RU2005134170A - Высокочистные сложные 3,3-дифенилпропиламиномоноэфиры - Google Patents

Высокочистные сложные 3,3-дифенилпропиламиномоноэфиры Download PDF

Info

Publication number
RU2005134170A
RU2005134170A RU2005134170/04A RU2005134170A RU2005134170A RU 2005134170 A RU2005134170 A RU 2005134170A RU 2005134170/04 A RU2005134170/04 A RU 2005134170/04A RU 2005134170 A RU2005134170 A RU 2005134170A RU 2005134170 A RU2005134170 A RU 2005134170A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
group
formula
configuration
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
RU2005134170/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2394019C2 (ru
Inventor
Армин БРАЙТЕНБАХ (DE)
Армин Брайтенбах
Клаус МЕЗЕ (DE)
Клаус МЕЗЕ
Ханс-Михаэль ВОЛЬФФ (DE)
Ханс-Михаэль ВОЛЬФФ
Роланд ДРЕВС (DE)
Роланд Древс
Original Assignee
Шварц Фарма АГ (DE)
Шварц Фарма Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шварц Фарма АГ (DE), Шварц Фарма Аг filed Critical Шварц Фарма АГ (DE)
Publication of RU2005134170A publication Critical patent/RU2005134170A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2394019C2 publication Critical patent/RU2394019C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7053—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring

Claims (34)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
,
в которой А обозначает дейтерий или водород, a R представляет собой группу, выбранную из C1-С6алкила, С3-С10циклоалкила и фенила, каждый из которых может быть замещен C1-С3алкоксигруппой, фтором, хлором, бромом, иодом, нитрогруппой, аминогруппой, гидроксигруппой, оксогруппой, меркаптогруппой или дейтерием, и в которой помеченный символом "*" (звездочкой) С-атом может находиться в (R)-конфигурации, (S)-конфигурации или в смешанной конфигурации, отличающееся тем, что оно представлено в виде свободного основания со степенью чистоты выше 97 мас.%.
2. Соединение по п.1, в котором R выбран из группы, включающей метил, этил, изопропил, 1-пропил, 1-бутил, 2-бутил, трет-бутил, изобутил, пентил и гексил.
3. Соединение по п.1, которое представляет собой 2-[3-(1,1-диизопропиламино)-1-фенилпропил]-4-(гидроксиметил)фенилизобутират.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что помеченный символом "*" С-атом находится в (R)-конфигурации.
5. Соединение по п.1, которое представляет собой (R)-2-[3-(1,1-диизопропиламино)-1-фенилпропил]-4-(гидроксиметил)фенилизобутират (фезотеродин).
6. Соединение по одному из предыдущих пунктов для применения в качестве лекарственного средства.
7. Способ получения соединения общей формулы I
Figure 00000002
,
в которой А обозначает дейтерий или водород, a R представляет собой группу, выбранную из C1-С6алкила, С3-С10циклоалкила и фенила, каждый из которых может быть замещен C1-С3алкоксигруппой, фтором, хлором, бромом, иодом, нитрогруппой, аминогруппой, гидроксигруппой, оксогруппой, меркаптогруппой или дейтерием, и в которой помеченный символом "*" (звездочкой) С-атом может находиться в (R)-конфигурации, (S)-конфигурации или в смешанной конфигурации, в виде свободного основания со степенью чистоты по меньшей мере 97 мас.% путем высвобождения основания из имеющей чистоту по меньшей мере 97 мас.% кристаллической соли общей формулы II
Figure 00000003
,
в которой А и R имеют указанные выше значения, а Х- обозначает остаток соответствующей физиологически совместимой кислоты и в которой помеченный символом "*" (звездочкой) С-атом может находиться в (R)-конфигурации, (S)-конфигурации или в смешанной конфигурации, отличающийся тем, что соединение формулы II подвергают в водном растворе взаимодействию с соответствующим реагентом высвобождения, показатель кислотности рКв которого равен 8-11 и который не приводит к осаждению соединений формулы I.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что свободное основание общей формулы I высвобождают из кристаллической соли общей формулы II добавлением реагента высвобождения, указанного в п.7 и выбранного из группы, включающей
(а) гидрокарбонаты щелочных металлов, щелочноземельных металлов или аммония,
(б) амины, полиамины и основные полиаминокислоты и
(в) основные иониты.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что соединение формулы I высвобождают из кристаллической соли формулы II добавлением гидрокарбоната щелочного металла, щелочноземельного металла или аммония.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что после высвобождения высокочистого основания формулы I из кристаллической соли формулы II водный раствор экстрагируют встряхиванием с органическим растворителем и высокочистое основание общей формулы I получают затем путем концентрирования органической фазы.
11. Способ по п.10, в котором органический растворитель выбирают из группы, включающей дихлорметан, этилметилкетон, этилацетат, трет-бутилметиловый эфир, диэтиловый эфир и толуол.
12. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что R выбран из группы, включающей метил, этил, изопропил, 1-пропил, 1-бутил, 2-бутил, трет-бутил, изобутил, пентил и гексил, а помеченный символом "*" (звездочкой) С-атом представлен в (R)-конфигурации.
13. Способ по одному из пп.7-11, в котором соединение формулы I представляет собой (R)-2-[3-(1,1-диизопропиламино)-1-фенилпропил]-4-(гидроксиметил)фенилизобутират.
14. Способ по одному из пп.7-11, в котором соединение формулы II представляет собой гидрофумарат (R)-2-[3-(1,1-диизопропиламмоний)-1-фенилпропил]-4-(гидроксиметил)фенилизобутирата.
15. Способ получения содержащей соединение по одному из пп.1-5 фармацевтической композиции, отличающийся тем, что указанное соединение получают способом по одному из пп.7-14 и затем смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по одному из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, в которой фармацевтически приемлемым носителем является полимер.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, отличающаяся стабилизацией в ней соединения формулы I с равным по меньшей мере 2 коэффициентом стабилизации, рассчитываемым делением среднемесячного уменьшения содержания соединения формулы I при его хранении в виде масла при 5°С в отсутствие фармацевтически приемлемого носителя на среднемесячное уменьшение содержания соответствующего соединения формулы I при его хранении при 5°С в составе указанной фармацевтической композиции.
19. Фармацевтическая композиция по п.17, значение рН которой равно 3,0-6,0.
20. Фармацевтическая композиция по п.17, предназначенная для трансдермального или трансмукозного введения в организм.
21. Фармацевтическая композиция по п.17, содержащая полимерный слой, в который соединение по одному из пп.1-5 внедрено в растворенном или диспергированном виде.
22. Фармацевтическая композиция по п.21 с полимерным слоем, содержащим контактный клей, который позволяет фиксировать ее на коже или на слизистой оболочке пациента.
23. Фармацевтическая композиция по п.21 с полимерным слоем, содержащим контактный клей, который позволяет фиксировать ее на коже или на слизистой оболочке пациента и который выбран из группы контактных клеев на основе силикона, акрилата, SXS, ПИБ или ЭВА.
24. Фармацевтическая композиция по п.21, которая представляет собой трансдермальную терапевтическую систему, в которой действующее вещество внедрено в клеевую матрицу.
25. Набор, содержащий фармацевтическую композицию по одному из предыдущих пунктов и осушитель.
26. Дозированная лекарственная форма, содержащая по меньшей мере 3 мг соединения общей формулы I
Figure 00000004
,
в которой А обозначает водород или дейтерий, a R представляет собой группу, выбранную из C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила и фенила, каждый из которых может быть замещен C1-С3алкоксигруппой, фтором, хлором, бромом, иодом, нитрогруппой, аминогруппой, гидроксигруппой, оксогруппой, меркаптогруппой или дейтерием, и в которой помеченный символом "*" (звездочкой) С-атом может находиться в (R)-конфигурации, (S)-конфигурации или в смешанной конфигурации, а также содержащая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, при этом соединение формулы I в виде свободного основания имеет степень чистоты выше 97 мас.%.
27. Дозированная лекарственная форма по п.26, в которой указанным соединением является (R)-2-[3-(1,1-диизопропиламино)-1-фенилпропил]-4-(гидроксиметил)фенилизобутират (фезотеродин).
28. Применение соединения по одному из пп.1-5 для получения лекарственного средства.
29. Применение по п.28, при котором лекарственное средство предназначено для лечения недержания мочи, гиперактивности детрузора, гиперактивности мочевого пузыря, поллакизурии, никтурии или императивного позыва на мочеиспускание.
30. Применение по п.29, при котором лекарственное средство предназначено для трансдермального или трансмукозного введения в организм.
31. Применение по п.30, при котором лекарственное средство представляет собой пластырь.
32. Применение по одному из предыдущих пунктов, при котором лекарственное средство
а) имеет самоклеящийся полимерный слой с внедренным в него фезотеродином в виде высокочистого основания и
б) способно высвобождать фезотеродин со скоростью его проникновения через кожу человека, составляющей от 3 до 15 мг/сутки.
33. Гидрокарбонат фезотеродина.
34. Способ лечения недержания мочи, гиперактивности детрузора, гиперактивности мочевого пузыря, поллакизурии, никтурии или императивного позыва на мочеиспускание, отличающийся тем, что в организм млекопитающего вводят соединение по одному из пп.1-5 или композицию по одному из пп.16-24.
RU2005134170/04A 2003-04-08 2004-04-03 Высокочистые сложные 3,3-дифенилпропиламиномоноэфиры RU2394019C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10315917.7 2003-04-08
DE10315917A DE10315917A1 (de) 2003-04-08 2003-04-08 Hochreine Basen von 3,3-Diphenylpropylaminmonoestern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005134170A true RU2005134170A (ru) 2006-07-27
RU2394019C2 RU2394019C2 (ru) 2010-07-10

Family

ID=33154113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005134170/04A RU2394019C2 (ru) 2003-04-08 2004-04-03 Высокочистые сложные 3,3-дифенилпропиламиномоноэфиры

Country Status (17)

Country Link
US (2) US20060014832A1 (ru)
EP (1) EP1613584B1 (ru)
JP (2) JP4651035B2 (ru)
KR (1) KR100912451B1 (ru)
CN (1) CN100475775C (ru)
AU (1) AU2004228163B2 (ru)
BR (1) BRPI0406221A (ru)
CA (1) CA2505848A1 (ru)
DE (2) DE10315917A1 (ru)
ES (1) ES2297409T3 (ru)
HK (1) HK1087399A1 (ru)
MX (1) MXPA05003562A (ru)
NO (1) NO20055078L (ru)
RU (1) RU2394019C2 (ru)
UA (1) UA81803C2 (ru)
WO (1) WO2004089872A1 (ru)
ZA (1) ZA200502679B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10539321B2 (en) 2013-11-29 2020-01-21 No Eul Kim Plastic hot water boiler

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0957073A1 (en) * 1998-05-12 1999-11-17 Schwarz Pharma Ag Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
DE10315878B4 (de) 2003-04-08 2009-06-04 Schwarz Pharma Ag Vorrichtung zur transdermalen Verabreichung von Fesoterodin und Verwendung
DE10315917A1 (de) * 2003-04-08 2004-11-18 Schwarz Pharma Ag Hochreine Basen von 3,3-Diphenylpropylaminmonoestern
EP1902708A1 (de) * 2006-09-25 2008-03-26 Losan Pharma GmbH Wirkstoff enthaltende stabilisierte feste Arzneimittelformen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP5254799B2 (ja) * 2006-09-26 2013-08-07 株式会社カネカ 遊離アミンの製造方法
WO2008144602A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-27 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Deuterated zamifenacin derivatives
US20090005431A1 (en) * 2007-06-30 2009-01-01 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Substituted pyrrolidines
US8374102B2 (en) * 2007-10-02 2013-02-12 Tellabs Communications Canada, Ltd. Intelligent collection and management of flow statistics
AU2009247782C1 (en) * 2008-05-13 2013-09-19 Astrazeneca Ab Fumarate salt of 4- (3-chloro-2-fluoroanilino) -7-methoxy-6- { [1- (N-methylcarbamoylmethyl) piperidin- 4-yl] oxy } quinazoline
IT1392082B1 (it) * 2008-12-10 2012-02-09 Chemi Spa Nuove forme solide della fesoterodina fumarato
KR20170062554A (ko) * 2008-12-18 2017-06-07 노파르티스 아게 1-［4-［1-(4-시클로헥실-3-트리플루오로메틸-벤질옥시이미노)-에틸］-2-에틸-벤질］-아제티딘-3-카르복실산의 헤미푸마레이트 염
WO2011029005A1 (en) 2009-09-03 2011-03-10 Teva Gyogyszergyar Zartkoruen Mukodo Reszvenytarsasag Crystalline forms of fesoterodine fumarate and fesoterodine base
EP2316432A1 (de) * 2009-10-30 2011-05-04 ratiopharm GmbH Zusammensetzung enthaltend Fesoterodin und Ballaststoffe
TWI590821B (zh) * 2011-01-18 2017-07-11 輝瑞有限公司 固體分子分散液
CN109113555B (zh) 2013-03-15 2020-06-09 亨特道格拉斯公司 用于辊支撑的建筑覆盖件的位置锁定

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE766207C (de) 1940-07-08 1952-12-22 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe
DE925468C (de) * 1941-08-13 1955-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†-Diaryl-propyl-aminen
GB624117A (en) * 1946-12-07 1949-05-27 Wellcome Found Improvements in and relating to the preparation of substituted allylamines and propylamines
GB627139A (en) * 1947-05-28 1949-07-29 Wellcome Found Improvements in and relating to the preparation of quaternary ammonium salts of substituted propanolamines, allylamines and propylamines
NL70759C (ru) 1947-10-28
US2567245A (en) * 1948-05-10 1951-09-11 Schering Corp Aryl-(2-pyridyl)-amino alkanes and their production
US2556636A (en) * 1948-06-23 1951-06-12 Schering Corp gamma-substituted propylamine type antihistamines
DE830193C (de) 1948-11-09 1952-02-04 Farbwerke Hoechst Vormals Meis Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen
CH285389A (de) 1948-11-09 1952-08-31 Michael Dr Erlenbach Verfahren zur Herstellung einer basischen Verbindung.
GB685696A (en) 1948-11-23 1953-01-07 Schering Corp Process for the manufacture of anti-histaminic compounds
NL74271C (ru) 1949-09-05
US2676964A (en) * 1950-06-07 1954-04-27 Schering Corp 3-pyridyl propylamine antihistamine substances
US3261841A (en) * 1961-05-03 1966-07-19 Sterling Drug Inc N-substituted 1,5-iminocycloalkanes and -alkenes
DK111894A (ru) * 1962-11-15
GB1025041A (en) * 1964-02-21 1966-04-06 Hoechst Ag Process for the manufacture of diphenylalkylamines
GB1169944A (en) * 1966-08-25 1969-11-05 Geistlich Soehne Ag Novel 3,3-Diphenylpropylamines and processes for the preparation thereof
GB1169945A (en) * 1966-08-25 1969-11-05 Geistlich Soehne Ag Pharmaceutical Compositions containing Diphenylalkyl-amine Derivatives
US4675009A (en) * 1977-11-07 1987-06-23 Lec Tec Corporation Drug dispensing device for transdermal delivery of medicaments
HU200591B (en) * 1986-07-11 1990-07-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing new diphenyl propylamine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds
US5382600A (en) * 1988-01-22 1995-01-17 Pharmacia Aktiebolag 3,3-diphenylpropylamines and pharmaceutical compositions thereof
SE8800207D0 (sv) * 1988-01-22 1988-01-22 Kabivitrum Ab Nya aminer, deras anvendning och framstellning
US5271940A (en) * 1989-09-14 1993-12-21 Cygnus Therapeutic Systems Transdermal delivery device having delayed onset
AU666735B2 (en) * 1992-05-13 1996-02-22 Alza Corporation Transdermal administration of oxybutynin
SE9203318D0 (sv) * 1992-11-06 1992-11-06 Kabi Pharmacia Ab Novel 3,3-diphenylpropylamines, their use and preparation
US6071970A (en) 1993-02-08 2000-06-06 Nps Pharmaceuticals, Inc. Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases
AU7994694A (en) * 1994-10-21 1996-05-15 Leiras Oy Controlled release oral delivery system containing oxybutynin
CA2259012C (en) * 1996-07-19 2008-05-13 Gunnar Aberg S(-)-tolterodine in the treatment of urinary and gastrointestinal disorders
CA2274832A1 (en) 1996-12-12 1998-06-18 Dds Drug Delivery Service Gesellschaft Zur Forderung Der Forschung In Ph Armazeutischer Technologie Und Biopharmazie Mbh Preparation in form of a matrix material-auxiliary agent compound containing optionally an active substance
KR20000057548A (ko) * 1996-12-13 2000-09-25 알프레드 엘. 미첼슨 광학적 전송물질 및 결합재
SE9701144D0 (sv) * 1997-03-27 1997-03-27 Pharmacia & Upjohn Ab Novel compounds, their use and preparation
EP0872233A1 (en) 1997-04-14 1998-10-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Antiretroviral compositions with improved bioavailability
WO1998056359A2 (de) * 1997-06-13 1998-12-17 Roland Bodmeier Zusammensetzungen, die die wirkstofffreisetzung verzögern
EP0957073A1 (en) * 1998-05-12 1999-11-17 Schwarz Pharma Ag Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
SE9803871D0 (sv) * 1998-11-11 1998-11-11 Pharmacia & Upjohn Ab Therapeutic method and formulation
DK1039882T3 (da) * 1998-08-27 2011-01-24 Pfizer Health Ab Terapeutisk formulering til indgivelse af tolterodin med kontrolleret frigivelse
SE9802864D0 (sv) * 1998-08-27 1998-08-27 Pharmacia & Upjohn Ab Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder
DE19922662C1 (de) * 1999-05-18 2000-12-28 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Transdermales therapeutisches System (TTS) Tolterodin enthaltend
CN100353935C (zh) * 1999-11-11 2007-12-12 法马西雅公司 含托特罗定的药物制剂及其应用
DE19955190A1 (de) * 1999-11-16 2001-06-21 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Stabile Salze neuartiger Derivate von 3,3-Diphenylpropylaminen
US6566537B2 (en) * 1999-12-30 2003-05-20 Pharmacia Ab Process and intermediates
SE9904850D0 (sv) * 1999-12-30 1999-12-30 Pharmacia & Upjohn Ab Novel process and intermediates
DE10028443C1 (de) * 2000-06-14 2002-05-29 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen, (R,S)- und (R)-4-Phenyl-2-chromanon-6-carbonsäure sowie (R)-4-Phenyl-2-chromanon-carbonsäure-cinchonidinsalz und deren Verwendung zur Herstellung eines rechtsdrehenden Hydroxybenzylalkohols und von pharmazeutischen Zusammensetzungen
DE10033016A1 (de) * 2000-07-07 2002-01-24 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen
US20030086972A1 (en) * 2000-08-09 2003-05-08 Appel Leah E. Hydrogel-driven drug dosage form
AR033711A1 (es) * 2001-05-09 2004-01-07 Novartis Ag Composiciones farmaceuticas
US20030027856A1 (en) * 2001-06-29 2003-02-06 Aberg A.K. Gunnar Tolterodine metabolites
GB0117619D0 (en) * 2001-07-19 2001-09-12 Phoqus Ltd Pharmaceutical dosage form
PL370539A1 (en) * 2001-09-04 2005-05-30 Pfizer Inc. Assay
WO2003020241A2 (en) * 2001-09-05 2003-03-13 Vectura Limited Functional powders for oral delivery
KR20040039436A (ko) * 2001-09-27 2004-05-10 파마시아 에이비 약학 조성물
WO2003035599A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Pharmacia & Upjohn Company Quarternary ammonium compounds and their use as antimuscarinic agents
EP1441706A2 (en) * 2001-11-05 2004-08-04 Pharmacia & Upjohn Company Antimuscarinic aerosol
CA2467555A1 (en) * 2001-11-29 2003-08-14 Schering Corporation Preparation of pharmaceutical salts of 4 ( (z) - (4-bromophenyl) (ethoxyimino) methyl)-1'-( (2,4-dimethyl-1-oxido-3-pyridinyl) carbonyl) -4'-me thyl-1,4' bipiperidine as ccr5-antagonists for the treatment of aids and related hiv infections
AU2002360717A1 (en) * 2001-12-20 2003-07-09 Pharmacia Corporation Controlled release dosage form having improved drug release properties
KR100540035B1 (ko) * 2002-02-01 2005-12-29 주식회사 태평양 다단계 경구 약물 방출 제어 시스템
DE10224107A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Gruenenthal Gmbh Kombination ausgewählter Opioide mit anderen Wirkstoffen zur Therapie der Harninkontinenz
US20060257482A1 (en) * 2002-06-07 2006-11-16 Patrik Kumar Modified release, multiple unit drug delivery systems
ITMI20021329A1 (it) * 2002-06-14 2003-12-15 Recordati Chem Pharm Nuove ossialchilammine sostituite
WO2004019892A2 (en) * 2002-08-30 2004-03-11 Watson Pharmaceuticals, Inc. Drug delivery system for treating urinary incontinence
TW200408955A (en) * 2002-09-30 2004-06-01 Advent Networks Inc Implementing request/reply programming semantics using publish/subscribe middleware
DE10315878B4 (de) * 2003-04-08 2009-06-04 Schwarz Pharma Ag Vorrichtung zur transdermalen Verabreichung von Fesoterodin und Verwendung
DE10315917A1 (de) * 2003-04-08 2004-11-18 Schwarz Pharma Ag Hochreine Basen von 3,3-Diphenylpropylaminmonoestern
BRPI0409653A (pt) * 2003-04-25 2006-04-25 Pharmacia & Upjohn Co Llc 3,3-difenilpropilaminas (tolterodina) substituìdas com halogênio com atividade antimuscarìnica

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10539321B2 (en) 2013-11-29 2020-01-21 No Eul Kim Plastic hot water boiler

Also Published As

Publication number Publication date
CA2505848A1 (en) 2004-10-21
RU2394019C2 (ru) 2010-07-10
HK1087399A1 (en) 2006-10-13
EP1613584A1 (de) 2006-01-11
CN1802345A (zh) 2006-07-12
NO20055078L (no) 2005-10-31
DE502004005560D1 (de) 2008-01-03
ES2297409T3 (es) 2008-05-01
MXPA05003562A (es) 2005-06-03
AU2004228163A1 (en) 2004-10-21
EP1613584B1 (de) 2007-11-21
JP2010215643A (ja) 2010-09-30
US20060014832A1 (en) 2006-01-19
US20090012159A1 (en) 2009-01-08
US7989654B2 (en) 2011-08-02
DE10315917A1 (de) 2004-11-18
JP4651035B2 (ja) 2011-03-16
UA81803C2 (en) 2008-02-11
ZA200502679B (en) 2006-04-26
CN100475775C (zh) 2009-04-08
BRPI0406221A (pt) 2005-08-09
KR100912451B1 (ko) 2009-08-14
AU2004228163B2 (en) 2007-06-07
WO2004089872A1 (de) 2004-10-21
KR20060006012A (ko) 2006-01-18
JP2006522758A (ja) 2006-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005134170A (ru) Высокочистные сложные 3,3-дифенилпропиламиномоноэфиры
JP6231145B2 (ja) Ｌ−ドーパ、ドーパデカルボキシラーゼ阻害剤、カテコール−ｏ−メチルトランスフェラーゼ阻害剤、およびそれらのための組成物の継続的投与
DK2769714T3 (en) Transdermal therapeutic system for administration of the active substance buprenorphine
JP2020189864A5 (ru)
AU2003206734B2 (en) Dermal application system for aminolevulinic acid-derivatives
US20110104247A1 (en) Composition for stabilizing beta-blocker and transdermally absorbable preparation comprising the same
AU2010255748A1 (en) Stabilised composition comprising at least one adrenergic compound
EP0404807A1 (en) DEPRENYLE FOR SYSTEMIC TRANSDERMAL ADMINISTRATION.
CN103319453A (zh) 特别是用于电离子透入疗法的、含有罗替戈汀盐（酸或na）的药物组合物
RU2010141823A (ru) Соединения и способ снижения мочевой кислоты
JPH06104624B2 (ja) 経皮吸収剤
CN111346081B (zh) 包含正戊酸、吲哚丙酸和正丁酸钠的药物组合物的新用途
US20090196910A1 (en) Sustained-Release Preparation of Statin Drugs
RU2004133387A (ru) Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением
CN102302511B (zh) 一种药物组合物在制备治疗器质性性功能障碍的药物中的用途
JP2015522013A (ja) ロチゴチン含有経皮吸収製剤
RU2013157834A (ru) Композиции для подкожного введения физиологически активных средств
WO2019035989A1 (en) PREVENTION OF CALCIUM OXALATE RENAL CALCULATIONS BY POTASSIUM HYDROXYCITRATE
CN113041236A (zh) 氟比洛芬巴布剂及其制备方法
RU2005134166A (ru) Трансдермальное введение в организм сложных (r)-3, 3-ддифенилпропиламиномоноэфиров
CN107028916B (zh) 含有布比卡因或其药用盐的皮肤外用制剂
RU2679308C2 (ru) Активный энантиомер додецил 2-(n,n-диметиламино)-пропионата
US9155715B2 (en) Transdermal composition comprising tolterodine
JP2001058960A (ja) メラトニン経皮適用剤
JPH06336434A (ja) 骨格筋弛緩経皮吸収剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200404