JPS5839182B2 - 芳香族アミンのジアゾ化法 - Google Patents

芳香族アミンのジアゾ化法

Info

Publication number
JPS5839182B2
JPS5839182B2 JP51039474A JP3947476A JPS5839182B2 JP S5839182 B2 JPS5839182 B2 JP S5839182B2 JP 51039474 A JP51039474 A JP 51039474A JP 3947476 A JP3947476 A JP 3947476A JP S5839182 B2 JPS5839182 B2 JP S5839182B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
tetrahydrothiophene
amine
dioxide
nitro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP51039474A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS51124121A (en
Inventor
クラウス・レフエレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS51124121A publication Critical patent/JPS51124121A/ja
Publication of JPS5839182B2 publication Critical patent/JPS5839182B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
    • C09B29/0803—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing SO3H, OSO3H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、鉱酸を含む水性媒体中においてジアゾ化され
ず又は不完全にＬかジアゾ化されない芳香族アミンのジ
アゾ化に際し、芳香族アミンのジアゾニウム塩と化学反
応しない極性の非プロトン性有機溶剤中でニトロシル化
合物を用いてジアゾ化を行なう該芳香族ジアミンのジア
ゾ化法に関する。
本発明の方法に従ってジアゾ化しつる適当なアミンは、
式 〔上式中、Ｗはアゾ化学において通常であり且つ＋０．
５以上のハメット定数σ（パラ）を有する非イオン性置
換基又はアリールアゾ基であり及びＸ、Ｙ及びＺは水素
又はアゾ化学において通常の望ましい非イオン性置換基
であり、但ＬＸ、Ｙ及びＺのび（メタ）値の合計は＋０
．５より犬である〕の弱塩基性芳香族炭素環式化合物で
ある。
ハメット定数σはＣｈｅｍ、 Ｒｅｖｉｅｗｓ ５３，
１９１（１９５３）に更に詳細に定義されている。
適当な置換基Ｗの例はＮＯ２，ＣＮ、５Ｏ２ＣＨ３゜Ｃ
ＯＯＣ２Ｈ５，ＳＣＮ及び ＱはＣｔ、Ｂ「、ＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，ＮＯ
２及びＣＮを示Ｌ１そしてｎはＯ〜３を示す。
好適に使用しつるアミンは、式 〔上式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上述と同義である〕７ｔこ相
当する。
適当な非イオン性置換基は以下の式で言及されるもので
ある。
特に好適に使用しるるアミンは、式 〔上式中、Ｙ、はＦ 、Ｃｔ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３１ＣＮ
）ＳＯ２ＣＨ３，５Ｏ２Ｃ２Ｈ５，ＣＯＣＨ３，ＣＯ２
ＣＨ３゜ＣＯ２Ｃ２Ｈ５，ＮＯ２゜ モしてＺｌは水素、Ｆ 、 Ｃ，ｆｆ、Ｂｒ 、 Ｉ
、ＣＦ３１ ＣＮ又はＮＯ２を表わし、但しＹｌ及びＺ
ｌのσ（メタ）値の合計が＋０．５以上である〕 に相当し、中でも好適なアミンは、式 〔上式中、￥２はＣｔ、Ｂｒ ｔＣＦ３ ｔ ＣＮ、５
Ｏ２ＣＨ３又はＮＯ２を表わす〕 に相当するものである。
更に適当なアミンは、ベンズチアゾール及びチアジアゾ
ール系のへテロ芳香族アミンである。
例示のために次のアミンを挙げることができる：２．４
−ジニトロ−アニリン、６−ブロム−２，４−シニトロ
アニリン、６−クロル−２，４−’；ニトローアニリン
、５−ニトロ−２−アミノベンゾニトリル、５−ニトロ
−３−クロル−（又ハフロム）−２−アミノ−ベンゾニ
