RU2485102C2 - Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов - Google Patents

Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов Download PDF

Info

Publication number
RU2485102C2
RU2485102C2 RU2010136324/04A RU2010136324A RU2485102C2 RU 2485102 C2 RU2485102 C2 RU 2485102C2 RU 2010136324/04 A RU2010136324/04 A RU 2010136324/04A RU 2010136324 A RU2010136324 A RU 2010136324A RU 2485102 C2 RU2485102 C2 RU 2485102C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
hydroxy
formula
compound
Prior art date
Application number
RU2010136324/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010136324A (ru
Inventor
Хеннинг ШТАЙНХАГЕН
Бодо ШАЙПЕР
Ханс МАТТЕР
Ханс Ульрих ШТИЛЬЦ
Гари Маккорт
Original Assignee
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис
Publication of RU2010136324A publication Critical patent/RU2010136324A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2485102C2 publication Critical patent/RU2485102C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к циклическим индол-3-карбоксамидам формулы (I) или его физиологически приемлемым солям формулы (I):
Figure 00000156
где значения A, R, R10, R20, R30, R40, n, p и q определены в п. 1 формулы изобретения. Соединения обладают ингибирующей ренин активностью, что позволяет использовать их для получения фармацевтической композиции и лекарственного средства для лечения заболеваний, связанных с активностью ренина. Описан способ их получения. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 табл., 127 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153

Claims (11)

1. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль:
Figure 00000154
,
в которой А выбирают из О, S, N ((C1-C4)-алкила) и С(Ra)2;
Ra представляет собой водород;
R выбирают из водорода, (C1-C4)-алкила, гидрокси-(C1-C4)-алкила- и фенил-(C1-C4)-алкила-, где все группы R являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
R10 выбирают из водорода и (С1-С6)-алкил-О-СО-;
R20 выбирают из фенила и гетероарила, которые необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкил-O-;
R30 выбирают из (С3-С7)-циклоалкила, (С5-С7)-циклоалкенила, тетрагидропиранила, фенила и гетероарила, где фенил и гетероарил необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)-алкила, гидрокси-(С1-С6)-алкила-, (C1-C4)-алкил-O-(С1-С6)-алкила-, гидрокси, (C1-С6)-алкил-O-, гидрокси-(С1-С6)-алкил-O- и (C1-C4)-алкил-O-(С1-С6)-алкил-O-;
R40 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, фенил-(C1-C4)-алкила-, гидрокси-(C1-C4)-алкила-, (C1-C4)-алкил-O-(C1-C4)-алкила-, фенил-O-(C1-C4)-алкила-, НО-СО-(C1-C4)-алкила-, (C1-C4)-алкил-O-СО-(C1-C4)-алкила-, гидрокси, (C1-C4)-алкил-O-, гидрокси-(C1-C4)-алкил-O-, (C1-C4)-алкил-O-(C1-C4)-алкил-O-, фенил-O-(C1-C4)-алкил-O-, ди((C1-C4)-алкил)N-(С1-C4)-алкил-O-, НО-СО-(C1-C4)-алкил-O-, (C1-C4)-алкил-O-СО-(C1-C4)-алкил-O-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, (C1-C4)-алкил-СО-NH-, НО-СО-, (C1-C4)-алкил-O-СО-, H2N-CO- и циано, где все заместители R40 являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
гетероарил представляет собой ароматическую моноциклическую, 5-членную или 6-членную, гетероциклическую группу, которая содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N и S, где кольцевой атом азота может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильную группу, и в которой гетероарильная группа присоединена через кольцевой атом углерода;
m выбирают из 0, 1 и 2, где все значения m являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
n выбирают из 0, 1, 2 и 3;
р и q, которые являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными, выбирают из 2 и 3;
где все алкильные группы, независимо друг от друга, необязательно замещают одним или более атомами фтора;
где все фенильные и гетероарильные группы, присутствующие в R и R40, независимо друг от друга, необязательно замещают одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкил-O.
2. Соединение формулы I по п.1 в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, где р равно 2 и q выбирают из 2 и 3.
3. Соединение формулы I по п.1 в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, где R40 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, фенил-(C1-C4)-алкила-, гидрокси-(C1-C4)-алкила-, (C1-C4)-алкил-O-(C1-C4)-алкила-, гидрокси, (C1-C4)-алкил-O-, гидрокси-(C1-C4)-алкил-O-, (C1-C4)-алкил-O-(C1-C4)-алкил-O-, фенил-O-(C1-C4)-алкил-O-, ди((C1-C4)-алкил)N-(С1-С4)-алкил-O-, НО-СО-(С1-С4)-алкил-O-, (С1-С4)-алкил-O-СО-(C1-C4)-алкил-O-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, НО-СО-, (C1-C4)-алкил-O-СО-, H2N-CO- и циано, где все заместители R40 являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными.
4. Соединение формулы I по п.1 в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, где
А выбирают из О, S и C(Ra)2;
Ra выбирают из водорода;
R выбирают из водорода, (C1-C4)-алкила, гидрокси-(C1-C4)-алкила- и фенил-(C1-C4)-алкила-, где все группы R являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
R10 выбирают из водорода и (С1-С6)-алкил-O-СО-;
R20 выбирают из фенила и гетероарила, которые необязательно замещают одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкил-O-;
R30 выбирают из (С3-С7)-циклоалкила, (С5-С7)-циклоалкенила, тетрагидропиранила, фенила и гетероарила, где фенил и гетероарил необязательно замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)-алкила, (C1-C4)-алкил-O-(С1-С6)-алкила-, гидрокси, (С1-С6)-алкил-О-, (C1-C4)-алкил-O-(С1-С6)-алкил-O-;
R40 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, гидрокси-(C1-C4)-алкила-, (C1-С4)-алкил-O-(C1-C4)-алкила-, гидрокси, (C1-C4)-алкил-O-, гидрокси-(C1-C4)-алкил-O-, (С1-С4)-алкил-O-(С1-С4)-алкил-O-, фенил-O-(С1-С4)-алкил-O-, ди((C1-C4)-алкил)N-(C1-C4)-алкил-O-, НО-СО-, (C1-C4)-алкил-O-СО- и H2N-СО-, где все заместители R40 являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
гетероарил выбирают из тиофенила и пиридинила;
m выбирают из 0, 1 и 2, где все значения m являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными;
n выбирают из 0, 1 и 2;
р и q равны 2;
где все алкильные группы, независимо друг от друга, необязательно замещают одним или несколькими атомами фтора;
где все фенильные группы, присутствующие в R и R40, независимо друг от друга, необязательно замещают одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкил-O-.
5. Соединение формулы I по п.4 в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, где одну, две или три группы R, которые являются независимыми друг от друга и могут быть одинаковыми или различными, выбирают из водорода, (C1-C4)-алкила, гидрокси-(C1-C4)-алкила- и фенил-(C1-C4)-алкила- и все другие группы R представляют собой водород.
6. Соединение формулы I по п.5 в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, где R20 представляет собой фенил, который необязательно замещают одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, (C1-C4)-алкила и (С1-С4)-алкил-O-.
7. Способ получения соединения формулы I или его физиологически приемлемой соли по любому одному или нескольким из пп.1-6, включающий взаимодействие соединения формулы XIV с соединением формулы Х для получения соединения формулы XIII:
Figure 00000155

где A, R, R20, R30, R40, n, p и q определяют, как в пп.1-6, и R50 определяют, как R10 в пп.1-6 за исключением водорода, или она представляет собой защитную группу, и удаление защитной группы R50 в случае получения соединения формулы I, в котором R10 представляет собой водород.
8. Соединение формулы I по любому одному из пп.1-6 или его физиологически приемлемая соль для применения в качестве фармацевтического средства, обладающего ингибирующей ренин активностью.
9. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей ренин активностью, которая содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы I по одному или более из пп.1-6 или его физиологически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Применение соединения формулы I по одному или более из пп.1-6 или его физиологически приемлемой соли для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующей ренин активностью для лечения заболеваний, связанных с активностью ренина.
11. Применение по п.10, где указанное заболевание выбирают из гипертензии, порока сердца, инфаркта миокарда, стенокардии, сердечной недостаточности, гипертрофии сердца, фиброза сердца, сосудистой гипертрофии, дисфункции левого желудочка, рестеноза, почечного фиброза, почечной ишемии, почечной недостаточности, нефропатии, ретинопатии, ишемического расстройства или обструктивного расстройства периферического кровообращения, глаукомы или повреждения органа-мишени.
RU2010136324/04A 2008-01-31 2009-01-17 Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов RU2485102C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08290093.7 2008-01-31
EP08290093 2008-01-31
PCT/EP2009/000281 WO2009095163A2 (en) 2008-01-31 2009-01-17 Cyclic indole-3-carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010136324A RU2010136324A (ru) 2012-03-10
RU2485102C2 true RU2485102C2 (ru) 2013-06-20

Family

ID=39596523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136324/04A RU2485102C2 (ru) 2008-01-31 2009-01-17 Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8211885B2 (ru)
EP (1) EP2247575B1 (ru)
JP (1) JP5727794B2 (ru)
KR (1) KR20100121610A (ru)
CN (1) CN101981006B (ru)
AR (1) AR070290A1 (ru)
AU (1) AU2009210297B2 (ru)
BR (1) BRPI0906433A2 (ru)
CA (1) CA2712854C (ru)
HK (1) HK1149013A1 (ru)
IL (1) IL207204A (ru)
MX (1) MX2010007660A (ru)
MY (1) MY153611A (ru)
RU (1) RU2485102C2 (ru)
TW (1) TWI447112B (ru)
WO (1) WO2009095163A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR077428A1 (es) * 2009-07-29 2011-08-24 Sanofi Aventis (aza) indolizinacarboxamidas ciclicas su preparacion y su uso como agentes farmaceuticos
JP2012211085A (ja) * 2009-08-12 2012-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd ヘッジホッグシグナル阻害剤
CN116600801A (zh) * 2020-09-30 2023-08-15 Fl2022-001公司 Hsd17b13抑制剂和其用途
WO2023155871A1 (en) * 2022-02-18 2023-08-24 Insilico Medicine Ip Limited Membrane-associated tyrosine-and threonine-specific cdc2-inhibitory kinase (pkmyt1) inhibitors and uses thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4148895A (en) * 1975-12-19 1979-04-10 Hoechst Aktiengesellschaft Basically substituted indole derivatives
RU2026287C1 (ru) * 1991-06-28 1995-01-09 Центр по химии лекарственных трав Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения
EP0716077A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren
EP1156045A1 (en) * 1999-01-28 2001-11-21 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Amide derivatives and drug compositions

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX9301088A (es) * 1992-05-13 1993-11-01 Syntex Inc Derivados de indol, azaindol, y tetrahidro-1h-pirrol 2,3-c piridin-7-ona substituidos.
CN1310706A (zh) 1998-02-25 2001-08-29 遗传研究所有限公司 磷脂酶抑制剂
ID26123A (id) 1998-02-25 2000-11-23 Genetics Inst Penghambat-penghambat phospholipase a2
US6500853B1 (en) * 1998-02-28 2002-12-31 Genetics Institute, Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
WO2001043746A1 (fr) 1999-12-14 2001-06-21 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Composition medicinale
US20050014942A1 (en) 2001-10-30 2005-01-20 Yasufumi Maruyama Amide derivatives and drugs
US7405300B2 (en) * 2003-09-04 2008-07-29 Aventis Pharmaveuticals Inc. Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
WO2005121175A2 (en) 2004-06-08 2005-12-22 Novartis Vaccines And Diagnostics Inc. Env polypeptide complexes and methods of use
AP2007004047A0 (en) 2005-01-20 2007-06-30 Pfizer Ltd Substituted triazole derivatives as oxtocin antagonists
US20100121048A1 (en) * 2006-02-16 2010-05-13 Takanobu Kuroita Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4148895A (en) * 1975-12-19 1979-04-10 Hoechst Aktiengesellschaft Basically substituted indole derivatives
RU2026287C1 (ru) * 1991-06-28 1995-01-09 Центр по химии лекарственных трав Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения
EP0716077A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren
EP1156045A1 (en) * 1999-01-28 2001-11-21 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Amide derivatives and drug compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011510942A (ja) 2011-04-07
AU2009210297A1 (en) 2009-08-06
CA2712854C (en) 2016-02-23
EP2247575A2 (en) 2010-11-10
TW200944515A (en) 2009-11-01
JP5727794B2 (ja) 2015-06-03
IL207204A0 (en) 2010-12-30
BRPI0906433A2 (pt) 2019-09-24
CN101981006B (zh) 2013-08-28
HK1149013A1 (en) 2011-09-23
KR20100121610A (ko) 2010-11-18
WO2009095163A2 (en) 2009-08-06
AR070290A1 (es) 2010-03-25
CN101981006A (zh) 2011-02-23
CA2712854A1 (en) 2009-08-06
US8211885B2 (en) 2012-07-03
AU2009210297B2 (en) 2013-11-21
EP2247575B1 (en) 2016-03-23
US20110039830A1 (en) 2011-02-17
TWI447112B (zh) 2014-08-01
WO2009095163A3 (en) 2009-12-10
MY153611A (en) 2015-02-27
IL207204A (en) 2014-06-30
RU2010136324A (ru) 2012-03-10
MX2010007660A (es) 2010-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2860676T3 (es) Sales o cocristales de 3- (3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil) -fenol
WO2020227549A8 (en) MODULATORS OF THR-β AND METHODS OF USE THEREOF
JP2013532668A5 (ru)
JP2012529486A5 (ru)
JP2015522616A5 (ru)
JP2013500314A5 (ru)
IL262708A (en) Pretty metamorphous compounds of pyrazole for the treatment of diseases
CZ20014523A3 (cs) Indanylsubstituované benzenkarbonamidy, způsob jejich přípravy, jejich pouľití jako léčiva, a farmaceutické prostředky, které je obsahují
RU2485102C2 (ru) Циклические индол-3-карбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных препаратов
RU2007101238A (ru) Пептидные агонисты вазопрессинового рецептора
DK2804863T3 (en) NEW FORMS AND SALTS OF A dihydropyrrolo- [1,2-C] IMIDAZOLYLALDOSTERONSYNTASE OR aromatase
JP2016505071A5 (ru)
JP2011516511A5 (ru)
MX2021014372A (es) Compuestos derivados de 1,3,4-oxadiazol como inhibidores de histona desacetilasa 6, y la composicion farmaceutica que comprende los mismos.
TW201639824A (zh) 新穎水溶性前藥
RU2015134420A (ru) Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты
JP2016525104A5 (ru)
RU2005137155A (ru) Производные 9-азабицикло [3.3.1] нон-6-ена с гетероатомом на позиции 3 как ингибиторы ренина
JP2018528251A (ja) 心房細動の予防及び治療のためのドフェチリドとメキシレチンの組合せ
DK2968226T3 (en) Oxprenolol Compositions for the Treatment of Cancer
JP2005526138A5 (ru)
ES2715394T3 (es) Nuevo antifúngico derivado de oxodihidropiridinacarbohidrazida
RU2006137656A (ru) Производные пролинила для лечения тромбоза
TW200906842A (en) Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof
RU97109003A (ru) Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170118