KR100214352B1 - 고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법 - Google Patents

고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100214352B1
KR100214352B1 KR1019920008227A KR920008227A KR100214352B1 KR 100214352 B1 KR100214352 B1 KR 100214352B1 KR 1019920008227 A KR1019920008227 A KR 1019920008227A KR 920008227 A KR920008227 A KR 920008227A KR 100214352 B1 KR100214352 B1 KR 100214352B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
hydrogen
dye
methyl
process according
Prior art date
Application number
KR1019920008227A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920021665A (ko
Inventor
니코포울로스 알렉스
비리 한스페터
하니카 게르하르트
Original Assignee
에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러, 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
Publication of KR920021665A publication Critical patent/KR920021665A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100214352B1 publication Critical patent/KR100214352B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • C09B69/065—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids of cationic azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

특정한 양이온성 아조 염료의 고도로 농축된 수용액의 제조 방법이 기술되어 있다. 이 용액은 아조 성분을, 황산을 함유하는 용액중에서 디아조화시키고, 디아조화된 성분을 커플링 성분에 커플링시킨 후, 생성된 아조 염료를 중탄산염으로 처리하고, 염료 중탄산염을 유기산으로 처리하여 이 산의 염료염으로 전환시킴으로써 제조된다.

Description

고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법
본 발명은 고농축 양이온성 아조 염료 염의 수용액의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
양이온성 염료 염의 제조방법은 DE-A 제1 644 389호에 기술되어 있다. 이 방법은 양이온성 염료의 수용성 염을 수용성 중탄산염으로 처리한 다음, 추가의 임의의 단계로, 이렇게 수득한 중탄산염을 무기산 또는 유기산으로 처리하는 단계를 포함한다. 적합한 염료로서 이미다졸 및 벤즈이미다졸 계열로부터 유도된 염료를 지정한다. 이러한 염료를 염화물로서 모든 실시예에 사용한다.
DE-A 제1 644 389호의 교시에 따라 염료 중탄산염으로 전환시킨 후에는, 염화물을 완전히 제거할 수 없다. 그러므로, 유기산과 반응시킨 후 조차도, 염료 용액은 잔류량의 염회물을 함유할 것이며, 이는 저장 용기 및 / 또는 염색장치의 부식을 유발할 수 있다. 또한, 몇가지 염료를 저온(약 0 내지 5℃)에서 저장하는 경우 염화물-함유 용액으로부터 염료가 부분적으로 결정화되는 문제가 발생할 수 있다.
이제 이러한 문제는 특정 아조 염료의 경우에 황산을 함유하는 용액중에서 디아조화시킨 후, 커플링시키고, 염료를 황산염 또는 황산수소염으로서 침전시킴으로써 피할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 놀랍게도, 염료를 매우 용이하게 여과할 수 있고 세척할 수 있는 형태로 침전시킴으로써, 염소-함유 커플링 성분을 사용하였을 경우에도, 사실상 염화물이 없는 염료가 수득된다.
따라서, 본 발명은 (a) 하기 화학식 1의 아민을 황산을 함유하는 용액중에 디아조화시키고, (b) 이어서, 디아조화된 아민을 하기 화학식2의 커플링 성분과 커플링 시킨 후, (c) 생성된 아조 염료를 수용성 중탄산염으로 처리하고, (d) 염료 중탄산염을 유기산으로 처리하여 상기 산의 염료 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 고농축 양이온성 아조 염료의 염 수용액을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, D는 벤젠, 티아졸, 벤조티아졸 또는 티아디아졸 계열의 치환되지 않거나 치환된 라디칼이고, R1은 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐 또는 C1-4알카노일아미노이며, R2는 수소 또는 C1-4알킬이고, n은 2 내지 6의 정수이며, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 알킬이거나, R3및 R4가 결합된 질소원자와 함께 또는 R3, R4및 R5가 결합된 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하거나, R3및 R4는 각각 C1-4-알킬이고, R5는 아미노이며,은 음이온이다.
화학식 1의 아민은 바람직하게는
[여기서, X는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고, Y 및 Y1은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, Z는 니트로, C1-4알킬설폰 또는 N, N-디-C1-4-알킬설파모일이다]의 아닐린이거나 :
[여기서, P는 수소 또는 니트로이다]의 티아졸이거나 :
[여기서, Q 및 Q1은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 니트로이다]의 벤조티아졸이거나 :
또는
[여기서, T는 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이다]의 티아디아졸이다.
상기한 아민들 중에, 하기 화학식8의 아민이 특히 바람직하다.
상기식에서, X1은 수소, 할로겐 또는 시아노이고, Y는 수소 또는 할로겐이다.
할로겐은 통상적으로 플루오로, 브로모 또는 바람직하게는 클로로이다.
알킬로서의 R1및 R2는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이고 ; 알콕시로서의 R1은 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 2급-부톡시 또는 3급-부톡시이다.
R1은 또한 C1-4알카노일아미노, 통상적으로 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부티릴아미노, 이소부티릴아미노, 발레릴아미노 또는 이소발레릴아미노일 수 있다.
R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 알킬 라디칼이다. 본원에 걸쳐, 치환되지 않거나 치환된 알킬 라디칼은 일반적으로, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸, 직쇄 또는 측쇄 펜틸 또는 헥실, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실(이 라디칼들은, 적합하게는 하이드록시, 알콕시, 시아노, 카바모일 또는 N-모노-또는 디알킬카바모일에 의해 치환될 수 있다), 또는 페닐(이는 통상적으로 알킬 또는 알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있다)인 것으로 정의된다.
이러한 치환된 라디칼의 대표적인 예는 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 2-하이드록시프로프-1-일, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로폭시프로필, 벤질, 시아노에틸 또는 카바모일에틸이다.
R3및 R4는 또한 결합된 질소 원자와 함께, 헤테로사이클릭 라디칼, 적합하게는 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노 라디칼일 수 있거나, R3, R4및 R5는, 또한 결합된 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼, 통상적으로는 피리디늄, 이미다졸륨 또는 단일 4급화된 트리에틸렌디아민 라디칼(여기서 라디칼은 편리하게는 C1-4알킬에 의해 치환될 수 있다)일 수 있다.
바람직하게는, Y는 수소이고, X는 수소, 시아노 또는 바람직하게는 클로로이다.
R1은 바람직하게는 수소, 메틸 또는 클로로, 가장 바람직하게는 치환된 아미노 그룹에 대해 o-위치의 클로로 또는 m-위치의 메틸이고, n은 바람직하게는 2 또는 3이다.
R2의 바람직한 의미는 수소, 메틸이고, 가장 바람직하게는 에틸이다.
R3및 R4는 바람직하게는 각각 메틸이고, R5는 바람직하게는 메틸, 하이드록시-C1-3알킬, 벤질 또는 아미노이거나, R3, R4및 R5는 결합된 질소원자와 함께 치환되지 않거나, 메틸-치횐된 피리디늄 라디칼이다.
화학식8(여기서, Y는 수소이고 X1은 수소 또는 클로로이다)의 아민을 디아조화시키고, 디아조화된 아민을 화학식2(여기서, R1은 수소, 메틸 또는 클로로이고, n은 2 또는 3이며, R2는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R3및 R4는 각각 메틸이며, R5는 메틸, 하이드록시-C1-3알킬, 벤질 또는 아미노이거나, R3, R4및 R5는 결합된 질소원자와 함께 피리디늄 라디칼을 형성한다)의 커플링 성분에 커플링시키는 신규한 방법이 아조 염료의 농축 수용액을 제조하기에 특히 적합하다.
황산을 함유하는 용액중에서의 화학식1의 아민의 디아조화를 공지된 조건하에서, 통상적으로 아질산 나트륨을 사용하여, -10 내지 30℃, 바람직하게는 -10 내지 5℃에서 수행시킨다. 디아조화시키기 전에, 화학식1의 아민을 이에 분산제를 가하고 / 거나 이를 분쇄시킴으로써 균질한 미세 분산액으로 전환시키는 것이 바람직하다.