トリル、３，５−ジニトロ−２−アミノ−ベンゾニトリ
ル ２，６−ジクロル−４−ニトロ−アニリン、２，６
−ジフロムー４−ニトロ−アニリン、２−ブロム−６−
クロル−４−ニトロ−アニリン、２．４−ジシアノ−ア
ニリン、（３−ブロム−５−クロル−４−アミノフェニ
ル）−メチルスルホン、（５−ニトロ−２−７ミ／フエ
ニル）−メチルスルホン、（５−二ｔ−ｏ−３−フロム
ー２−アミノフェニル）−メチルスルホン、５−ニトロ
−２−アミノーベンゾトリフルオリド、５−ニトロ−３
−フロム−２−アミンーベンゾトリフルオリド、２，４
−ジニトロ−１−アミノ−ナフタレン、３−フェニル−
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール、２−アミノ
−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール、２−ア
ミノ−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−６−ニトロ
−ベンズチアゾール、３゜５−ジブロム−４−アミノ−
安息香酸エチル、３゜５−ジブロム−４−アミノ−アセ
トフェノン及び（３−ニトロ−４−アミノフェニル）−
エチルスルホン。
本発明に従って使用しつる溶剤の性質は、芳香族アミン
のジアゾニウム塩の性質に依存する。
溶剤の適合性はそれぞれの場合簡単な小規模実験で容易
に決定することができる。
この場合、０℃で２４時間以上放置した後でもジアゾ化
反応浴中にジアゾニウム塩が依然検出されるべきである
。
水と混和しない溶剤は適当である。
適当な容易に入手しつる溶剤の例はアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、β−ヒドロキシプロピオニトリル、β
−メトキシプロピオニトリル及び特にテトラヒドロチオ
フェン−１，１−ジオキシド及びその誘導体、中でも２
−メチル ３−メチル及び２，５−ジメチル誘導体であ
る。
未置換のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド
は非常に特に好適である。
これらの溶剤は稀釈せずに使用でき、又は所謂氷点を降
下させるために約１モル（アミンに対し）までの低級脂
肪酸、例えばぎ酸、酢酸及び／又はプロピオン酸を含有
していてもよい。
溶剤の量は容易に攪拌しうる系が生ずるように選択され
るべきである。
一般にこの目的に対してはアミンに対し１．５〜２倍の
重量で十分である。
この上限は実質的に存在しない。
使用しつるニトロシル化合物は鉱酸の存在する亜硝酸の
アルコールとのエステル、即ち塩化ニトロシル及び中で
もニトロシル硫酸であり、これらの使用量は普通アミン
に等量である。
反応温度は一２０〜３０℃、好ましくは一５〜１０℃、
即ち０℃付近である。
反応時間はアミンの種類、反応温度、バッチの大きさ及
び他の因子に依存して１〜２４時間である。
本発明に使用しつる弱塩基性アミンが言及される条件下
に容易にジアゾ化りうることは特に驚くべきこととして
言及しなければならない。
その理由は、普通用いる非プロトン性溶剤、例えばホル
ムアミド及びジメチルホルムアミドの存在下に〔例えば
ツーベン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗｅｙｌ ）、第
Ｘ／３巻、３１頁〕、式Ｉ〜川のアミンのジアゾニウム
塩の分解が迅速に起こるからである。
本発明の新規な方法は、無水鉱酸又はカルボン酸中での
通常の弱塩基性アミンの工業的ジアゾ化法に比べて多く
の利点を有する。
例えば普通後続するカップリング反応も有機溶剤中で非
常に有利に行なうことができる。
溶剤は蒸留によって容易に回収しうるから、廃液を実質
的に汚さない。
更に比較的低量の酸であるが故に少量の酸しか必要とヒ
ないが、必要に応じてニトロシル化剤によって導入され
た酸を予じめ中和した後、ジアゾ化又はカップリングを
行なった反応媒体中においてこの分野で通常の第２の反
応、例えばアゾ橋に対してσ−位のハロゲン原子のシア
ノ、ニトロ又はスルホン基による置換反応（参照、英国
特許第１．１２５，６８３号、第１，２２６，９５０号
及び第１．２５５，３６７号）を、中間体を分離せずに
行なうことが可能である。
本発明による方法は、アゾ染料を高収率及び高純度で製
造し、この観点においても公知の方法よりもしばしば優
れている。
更に新規な方法で得られるジアゾニウム塩の溶液及び分
散液は、公知のサンドマイヤー反応を行なうのに適当で
ある。
更に廃液の問題も比較的僅かである。置換の少ない４−
ニトロ−アニリンのテトラヒドロチオフェン−１，１−
ジオキシド中ニトロシル硫酸での好適なジアゾ化法は、
工業的安全性の観点から見て利点を有することが特色で
ある。
※※ 次の実施例は本発明の新規な方法を更に詳細に
説明する。
実施例 １ ６−フロム−２，４−ジニトロ−アニリン３７．５ｇを
、ぎ酸５．５！ＩＬｌを添加したテトラヒドロチオフェ
ン−１，１−ジオキシド８５ｒＩｌｌと一緒に攪拌した
。
＋１０℃で始め、−１０℃に冷却りながら４５％のニト
ロシル硫酸２５ｍ１を約４５分間に亘って添加した。
次いで混合物を更に２時間−１０〜−５℃で攪拌した。
この段階で得られたジアゾニウム塩溶液は公知の方法に
従いアゾ染料の製造に用いることができた：例えばＮ−
エチル−Ｎ−β−シアノエチル−２−メトキシ−５−ア
セトアミノ−アニリン４２ｇ、酸化マグネシウム２６．
９及びメタノール５００ｒＩＬｌの混合物に上記溶液を
高々Ｏ℃で激しく攪拌りながら添加した。
２時間後、生成した式 の青色染料を沢別し、最初にメタノールで及び次いで水
で洗浄した。
ポリエステル繊維を海青色に染色するこの染料の性質は
、例えば氷酢酸中において通常の方法で製造した染料の
それと少くとも同等であった。
実施例１において６−ブロム−２，４−ジニトロ−アニ
リンの代りに６−クロル−２，４〜ジニトロ−アニリン
を用いても類似の性質の染料が得られた。
実施例 ２ ２．６−ジプロムー４−ニトロ−アニリン１２．８平米
ｇを３−ヒドロキシプロピオニトリル５０ｍと攪拌した
。
４５％のニトロシル硫酸７．５ ｍｌを５〜１０℃で滴
々に添加し１混合物を２０〜２５℃で更に１５時間攪拌
した。
この結果２，６−ジプロムー４−ニトロ−アニリン−ジ
アゾニウム塩の溶液を得た；これは例えば次の如くカッ
プリング反応に用いることができた。
Ｎ、Ｎ−ビス−β−ヒドロキシエチル−３−クロルアニ
リン９．５ｇをメタノール２００−に溶解した。
この溶液に上記ジアゾ化混合物を０〜１０℃で添加した
。
沈殿した式の褐色の染料を実施例１における如く分離し
た。
これはポリエステル物質を褐色に染色した。
実施例２においで２，６−ジフロムー４−ニトロ−アニ
リンの代わりに等量の２，６−ジクロル−４−ニトロー
アニリンスは２−ブロム−６−クロル−４−ニトロ−ア
ニリンを用いても同様の性質の染料が得られた。
実施例 ３ テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド※※２５
ｒＩｌｌ中５−ニトロ−２−アミノ−ベンゾニトリル７
、４９に４５％ニトロシル硫酸７．５ｒＩＬｌを１０〜
０℃で添加した。
約Ｏ℃で５時間後、ジアゾニウム塩の溶液を得た。
これをメタノール２５０ｗＬ７中Ｎ−工ｆルーＮ−（β
−シアンエチル）−アニリン８．５９の溶液に０〜５℃
で添加した。
得られた式 の染料はポリエステル繊維をルビー赤色に染色した。
実施例 ４ テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド１００ｍ
１中〔５−ニトロ−３−フロム−２−アミノフェニル）
−メチルスルホン２１．４．９に４５％米米来光ロシル
硫酸２５ｍを１０−０℃で添加し、混合物を０℃で４時
間攪拌した。
次いで３−ジエチルアミノ−アセトアニリド２１．酸化
マグネシウム１３．９及びメタノール５００−の混合物
にジアゾニウム塩溶液を０〜５℃で攪拌しながら添加し
た。
式の赤紫色アゾ染料を非常に良好な収率で得た。
実施例 ５ ２．６−ジプロムー４−ニトロ−アニリン８９．５ｇを
熱テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド１７０
ｒＩＬ７に溶解した。
急速に攪拌しながら冷却した後、得られた懸濁液に４５
％ニトロシル硫坤硫酸５０ｒｒｌｌを１５〜２０℃で添
加し、次いで混合物をこの温度で２時間攪拌した。
次いで２−メトキシ−アニリン−ω−メタンスルホン酸
１４１及び酢酸すｔ−ＩＪウム８０ｇの氷／水１を中溶
液に上のジアゾニウム塩溶液を約Ｏ℃で添加した。
式の染料を非常に良好な収率で得た。
実施例 ６ テトラヒドロチオフエンー１．１−ジオキシド８５ｒＩ
Ｌｌ中２−ブロム−６−クロル−４−ニトロ−アニリン
３８ｇに４５％ニトロシル硫酸２５ＷＬｌを５〜１０℃
で添加し、混合物を一５〜Ｏ℃で４時間攪拌した。
次いで氷水ｌｔ中（２−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ−エチル）−トリメチルアンモニウムメチルサルフエ
