RU2004100824A - Полиморфные формы гидрохлорида 1-4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)пиперазина - Google Patents
Полиморфные формы гидрохлорида 1-4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)пиперазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004100824A RU2004100824A RU2004100824/04A RU2004100824A RU2004100824A RU 2004100824 A RU2004100824 A RU 2004100824A RU 2004100824/04 A RU2004100824/04 A RU 2004100824/04A RU 2004100824 A RU2004100824 A RU 2004100824A RU 2004100824 A RU2004100824 A RU 2004100824A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyanoindol
- butyl
- benzofuran
- carbamoyl
- accordance
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 19
- RPZBRGFNBNQSOP-UHFFFAOYSA-N vilazodone hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 RPZBRGFNBNQSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 19
- SGEGOXDYSFKCPT-UHFFFAOYSA-N vilazodone Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 SGEGOXDYSFKCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 18
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 8
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 6
- WOWCLTHDNADLPH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide;hydrate;hydrochloride Chemical group O.Cl.C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 WOWCLTHDNADLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 206010000599 Acromegaly Diseases 0.000 claims 5
- 201000000736 Amenorrhea Diseases 0.000 claims 5
- 206010001928 Amenorrhoea Diseases 0.000 claims 5
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000018152 Cerebral disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 5
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 5
- 206010058359 Hypogonadism Diseases 0.000 claims 5
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 claims 5
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 5
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 5
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 5
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 5
- 231100000540 amenorrhea Toxicity 0.000 claims 5
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 claims 5
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 claims 5
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 5
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 5
- 230000006651 lactation Effects 0.000 claims 5
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 5
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 5
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 5
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 4
- ASQMKPSLFYKMMM-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide methanol hydrochloride Chemical compound Cl.OC.C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 ASQMKPSLFYKMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WLSXWSNOKQSYQL-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide;dihydrochloride Chemical group Cl.Cl.C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 WLSXWSNOKQSYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- -1 1- [4- (5-cyanoindol-3-yl) butyl] -4- (2-carbamoyl-benzofuran-5-yl) piperazine hydrochloride acetate hydrochloride Chemical compound 0.000 claims 2
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000003405 delayed action preparation Substances 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Claims (55)
1. Соединение, которое представляет собой сольват гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в его кристаллической модификации.
2. Сольват в соответствии с п.1 в виде моноацетоната гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации I.
3. Сольват в соответствии с п.1 в виде гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина как моносольват с тетрагидрофураном в кристаллической модификации II.
4. Сольват в соответствии с п.1 в виде моносольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с тетрагидрофураном в кристаллической модификации XV.
5. Сольват в соответствии с п.1 в виде полусольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с тетрагидрофураном в кристаллической модификации X.
6. Сольват в соответствии с п.1 в виде монометанолята гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации XI.
7. Сольват в соответствии с п.1 в виде моносольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с н-гептаном в кристаллической модификации XIV.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с одним из пп.1-7.
9. Применение соединений в соответствии с одним из пп.1-7 для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики депрессивных расстройств, тревожных расстройств, маниакально-депрессивных расстройств, маниакального синдрома, деменции, расстройств, связанных с дефицитом субстратов, нарушений половой функции, пищевых расстройств, ожирения, фибромиалгии, расстройств сна, психиатрических расстройств, инфаркта головного мозга, давления, для лечения побочных действий при лечении артериальной гипертонии, церебральных расстройств, хронической боли, акромегалии, гипогонадизма, вторичной аменореи, предменструального синдрома и нежелательной послеродовой лактации.
10. Соединение, которое представляет собой гидрат гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в его кристаллической модификации.
11. Гидрат в соответствии с п.10 в виде моногидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации V.
12. Гидрат в соответствии с п.10 в виде полуторного гидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации VI.
13. Гидрат в соответствии с п.10 в виде полугидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации VIII.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с одним из пп.10-13.
15. Применение соединений в соответствии с одним из пп.10-13 для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики депрессивных расстройств, тревожных расстройств, маниакально-депрессивных расстройств, маниакального синдрома, деменции, расстройств, связанных с дефицитом субстратов, нарушений половой функции, пищевых расстройств, ожирения, фибромиалгии, расстройств сна, психиатрических расстройств, инфаркта головного мозга, давления, для лечения побочных действий при лечении артериальной гипертонии, церебральных расстройств, хронической боли, акромегалии, гипогонадизма, вторичной аменореи, предменструального синдрома и нежелательной послеродовой лактации.
16. Соединение, которое представляет собой ангидрат гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в его кристаллической модификации.
17. Соединение в соответствии с п.16 в кристаллической модификации IV.
18. Соединение в соответствии с п.16 в кристаллической модификации III.
19. Соединение в соответствии с п.16 в кристаллической модификации VII.
20. Соединение в соответствии с п.16 в кристаллической модификации IX.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с одним из пп.16-20.
22. Применение соединений в соответствии с одним из пп.16-20 для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики депрессивных расстройств, тревожных расстройств, маниакально-депрессивных расстройств, маниакального синдрома, деменции, расстройств, связанных с дефицитом субстратов, нарушений половой функции, пищевых расстройств, ожирения, фибромиалгии, расстройств сна, психиатрических расстройств, инфаркта головного мозга, давления, для лечения побочных действий при лечении артериальной гипертонии, церебральных расстройств, хронической боли, акромегалии, гипогонадизма, вторичной аменореи, предменструального синдрома и нежелательной послеродовой лактации.
23. Соединение, которое представляет собой дигидрохлорид 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в его кристаллической модификации.
24. Дигидрохлорид в соответствии с п.23 в виде дигидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в кристаллической модификации XIII.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с п.23 или 24.
26. Применение соединений в соответствии с пп.23 или 24 для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики депрессивных расстройств, тревожных расстройств, маниакально-депрессивных расстройств, маниакального синдрома, деменции, расстройств, связанных с дефицитом субстратов, нарушений половой функции, пищевых расстройств, ожирения, фибромиалгии, расстройств сна, психиатрических расстройств, инфаркта головного мозга, давления, для лечения побочных действий при лечении артериальной гипертонии, церебральных расстройств, хронической боли, акромегалии, гипогонадизма, вторичной аменореи, предменструального синдрома и нежелательной послеродовой лактации.
27. Соединение, которое представляет собой аморфный гидрохлорид 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение в соответствии с п.27.
29. Применение соединений в соответствии с п.27 для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики депрессивных расстройств, тревожных расстройств, маниакально-депрессивных расстройств, маниакального синдрома, деменции, расстройств, связанных с дефицитом субстратов, нарушений половой функции, пищевых расстройств, ожирения, фибромиалгии, расстройств сна, психиатрических расстройств, инфаркта головного мозга, давления, для лечения побочных действий при лечении артериальной гипертонии, церебральных расстройств, хронической боли, акромегалии, гипогонадизма, вторичной аменореи, предменструального синдрома и нежелательной послеродовой лактации.
30. Способ получения Формы I в соответствии с п.2, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в ацетоне
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления 1н. соляной кислоты в хлористово дородную соль при температуре между 30°С и точкой кипения ацетона, предпочтительно между 40°С и 50°С
(3) осаждение Формы I при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного ацетоната гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
31. Способ получения Формы I в соответствии с п.2, который включает:
(1) суспендирование Формы III гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.18 в ацетоне
(2) перемешивание при комнатной температуре на протяжении нескольких часов или дней, предпочтительно от 10 до 20 дней,
(3) восстановление осажденного ацетоната гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
32. Способ получения Формы II в соответствии с п.3, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в тетрагидрофуране
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления 1 н. соляной кислоты в хлористоводородную соль при температуре между 10 и 60°С
(3) осаждение Формы II при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного сольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с тетрагидрофураном при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
33. Способ получения Формы II в соответствии с п.3, который включает:
(1) суспендирование Формы III гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.18 в тетрагидрофуране
(2) перемешивание при комнатной температуре на протяжении нескольких часов или дней, предпочтительно от 15 до 30 дней,
(3) восстановление осажденного ацетоната гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
34. Способ получения Формы XV в соответствии с п.4, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в тетрагидрофуране
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления 1н. соляной кислоты в хлористоводородную соль при температуре между -10°С и 10°С
(3) осаждение Формы XV при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного сольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с тетрагидрофураном при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
35. Способ получения Формы Х в соответствии с п.5, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в тетрагидрофуране
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления 1 н. соляной кислоты в хлористоводородную соль при температуре между 10°С и 40°С
(3) осаждение Формы II при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного сольвата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина с тетрагидрофураном при помощи фильтрации, и высушивание при температуре максимум до 80°С.
36. Способ получения Формы XI в соответствии с п.6, который включает:
(1) суспендирование Формы VI гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.12 в метаноле при температуре между 55°С и точкой кипения метанола
(2) охлаждение реакционной смеси до температур между -40° и -10°С
(3) восстановление осажденного метанолята гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации при комнатной температуре, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
37. Способ получения Формы V в соответствии с п.11, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в тетрагидрофуране
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления водной соляной кислоты в хлористоводородную соль
(3) осаждение Формы V при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного моногидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
38. Способ получения Формы V в соответствии с п.11, который включает:
(1) перемешивание Формы IV гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.17 в воде, где количество воды в 5-10 раз больше по отношению к Форме IV
(3) восстановление осажденного моногидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре до образования моногидрата Формы V без избытка воды.
39. Способ получения Формы V в соответствии с п.11, который включает:
(1) перемешивание Формы XIII дигидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.24 в воде
(3) восстановление осажденного моногидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
40. Способ получения Формы VI в соответствии с п.12, который включает:
(1) перемешивание Формы IV гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.17 в воде, где относительное соотношение соли к воде находится в интервале 1:5 и 1:10
(3) восстановление осажденного полуторного гидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
41. Способ получения Формы VI в соответствии с п.12, который включает:
(1) перемешивание Формы II гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.2 в воде на протяжении по крайней мере одного часа
(3) восстановление осажденного полуторного гидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
42. Способ получения Формы VIII в соответствии с п.13, который включает:
(1) перемешивание Формы VI полуторного гидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.12 в воде свыше 12 часов
(3) восстановление осажденного полугидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
43. Способ получения Формы VIII в соответствии с п.13, который включает:
(1) перемешивание Формы II гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.2 в воде на протяжении 12 часов
(3) восстановление осажденного полугидрата гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина при помощи фильтрации, и высушивание в вакууме при комнатной температуре.
44. Способ получения Формы IV в соответствии с п.17, который включает:
(1) высушивание Формы V в соответствии с п.11 в вакууме при температуре от 85 до 90°С.
45. Способ получения Формы IV в соответствии с п.17, который включает:
(1) высушивание Формы XI монометанолята гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.6 при температуре между 55° и 65°С.
45. Способ получения Формы III в соответствии с п.18, который включает:
(1) высушивание Формы II в соответствии с п.3 в вакууме при температуре по крайней мере 100°С.
46. Способ получения Формы VII в соответствии с п.19, который включает:
(1) отпуск термообработкой Формы IV гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.17 при температуре по крайней мере 200°С.
47. Способ получения Формы IX в соответствии с п.20, который включает:
(1) высушивание Формы VIII гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в соответствии с п.13 при температуре между90°С и 110°С.
48. Способ получения Формы XIII в соответствии с п.24, который включает:
(1) диспергирование 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина в органическом растворителе, выбранном из группы, которая включает тетрагидрофуран, этанол, изопропанол или их смеси с водой
(2) превращение основания 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина путем прибавления 2н. или концентрированной соляной кислоты в хлористоводородную соль при температуре между 20° и 30°С
(3) осаждение Формы XIII при комнатной температуре
(4) восстановление осажденного дигидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина Формы XIII при помощи фильтрации
(5) высушивание Формы XIII в вакууме при комнатной температуре.
49. Способ получения Формы XVI в соответствии с п.27, который включает:
(1) растворение гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина Формы IV, II, VII или IX в ацетонитриле и воде при молярном отношении 1:1
(2) сушку вымораживанием или распылительную сушку на протяжении ночи с получением Формы XVI гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоил-бензофуран-5-ил)-пиперазина.
50. Композиция, содержащая Форму IV в соответствии с п.17 и Форму V в соответствии с п.11.
51. Композиция, содержащая Форму IV в соответствии с п.17 и Форму V в соответствии с п.11 при молярном отношении приблизительно от 100:1 до 10:1.
52. Фармацевтический препарат, содержащий активный компонент, содержащий по существу смесь Формы IV в соответствии с п.17 и Формы V в соответствии с п.11.
53. Фармацевтический препарат, содержащий активный компонент, содержащий по существу смесь Формы IV в соответствии с п.17 и Формы V в соответствии с п.11 при молярном отношении приблизительно от 100:1 до 10:1.
54. Применение композиции в соответствии с п.50 и/или 51 для приготовления лекарственного средства.
55. Препарат с замедленным высвобождением, содержащий Форму I в соответствии с п.2 и/или Форму III в соответствии с п.18 и/или Форму VIII в соответствии с п.13.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01113647.0 | 2001-06-19 | ||
| EP01113647 | 2001-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004100824A true RU2004100824A (ru) | 2005-06-20 |
| RU2303598C2 RU2303598C2 (ru) | 2007-07-27 |
Family
ID=8177643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004100824/04A RU2303598C2 (ru) | 2001-06-19 | 2002-06-05 | Полиморфные формы гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)пиперазина |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (15) | US7381726B2 (ru) |
| EP (1) | EP1397357B9 (ru) |
| JP (3) | JP4624667B2 (ru) |
| KR (1) | KR20040012922A (ru) |
| CN (2) | CN100384841C (ru) |
| AR (1) | AR034595A1 (ru) |
| AT (1) | ATE437871T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002320822B2 (ru) |
| BR (1) | BR0210495A (ru) |
| CA (16) | CA2782862A1 (ru) |
| CY (1) | CY1109447T1 (ru) |
| CZ (2) | CZ305220B6 (ru) |
| DE (1) | DE60233133D1 (ru) |
| DK (1) | DK1397357T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP044943A (ru) |
| EE (1) | EE05454B1 (ru) |
| ES (1) | ES2330314T3 (ru) |
| HK (2) | HK1066003A1 (ru) |
| HU (1) | HU229601B1 (ru) |
| IL (2) | IL159426A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03011723A (ru) |
| MY (1) | MY151087A (ru) |
| NZ (1) | NZ530642A (ru) |
| PL (1) | PL208708B1 (ru) |
| PT (1) | PT1397357E (ru) |
| RU (1) | RU2303598C2 (ru) |
| SK (2) | SK288162B6 (ru) |
| UA (1) | UA76758C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002102794A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200400329B (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA76758C2 (ru) | 2001-06-19 | 2006-09-15 | Мерк Патент Гмбх | Полиморфные формы гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)-пиперазина |
| DE10259244A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-01 | Merck Patent Gmbh | N-(Indolethyl-)cycloamin-Verbindungen |
| DE10326940A1 (de) * | 2003-06-16 | 2005-01-05 | Merck Patent Gmbh | Indol-Derivate |
| DE10326939A1 (de) * | 2003-06-16 | 2005-01-05 | Merck Patent Gmbh | Indol-Derivate |
| WO2012131706A1 (en) * | 2011-03-20 | 2012-10-04 | Cadila Healthcare Limited | Amorphous form of vilazodone hydrochloride and process for its preparation |
| CN102219783B (zh) * | 2011-05-05 | 2013-07-03 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 盐酸维拉佐酮及其组合物 |
| WO2013078361A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Assia Chemical Industries Ltd. | Solid state forms of vilazodone and vilazodone hydrochloride |
| AU2012354150A1 (en) | 2011-12-12 | 2014-07-03 | Ranbaxy Laboratories Limited | Amorphous vilazodone hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| US9969721B2 (en) | 2012-04-12 | 2018-05-15 | Alembic Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of vilazodone hydrochloride and its amorphous form |
| US20150073148A1 (en) * | 2012-04-16 | 2015-03-12 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of crystalline vilazodone hydrochloride |
| WO2013164794A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Crystalline forms of vilazodone hydrochloride |
| US20150126525A1 (en) * | 2012-05-11 | 2015-05-07 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Crystalline forms of vilazodone hydrochloride and vilazodone free base |
| WO2013175361A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of vilazodone hydrochloride |
| CN102702180A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-10-03 | 吉林三善恩科技开发有限公司 | 一种维拉佐酮有机药物共晶及其制备方法 |
| US8835635B2 (en) * | 2012-06-05 | 2014-09-16 | Symed Labs Limited | Amorphous form of vilazodone hydrochloride substantially free of crystalline forms |
| WO2013182946A2 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of vilazodone hydrochloride |
| US9382233B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-07-05 | Apotex Inc. | Forms of vilazodone and processes for the preparation thereof |
| WO2014028473A1 (en) | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Assia Chemical Industries Ltd. | New salts of vilazodone and solid state forms thereof |
| WO2014049609A2 (en) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | Cadila Healthcare Limited | Novel salts of vilazodone |
| EP2900658A4 (en) * | 2012-09-27 | 2016-07-13 | Msn Lab Ltd | METHOD AND POLYMORPH OF 5- [4- [4- (5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] -1-PIPERAZINYL] -2-BENZOFURANCAR BOOXAMIDE AND ITS SALTS |
| WO2014064715A2 (en) | 2012-10-22 | 2014-05-01 | Cadila Healthcare Limited | Amorphous form of vilazodone hydrochloride and process for preparing thereof |
| CN103772367B (zh) * | 2012-10-24 | 2016-05-25 | 杭州和泽医药科技有限公司 | 盐酸维拉佐酮v晶型的制备方法及其应用 |
| CN103772368B (zh) * | 2012-10-24 | 2016-08-03 | 杭州和泽医药科技有限公司 | 盐酸维拉佐酮iv晶型的制备方法及其应用 |
| WO2014087428A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Glenmark Pharmaceuticals Limited; Glenmark Generics Limited | Process for preparation of vilazodone and intermediates thereof |
| CN102977083A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-20 | 南京海纳医药科技有限公司 | 1-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]-4-(2-氨甲酰-苯并呋喃-5-基)-哌嗪盐酸盐的新晶型xⅶ及其制备方法 |
| WO2014178013A1 (en) | 2013-04-30 | 2014-11-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | Vilazodone impurities, process for their preparation, and their use as reference standards |
| IN2013MU02001A (ru) | 2013-06-12 | 2015-05-29 | Lupin Ltd | |
| EP2824104A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-14 | Sandoz AG | Process for the preparation of form III of Vilazodone hydrochloride |
| WO2015019256A1 (en) | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical composition of vilazodone and processes of preparation thereof |
| WO2015019237A1 (en) | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical composition of vilazodone |
| WO2015037010A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Symed Labs Limited | Preparation of vilazodone hydrochloride crystalline form iv |
| CN104610238A (zh) * | 2013-11-01 | 2015-05-13 | 北京英科博雅科技有限公司 | 一种维拉佐酮盐酸盐iii晶型新的制备方法 |
| ITMI20131839A1 (it) * | 2013-11-06 | 2015-05-07 | Dipharma Francis Srl | Co-cristallo di un farmaco antidepressivo |
| WO2015102019A2 (en) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | Msn Laboratories Private Limited | Process for the preparation of polymorphs of 5-[4-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butyl]-1-piperazinyl]-2-benzofuran carboxamide hydrochloride |
| CN105017233A (zh) * | 2014-04-23 | 2015-11-04 | 天津药物研究院 | 一种盐酸维拉佐酮晶体、其制备方法、药物组合物和用途 |
| CN105820157B (zh) * | 2015-01-09 | 2021-05-25 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种盐酸维拉佐酮晶型及其制备方法 |
| CN106518854A (zh) * | 2016-09-21 | 2017-03-22 | 北京万全德众医药生物技术有限公司 | 一种盐酸维拉佐酮晶型ⅳ的制备方法 |
| TR201702103A2 (tr) | 2017-02-13 | 2018-08-27 | Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Vilazodon hi̇droklorürün tablet formlari |
| TR201702104A2 (tr) | 2017-02-13 | 2018-08-27 | Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Vi̇lazodon hi̇droklorür farmasöti̇k bi̇leşi̇mleri̇ |
| CN107098889A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-29 | 北京万全德众医药生物技术有限公司 | 盐酸维拉佐酮药物晶型ⅲ的制备方法 |
| CN109503560A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 北京万全德众医药生物技术有限公司 | 盐酸维拉佐酮ⅺ晶型的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US532241A (en) * | 1895-01-08 | Computing-machine | ||
| US1294526A (en) * | 1917-09-21 | 1919-02-18 | Gerhard Nicolaas Vis | Manufacture of sodium carbonate and ammonium sulfate from bisulfate of soda. |
| DE4333254A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Merck Patent Gmbh | Piperidine und Piperazine |
| US5521241A (en) * | 1994-08-30 | 1996-05-28 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Styrene copolymer-based plastisol containing glycidyl methacrylate |
| DE19514567A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Benzofurane |
| TW518218B (en) * | 1999-05-27 | 2003-01-21 | Merck Patent Gmbh | Pharmaceutical compositions comprising 1-[4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl]-4-(2-carbamoylbenzofuran-5-yl)piperazine or its physiologically acceptable salts for use in the treatment of sub-type anxiety disorders |
| CA2415876A1 (en) | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Hydrogen Energy America Llc | Method and apparatus for controlled generation of hydrogen by dissociation of water |
| UA76758C2 (ru) | 2001-06-19 | 2006-09-15 | Мерк Патент Гмбх | Полиморфные формы гидрохлорида 1-[4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил]-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)-пиперазина |
| US7384020B2 (en) * | 2006-06-30 | 2008-06-10 | Amtek System Co., Ltd. | Supporting frame structure |
-
2002
- 2002-05-06 UA UA2004010354A patent/UA76758C2/ru unknown
- 2002-06-05 SK SK16-2004A patent/SK288162B6/sk unknown
- 2002-06-05 BR BR0210495-4A patent/BR0210495A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-06-05 CA CA2782862A patent/CA2782862A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 RU RU2004100824/04A patent/RU2303598C2/ru active
- 2002-06-05 AT AT02754627T patent/ATE437871T1/de active
- 2002-06-05 SK SK5028-2012A patent/SK288334B6/sk unknown
- 2002-06-05 CZ CZ2013-141A patent/CZ305220B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-06-05 CA CA2782494A patent/CA2782494A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 US US10/481,270 patent/US7381726B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 IL IL15942602A patent/IL159426A0/xx unknown
- 2002-06-05 NZ NZ530642A patent/NZ530642A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-06-05 CA CA2782761A patent/CA2782761A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 EP EP02754627A patent/EP1397357B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 PT PT02754627T patent/PT1397357E/pt unknown
- 2002-06-05 CN CNB028122267A patent/CN100384841C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 CZ CZ2004-26A patent/CZ304471B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-06-05 CA CA2782615A patent/CA2782615A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 WO PCT/EP2002/006153 patent/WO2002102794A2/en active Application Filing
- 2002-06-05 CA CA2782628A patent/CA2782628A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 DE DE60233133T patent/DE60233133D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 HU HU0400236A patent/HU229601B1/hu unknown
- 2002-06-05 DK DK02754627T patent/DK1397357T3/da active
- 2002-06-05 CA CA2782791A patent/CA2782791A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2782519A patent/CA2782519A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2782517A patent/CA2782517A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2782865A patent/CA2782865A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2782515A patent/CA2782515A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2451028A patent/CA2451028C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-05 AU AU2002320822A patent/AU2002320822B2/en not_active Expired
- 2002-06-05 EE EEP200400019A patent/EE05454B1/xx unknown
- 2002-06-05 CA CA2782857A patent/CA2782857A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CA CA2782868A patent/CA2782868A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 ES ES02754627T patent/ES2330314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 CA CA2683040A patent/CA2683040C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-05 PL PL364576A patent/PL208708B1/pl unknown
- 2002-06-05 JP JP2003506267A patent/JP4624667B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 CA CA2782521A patent/CA2782521A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 CN CN2007101802298A patent/CN101139345B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-05 MX MXPA03011723A patent/MXPA03011723A/es active IP Right Grant
- 2002-06-05 CA CA2782623A patent/CA2782623A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-05 KR KR10-2003-7016261A patent/KR20040012922A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-13 MY MYPI20022214 patent/MY151087A/en unknown
- 2002-06-19 AR ARP020102289A patent/AR034595A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-12-17 IL IL159426A patent/IL159426A/en active IP Right Grant
-
2004
- 2004-01-15 EC EC2004004943A patent/ECSP044943A/es unknown
- 2004-01-15 ZA ZA2004/00329A patent/ZA200400329B/en unknown
- 2004-11-10 HK HK04108857A patent/HK1066003A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-04-28 US US12/110,704 patent/US7834020B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2008-05-16 HK HK08105432.7A patent/HK1116165A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-25 US US12/566,835 patent/US7981894B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-30 CY CY20091101023T patent/CY1109447T1/el unknown
-
2010
- 2010-02-08 JP JP2010025038A patent/JP5411734B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2010-02-08 JP JP2010025039A patent/JP5714824B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2010-11-12 US US12/945,272 patent/US8193195B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2010-11-12 US US12/945,260 patent/US20110183994A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-04-12 US US13/085,117 patent/US8318744B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2011-05-04 US US13/100,948 patent/US8236804B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2011-05-04 US US13/100,911 patent/US20110294824A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-10-23 US US13/658,088 patent/US8927552B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-09-19 US US14/032,183 patent/US8673921B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2014
- 2014-05-30 US US14/291,931 patent/US8921375B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-21 US US14/549,779 patent/US9624204B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2017
- 2017-03-09 US US15/454,642 patent/US20170182037A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-03-18 US US16/355,982 patent/US20190343831A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-12-01 US US17/108,101 patent/US20210251986A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004100824A (ru) | Полиморфные формы гидрохлорида 1-4-(5-цианоиндол-3-ил)бутил-4-(2-карбамоилбензофуран-5-ил)пиперазина | |
| JP2004534803A5 (ru) | ||
| AU2002320822A1 (en) | Polymorphic forms of 1-'4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl-4-(2-carbamoylbenzofuran-5-yl)piperazine hydrochloride | |
| WO2000029403A1 (en) | Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof | |
| JP2021532133A (ja) | ４，５−ジヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）イソフタロニトリル溶媒和物およびその結晶形 | |
| WO1996005187A1 (en) | (4-(3-aminomethylphenyl)thiazol-2-yl)-guanidines as h2-receptor antagonists | |
| SK50092006A3 (sk) | Soli aripiprazolu a spôsob ich prípravy |