JPH04159398A - 高度不飽和脂肪酸の取得方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸の取得方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
サベンクエン酸、ドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂
肪酸又はその誘導体の抽出分離、精製する方法に関する
。
物やその誘導体混合物から高度不飽和脂肪酸又はその誘
導体を抽出、分離精製する方法としては、尿素付加法、
分子蒸留法、溶剤分別法、クロマトグラフィーによる方
法などが知られている。しかしこれらの方法を工業的方
法として採用するためには次の様な欠点がある。
その誘導体の純度が低く、分子蒸留法は、重合や異性化
が生し変性しやすい。溶剤分別法、クロマトグラフィー
法は、大量での分動精製には不向きである。
、アラキドン酸、エイコサペンクエン酸、ドコサヘキサ
エン酸などの不飽和度が2以上の高度不飽和脂肪酸又は
その誘導体を含む脂肪酸含有混合物から、極めて穏和な
条件で目的物を変質させることなく、大量で安価に、高
度不飽和脂肪酸又はその誘導体のみを選択的に抽出分離
、精製する方法を捷供することにある。
は銀イオンと錯体を形成することが知られている。この
性質を利用する一方法として特開昭63−208549
には、銀イオンを吸着剤に固定させ、銀と不飽和結合と
の親和力を利用することにより、エイコサペンタエン酸
などの高度不飽和脂肪酸またはそのエステル等を精製す
る方法が開示されている。
方法として、高度不飽和脂肪酸又はその誘導体を含有す
る脂質混合物と一定濃度以上の銀化合物を含有する水溶
液とを反応せしめたところ、高度不飽和脂肪酸又はその
誘導体が選択的に水層に抽出されること、さらに本水溶
液を有機溶媒で抽出すると、高度不飽和脂肪酸又はその
誘導体が効率良く回収できることを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は脂溶性が高く水に
は溶解しないと考えられていた高度不飽和脂肪酸又はそ
の誘導体が、銀塩を含有する水溶液ムこは効率良く熔解
することを見出したことに根拠をおいている。
エステル、トリグリセライド、モノグリセライド、ジグ
リセライド等のエステル型誘導体、アミド、メチルアミ
ド等のカルボン酸誘導体等を意味する。
やその誘導体などを不純物として含む混合物に、不飽和
結合と錯体を形成し得る銀化合物の水溶液を加えて5分
〜4時間撹拌することによ □す、水溶液の銀−高度
不飽和脂肪酸又はその誘導体の錯体を形成させて、選択
的に水層に熔かす。
きるが、好ましくは室温付近で、反応時間は10分〜2
時間が望ましい。また、高度不飽和脂肪酸の酸化安定性
、銀化合物の安定性を考慮し、本発明は、不活性ガス例
えば窒素雰囲気下、遮光して行うのが望ましい。不飽和
結合と錯体を形成し得る銀化合物としては特に制限はな
く一般的には過塩素酸銀、硝酸銀、酢酸銀等が用いられ
るが、価格その他の面を考慮すれば硝酸銀で充分である
。
酸と銀化合物とのモル比は】:30〜50:】の範囲で
、銀化合物水溶液の濃度は0.1mol/ffから飽和
水溶液の範囲で実施できる。それ以下の濃度では、銀−
高度不飽和脂肪酸の錯体が十分に形成されず、抽出効率
が低下する。
、前記のモル比は1:5〜2:1、濃度は1〜20ミo
I/lが望ましい。
れるわけであるが、この段階で錯体を形成しなかった不
純物を除去する。次いでヘキサン、エーテル、酢酸エチ
ル、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化
炭素、ジクロロエタン、シクロヘキサン、トルエン、キ
シレン、酢酸ブチル等の水層と分離可能な有機溶媒を用
いて抽出すると高度不飽和脂肪酸又はその誘導体を選択
的に回収することができる。用いる有機溶媒は水層の1
〜100倍、好ましくは5〜40倍で充分である。
により微量に残存する銀イオンを除くことができる。ま
た銀イオンを含む水溶液は、再利用が可能である。
不飽和脂肪酸又はその誘導体の純度を更に上げることも
可能である。
脂肪酸(誘導体)混合物から高度不飽和体のみを銀塩水
溶液に移し、ついで有機溶媒層に移すことにより抽出精
製が達成できるので、連続操作として工程を組み上げる
ことは非常に容易である。
で、操作、設備も簡単な上、低コストで脂肪酸混合物又
はその誘導体混合物から高度不飽和脂肪酸又はその誘導
体のみを容易に選択的に抽出分離、精製することができ
る。
肪酸又はその誘導体混合物、未精製の動物油脂肪酸又は
その誘導体混合物に通用できる他、従来法で精製された
魚油脂肪酸又はその誘導体に適用すれば、さらに純度の
高い高度不飽和脂肪酸又はその誘導体を得ることができ
る。
いて、脂肪酸組成は、メチルエステルにした後にガスク
ロマj・グラフィーにより測定した。
により測定した。%は重量%を示ず。
ン酸などを含む脂肪酸混合物10gに、硝酸銀14gを
蒸留水8−に熔かした水溶液を、窒素雰囲気上遮光して
加えた。2時開撹拌後、水層を脂肪酸混合物より分離し
て取得だ。取得した水層よりヘキサン100−で2回抽
出し、得られたヘキサン層をM留水、飽和食塩水で洗い
、硫酸マグ2シウムで脱水した。減圧下!縮して、1.
81 gの脂肪酸を得た。脂肪酸組成を調べた結果、ド
コサヘキサエン酸の純度が67.3%であった。更に得
られた純度67.3%のドコサヘキサエン酸を上記と同
様な操作にて精製した結果、純度88.5%のドコサヘ
キサエン酸が得られた。
チン酸などを含む脂肪酸混合物15gに、硝酸銀13g
を蒸留水8111に熔かした水溶液を、窒素雰囲気上遮
光して加え、2時間撹拌した。実施例1と同様な操作に
てヘンゼンにて抽出回収し2,81gの脂肪酸を得た。
が85.2%であった。更l:得られた純度85.2%
のユンコサベンタユン酸を上記と同様な操作にて精製し
た結果、純度97.6%のエイコサベンクエン酸が得ら
れた。
ン酸などを含む脂肪酸混合物10gに、硝酸銀14gを
蒸留水8−に溶かした水溶液を窒素雰囲気上遮光して加
え、2時間撹拌した。実施例1と同様な操作にてクロロ
ホルムにて抽出回収し3.01gの脂肪酸を得た。脂肪
酸組成を調べた結果、アラキドン酸の純度が、94.3
%であった。更に得られた純度94.3%のアラキドン
酸を上記と同様な操作にて精製した結果、純度98.6
%のアラキドン酸が得られた。
純物として例えば、パルミチン酸などを含む脂肪酸エチ
ルエステル混合物30gに、硝酸銀25gを蒸留水]、
5yd!に熔かした水溶液を、窒素雰囲気上遮光して加
え、2時間撹拌した。反応後、水層を脂肪酸エチルエス
テル混合物より分離して取得した。得られた水層よりヘ
ンゼン150dで2回抽出し、得られたヘンゼン層を蒸
留水、飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで脱水した
。減圧下濃縮して、6.3gの脂肪酸エチルエステルを
得た。脂肪酸Iチルエステルの組成を調べた結果、ドコ
サヘキサエン酸エチルエステルの純度が96,4%であ
った。
不純物として例えば、ステアリン酸などを含む脂肪酸メ
チルエステル混合物3.0gに、硝酸銀2.5gを蒸留
水145紙に溶かした水ン容液を、窒素雰囲気上遮光し
て加え、2時間撹拌した。実施例4と同様な操作にて、
クロロホルムを用いて抽出回収し543■の脂肪酸メチ
ルエステルを得た。得られた脂肪酸メチルエステルの組
成を調べた結果、エイコサペンクエン酸メチルエステル
の純度が95.1%であった。
して例えばパルミチン酸などを含む脂肪酸エチルエステ
ル混合物3.0gに、硝酸銀2.5gを蒸留水1.5d
に熔かした水溶液を、窒素雰囲気上遮光して加え、2時
間撹拌した。実施例4と同様な操作にて酢酸エチルを用
いて抽出回収し641■の脂肪酸エチルエステルを得た
。脂肪酸エチルエステルの組成を調べた結果、アラキド
ン酸エチルエスチルの純度が92.4%であった。
えばバルミチン酸などを含む脂肪酸混合物2.0gに、
過塩素酸銀2,5gを蒸留水1.5m℃に溶かした水溶
液を窒素雰囲気下遮光して加えた。2時間攪拌後、水層
より脂肪酸混合物を分離して水石を得た。得られた水層
をヘキサン120mJ2で2回抽出し、得られたヘキサ
ン層を蒸留水、飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで
脱水した。減圧下濃縮して、344m℃の脂肪酸を得た
。脂肪酸組成を調べた結果、ドコサヘキサエン酸の純度
は904%であった。
てステアリン酸などを含む脂肪酸エチルエステル混合物
3.0gに、硝酸銀2.5gを蒸留水1.5+rlに溶
かした水溶液を窒素雰囲気下遮光して加え、30分間攪
拌した。実施例4と同様な操作にてジクロロメタンを用
いて抽出回収した。842mgの脂肪酸エチルエステル
を得た。その組成を調べた結果、リノール酸エチルエス
テルの純度は85.7%であった。
してステアリン酸などを含む脂肪酸エチルエステル混合
物2.7gに、硝酸銀2.5gを蒸留水1.5m℃に溶
かした水溶液を窒素雰囲気下遮光して加え、25分間攪
拌した。実施例4と同様な操作にてクロロホルムを用い
て抽出回収した。
調へた結果、リノール酸エチルエステルの純度は90.
4%であった。
式会社
Claims (1)
- 1、高度不飽和脂肪酸又はその誘導体を、銀塩を含有す
る水性媒体に接触せしめて吸収溶解し、不溶物を除去し
た後、水性媒体と分離可能な有機溶媒を用いて抽出する
事を特徴とする高度不飽和脂肪酸又はその誘導体の取得
方法。
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-
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