PL85195B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL85195B1
PL85195B1 PL1972155264A PL15526472A PL85195B1 PL 85195 B1 PL85195 B1 PL 85195B1 PL 1972155264 A PL1972155264 A PL 1972155264A PL 15526472 A PL15526472 A PL 15526472A PL 85195 B1 PL85195 B1 PL 85195B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
penicillin
acid
rearrangement
sulfoxide
esters
Prior art date
Application number
PL1972155264A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL85195B1 publication Critical patent/PL85195B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/02Preparation
    • C07D501/08Preparation by forming the ring or condensed ring systems
    • C07D501/10Preparation by forming the ring or condensed ring systems from compounds containing the penicillin ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia kwasu 7-aicyloair^do-a-imetyl)o(cefemo-3^k!arbo- ksyllowego-4 na dradze przegrupowania sulfoltden- ku odpowiedniej penicyliny podczas ogrzewania w obecnosci katalizatora. Znanych jest wiele prac do¬ tyczacych sposobu przegrupowania odpowiednich esJtrów sulfotlenków penicylin do estrów cefalo- sporyn. We wszystkich podkreslana jeslt koniecz¬ nosc stosowania ochrony grujpy karboksylowej w pozycji 3 celem unikniecia dekariboksylacji.Qpis -patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryfei nr 3 275 6126 doityczy przegrupowaniia estrów kwa¬ su 6 B-acyloamidopenicylanowego. Zgodnie ze spo¬ sobem wedlug tego paitentu, jesli do przegrupowa¬ nia stosuje sile sulfotlenek penicytlany, z niezestry- Mcowana grupa 4oainboksyiowa w pozycji 3, pow¬ staja zdekaiifodksylowiane pochodne 3Hmetylocefe- mowe-3 tjfcolumna 5, wiersrze 29-^3t6 oraz kolumna 7, wiersze M^-33).Opas patentowy Wielkiej Brytanii nr 1 204 304 do¬ tyczacy przegrulpowanria esitrów suilfotlenków kwa¬ su fc-acyloemadopenicylanowego w rozpuszczalni- kaich zawierajacych trzeciorzedowy sulfoniamtid.Opas patentowy Wielkiej Brytanii nr 1204 972 dotyczy przegrupowania sulfotlenków kwasu 6- -acyioamidojpenticylanowego w rozpuszczalniku za¬ wierajacym trzeciorzedtowy karboksyarciid luto trze¬ ciorzedowy rnoicanlk.Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 35»0?a<61 omawia dekarbohsyHacje grupy kar¬ lo boiksylowej w .przypadku stosowania do przeigiru- powania sulfotlenku penicyliny w posltacd wolnego kwafiu.PuMilkaoja Marina i Jacksona i innych pod ty¬ tulem „Chemia antytoiottylków cefalosipoirynioiwych.XV Transformacja sulfotlenku penicylin, syniteza, zwiazków ceMos(rx)ryinowych0, J.Am.Chem.Soc., 91, 1401 (119619), stwierdza, ze „Jedynym prddiuktem jaki mozna bylo wyizolowac i scharatóteryziciwac z bezwodnika octowego, pddczas katalizowanego kwasem praegwpowania sulfcffclenLku penicyliny w positaci wotlnegó kwasu, byl zwiazek 3^metylo-7-/2- -fenyloacetamido/cefemowy-3", Morin, Jackson i inni, J. Am. Chem. Soc« 85, 118196 penicyiliny w postaci wolnego kwasu pnolwadizi do dekaaijoiksylacji.' Oplis patentowy RepubJdd Poludniowej Afryki ntr 68/2^80 {EM Lilly Go.) stwierdza, ze „we wszy¬ stkich przypaidkach peniicy!lmy nnuaza by6 aestry- fUkowane i przeprowadzane w odjpowiedni suifotle- nek przed «pmzys!tapieniem do reakcji przegrupowa¬ nia".Opas patentowy Stanów Zjecfaoczohyich Ameryki nr 3 VSH 46*6 dotyczy oitrzytnywanna sulfotlenków pe¬ nicyliny. Suiddal, Morch i Tybring, pubitikacja do¬ tyczaca sulfotlenków penieylki pod tytulem „Tlen- kii penicylin*, Toltr. Lettet*, 9, 981, UMB,) Opis patentowy Re|xnblafci Poludniowej Afryfci 851953 85 195 4 nr G8/&88I9 (EM Llilly Oo.) opisuje sposób otrzy¬ mywania estrów siulfotlenlków penicylin.Opcis patentowy Repuibliki Poludniowej Afryki •nr T0/16i2J7 (GflaKO Laboratories Ltd.) dotyczy prze¬ grupowania estrów sulfotJleników penicylin do es¬ trów kwasu a-meltyloceifeimo-3^ka'riboiklsylowego-4 w obecnosci kompleksów kwasu i aimiiny w podwyz¬ szonej temperaturze. Me znaleziono zadnej wzmian¬ ki na temat mozliiwosci przegrupowania innych zwiazków niz esltry sullfotilenków pendicyldin bez dekarbciksylacji grupy karboksylowej. Wszystkie przyklady i PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1972155264A 1971-05-11 1972-05-09 PL85195B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00143683A US3843637A (en) 1971-05-11 1971-05-11 Process for rearranging 6-acylamidopenicillanic acid-1-oxides to 7-acyla mido-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL85195B1 true PL85195B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=22505135

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972177894A PL94030B1 (pl) 1971-05-11 1972-05-09
PL1972155264A PL85195B1 (pl) 1971-05-11 1972-05-09
PL1972179917A PL94780B1 (pl) 1971-05-11 1972-05-09 Sposob wytwarzania cefaleksyny

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972177894A PL94030B1 (pl) 1971-05-11 1972-05-09

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972179917A PL94780B1 (pl) 1971-05-11 1972-05-09 Sposob wytwarzania cefaleksyny

Country Status (27)

Country Link
US (1) US3843637A (pl)
JP (3) JPS565229B1 (pl)
AR (3) AR194364A1 (pl)
AT (1) AT325201B (pl)
AU (1) AU461358B2 (pl)
BE (1) BE783222A (pl)
CA (1) CA986096A (pl)
CH (1) CH578007A5 (pl)
CS (3) CS190367B2 (pl)
DD (1) DD99584A5 (pl)
DE (1) DE2222953A1 (pl)
DK (1) DK140845B (pl)
ES (3) ES402672A1 (pl)
FI (1) FI58925C (pl)
FR (1) FR2143667B1 (pl)
GB (1) GB1391838A (pl)
HU (2) HU166186B (pl)
IE (1) IE36353B1 (pl)
IL (1) IL39382A (pl)
NL (1) NL7206193A (pl)
NO (3) NO146202C (pl)
PH (1) PH13518A (pl)
PL (3) PL94030B1 (pl)
SE (3) SE411045B (pl)
SU (2) SU626704A3 (pl)
YU (3) YU122672A (pl)
ZA (1) ZA723119B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2265798C2 (de) * 1971-06-24 1985-09-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur Herstellung von Oxoazetidin-Derivaten
JPS536158B2 (pl) * 1972-03-23 1978-03-04
US3960851A (en) * 1972-05-15 1976-06-01 Eli Lilly And Company Preparation of desacetoxy-cephalosporin sulfoxides from penicillin sulfoxides
GB1441587A (en) * 1972-07-14 1976-07-07 Glaxo Lab Ltd Cephalosporin compounds
GB1442785A (en) * 1972-12-09 1976-07-14 Nikken Chemicals Co Ltd Desacetoxy ceaphalosporanic acids
GB1465893A (en) * 1973-02-09 1977-03-02 Gist Brocades Nv I-carboxypropenyl-4-iminothio-azetidine-2-one derivatives methods for their preparation and use
US4010156A (en) * 1973-04-19 1977-03-01 American Home Products Corporation Process for the rearrangement of penicillins to cephalosporins and intermediate compounds thereof
JPS5084591A (pl) * 1973-11-29 1975-07-08
US3953440A (en) * 1974-12-13 1976-04-27 Eli Lilly And Company Deacetoxycephalosporins via penicillin sulfoxide rearrangement
US4061862A (en) * 1975-10-06 1977-12-06 Bristol-Myers Company Derivatives of 7-(cyclized)phenylglycyl-3-triazolo-thio methyl cephalosporin
US4091213A (en) * 1975-12-12 1978-05-23 Bristol-Myers Company 7-Cyclizedamino-3-heterothiomethyl cephalosporin derivatives
US4182709A (en) * 1976-01-15 1980-01-08 Glaxo Group Limited Manufacture of semi-synthetic penicillin antibiotics
RU2535701C2 (ru) 2009-07-08 2014-12-20 Тетра Лаваль Холдингз Энд Файнэнс С.А. Не содержащий фольги упаковочный ламинированный материал, способ производства упаковочного ламинированного материала и изготовленный из него упаковочный контейнер

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH565809A5 (pl) * 1969-03-11 1975-08-29 Glaxo Lab Ltd

