RU2005117965A - Замещенные бензоксазиноны и их применение - Google Patents

Замещенные бензоксазиноны и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2005117965A
RU2005117965A RU2005117965/04A RU2005117965A RU2005117965A RU 2005117965 A RU2005117965 A RU 2005117965A RU 2005117965/04 A RU2005117965/04 A RU 2005117965/04A RU 2005117965 A RU2005117965 A RU 2005117965A RU 2005117965 A RU2005117965 A RU 2005117965A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzo
oxazin
piperazin
benzyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2005117965/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2328490C2 (ru
Inventor
Ханс МАГ (US)
Ханс МАГ
Мэн СЮ (US)
Мэн СЮ
Чухай ДЖАО (US)
Чухай ДЖАО
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005117965A publication Critical patent/RU2005117965A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2328490C2 publication Critical patent/RU2328490C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (16)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в которой
Y обозначает С или S;
m равно 1, если Y обозначает С, и m равно 2, если Y обозначает S;
n равно 1 или 2;
р равно от 0 до 3;
q равно от 1 до 3;
Z обозначает -(CRaRb)r- или -SO2-, где все Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил;
r равно от 0 до 2;
Х обозначает СН или N;
все R1 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил, гетероалкил, алкоксигруппу, цианогруппу, -S(O)s-Rc, -C(=O)-NRcRd, -SO2-NRcRd, -N(Rc)-C(=O)-Rd, или -C(=O)-Rc, где все Rc и Rd независимо обозначают водород или алкил;
s равно от 0 до 2;
R2 обозначает арил или гетероарил, который необязательно может содержать в качестве заместителя (R10)t, где
t равно от 0 до 4;
все R10 независимо обозначают водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, мочевинную группу или этансульфониламиногруппу;
все R3 и R4 независимо обозначают водород или алкил или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовать циклоалкильное кольцо, содержащее от 3 до 6 атомов; и
все R5, R6, R7, R8 и R9 независимо обозначают водород или алкил или один из R5 и R6 совместно с одним из R7, R8 и R9 и расположенными между ними атомами могут образовать кольцо, содержащее от 5 до 7 атомов.
2. Соединение по п.1, в котором
Y обозначает С или S;
m равно 1, если Y обозначает С и m равно 2, если Y обозначает S;
n равно 1;
р равно от 0 до 1;
q равно 2;
Z обозначает -(CRaRb)r, где все Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил;
r равно 1;
Х обозначает N;
R2 обозначает арил или гетероарил, который необязательно может содержать в качестве заместителя (R10)t, где
t равно от 0 до 4;
все R10 независимо обозначают водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, мочевинную группу или этансульфониламиногруппу;
все R3 и R4 независимо обозначают водород или алкил или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовать циклоалкильное кольцо, содержащее от 3 до 6 атомов; и
все R5, R6, R7, R8 и R9 независимо обозначают водород или алкил.
3. Соединение по п.2, в котором все Ra и Rb независимо обозначают водород или метил; R2 обозначает необязательно замещенный фенил, нафтил или необязательно замещенный пиридин; все R3 и R4 независимо обозначают водород или метил, или R3 и R4 совместно образуют циклобутильное кольцо.
4. Соединение по п.3, в котором R2 обозначает 2-галогенфенил, 3-галогенфенил, 4-галогенфенил, нафтилен-2-ил, 3-цианфенил, 4-цианфенил, 3-нитрофенил, 3-аминофенил, 3-метоксифенил, 3-мочевинофенил, 3-метилсульфониламинофенил или пиридин-4-ил.
5. Соединение по п.1, где указанное соединение представлено формулой
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в которой Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, n, и p являются такими, как определено в п.1.
6. Соединение по п.1, где указанное соединение представлено формулой
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в которой Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, n и p являются такими, как определено в п.1.
7. Соединение по п.1, где указанное соединение представлено формулой
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в которой R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, n, r и р являются такими, как определено в п.1, и в которой t равно от 0 до 4; и все R10 независимо обозначают водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, мочевинную группу или этансульфониламиногруппу.
8. Соединение по п.1, где указанное соединение представлено формулой
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в которой R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, n, r и р являются такими, как определено в п.1, и в которой t равно от 0 до 4; и все R независимо обозначают водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, мочевинную группу или этансульфониламиногруппу.
9. Соединение по пп.1-8, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
4-бензил-6-метил-8-пиперазин-1 -ил-4Н-бензо[ 1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-6-метокси-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(2-фторбензил)-6-метокси-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(2-хлорбензил)-6-метокси-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-хлорбензил)-6-метокси-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-6-фтор-8-пиперазин-1 -ил-4Н-бензо[ 1,4]оксазин-3-он;
4-(2-фторбензил)-8-пиперазин-1 -ил-4Н-бензо[ 1,4]оксазин-3-он;
4-(4-фторбензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-хлорбензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-фторбензил)-6-фтор-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(2-фторбензил)-6-фтор-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(2-хлорбензил)-6-фтор-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-хлорбензил)-6-фтор-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-фтор-4-нафталин-2-илметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-хлорбензил)-6-фтор-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
3-(3-оксо-8-пиперазин-1-ил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-илметил)-бензонитрил;
4-(3-фторбензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
(R)-4-бензил-2-метил-8-пиперазин-1-ил-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-6-пиперазин-1-ил-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-фторбензил)-6-пиперазин-1-ил-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
(S)-4-бензил-2-метил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
8-пиперазин-1-ил-4-пиридин-4-илметил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-б-метил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-4Н-бензо [1,4]оксазин-3-он;
4-(1-фенилэтил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4] оксазин-3-он;
4-(3-метоксибензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-нитробензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-аминобензил)-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
3-(3-оксо-8-пиперазин-1-ил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-илметил)-бензонитрил;
N-[3-(3-оксо-8-пиперазин-1-ил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-илметил)-фенил]-метансульфонамид;
4-(4-фторбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-фторбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
[3-(3-оксо-8-пиперазин-1-ил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-илметил)-фенил]-мочевина;
4-(3-хлорбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-8-(3,5-диметил-пиперазин-1-ил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-6-фтор-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(4-хлорбензил)-6-фтор-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-фтор-4-(3-фторбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-фтор-4-(2-фторбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-фтор-4-(4-фторбензил)-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-(3-хлорбензил)-6-фтор-2,2-диметил-8-пиперазин-1-ил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
4-бензил-8-(3,3-диметил-пиперазин-1-ил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
1-бензил-5-пиперазин-1-ил-1Н-бензо[1,3,4]оксатиазин-2,2-диоксид; и
4-бензил-2,2-спироциклобутан-8-пиперазин-1-ил-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он.
10. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Способ получения замещенного бензоксазинонового соединения, включающий
введение N-арилалкилбензоксазинона формулы
Figure 00000006
в которой A1 обозначает уходящую группу;
Z, Y, R1, R3, R4, m, n, и р являются такими, как определено в п.1;
R2 обозначает арил или гетероарил, который необязательно может содержать в качестве заместителя (R10)t, где
t равно от 0 до 4;
все R10 независимо обозначают водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, мочевинную группу или этансульфониламиногруппу;
в реакцию с гетероциклическим соединением формулы
Figure 00000007
в которой q равно от 1 до 3; и
все R5, R6, R7, R8 и R9 независимо обозначают водород или алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7, R8 и R9 могут образовать кольцо, содержащее от 5 до 7 атомов;
в присутствии палладиевого катализатора с получением гетероциклилзамещенного N-арилалкилбензоксазинонового соединения формулы
Figure 00000008
.
12. Способ по п.11, включающий введение N-арилалкилбензоксазинона формулы
Figure 00000009
в реакцию с гетероциклическим соединением формулы
Figure 00000010
так чтобы гетероциклилзамещенное N-арилалкилбензоксазиноновое соединение обладало формулой
Figure 00000011
и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, n, p, r и t являются такими, как описано в п.11.
13. Способ по п.11, в которой уходящие группы А1 представляют собой галогенидные группы.
14. Применение по крайней мере одного соединения по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния центральной нервной системы.
15. Применение по п.14, в котором патологическое состояние выбрано из группы, включающей психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, невралгические нарушения, нарушения памяти, синдром нарушения внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Гентингтона.
16. Применение по крайней мере одного соединения по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или предупреждения нарушения желудочно-кишечного тракта.
RU2005117965/04A 2002-11-08 2003-11-04 Производные бензоксазинонов и фармацевтическая композиция на их основе RU2328490C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42494602P 2002-11-08 2002-11-08
US60/424,946 2002-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005117965A true RU2005117965A (ru) 2006-01-27
RU2328490C2 RU2328490C2 (ru) 2008-07-10

Family

ID=32312902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005117965/04A RU2328490C2 (ru) 2002-11-08 2003-11-04 Производные бензоксазинонов и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7141562B2 (ru)
EP (1) EP1562918B1 (ru)
JP (1) JP4401297B2 (ru)
KR (1) KR100683361B1 (ru)
CN (1) CN100390157C (ru)
AR (1) AR042002A1 (ru)
AT (1) ATE384054T1 (ru)
AU (1) AU2003293653B2 (ru)
BR (1) BR0315302A (ru)
CA (1) CA2505334A1 (ru)
DE (1) DE60318733T2 (ru)
DK (1) DK1562918T3 (ru)
ES (1) ES2298609T3 (ru)
GT (1) GT200300241A (ru)
HR (1) HRP20050390A2 (ru)
IL (1) IL168343A (ru)
MX (1) MXPA05004758A (ru)
MY (1) MY136824A (ru)
NO (1) NO20052074L (ru)
NZ (1) NZ539508A (ru)
PA (1) PA8587501A1 (ru)
PE (1) PE20040828A1 (ru)
PL (1) PL377770A1 (ru)
PT (1) PT1562918E (ru)
RU (1) RU2328490C2 (ru)
TW (1) TWI285639B (ru)
WO (1) WO2004041792A1 (ru)
ZA (1) ZA200503248B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7504395B2 (en) * 2001-07-20 2009-03-17 Psychogenics, Inc. Treatment for attention-deficit hyperactivity disorder
BRPI0308696B8 (pt) 2002-03-27 2021-05-25 Axovant Sciences Gmbh composto derivado de quinolina, seu processo de preparação, sua composição farmacêutica e seus usos
WO2005012254A1 (en) 2003-07-22 2005-02-10 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related therto
JP4527730B2 (ja) * 2003-12-09 2010-08-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ベンゾオキサジン誘導体及びその使用
ES2359725T3 (es) * 2004-09-30 2011-05-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos cognitivos.
US7713954B2 (en) * 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
JP2009501184A (ja) 2005-07-13 2009-01-15 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ５−ｈｔ６、５−ｈｔ２４としてのベンゾイミダゾール誘導体
EP1954689A4 (en) * 2005-09-15 2009-09-02 Korea Res Inst Chem Tech SUBSTITUTED 1H-QUINOLINE-2,4-DIONES N, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
CA2658959A1 (en) * 2006-06-23 2007-12-27 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combination of a cholinesterase inhibitor and a compound with 5-ht6 receptor affinity
EP2508177A1 (en) 2007-12-12 2012-10-10 Glaxo Group Limited Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline
WO2009123714A2 (en) 2008-04-02 2009-10-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
ITMI20131782A1 (it) * 2013-10-25 2015-04-26 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di un agonista della trombopoietina
MX2017016413A (es) 2015-06-12 2018-08-01 Axovant Sciences Gmbh Derivados de diaril y arilheteroaril urea como moduladores del receptor 5ht2a de serotonina útiles para la profilaxis y el tratamineto de un trastorno conductual del sueño rem.
MX2018000465A (es) 2015-07-15 2018-09-17 Axovant Sciences Gmbh Derivados de diaril y arilheteroaril urea como moduladores del receptor de serotonina 5-ht2a útiles para la profilaxis y el tratamiento de alucinaciones asociadas con una enfermedad neurodegenerativa.
RU2624978C2 (ru) * 2015-07-27 2017-07-11 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный медицинский университет им. Н.Н. Бурденко" Министерства здравоохранения Российской Федерации Способ лечения умеренного когнитивного снижения
LT3649124T (lt) * 2017-08-07 2021-06-10 Suven Life Sciences Limited Fluorpiperidino junginiai kaip grynieji 5-ht6 receptorių antagonistai
CN111559990B (zh) * 2020-05-29 2021-03-09 四川大学华西医院 一种小分子噁噻嗪类衍生物及其应用
CN112047898A (zh) * 2020-10-14 2020-12-08 兰州大学 一种苯并[c][1,2]噁嗪骨架类新化合物及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE81975T1 (de) 1984-12-21 1992-11-15 Duphar Int Res Arzneimittel mit psychotroper wirkung.
AU605304B2 (en) * 1987-06-22 1991-01-10 Nihon Tokushu Nayaku Seizo K.K. Benzo-fused cyclic compounds
FR2667068B1 (fr) * 1990-09-26 1994-09-09 Adir Nouvelles amines alkyl heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5955470A (en) * 1991-06-11 1999-09-21 Merrell Pharmaceuticals, Inc. Derivatives of amide analogs of certain methano bridged quinolizines
DE69736704T2 (de) 1996-03-29 2007-09-13 Duphar International Research B.V. Piperazin- und piperidin- derivate
DE69819266T2 (de) 1997-09-02 2004-07-29 Duphar International Research B.V. Piperidin- und Piperazin Derivate als 5-HT1-Rezeptor-Agonisten
RU2246494C2 (ru) * 1999-08-23 2005-02-20 Солвей Фармасьютикалс Б.В. Новые фенилпиперазины
AU2001236606A1 (en) 2000-02-01 2001-08-14 Cor Therapeutics, Inc. 3,4-dihydro-2h-benzo(1,4)oxazine inhibitors of factor xa
WO2001072725A1 (en) 2000-03-24 2001-10-04 Cor Therapeutics, Inc. BICYCLIC SULFONYL AMINO INHIBITORS OF FACTOR Xa
DE10031391A1 (de) 2000-07-03 2002-02-07 Knoll Ag Bicyclische Verbindungen und ihre Verwendung zur Prophylaxe und Therapie der zerebralen Ischämie
DE60127434T2 (de) * 2000-10-26 2007-11-29 Smithkline Beecham P.L.C., Brentford Benzoxazinonderivative, deren herstellung und verwendung
KR100608417B1 (ko) * 2001-08-10 2006-08-02 에프. 호프만-라 로슈 아게 5-ｈｔ6 수용체 친화성을 갖는 아릴설포닐 유도체
RS51042B (sr) * 2002-05-13 2010-10-31 F. Hoffmann-La Roche Ag. Derivati benzoksazina kao 5-ht6 modulatori i njihove primene

Also Published As

Publication number Publication date
PL377770A1 (pl) 2006-02-20
GT200300241A (es) 2004-06-03
MY136824A (en) 2008-11-28
PE20040828A1 (es) 2004-11-25
JP4401297B2 (ja) 2010-01-20
US20040092512A1 (en) 2004-05-13
JP2006514615A (ja) 2006-05-11
ATE384054T1 (de) 2008-02-15
IL168343A (en) 2010-05-31
MXPA05004758A (es) 2005-08-02
DK1562918T3 (da) 2008-05-05
CN100390157C (zh) 2008-05-28
PT1562918E (pt) 2008-03-12
AU2003293653A1 (en) 2004-06-07
ES2298609T3 (es) 2008-05-16
DE60318733T2 (de) 2009-01-15
CA2505334A1 (en) 2004-05-21
AR042002A1 (es) 2005-06-08
RU2328490C2 (ru) 2008-07-10
ZA200503248B (en) 2006-02-22
PA8587501A1 (es) 2004-05-26
EP1562918A1 (en) 2005-08-17
NZ539508A (en) 2007-05-31
US7141562B2 (en) 2006-11-28
TW200418846A (en) 2004-10-01
EP1562918B1 (en) 2008-01-16
HRP20050390A2 (en) 2006-12-31
NO20052074L (no) 2005-06-01
DE60318733D1 (de) 2008-03-06
TWI285639B (en) 2007-08-21
CN1723205A (zh) 2006-01-18
KR100683361B1 (ko) 2007-02-15
WO2004041792A1 (en) 2004-05-21
KR20050072479A (ko) 2005-07-11
AU2003293653B2 (en) 2009-05-14
BR0315302A (pt) 2005-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005117965A (ru) Замещенные бензоксазиноны и их применение
UA74066C2 (en) Derivatives of 4,5-dihydro-1n-pyrazole with antagonistic activity relative to receptors of canabis-1, a method for the preparation trhereof, a pharmaceutical composition and a method for treatment
ES2759277T3 (es) Cromeno y 1,1a,2,7b-tetrahidrociclopropa[c]cromeno piridopiracinadionionas como moduladores de gamma-secretasa
JP5767393B2 (ja) 新規二環式ピリジノン
JP2016509022A (ja) 選択的エストロゲン受容体ディグレーダーとしてのベンゾチオフェン誘導体およびその組成物
RU2396264C2 (ru) Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора
RU2011103234A (ru) Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы
CN104968660A (zh) 作为bace1抑制剂的氟-[1,3]噁嗪类化合物
RU2011140064A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2011101774A (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2006129464A (ru) Производные 1-бензил-5-пиперазин-1-ил-3, 4-дигидро-1н-хиназолин-2-она и соответствующие производные 1н-бензо (1, 2, 6) тиадиазин-2, 2-диоксида и 1, 4-дигидробензо (1, 3)оксазин-2-она в качестве модуляторов рецептора 5-гидрокситриптамина (5нт) для лечения заболевания центральной нервной системы
JP2007505922A5 (ru)
RU2008140020A (ru) Гетеробициклические карбоксамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2009103307A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
TW201425311A (zh) 新穎之雙環吡啶酮
RU98110007A (ru) Конденсированные тропановые производные в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторов
RU2006124513A (ru) Производные бензоксазина и их применение
CN102711474B (zh) 喹唑啉化合物
TWI680128B (zh) 二氫吡咯並吡啶衍生物
RU2005125636A (ru) Производные бензоксазола и их применение в качестве лигандов рецептора аденозина
RU2006141835A (ru) Тетразамещенные производные имидазола в качестве модуляторов рецепторов св1 каннабиноидов с высокой селективностью к подтипам рецепторов св1/св2
RU2007123252A (ru) Производные хромана и их применения при лечении заболеваний цнс
RU2005130647A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5
BG106846A (en) Novel heteroaryl derivatives, their preparation and use
JP2006523223A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111105