PL23129B1 - Sposób wytwarzania niebieskich barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. - Google Patents
Sposób wytwarzania niebieskich barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23129B1 PL23129B1 PL23129A PL2312934A PL23129B1 PL 23129 B1 PL23129 B1 PL 23129B1 PL 23129 A PL23129 A PL 23129A PL 2312934 A PL2312934 A PL 2312934A PL 23129 B1 PL23129 B1 PL 23129B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- blue dyes
- substance
- fiber
- producing azo
- aniline
- Prior art date
Links
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 phenoxyacetylamino Chemical group 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- BIJYZUCBRMVTOW-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)-2-phenoxyacetamide Chemical compound C1=C(N)C(OCC)=CC(NC(=O)COC=2C=CC=CC=2)=C1OCC BIJYZUCBRMVTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
W patencie ameirykanskiiii Nr 1871946 otrzymuje sie przez, polaczenie arylidów opisano szereg barwników, zwlaszcza kwasów 2,3-oksynaftoesowych ze zwiaz- barwników, barwiacych fiolkowo, które kami dwuazowemi o wzorze ogólnym: R-OCH2.CO.NH- I / \ — N = N-OH w którym litera R oznacza pierscien aro¬ matyczny szeregu benzenowego i obie lite¬ ry x — grupy alkoksylowe.Wykryto, ze mozna otrzymywac niebie¬ skie barwniki, odznaczajace sie znakomita odpornoscia, jezeli zwiazki dwuazowe o wzorze powyzszym, w którym jednak obie litery x oznaczaja grupy etoksylowe, sprzega sie z takiemi arylidami kwasów 2,3-okisynaftaesowych, które otrzymuje sie przez kondensacje kwajsów 2,3-oksynafto- esowych z anilina albo takiemi homologa- mi aniliny, które stanowia jej produkty podstawienia w polozeniu orto. Tego ro¬ dzaju analogi i homologi aniliny stanowia np.: o-toluidyna, o-anizydyna, p-ksylidy- na, m-ksylidyna, krezydyna, eter dwume- tylowy aminohydrochinoinu, 4-chloro-2-to-luktyma, 2!4^wwix»4olMy-5-chloroanilina, /-aminotetrialina i t d. ,.- ' Szczególnie cenne zabarwienia otrzy¬ muje sie, jezeli zaprawia .sie -sposobami znanemu materjaly wlókniste (bawelne, welne, lufo jedwab) wspamimanemi arylida- mi i nastepnie wywoluje zwiazkami dwu- azowemi, wytwarzanemi wedlug wynalaz¬ ku niniejszego.Przyklad L 34,4 czesci wago1*ych 4 - {V - metylo-)fenoksyacetyloamino - 2,5- dwuetokisy-X-amL^lj^ziei|u dwuaeuje sie, jak zwykle, i wprowadza do roztworu, za¬ wierajacego 26,3 czesci wagowych anilidu kwasu 2,3-oksynaftoesonrego, 50 czesci wa¬ gowych 30% -owego lugu sodowego, 30 cze¬ sci wagowych sody w 2000 czesciach wa¬ gowych wody. Barwnik wytworzony wy¬ dziela sie natychmiast. Powstaly osad nie¬ bieski odsacza sie i suszy.Przyklad II. Przedze bawelniana na¬ pawa sie roztworem, zawierajacym w li¬ trze 5 g 2'-metoksyanilidu kwasu 2,3-oksy- naftoesowego, 10 cm3 lugu sodowego o 34°Be, 10 cm3 czerwonego oleju tureckie¬ go, poczerni wyzyma ja dokladnie i wywo¬ luje zwiazkiem dwuazowym, zawieraja¬ cym w litrze 2 g 4-/T-metyloy-fenoiksy-ace- tyloamino - 2,5 - dwuetoksy - 1 - aminoben- zenu. Otrzymuje sie czyste odcienie nie¬ bieskie o bardzo dobrej odpornosci na pra¬ nie, dzialanie chloru, swiatla i gotowanie w lugach.Podobne odcienie niebieskie otrzymuje sie zapomoca 2'-etoksyanilidu kwasu 2,3- oksynaftoesowego, 2'-toluidydu, 2',5'-dwu- metoksyanilidu, 2',4'-dwumetoksy-5'-chlo- roanilidu, 2'-metóksy- wzglednie 2'-etoksy- 5-melyloanilklu, 2*,4'~ wzglednie 2',5'-dwu- metyloanilidu.R-OCH2.CO.NH- Przyklad III. Przedze bawelniana na¬ pawa sie zaprawa alkaliczna, zawierajaca w litrze 5 g anilidu kwasu 2,3-oksynafto- esowego i wyzyma dokladnie. Nastepnie zabarwienie wywoluje sie zapomoca roz¬ tworu, zawierajacego w litrze 2 g 4-feno- ksyacetyloamino 2,5-dwuetoksy-i-amino- benzenu. Powstaja czyste bardzo trwale odcienie niebieskie.Podobne odcienie niebieskie wytwarza sie w razie zastapienia arylidu, uzywane¬ go w tym przykladzie, arylidami, stosowa- nemi w przykladzie II.Rrzyklad IV. Materjal, przeznaczony do drukowania, fularduje sie roztworem alkalicznym, zawierajacym w litrze 12 g 2'-metyIo-4'-chloiroanilldu kwasu 2,3-oksy- naftoesowego. Po wysuszeniu materjal za¬ prawiony drukuje sie farba drukarska, za¬ wierajaca w 1 kg 8 g dwuazowanego 4-{2'- metyloy-fenoksyacetylo-amino - 2,5 - dwu- etoksy-i-aminobenzenu. Zabarwienie nie¬ bieskie! o odcieniu zielonym zostaje wywo¬ lane sizybko' i jest bardzo trwale.Podobne odcienie niebieskie otrzymuje sie np. z 2'-metoksy-anilidu lub 2'-metylo- anilidli kwasu 2,3-oksynaftoesowego.W razie zastapienia zasady dwuazowej, stosowanej w sposobie wedlug tego przy¬ kladu, np. 4-/T-chloro-/ wzglednie 4-(3'- chloiro^-fenoksyacetyloamino - 2,5 - dwtte^ toksy-/-aminobenzenem, otrzymuje sie bar¬ dzo czyste i trwale odcienie niebieskie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania niebieskich barw¬ ników azowych w postaci substancji lub na wlóknie, znamienny tem, ze dwuazo-zwiaz¬ ki o wzorze ogólnym x I y-N=N-OH, • — 2 —w którym litera R oznacza pierscien aro¬ matyczny szeregu benzenowego i obie lite¬ ry x — grupy etoksylowe, sprzega sie z arylidami kwasów 2,3-oksynaftoesowych, otrzymanemi przez kondensacje kwasu 2,3-oksynaftoesowego z anilina wzglednie z takiemi analogami i homologami aniliny, które stanowia jej produkty podstawienia w polozeniu orto. Gesellschaft f ii r Chemische Industrie in Basel. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. i Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23129B1 true PL23129B1 (pl) | 1936-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1419801A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen,unechten Faerbemitteln fuer Textilfasern mit oberflaechenaktiven Eigenschaften | |
| DE2231245C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen | |
| PL23129B1 (pl) | Sposób wytwarzania niebieskich barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2590639A (en) | Azo dyestuff | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| US2144578A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| DE894888C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE636952C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE423394C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE723238C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE693021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE534891C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose mit Azofarbstoffen | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE637089C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE709584C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE572473C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| AT65097B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen auf Holz. | |
| PL24479B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE433211C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE639727C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |