RU2006120448A - Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства - Google Patents

Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства Download PDF

Info

Publication number
RU2006120448A
RU2006120448A RU2006120448/04A RU2006120448A RU2006120448A RU 2006120448 A RU2006120448 A RU 2006120448A RU 2006120448/04 A RU2006120448/04 A RU 2006120448/04A RU 2006120448 A RU2006120448 A RU 2006120448A RU 2006120448 A RU2006120448 A RU 2006120448A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
zero
alkyl
hydrogen
diseases
Prior art date
Application number
RU2006120448/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2380358C2 (ru
Inventor
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН (DE)
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН
Original Assignee
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De), Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх filed Critical Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Publication of RU2006120448A publication Critical patent/RU2006120448A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2380358C2 publication Critical patent/RU2380358C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0404—Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
    • A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)

Claims (16)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
где R1 обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, Br, I, -CN, NR5R6, -Op-(CH2)n-(CF2)o-CF3 или -(SOm)q-(CH2)r-(CF2)s-CF3;
R5 и R6
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
m обозначает ноль, 1 или 2;
n, o, p, q, r и s
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R2 обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, Br, I, -CN, NR7R8, -Ot-(CH2)u-(CF2)v-CF3 или -(SOw)x-(CH2)y-(CF2)z-CF3;
R7 и R8
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
w обозначает ноль, 1 или 2;
t, u, v, x, y и z
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R3 обозначает Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR9R10, -Oa-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
a, b и c
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
d обозначает ноль, 1 или 2;
e обозначает ноль или 1;
f обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
g обозначает ноль или 1;
или R3 обозначает -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в которых фенильные остатки незамещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j обозначает ноль или 1;
k обозначает ноль, 1, 2 или 3;
h обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R3 обозначает -(CH2)aa-гетероарил,
незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Obb-(CH2)cc-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
bb обозначает ноль или 1;
cc обозначает ноль, 1, 2 или 3;
aa обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
R4 обозначает водород, F, Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR11R12, -Odd-(CH2)ee-(CF2)ff-CF3, -(SOgg)hh-(CH2)jj-(CF2)kk-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R11 и R12
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
dd, ee и ff
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
gg обозначает ноль, 1 или 2;
hh обозначает ноль или 1;
jj обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
kk обозначает ноль или 1;
или R4 обозначает -(CH2)ll-фенил или -O-фенил,
в которых фенильный остаток незамещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Omm-(CH2)nn-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
mm обозначает ноль или 1;
nn обозначает ноль, 1, 2 или 3;
ll обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R4 обозначает -(CH2)oo-гетероарил,
незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Opp-(CH2)rr-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
pp обозначает ноль или 1;
rr обозначает ноль, 1, 2 или 3;
oo обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых
R1 обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, Br, I, -CN, NR5R6, -Op-(CH2)n-(CF2)o-CF3 или -(SOm)q-(CH2)r-(CF2)s-CF3;
R5 и R6
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
m обозначает ноль, 1 или 2;
n, o, p, q, r и s
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R2 обозначает водород или F;
R3 обозначает Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR9R10, -Oa-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
a, b и c
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
d обозначает ноль, 1 или 2;
e обозначает ноль или 1;
f обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
g обозначает ноль или 1;
или R3 обозначает -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в которых фенильные остатки незамещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j обозначает ноль или 1;
k обозначает ноль, 1, 2 или 3;
h обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R3 -(CH2)aa-гетероарил,
незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Obb-(CH2)cc-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
bb обозначает ноль или 1;
cc обозначает ноль, 1, 2 или 3;
aa обозначает ноль, 1, 2, 3 или 4;
R4 обозначает водород или F;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которых
R1 обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, F, Cl, Br, I, -CN, NR5R6, -O-CH2-CF3 или -(SOm)q-(CH2)r-CF3;
R5 и R6
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
m обозначает ноль, 1 или 2;
q и r
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R2 обозначает водород или F;
R3 обозначает Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR9R10, -O-CH2-CF3, -(SOd)e-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
d обозначает ноль, 1 или 2;
e обозначает ноль или 1;
или R3 обозначает фенил,
незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j обозначает ноль или 1;
k обозначает ноль, 1, 2 или 3;
или R3 обозначает гетероарил,
незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Obb-(CH2)cc-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
bb обозначает ноль или 1;
cc обозначает ноль, 1, 2 или 3;
R4 обозначает водород или F;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1 или 2, в которых
R1 обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, метокси, этокси, F, Cl, NR5R6, -O-CH2-CF3 или -(SOm)q-(CH2)r-CF3;
R5 и R6
независимо друг от друга обозначают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
m обозначает ноль, 1 или 2;
q и r
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R2 обозначает водород или F;
R3 обозначает Cl, -CN, -SO2CH3, метокси, этокси, NR9R10, -O-CH2-CF3, -(SOd)e-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга обозначают водород, метил, этил или -CH2-CF3;
d обозначает ноль, 1 или 2;
e обозначает ноль или 1;
или R3 обозначает фенил,
незамещенный или замещенный 1 или 2 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, -Oj-(CH2)k-CF3, метокси, этокси, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j и k
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
или R3 обозначает гетероарил,
незамещенный или замещенный 1 или 2 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, -Obb-(CH2)cc-CF3, метокси, этокси, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
bb и cc
независимо друг от друга обозначают ноль или 1;
R4 обозначает водород или F;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение формулы I по п.1, представляющее собой N-(5-метансульфонил-2-метил-4-пентафторсульфанилбензоил) гуанидин, а также его фармацевтически приемлемые соли.
6. Способ получения соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что соединение формулы II,
Figure 00000002
где R1 - R4 имеют значения, указанные в пп.1-4, и L обозначает нуклеофильно замещаемую удаляемую группу, подвергают превращению с гуанидином.
7. Соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли по одному или нескольким пп.1-5 для применения в качестве лекарственного средства.
8. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по одному или нескольким пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики острых или хронических повреждений, заболеваний или косвенных последствий заболеваний органов и тканей, вызванных ишемией или реперфузией, для лечения или профилактики аритмий, угрожающих жизни мерцаний желудочков сердца, инфаркта миокарда, стенокардии, для лечения или профилактики ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферийной и центральной нервной системы или удара, или ишемических состояний периферических органов и тканей, для лечения или профилактики шоковых состояний, заболеваний, первичной или вторичной причиной которых является пролиферация клеток, онкологических заболеваний, метастазирования, гипертрофии или гиперплазии простаты, атеросклероза или нарушений жирового обмена, повышенного кровяного давления, эссенциальной гипертонии, заболеваний центральной нервной системы, заболеваний, являющихся результатом возбудимости ЦНС, эпилепсии или судорог, вызванных центральной нервной системой, заболеваний центральной нервной системы, в особенности состояния страха, депрессий или психозов, для лечения или профилактики инсулино-независимого сахарного диабета (NIDDM) или поздних диабетических повреждений, тромбозов, заболеваний, вызванных эндотелиальной дисфункцией, интермиттирующей хромоты, для лечения или профилактики фиброзных заболеваний внутренних органов, фиброзных заболеваний печени, фиброзных заболеваний почек, фиброзных заболеваний сосудов и фиброзных заболеваний сердца, для лечения или профилактики сердечной недостаточности или острой сердечной недостаточности, острых или хронических воспалительных заболеваний, заболеваний, вызванных простейшими, малярии и куриного кокцидиоза, и для использования при хирургических операциях и трансплантации органов, для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий, для использования при шунтировании, для использования при реанимации после остановки сердца, для предотвращения возрастных изменений тканей, для получения лекарственного средства против старения или для продления жизни, для лечения и снижения кардиотоксического действия в тиреотоксикозе или для получения диагностического средства.
9. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по одному или нескольким пп.1-5 в комбинации с другими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства для лечения или профилактики острых или хронических повреждений, заболеваний или косвенных последствий заболеваний органов и тканей, вызванных ишемией или реперфузией, для лечения или профилактики аритмий, угрожающих жизни мерцаний желудочков сердца, инфаркта миокарда, стенокардии, для лечения или профилактики ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферийной и центральной нервной системы или удара, или ишемических состояний периферических органов и тканей, для лечения или профилактики шоковых состояний, заболеваний, первичной или вторичной причиной которых является пролиферация клеток, онкологических заболеваний, метастазирования, гипертрофии или гиперплазии простаты, атеросклероза или нарушений жирового обмена, повышенного кровяного давления, эссенциальной гипертонии, заболеваний центральной нервной системы, заболеваний, являющихся результатом возбудимости ЦНС, эпилепсии или судорог, вызванных центральной нервной системой, заболеваний центральной нервной системы, в особенности состояния страха, депрессий или психозов, для лечения или профилактики инсулино-независимого сахарного диабета (NIDDM) или поздних диабетических повреждений, тромбозов, заболеваний, вызванных эндотелиальной дисфункцией, интермиттирующей хромоты, для лечения или профилактики фиброзных заболеваний внутренних органов, фиброзных заболеваний печени, фиброзных заболеваний почек, фиброзных заболеваний сосудов и фиброзных заболеваний сердца, для лечения или профилактики сердечной недостаточности или острой сердечной недостаточности, острых или хронических воспалительных заболеваний, заболеваний, вызванных простейшими, малярии и куриного кокцидиоза, и для использования при хирургических операциях и трансплантации органов, для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий, для использования при шунтировании, для использования при реанимации после остановки сердца, для предотвращения возрастных изменений тканей, для получения лекарственного средства против старения или для продления жизни, для лечения и снижения кардиотоксического действия в тиреотоксикозе или для получения диагностического средства.
10. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по п.9 в комбинации с кардиотоксическими и цитотоксическими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства с пониженными кардиотоксическими и цитотоксическими свойствами.
11. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по п.8 и/или 9 по отдельности или в комбинации с другими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства для лечения или профилактики острых или хронических повреждений, заболеваний или косвенных последствий заболеваний органов и тканей, вызванных ишемией или реперфузией.
12. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по п.8 и/или 9 по отдельности или в комбинации с другими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства для лечения угрожающих жизни мерцаний желудочков сердца.
13. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по п.8 и/или 9 по отдельности или в комбинации с другими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства для лечения или профилактики метастазирования.
14. Применение соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей по п.8 и/или 9 по отдельности или в комбинации с другими лекарственными средствами или биологически активными веществами для получения лекарственного средства для лечения или профилактики фиброзных заболеваний сердца, сердечной недостаточности или острой сердечной недостаточности.
15. Лекарственное средство для применения в медицине человека, ветеринарии и/или для защиты растений, содержащее эффективное количество соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемой соли по одному или нескольким пп.1-5 вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и добавками.
16. Лекарственное средство по п.15, отличающееся тем, что содержит эффективное количество соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемой соли, по одному или нескольким пп.1-5 вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и добавками, в комбинации с другими фармакологическими биологически активными веществами или лекарственными средствами.
RU2006120448/04A 2003-11-13 2004-11-03 Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства RU2380358C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10353202A DE10353202A1 (de) 2003-11-13 2003-11-13 Pentafluorsulfuranyl-benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE10353202.1 2003-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006120448A true RU2006120448A (ru) 2007-12-27
RU2380358C2 RU2380358C2 (ru) 2010-01-27

Family

ID=34585094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006120448/04A RU2380358C2 (ru) 2003-11-13 2004-11-03 Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства

Country Status (39)

Country Link
EP (1) EP1685096B1 (ru)
JP (1) JP4528304B2 (ru)
KR (1) KR101262065B1 (ru)
CN (1) CN100445265C (ru)
AR (1) AR046620A1 (ru)
AT (1) ATE368029T1 (ru)
AU (1) AU2004288758B2 (ru)
BR (1) BRPI0416487A (ru)
CA (1) CA2551057C (ru)
CR (1) CR8321A (ru)
CY (1) CY1106868T1 (ru)
DE (2) DE10353202A1 (ru)
DK (1) DK1685096T3 (ru)
DO (1) DOP2004001028A (ru)
EC (1) ECSP066563A (ru)
ES (1) ES2287788T3 (ru)
GT (1) GT200400217A (ru)
HK (1) HK1095584A1 (ru)
HN (1) HN2004000474A (ru)
HR (1) HRP20070364T3 (ru)
IL (1) IL175237A (ru)
JO (1) JO2466B1 (ru)
MA (1) MA28161A1 (ru)
MY (1) MY144211A (ru)
NI (1) NI200600112A (ru)
NO (1) NO20062635L (ru)
NZ (1) NZ547172A (ru)
OA (1) OA13285A (ru)
PE (1) PE20051034A1 (ru)
PL (1) PL1685096T3 (ru)
PT (1) PT1685096E (ru)
RS (1) RS50520B (ru)
RU (1) RU2380358C2 (ru)
TN (1) TNSN06116A1 (ru)
TW (1) TWI334411B (ru)
UA (1) UA84307C2 (ru)
UY (1) UY28616A1 (ru)
WO (1) WO2005047239A1 (ru)
ZA (1) ZA200602579B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7317124B2 (en) * 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
WO2009097972A1 (de) 2008-02-05 2009-08-13 Sanofi-Aventis Sf5-derivate als par1-inhibitoren, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP2661434A4 (en) * 2011-01-06 2014-07-09 Beta Pharma Canada Inc NEW URGES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER
EP3064489A4 (en) 2013-11-01 2017-06-21 Ube Industries, Ltd. Aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, and prodrugs thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2097409T3 (es) * 1992-09-22 1997-04-01 Hoechst Ag Benzoilguanidinas, procedimiento para su preparacion, asi como su empleo como antiarritmicos.
DE4417004A1 (de) * 1994-05-13 1995-11-16 Hoechst Ag Perfluoralkyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19517848A1 (de) * 1995-05-16 1996-11-21 Merck Patent Gmbh Fluorhaltige Benzoylguanidine
DE19526381A1 (de) * 1995-07-19 1997-01-23 Hoechst Ag 4-Fluoralkyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19713427A1 (de) * 1997-04-01 1998-10-08 Hoechst Ag Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19950898A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Aventis Pharma Gmbh Heterocyclisch substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE10222192A1 (de) * 2002-05-18 2003-11-27 Aventis Pharma Gmbh Pentafluorsulfuranyl-benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE10338554A1 (de) * 2003-08-22 2005-03-31 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Pentafluorosulfanylphenyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007513076A (ja) 2007-05-24
BRPI0416487A (pt) 2007-03-27
NI200600112A (es) 2006-12-12
OA13285A (en) 2007-01-31
ES2287788T3 (es) 2007-12-16
CY1106868T1 (el) 2012-09-26
NO20062635L (no) 2006-08-11
AU2004288758B2 (en) 2011-06-02
ATE368029T1 (de) 2007-08-15
CR8321A (es) 2007-09-14
CA2551057A1 (en) 2005-05-26
MY144211A (en) 2011-08-15
DK1685096T3 (da) 2007-10-22
DOP2004001028A (es) 2005-05-14
AU2004288758A1 (en) 2005-05-26
HK1095584A1 (en) 2007-05-11
EP1685096B1 (de) 2007-07-25
HRP20070364T3 (en) 2008-01-31
ZA200602579B (en) 2007-06-27
EP1685096A1 (de) 2006-08-02
RU2380358C2 (ru) 2010-01-27
CN100445265C (zh) 2008-12-24
WO2005047239A1 (de) 2005-05-26
KR20060122848A (ko) 2006-11-30
PE20051034A1 (es) 2005-12-23
RS50520B (sr) 2010-05-07
TW200530162A (en) 2005-09-16
DE10353202A1 (de) 2005-06-16
DE502004004460D1 (de) 2007-09-06
CN1878755A (zh) 2006-12-13
IL175237A (en) 2010-12-30
UA84307C2 (ru) 2008-10-10
AR046620A1 (es) 2005-12-14
MA28161A1 (fr) 2006-09-01
UY28616A1 (es) 2005-06-30
IL175237A0 (en) 2006-09-05
ECSP066563A (es) 2006-10-17
KR101262065B1 (ko) 2013-05-08
JP4528304B2 (ja) 2010-08-18
TWI334411B (en) 2010-12-11
NZ547172A (en) 2009-12-24
TNSN06116A1 (en) 2007-11-15
PT1685096E (pt) 2007-09-04
PL1685096T3 (pl) 2007-11-30
HN2004000474A (es) 2009-06-19
JO2466B1 (en) 2009-01-20
GT200400217A (es) 2005-06-23
CA2551057C (en) 2012-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005529182A5 (ru)
RU2004137115A (ru) Пентафторсульфанилбензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также получение лекарственного средства
JP6306602B2 (ja) 分子内環化−脱離による制御されたｈｎｏ放出
RU2003134544A (ru) Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции
JP2008519783A5 (ru)
RU2004138789A (ru) Производные n-(3-оксо-2,3-дигидро-1h-изоиндол1-1- ил)ацетил)гуанидина в качестве ингибиторов nhe-1 для лечения инфаркта и стенокардии
RU97114306A (ru) Фенилзамещенные гуанидины алкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
JP3875731B2 (ja) ３，５−置換されたアミノベンゾイルグアニジン、それらの製法、医薬または診断剤としてのそれらの使用およびそれらを含有する医薬
RU2006120448A (ru) Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства
JP2006510606A5 (ru)
RU2003108861A (ru) 2-гуанидино-4-арилхиназолины
RU97109003A (ru) Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе
RU2001104454A (ru) Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства или средства для диагностики, а также содержащее их лекарственное средство
RU2159227C2 (ru) Нитробензамиды, фармацевтическая композиция, способ ее получения и способ лечения и/или профилактики аритмий и ишемических нарушений ритма
RU2485102C2 (ru) Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов
CN1172908C (zh) N-取代苄基或苯基芳香磺酰胺化合物及其用途
RU2006123410A (ru) Способ получения производных (3-оксо-2,3-дигидро-1н-изоиндол-1-ил)-ацетилгуанидина
RU2000122850A (ru) Бифенилсульфонилцианамиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств
JP2006507359A5 (ru)
TW200536522A (en) Kv1.5 blockers for selectively increasing atrial contractility and treating heart failure
RU2019124448A (ru) Гетероциклические соединения и их применение
RU97109528A (ru) Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент
JP2007513076A5 (ru)
RU2580551C2 (ru) Ароматические соединения бутан-2-ола, получение и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141104