DE870304C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung yon Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe oder Tetrazoverbindungen mit Abkömmlingen des ¢-Oxy-6-aminopyrimidins kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe gegebenenfalls in ihre M"etallkomplexverbindungen überführt. Als derartige Abkömmlinge des 4-Oxy-6-aminopyriinidins kommen beispielsweise in Frage: 2, q.-Dioxy-6-aminopyrimidin, 3-Phenyl-2, 4-dioxy-6-aminopyrimidin, 3-Methyl-2, q.-dioxy-6-aminopyrimidin, 2-Thiolq.-oxy-6-aminopyrimidin, 3-Phenyl-2-thiol-4.-oxy-6-aminopyrimidin, q.-Oxy-6-amino-2-cyanaminopyrimidin.
• Je nachdem, ob die verwendeten Diazokomponenten Sulfonsäuregruppen und/oder Carboxylgruppen enthalten oder nicht, eignen sich die erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Wolle, Baumwolle, Viskosekunstseide und Papier oder als Pigmentfarbstoffe. Die neuen Farbstoffe ergeben auf den genannten Fasermaterialien volle klare gelbe Töne von guter Alkali- und Säureechtheit. Obwohl die Kupplungsfähigkeit der Barbitursäure bekannt ist, war es nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß auch ihre Stickstoffabkömmlinge kuppeln und Farbstoffe von den genannten Eigenschaften liefern würden.
• Beispiel i 21,79 (=1/1o M01) i-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in Zoo ccm Eiswasser mit 25 ccm techn. Salzsäure angerührt und mit Natriumnitrit ausdiazotiert. Die Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 12,79 (= 1/1o Mol) 2, 4-Dioxy-6-aminopyrimidin in 5oo ccm Wasser und 3ö g 'Soda gegeben. Der gebildete rein gelbe Monöazofarbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden, isoliert und getrocknet. Er färbt Wolle in klaren; gelben Tönen. Beispiel 2 I2;7- g (_ 1/1Q Mol) 2, 4-Dioxy-6-aminopyrimi@din werden in 500 ccm Wasser mit 30 g Soda gelöst und 25,o g (=1/io Mol) der Diazoverbindung aus z-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure zugegeben. Der gebildete Monöazofarbstoff wird isoliert und durch Kochen mit Chromacetat in essigsaurer Lösung am Rückfluß in die Chromkomplexverbindung übergeführt. Der wie üblich isolierte, chromhaltige Farbstoff färbt Wolle aus dem schwefelsauren Bade in klären, blaustichigroten Tönen.
• Beispiel 3 40,2 g (=1/:to M°1) 3, 3@-Diaminodiphenylharnstoff-4, 4'-disulfonsäure werden in 5oo ccm Wasser mit .5o ccm techn. Salzsäure und 13,8 g Natriumnitrit tetrazotiert. Die Tetrazolösung läuft zu einer Lösung von 30,4 g (= 2/1o Mol) 4-Oxy-6-amino-2-cyanaminopyrimidin in 5oo ccm Wasser und 6o g Soda: Der, wie üblich, isolierte und getrocknete Diazofarbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren grünstichigen Gelbtönen, die neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind. . Beispiel 4 _ 2479 (= 1I10 Mol) 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäüre werden in Zoo ccm Eiswasser mit 25 ccm techn. Salzsäure angerührt und mit 6,g g Natriumnitrit diazötiert. Die Diäzoverbindung läuft zu einer Lösung von i5,2 g (= 1/l0 Mol) 4-Oxy-6-amino-2-cyanaminopyrimidin in 5oo ccm Wasser und 30 g Soda. Der mit Kochsalz ausgesalzene, isolierte und getrocknete Monöazofarbstöff ist ein gelbes Pulver, welches aus wäfiriger Lösung Papier in sehr klaren; lichtechten grünstichiggelben Tönen färbt.
• Beispiels 25,3 g (=1/1Q Mol) r-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure werden in 25o ccm Eiswasser mit 25 ccm Salzsäure und 6,9 g Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung läuft zu 20,3 g (= 1/1o Mol) 3-Phenyl-2, 4-dioxy-6-aminopyrimidin in 300 ccm Wasser und 309 Soda. Der, wie üblich, isolierte Monoazofarbstoff färbt Wolle in gelben Tönen an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azöfarbstoffen; dadurch gekennzeichnet, daB manDiazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe oder Tetrazoverbindungen mit Abkömmlingen des 4-Oxy-6-aminopyrimidins kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe gegebenenfalls in ihre Metallkomplexverbindungen überführt.