PL15237B3 - Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15237B3 PL15237B3 PL15237A PL1523729A PL15237B3 PL 15237 B3 PL15237 B3 PL 15237B3 PL 15237 A PL15237 A PL 15237A PL 1523729 A PL1523729 A PL 1523729A PL 15237 B3 PL15237 B3 PL 15237B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diazo
- acid
- amino compounds
- salt
- acids
- Prior art date
Links
- -1 diazo-amino compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ALLPDFJFZHCHKE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(N)=C(Cl)C=C21 ALLPDFJFZHCHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
Description
Najdluzszy^czas trwania patentu do 21 lipca 1946 r.Patenty Nr 14190 oraz Nr 15168 dotycza otrzymywania zwiazków dwuazo- aminowych przez dzialanie dowolnych zwiazków dwuazowych na pierwszorzedo- we aminy szeregu benzenowego, zawiera¬ jace jednoczesnie grupy karboksylowe i sulfonowe, lub kilka grup karboksylowych albo tez kilka grup sulfonowych.Stwierdzono, ze powstawanie zwiazków dwuazo-aminowych nie ogranicza sie wy¬ lacznie do pierwszorzedowych amin szeregu benzenowego, lecz ze równiez i te rozpu¬ szczalne w wodzie pierwszorzedoWe aminy ukladów wielopierscieniowych, które wsku¬ tek odpowiedniego polozenia grup podsta¬ wiajacych wzgledem grupy aminowej nie moga wytwarzac barwników azowych, jak naprzyklad kwas /-naftyloamino-2.4-dwu- sulfonowy, daja z latwoscia ze zwiazkami dwuazowemi zwiazki dwuazo-aminowe.Sprzeganie moze zachodzic w srodowisku kwasnem obojetnem lub nawet alkalicznem.Sole alkaliczne otrzymanych zwiazków dwuazo-aminowych sa cialami bardzo trwa- lemi i pod wplywem kwasów przeksztalca¬ ja sie zpowrotem, podobnie jak produkty otrzymane wedlug patentu Nr 14190 na swe skladniki.Przyklad L 152 czesci wagowych 3- nitro-4-ainino-i-metylobenzenu dwuazujesie w sposób zwykly zapomoca 300 czesci wagowych surowego kwasu solnego i 69 1 cz4i fwór dwuazowy dodaje sie stopniowo do ochlodzonego alkalicznego roztworu 303 czesci wagowych kwasu 1-naityloamino-2.4- dwusulfonowego. Sól alkaliczna wydziela sie przytem po wiekszej czesci i moze byc calkowicie wytracona sola kuchenna. Po odsaczeniu i wysuszeniu tworzy ona bru¬ natny proszek, którego wodny roztwór, na- przyklad, z kwasami naftolo-sulfonowemi nie wytwarza zupelnie barwników, a zapo¬ moca kwasów z latwoscia odtwarza napo- wrót kwas /-naftyloamino-2.4-dwusulfono- wy oraz sól 3-nitro-f-metylobenzeno-4- dwuazonowa.Przyklad II. Roztwór chlorku 2,5- dwuchlorobenzeno-7-dwuazonowego, otrzy¬ many w sposób zwykly ze 161 czesci wago¬ wych 2,5-dwuchloroaniliny zapomoca kwa¬ su solnego i azotanu sodowego, wlewa sie do obojetnego roztworu kwasu 2-naftyloa- mmo-4.6.8-trój sulfonowego i zobojetnia kwasna na kongo reakcje, najkorzystniej octanem sodowym. Wkrótce powstawanie zwiazku dwuazo-aminowego o wzorze: Cl I SOBNa I \ / -N=N-NH- I Cl SOoNa SOoNa zostaje w zupelnosci zakonczone, przy- czem po dodaniu soli kuchennej zwiazek ten wydziela sie, jako sól sodowa latwo rozpuszczalna w wodzie, która nastepnie oddziela sie i suszy w sposób zwykly.Zwiazek dwuazo-aminowy mozna z latwo¬ scia rozszczepic ponownie w roztworze wodnym zapomoca kwasów na skladniki wyjsciowe.Przyklad III- Jezeli w przykladzie II zastapic 2.5-dwuchloroaniline równowazna iloscia m-chloroaniliny, a kwas 2-naftyloa- mino-4.6.8-trój sulfonowy odpowiednia ilo¬ scia kwasu 2-naftyloamino-6.8-dwusulfono- wego, postepujac poza tern, jak w przykla¬ dzie II, to w sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazek dwuazo-aminowy o wzorze: y-N=N-NH-\ SO*Na I SOzNa / Cl w postaci zóltawego proszku latwo rozpu¬ szczajacego sie w. wodzie i pod wplywem kwasów rozpadajacego sie na sól 3-chloro- benzeno-i-dwuazonowa i kwas naftyloami- no-dwusulfonowy.Przyklad IV. W podobny sposób o- trzymuje sie przez sprzezenie dwuazoto- wanego ./-chloro-2-amino-naftalenu z kwa¬ sem 2-naftyloaminq-4.6.8-trójsulfonowym zwiazek dwuazoaminowy, który w postaci jego obojetnej soli sodowej tworzy brunat¬ ny, latwo rozpuszczalny w wodzie proszek, rozpadajacy sie pod wplywem kwasów na sól /-chloronaftaleno-2-dwuazonowa oraz kwas 2-aminonaftaleno-4.6.8-trójsulfonowy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu wedlug patentu Nr 14190, znamienna tern, ze dowolnemi zwiazkami dwuazowemi dziala sie na takie rozpuszczalne w wodzie pierwszorzedowe aminy ukladów wielopierscieniowych, któ¬ re wskutek odpowiedniego polozenia pod¬ stawników wzgledem grupy aminowej nie sa zdolne do wytwarzania barwników azo- wych. I. G. Farbeninidustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, nzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego I Ski. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15237B3 true PL15237B3 (pl) | 1932-01-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL15237B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. | |
| JP2021054944A5 (pl) | ||
| US1677536A (en) | 1-methyl-2.5.6-trichloro-3-aminobenzene-4-sulphonic acid and process of preparing the same | |
| USRE9987E (en) | Heinrich baum | |
| PL20774B3 (pl) | Sposób otrzymywania rozpuszczalnych asymetrycznych zwiazków arsenowych. | |
| DE442610C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Arylamino-1, 8-naphthsultam und dessen Derivaten | |
| US1946950A (en) | Manufacture of 1-iodo-8-hydroxynaphthalenesulphonic acids | |
| PL11396B1 (pl) | Sposób otrzymywania preparatów, nadajacych sie do wyrobu barwników. | |
| SU57157A1 (ru) | Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений | |
| PL20112B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów l-jodo-8-oksynaftaleno-sulfonowych. | |
| CH123641A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| DE67198C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Rosindpnsulfosäure | |
| PL8105B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli dwuazowych. | |
| US251162A (en) | Weeke | |
| DE488624C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| PL4868B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków wanadowych. | |
| CH309440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| PL43236B1 (pl) | ||
| PL50299B1 (pl) | ||
| PL46156B1 (pl) | ||
| PL33001B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych p-anrinobenzenosulioamidu | |
| PL16706B1 (pl) | Sposób wytwarzania proszkowych preparatów nadajacych sie do wyrobu barwników. | |
| CH123665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| PL18482B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów o-alkylo-dwujodochelidamowych. | |
| PL22422B3 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków azowych. |