RU2005123401A - Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства - Google Patents

Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства Download PDF

Info

Publication number
RU2005123401A
RU2005123401A RU2005123401/04A RU2005123401A RU2005123401A RU 2005123401 A RU2005123401 A RU 2005123401A RU 2005123401/04 A RU2005123401/04 A RU 2005123401/04A RU 2005123401 A RU2005123401 A RU 2005123401A RU 2005123401 A RU2005123401 A RU 2005123401A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
alkyl
thiophene
aryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2005123401/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2386625C2 (ru
Inventor
Йоханн ЛЕБАН (DE)
Йоханн Лебан
Штефан ТАСЛЕР (DE)
Штефан Таслер
Original Assignee
4Ск Аг (De)
4Ск Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 4Ск Аг (De), 4Ск Аг filed Critical 4Ск Аг (De)
Publication of RU2005123401A publication Critical patent/RU2005123401A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2386625C2 publication Critical patent/RU2386625C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Claims (7)

1. Соединение общей формулы (II)
Figure 00000001
где А представляет собой гетероароматическую 5-членную циклическую систему, содержащую одну или несколько групп X, выбранных из группы, состоящей из S, О, N, NR4, SO2 и SO;
D представляет собой О, S, SO2, NR4 или СН2;
Z1 и Z2, независимо один от другого, представляют собой О, S или NR5;
R1 представляет, независимо, Н, галоген, галогеналкил, галогеналкилокси, -CO2R", -SO3Н, -ОН, -CONR*R", -CR"O, -SO2-NR*R", -NO2, -SO2R", -SO-R*, -CN, алкокси, алкилтио, арил, -NR"-CO2-R', -NR"-CO-R*, -NR"-SO2-R', -O-CO-R*, -O-CO2-R*, -O-CO-NR*R"; циклоалкил, алкиламино, гидроксиалкиламиио, -SH, гетероарил или алкил;
R* представляет, независимо, Н, алкил, циклоалкил, аминоалкил, алкокси, -ОН, -SH, алкилтио, гидроксиалкил, галогеналкил, галогеналкилокси, арил или гетероарил;
R' представляет, независимо, Н, -CO2R", -CONHR", -CR"O, -SO2-NR", -NR"-CO-галогеналкил, -NO2, -NH"-SO2-галогеналкил, -NR"-SO2-алкил, -SO2-алкил, -NR"-СО-алкил, -CN, алкил, циклоалкил, аминоалкил, алкиламино, алкокси, -ОН, -SH, алкилтио, гидроксиалкил, гидроксиалкиламино, галоген, галогеналкил, галогеналкилокси, арил, арилалкил или гетероарил;
R" представляет, независимо, водород, галогеналкил, гидроксиалкил, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил или аминоалкил;
R2 представляет собой Н или OR6, NHR7, NR7OR7, или R2 вместе с атомом азота, который присоединяется к R8, образует 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, при условии, что R2 представляет собой -[CH2]S, и R8 отсутствует;
R3 представляет собой Н, алкил, циклоалкил, арил, алкокси. O-арил, O-циклоалкил, галоген, аминоалкил, алкиламино, гидроксиламино, гидроксилалкил, галогеналкилокси, гетероарил, алкилтио, S-арил, S-циклоалкил, арилалкил или галогеналкил;
R4 представляет собой Н, алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R5 представляет собой Н, ОН, алкокси, O-арил, алкил или арил;
R6 представляет собой Н, алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарил, алкиларил, алкоксиалкил, ацилметил, (ацилокси)алкил, несимметричный (ацилокси)алкилдиэфир или диалкилфосфат;
R7 представляет собой Н, ОН, алкил, арил, алкокси, O-арил, циклоалкил или O-циклоалкил;
R8 представляет собой водород или алкил;
Е представляет собой алкильную или циклоалкильную группу или одноядерную или многоядерную замещенную или незамещенную циклическую систему, которая может содержать одну или несколько групп X, и которая содержит, по меньшей мере, один ароматический цикл;
Y представляет собой водород, галоген, галогеналкил, галогеналкилокси, алкил, циклоалкил, одноядерную или многоядерную замещенную или незамещенную циклическую систему, которая может содержать одну или несколько групп X, и которая содержит, по меньшей мере, один ароматический цикл, или
Figure 00000002
