RU2003127677A - N-фениларилсульфонамид, фармацевтическая композиция, содержащая укзанное соединение в качестве активного ингридиента, соединение, являющееся промежуточным в синтезе указанного соединения, и способ его получения - Google Patents

N-фениларилсульфонамид, фармацевтическая композиция, содержащая укзанное соединение в качестве активного ингридиента, соединение, являющееся промежуточным в синтезе указанного соединения, и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2003127677A
RU2003127677A RU2003127677/04A RU2003127677A RU2003127677A RU 2003127677 A RU2003127677 A RU 2003127677A RU 2003127677/04 A RU2003127677/04 A RU 2003127677/04A RU 2003127677 A RU2003127677 A RU 2003127677A RU 2003127677 A RU2003127677 A RU 2003127677A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
amino
isobutyl
thiazolylsulfonyl
benzoic acid
Prior art date
Application number
RU2003127677/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2299202C2 (ru
Inventor
Ацуси НАГАНАВА (JP)
Ацуси НАГАНАВА
Тецудзи САИТОХ (JP)
Тецудзи САИТОХ
Каору КОБАЯСИ (JP)
Каору КОБАЯСИ
Такаюки МАРУЯМА (JP)
Такаюки МАРУЯМА
Ёсихико НАКАИ (JP)
Ёсихико НАКАИ
Синсуке ХАСИМОТО (JP)
Синсуке ХАСИМОТО
Original Assignee
Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Оно Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2003127677A publication Critical patent/RU2003127677A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2299202C2 publication Critical patent/RU2299202C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/04—Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Соединение N-фениларилсульфониламида формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой СООН, 5-тетразолил, 5-оксо-1,2,4-оксадиазолил, СН2ОН или 5-оксо-1,2,4-тиадиазолил;
R2 представляет собой водород, метил, метокси или хлор;
R3 и R4 представляют собой комбинацию (1) метил и метил, (2) метил и хлор, (3) хлор и метил или (4) трифторметил и водород; или R3 и R4, взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют (5) циклопентен, (6) циклогексен или (7) бензольное кольцо;
R5 представляет собой изопропил, изобутил, 2-метил-2-пропенил, циклопропилметил, метил, этил, пропил, 2-пропенил или 2-гидрокси-2-метилпропил;
Ar представляет собой тиазолил, необязательно замещенный метилом, пиридил или 5-метил-2-фурил; и
n равно нулю или 1, и когда R1 представляет собой 5-тетразолил, 5-оксо-1,2,4-оксадиазолил или 5-оксо-1,2,4-тиадиазолил, n равно нулю,
его сложный алкиловый эфир или его нетоксичная соль.
2. Соединение по п.1, в котором Ar представляет собой 5-метил-2-фурил, 2-тиазолил, 5-метил-2-тиазолил, 2-пиридил или 3-пиридил.
3. Соединение по п.1, в котором Ar представляет собой 5-метил-2-фурил.
4. Соединение по п.1 или 3, которое выбрано из группы, включающей
(1) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(2) 4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(3) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(4) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(5) 4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(6) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(7) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(8) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(9) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(10) 3-хлор-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(11) 3-метокси-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(12) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(13) 3-метокси-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(14) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(15) 3-метокси-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(16) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(17) 3-хлор-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(18) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]коричную кислоту,
(19) 4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(20) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(21) 4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(22) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(23) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(24) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(25) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(26) 4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(27) N-[4-хлор-5-метил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)-фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(28) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(29) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(30) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(31) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(32) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(33) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(34) 4-[6-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(35) 4-[6-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(36) 4-[7-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-илоксиметил]бензойную кислоту,
(37) 4-[7-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-илоксиметил]бензойную кислоту,
(38) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(39) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(40) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(41) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(42) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(43) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(44) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(45) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(5-метил-2-фурил)сульфониламид,
(46) 4-[6-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(47) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(48) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(49) 4-[2-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(50) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(51) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(52) 4-[6-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(53) 4-[3-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-2-нафтилоксиметил]бензойную кислоту,
(54) 3,5-диметил-4-[2-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(55) 3-метил-4-[6-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(56)4-[6-[N-циклопропилметил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(57) 4-[6-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилбензиловый спирт,
(58) 3-метил-4-[6-[N-метил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(59) 4-[6-[N-этил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(60) 4-[6-[N-метил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(61) 4-[6-[N-этил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(62) 4-[6-[N-пропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(63) 4-[4,5-диметил-2-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(64) 4-[6-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(65) 4-[6-[N-циклопропилметил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(66) 4-[6-[N-(2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(67) 3-метил-4-[6-[N-пропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(68) 3-метил-4-[6-[N-(2-пропенил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(69) 4-[4,5-диметил-2-[N-метил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(70) 4-[4,5-диметил-2-[N-этил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(71) 4-[4,5-диметил-2-[N-(5-метил-2-фурилсульфонил)-N-пропиламино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(72) 4-[3-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(73) 4-[3-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(74) 4-[3-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(75) 4-[3-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(76) 3-метил-4-[3-[N-изопропил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(77) 3-метил-4-[3-[N-изобутил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(78) 4-[4,5-диметил-2-[N-[(5-метил-2-фурил)сульфонил]-N-2-пропениламино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(79) 4-[4,5-диметил-2-[N-метил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(80) 4-[4,5-диметил-2-[N-этил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(81) 4-[4,5-диметил-2-[N-(5-метил-2-фурилсульфонил)-N-пропиламино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(82) 4-[4,5-диметил-2-[N-(5-метил-2-фурилсульфонил)-N-(2-пропенил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(83) 4-[4,5-диметил-2-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(84) 4-[6-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(85) 4-[4,5-диметил-2-[N-циклопропилметил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(86) 4-[4,5-диметил-2-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]бензойную кислоту,
(87) 4-[6-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту, и
(88) 4-[4,5-диметил-2-[N-циклопропилметил-N-(5-метил-2-фурилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту.
5. Соединение по п.1, в котором Ar представляет собой 2-тиазолил или 5-метил-2-тиазолил.
6. Соединение по п.1 или 5, которое выбрано из группы, включающей
(1) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(2) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(3) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(4) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(5) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(6) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(7) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(8) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-тиазолилсульфониламид,
(9) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-тиазолилсульфониламид,
(10) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-тиазолилсульфониламид,
(11) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-тиадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-тиазолилсульфониламид,
(12) 4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(13) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(14) 3-хлор-4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(15) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(16) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(17) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(18) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(19) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(20) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(21) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(22) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(23) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(24) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(25) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(26) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(27) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(28) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(29) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(30) 3-хлор-4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(31) 4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(32) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(33) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]коричную кислоту,
(34) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(35) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(36) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(37) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(38) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(39) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(40) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]коричную кислоту,
(41) N-[4-хлор-5-метил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(42) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(43) 4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(44) N-[4-трифторметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(45) N-[4-трифторметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(46) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(47) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(48) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(49) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(50) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(51) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(52) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(53) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(54) N-[4-хлор-5-метил-2-[2-метил-4-(5-оксо-l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(55) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(56)N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(57) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(58) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(59) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(60) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(61) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-(4-метил-2-тиазолил)сульфониламид,
(62) 4-[6-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(63) 4-[6-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(64) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(65) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(66) 3-метил-4-[2-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(67) 4-[2-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(68) 3-метил-4-[2-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(69) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(70) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(71) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(72) 4-[6-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(73) 4-[6-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(74) 4-[6-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(75) 4-[6-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(76) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(77) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(78) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(79) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(80) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(81) 4-[6-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(82) 4-[6-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(83) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(84) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(85) 3-метил-4-[2-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(86) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(87) 3-метил-4-[6-[N-изопропил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(88) 3-метил-4-[6-[N-изобутил-N-(2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(89) 4-[3-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]бензойную кислоту,
(90) 4-[3-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]бензойную кислоту,
(91) 4-[3-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(92) 4-[3-[N-изопропил-N-[2-(4-метилтиазолил)сульфонил]амино]нафталин-2-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(93) 4-[3-[N-изобутил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(94) 4-[3-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]коричную кислоту,
(95) 4-[4,5-диметил-2-[N-метил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(96) 4-[4,5-диметил-2-[N-этил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(97) 4-[4,5-диметил-2-[N-пропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(98) 4-[4,5-диметил-2-[N-(2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(99) 4-[4,5-диметил-2-[N-циклопропилметил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(100) 4-[4,5-диметил-2-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]феноксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(101) 4-[6-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(102) 4-[6-[N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)-N-(2-пропенил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(103) 4-[6-[N-циклопропилметил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(104) 4-[3-[N-изобутил-N-[2-(4-метилтиазолил)сульфонил]амино]нафталин-2-илоксиметил]бензойную кислоту,
(105) 4-[3-[N-изопропил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]нафталин-2-илоксиметил]-3-метилбензойную кислоту,
(106) 4-[6-[N-этил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(107) 4-[6-[N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)-N-пропиламино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(108) 4-[6-[N-метил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту,
(109) 3-метил-4-[6-[N-метил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(110) 4-[6-[N-этил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилкоричную кислоту,
(111) 3-метил-4-[6-[N-(2-метил-2-пропенил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(112) 4-[6-[N-циклопропилметил-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилкоричную кислоту,
(113) 3-метил-4-[6-[N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)-N-(2-пропенил)амино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту,
(114) 4-6-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]-3-метилкоричную кислоту,
(115) 3-метил-4-[6-[N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)-N-пропиламино]индан-5-илоксиметил]коричную кислоту, и
(116) 4-[6-[N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-N-(4-метил-2-тиазолилсульфонил)амино]индан-5-илоксиметил]бензойную кислоту.
7. Соединение по п.1, в котором Ar представляет собой 2-пиридил или 3-пиридил.
8. Соединение по п.1 или 7, которое выбрано из группы, включающей
(1) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(2) 4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(3) 3-хлор-4-[2-[N-изопропил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(4) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(5) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(6) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(7) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-3-пиридилсульфониламид,
(8) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(9) 4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(10) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(11) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(12) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(13) 3-метокси-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(14) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(15) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(16) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(17) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(18) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]бензойную кислоту,
(19) 4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]бензойную кислоту,
(20) N-[4-трифторметил-2-[4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(21) 4-[2-[N-изопропил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(22) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4-метил-5-хлорфеноксиметил]коричную кислоту,
(23) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(2-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(24) 4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(25) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(26) N-[4-трифторметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(27) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4,5-диметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(28) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(29) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(30) N-[4-хлор-5-метил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(31) N-[4,5-диметил-2-[2-хлор-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(32) N-[4,5-диметил-2-[2-хлор-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-3-пиридилсульфониламид,
(33) N-[4,5-диметил-2-[2-хлор-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(34) 3-метил-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-4-хлор-5-метилфеноксиметил]коричную кислоту,
(35) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(36) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(37) N-[4,5-диметил-2-[4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(38) 3-хлор-4-[2-[N-изобутил-N-(3-пиридилсульфонил)амино]-5-трифторметилфеноксиметил]коричную кислоту,
(39) N-[4-хлор-5-метил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(40) N-[4-хлор-5-метил-2-[2-метил-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(41) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(42) N-[4,5-диметил-2-[2-метил-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-3-пиридилсульфониламид,
(43) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид,
(44) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-тетразолил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид,
(45) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изобутил-2-пиридилсульфониламид и
(46) N-[4,5-диметил-2-[2-метокси-4-(5-оксо-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенилметилокси]фенил]-N-изопропил-2-пиридилсульфониламид.
9. Антагонист рецептора ЕР1, который представляет собой подтип рецептора Е2 простагландина, включающий соединение N-фениларилсульфониламида формулы (I) по п.1, его сложный эфир или его нетоксичную соль в качестве активного ингредиента.
10. Фармацевтическая композиция для предотвращения и/или лечения боли, гипертермии (индуцирования лихорадки), поллакиурии (учащенного мочеиспускания), акратуреза (недержания мочи), синдрома заболевания нижнего отдела мочевых путей и злокачественной опухоли, которая включает соединение формулы (I) по п.1 в качестве активного ингредиента.
11. Соединение формулы (II)
Figure 00000002
где Ar’ представляет собой необязательно замещенное 5-10-членное гетероциклическое кольцо и R6 представляет собой
Figure 00000003
или
Figure 00000004
12. Соединение по п.11, которое представляет собой соединение формулы (II), где Ar’ представляет собой необязательно замещенное 5-10-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома(атомов) азота, 1-2 атома(атомов) кислорода и/или 1 атом серы.
13. Соединение по п.11, которое представляет собой соединение формулы (II), где Ar’ представляет собой тиазольное, изотиазольное, изоксазольное, пиразиновое, пиримидиновое, пиридазиновое, пиридиновое, пиррольное, имидазольное, пиразольное, триазольное, индольное, индолиновое, пуриновое, хинолиновое, изохинолиновое, фталазиновое, нафтиридиновое, хиноксалиновое, циннолиновое, пирролидиновое, пирролиновое, имидазолидиновое, имидазолиновое или пиразолиновое кольцо.
14. Соединение по п.11, которое представляет собой соединение формулы (II), где Ar’ представляет собой тиазольное или пиридиновое кольцо.
15. Способ получения соединения формулы (II)
Figure 00000005
где Ar’ и R6 имеют те же значения, как определены в п.11, который включает взаимодействие соединения формулы (III)
Figure 00000006
где Х представляет собой атом галогена, и Ar’ имеет значение, определенное выше, с 1-гидроксибензотриазолом или гидрохлоридом N-метилимидазола.
16. Способ получения по п.15, который также включает получение соединения формулы (III) по п.15 и использование полученного реакционного раствора без концентрирования.
17. Способ получения по п.15, в котором указанную реакцию осуществляют при температуре от -20 до 30°С.
RU2003127677/04A 2001-03-12 2002-03-11 N-фениларилсульфонамид, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение в качестве активного ингредиента, соединение, являющееся промежуточным в синтезе указанного соединения, и способ его получения RU2299202C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001068498 2001-03-12
JP2001-68498 2001-03-12
JP2001-281569 2001-09-17
JP2001281569 2001-09-17
JP2002007760 2002-01-16
JP2002-7760 2002-01-16
PCT/JP2002/002245 WO2002072564A1 (fr) 2001-03-12 2002-03-11 Compose de n-phenylarylsulfonamide, medicament contenant le compose en tant que principe actif, intermediaire pour le compose et ses procedes de production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003127677A true RU2003127677A (ru) 2005-03-27
RU2299202C2 RU2299202C2 (ru) 2007-05-20

Family

ID=27346214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003127677/04A RU2299202C2 (ru) 2001-03-12 2002-03-11 N-фениларилсульфонамид, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение в качестве активного ингредиента, соединение, являющееся промежуточным в синтезе указанного соединения, и способ его получения

Country Status (24)

Country Link
US (3) US7235667B2 (ru)
EP (2) EP1612208B1 (ru)
JP (3) JP3555620B2 (ru)
KR (1) KR100886854B1 (ru)
CN (1) CN1294126C (ru)
AT (2) ATE522513T1 (ru)
AU (1) AU2002238855B2 (ru)
BR (1) BR0208027A (ru)
CA (1) CA2439604C (ru)
CZ (1) CZ304035B6 (ru)
DE (1) DE60220255T2 (ru)
DK (2) DK1369419T3 (ru)
ES (1) ES2286230T3 (ru)
HU (1) HU230056B1 (ru)
IL (2) IL157701A0 (ru)
MX (1) MXPA03008134A (ru)
NO (1) NO329682B1 (ru)
NZ (1) NZ528120A (ru)
PL (1) PL218750B1 (ru)
PT (2) PT1369419E (ru)
RU (1) RU2299202C2 (ru)
TW (1) TWI317359B (ru)
WO (1) WO2002072564A1 (ru)
ZA (1) ZA200306884B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468009C2 (ru) * 2007-08-01 2012-11-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Ингибитор связывания s1p1

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003264388A1 (en) * 2002-09-09 2004-03-29 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 4-methyl-1,3-thiazol-2-ylsulfonyl halide
AU2004207675B2 (en) * 2003-01-29 2010-05-20 Asterand Uk Acquisition Limited EP4 receptor antagonists
GB0317500D0 (en) * 2003-07-25 2003-08-27 Pfizer Ltd Treatment of bph
WO2005000356A1 (ja) * 2003-06-27 2005-01-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 尿路疾患治療剤
GB0401334D0 (en) * 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
WO2006004115A1 (ja) * 2004-07-05 2006-01-12 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 過活動膀胱治療剤
JP2008189549A (ja) * 2005-05-12 2008-08-21 Astellas Pharma Inc カルボン酸誘導体またはその塩
JP2009057282A (ja) * 2005-12-19 2009-03-19 Astellas Pharma Inc カルボン酸誘導体又はその塩
TW200817319A (en) 2006-08-10 2008-04-16 Astellas Pharma Inc Sulfonamide compound or salt thereof
CA2677769C (en) * 2007-02-16 2016-01-19 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for urinary excretion disorder
EP2116618A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-11 Agency for Science, Technology And Research Diagnosis and treatment of Kawasaki disease
CN102076660B (zh) 2008-06-23 2014-01-08 安斯泰来制药有限公司 磺胺化合物或其盐
TW201107309A (en) * 2009-07-27 2011-03-01 Kissei Pharmaceutical Indole derivatives, or the pharmaceutically acceptable salts
CN103209960A (zh) * 2010-07-26 2013-07-17 百时美施贵宝公司 用作cyp17抑制剂的磺酰胺化合物
JP5363636B2 (ja) * 2011-10-21 2013-12-11 ファイザー・リミテッド 新規な塩および医学的使用
US20140039004A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Method of treating of gastroesophageal reflux disease
JP6103893B2 (ja) * 2012-11-15 2017-03-29 サントリー食品インターナショナル株式会社 コーヒーオイルの製造方法
DK3138633T3 (en) * 2014-04-30 2019-03-18 Ind Penalver Sl Programmable concentric head for applying liquid to lids with different designs
RS60927B1 (sr) * 2015-11-13 2020-11-30 Daewoong Pharmaceutical Co Ltd Blokator natrijumovih kanala
RU2659955C1 (ru) * 2017-10-26 2018-07-04 Галина Ильхамовна Лукина Способ диагностики высоких гастроэзофагеальных рефлюксов

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2419923A1 (de) * 1973-04-28 1974-11-28 Fujisawa Pharmaceutical Co Sulfonsaeureester, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben als kondensationsmittel
JPS5748534B2 (ru) 1974-03-04 1982-10-16
DE2555048A1 (de) * 1975-12-06 1977-06-30 Pfersee Chem Fab Verfahren und vorrichtung zur herstellung bestaendiger, waessriger emulsionen wasserunloeslicher substanzen
JPS5293469A (en) * 1976-02-02 1977-08-05 Fuji Photo Film Co Ltd Method of curing gelatin
JPH05293469A (ja) 1992-04-17 1993-11-09 Toda Constr Co Ltd 滅菌精製水の製造方法およびその装置
TW523506B (en) * 1996-12-18 2003-03-11 Ono Pharmaceutical Co Sulfonamide or carbamide derivatives and drugs containing the same as active ingredients
WO2000069465A1 (fr) * 1999-05-12 2000-11-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Agents anticancereux contenant des antagonistes de ep1 en tant que principe actif
AU6180600A (en) 1999-07-29 2001-02-19 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Sulfonamide derivatives and remedies for allodynia
JP4175113B2 (ja) * 2001-03-14 2008-11-05 小野薬品工業株式会社 Ｅｐ１アンタゴニストを有効成分として含有するうつ病の治療剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468009C2 (ru) * 2007-08-01 2012-11-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Ингибитор связывания s1p1

Also Published As

Publication number Publication date
ATE362924T1 (de) 2007-06-15
JP2006028193A (ja) 2006-02-02
EP1612208B1 (en) 2011-08-31
US7629369B2 (en) 2009-12-08
ATE522513T1 (de) 2011-09-15
EP1612208A2 (en) 2006-01-04
IL157701A0 (en) 2004-03-28
MXPA03008134A (es) 2004-03-10
KR20030082978A (ko) 2003-10-23
DK1369419T3 (da) 2007-09-24
HU230056B1 (hu) 2015-06-29
JPWO2002072564A1 (ja) 2004-07-02
WO2002072564A1 (fr) 2002-09-19
NZ528120A (en) 2006-05-26
CZ304035B6 (cs) 2013-08-28
AU2002238855B2 (en) 2007-12-06
PL365100A1 (en) 2004-12-27
HUP0400155A2 (hu) 2004-08-30
EP1369419A1 (en) 2003-12-10
DE60220255D1 (de) 2007-07-05
PT1369419E (pt) 2007-08-16
CA2439604C (en) 2012-05-01
EP1369419A4 (en) 2005-03-16
TWI317359B (en) 2009-11-21
PT1612208E (pt) 2011-10-12
IL157701A (en) 2010-06-30
US7235667B2 (en) 2007-06-26
US20050124672A1 (en) 2005-06-09
BR0208027A (pt) 2004-12-28
HUP0400155A3 (en) 2007-05-02
NO20034007D0 (no) 2003-09-10
RU2299202C2 (ru) 2007-05-20
DE60220255T2 (de) 2008-01-17
ZA200306884B (en) 2005-03-30
CN1294126C (zh) 2007-01-10
NO20034007L (no) 2003-11-12
JP3555620B2 (ja) 2004-08-18
US20060030713A1 (en) 2006-02-09
JP4432051B2 (ja) 2010-03-17
US20100041708A1 (en) 2010-02-18
US8088802B2 (en) 2012-01-03
KR100886854B1 (ko) 2009-03-05
JP2004149545A (ja) 2004-05-27
ES2286230T3 (es) 2007-12-01
JP3741120B2 (ja) 2006-02-01
PL218750B1 (pl) 2015-01-30
CA2439604A1 (en) 2002-09-19
EP1612208A3 (en) 2006-12-06
CN1509278A (zh) 2004-06-30
EP1369419B1 (en) 2007-05-23
CZ20032452A3 (cs) 2003-11-12
NO329682B1 (no) 2010-11-29
DK1612208T3 (da) 2011-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003127677A (ru) N-фениларилсульфонамид, фармацевтическая композиция, содержащая укзанное соединение в качестве активного ингридиента, соединение, являющееся промежуточным в синтезе указанного соединения, и способ его получения
US9802941B2 (en) Compounds and methods for inhibiting histone demethylases
US7348355B2 (en) Triamide-substituted heterobicyclic compounds
CN107428690B (zh) 可用于治疗癌症的突变idh1抑制剂
KR100252453B1 (ko) 에이치아이브이 및 관련 바이러스 억제를 위한 화합물 및 방법
US7807684B2 (en) HIV reverse transcriptase inhibitors
AU2010252451B2 (en) 1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2-(1H) pyridone compounds and their salts, their preparation methods and use thereof
EP0816340B1 (en) Process for preparing 4-(2-(2-pyridyl)ethoxy)benzaldehyde derivatives
JP2011504505A (ja) 肺および心血管障害を治療するためのビアリールｐｄｅ４抑制剤
SK48593A3 (en) Process for preparing piperazinyl-heterocyclic compounds
KR20070046070A (ko) 화합물, 조성물 및 방법
JP2009533351A5 (ru)
AU2018200982A1 (en) Inhibitors of histone demethylases
JP2016040288A (ja) Ｈｅｃ１活性の調節因子およびそのための方法
PT1992361E (pt) Medicamento ou agente preventivo contra úlceras digestivas
CA2730078A1 (en) Nitrogen-containing aromatic heterocyclyl compound
US20140275553A1 (en) Substituted benzoazole pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders
JP2023085300A (ja) ヒストンデメチラーゼ阻害剤
JP2009510162A5 (ru)
RU2005141447A (ru) Производные 2-замещенных фенил-5, 7-дигидрокарбил-3, 7-дигидропирроло [2, 3-d] пиримидин-4-онов, их получение и фармацевтическое применение
JP2017527573A (ja) 糖尿病の治療用の選択的ＮａＶ１．７阻害剤
JP4316232B2 (ja) アンドロゲン受容体拮抗剤
CN107635981B (zh) 用于诱导白色脂肪组织褐变的化合物和方法
CN101434596A (zh) 用于治疗疼痛的新型含氮杂环酰胺
JP3134097B2 (ja) オキサゾール化合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170312