화학식2의 커플링 성분에 아민을 커플링시키는 단계는, 또한 공지된 방식, 편리하게는 -10 내지 +30℃, 바람직하게는 -5 내지 +10℃에서 수행시킨다.
때로는 반응 혼합물을 커플링시킨 후, 승온, 적합하게는 50 내지 90℃에서, 편리하게는 0.5 내지 3시간 동안 교반시키는 것이 유용하다고 밝혀졌다. 이어서, 반응 혼합물을 바람직하게는 실온으로 냉각시킴으로써 염료가 황산염 또는 황산수소염으로서 결정화된다.
신규한 방법의 바람직한 양태에서, 커플링을 염료가 황산수소염의 형태로 수득되도록 하는 조건하에 수행시킨다. 이는 통상적으로 pH가 약 1.5미만인 경우이다.
침전된 염료를, 바람직하게는 황산 나트륨을 함유하는 황산의 수용액으로 후속적으로 세척한다.
이어서, 염료를 수용성 중탄산염으로 처리하여 염료 중탄산염을 형성시킨다. 이는 염료를 알칼리성 수용액 또는 현탁액중에서, 약 0 내지 70℃, 바람직하게는 약 10 내지 40℃에서, 수용성 중탄산염, 바람직하게는 중탄산칼륨, 중탄산리튬 또는 가장 바람직하게는 중탄산나트륨으로 처리함으로써 수행된다.
중탄산염은 화학량론적 비율이상으로, 그러나 바람직하게는 화학량론적 비율을 초과하여, 편리하게는 20%이하의 과량으로 사용된다. 이어서, 침전된 염료 중탄산염을 여과하여 분리하고, 경우에 따라 중탄산염 용액 및 / 또는 물로 세척한다. 경우에 따라, 상기한 조작을 반복한다. 즉, 염료를 물 중에 다시 용해시키고 중탄산염을 가하여 침전시킨 후, 여과하여 분리시킨다.
농축 수용액으로 전환시키기 위해, 염료 중탄산염을 후에, 유기산 및 유기산의 수용액에 가하는데, 이때 염료 중탄산염은 CO2를 방출시키면서 매우 용이하게 용해된다. 적합한 유기산의 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 락트산, 옥살산, 말론산, 석신산, 타타르산, 클로로아세트산 또는 메탄설폰산이 있다. 이들 산중에서 유기산은 바람직하게는 포름산, 프로피온산, 락트산이고, 가장 바람직하게는 아세트산이다.
경우에 따라, 염료 용액을 특정 염료 농도로 조절하기 위해 물 및 추가의 임의의 첨가제로 희석시킬 수 있다. 이 용액은 우수한 저장 안정성을 갖는데, 즉, 이 용액을 저온에서 수개월동안 저장한 후에도 결정화되지 않는다. 이 용액은 염화물이 사실상 없고, 통상의 장치에서 부식을 유발시키지 않는다.
본 발명을 하기의 비-제한적인 실시예에 의해 설명한다.
[실시예 1]
물 450부에 음이온성 분산제 2부 및 2-클로로-4-니트로아닐린 259부를 가하고, 균질한 현탁액이 수득될 때까지 혼합물을 고속 로터-스테이터 혼합기(Rotor-Stator mixer)를 사용하여 교반시킨다.
이 현탁액에 비이온성 분산제 1부 및 얼음 670부를 가한 다음, 93% 황산 364부를 20분 동안 가한다. 뱃치를 외부 냉각에 의해 -5℃로 냉각시키고, 얼음 210부를 가한 후, 온도를 약 0℃로 유지시키면서 40% 아질산 나트륨 260부로 25분 동안 처리한다. 디아조화 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간 동안 교반시킨 후, 설팜산을 가하여 과량의 아질산염을 제거하고, 여과보조제(규조토)를 가하여 투명화 여과를 수행시킨다. 잔사를 물 250부로 세척시킨 후, 세척수를 투명한 여과액에 가한다.
디아조 용액을 0 내지 5℃에서 물 431부 및 얼음 600부중의 N-에틸-2'-(N-에틸아닐리노)피리디늄 클로라이드 394부 및 비이온성 분산제 0.3부의 용액에 1시간동안 가한다. 커플링 혼합물을 상기 온도에서 3시간동안 교반시킨 후, 70 내지 72℃까지 1시간 동안 가열한 다음, 이 온도에서 추가로 1시간 동안 교반시킨다. 커플링 혼합물을 25℃까지 2시간 동안 냉각시킨 후 여과시킨다. 여과 잔사를 물 540부중의 무수 황산 나트륨 60부 및 93% 황산 20부의 용액 620부로 세척시켜, 염료 농도가 약 67%(양이온으로서 산정함)은 습윤 필터 케이크 832부를 수득한다.
물 500부를 반응기에 넣고, 교반시키면서 상기의 습윤 필터 케이크 89부를 가한다. 20 내지 25℃에서 15분동안 교반시킨 후, 30% NaOH 용액을 가하여 pH가 7 내지 8이 되도록 조절함으로써, 염료를 완전히 용해시킨다. 염료 용액을 물 50부로 희석시킨 후, 탄산수소나트륨 48부를 15분동안 가한다. 이어서, 뱃치를 20 내지 25℃에서 2시간 동안 교반시켜 염료를 미세 결정 형태로 침전시킨다. 침전물을 흡인 여과기 상에서 수거한 다음, 필터 케이크를 물 450부 중에서 슬러리화시키고 상기한 바와 같이 중탄산염으로서 1회 이상 침전시키고, 여과시켜 수거한다.
교반하면서, 필터 케이크를 20 내지 25℃에서 빙초산 60부에서 30분동안 가한다. 혼합물을 20 내지 25℃에서 2시간 동안 교반시킨 후, 물 25부로 희석시켜 200부가 되게하여, 0℃에서 장기간 저장한 후에도 결정화 성향을 나타내지 않는 투명한 염료 용액을 수득한다.
[실시예 2 내지 4]
실시예 1에서 기술한 과정에 따라, 하기의 아조 염료의 농축 수용액을 또한 제조할 수 있다:

Claims (17)

  1. (a) 하기 화학식 1의 아민을 황산을 함유하는 용액중에서 디아조화시키고, (b) 이어서, 디아조화된 아만을 하기 화학식 2의 커플링 성분과 커플링시킨 후, (c) 생성된 아조 염료를 수용성 중탄산염으로 처리하고, (d) 염료 중탄산염을 유기산으로 처리하여 상기 산의 염료 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 고농축 양이온성 아조 염료의 염 수용액을 제조하는 방법
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    상기식에서 D는 벤젠, 티아졸, 벤조티아졸 또는 티아디아졸 계열의 치환되지 않거나 치환된 라디칼이고, R1은 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐 또는 C1-4알카노일아미노이며, R2는 수소 또는 C1-4알킬이고, n은 2 내지 6의 정수이며, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 알킬이거나, R3및 R4가 결합된 질소원자와 함께 또는 R3, R4및 R5가 결합된 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하거나, R3및 R4는 각각 C1-4-알킬이고, R5는 아미노이며,은 음이온이다.
  2. 제1항에 있어서, 아민이 화학식3의 아닐린, 화학식4의 티아졸, 화학식5의 벤조티아졸, 화학식6 또는 7의 티아디아졸인 방법.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    [화학식 7]
    상기식에서, X는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고, Y 및 Y1은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, Z는 니트로, C1-4알킬설폰 또는 N,N-디-C1-4-알킬설파모일이고, P는 수소 또는 니트로이고, Q 및 Q1은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 니트로이고, T는 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐이다.
  3. 제2항에 있어서, 하기 화학식8의 아민을 사용함을 특징으로 하는 방법.
    [화학식 8]
    상기식에서, X1은 수소, 할로겐 또는 시아노이고, Y는 수소 또는 할로겐이다.
  4. 제3항에 있어서, Y가 수소이고, X1은 수소, 시아노 또는 클로로인 화학식8의 아민을 디아조화시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, 메틸 또는 클로로인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 2 또는 3인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 수소, 메틸 또는 에틸인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3및 R4가 각각 메틸인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, R5가 메틸, 하이드록시-C1-3알킬, 벤질 또는 아미노인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3, R4및 R5가 결합된 질소원자와 함께 치환되지 않거나 메틸-치환된 피리디늄 라디칼인 화학식2의 커플링 성분을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, Y가 수소이고, X1이 수소 또는 클로로인 화학식8의 아민을 디아조화시키고, 이 디아조화된 아민을, R1이 수소, 메틸 또는 클로로이고, n은 2 또는 3이며, R2는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R3및 R4는 각각 메틸이며, R5는 메틸, 하이드록시-C1-3알킬, 벤질 또는 아미노이거나, R3, R4및 R5는 결합된 질소 원자와 함께 피리디늄 라디칼을 형성하는 화학식2의 커플링 성분에 커플링시킴을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, 황산을 함유하는 용액중에서, -10 내지 +5℃에서 아질산 나트륨을 사용하여 디아조화시킴을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, -10 내지 +30℃에서 커플링을 수행한 후, 반응 혼합물을 50 내지 95℃로 0.5 내지 3시간 동안 가열시킴을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염료가 황산수소염의 형태로 수득되도록 하는 반응조건하에 커플링시킴을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아조 염료를 중탄산나트륨을 가하여 침전시키는 방법.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염료 중탄산염을 포름산, 프로피온산, 락트산 및 아세트산중에서 선택된 유기산, 또는 유기산의 수용액에 용해시킴을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따라 수득된 염료 용액.
KR1019920008227A 1991-05-17 1992-05-15 고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법 KR100214352B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH147491 1991-05-17
CH01474/91-9 1991-05-17
CH1474/91-9 1991-05-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920021665A KR920021665A (ko) 1992-12-18
KR100214352B1 true KR100214352B1 (ko) 1999-08-02

Family

ID=4211334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920008227A KR100214352B1 (ko) 1991-05-17 1992-05-15 고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5284939A (ko)
EP (1) EP0514336B1 (ko)
JP (1) JPH05214260A (ko)
KR (1) KR100214352B1 (ko)
DE (1) DE59207647D1 (ko)
ES (1) ES2099241T3 (ko)
MX (1) MX9202216A (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004025444A1 (de) * 2004-05-19 2005-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe
CN1961045A (zh) * 2004-05-26 2007-05-09 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 浓缩染料溶液
ATE536915T1 (de) * 2006-02-18 2011-12-15 Wella GmbH Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1820537A1 (en) * 2006-02-18 2007-08-22 Wella Aktiengesellschaft Agents for coloring keratin fibers

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644279A1 (de) * 1966-03-03 1971-07-15 Inst Przemysllu Organicznego Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen
CH482785A (de) * 1966-05-23 1969-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer basischer Azofarbstoffe
FR1508131A (fr) * 1966-09-08 1968-01-05 Kuhlmann Ets Nouveaux sels de colorants cationiques
GB1154006A (en) * 1966-10-28 1969-06-04 Ici Ltd New Water-Soluble Azo Dyestuffs
GB1211078A (en) * 1967-01-16 1970-11-04 Ici Ltd New water-soluble basic monoazo dyestuffs
GB1281162A (en) * 1968-09-25 1972-07-12 Ici Ltd Azo dyestuffs
CH501710A (fr) * 1968-11-21 1971-01-15 Sandoz Ag Procédé de préparation de carbonates de colorants cationiques
CH185570A4 (ko) * 1969-01-20 1972-09-15
CH579125A5 (en) * 1971-05-11 1976-08-31 Ciba Geigy Ag Water-sol prepns of cationic dye salts - made by conversion to the bicarbonate and reaction with organic acids
US4057388A (en) * 1972-12-01 1977-11-08 Ciba-Geigy Ag Dry heat process for dyeing and printing organic material which can be dyed with cationic dyestuffs
EP0012053B1 (fr) * 1978-11-30 1982-02-17 P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Solutions aqueuses concentrées de colorant cationique, leur procédé de préparation et leur utilisation
DE3030918A1 (de) * 1980-08-16 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe
DE3101140A1 (de) * 1981-01-16 1982-09-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe
EP0066405B1 (en) * 1981-05-30 1985-04-10 Yorkshire Chemicals Limited Process for the production of water-soluble powders or concentrated solutions of cationic dyes

Also Published As

Publication number Publication date
ES2099241T3 (es) 1997-05-16
EP0514336A1 (de) 1992-11-19
JPH05214260A (ja) 1993-08-24
DE59207647D1 (de) 1997-01-23
MX9202216A (es) 1992-11-01
US5284939A (en) 1994-02-08
KR920021665A (ko) 1992-12-18
EP0514336B1 (de) 1996-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2346531A (en) Azole disazo dye compounds and their manufacture
JPS587671B2 (ja) ノウコウナセンリヨウヨウエキノ チヨウセイホウ
KR100214352B1 (ko) 고농축 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
US4472307A (en) Preparation of anilino azo carbazole dyestuffs prepared by diazotization by nitrosylsulphuric acid in acetic acid
US4432899A (en) Preparing concentrated azo dye solutions using nitrite salt as both coupling component and diazotizing agent
JPH0139457B2 (ko)
US4082742A (en) Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate
JPH0257588B2 (ko)
CA1112003A (en) Disazo urea dyestuff solutions
JPS6129333B2 (ko)
JPH0689262B2 (ja) 反応性染料
JP3205576B2 (ja) 新規カチオン性染料
JP3090487B2 (ja) 新規なアゾ黒色染料
JPS5839182B2 (ja) 芳香族アミンのジアゾ化法
US4165297A (en) Catalyst complex for the preparation of cyano-azo dyestuffs
JPS58152056A (ja) モノアゾ化合物の製法
JPH0134266B2 (ko)
DE3007518A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial
US2120808A (en) Cyclic biguanyl sulphonic acids
KR950007218B1 (ko) 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법
JPH0118946B2 (ko)
JPS6240350B2 (ko)
JPS59197464A (ja) 合成繊維用ジスアゾ染料
JPH0332550B2 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20070430

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee