KR100912451B1 - 3,3-디페닐프로필아민 모노에스테르의 순도가 높은 염기 - Google Patents
3,3-디페닐프로필아민 모노에스테르의 순도가 높은 염기 Download PDFInfo
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Abstract
Description
이 출원의 청구범위에 기재된 "경피제제"(TTS:Transdermal Therapeutic System)는 이 출원 명세서에 기재된 경피흡수치료시스템(TTS)과 동일한 의미를 가진다.
처리스텝 a) | 순도 B 또는 E (%) |
1. A 에서 B 의 화학적 합성 | 94.37 |
2. B(1)에서 염 E의 제조 | 92.58 |
3. (2.)에서 염 E의 재결정 | 99.32 |
4. E(3.)에서 순도가 높은 유리염기 B |
제품번호 | 접촉접착제 | 처리공정 | 활성성분부하(Wt% 페소테로딘) | 매트릭스 중량(g/㎡) | 유출속도㎍/㎠/일 (정상상태:24시간후) 마우스의 사람의 피부 피부 | |
201110801 | 아크릴레이트 | 용제 | 15 | 100 | 705 | n.d. |
203020601 | 아크릴레이트 | 용제 | 15 | 87 | n.d. | 332.64 |
201110851 | EVA | 핫멜트(Hot melt) | 15 | 84 | 510 | 323.7 |
201110861 | 실리콘 | 핫멜트(Hot melt) | 15 | 63 | 495 | n.d. |
203020621 | 실리콘 | 핫멜트(Hot melt) | 15 | 100 | n.d. | 544.89 |
201110871 | S X S | 핫멜트(Hot melt) | 15 | 89 | 460 | 383.8 |
203020631 | 실리콘+PVAc6 | 핫멜트(Hot melt) | 15 | 83 | n.d. | 501.09 |
200020312 | 아크릴레이트 | 용제 | 15푸마레이트 | 105 | 27 | n.d. |
201040352,3 | 아크릴레이트/OL | 용제 | 15푸마레이트 | 110 | 84 | n.d. |
201060614 | 실리콘 | 용제 | 15푸마레이트 | 60 | n.d. | 24,2 |
201060435 | 실리콘 | 핫멜트(Hot melt) | 15DioH5 | 101 | n.d. | 2,3 |
TTS 크기를 기준으로 하여 사람피부를 통과하는 페소테로딘(mg/일)의 유출속도 | ||||||
TTS 크기 접촉접착제 | 5㎠ | 10㎠ | 20㎠ | 30㎠ | 40㎠ | 50㎠ |
EVA | 1.6 | 3.2 | 6.5 | 9.7 | 13 | 16 |
SXS | 1.9 | 3.8 | 7.6 | 11.4 | 15.2 | 19 |
실리콘/Cer+PVAc | 2.5 | 5 | 10 | 15 | 20 | 25 |
아크릴레이트(Durotak87-4287) | 1.7 | 3.3 | 6.6 | 10 | 13.3 | 16.7 |
Claims (36)
- 다음 일반식 (Ⅰ)의 하나의 화합물이 하나의 유리염기(free base)로서 염함량((salt content) 10wt% 이하를 가지며 순도 97wt% 이상으로 존재함을 특징으로 하여 다음 일반식 (Ⅰ)의 하나의 화합물과 하나의 의약적으로 허용할 수 있는 캐리어(carrier)를 함유하는 요실금(incontenence), 배뇨의 활동항진(hyperactivity of the detrusor), 방광의 활동항진(hyperactivivty of the bladder), 빈뇨증(pollakisuria), 야간 빈뇨증(nocturia) 및 강박요의 절박(imperative urinary urgency)의 치료를 위한 의약조성물.위 식에서,A 는 수소 또는 듀테륨이고,R 은 C1-6 알킬, C3-10 시클로알킬 또는 페닐에서 선택하는 하나의 기(group)이며, C1-3 알콕시, 플루오린, 클로린, 브로민, 요오드, 니트로, 아미노, 히드록시, 옥소, 메르캅토 또는 듀테륨으로 선택 치환시킬 수 있고, 하나의 별표(*)로 나타낸 C 원자는 (R)배치내에, (S) 배치내에 또는 그 혼합물로 존재한다.
- 제 1항에 있어서,R 은 메틸, 에틸, 이소프로필, 1-프로필, 1-부틸, 2-부틸, t-부틸, 이소-부틸, 펜틸 및 헥실의 그룹(group)에서 선택하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간 빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,그 화합물은 2-[3-(1,1-디이소프로필아미노)-1-페닐프로필]-4-(히드록시메틸)페닐이소부틸레이트인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간 빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,별표(*)를 나타낸 C 원자는 (R)배치내에 존재하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간 빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,그 화합물은(R)-2-[3-(1,1-디이소프로필아미노)-1-페닐프로필]-4-(히드록시메틸)페닐이소부티레이트(페소테로딘)인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간 빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 삭제
- 수용액 중에서 유리시약을 사용하여 다음 일반식(II)의 화합물을 전환(convension)시킴으로써 유리시약이 pKB 8 ~ 11을 가지며, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 침전하지 않도록 하고, a) 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 히드로겐 카르보네이트, b) 아민, 폴리아민 및 알칼리 폴리아미노산 및 c) 알칼리 이온 교환체의 그룹에서 선택하는 것을 특징으로 하여, 다음 일반식 (Ⅱ)의 결정성 염에서 순도 99wt% 이상을 가진 유리염기를 유리하여 염함량(salt content) 10wt% 이하를 가진 유리염기로서 순도 99wt% 이상으로 다음 일반식 (Ⅰ)의 하나의 화합물을 제조하여, 그 얻어진 화합물과 하나의 의약적으로 활성인 캐리어를 혼합하여 이루어지는 제 1항에 의한 의약조성물의 제조방법.위 식에서,A 는 수소 또는 듀테륨이며,R 은 C1-6 알킬, C3-10 시클로알킬 또는 페닐에서 선택한 하나의 기(group)이며, 각각 C1-3 알콕시, 플루오린, 클로린, 브로민, 요오드, 니트로, 아미노, 히드록시, 옥소, 메르캅토 또는 듀테륨으로 치환시킬 수 있고, 하나의 별표(*) 로 나타낸 C 원자는 (R)배치내에, (S)배치내에 또는 그 혼합물로서 존재할 수 있다.위 식에서,A 와 R 은 위 식(I)에서 설명한 정의를 가지며, X- 은 생리적으로 적합한 산의 산잔기(acid residue)이고,하나의 별표(*)를 나타낸 C 원자는 (R)배치내에, (S)배치내에 또는 그 혼합물로 존재할 수 있다.
- 삭제
- 제 7항에 있어서,일반식(I)의 유리염기는 알칼리, 알칼리토류 또는 암모늄히드로겐 카르보네이트를 첨가시켜 일반식(II)의 결정성염에서 유리 시키는 것을 특징으로 하는 의약조성물의 제조방법.
- 제 7항에 있어서,일반식(II)의 결정성 염에서 일반식(I)의 유리염기를 유리한 다음, 디클로로메탄, 에틸메틸케톤, 에틸아세테이트, t-부틸메틸에테르, 디에틸에테르와 톨루엔의 그룹(group)에서 선택한 하나의 유기용제로 세이킹(shaking)시켜, 그 수용액을 추출시키고, 그 다음 유기상을 적은 용량으로 될 때까지 농축시켜 일반식 (Ⅰ)의 유리염기가 얻어지는 것을 특징으로 하는 의약조성물의 제조방법.
- 삭제
- 제 7항에 있어서,R을 메틸, 에틸, 이소프로필, 1-프로필, 1-부틸, 2-부틸, t-부틸, 이소-부틸, 펜틸 및 헥실의 그룹에서 선택함으로써, 별표(*)표시를 한 C원자는 (R)배치내에 존재하는 것을 특징으로 하는 의약조성물의 제조방법.
- 제 7항에 있어서,그 화합물은 일반식(I)의 (R)-2-[3-(1,1-디이소프로필아미노)-1-페닐프로필]-4-(히드록시메틸)페닐이소부티레이트인 것을 특징으로 하는 의약조성물의 제조방법.
- 제 7항에 있어서,그 화합물은 일반식(II)의 (R)-2-[3-(1,1-디이소프로필아미노)-1-페닐프로필]-4-(히드록시메틸)페닐이소부티레이트 히드로겐 푸마레이트인 것을 특징으로 하는 의약조성물의 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,의약적으로 허용할 수 있는 캐리어(carrier)는 하나의 폴리머인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,의약조성물중 일반식(I)의 화합물을 안정화 시킴으로써, 그 의약조성물을 5℃ 에서 저장할 때 일반식(I)의 화합물의 평균월간 농도강하값을 의약적으로 허용할 수 있는 캐리어의 부재하에 오일(Oil)로서 5℃에서 저장할 때 일반식(I)의 화합물의 평균월간 농도 강하값으로 나누어 결정한 안정팩터(stabilization factor)가 2 또는 그 이상인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,의약조성물은 PH가 3.0 ~ 6.0 인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,그 의약조성물은 경피 또는 경막투여에 적합함을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,그 의약조성물에는 제 1항에 의한 화합물이 용해 또는 분산되어 있는 하나의 폴리머층을 함유함을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 21항에 있어서,그 폴리머층에는 환자의 피부 또는 점액막에 그 의약조성물을 부착하도록 하는 하나의 접촉접착제(contact adhesive)를 포함하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 21항에 있어서,그 폴리머층에는 환자의 피부에 그 의약조성물을 부착하도록 하며, 실리콘, 아크릴레이트, 스티렌블록코폴리머(S X S-), 폴리이소부티렌(PIB-) 또는 에틸비닐아세테이트(EVA) 기재 접촉접착제의 그룹에서 선택하는 하나의 접촉접착제를 포함하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항에 있어서,그 의약조성물은 활성성분 함유 접착제 타입의 하나의 경피제제(transdermal therapeutic system)인 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야긴빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 의한 의약조성물과 하나의 건조제를 포함한 킷(Kit).
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(I)의 하나의 화합물 3mg 또는 그 이상을 투여용량 유닛(dosing unit)으로 함유하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 26항에 있어서,그 화합물은 (R)-2-[3-(1,1-디이소프로필아미노)-1-페닐프로필]-4-(히드록시메틸)페닐이소부티레이트(페소테로딘)인 것을 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 의약조성물.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 의한 의약조성물을 사용하여 약제를 제조하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 경피제제(TTS).
- 삭제
- 제 28항에 있어서,그 약제는 하나의 패치(patch)인 것을 특징으로 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 경피제제(TTS).
- 제 30항에 있어서,그 약제는 (a) 페소테로딘의 유리염기를 도입한 자기접착성폴리머층으로 이루어지고,(b) 사람의 피부를 통하여 3 ~ 15mg/일의 유출속도로 페소테로딘을 투여하는 것을 특징으로 하는 요실금, 배뇨의 활동항진, 방광의 활동항진, 빈뇨증, 야간빈뇨증 및 강박요의 절박의 치료를 위한 경피제제(TTS).
- 페소테로딘 히드로겐 카르보네이트(fesoterodin hydrogen carbonate).
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