PL157199B1 - Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL - Google Patents
Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PLInfo
- Publication number
- PL157199B1 PL157199B1 PL27667888A PL27667888A PL157199B1 PL 157199 B1 PL157199 B1 PL 157199B1 PL 27667888 A PL27667888 A PL 27667888A PL 27667888 A PL27667888 A PL 27667888A PL 157199 B1 PL157199 B1 PL 157199B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- temperature
- water
- mixture
- parts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy
Rzeczypospolitej Polskiej @ OPIS PATENTOWY® PL® 157199 © BI
Numer z głoszenia: 276678 © IntCl5:
C07C 233/25 @ Data zgłoszenia: 2J.12.19S8 ΚΖΖΠΈ05Ι
0GÓLH
Sposób wytwarzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-aIkilofenołi
Uprawniony z patentu: Zakłady Przemysłu Barwników BORUTA”, | ||
Zgłoszenie ogłoszono: | Zgierz, PL | |
25.06.1990 BUP 13/90 fis) | Twórcy wynalazku: Bożena Pel, Łódź, PL Edward Orlik, Łódź, PL Józef Kmieć, Zgierz, PL Anna Paulus, Zgierz, PL | |
<5/ O udzieleniu patentu ogłoszono: 29.05.1992 WUP 05/92 | Anna Sasin, Zgierz, PL |
PL 157199 BI
1. Sposób w;/tt^£^ir^iin.^ia 2-nitrowych pochodnych 4-acetyloamino-0-alkilofenoli o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę metylową lub etylową, przez nitrowanie 4-acetyloamino-0-alkilofenoli o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyżej podane znaczenie, w środowisku stężonego kwasu siarkowego w temperaturze powyżej -5°C, znamienny tym, że sporządza się w temperaturze -5-25°C mieszaninę stanowiącą w tej temperaturze roztwór i zawierającą 4-acetyloamino-0-alkilofenol, kwas siarkowy oraz wodę w ilościach odpowiadających proporcji molowej jak 10:6,5 - 9,5:3,0 - 5,0, po czym przeprowadza się nitrowanie działaniem stężonego powyżej 50% wagowych kwasu azotowego w temperaturze -5-25°C, zwłaszcza w temperaturze 5-10°C i korzystnie w obecności mocznika, tiomocznika, azotanu mocznika bądź kwasu sulfamidowego, a następnie wyodrębnia się powstały produkt z mieszaniny ponitracyjnej przez jej rozcieńczenie wodą i/lub roztworem alkaliów i/lub lodem oraz odfiltrowanie wytrąconego osadu.
0X
wzór I nhcoch3 ox
nhcoch3 wzór i
SPOSÓB WYTWAfRANIA 2-N ITROWYCH POCHODNYCH 4-ACETYIGAMIN0-0-AIKIIDFEN0LI
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 2-nittoych pochodnych t—acetyloamino-G-aikiltienolI o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę metylową lub etylwą, przez nitowanie 4-acetyloamino-O-alkilofenoli o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyżej podane znaczenie, w środowisku stężonego kwasu stekowego w temper turze powyżej -5 C, znamienny tym, że sporządza się w temtpraturze -5 - 25°C mieszaninę stanowiącą w tej temrpraturze roztwór i zawierającą 4-jcetyloaninc-O-alkilrlenrl, kwas siakowy oraz wodę w ileś ciach odpowiadających proporcji molowej jak 1,0 : 6,5 - 9,5 : 3,0 - 5,0, po czym przeor<wadza się nitrowanie działaniem stężonego powyżej 505» wagowych kwasu azotowego w tearpraturze -5 -25°C, zwłaszcza w tempra turze 5 - 10°C i korzystnie w obecności mocznika, tiomocznika, azotanu mocznika bądź kwasu sulfamidowego, a następnie wyodrębnia się po/wseły produkt z mieszaniny ponitracyjnej przez jej rozcieńczenie wodą i/lub roztworem alkalów i/lub lodem oraz odwirowanie wytrąconego osadu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tyra, że sporządza się mieszaninę zawierającą 4-acetyloaminnr0--lkilolenol, kwas siakocwy oraz wodę w ilościach odpowiadających proporcji molowej jak 1,0 : 7,0 - 8,0 : 3,5 - 4,0.