PT763570E - Corantes reactivos sua preparacao e utilizacao - Google Patents

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PT763570E
PT763570E PT96810535T PT96810535T PT763570E PT 763570 E PT763570 E PT 763570E PT 96810535 T PT96810535 T PT 96810535T PT 96810535 T PT96810535 T PT 96810535T PT 763570 E PT763570 E PT 763570E
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alkyl
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methoxy
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Edmond Ruhlmann
Laszlo Fekete
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

DESCRIÇÃO
CORANTES REACTIVOS, SUA PREPARAÇÃO E UTILIZAÇÃO A presente invenção refere-se a novos corantes azóicos reactivos, ao processo para sua preparação e à sua utilização. A prática do tingimento com corantes reactivos tem nos tempos recentes elevadas exigências sobre a qualidade dos fingimentos e a rendibilidade do processo de tingimento. Em consequência disso existe ainda a necessidade de novos corantes reactivos que possuam propriedades aperfeiçoadas, especialmente relativamente à sua aplicação.
Para o tingimento são hoje necessários corantes reactivos que têm uma suficiente substantividade e que, ao mesmo tempo, possuam uma boa lavabilidade das proporções dos corantes não fixadas. Devem além disso apresentar um bom rendimento de cor e possuir uma elevada reactividade, sendo especialmente proporcionados tingimentos com elevados graus de fixação. Estas exigências não são preenchidas relativamente a todas as propriedades pelos corantes conhecidos. A presente invenção tem portanto como objectivo proporcionar basicamente novos corantes reactivos aperfeiçoados para o tingimento e estampagem de materiais de fibra que possuam as qualidades caracterizadas acima em larga medida. Os novos corantes devem-se caracterizar sobretudo por elevados rendimentos de fixação e elevadas estabilidades de ligação fibra-corante e, além disso, as proporções não fixadas sobre as fibras devem poder ser lavadas facilmente. Devem além disso originar tingimentos com boa fixidez geral, especialmente fixidez à luz e em húmido.
Verificou-se que, com os novos corantes reactivos definidos adiante, se consegue atingir preponderantemente o objectivo mencionado. São objecto da presente invenção compostos da fórmula 1
na qual R significa CrC4-alquilo ou Ci-C4-alcoxi não substituído ou substituído na parte alquilo por hidroxi, CrC4-alcoxi ou sulfato, Ri é um grupo -NHCOR2’, R2 e R2' independentemente um do outro significam cada um Ci-C4-alquilo ou -NH2, R3 é hidrogénio, Ci-C4-alquilo, C^C^alcoxi ou halogéneo, X representa flúor, Y significa vinilo ou um radical -CH2-CH2-U e U representa um grupo de saída fácil, m significa o número 0 ou 1 e n significa um número de 0 a 2, em que a soma (n+m)>1, Z é um radical amino não reactivo ou um radical da fórmula
na qual R, Ri, R2, R3, X, m e n têm significações acima mencionadas, B significa o radical de uma diamina alífática, aromática, aralifática ou cicloalifática e p significa o número 0 ou 1. A partir de Research Disclosure, Vol. 219, N° 026 (10.07.82) são conhecidos corantes que se diferenciam dos corantes de acordo com a presente invenção relativamente ao cromóforo diazóico e ao radical X. A partir das EP-A-0 495 753, EP-A-0 458 743 assim como da EP-A-0 625 549 conhecem--se corantes que se diferenciam dos corantes de acordo com a presente invenção por meio do cromoforo diazóico. 2
Nos compostos da fórmula (1), os grupos sulfo existentes podem geralmente estar presentes não só como ácido livre (-S03H) mas também sob uma forma de qualquer sal, por exemplo como sal de metal alcalino, metal alcalinoterroso ou amónio ou como sal de uma amina orgânica como também de sal de sódio, potássio, lítio ou amónio, como sal da trietanolamina ou o sal misto de dois ou mais catiões diferentes, por exemplo como sal misto de Na/Li, Na/NH4 ou Na/Li/NH4. C,-C4-alquilo significa geralmente metilo, etilo, n- ou iso-propilo ou n-, iso-, s- ou t--butilo, preferivelmente metilo ou etilo e de maneira especialmente preferida metilo, Ci-C4--alcoxi significa geralmente metoxi, etoxi, n- ou iso-propoxi ou n-, i-, s- ou t-butoxi, preferivelmente metoxi ou etoxi e de maneira especialmente preferida metoxi. Halogéneo significa geralmente flúor, cloro ou bromo e preferivelmente cloro ou flúor.
Se Y significar um radical -CH2CH2-U, então no grupo de saída U pode por exemplo tratar-se de -Cl, -Br, -0S03H, -SS03H, -OCO-CH3, 0P03H2, -OCO-C6H5, OSOj-CrC^ -alquilo ou -OS02-N(CrC4-alquilo)2. Preferivelmente U é um grupo da fórmula -Cl, -0S03H, -SS03H, -OCO-CH3t -OCO-C6H5i ou -0P03H2, especialmente -Cl ou -0S03H e de maneira especiaimente preferida -0S03H. Y significa preferivelmente vinilo, β-cloroetilo, β-sulfatoetilo, β-tiossulfatoetilo, β--acetoxietilo, β-fenoxietilo ou β-fosfatoetilo e, de maneira especialmente preferida, β--sulfatoetilo ou vinilo.
Se m significar o número 1, então n é preferivelmente 0. Preferivelmente m significa o número 0 e η o número 1 ou especialmente 2.
Um grupo de compostos da fórmula (1) utilizáveis é constituído pelos compostos em que R é Ci-C4-alquilo, preferivelmente metilo ou etilo e, de maneira especialmente preferida, metilo.
Um outro grupo de compostos da fórmula (1) utilizáveis é constituído por aqueles em que R é Ci-C4-alcoxi, preferivelmente metoxi ou etoxi e, de maneira especialmente preferida, metoxi. 3
Um terceiro grupo de compostos da fórmula (1) utilizáveis é constituído por aqueles em que R é Ci-C4-alcoxi substituído no agrupamento alquilo por hidroxi, metoxi, etoxi ou sulfato, preferivelmente CrC^alcoxi substituído no agrupamento alquilo por hidroxi, metoxi ou sulfato e de maneira especialmente preferida é β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou (3-hidroxietoxi. R significa preferivelmente metilo, etilo, metoxi, etoxi ou Ct-C^-alcoxi substituído na parte alquilo por hidroxi, metoxi ou sulfato. Significações especialmente preferidas de R são metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi. R2' significa preferivelmente metilo, etilo ou -NH2, de maneira especialmente preferida metilo ou etilo e de maneira muito especialmente preferida metilo. R, significa preferivelmente -NHCOCH3, -NHCOC2H5 ou -NHCONH2 e, de maneira especialmente preferida, -NHCOCH3. R2 significa preferivelmente metilo, etilo ou -NH2, de maneira especialmente preferida metilo ou -NH2 e de modo muito especialmente preferido -NH2. R3 significa preferivelmente hidrogénio, metilo, etilo, metoxi, etoxi ou cloro, de maneira especialmente preferida, hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro e, de maneira muito especialmente preferida hidrogénio.
Se Z significar um radical amino não reactivo, então pode tratar-se por exemplo de amino; N-Cí-C^alquilamino ou N,N-di-Ci-C4-alquilamino, em que o alquilo pode respectivamente ser substituído por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi ou fenilo; ciclo-hexilamino; fenilamino ou naftilamino, em que 0 fenilo ou 0 naftilo podem por exemplo ser respectivamente substituídos por CrC^alquilo, CrCí-alcoxi, amino, C2-C4-alcanoilamino, carboxi, sulfo ou halogéneo; N-CrC4-alquil-N-fenilamino, em que 0 alquilo e 0 fenilo podem ser eventualmente substituídos como indicado anteriormente, ou de morfolino. São exemplos de radicais amino não reactivos Z apropriados amino, metilamino, etilamino, β-hidroxietilamino, N,N-di^hidroxietilamino, β-sulfoetilamino, ciclo-hexilamino, o-, m- ou p-metilfenilamino, 0-, m- ou p-metoxifenilamino, o-, m- ou p-sulfofenilamino, 2,4-ou 2,5-dissulfofenilamino, 2- ou 3-sulfo-4-metoxifenilamino, 2- ou 3-sulfo-4-metilfenilamino, 4 4-metil-2,5-dissulfofenilamino, o-carboxifenilamino, 1- ou 2-naftilamino, 1-sulfo-2--naftilamino, 1,5-dissulfo-2-naftilamino, 6,8-dissulfo-2-naftilamino, 4,8-dissulfo-2--naftilamino, 4,6,8-trissulfo-2-naftilamino, 1,5,7-trissulfo-2-naftilamino, 3,6,8-trissulfo-2--naftilamino, 1,6-dissulfo-2-naftilamino, N-etil-N-fenilamino, N-metil-N-fenilamino, Ν-β--sulfoetil-N-fenilamino, β-hidroxietil-N-fenilamino e morfolino. Z, como radical amino não reactivo, preferivelmente significa amino, N-mono ou N,N-di-Ci-C2-alquilamino não substituído ou substituído por hidroxi, sulfo ou sulfato, ciclo--hexilamino, fenilamino ou naftilamino não substituído ou substituído por metilo, metoxi, carboxi ou sulfo, N-CrCralquil-N-fenilamino ou morfolino e, de maneira especialmente preferida, amino, N-mono- ou N,N-di-Ci-C2-alquilamino, substituído por sulfo, fenilamino substituído por 1 a 3 radicais iguais ou diferentes do grupo constituído por metilo, metoxi e sulfo ou 1- ou 2-naftilamino que possui 1 a 3 grupos sulfo.
Se Z significar um radical da fórmula (2) anteriormente mencionada, então para as variáveis R, R1t R2, R3, X, Y, n e m são respectivamente válidas as significações e as preferências mencionadas anteriormente. p significa preferivelmente o número 1. O radical diamino B corresponde por exemplo à fórmula -NR4-BI-NR4’, (3) na qual Β·ι é um membro em ponte, alifático, cicloalifático, aromático ou aralifático eR<e R4’ independentemente um do outro, significam hidrogénio ou Ci-C4-alquilo eventualmente substituído por hidroxi, Ci-C4-alcoxi ou sulfato. R4 e RV, independentemente um do outro, significam preferivelmente hidrogénio, metilo ou etilo e, de maneira especialmente preferida, hidrogénio.
Se Bi significar um membro em ponte alifático, pode por exemplo tratar-se de C2-C12--alquileno de cadeia linear ou ramificada e eventualmente substituída por hidroxi, sulfo ou sulfato ou interrompida por -O-, -NH- ou -N(CH3)-- São exemplos 1,2-etileno, 1-metil-1,2--etileno, 1,1-dimetil-1,2-etileno, 1,2-dimetil-1,2-etileno, 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno, 1,3- 5 -propileno, 2,2-dimetil-1,3-propileno, 2-hidroxi-1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,6-hexileno, 2--metil-1,5-pentileno, -CH2CH2-0-CH2CH2-0-CH2CH2-, -(CH2)3-0-(CH2)3-0-(CH2)3 ou -CH2CH2-NH-CH2CH2-, Bí representa preferivelmente C2-C6-alquileno de cadeia linear ou ramificada que é eventualmente substituída por hidroxi e, de maneira especialmente preferida, C2-C6--alquileno de cadeia linear ou ramificada. São exemplos de radicais alquileno Bi especialmente preferidos 1,2-etileno, 1-metil-1,2-etileno, 1,3-propileno, 2-metil-1,5--pentileno e 1,6-hexileno.
Se Bi significar um membro em ponte cicloalifático, trata-se por exemplo de 1,2-, 1,3- ou 1,4-ciclo-hexileno, o radical da fórmula
ou Bi forma em conjunto com -NR^ e -NRV- um anel piperazina. São exemplos de membros em ponte Βί aromáticos 1,2-, 1,3- ou 1,4-fenileno, não substituído ou substituído por exemplo por sulfo, metilo, metoxi ou cloro, naftileno eventualmente substituído por sulfo ou um radical da fórmula
na qual L tem a significação de -CO-, -NHCO-, -NHCONH-, -(CH2)i^-, -NH-, -CH=CH-, -O-, -S02- ou -N=N e (R5)0.2 e (R5’)0.2, independentemente um do outro, significam respectivamente 0 a 2 radicais iguais ou diferentes do grupo formado por sulfo, metilo, metoxi e cloro. 6
Como membro em ponte Bt aromático, são preferidos 1,3- ou 1,4-fenileno, não substituído ou substituído por sulfo, metilo ou metoxi, naftileno substituído por 1 ou 2 grupos sulfo ou um radical da fórmula
em que L significa -NHCONH-, -O-, -NH-, -CH=CH- ou -CH2- e R5 significa hidrogénio ou sulfo. São exemplos de membros em ponte aromáticos B, especialmente preferidos 1,3-fenileno, 1,4-fenileno, 4-metilfenileno-,1,3, 4-sulfofenileno-1,3, 3-sulfofenileno-1,4,3,6--dissulfofenileno-1,4, 4,6-dissulfofenileno-1,3, 3,7-dissulfonaftileno-1,5, 4,8- -dissulfonaftileno-2,6, 2,2'-dissulfodifenileno-4,4’, ácido 4,4’-fenilenureia-2,2’-dissulfónico e 2,2’-dissulfo-etilbenzeno-4,4'.
Se Bi representar um membro em ponte aralifático, trata-se por exemplo de benzileno eventualmente substituído por sulfo, metoxifenileno ou dimetileno-1,2-, -1,3- ou -1,4-fenileno.
Uma forma de realização preferida da presente invenção refere-se a compostos da fórmula
7 na qual para R, Ri, R2, R3, X, Y, n e m são válidas respectivamente as significações e as preferências acima mencionadas e para Z\ são válidas as significações e as preferências anteriormente indicadas para Z como radical amino não reactivo. Neste caso, são especialmente preferidos os compostos da fórmula (1a) em que R significa metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi, Ri significa um radical -NHCOR2’, R2 e R2’ independentemente um do outro significam respectivamente metilo ou -NH2, R3 significa hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro, X significa flúor, m significa o número 0, n significa o número 1 ou 2 e significa amino, N-mono- ou N.N-di-Ci-Cralquilamino, não substituído ou substituído por sulfo, fenilamino substituído por 1 a 3 radicais iguais ou diferentes do grupo formado por metilo, metoxi e sulfo ou 1- ou 2-naftilamino que possui 1 até 3 grupos sulfo.
Uma outra forma de realização preferida da presente invenção refere-se a compostos da fórmula
(1b), na qual R, R,, R2, R3, R4, X, Y, n e m são válidas respectivamente as significações e as preferências anteriormente mencionadas. Nesse caso são especialmente preferidos os compostos da fórmula (1b) em que R significa metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi, significa um radical -NHCOR2’, R2 e R2' independentemente um do outro significam cada um metilo ou -NH2, R3 significa hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro, R4 e R<’ cada um significa respectivamente hidrogénio, X significa flúor, m é o número 0, n o número 1 ou 2 e Bi significa C2-C6-alquileno, de cadeia lienar ou ramificada, que é eventualmente substituído por hidroxi.
Uma outra forma de realização preferida da presente invenção refere-se a compostos da fórmula 8 R NHCOR. R NHCOR. R R. m
NH R NHCORj (SO,H). (SO,H). (Y-02S) na qual para R, R,, R2, R3, X, Y, n e m são respectivamente válidas as significações e as preferências anteriormente mencionadas. Nesse caso, são especialmente preferidos os compostos da fórmula (1c) em que R significa metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, (3-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi, R1 é um radical -NHCOR2’, R2 e R2’ independentemente um do outro significam cada um metilo ou -NH2, R3 significa hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro, X é flúor, m o número 0 e n 0 número 1 ou 2. A preparação dos compostos da fórmula (1) e especialmente (1a) caracteriza-se por se condensar mutuamente um composto aminodiazóico da fórmula R R.
(5) com uma triazina da fórmula
e uma amina da fórmula
X (6) (7) Η-Ζ por qualquer ordem, em que R, R1t R2, R3, X, Y, Z, n e m têm respectivamente a significação anteriormente mencionada.
Os compostos da fórmula (1b) são vantajosamente preparados condensando cerca de 1 equivalente molar de composto da fórmula (5) acima referida com cerca de 1 equivalente molar de trifluortriazina da fórmula (6) acima mencionada e, em seguida, fazendo reagir o composto de difluortriazinilo assim obtido com cerca de 0,5 equivalentes molares de uma diamina da fórmula H-B-H (8), na qual B tem as significações acima referidas. Como alternativa, pode também condensar-se em primeiro lugar 1 equivalente molar da diamina da fórmula (8) primeiramente com cerca de 2 equivalentes molares de trifluortriazina da fórmula (6) e, em seguida, com cerca de 2 equivalentes molares do composto aminodiazóico da fórmula (5).
Vantajosamente, os compostos da fórmula (1c) preparam-se condensando cerca de 2 equivalentes molares do composto aminodiazóico da fórmula (5) acima referida com cerca de 1 equivalente molar de trifluortriazina da fórmula acima mencionada (6). A preparação dos compostos aminodiazóicos da fórmula (5) é em si conhecida ou realiza--se em analogia com processos conhecidos por operações apropriadas de diazotação e acoplamento. A diazotação dos componentes diazóicos realiza-se então em geral por actuação de ácido nitroso em solução aquosa de um ácido mineral a temperaturas muito baixas, por exemplo, com nitritos, como nitrito de sódio em solução clorídrica a temperaturas de 0-5°C, o acoplamento com os componentes de acoplamento a valores de pH ligeiramente ácidos, neutros ou ligeiramente alcalinos, a pH 3 a 10. A condensação das trifluortriazinas da fórmula (6) com os compostos de amino da fórmula (5), (7) ou (8) realiza-se preferivelmente em solução ou suspensão aquosa a temperaturas baixas de por exemplo de 0 a 30°C e a um valor pH ligeiramente ácido, neutro ou ligeiramente alcalino, de modo que no corante reactivo da fórmula (1) preparado se 10 mantenha ainda um átomo de halogéneo eliminável restante. Vantajosamente o hidróxido de halogéneo que se liberta na condensação é continuamente neutralizado por adição de hidróxidos, carbonatos ou bicarbonatos alcalinos aquosos.
Os compostos da fórmula (1) são apropriados como corante reactivos para o fingimento ou a estampagem dos mais diferentes materiais, especialmente de materiais de fibras que contêm grupos hidroxilo ou que contêm azoto. São exemplos de materiais de fibras que contêm azoto seda, lã, materiais de fibras de poliamida sintéticos, poliuretanos assim como os tecidos de mistura que os contêm. Exemplos de materiais de fibras que contêm grupos hidroxilo são materiais de fibras naturais, por exemplo linho, cânhamo, juta ou especialmente algodão, celulose, celulose regenerada, assim como tecidos mistos que contêm estas fibras. Os corantes de acordo com a invenção são especialmente apropriados para o fingimento ou a estampagem de algodão assim como de tecidos mistos que contêm algodão, por exemplo, tecidos mistos de algodão/poliéster ou algodão/poliamida.
Os compostos de acordo com a invenção da fórmula (1) são reactivos com fibras. Como compostos reactivos com fibras devem entender-se aqueles que têm a possibilidade de reagir com os grupos hidroxilo da celulose, com os grupos amino, carboxi, hidroxi ou tiol da lã e da seda, ou com os grupos amino e eventualmente carboxi de poliamidas sintéticas com formação de ligações químicas covalentes.
Os corantes de acordo com a invenção podem-se fixar sobre as fibras de diversas maneiras, especialmente sob a forma de soluções de corantes ou pastas de estampagem aquosas. São apropriados tanto para o processo de extracção como também para o fingimento de acordo com um processo de Foulard, podem ser utilizados a temperaturas de tingimento baixas e no processo com almofada de vapor precisam apenas de curtos tempos de exposição ao vapor. Os graus de fixação são altos e as proporções de corantes não fixadas podem ser facilmente eliminadas por lavagem, em que a diferença entre o grau de extracção e o grau de fixação é acentuadamente pequeno, isto é, a perda por saponificação é muito pequena. Os corantes reactivos da fórmula (1) são também apropriados para a estampagem sobretudo sobre algodão mas também são igualmente apropriados para a estampagem de fibras que contêm azoto como por exemplo lã, seda ou tecidos mistos que contêm seda e lã. Formulações líquidas dos compostos da fórmula 11 (1) e das pastas de estampagem que os contêm caracterizam-se por uma boa estabilidade de armazenagem.
Os tingimentos e as estampagens de materiais de celulose preparados com os compostos da fórmula (1) de acordo com a presente invenção possuem uma elevada intensidade de cor e uma elevada estabilidade de ligação fibra-corante, tanto em meio ácido como também em meio alcalino, e ainda uma boa fixidez à luz e muito boas propriedades de fixidez em molhado por exemplo fixidez de lavagem, à água, à água do mar, sobretingimento e á transpiração, assim como uma boa fixidez de plissagem, fixidez de passagem a ferro, fixidez de esfregamento e fixidez ao cloro.
Os seguintes exemplos servem para o esclarecimento da invenção. As temperaturas são expressas em graus C, as partes são partes em peso e as indicações das percentagens referem-se a % em peso, sempre que não se assinale de outra maneira. As partes em peso estão para as partes em volume na proporção de quilograma para litro.
Exemplo 1: Em 600 partes de água neutra dissolvem-se 60,6 partes do composto aminodiazóico da fórmula
S03h nhcoch3 nhconh2 (preparação de acordo com a maneira de proceder usual por diazotação do composto da fórmula
e acoplamento com 3-ureidoanilina) e, depois da adição de 150 partes de gelo a 0°C e a pH 7, monocondensa-se com 14,5 partes de trifluoreto de cianogénio. O composto de 12 difluortriazinilo assim obtido é seguidamente condensado a uma temperatura de cerca de 25°C e pH 9 com 12,5 partes de taurina. Depois da evaporação, obtém-se o composto da fórmula
que tinge algodão de um tom castanho com boa fixidez geral.
Exemplos 2 a 5: Analogamente à maneira de proceder descrita no Exemplo 1, preparam--se os seguintes compostos
F
13
Exemplo 6: Dissolvem-se 60,6 partes do composto aminodiazóico da fórmula (101) de acordo com o Exemplo 1 em 600 partes de água neutra e depois de se adicionarem 150 partes de gelo a 0°C e a pH 7 monocondensa-se com 14,5 partes de trifluoreto de cianogénio. Em seguida, condensa-se o composto de difluortriazinilo assim obtido a uma temperatura de cerca de 25°C e pH 9 com 3,7 partes de 1,2-propilenodiamina. Depois de se evaporar a água, obtém-se o composto da fórmula
F que tinge algodão de uma tonalidade castanho com boa frxidez geral.
Prescrição de tinoimento I: Dissolvem-se 2 partes do corante obtido de acordo com o Exemplo 1 em 400 partes de água; adicionam-se 1500 partes de uma solução que contém 53 g de cloreto de sódio por litro. Neste banho de tingimento introduzem-se a 40°C 100 partes de tecido de algodão. Depois de 45 minutos, adicionam-se 100 partes de uma solução que contém por litro 16 g de hidróxido de sódio e 20 g de carbonato de sódio calcinado. Mantém-se a temperatura do banho de tingimento igual a 40°C durante mais 45 minutos. Em seguida, enxagua-se o tecido tingido, enquanto se ensaboa à ebulição com uma composição de lavagem não ionogénica durante 15 minutos, se enxagua mais uma vez e se seca.
Prescrição de tingimento II: Dissolvem-se 2 partes do corante obtido de acordo com o Exemplo 1 em 400 partes de água; adicionam-se 1500 partes de uma solução que contém 53 g de cloreto de sódio por litro. Neste banho de tingimento introduzem-se a 35°C 100 partes de um tecido de algodão. Depois de 20 minutos, adicionam-se 100 partes de uma solução que contém por litro 16 g de hidróxido de sódio e 20 g de carbonato de sódio calcinado. Mantém-se a temperatura do banho de tingimento igual a 35°C durante mais 15 minutos. Em seguida, sobe-se a temperatura para 60°C durante 20 minutos. Mantém-se a 14
temperatura de 60°C durante mais 35 minutos. Em seguida enxagua-se enquanto se ensaboa durante 15 minutos com uma composição de lavagem não ionogénica à ebulição, enxagua-se mais uma vez e seca-se.
Prescrição de tinqimento III: Dissolvem-se 8 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 6 em 400 partes de água; adicionam-se 1400 partes de uma solução que contém 100 g de sulfato de sódio por litro. Neste banho introduzem-se a 25°C 100 partes de tecido de algodão. Depois de 10 minutos adicionam-se 200 partes de uma solução que contém por litro 150 g de fosfato de trissódio por litro. Em seguida, sobe-se a temperatura do banho de tingimento para 60°C durante 10 minutos. Mantém-se a temperatura durante mais 90 minutos a 60°C. Em seguida enxagua-se, ensaboa-se com uma composição de lavagem não ionogénica durante 15 minutos à ebulição, enxagua-se mais uma vez e seca-se.
Prescrição de tingimento IV: Dissolvem-se 4 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 1 em 50 partes de água. Adicionam-se 50 partes de uma solução que contém 5 g de hidróxido de sódio e 20 g de carbonato de sódio calcinado por litro. Com a solução obtida tinge-se pelo processo Foulard um tecido de algodão de modo que o seu peso aumente 70% e em seguida enrola-se num veio. O tecido de algodão é assim armazenado à temperatura ambiente durante 3 horas. Em seguida lava-se o tecido tingido, ensaboa-se com um agente de lavagem não ionogénico à ebulição durante 15 minutos, enxagua-se mais uma vez e seca-se.
Prescrição de tingimento V: Dissolvem-se 6 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 6 em 50 partes de água. Adicionam-se 50 partes de uma solução que contém 16 g de hidróxido de sódio e 0,04 litros de solução de silicato de sódio (38°Bé). Com a solução assim obtida, tinge-se pelo processo Foulard um tecido de algodão de modo que absorva cerca de 70% do seu peso e em seguida enrola-se num veio. O tecido de algodão é armazenado à temperatura ambiente durante 10 horas. Em seguida o material tingido é enxaguado, ensaboado à ebulição com uma composição de lavagem não ionogénica durante 15 minutos, enxaguado mais uma vez e seco.
Prescrição de tingimento VI: Dissolvem-se 2 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 1 com adição de 0,5 parte de m-nitrobenzenossulfonato de sódio em 100 partes de água. Com a solução obtida tinge-se um tecido de algodão de modo que 15 absorva 75% do seu peso e em seguida seca-se. Em seguida impregna-se o tecido com uma solução aquecida a 20°C que contêm por litro 4 g de hidróxido de sódio e 300 g de cloreto de sódio, espreme-se até 75% de aumento de peso, submete-se o material tingido a vapor de água durante 30 segundos a 100 até 102°C, enxagua-se, ensaboa-se durante 15 minutos numa solução a 0,3% de uma composição de lavagem não ionogénica aquecida à ebulição, enxagua-se e seca-se.
Prescrição de tinaimento VII: Dissolve-se 0,1 parte do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 6 em 200 partes de água desmineralizada e adiciona-se 0,5 parte de sal de Glauber, 0,1 parte de um agente de igualização assim como 0,5 parte de acetato de sódio. Em seguida, regula-se a pH igual a 5,5 com ácido acético a 80%. Aquece-se o banho de tingimento a 50°C durante 10 minutos e em seguida adicionam-se 10 partes de tecido de lã. Aquece-se a 100°C durante cerca de 50 minutos e tinge-se a esta temperatura durante 60 minutos. Em seguida deixa-se arrefecer a 90°C e retira-se o material tingido. Enxagua-se o tecido de lã com água quente e fria, em seguida centrifuga-se e seca-se. Obtém-se uma coloração castanha que possui muito boa fixidez à luz e à humidade.
Prescrição de estampagem I: Sob agitação rápida, polvilham-se 3 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 1 em 100 partes de uma massa espessa de reserva que contém 50 partes de massa espessa de alginato de sódio a 5%, 27,8 partes de água, 20 partes de ureia, 1 parte de m-nitrobenzenossulfonato de sódio assim como 1,2 partes de hidrogenocarbonato de sódio. Com a pasta de estampagem assim obtida, estampa-se um tecido de algodão, seca-se e submete-se à acção de vapor o material estampado assim obtido durante 2 minutos a 102°C em vapor saturado. O tecido estampado é em seguida enxaguado, eventualmente ensaboa-se à ebulição e enxagua--se mais uma vez e em seguida seca-se.
Prescrição de estampagem II: Sob agitação rápida, polvilham-se 3 partes do corante reactivo obtido de acordo com o Exemplo 6 em 100 partes de uma massa espessa de reserva que contém 50 partes de massa espessa de alginato de sódio a 5%, 36,5 partes de água, 10 partes de ureia, 1 parte de m-nitrobenzenossulfonato de sódio assim como 2,5 partes de hidrogenocarbonato de sódio. Com a pasta de estampagem assim obtida, cuja a estabilidade corresponde às exigências técnicas, estampa-se um tecido de algodão, seca-se e submete-se a acção de vapor o material estampado assim obtido 16 durante 8 minutos a 102°C em vapor saturado. O tecido estampado é em seguida enxaguado, eventualmente ensaboa-se à ebulição e enxagua-se mais uma vez e em seguida seca-se.
Lisboa, 27 JUN. 2000
Por Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. JLQ WIRA ΒΑΡΕΤΟ al dq/proprieaace háusiriui
iceição, 3 - V. ~ VIOQ LISBOA 17

Claims (15)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Compostos da fórmula
    na qual R significa Cí-C^i-alquilo ou Ci-C4-alcoxi não substituído ou substituído na parte alquilo por hidroxi, CrC4-alcoxi ou sulfato, Rt é um grupo -NHCOR2’, R2 e R2’ independentemente um do outro significam cada um Ci-C4-alquilo ou -NH2, R3 é hidrogénio, Ci-C4-alquilo, CrC4-alcoxi ou halogéneo, X representa flúor, Y significa vinilo ou um radical -CH2-CH2-U e U representa um grupo de saída fácil, m significa o número 0 ou 1 e n significa um número de 0 a 2, em que a soma (n+m)>1, Z é um radical amino não reactivo ou um radical da fórmula
    (2), na qual R, R-ι, R2, R3, X, m e n têm significações acima mencionadas, B significa o radical de uma diamina alifática, aromática, aralifática ou cicloalifática e p significa o número 0 ou 1.
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por m significar o número 0. 1
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados por R significar metilo, etilo, metoxi, etoxi ou C^Cz-alcoxi substituído no agrupamento alquilo por hidroxi, metoxi ou sulfato.
  4. 4. Compostos de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por R, signifcar -NHCOCH3l -NHCOC2H5 ou -NHCONH2.
  5. 5. Compostos de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados por R2 significar metilo ou -NH2.
  6. 6. Compostos de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados por R3 significar hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro.
  7. 7. Compostos de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados por Z significar um radical amino não reactivo escolhido do grupo amino; N-C-i-C4-alquilamino ou N.N-di-CrCí-alquilamino, em que o alquilo pode respectivamente ser não substituído ou substituído por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi ou fenilo; ciclo-hexilamino; fenilamino ou naftilamino, em que o grupo fenilo ou naftilo pode por exemplo ser não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, amino, C2-C4-alcanolamino, carboxi, sulfo ou halogéneo; N-CrC4-alquil-N-fenilamino, em que o alquilo e fenilo podem ser não substituídos ou ser eventualmente substituídos como indicado anteriormente; e morfolino.
  8. 8. Compostos de acordo com a reivindicação 7, caracterizados por Z significar amino, N-mono- ou N.N-di-CrCralquilamino não substituído ou substituído por sulfo, fenilamino substituído por 1 a 3 radicais iguais ou diferentes do grupo constituído por metilo, metoxi e sulfo ou 1- ou 2-naftilamino que possui 1 a 3 grupos sulfo.
  9. 9. Compostos de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados por Z corresponder a um radical da fórmula (2) referida na reivindicação 1, em que p significa o número 1 e B significa um radical diamino da fórmula (3) -NR^BrNR/, 2 na qual Bi é um membro em ponte alifático, cicloalifático, aromático ou aralifático e R4 e R4’ independentemente um do outro, significam hidrogénio ou CrC4-alquilo eventualmente substituído por hidroxi, CrC4-alcoxi ou sulfato.
  10. 10. Compostos de acordo com a reivindicação 9, caracterizados por Βί significar C2-C12-alquileno de cadeia linear ou ramificada eventualmente substituída por hidroxi, sulfo ou sulfato ou interrompida por -O-, -NH- ou -N(CH3)*-
  11. 11. Compostos de acordo com a reivindicação 9 ou 10, caracterizados por Bi significar C2-C6-alquileno de cadeia linear ou ramificada.
    Z, (1a), em que R significa metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi, R, significa um radical -NHCOR2’, R2 e R2’ independentemente um do outro significam respectivamente metilo ou -NH2, R3 significa hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro, X significa flúor, m significa o número 0, n significa o número 1 ou 2 e Zi significa amino, N--mono ou N.N-di-Cí-C^alquilamino, não substituído ou substituído por sulfo, fenilamino substituído por 1 a 3 radicais iguais ou diferentes do grupo formado por metilo, metoxi e sulfo ou 1- ou 2-naftilamino que possui 1 até 3 grupos sulfo.
  12. 13. Compostos de acordo com a reivindicação 1 da fórmula
    (b), 3 em que R significa metilo, metoxi, β-hidroxietoxi, β-sulfatoetoxi ou β-hidroxietoxi, R, significa um radical -NHCOR2’, R2 e R2’ independentemente um do outro significam cada um metilo ou -NH2, R3 significa hidrogénio, metilo, metoxi ou cloro, R4 e R4’ cada um significa respectivamente hidrogénio, X flúor, m o número 0, η o número 1 ou 2 e Bt significa C2-C6-alquileno, de cadeia linear ou ramificada, que é eventualmente substituído por hidroxi.
  13. 14. Processo para a preparação de compostos da fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se condensar um composto aminodiazóico da fórmula
    com uma triazina da fórmula
    X (6) e uma amina da fórmula (7) H-Z por qualquer ordem, em que R, R1t R2, R3, X, Y, Z, n e m têm respectivamente a significação anteriormente mencionada.
  14. 15. Utilização de compostos da fórmula (1) como corantes reactivos para o tingimento ou a estampagem de materiais de fibras que contêm grupos hidroxilo ou que contêm azoto. 4 c. V
  15. 16. Utilização de acordo com a reivindicação 15, caracterizada por se tingir ou estampar materiais de fibras que contêm celulose, especialmente materiais de fibras que contêm algodão.
    Iding Ing. Lisboa, 22 JÕN. 2000 Por Ciba Specialty Chemicals DK/MULO VIEIRA BARF” Agentc/Oficial cia p/opriecade Industria1 Arc/la Conceição, 3-11-1100 LISBOA 5 RESUMO “CORANTES REACTIVOS, SUA PREPARAÇÃO E UTILIZAÇÃO” Descrevem-se compostos da fórmula
    na qual as variáveis têm a significação indicada nas reivindicações, que são apropriados como corantes reactivos para tingir os mais diferentes materiais de fibras.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7659325B2 (en) * 2005-11-03 2010-02-09 Ophtec B.V. Functionalized dyes and use thereof in ophthalmic lens material
WO2011018274A1 (en) * 2009-08-14 2011-02-17 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB869279A (en) * 1956-09-14 1961-05-31 Ciba Ltd New azodyestuffs derived from cyanuric halides and processes for their manufacture and application
DE2314946A1 (de) * 1973-03-26 1974-10-10 Bayer Ag Disazofarbstoffe
CH614969A5 (en) * 1975-12-19 1979-12-28 Ciba Geigy Ag Process for preparing fibre-reactive azo dyes
EP0458743A3 (en) * 1990-05-21 1992-10-21 Ciba-Geigy Ag Reactive dyestuffs, methods of their preparation and use
DE59208696D1 (de) * 1991-01-16 1997-08-21 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
MY116477A (en) * 1993-05-17 2004-02-28 Ciba Sc Holding Ag Reactive dyes, processes for their preparation and their use

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