m равен 0 или 1;
n равен 0 или 1;
р равен 0 или 1;
q равен 0 или 1;
s равен 0-2; и
t равен 0-3;
его соли и физиологически функциональные производные;
при условии, что исключаются следующие соединения:
соединения, где цикл А содержит пять атомов, Z1=Z2=О, и R2 вместе с атомом азота, который присоединяется к R8, образует 5-членное гетероциклическое кольцо, при условии, что R2 представляет собой -[CH2]S, и R8 отсутствует, и s равен 0;
4-[4-(нафталин-2-ил)тиазол-2-иламинокарбонил]фуран-3-карбоновая кислота;
метиловый эфир 3-(метилфенилкарбамоил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
3-(метилфенилкарбамоил)тиофен-2-карбоновая кислота;
2-фенилкарбамоилфуран-3-карбоновая кислота;
2-трет-бутилкарбамоилфуран-3-карбоновая кислота;
метиловый эфир 2-(метилфенилкарбамоил)тиофен-3-карбоновой кислоты;
2-(метилфенилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-этилкарбамоилтиофен-3-карбоновая кислота;
трет-бутиламид 3-формилтиофен-2-карбоновой кислоты;
2-трет-бутилкарбамоилтиофен-3-карбоновая кислота:
3-изопропилкарбамоилтиофен-2-карбоновая кислота;
3-(3-трифторметилфенилкарбамоил)тиофен-2-карбоновая кислота;
3-фенилкарбамоилтиофен-2-карбоновая кислота;
3-трет-бутилкарбамоилтиофен-2-карбоновая кислота;
2,5-диоксопирролидин-1-иловый эфир 3-изопропилкарбамоилтиофен-2-карбоновой кислоты;
2-(2,5-дихлортиофен-3-илкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(2,5-дибромтиофен-3-илкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(3-трифторметилфенилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(4-хлорфенилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-фенилкарбамоилтиофен-3-карбоновая кислота;
2-диметилкарбамоилтиофен-3-карбоновая кислота;
2-(1,1-диметилпропилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(1,1-диметилаллилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(1,1-диэтилпроп-2-инилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-[(цианодиметилметил)карбамоил]тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(1,1-диметил-2-метилсульфанилэтилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(4-хлор-2-фтор-5-проп-2-инилоксибензилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-(4-хлор-2-фтор-5-метоксикарбонилметоксибензилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота;
2-трет-бутилкарбамоилфуран-3-карбоновая кислота;
2-изопропилкарбамоилфуран-3-карбоновая кислота;
2-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фуран-3-карбоновая кислота;
2-(N-трет-бутилкарбамоил)тиофен-3-карбоновая кислота и
2-(N-трет-бутилкарбамоил)фуран-3-карбоновая кислота.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли или физиологически функционального производного и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
3. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
4. Применение соединения по п.1 или его физиологически функционального производного или фармакологически переносимой соли при получении лекарственного средства для применения при лечении болезни или показания к лечению, при которых благоприятно ингибирование дигидрооротат-дегидрогеназы.
5. Применение по п.4, где болезнь или показание выбирают из группы, состоящей из ревматизма, острых иммунных расстройств, аутоиммунных болезней, болезней, вызываемых злокачественной пролиферацией клеток, воспалительных болезней, болезней, вызываемых у людей и животных инвазиями простейших, болезней, вызываемых вирусными инфекциями и Pneumocystis carinii, фиброза, увеита, ринита, астмы и атропатии.
6. Применение соединения по п.1 для ингибирования DHODH.
7. Способ получения соединения по п.1.
RU2005123401/04A 2002-12-23 2003-12-17 Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства RU2386625C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10260800.8 2002-12-23
DE10260800 2002-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005123401A true RU2005123401A (ru) 2006-01-20
RU2386625C2 RU2386625C2 (ru) 2010-04-20

Family

ID=32667540

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123402/04A RU2367650C2 (ru) 2002-12-23 2003-12-17 Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
RU2005123401/04A RU2386625C2 (ru) 2002-12-23 2003-12-17 Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123402/04A RU2367650C2 (ru) 2002-12-23 2003-12-17 Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства

Country Status (22)

Country Link
EP (3) EP1581477B1 (ru)
JP (3) JP2006511564A (ru)
KR (1) KR101107456B1 (ru)
CN (3) CN1732147A (ru)
AT (2) ATE450498T1 (ru)
AU (2) AU2003299316A1 (ru)
BR (2) BR0317731A (ru)
CA (2) CA2509139C (ru)
CY (1) CY1111851T1 (ru)
DE (1) DE60330391D1 (ru)
DK (1) DK1578741T3 (ru)
ES (1) ES2368735T3 (ru)
IL (2) IL169184A (ru)
MX (2) MXPA05006890A (ru)
NO (2) NO335748B1 (ru)
NZ (1) NZ541382A (ru)
PL (2) PL209303B1 (ru)
PT (1) PT1578741E (ru)
RU (2) RU2367650C2 (ru)
SI (1) SI1578741T1 (ru)
WO (1) WO2004056797A1 (ru)
ZA (1) ZA200504387B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102271674A (zh) * 2008-11-07 2011-12-07 4Sc股份公司 用于治疗自身免疫病的包含dhodh抑制剂和氨甲喋呤的联合治疗
TWI530286B (zh) * 2009-05-04 2016-04-21 帕納特斯製藥格斯有限公司 作為抑制病毒化合物之抗發炎劑
US8686048B2 (en) 2010-05-06 2014-04-01 Rhizen Pharmaceuticals Sa Immunomodulator and anti-inflammatory compounds
WO2012109329A2 (en) 2011-02-08 2012-08-16 Children's Medical Center Corporation Methods for treatment of melanoma
RU2485112C1 (ru) * 2012-04-26 2013-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-{[3-(этоксикарбонил)-4,5-диметилтиен-2-ил]амино}-2-бутеновая кислота, обладающая противовоспалительной и анальгетической активностью
JP6271806B2 (ja) * 2014-04-11 2018-01-31 パノプテス・ファーマ・ゲーエムベーハー ウイルス静止化合物としての抗炎症剤
NZ725574A (en) * 2014-05-08 2022-08-26 Panoptes Pharma Ges M B H Compounds for treating ophthalmic diseases and disorders
US10040804B2 (en) 2016-12-21 2018-08-07 Biotheryx, Inc. Compounds targeting proteins, compositions, methods, and uses thereof
WO2022167402A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods of therapy comprising administering a therapeutically effective combination comprising a dhodh inhibitor and an idh inhibitor
AU2022253683A1 (en) 2021-04-09 2023-10-26 Immunic Ag Deuterated dhodh inhibitors
AR128080A1 (es) 2021-12-23 2024-03-20 Immunic Ag Inhibidores de dhodh que contienen un bioisóstero de ácido carboxílico

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL186239B (nl) 1975-06-05 Hoechst Ag Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met antiflogistische en/of analgetische werking, alsmede werkwijze voor de bereiding van een 2-hydroxyethylideencyaanazijnzuuranilide geschikt voor toepassing bij deze werkwijze.
AU1526483A (en) * 1982-06-14 1983-12-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids
ZA839187B (en) * 1982-12-10 1984-07-25 Ciba Geigy Ag Amide compounds
GB8311519D0 (en) * 1983-04-27 1983-06-02 Fisons Plc Nitrogen heterocycles
GB8323293D0 (en) * 1983-08-31 1983-10-05 Zyma Sa Substituted flavene and thioflavene derivatives
DE3402026A1 (de) 1984-01-21 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 2-aminothiophenderivate
DE3534440A1 (de) 1985-09-27 1987-04-02 Hoechst Ag Arzneimittel gegen chronische graft-versus-host-krankheiten sowie gegen autoimmunerkrankungen, insbesondere systemischen lupus erythematodes
DE3812225A1 (de) * 1988-04-13 1989-10-26 Basf Ag Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide
DE59009528D1 (de) * 1989-09-22 1995-09-21 Basf Ag Carbonsäureamide.
DE3932052A1 (de) * 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide
DE3933573A1 (de) * 1989-10-07 1991-04-18 Basf Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE59106349D1 (de) 1990-06-23 1995-10-05 Basf Ag Dicarbonsäureimide als Herbizide.
DE4023048A1 (de) * 1990-07-20 1992-01-23 Basf Ag Dicarbonsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4108181A1 (de) * 1991-03-14 1992-09-17 Basf Ag Isoxazol- und isothiazol-5-carbonsaeureamide
WO1993019720A2 (en) * 1992-04-02 1993-10-14 Smithkline Beecham Corporation Compounds
JP3055365B2 (ja) * 1993-06-30 2000-06-26 東洋インキ製造株式会社 ２，５−ジ（アリールアミノ）−３，６−ジヒドロテレフタル酸ジアルキルエステル類の製造法およびこれを中間体とするキナクリドン類の製造法
GB9320299D0 (en) 1993-10-01 1993-11-17 Roussel Lab Ltd Isoxazole derivatives
DE19547648A1 (de) 1995-12-20 1997-06-26 Hoechst Ag Zubereitung, enthaltend High Density Lipoproteine und Crotonsäureamidderivate
DE19610955A1 (de) 1996-03-20 1997-09-25 Hoechst Ag Kombinationspräparat, enthaltend 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-trifluormethyl)- anilid und N-(4-Trifluormethylphenyl)-2-cyan-3- hydroxycrotonsäureamid
KR100343832B1 (ko) * 1996-08-27 2002-07-20 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 크로멘-3-카르복실산 유도체
AU6645998A (en) * 1996-12-23 1998-07-17 Du Pont Pharmaceuticals Company Oxygen or sulfur containing heteroaromatics as factor xa inhibitors
US6020357A (en) * 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
US6187797B1 (en) * 1996-12-23 2001-02-13 Dupont Pharmaceuticals Company Phenyl-isoxazoles as factor XA Inhibitors
EA003056B1 (ru) * 1996-12-23 2002-12-26 Дюпон Фармасьютикалз Компани АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФАКТОРА Ха, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ
BR9810151A (pt) 1997-06-19 2000-08-08 Du Pont Pharm Co Composto, composição farmacêutica e método para tratamento ou prevenção de uma desordem tromoboembólica
US6339099B1 (en) * 1997-06-20 2002-01-15 Dupont Pharmaceuticals Company Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
AU2108099A (en) 1998-01-30 1999-08-16 Procept, Inc. Immunosuppressive agents
GB9804343D0 (en) 1998-02-27 1998-04-22 Univ Cardiff Chemical compounds
CA2348267A1 (en) * 1998-10-29 2000-05-11 Henry H. Gu Novel inhibitors of impdh enzyme
JP4706810B2 (ja) * 1999-06-24 2011-06-22 日本農薬株式会社 ピリジン環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
HUP0201555A3 (en) * 1999-06-24 2002-12-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives and insecticide compositions containing these compounds
WO2001021160A2 (en) * 1999-09-23 2001-03-29 Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft Carboxymide and aniline derivatives as selective inhibitors of pathogens
JP2003510352A (ja) 1999-10-01 2003-03-18 インスティチュート オブ モレキュラー アンド セル バイオロジー ウイルス媒介性疾病の治療用化合物
DE60024861T2 (de) * 1999-10-28 2006-07-06 Trine Pharmaceuticals, Inc., Waltham Pumpeninhibitoren zur freisetzung von medikamenten
EP1226123A1 (en) * 1999-11-03 2002-07-31 Du Pont Pharmaceuticals Company Cyano compounds as factor xa inhibitors
CA2409762A1 (en) * 2000-06-23 2002-01-03 Donald J.P. Pinto Heteroaryl-phenyl substituted factor xa inhibitors
RU2181270C1 (ru) 2000-07-21 2002-04-20 Общество с ограниченной ответственностью "Медицинское предприятие "ХИТ плюс" Способ повреждения термонетолерантных патологических биоструктур организма теплокровных
JP2002128768A (ja) * 2000-10-26 2002-05-09 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 薬剤排出ポンプ阻害作用を有する化合物
JP2002322054A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 薬剤排出ポンプ阻害薬
US6881741B2 (en) * 2001-06-11 2005-04-19 Virochem Pharma Inc. Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections
WO2003006424A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-23 4Sc Ag Novel compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
DE10133665A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Boehringer Ingelheim Pharma Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung
GB0219896D0 (en) * 2002-08-27 2002-10-02 Bayer Ag Dihydropyridine derivatives
JP4093023B2 (ja) * 2002-11-15 2008-05-28 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 非磁性一成分現像用トナーおよび画像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004056797A1 (en) 2004-07-08
BR0317731A (pt) 2005-11-22
EP1578741A1 (en) 2005-09-28
RU2386625C2 (ru) 2010-04-20
ZA200504387B (en) 2006-02-22
RU2005123402A (ru) 2006-01-20
EP1581477B1 (en) 2009-12-02
CN1732163B (zh) 2012-07-18
PT1578741E (pt) 2011-10-17
ES2368735T3 (es) 2011-11-21
EP1581477A1 (en) 2005-10-05
SI1578741T1 (sl) 2011-11-30
AU2003293914B2 (en) 2010-09-23
BR0317687A (pt) 2005-11-22
DK1578741T3 (da) 2011-09-26
CN1732147A (zh) 2006-02-08
ATE450498T1 (de) 2009-12-15
MXPA05006890A (es) 2006-04-07
JP2006514023A (ja) 2006-04-27
KR101107456B1 (ko) 2012-01-19
IL169257A0 (en) 2007-07-04
PL209303B1 (pl) 2011-08-31
NO20052908L (no) 2005-09-12
CN1732163A (zh) 2006-02-08
IL169184A (en) 2012-08-30
DE60330391D1 (de) 2010-01-14
PL377478A1 (pl) 2006-02-06
AU2003299316A1 (en) 2004-07-14
CA2509139A1 (en) 2004-07-08
KR20050089843A (ko) 2005-09-08
MXPA05006889A (es) 2006-04-07
AU2003293914A1 (en) 2004-07-14
EP1578741B1 (en) 2011-07-13
RU2367650C2 (ru) 2009-09-20
CA2509138A1 (en) 2004-07-08
JP5300789B2 (ja) 2013-09-25
NZ541382A (en) 2009-04-30
CY1111851T1 (el) 2015-11-04
NO335748B1 (no) 2015-02-02
NO20052908D0 (no) 2005-06-15
JP2010215655A (ja) 2010-09-30
JP2006511564A (ja) 2006-04-06
PL377467A1 (pl) 2006-02-06
NO20052907L (no) 2005-09-12
CA2509139C (en) 2012-03-20
IL169257A (en) 2012-02-29
ATE516284T1 (de) 2011-07-15
EP2283898A1 (en) 2011-02-16
CN1939896A (zh) 2007-04-04
IL169184A0 (en) 2009-02-11
NO20052907D0 (no) 2005-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006511484A5 (ru)
RU2005123401A (ru) Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
RU2004103741A (ru) Новые соединения в качестве противовоспалительных, иммуномодулирующих и противопролиферативных агентов
RU2004119438A (ru) Производные бензотиазола
RU2007126761A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К РЕЦЕПТОРУ CRTh2
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2006105101A (ru) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2006524673A5 (ru)
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2008109914A (ru) Применение производных тиенопиридона в качестве активаторов амфк и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2001104339A (ru) Производные тиобензимидазола
RU2003120080A (ru) Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2005106846A (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2008114378A (ru) Производные 2-аминопиримидина как модуляторы активности н4-рецептора гистамина
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
JP2004501189A5 (ru)
RU2005131167A (ru) Ингибиторы цитокинов
RU2007106037A (ru) Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
JPH06500078A (ja) Ｔｎｆ抑制剤
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160505