PL33001B1 - Sposób wytwarzania pochodnych p-anrinobenzenosulioamidu - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnych p-anrinobenzenosulioamidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL33001B1 PL33001B1 PL33001A PL3300138A PL33001B1 PL 33001 B1 PL33001 B1 PL 33001B1 PL 33001 A PL33001 A PL 33001A PL 3300138 A PL3300138 A PL 3300138A PL 33001 B1 PL33001 B1 PL 33001B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- aqueous solution
- organic solvent
- condensing agents
- finally
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 4
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- -1 sulpho acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonamide Chemical class NC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical group NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- IDWLQQCLPXEHCU-UHFFFAOYSA-N aniline;sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1 IDWLQQCLPXEHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarza¬ nia pochodnych p-aminobenzenosulfoamidu, majacych zastosowanie jako srodki leczni¬ cze, a otrzymywanych droga wzajemnego dzialania na siebie p-acylo- lub p-benzyloa- minobenzenosulfochlorków i podstawionych w grupie sulfoamidowej p-aminobenzeno- sulfoamidów. Reakcja moze byc przeprowa¬ dzana w roztworze wodnym lub w rozpusz¬ czalniku organicznym badz tez przez stopie¬ nie ze soba wymienionych skladników, przy czym ewentualnie mozna stosowac1 do¬ datek srodków kondensujacych, odszcze- piajacych kwas solny.Przebieg reakcji jest nastepujacy: p-RNHC6HiS02Cl [ p-H2NCGh^S02NHRr RNHC^H^SO^HC^H^SO^H^ przy czym R jest grupa acylowa lub benzylowa, NHIb^ zas moze byc amina aromatyczna, p-amino- benzenosulfoamidem' albo jego pochodnymi w grupie sulfoamidowej lub wreszcie 8-a- minochinolina albo jej pochodnymi.Mozna równiez wymienione pochodne sul- foamidy wytwarzac w ten sposób, ze na kwas sulfanilowy dziala sie acylowanymi p-aminobenzenosulfochlorkami, po czym grupe sulfonowa przeprowadza sie w sulfo- chlorek, który kondensuje sie z aminami aromatycznymi, p-aminobenzenosulfoami- dem albo jego pochodnymi podstawionymi w grupie sulfoamidowej lub wreszcie 8- aminochinolina albo jej pochodnymi. Tak otrzymane zwiazki zmydla sie, po czym na uzyskana wolna amine dziala sie chlorkiem benzylu.Przebieg reakcji bedzie przy tym naste¬ pujacy: metylowego w obecnosci wegla odbarwiaja¬ cego, przy czym krystalizuje p-acetyloami- CHsCONHC6H,SÓ2Cl+NH2C6H,S03H—^ CHsCONHCQH,S02NHC6HAS03H CHsCONHCBHiS02NHCBHAS03H+PClb— CH3CONHC%H,S02NHCcH,SO»Cl CH3CONHCQHiS02NHCQHiS02Cl+NH2C6HAS02NHC6H5—+ CH3CONHC6H,S02NHCGH,S02NHCQH,S02NHC6H5 C6H^CH2Cl+NH2CQH,S02NHCQH,S02NHCGH,S02NHC6H5— CsHbCH2NHCtH,S02NHCsH,S02NHCcH,S02NHCQHs Przyklad I. Surowy i wilgotny p-acetylo- , aminobenzenosulfochlorek ogrzewa sie z p- aminobenzenosulfoanilidem na lazni wodnej, po czym produkt reakcji wygotowuje sie^go- raca woda w celu oddzielenia powstalego kwasu sulfanilowego, a czesc nierozpusz¬ czalna w wodzie rozpuszcza sie we wrza¬ cym alkoholu metylowym, odbarwia we¬ glem i w koncu zageszcza, przy czym po o- chlodzeniu wydziela sie p-aminobenzenosul- foaminobenzenosulfoanilid, który oczyszcza sie przez dalsza frakcjonowana krystaliza¬ cje z wrzacego alkoholu metylowego.Przyklad II. p-acetyloaminobenzenosul- fochlorek ogrzewa sie z kwasem sulfanilo- wym w zasadowym roztworze wodnym, pro¬ dukt reakcji zadaje sie rozcienczonym kwa¬ sem solnym az do slabego oddzialywania kwasnego, nastepnie zageszcza sie, przy czym wydziela sie trudno rozpuszczalny w wodzie kwas p-acetyloaminobenzenosulfosulfanilo- wy. Otrzymany kwas suszy sie az do zupel¬ nej utraty wody, po czym miesza sie go z równa iloscia pieciochlorku fosforu, pro¬ dukt reakcji wprowadza sie nastepnie w malych porcjach do wody z lodem, w koncu odsacza sie ciecz od czesci nierozpuszczonej, która stanowi sulfochlorek. Sulfochlorek, po uprzednim wysuszeniu, miesza sie do¬ kladnie z p-ammobenzenosulfpamidem i o- grzewa w obecnosci stopionego octanu so¬ dowego w ciagu 30 minut na malym plomie¬ niu. Otrzymany produkt reakcji ogrzewa sie z rozcienczonym kwasem solnym na laz¬ ni wodnej w celu oddzielenia niezmienione¬ go p-aminobenzenosulfoanilidu, po czyrn po¬ zostalosc przekrystalizowuje sie z alkoholu nobenzenosulfoaminobenzenosulfoaminoben- zenosulfamid. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patento we. 1. ~TL. Sposób wytwarzania pochodnych p-a- minobenzenosuloamidu, znamienny tym, ze na p-aminobenzenosulfozwiazki, podstawio¬ ne w grupie sulfonowej amina aromatyczna lub p-aminobenzenosulfoamidem albo jego pochodnymi lub wreszcie 8-aminochinolina albo jej pochodnymi, dziala sie p-acetylo- lub p-benzyloaminobenzenosulfochlorkami przeprowadzajac reakcje te w roztworze wodnym lub. w rozpuszczalniku organicz¬ nym badz tez przez stapianie ze soba wy¬ mienionych, skladników, przy ewentualnym dodatku srodków kondensujacych, odszcze- piajacych kwas solny.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze na p-acylo- lub p-benzy- loaminobenzenosulfochlorki dziala sie w roztworze wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym kwasem sulfanilowym badz tez stapia sie te skladniki z ewentualnym dodatkiem srodków kondensujacych, otrzy¬ mane sulfokwasy przeprowadza sie w sulfo- chlorki, w koncu zas sulfochlorki te pod¬ daje sie dzialaniu amin aromatycznych badz tez p-aminobenzenosulfoamidu lub jego pochodnych albo wreszcie 8-aminochi- noliny lub jej pochodnych, przy czym re¬ akcje te przeprowadza sie w roztworze wo¬ dnym lub w rozpuszczalniku organicznym badz tez stapia sie te skladniki z ewentual¬ nym dodatkiem srodków kondensujacych. Dr. A. Wander Spólka Akcyjna Zastepca: inz. dypl. St. Glowacki rzecznik patentowy PWZG Warszawa, Tamka
- 3. 150 Zam. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL33001B1 true PL33001B1 (pl) | 1944-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL33001B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych p-anrinobenzenosulioamidu | |
| NO142850B (no) | Spillvarmekjele. | |
| DE671903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylbenzolsulfonsaeuren | |
| PL24215B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników pigmentowych, rozpuszczalnych w wodzie. | |
| CH299707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE619755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren | |
| PL26547B1 (pl) | Sposób wytwarzania amidów kwasu sulfanilowego dzialajacych silnie bakteriobójczo. | |
| SU141151A1 (ru) | Способ приготовлени сульфохлорирующей смеси | |
| DE564435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenanthrachinonmono-ª‡-carbonsaeuren | |
| DE807210C (de) | Saure Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| PL9374B1 (pl) | Srodki do zwilzania, oczyszczania, emulgowania i celów podobnych. | |
| PL31437B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli dwuazonowych z /-amino-4-nitrylobenzenów podstawionych w polozeniu 2 i 5 | |
| PL30442B1 (pl) | ||
| CH230222A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| PL16309B1 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji dwuamin aromatycznych i chlorowcopochodnych aromatycznych kwasów sulfonowych lub karbonowych. | |
| CH189872A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH190614A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 4-Oxyfluoranthenmonosulfonsäure. | |
| PL14136B3 (pl) | Sposób otrzymywania barwników szeregu N-dwuhydro-1.2.2.1-antrachinonoazyny. | |
| PL14164B3 (pl) | Sposób otrzymywania trwalego na dzialanie chloru barwnika kadziowego szeregu antracenowego. | |
| PL15237B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. | |
| PL14738B3 (pl) | Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych, oczyszczajacych, emulgujacych i dyspersyjnych. | |
| CH211601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| PL8245B1 (pl) | Sposób zabezpieczania towarów przeciwko niszczeniu przez mole. | |
| CH304982A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| GB286252A (pl) |