Also Published As

Publication number Publication date
CS190399B2 (en) 1979-05-31
CH578007A5 (pl) 1976-07-30
FR2143667B1 (pl) 1977-01-28
SE411045B (sv) 1979-11-26
AR200720A1 (es) 1974-12-13
SU662013A3 (ru) 1979-05-05
IE36353B1 (en) 1976-10-13
FR2143667A1 (pl) 1973-02-09
SE414176B (sv) 1980-07-14
NO146241B (no) 1982-05-18
JPS565759B2 (pl) 1981-02-06
YU174879A (en) 1983-02-28
PL94780B1 (pl) 1977-08-31
ES402672A1 (es) 1975-10-16
AR197310A1 (es) 1974-03-29
NO146241C (no) 1982-08-25
JPS55108875A (en) 1980-08-21
DK140845B (da) 1979-11-26
JPS565758B2 (pl) 1981-02-06
FI58925C (fi) 1981-05-11
PL94030B1 (pl) 1977-07-30
NO146203B (no) 1982-05-10
ZA723119B (en) 1973-05-30
YU174979A (en) 1983-01-21
SE7414728L (pl) 1974-11-22
CA986096A (en) 1976-03-23
NL7206193A (pl) 1972-11-14
GB1391838A (en) 1975-04-23
SE414177B (sv) 1980-07-14
HU166186B (pl) 1975-02-28
YU122672A (en) 1982-02-28
JPS565229B1 (pl) 1981-02-04
IE36353L (en) 1972-11-11
CS190400B2 (en) 1979-05-31
IL39382A (en) 1975-07-28
SU626704A3 (ru) 1978-09-30
NO146202C (no) 1982-08-18
BE783222A (fr) 1972-11-09
FI58925B (fi) 1981-01-30
DE2222953A1 (de) 1973-03-01
NO146202B (no) 1982-05-10
AT325201B (de) 1975-10-10
DD99584A5 (pl) 1973-08-12
DK140845C (pl) 1980-05-12
SE7414727L (pl) 1974-11-22
AR194364A1 (es) 1973-07-13
PH13518A (en) 1980-06-03
JPS55108876A (en) 1980-08-21
CS190367B2 (en) 1979-05-31
NO146203C (no) 1982-08-18
HU165177B (pl) 1974-07-27
US3843637A (en) 1974-10-22
AU461358B2 (en) 1975-05-22
ES430117A1 (es) 1976-10-16
IL39382A0 (en) 1972-07-26
ES430116A1 (es) 1976-10-16
AU4187672A (en) 1973-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL85195B1 (pl)
NO142626C (no) Fremgangsmaate for fremstilling av maleinsyreanhydrid ved oksydasjon av n-butan
NL7410343A (nl) Werkwijze voor de bereiding van prostaanzuur derivaten.
SE404199B (sv) Forfarande for framstellning av vattenhaltiga metallbearbetningsvetskor innehallande amidokarbonsyror
CH502378A (fr) Procédé pour la préparation de dérivés de la phénothiazine
CA930373A (en) Rhodium-catalyzed halogen-promoted preparation of acetic acid from methyl formate
NL7410242A (nl) Werkwijze voor de bereiding van maleinezuur- anhydride.
NL144580B (nl) Werkwijze voor de bereiding van azijnzuur door oxydatie van butenen.
EG11281A (en) Process for preparation of oxamic acid derivatives
BE814159A (nl) Werkwijze voor de bereiding van esters van thiocarbaminezuren
IT1019252B (it) Procedimento di purificazione delle acque residue degli esteri ftalici
SE404200B (sv) Forfarande for framstellning av vattenhaltiga metallbearbetningsvetskor innehallande ortofosforsyraestrar
NL7411287A (nl) Werkwijze voor de bereiding van sulfonzuur- fluoriden.
NO140476C (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av et konsentrert titanmineral under fraskillelse av jernbestanddeler ved utluting av et redusert titanmineral
CA925093A (en) Continuous process for the preparation of maleic anhydride from an aqueous solution of maleic acid
DE3261625D1 (en) Tricyclic thiazolyl oxamic acids and derivatives, process for their production, and therapeutic agents containing them
BE771772A (fr) Catalyseurs pour l&#39;oxydation de o-xylène en anhydride phtalique
NL7413981A (nl) Werkwijze voor de bereiding van indaanazijn- zuurderivaten.
BE598237R (fr) Procédé pour la préparation de dérivés carboxyliques alpha-beta,delta-epsilon, non saturés, et produits obtenus
NL181656C (nl) Werkwijze voor het continu winnen van maleinezuuranhydride uit afvalwater van de ftaalzuuranhydridebereiding.
CA1027972A (en) Oxidative removal of impurities from acetic acid
NL7511023A (nl) Werkwijze voor het afscheiden en zuiveren van (alpha)-aminozuren van bij de bereidingswijze gevorm- de bijprodukten.
CA986942A (en) Catalyst for the oxidation of orthoxylene to phthalic anhydride
BE816170A (fr) Derives heterocycliques oxygenes utilisables comme medicaments pour le traitement de l&#39;hypersensibilite retardee
CH483429A (fr) Procédé pour la préparation de dérivés de l&#39;anhydride naphtalique