PL29350B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL29350B1 PL29350B1 PL29350A PL2935038A PL29350B1 PL 29350 B1 PL29350 B1 PL 29350B1 PL 29350 A PL29350 A PL 29350A PL 2935038 A PL2935038 A PL 2935038A PL 29350 B1 PL29350 B1 PL 29350B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboylamino
- oxynaphthalene
- dimethoxy
- chlorobenzene
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBLJZCVBEHRFLA-UHFFFAOYSA-N (3-amino-2,5-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C(=C(C=C(C=1)OC)N)OC FBLJZCVBEHRFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- RYWLIWRIMUYNQS-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)O)=CC=CC2=C1 RYWLIWRIMUYNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZKKIYPWLBINSU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)-4-(2-diazoacetyl)anilino]acetic acid Chemical compound Cc1ccc(N(CC(O)=O)CC(O)=O)c(OCCOc2cc(ccc2C(=O)C=[N+]=[N-])N(CC(O)=O)CC(O)=O)c1 CZKKIYPWLBINSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940111759 benzophenone-2 Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania barwników azowych. Nowe te barwniki otrzymuje sie przez sprzega¬ nie zdwuazowanych 3- wzglednie 4-acylo- anilin, które oprócz tego sa jeszcze dwu¬ krotnie podstawione grupami alkylowymi i alkoksylowymi albo tylko alkoksylowymi, z aromatycznymi aryloamidami kwasów o-oksykarbonowych. Skladniki barwników tak sie przy tym dobiera, azeby nie zawie¬ raly grup, nadajacych zwiazkom tym roz¬ puszczalnosc w wodzie, jak np. grup sul¬ fonowych i karboksylowych albo tylko karboksylowych, dzieki czemu powstaje barwnik azowy, nierozpuszczalny w wo¬ dzie. Stosowane grupy acylowe moga na¬ lezec np. zarówno do szeregu alifatyczne¬ go, jak i do aromatycznego, hydroaroma- tycznego oraz aryloalifatycznego. Barwni¬ ki te mozna wytwarzac w postaci substan¬ cji, jak równiez na wlóknach.Opisane zwiazki, wytwarzane na wlók¬ nie, wykazuja wybitna odpornosc ogólna, jako to na dzialanie wilgoci, chloru i swia¬ tla, i sa one przede wszystkim o wiele trwalsze od znanych barwników tego ro¬ dzaju, zwlaszcza, jesli chodzi o odpornosc na dzialanie nadtlenku sodowego. Do wy¬ twarzania barwników tych na wlóknie mo¬ ga sluzyc zarówno materialy wlókiennicze z celulozy naturalnej wzglednie regenero¬ wanej, jak równiez materialy z wlókien zwierzecych. Do wytwarzania barwników tych stosuje sie najrozmaitsze sposoby, np. zwykle metody, stosowane przy uzyciu barwników lodowych; oczywiscie wspom-niane zwiazki dwuazowe mozna równiez stosowac w postaci utrwalonej, np. jako nitrozoaminy albo zwiazki dwuazoamino- we.Przyklad I. Dobrze wygotowany wy¬ suszony material bawelniany w sztukach napawa sie w maszynie Foularda roztwo¬ rem, zawierajacym w litrze 15 g l-(2'- oksynaftaleno - 3' - karboyloamino) - 2 - metoksy - U - chlorobenzenu, 22,5 cm3 lu¬ gu sodowego o mocy 34°Be oraz 22,5 cm3 oleju czerwieni tureckiej. Przepojony i wysuszony material przeprowadza sie na¬ stepnie przez roztwór wywolujacy, który zawiera w litrze zwiazek dwuazowy, wy¬ tworzony z 13 g #,4-dwumetoksy-5-amino- acetofenonu, i jest slabo zakwaszony kwa¬ sem octowym. Po przeprowadzeniu po¬ wietrza w ciagu krótkiego czasu material plucze sie kilkakrotnie zimna woda, a wreszcie namydla w zwykly sposób, plu¬ cze i suszy. W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie koloru bordo z odcieniem blekitnawym, bardzo odporne na dziala¬ nie nadtlenku sodowego.Przyklad II. Dobrze wygotowana wy¬ suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym 4 g i-(£'-oksy- naftaleno - 3' - karboyloamino) - naftale¬ nu, 10 cm3 lugu sodowego o mocy 34°Be oraz 10 cm3 50%-owego oleju czerwieni tureckiej w litrze, nastepnie tak zaprawio¬ na przedze dobrze sie wyzyma i wywolu¬ je za pomoca slabo zakwaszonego kwasem octowym roztworu wywolujacego, zawie¬ rajacego w litrze 3 g #-amino-£,5-dwume- toksybenzofenonu (otrzymanego przez ni¬ trowanie i redukcje #,5-dwumetoksyben- zofenonu), jako roztworu dwuazowego, nastepnie przedze plucze sie i namydla.Otrzymuje sie zabarwienie bordo o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie nadtlenku sodowego.Inne barwniki tego rodzaju, otrzymy¬ wane sposobem wedlug wynalazku, przed¬ stawiono w nastepujacej tabeli.Skladnik dwuazowy 2,1* - dwumetoksy - 5 - ami- noacetofenon » » 2,U - dwumetoksy - 5 - ami- nobenzofenon n Skladnik azowy 1 - metylo - 2 - (2* - oksynaftaleno- - 8* - karboyloamino) - 5 - meto- ksybenzen 1 - metoksy -2 - (2' - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - U - chloro¬ benzen 1,3 - dwumetoksy - k - (2* - oksyna- ftaleno - 3' - karboyloamino) - 6 - chlorobenzen 1,U - dwumetoksy - 2 - (2' - oksy- naftaleno - 3' - karboyloamino) - - 5 - chlorobenzen 1 - (2' - oksynaftaleno - 3' - karbo¬ yloamino) - naftalen Zabarwienie bordo bordo bordo bordo bordo z nieco bleki¬ tnawym odcie¬ niem — 2 —Skladnik dwuazowy 2,b - dwumetoksy - 5 - ami- nopropiofenol 99 99 2,b - dwuetoksy - 5 - amino- acetofenon y 99 » Amino - 2,5 - dwumetoksy- acetofenon » 99 y Amino - 2,5 - dwumetoksy- benzofenon Skladnik azowy 1 - metoksy - 2 - (2( - oksynaf taleno- - 3' - karboyloamino) - benzen 1 - metylo - 2 - (2* - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - benzen 1 - metylo - 2 - metoksy - 5 - (2l - - oksynaftaleno - 3C - karboyloa¬ mino) - benzen l,b - dwumetoksy - 2 - (2' - oksy¬ naftaleno - 3' - karboyloamino) - - benzen 1.(2'- oksynaftaleno - 3( - karbo¬ yloamino) - naftalen 1,3 - dwumetoksy - b - (2' - oksyna¬ ftaleno - 3' - karboyloamino) - 6 - - chlorobenzen 1 - (l',2' - benzokarbazolo - 5" - o- ksy - U" - karboyloamino) - b -me- toksybenzen 1 - metylo - 2 - (V\2' - benzokarba¬ zolo - 5" - oksy - b" - karboylo¬ amino) - 5 - metoksybenzen l,b - dwumetoksy - 2 - (2' - oksy¬ naftaleno - 3( - karboyloamino) - benzen 1,3 - dwumetoksy - b - (2* - oksyna¬ ftaleno - 3' - karboyloamino) - 6 - - chlorobenzen 1 - etoksy - 2 - (2' - oksynaftaleno - - 3( - karboyloamino) - benzen l,b - dwumetoksy - 2 - (2( - oksy¬ naftaleno - 3( - karboyloamino) - - 5 - chlorobenzen Zabarwienie bordo z blekitna¬ wym odcieniem fiolkowe z czerwo¬ nawym odcieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem bordo z czerwona¬ wym odcieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem blekitnoczarne z czerwonawym odcieniem blekitnoczarne fiolkowe z czerwo¬ nawym odcieniem fiolkowe z czerwo¬ nawym odcieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem bordo • — 3 —Skladnik dwuazowy Amino - 2,5 - dwumetoksy- benzofenon 2 - metoksy - U - amino - 5 - metyloacetofenon 99 99 2,U - dwuetoksy - 5 - amino- propiofenon 2,U - dwuetoksy - 5 - amino- benzofenon 3 - amino - 2,5 - dwueto- ksybenzofenon i » U * amino - 2,5 - dwumeto- ksyacetofenon h - amino - 2,5 - dwumeto- ksypropiofenon 99 Skladnik azowy 1 - metyle - 2 - (l',2' - benzokarba- zolo - 5" - oksy - h" - karboylo¬ amino) - 5 - metoksybenzen 1 - metylo - k - (2( - oksynaftaleno - - 3l - karboyloamino) - benzen 1 - (2' - oksynaftaleno - 3' - karbo¬ yloamino) - A - chlorobenzen 1 - metylo - 2 - (2' - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - 5 - chlo¬ robenzen 1,3 - dwumetoksy - U - (2' - oksyna¬ ftaleno - #'-karboyloamino)-ben¬ zen 1 - (2' - oksynaftaleno - 3' - karbo¬ yloamino) - 3 - nitrobenzen 1,U - dwumetoksy - 2 - (2C - oksy¬ naftaleno - 3( - karboyloamino) - - 5 - chlorobenzen 1,3 - dwumetoksy - U - (2' - oksyna¬ ftaleno - 3( - karboyloamino) - 6 - - chlorobenzen 1,3 - dwumetoksy - k - (2* - oksyna¬ ftaleno - 8'- karboyloamino) - 6 - chlorobenzen 1 - metoksy - 2 - (2' - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - U - chloro¬ benzen 1 - metylo - U - (2* - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - benzen Zabarwienie ' ciemnoblekitne czerwone z bleki¬ tnawym odcie¬ niem czerwone z zólta¬ wym odcieniem czerwonobordo bordo bordo z mocnym blekitnawym od¬ cieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem bordo z blekitna¬ wym odcieniem korynt bordo z mocno ble¬ kitnawym odcie¬ niem 9T — 4 —Skladnik dwuazowy h - amino - 2,5 - dwumeto- ksyszesciohydrobenzofe- non 2,k - dwumetylo - 5 - ami- noacetofenon 99 2,U - dwumetylo - 5 - ami- nobenzofenon » U - amino - 2,5 - dwumety- loacetofenon 9 2 - metoksy - U - metylo - 5- aminobenzofenon 2,U - dwumetoksy - 5 - ami- noszesciohydrobenzofe- non 2,U - dwumetoksy - 5 - ami- nofenyloacetofenon 2,U - dwumetoksy - 5 - ami- nofenyloacetofenon 99 Skladnik azowy 1 - (2* - oksynaftaleno - 3* - karbo- yloamino) - 3 - nitrobenzen 1,3 - dwumetoksy - U - (2* - oksyna¬ ftaleno - 3' - karboyloamino) - 6 - chlorobenzen l,k - dwumetoksy - 2 - (2( - oksy¬ naftaleno - 3( - karboyloamino) - -5 - chlorobenzen 1 - metylo - 2 - (2' - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - 5 - chloro¬ benzen 1 - metoksy - 2 - (2C - oksynaftaleno- - 3( - karboyloamino) - 5 - chloro¬ benzen 1,U - dwumetoksy - 2 - (2* - oksyna¬ ftaleno - 3* - karboyloamino) - benzen 2 - (2* - oksynaftaleno - #' - karbo¬ yloamino) - naftalen 2 - oksynaftaleno - 3 - karboyloami- nobenzen ^ - metylo - 2 - (2( - oksynaftaleno- - 3' - karboyloamino) - 5 - meto- ksybenz;en 1 - metylo - 2 - (2( - oksynaftaleno- - 3l - karboyloamino) - benzen 1 - metylo -#-(#'- oksynaftaleno- - 3l - karboyloamino) - 5 - chloro¬ benzen 1 - (2' - oksynaftaleno - 3( - karbo¬ yloamino) - naftalen Zabarwienie bordo z mocno ble¬ kitnawym odcie¬ niem czerwone z blekitna¬ wym odcieniem czerwone z zólta¬ wym odcieniem czerwone czerwone z mocno zóltawym odcie¬ niem czerwone z blekitna¬ wym odcieniem czerwone czerwonobordo czerwonobordo brunatnoczerwone z blekitnawym odcieniem brunatnoczerwone z mocnym blekit¬ nawym odcieniem 99 — 5 — PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe.
2. Sposób wytwarzania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tym, ze dwuazowane
3. - albo k- acyloaniliny, które oprócz tego sa dwukro¬ tnie podstawione grupami alkoholowymi i alkoksylowymi albo tylko alkoksylowy- mi, sprzega sie na wlóknie z aromatycz¬ nymi aryloamidami kwasów ortooksykar- bonowych, przy czym oba skladniki barw¬ nika sa dobrane tak, aby nie zawieraly grup nadajacych zwiazkom tym rozpusz¬ czalnosc w wodzie. I. G. Farbe nindustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. DRUK. M ARCT CZERNIAKOWSKA 226 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29350B1 true PL29350B1 (pl) | 1940-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL29350B1 (pl) | ||
| DE393722C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2153539A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| DE870304C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE637089C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE729923C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT142557B (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Azofarbstoffe. | |
| DE693021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT156808B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE651480C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE727287C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE728486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE572473C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| AT57156B (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwollfarbstoffen. | |
| DE569305C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE673026C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| GB248230A (en) | Process for the manufacture of trisazo dyestuffs | |
| PL23129B1 (pl) | Sposób wytwarzania niebieskich barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. | |
| CH310144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH310145A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| GB219299A (en) | The manufacture of new azodyestuffs | |
| CH202749A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211017A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH214906A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |