RU2006121479A - Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения - Google Patents

Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2006121479A
RU2006121479A RU2006121479/13A RU2006121479A RU2006121479A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A RU 2006121479/13 A RU2006121479/13 A RU 2006121479/13A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
content
salts
inorganic
alkyl esters
Prior art date
Application number
RU2006121479/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2360952C2 (ru
Inventor
Тиберио БРУЦЦЕЗЕ (IT)
Тиберио БРУЦЦЕЗЕ
Original Assignee
Про Апартш-Инвештиментуж Э Консулториа Лда (Pt)
Про Апартш-Инвештиментуж Э Консулториа Лда
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Про Апартш-Инвештиментуж Э Консулториа Лда (Pt), Про Апартш-Инвештиментуж Э Консулториа Лда filed Critical Про Апартш-Инвештиментуж Э Консулториа Лда (Pt)
Publication of RU2006121479A publication Critical patent/RU2006121479A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2360952C2 publication Critical patent/RU2360952C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (34)

1. Способ получения композиции, содержащей длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты рядов ω-3, и/или ω-6, и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемые C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием с содержанием более чем 50% по весу, в котором исходные ненасыщенные соединения сначала концентрируют до газохроматографической чистоты, соответствующей содержанию, требуемому для конечных ненасыщенных соединений, и затем растворяют в апротонных, и/или неполярных, и/или малополярных растворителях до того, как их очищают путем контактирования с производными кремния.
2. Способ по п.1, в котором исходные полиненасыщенные соединения имеют содержание олигомерных примесей менее чем 30% по весу.
3. Способ по п.2, в котором исходные полиненасыщенные соединения имеют содержание олигомерных примесей менее чем 15% по весу.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором длинноцепочечные полиненасыщенные соединения содержат мононенасыщенные и/или насыщенные соединения.
5. Способ по любому из пп.1-3, в котором длинноцепочечные полиненасыщенные соединения с содержанием в композиции выше чем 50% по весу выбирают из группы, состоящей из эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК, C20:5 ω-3, все цис), и/или докозагексаеновой кислоты (ДГК, C22:6 ω-3, все цис), и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемых С1-С3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием, тогда как длинноцепочечные полиненасыщенные соединения с содержанием в композиции ниже чем 50% по весу выбирают из группы, состоящей из C18:3 ω-3, и/или C18:4 ω-3, и/или C20:4 ω-3, и/или C21:5 ω-3, и/или C22:5 ω-3 кислот, и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемых С1-С3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием.
6. Способ по любому из пп.1-3, в котором C1-C3 алкиловыми сложными эфирами являются этиловые сложные эфиры.
7. Способ по п.5, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 75% по весу, определяемого газовой хроматографией.
8. Способ по п.7, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 80% по весу, определяемого газовой хроматографией.
9. Способ по п.8, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 85% по весу, определяемого газовой хроматографией.
10. Способ по п.9, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 90% по весу, определяемого газовой хроматографией.
11. Способ по любому из пп.1-3, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 2% по весу.
12. Способ по п.11, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 1,5% по весу.
13. Способ по п.12, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 1% по весу.
14. Способ по п.5, в котором отношение ЭПК к ДГК, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет от 2:1 до 1:2.
15. Способ по п.14, в котором отношение ЭПК к ДГК, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет от 1,5:1 до 0,9:1.
16. Способ по п.5, в котором содержание этиловых сложных эфиров ЭПК и ДГК составляет, по меньшей мере, 80% по весу, при этом анализ этилового сложного эфира ЭПК составляет, по меньшей мере, 40% по весу и анализ этилового сложного эфира ДГК составляет, по меньшей мере, 34% по весу; суммарный анализ этиловых сложных эфиров ω3 кислот составляет, по меньшей мере, 90% по весу.
17. Способ по п.16, в котором анализ этиловых сложных эфиров ЭПК и ДГК составляет более чем 85% по весу.
18. Способ по п.5, в котором содержание C20, C21 и C22 ω-3 кислот, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет выше чем 1% по весу.
19. Способ по п.18, в котором содержание C20, C21 и C22 ω-3 кислот, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет выше чем 3% по весу.
20. Способ по любому из пп.1-3, в котором исходные полиненасыщенные соединения концентрируют путем одностадийного фракционного комплексообразования с мочевиной.
21. Способ по любому из пп.1-3, в котором исходные полиненасыщенные соединения концентрируют путем двухстадийного фракционного комплексообразования с мочевиной.
22. Способ по любому из пп.1-3, в котором растворитель выбирают из группы, состоящей из н-алкана, изоалкана или циклоалкана.
23. Способ по п.22, в котором растворителем является C5-C8 алкан.
24. Способ по п.23, в котором растворителем является н-гексан или циклогексан.
25. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят путем контактирования концентрированных полиненасыщенных соединений с производными кремния в периодическом режиме при перемешивании.
26. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят путем перколирования концентрированных полиненасыщенных соединений через производные кремния.
27. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят при 10-40°C в течение времени от 5 мин до 24 ч.
28. Способ по п.27, в котором очистку проводят при 20-25°C в течение 0,1-4 ч.
29. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят в темноте в отсутствие кислорода.
30. Способ по любому из пп.1-3, в котором производные кремния выбирают из группы, состоящей из силикагеля, силиката.
31. Способ по п.30, в котором производными кремния являются Florisil® и/или Chromosorbs®.
32. Способ по пп.1-3, который после очистки содержит концентрирование полученных полиненасыщенных соединений при температуре ниже температуры кипения растворителя и давлении ниже чем 200 мм рт.ст. и испарение досуха под вакуумом или в токе инертного газа.
33. Способ по любому из пп.1-3, который содержит введение композиции в фармацевтически и/или диетически приемлемый носитель, и/или наполнитель, и/или разбавитель.
34. Способ по п.33, в котором композиция находится в форме мягких желатиновых капсул.
RU2006121479/13A 2003-11-19 2004-11-18 Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения RU2360952C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2003A002247 2003-11-19
IT002247A ITMI20032247A1 (it) 2003-11-19 2003-11-19 Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006121479A true RU2006121479A (ru) 2007-12-27
RU2360952C2 RU2360952C2 (ru) 2009-07-10

Family

ID=34611234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006121479/13A RU2360952C2 (ru) 2003-11-19 2004-11-18 Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7541480B2 (ru)
EP (1) EP1685222B1 (ru)
KR (1) KR20060133534A (ru)
CN (1) CN100532519C (ru)
AT (1) ATE400631T1 (ru)
BR (1) BRPI0416742A (ru)
CA (1) CA2545227C (ru)
DE (1) DE602004014967D1 (ru)
ES (1) ES2307063T3 (ru)
HR (1) HRP20080415T3 (ru)
IT (1) ITMI20032247A1 (ru)
MX (1) MXPA06005533A (ru)
PL (1) PL1685222T3 (ru)
PT (1) PT1685222E (ru)
RU (1) RU2360952C2 (ru)
SI (1) SI1685222T1 (ru)
WO (1) WO2005049772A1 (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101675029B (zh) * 2007-05-02 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 2-(4-n,n-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸正己基酯的结晶方法
PL2334295T3 (pl) 2008-09-02 2017-12-29 Amarin Pharmaceuticals Ltd Kompozycja farmaceutyczna zawierająca kwas eikozapentaenowy i kwas nikotynowy oraz sposoby jej zastosowania
MX2011008448A (es) 2009-02-10 2012-02-28 Amarin Pharma Inc Uso de ester etilico del acido eisosapentaenoico para tratar hipertrigliceridemia.
CN102458109B (zh) 2009-04-29 2015-02-11 阿马里纳制药公司 稳定的药物组合物和使用其的方法
EP2424521A4 (en) 2009-04-29 2015-03-04 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING EPA AND CARDIOVASCULAR AGENT AND METHODS OF USE
CL2009001343A1 (es) * 2009-06-02 2009-07-10 Golden Omega S A Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar.
KR102012111B1 (ko) 2009-06-15 2019-08-19 아마린 파마, 인크. 병용 스타틴 요법을 받는 대상체에서 ｌｄｌ－ｃ 수준을 상승시키지 않으면서 트리글리세리드를 저하시키기 위한 조성물 및 방법
SG10201405994UA (en) 2009-09-23 2014-10-30 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Pharmaceutical Composition Comprising Omega-3 Fatty Acid And Hydroxy-derivative Of A Statin And Methods Of Using Same
CA2785742C (en) 2009-12-30 2015-02-17 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
ITMI20100961A1 (it) * 2010-05-27 2011-11-28 Erredue Spa Miscele ricche in esteri di acidi grassi omega-3, loro composizioni e loro processo di preparazione
US11712429B2 (en) 2010-11-29 2023-08-01 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity
NZ712068A (en) 2010-11-29 2017-03-31 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity
GB201111589D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
GB201111594D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process
GB201111601D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
US11291643B2 (en) 2011-11-07 2022-04-05 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating hypertriglyceridemia
EP2775837A4 (en) 2011-11-07 2015-10-28 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd METHODS OF TREATING HYPERTRIGLYCERIDEMIA
WO2013103958A1 (en) 2012-01-06 2013-07-11 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity (hs-crp) in a subject
PL2800563T3 (pl) 2012-01-06 2018-12-31 Omthera Pharmaceuticals Inc. Wzbogacone w DPA kompozycje wielonienasyconych kwasów tłuszczowych omega-3 w postaci wolnego kwasu
JP6173437B2 (ja) 2012-05-07 2017-08-02 オムセラ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド スタチン及びω−３脂肪酸の組成物
SG11201408769QA (en) 2012-06-29 2015-01-29 Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy
US20150265566A1 (en) 2012-11-06 2015-09-24 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and Methods for Lowering Triglycerides without Raising LDL-C Levels in a Subject on Concomitant Statin Therapy
US20140187633A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis
US9814733B2 (en) 2012-12-31 2017-11-14 A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof
GB201300354D0 (en) 2013-01-09 2013-02-20 Basf Pharma Callanish Ltd Multi-step separation process
US9452151B2 (en) 2013-02-06 2016-09-27 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing apolipoprotein C-III
US9624492B2 (en) 2013-02-13 2017-04-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof
US9662307B2 (en) 2013-02-19 2017-05-30 The Regents Of The University Of Colorado Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof
US9283201B2 (en) 2013-03-14 2016-03-15 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof
US20140271841A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin
US8802880B1 (en) 2013-05-07 2014-08-12 Group Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US9428711B2 (en) 2013-05-07 2016-08-30 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US10966968B2 (en) 2013-06-06 2021-04-06 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof
US20150065572A1 (en) 2013-09-04 2015-03-05 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of treating or preventing prostate cancer
US9585859B2 (en) 2013-10-10 2017-03-07 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy
EP2883860B1 (fr) 2013-12-11 2016-08-24 Novasep Process Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés
US10975031B2 (en) 2014-01-07 2021-04-13 Novasep Process Method for purifying aromatic amino acids
US10561631B2 (en) 2014-06-11 2020-02-18 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing RLP-C
PL228103B1 (pl) * 2014-06-11 2018-02-28 Małgorzata Baszczok Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis
US10172818B2 (en) 2014-06-16 2019-01-08 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids
WO2016150936A1 (en) 2015-03-26 2016-09-29 Tiberio Bruzzese Purified compositions of polyunsaturated fatty acids, their preparation method and their use
CN105223301A (zh) * 2015-09-23 2016-01-06 成都艾比科生物科技有限公司 一种用于测定植物油中苯并芘含量的方法
US10406130B2 (en) 2016-03-15 2019-09-10 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids
TW201900160A (zh) 2017-05-19 2019-01-01 愛爾蘭商艾瑪琳製藥愛爾蘭有限公司 用於降低腎功能下降之個體中的三酸甘油酯之組合物及方法
DK3749102T3 (da) 2018-02-07 2024-02-12 Cargill Inc Palmeolie uden uønskede kontaminanter
US11058661B2 (en) 2018-03-02 2021-07-13 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L
KR102296068B1 (ko) 2018-09-24 2021-09-02 애머린 파마슈티칼스 아일랜드 리미티드 대상체에서 심혈관 사건의 위험도를 감소시키는 방법
KR20240012390A (ko) 2021-04-21 2024-01-29 애머린 파마슈티칼스 아일랜드 리미티드 심부전의 위험을 감소시키는 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2533612A1 (de) * 1974-08-19 1976-03-04 Pharmacia Ab Parenteral verabreichbares oel und verfahren zu seiner herstellung
US4792418A (en) * 1985-08-14 1988-12-20 Century Laboratories, Inc. Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources
NO157302C (no) * 1985-12-19 1988-02-24 Norsk Hydro As Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat.
US5023100A (en) * 1988-05-02 1991-06-11 Kabi Vitrum Ab Fish oil
GB2218984B (en) * 1988-05-27 1992-09-23 Renafield Limited Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses
US5855944A (en) * 1991-11-15 1999-01-05 Roche Vitamins Inc. Stabilization of marine oils
GB9701705D0 (en) * 1997-01-28 1997-03-19 Norsk Hydro As Purifying polyunsatured fatty acid glycerides
CN1200369A (zh) * 1997-05-22 1998-12-02 无锡市迅达化学品厂 鱼油多烯不饱和脂肪酸脂的精馏提取方法
CN1072711C (zh) * 1998-01-05 2001-10-10 山东禹王制药有限公司 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法
CA2260397A1 (en) 1999-01-29 2000-07-29 Atlantis Marine Inc. Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil
DE19923558A1 (de) 1999-05-21 2000-11-23 K D Pharma Bexbach Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchs- und geschmacksfreien ungesättigten Fettsäuren aus Naturölen und deren Verwendung
CN1236773A (zh) * 1999-06-15 1999-12-01 张其德 二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的制备和分离工艺
CN1084380C (zh) * 1999-08-30 2002-05-08 朱惠祥 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7541480B2 (en) 2009-06-02
ATE400631T1 (de) 2008-07-15
US20070167520A1 (en) 2007-07-19
CN1882676A (zh) 2006-12-20
DE602004014967D1 (de) 2008-08-21
CA2545227C (en) 2012-05-01
ES2307063T3 (es) 2008-11-16
PL1685222T3 (pl) 2008-12-31
EP1685222B1 (en) 2008-07-09
KR20060133534A (ko) 2006-12-26
HRP20080415T3 (en) 2008-09-30
SI1685222T1 (sl) 2008-12-31
ITMI20032247A1 (it) 2005-05-20
RU2360952C2 (ru) 2009-07-10
CA2545227A1 (en) 2005-06-02
PT1685222E (pt) 2008-11-03
MXPA06005533A (es) 2006-12-14
CN100532519C (zh) 2009-08-26
WO2005049772A1 (en) 2005-06-02
BRPI0416742A (pt) 2007-01-16
EP1685222A1 (en) 2006-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006121479A (ru) Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения
US4377526A (en) Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters
JP6465938B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法
JP2721890B2 (ja) 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法
KR101815110B1 (ko) 오메가-7계 불포화 지방산의 정제공정
EP0399417B1 (fr) Préparation de l'acide stéaridonique
US8680305B2 (en) Method for obtaining polyunsaturated fatty acid derivatives
JPH11236591A (ja) 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法
KR20180011083A (ko) 천연 오일로부터의 초장쇄 다중불포화 지방산
JP2015091940A (ja) エイコサペンタエン酸及び／又はドコサヘキサエン酸含有組成物の製造方法
JPH1095744A (ja) 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法
KR102179351B1 (ko) 2-((5z,8z,11z,14z,17z)-이코사-5,8,11,14,17-펜타에닐옥시)부탄산의 제조방법
JP2004529211A (ja) 共役リノール酸を得るための出発物質の製造方法
JPH0140817B2 (ru)
JPH04159398A (ja) 高度不飽和脂肪酸の取得方法
JPS588037A (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法
JPH07110956B2 (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法
KR0139006B1 (ko) 에이코사펜타엔산과 그 에스테르화물의 제조방법
JP2007238508A (ja) ゲラニルゲラニオールの製造方法
KR20140003437A (ko) 다중불포화 지방산을 금속 수소화물로 안정화시키는 방법
JPH02268133A (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法
US20230357665A1 (en) Method for producing oil from a microalgae product
JP2001335794A (ja) ドコサヘキサエン酸又はその誘導体の精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121119