Znaleziono, ze nieznane dotad zasado¬ we amidy kwasu sulfanilowego dzialaja sil¬ nie bakteriobójczo. Wedlug doswiadczen Trefouela, Nittiegoi i Boveta (Coanptes ren- dus Soc. BioL 120, 1935, sir. 756) amid kwasu sulfanilowego dziala równiez w pew¬ nym stopniu przeciwko streptokokóto, jed¬ nak dzialanie to nie dorównywa dzialaniu bakteriobójczemu zasadowych amidów kwa¬ su sulfanilowego. Stosowanie tych zasado¬ wych amidów wykazuje te zalete, ze ich sole latwo sie rozpuszczaja w wodzie dajac roiztwory o odczynie obojetnym lub prawie obojetnym, tak ze nadaja sie one dobrze do wstrzykiwan. W przeciwienstwie do tego sole prostych afrnidów kwasu sulfanilowego daja wodne roztwory o odczynie silnie kwa¬ snym na kongo z powodu hydrolizy i po¬ woduja, jak to równiez ustalil Trefouel, nieprzyjemne dzialanie uboczne (locum ci- to str. 758 u góry).Silnie bakteriobójczoi dzialajace amidy kwasu sulfanilowegoi wytwarza sie przez przeprowadzanie kwasu sulfanilowego i je¬ go pochodhych w ich aminoanilidy poprzez haloidki kwasu acetyloi - sulfanilowego wzgledlnie poprzez amidy lub przez pod¬ stawienie aminamii pochodnych anilidów kwasu p - chlorowco - benlzeno - sulfono¬ wego.Nowe te zwiazki moga byc stosowane jako srodki dezynfekcyjne.Przyklad I. 50 czesciami wagowymi surowegoi wilgotnego chlorku kwasu acety-losulianilowego, wytworzonego z acetoani- lidii i kwasu chlorosulfomowego, dziala sie na 70 czesci wagowych p - fenylena - dwu aminy w obecnosci lugu sudowegc\ poi czym mieszanine reakcyjna zobojetnia sie kwa¬ sem solnym i odsysa wytracony produkt reakcji. Produkt tetn zmydla sie przez go¬ towanie z 15%-owym kwasem solnym. Tru¬ dno rozpuszczajacy sie chlorowodorek dwu - (p - aimiino - benzenosulfonylo^ - p - - fenylemo - dwuaminy, powstajacy w ma¬ lej ilosci jako produkt uboczny, odsadza sie i przesacz zadaje amoniakiem. Wykry¬ stalizowany 4 - tanino - anilid kwasu sulfa¬ nilowego odsysa sie l krystalizuje ponow¬ nie z itfódf. Topnieje on w temperaturze 138*€. Zasada ta tworzy z kwasami latwo rozpuszczalnie soler które posiadaja odczyn prawie obojetny.Przyklad II. 50 czesci wagowych pra¬ wie suchego chlorku kwasu propionylo - - sulfanilowego kbndienisuje sie z 50 cze¬ sciami wagowymi p - aminoacetanilidu w 100 czesciach wagowych alkoholu metylo¬ wego w temperaturze 30 — 50°C w obec¬ nosci lugu! sodowego tak1, ze nie wystepuje reakcja zasadowa. Nastepnie wprowadza sie chlodzac lug sodbwy w nadlmiarze i roz¬ ciencza mifesizamne reakcyjna 400 — 500 czesciami wagowymi woidy. Po staniu mie¬ szaniny reaKcyjnej w ciagu pefwnego czasu odsacza! sie niezmieniony p - atmmoacetani- lid. Przesacz zobojetnia sie przez dodanie kwasu solnego, a powstaly 4 - acetoamino - -¦ anilid! kwasu propiomylo' - sulfanilowego zmydla sie przez gotowanie z 10%-owym lugiem soSowym. Otrzymuje sie opisany w przykladzie 14- aminoanilid kwasu sulfa¬ nilowego.Przyklald III Miesza sie dokladnie 35 czesci waigowych prawie suchego chlorku kwasu benjzoyloi - sulfanilóWegoi, 25 czesci wagowych m - nitroaniliny oraz 10 czesci wagowych bezwodniego octanu sodu i ogrze¬ wa sie do temperatury 110 — 13O0C. Na¬ stepnie dlo tej mleslzaniiny dodaje sie 250 czesci wagowych 10%-owego lugu sodowe¬ goi gotuje w ciagu 1 — 2 godzin pod chlod¬ nica zwrotna. Po ostudzeniu odsacza sie nieprzemieniona m - nitroaniline i zobojet¬ nia przesacz przez dodanie kwasu solnego.Surowy 3 - nitra - anilid kwasu sulfanilo¬ wego krystalizuje sie z rozcienczonego al¬ koholu metylowego. Punkt topnienia 171 — 172°C. 3 - nitro - anilid kwasu sulfanilowego uwodbmia sie w alkoholu metylowym za pomoca kaitailizatora niklowego. Powstajacy 3 - amino - anilid kwasu sulfanilowego przekrystalizowuje sie z wody. Punkt top¬ nienia 158 — 160PC.Przyklad IV. 15 czesci wagowych atni- lidu kwasu sulfanilowego rozpuszcza sie w temperaturze —10°C w 300 czesciach wa¬ gowych stezonego kwasu siarkowego i ni¬ truje mieszanina, zawierajaca 6 czesci wa¬ gowych kwasu azotowego (o ciezarze wla¬ sciwym = 1,4) i 20 czesci wagowych stezo¬ nego kW'su siarkbwego. Po ukonczeniu ni¬ trowania wlewa sie mieszanine reakcyjna do 2000 czesci wagowych wody z lodem i otrzymuje sie jako produkt uboczny mala ilosc pochodniej dwunitrowej anilidu kwasu sulfanilowego, nierozpuslzczajacej sie w rozcienczonym kwaisie. Kwasny przesacz zobojetnia sie prziez dodanie lugu, po czym wytraca sie 4 - nitroanilid kwasu sulfani¬ lowego. Krystalizuje sie go z rozcienczo¬ nego alkoholu metylowego. Wytworzony 4 - nitro - anilid kwasu sulfanilowego prze¬ prowadza sie przez redukcje pylem cynko¬ wym lub przez: katalityczne uwodornienie W 4 - amino - anilid kwasu sulfanilowego.Przyklad V. Miesza sie doklaidnie 20 czesci wagowych aimidu kwasu acetylo - - sulfamilowegoi, 20 czesci wagowych p - - brombacetoanilidW, 12 czesci wagowych weglanu potasu oraz 1 czesc wagowa mie¬ dzi maturalnej C (Naturkupfer C) i ogrze¬ wa sie do temperatury 180 — 200C. Po ostudzeniu rozpuszcza1 sie mase reakcyjna w 300 czesciach wagowych 5 % -owego lugu — 2 —sodowego i odsacza pozostalosc,, nierozpu- szczajaca sie w lugu. Przez zobojetnienie otrzymuje sie 4 - acetoemino - anilid kwa¬ su acetylo - sulfanilowego, który sie zmydla przez jednogodzinne gotowanie ze 100 cze¬ sciami wagowymi 10% -owego lugu sodowe¬ go. Surowy 4 - amino - anilid kwasu sulfa¬ nilowego krystalizuje sie z wody.Przyklad VI. Mieszanine, skladajaca sie z 50 czesci wagowych amidu kwasu a- cetylo - sulfanilowego, 40 czesci wagowych o - chloro - nitrobenzenu, 20 czesci wago¬ wych weglanu potasu i 1 czesci wagowej miedzi naturalne} C (Natuirkupfer C), go¬ tuje sie kilka godzin w 200 czesciach wa¬ gowych nitrobenzenu. Nastepnie odpedza sie nitrobenzen zai pomoca pary wodnej, a pozostalosc rozpuszcza sie w 500 czesciach wagowych 5% -owego lugu sodowego. Ma¬ le ilosci!, które pozostaja nierozpuszczone, odsacza sie. Z przesaczu wytraca sie 2 - ni- troanilid kwasu abetylo - sulfanilowego przez dodanie kwasu i odszczepia sie grupe acetylowa przez gotowanie z 200 czesciami wagowymi 10%-oweg< lugu sodowego. Su¬ rowy 2 - nitro - anilid kwasu sulfanilowego krystalizuje sie z alkoholu metylowego.Topnieje on w temperaturze 175°C. Przez uwodornienie otrzymuje sie diwuamino - - anilid kwasu sulfanilowegoi o punkcie top¬ nienia 201°C.Przyklad VII. Mieszanine, skladajaca sie z 6 czesci wagowych 4 - acetoamino - - anilidii kwasu p - chloroibenzenosulfono- wego, 0,5 czesci wagowej naturalnej mie¬ dzi C (Naturk^pfer C) i 15 czesci wago¬ wych 30%-owego roztworu jednometylo- aminy, ogrzewa sie do temperatury 170 — 175°C. Nastepnie wprowadza sie lug sodo- wy w nadimiarze i odsacza od nierozpu- szczonejl pozostalosci. W celu od&zczepie- nia grupy acetylowej mieszanine reakcyj¬ na gotuje sie 1 godzine. Ostudzony roztwór zobojetniaj sie i krystalizuje surowy 4 - a- mino - anilid1 kwasu N - metylo - sulfanilo¬ wego z rozcienczonego alkoholu metylowe¬ go. Otrzymany zwiazek wykazuje punkt topniesnia 191 — 193°C.Przyklad VIII. Mieszanine, skladajaca sie z 6 czesci wagowych 4 - nitro - anilidu kwasu p - chloro - bemzieno - sulfonowego, 0,3 czesci wagowej chlorku miedziawegp i 20 czesci wagowych stezonego amoniaku, ogrzewa sie do temperatury 160 — 170PC w ciagu 10 — 12 godzin. Nastepnie wpro¬ wadza sie lug isodowy w nadmiarze i odsa¬ cza od nierozpuszczonej pozostalosci. Roz¬ twór zasadowy zoboj.etnia sie przez dbda- nie kwasu, a wytracony surowy produkt odsysa sie, rozpuszcza w goracym, rozcien¬ czonym kwasie solnym, uzytym w nadknia- rze, i odsacza od nierozpuszczonego, nie- przemienionego 4 - nitro - anilidu kWasu p - ehlorobenizeno - sulfonowego. Nastep¬ nie przesacz zobojetnia sie i uwodbnnia 4 - - nitro - anilid kwasu sulfanilowego w roz¬ tworze alkoholu metylowego za pomoca ni¬ klu. Otrzymuje sie 4 - amino - anilid kwasu sulfanilowego. PL