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że nitrowanie przeprowadza się działł^neem kwasu azotowego o stężeniu 60 - 70% wagowych, korzystnie o stężeniu 62 - 66% wagowych, użytego w ilości stechiometrycznej w odniesieniu do 4-acetyloaminr-0alkilofenolu względnie w ilości bliskiej ilości stechiometrycznej.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że nitrowanie przeprowadza się w obecności tiomocznika, azotanu mocznika bądź kwasu sulfamidowego, a szczególnie w obecności mocznika, stoswanego w ilości odnowóaddjącej 0,02-0,20 mmla na 1 mol 4-acetyloa mino-0-a1kilofenolu.Przedmiotem w^yn lazku jest sposób wytarzania 2.-nitrwych pochodnych 4-acetyloamino-Oalkilofenoli o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę metylową lub etylową. Wskazane związki stanowią znane półprodukty pośrednie, używane do otrzymywania przez redukcję grupy nitrowej: 2-amino-4-acetzloαminoanizolu albo 2-jmino-4-acetyloaminofenetolu, które są stosowane w syntezie barwników azowych różnych grup jako składniki czynne, biemooczynne bądź bierne, względnie w syntezie lutramin Jako diaminy po uprzednim zhydrolizowaniu grupy acetyloaminowej.Znany sposób wytwwrzenia 2-nitowych pochodnych 4-αcetylrjminooO--jkilolinoli o wzorze 1 ogólnie polega na nitrowaniu 4-·acetylraminnoO-aαkilrlenoli o wzorze 2, w króiym X mi wyżej podane znaczenie, mieszaniną nitrującą w środowisku stężonego kwasu siarkowego w temperi •turze od -5 do 0°C.Według przykładu podanego w niemieckim opisie pαtenrwιzΓm nr 101 778 2^^^-4^ cetyloaminoanizol lub 2-nitro-4jaieZylaemin<linetol uzyskuje się przez rozprowadzenie odpowiedniego 4-acityloamino-0-alkillfenpl·u w kwwsie starowym o stężeniu powyżej 96%, nitowanie mieszaniną nitrującą i ^dzielenie jasnoiółtych kryształw produktu dodatkiem lodu do mieszaniny poreakcyjnej oraz onf litowanie. Brak jest informacji o wyddaności procesu.W podręczniku Pierz - David H.E. Wiedeń, wyd, Spinger - Verlag 1952 r., str. 159 - 160 jest zamieszczony przepis nitrowania p~toluidyny, przy czym zaznaczono, iż w analogiczny sposób może być otrzynzwany 2-nitro-4-acetyOoaminolinetrl. Substrat rozpuszcia się w kwasie siakrwzym o stężeniu powyżej 96% i nitruje diijł^niera mieszaniny nitrują157 199 cej, która zawiera kwas azotawy 93% oraz kwas siarkowy 99%, utrzymując temperaturę poniżej 0°C, po czym mieszaninę poreakcyjną wylewa się na lód. Nie podano wydjności reakcji.Zgodnie z opisem petenowym RFN nr 2448 132 w wyrniku rozprowadzenia 4-acetylo-aminoanizolu w 96% Owsie siakkowyro i nitowania mieszaniną nitrującą o składzie wagowym: 33,0% kwasu azotowego, 47,5% kwasu siakRwego i 19,5% wody w temperaturze od -5 do 0°C uzyskuje się no rozcieńczeniu mieszaniny nonitracyjnej wodą lub lodem jasnożółte kryształy 2-nitro-4-acetylcarainoanizolu z wydajnością 82 - 90% teorii.Ponadro znane są proporcje nrowadzenia omwwanej reakcji nitowania w środwisku niepolarnych rozpuszczalniikw organicznych.Przyktedwo w opisie natentwyrm RFN nr 3022 7S3 noleca się realizację nitowania w środwisku mieszanin chltropochtdnych aliaatyzznych lub aromatycznych węglowodorów z kwasem siakow/m. Wytwcorzone -produkty wyodrębnia się w drodze rozdziału iaz. Jednak przemysłwe zastoswanie takiej metody ttrtymtwania związków o wzorze 1 jest utrudnione koniecznością odpwOedniegt zabezpieczenia ptaecOwpt)żaΓwego, użycia specjalnej aparatury oraz regeneracji rtzpuszyzj]nιik<w organicznych.Bactenia własne wrrkzałt» że przy prwadzeniu nitowania związków o wzorze 2 znanymi sposobami dzia^niem mieszaniny nitrującej w środwiska kwasu siarowego o stężeniu powyżej 96% w temperaturze -5 - 0°C tworzą się obok 2-nittwych pochodnych również niepożądane pochodne 3-nitowe oraz dinitoowe, zwłaszcza 2,6-dinittwe, a poradto ma mejsce konkirencyjna reakcja sulionwania. W wielu przypadkach obserwuje się spadek wyatejności pwstawania związków o wzorze 1 nawet o 20% w stosunku do teorii. Oddzzelenie pochodnych 2-nitrowych od 3-nitowtch i dinitowych jest trudne, a pozostawienie tych zanieczyszczeń wywłuje silny efekt pogłębienia barwy syntetytwantch pó^r^i^^j barwników azowych w oparciu o związki aminowe uzyskiwane po redukcji grup nitowych. Utrzymywonie temperatury poniżej 0°C jest uciążliwe ze względu na długi czas trwania procesu, zmiejszenie w/ózaności aparaturcwej i potrzebę stosowania efektywnych urządzeń chłodniczych odbierających duże ilości cijołα. Natomiast stoswanie mieszaniny nitrującej wymiga Zodatkwego aparatu Zo jej prz/g^we^a oraz kontroli i iortgwanij składu mieszaniny Zo założonej wartości.WytiUki przepΓwaZzoiyyh badań pozwoiły sidrmułwać wiiosek, iż przy prowadzeniu nitowania 4-acetyloamino-Ooaakkloienoli o wzorze 2 dziaŁa^em stężonego kwasu azotwego jednym z podstawowych parametrów o decydującym wpływie na jakość otrtyiifwantyh pochodnych 2-nitowtyh i w^Jność procesu jest wzajemna proporcja molowa wyJściwego 4-ayjtyloaiiio-0-alkilofenolu, kwasu siaitwegt i wody, ustalona przed rozpoczęciem nitracji.Nieoczekiwanie stwierdzono, że przy określonej proporcji molwej substratu, kwasu siarkwego i wody, którą oznaczono doświadczalnie, możliwe jest prwadzenie nitracji dziaŁanem stężonego ponad 50% wagwych kwasu azotwego w temparaturach waszych i w śro^^wisku kwasu stekkwego o stężeniach niższych w porówimniu ze znanym stanem techniki, przy czym uzyskuje się w warunkach przemysłowych z oytZjnością pwyżej 90% teorii 2-iettwe pochodne o wzorze 1, które nie zawierają zanieczyszczeń w posta ci izomerycznych pochodnych 3-nittwtch oraz pochodnych dini-ttw^yh.Sposób wrttwΓ;a^niα 2-nittwych pochodnych 4-acettlojiinooO--a^k.loienoli o wzorze 1 przez nitowanie 4-jyettloailnooO--lkiltienoli o wzorze 2 w środwisku stężonego kwasu stekowego w temperaturze pow^ej -5°C według wynlazku polega na tym, że sporządza się w temperaturze -5 -25OC meszaninę stenwlącą w tej teipej·aturze roztwór i zawwerającą 4-acettltjminit0-aa-k.loienol, kwas stekowy oraz wodę w ilościach oZpwOactejącyyh proporcji molwej jak 1,0 : 6,5 - 9,5 : 3,0 - 5,0, po czym praepΓwαZaj się nitowanie działaniem stężonego pow/żej 50% wagwych kwasu azotwego w temperaturze -5 - 25°C, zwłaszcza w temperaturze 5 r 10°C i korzystnie w obecności ϋοοζηϋΗ, tiomocznika, jzottilu ιησο^ί^ bądź kwasu sulfamidowego, a następnie wyodrębnia się powwtały produkt z iiesa,jiait ponitracyjnej przez Jej. rozcieńczenie wodą i/lub roztworem a łkali w i/lub lodem oraz td:ieltowjnie wytrąconego osadu.157 199Podważenie ilości kwasu siarkowego w stosunku do ola~eślonej sposobem według ku, bez jednoczesnego skorygowania ilości wody, powoduje tworzenie się smół, czego rezultatem jest otrzymywnie oroduktu częściowo lub całkowicie w postaci oleju, który jest nieprzydatny do dalszego owykozystania. Następuje obniżenie wydaaności o około 20½. Natomiast zwiększenie ilości wody w porównaniu do ustalonej sposobem według -wyalazku utrudnia uzy^kanie roztworu 4-acetyloa-lno-O-a jokŁl^ofenolu mimo przedłużenia cz3su rozpuszczania, a następnie wskutek obniżenia stężen-ia kwasu ti3rk<wego sprzyja powstawaniu izomerycznej pochodnej ^-nitowej z równoczesny spadkiem wyoiajności o 10 - 13%.Stwierdzono, że sposobem według wynalazku korzystny skład mieszaniny sporządzanej przed a.iZo<waniem jest następujący: L-aietyloamino-Q--akrlofeaoi, kwas siakow-y oraz woda w ilościach odnowią di jących prc«orcji molowej jak 1,0 : 7,0 - 5,0 : 3,5 - 4,0.Skład mieszaniny przed rozpoczęciem nitowania wymiga każdorazowo sprawdzenia, do czego przydatna jest alkalimetryczna metoda oznaczania zawwrtości kw^^u siarkowego, którego ilość określona sposobem według wynalazku zawiera się w granicach 70 - 80% wagowych, korzystnie w granicach 72 - 76% wagoowsch. Eksperymenn-alnie dowiedziono, iż kwas siaklow' o takim stężeniu w temperaturze dopuszczonej sposobem według wynłazku nie powoduje sulfonowania ^acetylGami-iio-O-allkiofenoli, a jednocześnie nie stwarza warunków sprzyjających two rzeniu się izomerycznej pochooinej 3-aitrowej.Ustalono, że sposobem według wyrnlazku nitrowanie korzystnie jest prowadzić dzia3a^nńem kwasu azotowego o stężeniu 60 - 70% wagowych, zwłaszcza o stężeniu 62 - 66% wagowych, użytego w ilości stechiometrycznej w odniesieniu do 4-acetsloamino-O-alkilofenolu względnie w ilości bliskiej ilości ttechiometΓycynej. Realizacja nitrowania we wskazanym jako optymalnym zakresie temperatury 5 - 10°C pozwala na skrócenie czasu trwania o około 25% w stosunku do znanych metod. Ponadto korzystne jest prowadzenie reakcji w obecności m^^cz^i.^, tiomoocnika, azotanu mocznika bądź kwau'slfjamid!wngo, które to związki wySkzują działanie inhibitujące utlenianie pierścienia fenylowego pod wpływem tlenków azotu i kwasu azotawego. Tiomocznik, azotan mocznika albo kwas sulfamidowy, a zwłaszcza mocznik korzystnie jest stosować sposobem według wynłazku w ilości odjpwśaddjącej 0,02 - 0,20 mola na 1 mol 4-ace tylcamiao----l·kilofeaolu, Utycie wskazanych wrżej inhibitoów pozwala zwiększyć w^sd^jność nitowania o 2 - 5%.-trzymane sposobem według wynalazku 2-aitk<we pochodne 4-jcetylojminooO--lkilofenoli o wzorze 1 wyodrębnia się z meszanin ponitracyjnych przez ich rozcieńczenie wodą i/lub roztworem alkaliów i/lub lodem, a następnie o<łfiltk<wjain wytrąconego osadu w temperaturze 0-50°C, szczególnie w temopeaturze 25 - 35°C. Jako roz-wory alkalów przykładowo mogą być stosowane roztwory wodorotlenków meeali a łkali cnych względnie amonu.Sposób według wyraaljyrl odznacza się łatwością i niezawodnością przy technicznej reali zacji oraz skróconym cyklem stwarzania 1 zapewnia otrzymywanie z 90 - 97%2^1^0-4^cetyo<amino-0-alklofenoli. o wysokim stopniu czystości, gwarantującym ich przydatność w dalszej tyntnyin związkW aminowych i barwnikówWynlazek ilustrują niżej podane przykłady, w którym części i procenty oznaczają części i.procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:Przykład I. 165 części 4-jietyl¢aιmiakanizoll w «ostaci 83,3% woodnej pasty dodaje się w temperaturze 10 - 15° do 769,9 części 95,6% kwasu sia kłowego i miesza w czasie 30 minut do rozpuszczenia. W utworzonym roztworze oznacza się metodą alkalimetryczną stężenie kwasu siarkowego, które wynosi 76,^%, co odpowiada proporcji molowej 4-jietsloaminoanizolu, kwasu stekowego i wody jak 1 : 7,51 : 3,70.Roztwór schładza się zninaeΓznie do temperatury 5° i wolno w czasie 3-4 godzin wprowadza 100 części 63% kwasu azotowego, utrzymując temperaturę 5 - 10°. Po dodaniu całości kwasu azotowego miesza się jeszcze w czasie 1 godziny, co czym uzyskaną mieszaninę ponitracyjną wkrapla się do 1477 części wody w takim tempie, aby temperatura nie wzrosła powyżej 45°.157 199Otrzymaną zawiesinę samoczynnie ochładza się do temrneratury 25 - 30°, osąd ocdfiltrwuje się i pastę przemywa wodą do odcieku o pH = 6,5 - 7,0. Uzyskuje się 345 części pasty zawierającej 56% 2-nitro-4-acetyoaaminoanizolu, co stanowi 92% wy^djności teoretycznej w odniesieniu do wyjścicwego 4-acetylcaminoanizolu. Produkt no wysuszeniu posiada temperaturę topnienia 149,5-150,5°.Przykład II. 165 części suchego 4-acetyloaminoanizolu rozprowadza się w 460 częściach 35,4% kwasu siarkwego w temer^-turze 10-15°, no czym do otrzymanej zawiesiny dodaje się 343 części 100% kwasu siakow/ego do stężenia w mieszaninie kwasu siakiewego wynoszącego 76%. Odrnwiada to proporcji molowej 4-acetyloarainkanizolu, kwasu siakkwrgc i wody jak 1,0 : 7,51 ί 3,72. Osad rozpuszcza się i do wytworzonego roztworu ochłodzonego do temperatury 5° war^ola się w czasie 3-4 godzin 100 części 63% kwasu azotowego utrzymując temperaturę 5 - 10°. Całość Miesza się jeszcze w czasie 1 godziny i otrzymaną mieszaninę nonitracyjną wylewa się do 1477 części wody w takim temrie, aby temipjratura nie w/zrosła powżej 45°. Z^waesi.nę schładza się samoczynnie do temperatury 25 - 30°, odfiltowuje osad i pastę przemywa wodą do neutralnego odcieku. Uzyskuje się 308,4 części pasty zawwerającej 64% 2-nit^i^o-^/ł-g^(^<5yioa^mi^noanizolu, co odpowiada 94% wydajności teoretycznej w stosunku do użytego 4-acetyloarainkanizklu. Po wysuszeniu produkt ma temperaturę topnienia 149,5 - 150,5°.Przykła d III. 179 części 4-jcrtyloamiΏofenetklu w postaci 84,4% wodnej pasty dodaje się w temperaturze 10 - 15° do 767 części 96% kwasu siaklowego i miesza do rozpuszczenia. W utworzonym roztworze oznacza się stężenie kwasu siaakkiwego, które wynosi 75,2%, co odpowiada promocji molowej 4-acety]^c^amLi^<^i'^r^^1;olu, kwasu siarkowego 1 wody jak .1,0 : 7,51 : 3,54. Do roztworu wprowadza się 6,0 części mocanika, miesza w czasie 30 minut i schładza do temperatury 5°» po czym wkrada się w czasie 3-4 godzin 100 części 63% kwasu azotowego utrzymując temperaturę 5 - 10°. Całość miesza się w czasie 1 godziny i wylewa do 1480 części wody z taką szybkością, aby temperatura nie przekroczyła 45°. Wyyrąconą zawiesinę schładza się sjmcc^zynnir do temperatury 25 - 30°, cdfiltowujr osad i pastę przemywa wodą do odcieku o odczynie obojętnym. Otrzymuje się 537,5 części nasty zawwera jącej 40% 2-nitro-4-acetykcjam1nofrnetolu, co odpowiada 96% w^ddai^c^^ci teoretycznej w odniesieniu do wyjściowego 4-acetyloaminofenetolu. Po wysuszeniu produkt posiada terareraturę topnienia 119 - 120°.Postępując s-nosob^ opisanym w przykładzie III i stosując w miejsce 6,0 części mocznika równoważną molowo ilość kwasu sulaamidcwrgc, azotanu mocznika, lub otrzymuje się z w,ddjnoścίą 95 - 97% teorii 2-nitro-4-acety0oaminofenetcl o jakości zbliżonej do produktu zsynteyyowjnrgc sposobem podanym w przykładzie III.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL27667888A PL157199B1 (pl) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL27667888A PL157199B1 (pl) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL276678A1 PL276678A1 (en) | 1990-06-25 |
PL157199B1 true PL157199B1 (pl) | 1992-05-29 |
Family
ID=20045702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL27667888A PL157199B1 (pl) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL157199B1 (pl) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107286042A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 烟台安诺其纺织材料有限公司 | 2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法 |
CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
-
1988
- 1988-12-21 PL PL27667888A patent/PL157199B1/pl unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107286042A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 烟台安诺其纺织材料有限公司 | 2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法 |
CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
CN107746380B (zh) * | 2017-11-06 | 2020-04-07 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL276678A1 (en) | 1990-06-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL157199B1 (pl) | Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL | |
EP0068338B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyldiazosulfonaten | |
DE1807642B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dispersions-monoazofarbstoffen | |
EP0067352B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von S-Aryl-thioglycolsäuren | |
US4534905A (en) | Process for the preparation of nitronaphthalene-sulphonic acids | |
DE86150C (de) | Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone | |
KR100214352B1 (ko) | 고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법 | |
DE263395C (pl) | ||
DE852086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
DE656205C (de) | Verfahren zur Herstellung Nitrogruppen enthaltender Diazoverbindungen von 2-Amino-1-oxynaphthalinsulfonsaeuren | |
DE442610C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Arylamino-1, 8-naphthsultam und dessen Derivaten | |
DE3623154C2 (pl) | ||
AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
US4101542A (en) | Process for the selective destruction, by reduction, of p-coupled products of the 1-naphthol series | |
AT235839B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolon-(4)-Derivaten | |
DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
RU2068407C1 (ru) | Способ получения 4- и/или 6-нитро-2-аминофенолов | |
SU503854A1 (ru) | Способ получени азосульфидов | |
DE702284C (de) | onsaeureamiden aromatischer Amine und ihren Derivaten | |
DE1518968A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von aromatischen Nitro-Sulfonsaeuren | |
DE589638C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon-2íñ3íñ?-trisulfonsaeuren | |
DE844157C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfocarbonimidbetainen | |
DE681684C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von cyclischen Aminosulfonsaeureamiden | |
PL100758B1 (pl) | Sposob monoacylowania pierwszorzedowych dwuamin aromatycznych | |
DE3922065A1 (de) | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |