RU2010141823A - Соединения и способ снижения мочевой кислоты - Google Patents

Соединения и способ снижения мочевой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2010141823A
RU2010141823A RU2010141823/13A RU2010141823A RU2010141823A RU 2010141823 A RU2010141823 A RU 2010141823A RU 2010141823/13 A RU2010141823/13 A RU 2010141823/13A RU 2010141823 A RU2010141823 A RU 2010141823A RU 2010141823 A RU2010141823 A RU 2010141823A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
acid
dimethylbenzyloxy
hydrogen
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2010141823/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2501554C2 (ru
Inventor
Джеймс Деннен О'НЕЙЛ (US)
Джеймс Деннен О'НЕЙЛ
Майкл К. БАМАТ (US)
Майкл К. БАМАТ
БОРСТЕЛ Рейд В. ВОН (US)
Борстел Рейд В. Вон
Шалини ШАРМА (US)
Шалини ШАРМА
Рамачандран АРУДЧАНДРАН (US)
Рамачандран АРУДЧАНДРАН
Original Assignee
Веллстат Терапьютикс Корпорейшн (Us)
Веллстат Терапьютикс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Веллстат Терапьютикс Корпорейшн (Us), Веллстат Терапьютикс Корпорейшн filed Critical Веллстат Терапьютикс Корпорейшн (Us)
Publication of RU2010141823A publication Critical patent/RU2010141823A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2501554C2 publication Critical patent/RU2501554C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/38Sucrose-free products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/42Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/48Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/50Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by shape, structure or physical form, e.g. products with supported structure
    • A23G3/56Products with edible or inedible supports, e.g. lollipops
    • A23G3/563Products with edible or inedible supports, e.g. lollipops products with an inedible support, e.g. a stick
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/04Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/76Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/84Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/76Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/88Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/76Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/90Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16Unsaturated compounds
    • C07C61/39Unsaturated compounds containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/716Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у млекопитающего пациента, включающий введение пациенту соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли ! ! где m равно 0, 1, 2, 3 или 4; ! n равно 0 или 1; ! m+n не более 4; ! t равно 0 или 1; ! q равно 0 или 1; ! r равно 0, 1 или 2; ! R6 является водородом, метилом или этилом, и R12 является водородом или метилом, или R6 является гидрокси, и R12 является водородом, или R6 является O, и R12 отсутствует, или R6 и R12 вместе являются -CH2CH2-; ! R7 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода; ! один из R8 и R9 является алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, и другой является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода; ! R10 является водородом, галогеном, алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода или алкокси, содержащим от 1 до 3 атомов углерода; ! X является C(O), и r равно 0, и t равно 0; или NH(R11), где R11 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода; ! A является фенилом, незамещенным или замещенным 1 или 2 группами, выбранными из галогена, гидрокси, метила, этила, перфторметила, метокси, этокси и перфторметокси; или ! 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим 1 или 2 гетероатома в кольце, выбранных из N, S и O, и гетероароматическое кольцо ковалентно связано с остатком соединения формулы I через атом углерода кольца; или ! циклоалкилом, содержащим от 3 до 6 атомов углерода в кольце, где циклоалкил не замещен, или один или два атома углерода кольца независимо монозамещены метилом или этилом; ! в количестве, эффективном для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения м

Claims (39)

1. Способ снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у млекопитающего пациента, включающий введение пациенту соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли
Figure 00000001
где m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0 или 1;
m+n не более 4;
t равно 0 или 1;
q равно 0 или 1;
r равно 0, 1 или 2;
R6 является водородом, метилом или этилом, и R12 является водородом или метилом, или R6 является гидрокси, и R12 является водородом, или R6 является O, и R12 отсутствует, или R6 и R12 вместе являются -CH2CH2-;
R7 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
один из R8 и R9 является алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, и другой является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
R10 является водородом, галогеном, алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода или алкокси, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
X является C(O), и r равно 0, и t равно 0; или NH(R11), где R11 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
A является фенилом, незамещенным или замещенным 1 или 2 группами, выбранными из галогена, гидрокси, метила, этила, перфторметила, метокси, этокси и перфторметокси; или
5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим 1 или 2 гетероатома в кольце, выбранных из N, S и O, и гетероароматическое кольцо ковалентно связано с остатком соединения формулы I через атом углерода кольца; или
циклоалкилом, содержащим от 3 до 6 атомов углерода в кольце, где циклоалкил не замещен, или один или два атома углерода кольца независимо монозамещены метилом или этилом;
в количестве, эффективном для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у пациента.
2. Способ по п.1, где A является замещенным или незамещенным фенилом.
3. Способ по п.2, где A является 2,6-диметилфенилом.
4. Способ по п.1, где r равно 1, t равно 0, и q равно 0.
5. Способ по п.1, где R10 является метокси.
6. Способ по п.1, где соединение представлено формулой IA
Figure 00000002
где m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0 или 1;
m+n не более 4;
t равно 0 или 1;
q равно 0 или 1;
r равно 0, 1 или 2;
R6 является водородом, метилом или этилом, и R12 является водородом или метилом, или R6 является гидрокси, и R12 является водородом, или R6 является O, и R12 отсутствует, или R6 и R12 вместе являются -CH2CH2-;
R7 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
один из R8 и R9 является алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, и другой является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
R10 является водородом, галогеном, алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, или алкокси, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
X является C(O), и r равно 0, и t равно 0; или NH(R11), где R11 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
A является фенилом, незамещенным или замещенным 1 или 2 группами, выбранными из галогена, гидрокси, метила, этила, перфторметила, метокси, этокси и перфторметокси; или
5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим 1 или 2 гетероатома в кольце, выбранных из N, S и O, и гетероароматическое кольцо ковалентно связано с остатком соединения формулы I через атом углерода кольца; или
циклоалкилом, содержащим от 3 до 6 атомов углерода в кольце, где циклоалкил не замещен, или один или два атома углерода кольца независимо монозамещены метилом или этилом.
7. Способ по п.6, где соединение представлено формулой IA1
Figure 00000003
где два из R1, R2, R3, R4 и R5 выбирают из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, метил, этил, перфторметил, метокси, этокси и перфторметокси, и остальные являются водородом;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0 или 1;
m+n не более 4;
R6 является водородом, метилом или этилом, и R12 является водородом или метилом, или R6 является гидрокси, и R12 является водородом, или R6 является O, и R12 отсутствует, или R6 и R12 вместе являются -CH2CH2-;
R7 является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
один из R8 и R9 является алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, и другой является водородом или алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода;
R10 является водородом, галогеном, алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, или алкокси, содержащим от 1 до 3 атомов углерода.
8. Способ по п.7, где R1 является метилом, и R5 является метилом.
9. Способ по п.8, где соединение выбирают из группы, включающей:
4-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-4-оксомасляную кислоту;
3-(2,6-диметилбензилокси)фенилуксусную кислоту; и
4-3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-4-гидроксибутановую кислоту.
10. Способ по п.8, где соединение является
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-метилфенил)уксусной кислотой.
11. Способ по п.8, где соединение выбирают из группы, включающей:
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-метоксифенил)уксусную кислоту;
4-(3-(2-Метилбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(3-(2,6-дифторбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(3-(2-Фтор-6-метилбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-2,2-диметил-4-оксобутановую кислоту;
4-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)бутановую кислоту;
метил 3-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-3-оксопропаноат;
5-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-5-оксопентановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-2-оксоуксусную кислоту;
5-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пентановую кислоту;
3-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пропановую кислоту;
2-(3-(2,6-дифторбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
4-(3-(2,6-дихлорбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пропановую кислоту;
2-(3-(4-трифторметил)бензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,4-бис(трифторметил)бензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)бутановую кислоту;
2-(3-(3,5-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,4-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметоксибензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(бензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пропановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)бутановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-2-метилпропановую кислоту;
1-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)циклопропанкарбоновую кислоту; и
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-фторфенил)уксусную кислоту.
12. Способ по п.6, где соединение выбирают из группы, включающей:
4-(3-(циклопропилметокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(3-(2,6-диметилбензоилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту; и
2-(3-(2-Хлор-6-метилбензилокси)фенил)уксусную кислоту.
13. Способ по п.1, где соединение выбирают из группы, включающей:
4-оксо-4-(4-(пиридин-2-илметокси)фенил)бутановую кислоту;
4-(4-(Бензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(4-(2,6-дифторбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(4-(2,5-диметилбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(4-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
4-(4-(2,6-диметилбензилокси)-3-метоксифенил)-4-оксобутановую кислоту;
2-(4-(2,6-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту; и
2-(2-(2,6-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту.
14. Способ лечения или профилактики состояния, выбранного из группы, включающей подагру, гиперурикемию, повышенные уровни мочевой кислоты, не соответствующие уровням, обычно определяющим диагноз гиперурикемии, почечную дисфункцию, камни в почках, сердечно-сосудистое заболевание, риск развития сердечно-сосудистого заболевания, синдром распада опухоли, ухудшение познавательной способности и раннюю первичную гипертензию, включающий способ по п.1.
15. Способ по п.1, где пациентом является человек.
16. Способ по п.1, дополнительно включающий введение пациенту одного или более других лекарственных средств, понижающих мочевую кислоту, в объединенном количестве, эффективном для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у пациента.
17. Способ по п.16, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты выбирают из группы, включающей ингибитор ксантиноксидазы, средство, способствующее выведению мочевой кислоты, ингибитор транспортера-1 урата, уриказу и статин.
18. Способ по п.16, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты вводят в количестве, которое меньше обычной терапевтической дозы при введении отдельно.
19. Способ по п.16, где соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты смешивают вместе с получением смеси, и смесь вводят пациенту.
20. Способ по п.16, где соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты не смешивают вместе для получения смеси, а вводят пациенту отдельно.
21. Способ по п.1, где соединение формулы I или его соль формулируют для перорального введения.
22. Применение биологически активного агента для производства лекарственного средства для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у млекопитающего пациента, где агентом является соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль, как раскрыто по любому из пп.1-13.
23. Применение по п.22, где лекарственное средство сформулировано для перорального введения.
24. Применение по п.22, где количество выбирают таким образом, что введение лекарственного средства млекопитающему пациенту приводит к лечению или профилактике состояния, выбранного из группы, включающей подагру, гиперурикемию, повышенные уровни мочевой кислоты, не соответствующие уровням, обычно определяющим диагноз гиперурикемии, почечную дисфункцию, камни в почках, сердечно-сосудистое заболевание, риск развития сердечно-сосудистого заболевания, синдром распада опухоли, ухудшение познавательной способности и раннюю первичную гипертензию.
25. Применение по п.22, где лекарственное средство сформулировано для введения в сочетании с одним или более другим лекарственным средством для снижения мочевой кислоты в объединенном количестве, эффективном для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у пациента.
26. Применение по п.25, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты выбирают из группы, включающей ингибитор ксантиноксидазы, средство, способствующее выведению мочевой кислоты, ингибитор транспортера-1 урата, уриказу и статин.
27. Применение по п.25, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты вводят в количестве, которое меньше обычной терапевтической дозы при введении отдельно.
28. Применение по п.25, где лекарственное средство содержит соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты, смешанных вместе в форме смеси.
29. Применение по п.25, где соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты не смешаны вместе в форме смеси.
30. Фармацевтическая композиция для применения для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у млекопитающего пациента, содержащая соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль, как раскрыто по любому из пп.1-13.
31. Фармацевтическая композиция по п.30 для применения для лечения или профилактики состояния, выбранного из группы, включающей подагру, гиперурикемию, повышенные уровни мочевой кислоты, не соответствующие уровням, обычно определяющим диагноз гиперурикемии, почечную дисфункцию, камни в почках, сердечно-сосудистое заболевание, риск развития сердечно-сосудистого заболевания, синдром распада опухоли, ухудшение познавательной способности и раннюю первичную гипертензию.
32. Фармацевтическая композиция по п.30, сформулированная для введения в сочетании с одним или более другим лекарственным средством для снижения мочевой кислоты в объединенном количестве, эффективном для снижения концентрации мочевой кислоты в крови или увеличения выведения мочевой кислоты у пациента.
33. Фармацевтическая композиция по п.32, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты выбирают из группы, включающей ингибитор ксантиноксидазы, средство, способствующее выведению мочевой кислоты, ингибитор транспортера-1 урата, уриказу и статин.
34. Фармацевтическая композиция по п.32, где другое лекарственное средство для снижения мочевой кислоты вводят в количестве, которое меньше обычной терапевтической дозы при введении отдельно.
35. Фармацевтическая композиция по п.32, где лекарственное средство содержит соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты, смешанные вместе в форме смеси.
36. Фармацевтическая композиция по п.32, где соединение формулы I или его соль и одно или более лекарственных средств для снижения мочевой кислоты не смешаны вместе в форме смеси.
37. Фармацевтическая композиция по п.30, сформулированная для перорального введения.
38. 2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-метилфенил)уксусная кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
39. Соединение, выбранное из группы, включающей:
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-метоксифенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-дифторбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
4-(3-(2,6-дихлорбензилокси)фенил)-4-оксобутановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пропановую кислоту;
2-(3-(4-трифторметил)бензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)бутановую кислоту;
2-(3-(3,5-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,4-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметоксибензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(бензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(2-(2,6-диметилбензилокси)фенил)уксусную кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)пропановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)бутановую кислоту;
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)-2-метилпропановую кислоту;
1-(3-(2,6-диметилбензилокси)фенил)циклопропанкарбоновую кислоту;
2-(3-(2-Хлор-6-метилбензилокси)фенил)уксусную кислоту; и
2-(3-(2,6-диметилбензилокси)-4-фторфенил)уксусную кислоту,
или его фармацевтически приемлемая соль.
RU2010141823/15A 2008-03-13 2009-03-13 Соединения и способ снижения мочевой кислоты RU2501554C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3629408P 2008-03-13 2008-03-13
US61/036,294 2008-03-13
PCT/US2009/037128 WO2009151695A1 (en) 2008-03-13 2009-03-13 Compounds and method for reducing uric acid

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012110592/15A Division RU2501555C2 (ru) 2008-03-13 2009-03-13 Соединения и способ снижения мочевой кислоты

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010141823A true RU2010141823A (ru) 2012-04-20
RU2501554C2 RU2501554C2 (ru) 2013-12-20

Family

ID=41417026

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012110592/15A RU2501555C2 (ru) 2008-03-13 2009-03-13 Соединения и способ снижения мочевой кислоты
RU2010141823/15A RU2501554C2 (ru) 2008-03-13 2009-03-13 Соединения и способ снижения мочевой кислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012110592/15A RU2501555C2 (ru) 2008-03-13 2009-03-13 Соединения и способ снижения мочевой кислоты

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8829058B2 (ru)
EP (2) EP2268141B1 (ru)
JP (2) JP5339545B2 (ru)
KR (2) KR101677944B1 (ru)
CN (2) CN101969773B (ru)
AU (1) AU2009258040B8 (ru)
BR (2) BRPI0909299B1 (ru)
CA (1) CA2716860C (ru)
DK (1) DK2268141T3 (ru)
ES (1) ES2741153T3 (ru)
IL (2) IL208004A (ru)
MX (2) MX342806B (ru)
NZ (2) NZ602321A (ru)
RU (2) RU2501555C2 (ru)
UA (2) UA109638C2 (ru)
WO (1) WO2009151695A1 (ru)
ZA (1) ZA201005872B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2268141T3 (da) 2008-03-13 2019-07-29 Wellstat Therapeutics Corp Forbindelse og fremgangsmåde til at reducere urinsyre
NZ588374A (en) 2008-04-30 2012-11-30 Wellstat Therapeutics Corp Tetrazole compounds for reducing uric acid
WO2011046800A1 (en) 2009-10-13 2011-04-21 Wellstat Therapeutics Corporation 3-substituted compounds for reducing uric acid
US20130331452A1 (en) 2010-09-08 2013-12-12 Wellstat Therapeutics Corporation Benzoic acid compounds for reducing uric acid
JP5990106B2 (ja) 2011-01-28 2016-09-07 佐藤製薬株式会社 縮環化合物
US20140142185A1 (en) * 2011-03-14 2014-05-22 Shalini Sharma 3-Benzyloxyphenyloxoacetic Acid Compounds for Reducing Uric Acid
US9023856B2 (en) 2011-11-04 2015-05-05 Cymabay Therapeutics, Inc. Methods for treating hyperuricemia in patients with gout using halofenate or halogenic acid and a second urate-lowering agent
US9060987B2 (en) 2011-11-04 2015-06-23 Cymabay Therapeutics, Inc. Methods for treating gout flares
AU2013245675B2 (en) * 2012-04-13 2017-02-09 Cymabay Therapeutics, Inc. Method for treating hyperuricemia in patients with gout using halofenate or halofenic acid and an anti-inflammatory agent
WO2014017643A1 (ja) 2012-07-27 2014-01-30 佐藤製薬株式会社 ジフルオロメチレン化合物
US11000492B2 (en) 2015-11-13 2021-05-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Fluorenone compound for the treatment of gout
CN106190954B (zh) * 2016-07-25 2019-12-10 华南理工大学 一种高尿酸血症肝细胞模型及其构建方法
CN106190953B (zh) * 2016-07-25 2019-12-10 华南理工大学 一种高尿酸血症细胞模型及其构建方法与在降尿酸功效评价方面的应用
KR101988867B1 (ko) 2017-07-25 2019-06-13 광주과학기술원 금 나노입자를 이용한 요산 분해용 조성물
WO2019066469A1 (ko) * 2017-09-27 2019-04-04 경북대학교 산학협력단 페북소스타트 또는 토피록소스타트의 암 전이의 예방 및 치료제로서의 용도
WO2021194294A1 (ko) * 2020-03-27 2021-09-30 가톨릭대학교 산학협력단 자가면역질환 평가 아바타 모델 플랫폼

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2572512B1 (fr) 1984-10-25 1987-09-25 Luchaire Sa Dispositif, adaptable sur engins ou munitions, tels que projectiles d'artillerie, destine a reduire leur trainee de culot
DE3884825D1 (de) 1987-02-16 1993-11-18 Konishiroku Photo Ind Entwickler für lichtempfindliche lithographische Druckplatte, gemeinschaftlich verarbeitungsfähig für den Negativ-Typ und den Positiv-Typ und Entwicklerzusammensetzung für lichtempfindliches Material.
US5484926A (en) 1993-10-07 1996-01-16 Agouron Pharmaceuticals, Inc. HIV protease inhibitors
GB9315595D0 (en) 1993-07-28 1993-09-08 Res Inst Medicine Chem New compounds
WO1996028423A1 (fr) 1995-03-15 1996-09-19 Sankyo Company, Limited Composes dipeptidiques de structure ahpba
US7576131B2 (en) 1999-06-04 2009-08-18 Metabolex, Inc. Use of (-) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives for treatment of insulin resistance, type 2 diabetes, hyperlipidemia and hyperuricemia
US6677473B1 (en) 1999-11-19 2004-01-13 Corvas International Inc Plasminogen activator inhibitor antagonists
MXPA03011558A (es) 2001-06-12 2004-03-26 Wellstat Therapeutics Corp Compuestos para el tratamiento de desordenes metabolicos.
WO2004041165A2 (en) 2002-11-01 2004-05-21 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
PL377712A1 (pl) 2003-02-13 2006-02-06 Wellstat Therapeutics Corporation Związki do leczenia zaburzeń metabolicznych
NZ542739A (en) 2003-04-15 2007-02-23 Wellstat Therapeutics Corp Compounds for the treatment of metabolic disorders
KR101192272B1 (ko) 2003-04-30 2012-10-17 웰스태트 테러퓨틱스 코포레이션 대사 질환의 치료용 화합물
TWI280136B (en) * 2003-05-30 2007-05-01 Lytone Enterprise Inc Composition containing dipeptide of histidine and alanine for reducing uric acid
JP2008500357A (ja) 2004-05-25 2008-01-10 メタボレックス インコーポレーティッド Pparのモジュレーターとしての置換されたトリアゾールおよびこれらの調製方法
US7622491B2 (en) 2004-08-13 2009-11-24 Metabolex Inc. Modulators of PPAR and methods of their preparation
US7494537B2 (en) 2004-11-15 2009-02-24 The Pilot Ink Co., Ltd. Thermochromic coloring color-memory composition and thermochromic coloring color-memory microcapsule pigment containing the same
AR051780A1 (es) 2004-11-29 2007-02-07 Japan Tobacco Inc Compuestos en anillo fusionados que contienen nitrogeno y utilizacion de los mismos
UA95613C2 (ru) * 2005-11-09 2011-08-25 Уеллстат Терепьютикс Корпорейшн Соединения для лечения расстройсв метаболизма
US7947735B2 (en) 2006-01-25 2011-05-24 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
US20070197512A1 (en) 2006-01-27 2007-08-23 Japan Tobacco Inc. Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
US7838556B2 (en) * 2006-02-21 2010-11-23 University Of Maryland, Baltimore Ethers of 3-hydroxyphenylacetic acid as selective gamma-hydroxybutyric acid receptor ligands
EP2001461A4 (en) * 2006-03-31 2010-06-09 Wellstat Therapeutics Corp COMBINATION TREATMENT FOR METABOLISM DISEASES
MX2008015640A (es) * 2006-06-09 2009-01-09 Wellstat Therapeutics Corp Compuestos para el tratamiento de trastornos metabolicos.
MX2009001763A (es) * 2006-08-17 2009-02-25 Wellstat Therapeutics Corp Tratamiento combinado para trastornos metabolicos.
EP2240024A4 (en) 2008-01-15 2014-05-21 Wellstat Therapeutics Corp COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
DK2268141T3 (da) 2008-03-13 2019-07-29 Wellstat Therapeutics Corp Forbindelse og fremgangsmåde til at reducere urinsyre
NZ588374A (en) 2008-04-30 2012-11-30 Wellstat Therapeutics Corp Tetrazole compounds for reducing uric acid
US20130331452A1 (en) 2010-09-08 2013-12-12 Wellstat Therapeutics Corporation Benzoic acid compounds for reducing uric acid

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009151695A4 (en) 2010-03-04
US20110014176A1 (en) 2011-01-20
CN101969773A (zh) 2011-02-09
NZ587433A (en) 2012-12-21
US20130259850A1 (en) 2013-10-03
US9115072B2 (en) 2015-08-25
RU2501554C2 (ru) 2013-12-20
AU2009258040B2 (en) 2014-02-20
BRPI0909299B1 (pt) 2021-11-23
JP5547222B2 (ja) 2014-07-09
RU2501555C2 (ru) 2013-12-20
UA103894C2 (ru) 2013-12-10
BRPI0909299A2 (pt) 2014-02-04
KR20100127250A (ko) 2010-12-03
KR101677944B1 (ko) 2016-11-21
RU2012110592A (ru) 2013-09-27
JP5339545B2 (ja) 2013-11-13
CA2716860C (en) 2017-08-29
ZA201005872B (en) 2011-05-25
EP2268141A4 (en) 2011-09-14
KR101677945B1 (ko) 2016-11-29
CN102976928B (zh) 2014-09-17
AU2009258040A1 (en) 2009-12-17
BRPI0924547A2 (pt) 2015-06-23
EP2268141B1 (en) 2019-05-08
UA109638C2 (uk) 2015-09-25
NZ602321A (en) 2013-02-22
CA2716860A1 (en) 2009-12-17
ES2741153T3 (es) 2020-02-10
CN101969773B (zh) 2015-08-19
CN102976928A (zh) 2013-03-20
WO2009151695A1 (en) 2009-12-17
IL247136B (en) 2018-06-28
DK2268141T3 (da) 2019-07-29
AU2009258040B8 (en) 2014-04-24
EP2268141A1 (en) 2011-01-05
KR20140119149A (ko) 2014-10-08
EP3517109A1 (en) 2019-07-31
MX342806B (es) 2016-10-13
MX2010009959A (es) 2010-10-04
JP2012153690A (ja) 2012-08-16
IL208004A (en) 2016-08-31
US8829058B2 (en) 2014-09-09
IL208004A0 (en) 2010-12-30
JP2011515349A (ja) 2011-05-19
AU2009258040A8 (en) 2014-04-24
BRPI0924547B1 (pt) 2021-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010141823A (ru) Соединения и способ снижения мочевой кислоты
RU2008151414A (ru) Соединение для лечения метаболических расстройств
RU2003134150A (ru) Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета
RU2008123000A (ru) Соединения для лечения метаболических нарушений
RU2010148762A (ru) Тетразольные соединения для снижения концентрации мочевой кислоты
JP2004525179A (ja) ジペプチジルペプチダーゼiv阻害剤でのii型糖尿病の処置
RU2008106058A (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
CA2521621A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
JP2009537559A5 (ru)
RU2000131183A (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты
CA2522738A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2007147420A (ru) Органические соединения для лечения воспалительных или аллергических состояний
JP2009531280A5 (ru)
JP2011519865A5 (ru)
JP2008530242A5 (ru)
JP2007507494A5 (ru)
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
JP2010522710A5 (ru)
JP2009528275A5 (ru)
RU2006131043A (ru) Соединения силинана в качестве ингибиторов цистеиновой протеазы
RU2006108572A (ru) Соединения для лечения метаболических нарушений
JP2006524252A5 (ru)
CA2521589A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2005110921A (ru) N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета
RU2002101622A (ru) Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом