PL27130B3 - Sposób wytwarzania trzeciorzedowych karbinoli szeregu cyklo-pentano- wielohydro-fenantrenowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania trzeciorzedowych karbinoli szeregu cyklo-pentano- wielohydro-fenantrenowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27130B3 PL27130B3 PL27130A PL2713036A PL27130B3 PL 27130 B3 PL27130 B3 PL 27130B3 PL 27130 A PL27130 A PL 27130A PL 2713036 A PL2713036 A PL 2713036A PL 27130 B3 PL27130 B3 PL 27130B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyhydro
- unsaturated
- group
- organometallic
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N 5alpha-androst-16-en-3alpha-ol Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C=CC4)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N 0.000 claims 1
- DSWICQDUYHOEPQ-UHFFFAOYSA-N [Mg]C=C Chemical compound [Mg]C=C DSWICQDUYHOEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRVXMNNRSSQZJP-UHFFFAOYSA-N beta-androstenol Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C=CC4)C4C3CCC21 KRVXMNNRSSQZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH-]=C RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LROBJRRFCPYLIT-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethyne;bromide Chemical group [Mg+2].[Br-].[C-]#C LROBJRRFCPYLIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 description 6
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 3
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N Etiocholanolone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC21 QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940061641 androsterone Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 unsaturated magnesium organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- FQTJYBUIZBRTBO-CZKVCMLVSA-N (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-15-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one Chemical compound C(C)(=O)C1[C@@H]2[C@](C(C1)=O)(C)CC[C@H]1[C@H]2CC[C@H]2C[C@H](O)CC[C@]12C FQTJYBUIZBRTBO-CZKVCMLVSA-N 0.000 description 1
- QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 5α-Androsterone Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 0.000 description 1
- QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N Androstenediol Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)O)C4C3CC=C21 QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OWXLRKWPEIAGAT-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Cu] Chemical compound [Mg].[Cu] OWXLRKWPEIAGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N dicarbide(2-) Chemical compound [C-]#[C-] VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRXPVLPQNMUNNX-MHJRRCNVSA-N estrane Chemical class C1CC2CCCC[C@@H]2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 GRXPVLPQNMUNNX-MHJRRCNVSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- OYICOGPBEIHJEO-UHFFFAOYSA-L magnesium;acetylene;dibromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-].C#C OYICOGPBEIHJEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 26 listopada 1950 r.W patencie nr 22 472 opisano sposób wytwarzania z hormonów gruczolów roz¬ rodczych cennych pod wzgledem leczni¬ czym alkoholi, ich pochodnych i substan¬ cji syntetycznych, dzialajacych podobnie pod wzgledem fizjologicznym, przy czym hormony te lub ciala dzialajace podob¬ nie do hormonów zadaje sie zwiazkami metaloorganicznymi. Jako zwiazki meta¬ loorganiczne stosuje sie zwiazki nasyco¬ ne.Wykryto, ze mozna równiez wytwarzac cenne zwiazki, jesli na zwiazki szeregu cy- klo - pentano - wielohydro - fenantrenowe- go, zawierajace grupy ketonowe, dziala sie odpowiednimi nienasyconymi zwiazkami metaloorganicznymi i wytworzone produk¬ ty tej reakcji w znany sposób rozszczepia sie srodkami hydrolizujacymi, co stanowi odmiane sposobu opisanego powyzej.Jako zwiazki szeregu cyklo - pentano - -wielohydro - fenantrenowego, zawierajace grupy ketonowe, stosuje sie np. nasycone i nienasycone androstanolony, jak androste- ron, dehydro - androsteron oraz ich rozmai¬ te izomery, jak równiez nasycone i niena¬ sycone zwiazki szeregu estranowego, zawie¬ rajace grupy ketonowe.Jako nienasycone zwiazki metaloorga¬ niczne stosuje sie (najlepiej) nienasycone polaczenia organiczne magnezu, które moz¬ na np. otrzymywac z magnezu i haloidków acetylenu, etylenu, ich homologów, jak równiez ich produktów podstawienia. Na dany keton dziala sie wspomnianymi zwiaz¬ kami metaloorganicznymi w stanie goto¬ wym, badz tez, zwlaszcza w przypadku mniej trwalych polaczen metaloorganicz¬ nych, postepuje sie w ten sposób, iz po¬ szczególne skladniki reakcji, tj. keton, me¬ tal i haloidek nienasyconego zwiazku orga¬ nicznego, wprowadza sie jednoczesnie w reakcje ze soba.Stosujac jako materialy wyjsciowe wspomniane zwiazki, zawierajace grupy ketonowe a ponadto grupe wodorotlenowa, mozna przed przeprowadzeniem niniejsze¬ go sposobu zabezpieczyc wolna grupe wo¬ dorotlenowa za pomoca grupy, która latwo regeneruje sie na grupe wodorotlenowa, np. za pomoca grupy estrowej lub eterowej.Nastepujace wzory sluza do wyjasnienia tytulem przykladu, procesu wedlug wyna¬ lazku: HO androstenolon 9*3 <^C=CH CH, CH = CMgBr HQ/ etinylo - 17 - androstendiol - 3,17 CH HO- CH 3 O BrMgC=CMgBr androstenolon C*» 0HC~C^°CH HO~ dwu - (3,17 - dwuoksy) - androstylo - acetylen — 2 —CH, O y /\ CHS f»c kl :Cfl HO- CJl^CMgBr »0- estranol - 3 - on - /7 Otrzymane produkty reakcji moga byc stosowane bezposrednio do uzytku albo tez moga sluzyc Jako produkty przejsciowe do wytwarzania innych fizjologicznie cennych substancji.Przyklad L 0,7 & magnezu, 4,6 g bro- mobenzenu i 50 cm3 ^eteru ogrzewa sie w ciagu 30 godzin do slabego wrzenia, prze¬ puszczajac bez przerwy acetylen. Do tej mieszaniny reakcyjnej mieszajac, wstrzasa¬ jac i stale przepuszczajac acetylen wprowa¬ dza sie roztwór 0,5 g androstenolonu w 20 cm3 eteru. Po 3 dniach mieszanine reakcyj¬ na zadaje sie woda z lodem, slabo zakwa¬ sza rozcienczonym kwasem siarkowym i wyciaga eterem. Po wysuszeniu i odparo¬ waniu eteru usuwa sie z pozostalosci nie¬ zmieniony keton za pomoca semikarbazydu i wykrysializowuje etinylo - 17 - androsten- diol - 3,17 z alkoholu rozcienczonego.Punkt topnienia otrzymanego etinylo - - 17 - androstendiolu - 3,17 wynosi 240° C.Skrecalnosc [a3 D20' ^= — 112°. Otrzymu¬ je sie okolo 0,13 g etinylo - 17 - androsten- diolu - 3,17, oprócz tego odzyskuje sie oko¬ lo 0,31 g semikarbazonu androstenolonu.Wydajnosc wynosi zatem 40%.Jesli oleista pozostalosc, otrzymana po oddzieleniu krysztalów etinylo - 17 - an- drostendiolu - 3,17, nie krystalizuje samo¬ rzutnie, to zaleca sie wytworzyc z tej po¬ zostalosci za pomoca azotanu srebrowego trudno rozpuszczalny zwiazek srebra i wy¬ dzielic go, a nastepnie znowu rozlozyc kwa¬ sem solnym i w ten sposób doprowadzic do krystalizacji samorzutnej.N/\/ etinylo - 17 - estrandiol - 17 Przyklad IL 3 g acetylenku dwubro- mo - dwumagnezOwego w 50 cm3 *teru wprowadza sie w reakcje, jak w przykla¬ dzie I, z 0,7 g androstenolonu. Po przerób¬ ce wedlug przykladu I otrzymuje sie dwu - -(£,17 - dwuoksy -)- androstylo - acetylen z ^rozcienczonego metanolu. Zwiazek ten po¬ siada punkt topnienia 260°C i otrzymuje sie go z wydajnoscia wynoszaca okolo 50%.Przyklad III. Roztwór 3 g androste¬ nolonu w 100 cm3 eteru zadaje sie 5 g mag¬ nezu miedziowanego; do tego roztworu sla¬ bo ogrzewajac wprowadza sie bromek wi¬ nylu klopoty, az wieksza czesc magnezu przejdzie do roztworu. Nastepnie miesza¬ nine reakcyjna wylewa sie do oziebionego lodem rozcienczonego kwasu siarkowego, Wyciaga eterem, suszy roztwór eterowy i eter odparowuje. Pozostalosc za pomoca semikarbazydu uwalnia sie od niezmienio¬ nego ketonu i przekrystatizowuije z roz¬ cienczonego metanolu. Otrzymuje sie w ten sposób winylo - 17 - androstendiol - 347.Przyklad IV. 0,7 g magnezu, 4,6 g bro- mo - benzenu i 50 cm3 eteru, jak podano w przykladzie I, ogrzewa sie do slabego wrze¬ nia w ciagu 30 godzin przepuszczajac bez przerwy acetylen. Do tej mieszaniny reak¬ cyjnej mieszajac, wstrzasajac i stale prze¬ puszczajac acetylen wprowadza sie roztwór 0,5 g estranol - 3 - onu - 17 w 20 cm3 eteru.Po dalszej przeróbce, wykonanej tak samo jak w przykladzie I, otrzymuje sie jako produkt koncowy etinylo - 17 - estrandiol - - 3,17. - 3 -Przyklad V. Do roztworu 10 g jedno- - magnezowego bromku acetylenu w 100 cm3 eteru dodaje sie roztwór 3 g acetylo - - androsteronu w 20 cm3 eteru. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w ciagu dluzszego czasu do wrzenia, po czym pozostawia w spokoju w ciagu 24 godzin i nastepnie wy¬ lewa roztwór do oziebionego lodem roz¬ cienczonego kwasu siarkowego. Nastepnie produkt reakcji wyciaga sie eterem i po wysuszeniu eter odparowuje sie. Z pozo¬ stalosci wyciagnietej alkoholem usuwa sie male ilosci materialu wyjsciowego za po¬ moca roztworu semikarbazydu, nastepnie wylewa sie roztwór do wody i wyciaga ete¬ rem. Z pozostalosci, otrzymanej po odpa¬ rowaniu, otrzymuje sie po przekrystalizo- waniu z rozcienczonego metanolu octan etinylo - 17 - androstendiolu - 3,17. PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania trzeciorzedo¬ wych karbinoli szeregu cyklo - pentano - - wielohydro - fenantrenowego, które przy trzeciorzedowym atomie wegla, podstawio¬ nym grupa wodorotlenowa, posiadaja jesz¬ cze reszte weglowodorowa, wedlug paten¬ tu nr 22 472, znamienny tym, ze na zwiazki szeregu cyklopentano - wielohydro - fenan- trenowego, zawierajace grupy ketonowe, dziala sie nienasyconymi zwiazkami metalo¬ organicznymi i wytworzone produkty tej reakcji rozszczepia sie w znany spo¬ sób dzialaniem srodków hydrolizuja- cych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze jako zwiazek, zawierajacy gru¬ py ketonowe, stosuje sie androstenol - 3 - - on - 17.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tym, ze jako nienasycony zwiazek metaloorganiczny stosuje sie haloidek eti¬ nylo - magnezowy.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tym, ze jako nienasycony zwiazek metaloorganiczny stosuje sie haloidek wi- nylo - magnezowy.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 3 i 4, zna¬ mienny tym, ze jako haloidki stosuje sie bromek etinylo- wzglednie winylo - magne¬ zowy.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, zna¬ mienny tym, ze grupe wodorotlenowa, znaj¬ dujaca sie w zwiazku, stanowiacym mate¬ rial wyjsciowy, zawierajacy grupy ketono¬ we, przeprowadza sie w grupe, np. estrowa lub eterowa, która latwo jest przeksztalcic z powrotem w grupe wodorotlenowa.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1 — 6, zna¬ mienny tym, ze na material wyjsciowy za¬ wierajacy grupy ketonowe dziala sie, niena¬ syconym zwiazkiem metaloorganicznym in statu nascendi. Schering - Kahlbaum A. G. Zastepca: M. Skrzypkowska rzecznik patentowy. J Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27130B3 true PL27130B3 (pl) | 1938-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1293156B (de) | Cyclogeranylalkansaeurenitrile und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1593427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Steroiden | |
| DE2925113C2 (pl) | ||
| PL27130B3 (pl) | Sposób wytwarzania trzeciorzedowych karbinoli szeregu cyklo-pentano- wielohydro-fenantrenowego. | |
| CH507905A (de) | Verfahren zur Herstellung der cis- bzw. trans-Isomere von Äthylenderivaten | |
| EP0021356A1 (de) | 4(5)-Acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethyl-bicyclo(4.3.0)-non-1-en, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| DE3127989A1 (de) | Neue 17(20)-ungesaettigte 20-isonitril-steroide, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von 17(alpha)-hydroxy-20-keto-steroiden | |
| AT202152B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropylidenthiaxanthenen. | |
| DE857963C (de) | Verfahren zur Herstellung eines ª‰-C-Carotinoids | |
| DE717653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldi-(oxyphenyl)-aethylenverbindungen | |
| DE2705602A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines ungesaettigten ketons | |
| DE1618513A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Alkylendioxy- oder 3,3-Dialkoxyalkylhalogeniden | |
| DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
| DE725278C (de) | Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrierten cyclischen Verbindungen mit 3 oder mehr Kohlenstoffringen durch Ringschlussreaktion | |
| DE2041908A1 (de) | Trisubstituierte AEthylenderivate | |
| AT219204B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ<2,5(10)> -androstadien-17-on | |
| AT222818B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17β-Hydroxy-17α-alkinylsteroiden | |
| DE719438C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylierten 2-Dialkyl-6-oxychromanen | |
| DE1593521C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17Äthinyl- Delta hoch 16 -steroiden | |
| DE881662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylaethern von Diarylcarbinolen | |
| AT159379B (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Alkohole. | |
| AT252249B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE1493100A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-substituierten 3 alpha. 4-Cyclo-6 beta. 19-ocido-5 alpha-steroiden | |
| DE1468973C (de) | Verfahren zur Herstellung von 9(11) ungesättigten Steroiden und deren D Homo analgonen | |
| AT167639B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acetylierungsproduktes von Vitamin A |