RU2004129780A - Производные аминоиндазолов, способ получения и промежуточные продукты этого способа в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Производные аминоиндазолов, способ получения и промежуточные продукты этого способа в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2004129780A
RU2004129780A RU2004129780/04A RU2004129780A RU2004129780A RU 2004129780 A RU2004129780 A RU 2004129780A RU 2004129780/04 A RU2004129780/04 A RU 2004129780/04A RU 2004129780 A RU2004129780 A RU 2004129780A RU 2004129780 A RU2004129780 A RU 2004129780A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indazol
butanamide
chloro
amino
indazole
Prior art date
Application number
RU2004129780/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2345070C2 (ru
Inventor
Жилль ДЮТРЮК-РОССЕ (FR)
Жилль ДЮТРЮК-РОССЕ
Доминик ЛЕСЮИСС (FR)
Доминик Лесюисс
Томас РУНИ (FR)
Томас Руни
Франк АЛЛЕЙ (FR)
Франк Аллей
Original Assignee
Авентис Фарма С.А. (Fr)
Авентис Фарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фарма С.А. (Fr), Авентис Фарма С.А. filed Critical Авентис Фарма С.А. (Fr)
Publication of RU2004129780A publication Critical patent/RU2004129780A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2345070C2 publication Critical patent/RU2345070C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Применение соединений формулы (I)
Figure 00000001
в которой R означает O, S или NH;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил; арил или гетероарил, конденсированный с (С1-С10)-циклоалкилом; гетероциклический остаток, циклоалкил, адамантил, полициклоалкилы, алкенил, алкинил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R4, R5, R6 и R7, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкилы, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей, их таутомеров и их фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства.
2. Применение по п. 1 соединений формулы (I)
Figure 00000002
в которой R означает O, S или NH;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R4 и R7 означают атом водорода;
R5, R6, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, циклоалкил, гетероциклический остаток, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей, их таутомеров и их фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства.
3. Применение по п. 1 соединений формулы (I)
Figure 00000003
в которой R означает O;
R4 и R7 означают Н;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R5 и R6, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей, их таутомеров и их фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства.
4. Соединения формулы (I)
Figure 00000004
в которой R означает O, S или NH;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил; арил или гетероарил, конденсированный с (С1-С10)-циклоалкилом; гетероциклический остаток, циклоалкил, адамантил, полициклоалкилы, алкенил, алкинил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R4, R5, R6 и R7, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкилы, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, их таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, за исключением 3-(2-нитробензамидо)индазола, 3-(2-аминобензамидо)индазола, 3-(4-хлор-2-нитробензамидо)индазола, 3-(5-хлор-2-нитробензамидо)-индазола, 3-(2-амино-4-хлорбензамидо)индазола, 3-(2-амино-5-хлорбензамидо)индазола, 3-(бензамидо)индазола, 3-(4-метилбензамидо)индазола, 3-(4-хлорбензамидо)индазола, 3-(4-нитробензамидо)индазола, 3-ацетамидоиндазола, N-(1Н-индазол-3-ил)бутанамида, N-(1Н-индазол-3-ил)фенилацетамида, N-(1H-индазол-3-ил)бензгидрилацетамида, 5-амино-3-ацетамидоиндазола, 3-(2-гидроксибензамидо)индазола, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2,2,2-трифторацетамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-фуранкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-тиофенкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-4-(гексилокси)бензамида, 3-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, 4-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, N-(5-нитро-1Н-индазол-3-ил)ацетамида.
5. Соединения по п. 4, отличающиеся тем, что они соответствуют формуле (I)
Figure 00000005
в которой R означает O, S или NH;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R4 и R7 означают атом водорода;
R5, R6, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, циклоалкил, гетероциклический остаток, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, их таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, за исключением 3-(2-нитробензамидо)индазола, 3-(2-аминобензамидо)индазола, 3-(4-хлор-2-нитробензамидо)индазола, 3-(5-хлор-2-нитробензамидо)-индазола, 3-(2-амино-4-хлорбензамидо)индазола, 3-(2-амино-5-хлорбензамидо)индазола, 3-(бензамидо)индазола, 3-(4-метилбензамидо)индазола, 3-(4-хлорбензамидо)индазола, 3-(4-нитробензамидо)индазола, 3-ацетамидоиндазола, N-(1Н-индазол-3-ил)бутанамида, N-(1Н-индазол-3-ил)фенилацетамида, N-(1H-индазол-3-ил)бензгидрилацетамида, 5-амино-3-ацетамидоиндазола, 3-(2-гидроксибензамидо)индазола, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2,2,2-трифторацетамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-фуранкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-тиофенкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-4-(гексилокси)бензамида, 3-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, 4-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, N-(5-нитро-1Н-индазол-3-ил)ацетамида.
6. Соединения по п. 4, отличающиеся тем, что они соответствуют формуле (I)
Figure 00000006
в которой R означает O;
R4 и R7 означают Н;
R3 означает радикал (С1-С6)-алкил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR8, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, C(S)NR8R9, NHC(S)R8, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметоксигруппы;
R5 и R6, независимо друг от друга, выбирают среди следующих радикалов: атом водорода, галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -O-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, трифторметил, трифторметоксигруппа, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкоксил, арил, арил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, гетероциклический остаток, циклоалкил, алкенил, причем эти радикалы незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-C(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R8, R9, R10, R11, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами по себе незамещены или замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-алкоксила, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COO-алкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, их таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, за исключением 3-(2-нитробензамидо)индазола, 3-(2-аминобензамидо)индазола, 3-(4-хлор-2-нитробензамидо)индазола, 3-(5-хлор-2-нитробензамидо)-индазола, 3-(2-амино-4-хлорбензамидо)индазола, 3-(2-амино-5-хлорбензамидо)индазола, 3-(бензамидо)индазола, 3-(4-метилбензамидо)индазола, 3-(4-хлорбензамидо)индазола, 3-(4-нитробензамидо)индазола, 3-ацетамидоиндазола, N-(1Н-индазол-3-ил)бутанамида, N-(1Н-индазол-3-ил)фенилацетамида, N-(1H-индазол-3-ил)бензгидрилацетамида, 5-амино-3-ацетамидоиндазола, 3-(2-гидроксибензамидо)индазола, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2,2,2-трифторацетамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-фуранкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-тиофенкарбоксамида, N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-4-(гексилокси)бензамида, 3-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, 4-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензамида, N-(5-нитро-1Н-индазол-3-ил)ацетамида.
7. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что его выбирают из:
(2Z)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
(2E)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
этил-(2E)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеноата;
этил-(2Z)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеноата;
4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутановой кислоты;
(2Z)-4-[(5-бром-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
(2Е)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
(2Е)-4-[(5-бром-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
(2Z)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
4-[(5-бром-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутановой кислоты;
(2Е)-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
(2Z)-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-3-бутенамидгидрохлорида;
метил-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутаноата;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
(2Е)-N-(6-бром-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
(2Е)-N-(5-метил-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
(2Z)-N-(6-бром-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
(2Z)-N-(5-метил-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-пропанамида;
(2Е)-N-[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-2-бутенамида;
(2Z)-N-[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-2-бутенамида;
этил-4-[[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]амино]-4-оксобутаноата;
(2Е)-N-[5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-2-бутенамида;
(2Z)-N-[5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-2-бутенамида;
N-[5-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-бутанамида;
N-[4-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]пропенамида;
N-[5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3-пиридил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[4-иод-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-фенил-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-5,7-динитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-7-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-5-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-бензилоксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензоламида;
N-[6-(3,5-дифторфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3-тиенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-тиофенацетамида;
N-[5-(3-фторбензолсульфониламино)-1Н-индазол-3-ил]бензамида;
N-[6-(2-хлорфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(2-хлор-4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-этилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-этенилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-пиридил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(фенилметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-аминофенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(1-морфолино)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[(4-фенилэтинил)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(2-пропенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-амино-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-5-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-бром-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-5-бром-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-5-(фениламино)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-5-(2-фенилэтенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-5-фенилкарбонил-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-5-[3-(диметиламино)пропинил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-3-тиофенкарбоксамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-пиридинацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-3-пиридинкарбоксамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензолацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензолпропанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-3-пиридинацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-хлорацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-4-морфолинацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-1-пиперазинацетамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-4-[(2-метоксиэтил)амино]циклогексан-карбоксамида;
4-амино-N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-1-пиперидинкаробоксамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-4-морфолинилкарбоксамида;
их рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей, их таутомеров и их фармацевтически приемлемых солей.
8. Соединение по любому из пп. 4-5, отличающееся тем, что его выбирают из:
(2Z)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
этил-(2Е)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеноата;
4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутановой кислоты;
(2Z)-4-[(5-бром-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
(2E)-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутеновой кислоты;
4-[(5-бром-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутановой кислоты;
(2Е)-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-3-бутенамидгидрохлорида;
метил-4-[(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-4-оксо-2-бутаноата;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
(2Е)-N-(6-бром-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
(2Е)-N-(5-метил-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-пропанамида;
(2Е)-N-(6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
этил-4-[[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]амино]-4-оксобутаноата;
(2Е)-N-(5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил)-2-бутенамида;
N-[5-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-бутанамида;
N-[4-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-бутанамида;
N-[6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]пропенамида;
N-[5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3-пиридил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[4-иод-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-фенил-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-5,7-динитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-7-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-5-нитро-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[(6-фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[[6-(4-бензилокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензоламида;
N-[6-(3,5-дифторфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3-тиенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-тиофенацетамида;
N-[5-(3-фторбензолсульфониламино)-1Н-индазол-3-ил]бензамида;
N-[6-(2-фенилэтил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(6,7-дифтор-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-[6-(4-метоксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-метилтиофенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-трифторметоксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(1-пропенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-пиридинкарбоксамида;
N-[6-(4-фторфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[4-(1,1-диметилэтил)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-бром-7-амино-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[4-(трифторметил)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3,5-дихлорфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-3,5-дихлорбензамида;
N-[6-(4-хлорфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензолпропанамидтрифторацетата;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бензолпропанамида;
N-[6-(4-этилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-пиридинил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-амино-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-бром-6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-тиофенкарбоксамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2-метилпропиламида;
4-хлор-N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-фенил-6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-бром-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-бром-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-нитрофенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(2-хлорфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[3-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-пиридинил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(3-фуранил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[2-хлор-4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(2-хлор-4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5,6-дибром-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-1Н-индазол-3-ил]-2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-фторфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(4-аминофенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-[4-(диметиламино)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-4-метил-1-пиперазинацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1-пиперидинацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-4-морфолинацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1Н-1,2,4-триазол-1-ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-(циклогексиламино)ацетамида;
2-[(фенилметил)амино]-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил]ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1Н-азепин-1-ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1-пиперазинацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-[[3-(диметиламино)пропил]амино]-ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)тиоморфолин-4-ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1-пирролидинацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-[[2-(диметиламино)этил]амино]-ацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1-циклопропиламиноацетамидтрифторацетата;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-1-циклопропиламиноацетамида;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-(2-диэтиламиноэтиламино)-ацетамидтристрифторацетата;
N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)-2-(2-диэтиламиноэтиламино)ацетамида;
N-[5,6-дифенил-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-фенил-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-фенил-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-пиридинил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-(4-аминофенил)-6-хлор-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-этилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-хлор-5-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5,6-бис[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5,6-бис(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-(3-фуранил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]-бутанамида;
N-[5-(3-фуранил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-(4-этилфенил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]-бутанамида;
N-[5-(4-этилфенил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-(3-пиридинил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]-бутанамида;
N-[5-(3-пиридинил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[5-(2-фуранил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил]-бутанамида;
N-[5-(2-фуранил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(5-бром-6-хлор-7-нитро-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-(5-бром-6,7-дифтор-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-[6-(4-цианофенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(6,7-дифтор-5-нитро-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-(6,7-дифтор-5-фенил-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-[6-(6-гидроксипиридин-3-ил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[6-(3,4-дигидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамидтрифторацетата;
N-[6-(3,4-дигидроксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-[7-фтор-5-нитро-6-[2-(фенилэтил)амино]-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(7-фтор-5-нитро-6-морфолино-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-(7-фтор-5-амино-6-морфолино-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-(5-бром-7-фтор-6-морфолино-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-[7-фтор-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
N-(6-бром-4,5,7-трифтор-1Н-индазол-3-ил)бутанамида;
N-[6-(6-аминопиридин-3-ил)-1Н-индазол-3-ил]-бутанамиддифторацетата;
N-[6-(6-аминопиридин-3-ил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамида;
2-хлор-N-(6,7-дифтор-1Н-индазол-3-ил)ацетамида;
N-(6,7-дифтор-1Н-индазол-3-ил)-1-пиперидинацетамида;
его рацемата, его энантиомеров, таутомеров, а также их фармацевтически приемлемых солей.
9. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит, в фармацевтически приемлемой среде, соединение по любому из пп. 1-8.
10. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение, определенное в любом из пп. 1-8, для его терапевтического применения при лечении заболеваний, в случае которых наблюдают фосфорилирование Tau-протеина.
11. Лекарственное средство по п. 10, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение, определенное в любом из пп. 1-8, для его терапевтического применения при лечении нейродегенеративных заболеваний, цереброваскулярных нарушений, черепного и позвоночного травматизма и периферических невропатий, ожирения, болезней обмена веществ, диабета типа II, эссенциальной гипертонии, сердечно-сосудистых атеросклеротических заболеваниий, синдрома поликистозных яичников, синдрома Х, иммунодефицита и рака.
12. Лекарственное средство по п. 11, отличающееся тем, что нейродегенеративным заболеванием является болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, лобно-теменная деменция, кортикобазальная дегенерация или болезнь Пика.
13. Способ получения соединений формулы (I), таких, как определенные по п. 1 и где R означает атом кислорода, отличающийся тем, что осуществляют ацилирование аминопроизводного формулы (II)
Figure 00000007
в которой R4, R5, R6 и R7 имеют такие же значения, как в п. 1, и, в случае необходимости, полученное соединение превращают в фармацевтически приемлемую соль.
14. Способ получения соединений формулы (I), таких, как определенные по п. 1 и где R означает атом серы, отличающийся тем, что осуществляют осернение производного, где R означает атом кислорода, и, в случае необходимости, полученное соединение превращают в фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ получения соединений формулы (I), таких, как определенные по п. 1 и где R означает NH, отличающийся тем, что осуществляют реакцию аминопроизводного формулы (II)
Figure 00000008
в которой R4, R5, R6 и R7 имеют такие же значения, как в п. 1, с нитрилом или солью Merwein, и, в случае необходимости, полученное соединение превращают в фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения по пп. 13 и 15, отличающийся тем, что производное формулы (II) получают из производного формулы (III)
Figure 00000009
путем реакции с гидразином.
17. В качестве промежуточных продуктов:
3-амино-6-хлор-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол;
N-[[6-хлор-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]пропенамид;
N-[[6-хлор-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[[6-(3-пиридил)-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[6-(3-пиридил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[[6-фенил-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[[(6-фуран-3-ил)-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[[[6-(4-бензилокси)фенил]-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]-индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[[6-(3,5-дифторфенил)-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]-индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[[6-(3-тиенил)-1-[(2-триметилсилилэтокси)метил]индазол-3-ил]]бутанамид;
N-[6-(2-фенилэтил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1Н-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[4-(метилтио)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-метоксифенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[4-(трифторметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(2-пропенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-фторфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[(1,1-диметилэтил)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[4-(трифторметил)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-метилфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-бром-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(3,5-дихлорфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-хлорфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-этилфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-пиридинил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-бром-6-хлор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-фенил-6-хлор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-бром-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)-этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(4-нитрофенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(2-хлорфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[3-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(4-пиридинил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(3-фуранил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
1-бром-2-хлор-4-(фенилметокси)бензол;
N-[6-[2-хлор-4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)-этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5,6-дибром-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-(4-фторфенил)6-хлор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[4-(диметиламино)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
2-хлор-N-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)ацетамид;
N-[5,6-дифенил-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(4-метилфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-[4-(фенилметокси)фенил]-5-фенил-1-[[2-(триметилсилил)-этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(4-нитрофенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-(4-этилфенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-хлор-5-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)-этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5,6-бис-4-[(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)-этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-(3-фуранил)6-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-(4-этилфенил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-(3-пиридинил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[5-(2-фуранил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-(6,7-дифтор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил)бутанамид;
N-(5-бром-6,7-дифтор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил)бутанамид;
N-[6-(4-цианофенил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6,7-дифтор-5-фенил-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
5-бром-2-[[2-(триметилсилил)этокси]метокси]пиридин;
N-[6-[6-[[2-(триметилсилил)этокси]метокси]пиридил-3-ил]-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(2,2-дифенилбензо[1,3]диоксол-5-ил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метокси]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]-метокси]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
N-[6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1Н-индазол-3-ил]бутанамид;
6-хлор-4,5,7-трифтор-1Н-индазол-3-амин;
N-[6-(6-аминопиридин-3-ил)-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид;
3-амино-5-бром-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-1Н-индазол;
3-амино-5-метил-1Н-индазол;
3-амино-6-(трифторметил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(трифторметил)-1Н-индазол;
3-амино-4-хлор-1Н-индазол;
3-амино-5-нитро-1Н-индазол;
3-амино-6-(3-пиридинил)-1Н-индазол;
3-амино-4-иод-1Н-индазол;
3-амино-6-фенил-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-5,7-динитро-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-7-нитро-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-5-нитро-1Н-индазол;
3-амино-6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол;
3-амино-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(3,5-дифторфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(3-тиенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-[[(3-фторфенил)сульфонил]амино]-1Н-индазол;
3-амино-6-(2-фенилэтил)-1Н-индазол;
3-амино-6,7-дифтор-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-метоксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-метилтиофенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-трифторметоксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(1-пропенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-фторфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-[4-(1,1-диметилэтил)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-7-амино-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-метилфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(3,5-дихлорфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-хлорфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-этилфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-пиридинил)-1Н-индазол;
3-амино-5-амино-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-6-хлор-1Н-индазол;
3-амино-5-фенил-6-хлор-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-нитрофенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(2-хлорфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-[3-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-(3-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(4-пиридинил)-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(3-фуранил)-1Н-индазол;
3-амино-6-[2-хлор-4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-(2-хлор-4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5,6-дибром-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(4-фторфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-аминофенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-[4-(диметиламино)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-1Н-индазол;
3-амино-5,6-дифенил-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(4-метилфенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-фенил-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-фенил-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(4-аминофенил)-6-хлор-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(4-этилфенил)-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-6-хлор-5-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5,6-бис[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5,6-бис(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(3-фуранил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-(3-фуранил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(4-этилфенил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-(4-этилфенил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(3-пиридинил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-(3-пиридинил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-(2-фуранил)-6-[4-(фенилметокси)фенил]-1Н-индазол;
3-амино-5-(2-фуранил)-6-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-6-хлор-7-нитро-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-6,7-дифтор-1Н-индазол;
3-амино-6-(4-цианофенил)-1Н-индазол;
3-амино-6,7-дифтор-5-нитро-1Н-индазол;
3-амино-6,7-дифтор-5-фенил-1Н-индазол;
3-амино-6-(6-гидроксипиридин-3-ил)-1Н-индазол;
3-амино-6-(3,4-дигидроксифенил)-1Н-индазол;
3-амино-7-фтор-5-нитро-6-[2-(фенилэтил)амино]-1Н-индазол;
3-амино-7-фтор-5-нитро-6-морфолино-1Н-индазол;
3-амино-7-фтор-5-амино-6-морфолино-1Н-индазол;
3-амино-5-бром-7-фтор-6-морфолино-1Н-индазол;
3-амино-7-фтор-6-(трифторметил)-1Н-индазол;
3-амино-6-бром-4,5,7-трифтор-1Н-индазол;
3-амино-6-(6-аминопиридин-3-ил)-1Н-индазол.
RU2004129780/04A 2002-03-11 2003-03-07 Производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции RU2345070C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0202997 2002-03-11
FR0202997A FR2836915B1 (fr) 2002-03-11 2002-03-11 Derives d'aminoindazoles, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004129780A true RU2004129780A (ru) 2005-04-10
RU2345070C2 RU2345070C2 (ru) 2009-01-27

Family

ID=27763685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129780/04A RU2345070C2 (ru) 2002-03-11 2003-03-07 Производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6949579B2 (ru)
EP (1) EP1487804B1 (ru)
JP (2) JP4648630B2 (ru)
KR (1) KR101068770B1 (ru)
CN (2) CN1656078A (ru)
AR (1) AR038915A1 (ru)
AU (1) AU2003242809B8 (ru)
BR (1) BR0308373A (ru)
CA (1) CA2478542C (ru)
FR (1) FR2836915B1 (ru)
GT (1) GT200300057A (ru)
HR (1) HRP20040824B1 (ru)
IL (2) IL163831A0 (ru)
JO (1) JO2326B1 (ru)
MA (1) MA27230A1 (ru)
ME (2) MEP16108A (ru)
MX (1) MXPA04007478A (ru)
MY (1) MY138269A (ru)
NO (1) NO329384B1 (ru)
NZ (1) NZ535147A (ru)
PA (1) PA8568301A1 (ru)
PE (1) PE20040155A1 (ru)
PL (1) PL370478A1 (ru)
RS (1) RS52396B (ru)
RU (1) RU2345070C2 (ru)
SV (1) SV2003001494A (ru)
TW (1) TWI329103B (ru)
UY (1) UY27713A1 (ru)
WO (1) WO2003078403A2 (ru)
ZA (1) ZA200406687B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017641B2 (en) 2003-03-03 2011-09-13 Array Biopharma Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
US8039639B2 (en) 2006-01-31 2011-10-18 Array Biopharma Inc. Kinase inhibitors and methods of use thereof

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2836914B1 (fr) * 2002-03-11 2008-03-14 Aventis Pharma Sa Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
EP1506176B1 (en) * 2002-05-17 2013-04-24 Pfizer Italia S.r.l. Aminoindazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
KR101166745B1 (ko) 2002-09-05 2012-07-23 아방티 파르마 소시에테 아노님 의약으로서의 신규한 아미노인다졸 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
CA2507074A1 (en) 2002-12-02 2004-06-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Indazole derivatives as crf antagonists
PL376789A1 (pl) 2002-12-12 2006-01-09 Aventis Pharma S.A. Pochodne aminoindazoli i ich zastosowanie jako inhibitorów kinazy
FR2848554A1 (fr) * 2002-12-12 2004-06-18 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives d'aminoindazoles a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant
WO2005077912A1 (ja) * 2004-02-12 2005-08-25 Mitsubishi Pharma Corporation インダゾール化合物及びその医薬用途
FR2871158A1 (fr) * 2004-06-04 2005-12-09 Aventis Pharma Sa Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
TW200605886A (en) 2004-08-03 2006-02-16 Wyeth Corp Indazoles useful in treating cardiovascular diseases
JP2009507843A (ja) * 2005-09-09 2009-02-26 シェーリング コーポレイション アザ縮合サイクリン依存性キナーゼ阻害剤
BRPI0715160A2 (pt) 2006-08-08 2013-06-11 Sanofi Aventis imidazolidina-2,4-dionas substituÍdas por arilamimoaril-alquil-, processo para preparÁ-las, medicamentos compeendendo estes compostos, e seu uso
MX2009006401A (es) * 2006-12-20 2009-06-23 Nerviano Medical Sciences Srl Derivados de indazol como inhibidores de cinasa para el tratamiento del cancer.
DE102007022565A1 (de) * 2007-05-14 2008-11-20 Merck Patent Gmbh Heterocyclische Indazolderivate
PT2176231T (pt) 2007-07-20 2016-12-09 Nerviano Medical Sciences Srl Derivados de indazol substituídos activos como inibidores de quinases
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP5693239B2 (ja) 2008-01-23 2015-04-01 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ４−ピリジノン化合物および癌についてのその使用
WO2010003624A2 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Sanofi-Aventis Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
EP2373626B1 (en) * 2008-12-18 2016-08-24 Nerviano Medical Sciences S.r.l. Substituted indazole derivatives active as kinase inhibitors
CA2759476C (en) 2009-04-30 2018-10-09 Julie Nicole Hamblin Novel compounds
EP2470552B1 (en) 2009-08-26 2013-11-13 Sanofi Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
AU2010343102B2 (en) 2009-12-29 2016-03-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type II Raf kinase inhibitors
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
JP2013522292A (ja) * 2010-03-16 2013-06-13 デイナ ファーバー キャンサー インスティチュート，インコーポレイテッド インダゾール化合物およびそれらの使用
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
ES2650744T3 (es) 2010-12-14 2018-01-22 Electrophoretics Limited Inhibidores de la caseína quinasa 1 delta (CK1delta)
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
EP2683702B1 (de) 2011-03-08 2014-12-24 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2012120057A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683701B1 (de) 2011-03-08 2014-12-24 Sanofi Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683698B1 (de) 2011-03-08 2017-10-04 Sanofi Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
JP6165733B2 (ja) 2011-09-16 2017-07-19 ノバルティス アーゲー Ｎ−置換ヘテロシクリルカルボキサミド類
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013074986A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
KR20140113918A (ko) * 2011-12-27 2014-09-25 (주)바이오팜솔루션즈 루게릭병의 치료 또는 예방에 사용되는 페닐카바메이트 화합물
EP2909194A1 (en) 2012-10-18 2015-08-26 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
USRE48175E1 (en) 2012-10-19 2020-08-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
WO2014063054A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof
US20160264551A1 (en) 2013-10-18 2016-09-15 Syros Pharmaceuticals, Inc. Heteroaromatic compounds useful for the treatment of prolferative diseases
CN105849099B (zh) 2013-10-18 2020-01-17 达纳-法伯癌症研究所股份有限公司 周期蛋白依赖性激酶7(cdk7)的多环抑制剂
CN103739550B (zh) * 2014-01-02 2016-06-01 中国药科大学 2,3-二甲基-6-脲-2h-吲唑类化合物及其制备方法与应用
WO2015112445A1 (en) * 2014-01-24 2015-07-30 Abbvie Inc. 6-phenyl- or 6-(pyridin-3-yl)indazole derivatives and methods of use
US10231965B2 (en) 2014-02-20 2019-03-19 Ignyta, Inc. Molecules for administration to ROS1 mutant cancer cells
WO2015164604A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2015164614A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
KR101731624B1 (ko) * 2014-07-01 2017-05-04 광주과학기술원 세포 리프로그래밍 유도용 조성물
JP6445684B2 (ja) * 2014-08-19 2018-12-26 シャンハイ ハイヘ ファーマシューティカル カンパニー リミテッドＳｈａｎｇｈａｉ Ｈａｉｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． Ｆｇｆｒキナーゼ阻害剤としてのインダゾール系化合物およびその製造と使用
CA2969540C (en) 2014-12-02 2023-03-21 Ignyta, Inc. Combinations for the treatment of neuroblastoma
WO2016096709A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 Eudendron S.R.L. Heterocyclic derivatives modulating activity of certain protein kinases
AU2015371251B2 (en) 2014-12-23 2020-06-11 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
CN107427521B (zh) 2015-03-27 2021-08-03 达纳-法伯癌症研究所股份有限公司 细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂
CN106279119B (zh) * 2015-05-27 2020-06-16 上海海和药物研究开发有限公司 一种新型激酶抑制剂的制备及其应用
EP3307728A4 (en) 2015-06-12 2019-07-17 Dana Farber Cancer Institute, Inc. ASSOCIATION THERAPY USING TRANSCRIPTION INHIBITORS AND KINASE INHIBITORS
GB201511382D0 (en) 2015-06-29 2015-08-12 Imp Innovations Ltd Novel compounds and their use in therapy
CA2996978A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
KR20180073629A (ko) * 2015-10-22 2018-07-02 셀비타 에스에이 피리돈 유도체 및 키나제 억제제로서의 그의 용도
CN105467027B (zh) * 2015-11-18 2021-09-21 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种用气相色谱法分离测定米诺膦酸中间体有关物质的方法
BR112018012255A2 (pt) 2015-12-18 2018-12-04 Ignyta Inc método para tratar câncer
IL271759B2 (en) 2017-07-19 2024-01-01 Ignyta Inc Pharmaceutical preparations that include anthraxtinib
US10392368B2 (en) 2017-08-01 2019-08-27 Theravance Biopharma R&D Ip, Llc Pyrazolo and triazolo bicyclic compounds as JAK kinase inhibitors
WO2019077506A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Ignyta, Inc. PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND SOLID GALENIC FORMS
CN110117278B (zh) * 2018-02-07 2022-07-19 石家庄以岭药业股份有限公司 烷氧基苯并五元(六元)杂环胺类化合物及其药物用途
WO2020086503A1 (en) * 2018-10-24 2020-04-30 Bristol-Myers Squibb Company Substituted indole and indazole compounds
WO2020086505A1 (en) 2018-10-24 2020-04-30 Bristol-Myers Squibb Company Substituted indole dimer compounds
WO2020154350A1 (en) 2019-01-23 2020-07-30 Theravance Biopharma R&D Ip, Llc Imidazo[1,5-a]pyridine, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine and imidazo[1,5-a]pyrazine as jak inhibitors
JP2023505224A (ja) * 2019-12-04 2023-02-08 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133081A (en) * 1964-05-12 J-aminoindazole derivatives
US2971842A (en) * 1956-03-21 1961-02-14 Gen Aniline & Film Corp Light sensitive layers for photomechanical reproduction
GB965511A (en) * 1961-11-30 1964-07-29 Smith Kline French Lab Improvements in or relating to 3-aminoindazole derivatives
DE1280878B (de) * 1961-11-30 1968-10-24 Smith Kline French Lab 3-Aminoindazole
BE626284A (ru) * 1962-04-28
US3720671A (en) * 1970-10-05 1973-03-13 Ciba Geigy Ag Polycyclic dyestuffs
FR2111641A2 (en) * 1970-10-09 1972-06-09 Geigy Ag J R Polycyclic cpds as dispersion dyestuffs for - hydrophobic organic fibres
DE2458965C3 (de) * 1974-12-13 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-Amino-indazol-N-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel
JPS51143010A (en) * 1975-06-04 1976-12-09 Kao Corp Stable bleaching detergent composition
SU742430A1 (ru) * 1978-11-09 1980-06-25 Предприятие П/Я А-7850 Способ получени 3-амино-5-нитроиндазола
DE3381617D1 (de) * 1982-03-17 1990-07-05 Asahi Chemical Ind Indazol-derivate.
JPS58159473A (ja) * 1982-03-17 1983-09-21 Asahi Chem Ind Co Ltd ベンゼン環置換基を有する新規な１位置換インダゾ−ル誘導体およびその製造法
KR940021073A (ko) * 1993-03-02 1994-10-17 미야베 요시가즈 알쯔하이머병의 예방 또는 치료제, 그 스크리닝 방법 및 인간 유래의 타우 단백질 키나아제 i
KR100423899B1 (ko) * 2000-05-10 2004-03-24 주식회사 엘지생명과학 세포 증식 억제제로 유용한 1,1-디옥소이소티아졸리딘을갖는 인다졸

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017641B2 (en) 2003-03-03 2011-09-13 Array Biopharma Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
US8518983B2 (en) 2003-03-03 2013-08-27 Array Biopharma Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
US8039639B2 (en) 2006-01-31 2011-10-18 Array Biopharma Inc. Kinase inhibitors and methods of use thereof
US8044083B2 (en) 2006-01-31 2011-10-25 Array Biopharma Inc. Kinase inhibitors and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP1487804A2 (fr) 2004-12-22
TW200403226A (en) 2004-03-01
UY27713A1 (es) 2003-09-30
NO329384B1 (no) 2010-10-11
NO20044137L (no) 2004-11-25
IL163831A (en) 2010-12-30
KR20040091121A (ko) 2004-10-27
ME00058B (me) 2010-10-10
KR101068770B1 (ko) 2011-09-30
JP2010222357A (ja) 2010-10-07
PE20040155A1 (es) 2004-04-18
CN1656078A (zh) 2005-08-17
ZA200406687B (en) 2005-10-26
CA2478542A1 (fr) 2003-09-25
RS79504A (en) 2006-12-15
JP4648630B2 (ja) 2011-03-09
EP1487804B1 (fr) 2014-02-26
WO2003078403A2 (fr) 2003-09-25
MXPA04007478A (es) 2004-11-10
TWI329103B (en) 2010-08-21
FR2836915A1 (fr) 2003-09-12
GT200300057A (es) 2006-10-19
JP2005530711A (ja) 2005-10-13
IL163831A0 (en) 2005-12-18
RS52396B (en) 2013-02-28
MY138269A (en) 2009-05-29
HRP20040824A2 (en) 2005-06-30
MA27230A1 (fr) 2005-02-01
AR038915A1 (es) 2005-02-02
SV2003001494A (es) 2003-07-10
JO2326B1 (en) 2006-06-28
AU2003242809B8 (en) 2010-04-15
HRP20040824B1 (hr) 2013-05-31
CA2478542C (fr) 2012-02-21
JP5315287B2 (ja) 2013-10-16
AU2003242809A1 (en) 2003-09-29
AU2003242809B2 (en) 2010-03-18
BR0308373A (pt) 2005-01-11
US6949579B2 (en) 2005-09-27
US20040014802A1 (en) 2004-01-22
MEP16108A (en) 2010-06-10
RU2345070C2 (ru) 2009-01-27
PA8568301A1 (es) 2005-02-04
WO2003078403A3 (fr) 2004-04-22
CN101962365A (zh) 2011-02-02
PL370478A1 (en) 2005-05-30
NZ535147A (en) 2007-08-31
FR2836915B1 (fr) 2008-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004129780A (ru) Производные аминоиндазолов, способ получения и промежуточные продукты этого способа в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
JP2007519754A5 (ru)
JP2022185107A5 (ru)
JP2008500336A5 (ru)
RU2005121897A (ru) Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ
RU2004125146A (ru) Новые соединения
JP2013517283A5 (ru)
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
JP2005538955A5 (ru)
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
RU2014110172A (ru) Гетероциклическое производное и фармацевтическое средство
RU2011127232A (ru) Апоптоз-индуцирующие средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
RU2006129492A (ru) Производные индола и их применение в качестве ингибиторов киназ, в частности, ингибиторов ikk2
RU2006145205A (ru) Терапевтические соединения: пиридин в качестве каркаса
JP2008526988A5 (ru)
RU2008112221A (ru) Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения
CA2571397A1 (en) 3-aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
CA2690226A1 (en) Novel malonic acid sulfonamide derivative and pharmaceutical use thereof
JP2006508987A5 (ru)
JP2014511869A5 (ru)
JP2008509982A5 (ru)
HRP20100284T1 (hr) Derivati piperazinila korisni u liječenju bolesti posredovanih receptorom gpr38
CA2571019A1 (en) 3-aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140308