ート４８ｇの溶液にジアゾニウム塩の溶液を約０℃で添
加し、次いで硫※※酸ナトリウムを添加して式 の染料を沈殿させた。
これはポリアクリロニトリル繊維を黄褐色に染色した。
実施例 ７ テトラヒドロチオフエンー１，１−ジオキシド１００ｍ
Ｊ中２中２−４−ジニトロアニリン２フ１１５％ニトロ
シル硫酸２５ｍで５時間に亘り５〜才平米１０でジアゾ
化した。
このジアゾニウム塩溶液を３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸２／−エトキシアニリド４７Ｅ／の懸濁液に０〜５
℃及びｐＨ４〜５で添加した。
得られた式 の染料はプラスチックス及びラーカーを明春色に染色し
た。
実施例 ８ テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド２００ｍ
Ａ中（５−＝ トＤ−２−７ミノフェニル）−メチルス
ルホン３２ｇに９６％硫酸２５１ｆＬｌに添＊木加した
。
この混合物に亜硝酸イソアミル２１．５７ｄを−１０〜
−５℃で滴々に添加し１混合物をこの温度で更に５時間
攪拌した。
このジアゾニウム塩の溶液をメタノール５００ｍ１中Ｎ
−エチル−Ｎ−β−シアノエチルアニリン２６Ｆの溶液
に０〜５℃で添加した。
得られた式の染料はポリエステル繊維を赤色に染色した
。
実施例 ９ テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド１００ｍ
Ａ中２，４−ジシアノアニリン２１＆を４５％ニトロシ
ル硫酸で４時間に亘り５〜１０℃でジアゾ化した。
次いで水酸化カリウム２３＆及び１−メチル−４，６−
シヒドロキシー２−ピリドン−３−カルボン酸メチルア
ミド３１の溶液の上のジアゾニウム塩の溶液を０〜５℃
で添加した。
得られた式の染料はポリエステル繊維を明黄色に染色し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 鉱酸を含む水性媒体中においてジアゾ化されず又は
    不完全にＬかジアゾ化されない芳香族アミンのジアゾ化
    に際し、芳香族アミンのジアゾニウム塩と化学反応しな
    い極性の非プロトン性有機溶剤中でニトロシル化合物を
    用いてジアゾ化を行なう該芳香族ジアミンのジアゾ化法
    。 ２式 〔上式中、Ｗはアゾ化学において通常であり且つ十〇、
    ５以上のメット定数σ（パラ）を有する非イオン性置換
    基又はアリールアゾ基でありモしてＸ、Ｙ及びＺは水素
    又はアゾ化学において通常の望ましい非イオン性置換基
    であり、但ＬＸ、Ｙ及びＺのσ（メタ）値の合計は＋０
    ．５より大である〕のアミンを用いる特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ３ ＷがＮＯ２，ＣＮ、５Ｏ２ＣＨ３，５Ｏ２Ｃ２Ｈ３
    ゜Ｃ００Ｃ２Ｈ３，ＣＯＯＣＨ３，ＣＯＣＨ３又はＳＣ
    Ｎを表わす特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４式 〔上式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上述と同義である〕のアミン
    を用いる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５式 〔上式中、ＹｌはＦ、Ｃｔ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３．ＣＮ。 ５Ｏ２ＣＨ３，５Ｏ２Ｃ２Ｈ５，ＣＯＣＨ３，ＣＯ２Ｃ
    Ｈ３゜ＣＯ２Ｃ２Ｈ５，ＮＯ２、 そして Ｚｌ−は水素、Ｆ、Ｃ７，Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３．ＣＮ又は
    ＮＯ２を表わし、但ＬＹ１及びＺｌのσ（メタ）値の合
    計は＋０．５より犬である〕 のアミンを用いる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ６式 〔上式中、￥２はＣｔ、Ｂｒ、ＣＦ３．ＣＮ、５Ｏ２ａ
    ７Ｉ３又はＮＯ２を表わす〕 のアミンを用いる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７ ベンズチアゾール又はチアジアゾール系のアミンを
    用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 低級脂肪酸ニトリル又はテトラヒドロチオフェン−
    １，１−ジオキシドの誘導体を溶剤として用いる特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ９ テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドを用
    いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ アゾ染料を合成するために又はサンドマイヤー
    反応を行なうために特許請求の範囲第１項記載の方法で
    得たジアゾニウム塩溶液又は分散液を用いること。
JP51039474A 1975-04-12 1976-04-09 芳香族アミンのジアゾ化法 Expired JPS5839182B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2516032A DE2516032C2 (de) 1975-04-12 1975-04-12 Verfahren zum Diazotieren aromatischer Amine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS51124121A JPS51124121A (en) 1976-10-29
JPS5839182B2 true JPS5839182B2 (ja) 1983-08-27

Family

ID=5943700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51039474A Expired JPS5839182B2 (ja) 1975-04-12 1976-04-09 芳香族アミンのジアゾ化法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4250089A (ja)
JP (1) JPS5839182B2 (ja)
BE (1) BE840643A (ja)
BR (1) BR7602127A (ja)
CH (1) CH618962A5 (ja)
DE (1) DE2516032C2 (ja)
ES (1) ES446849A1 (ja)
FR (1) FR2306978A1 (ja)
GB (1) GB1507758A (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08786U (ja) * 1995-08-14 1996-05-17 エヌケー工業株式会社 フィルム封筒
US7074906B2 (en) * 2001-12-05 2006-07-11 Ciba Specialty Chemicals Corporation Organic solvent-free process for the preparation of 2-(2-nitrophenylazo)phenols
KR101858087B1 (ko) * 2015-06-19 2018-05-15 삼성에스디아이 주식회사 신규한 지용성 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러필터
JP7079216B2 (ja) * 2018-03-13 2022-06-01 Jnc株式会社 アゾベンゼン誘導体及びその製造方法
CN112094508B (zh) * 2020-09-11 2021-10-26 江苏恒盛药业有限公司 一种分散蓝360的无溶剂偶合合成工艺
US20240055228A1 (en) * 2022-08-10 2024-02-15 Mks Instruments, Inc. Plasma Process Control of Multi-Electrode Systems Equipped with Ion Energy Sensors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3793305A (en) * 1970-09-14 1974-02-19 Du Pont One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization
BE786093A (fr) * 1971-07-10 1973-01-10 Hoechst Ag Procede de diazotation d'amines
BE794357A (fr) * 1972-01-21 1973-07-23 Hoechst Ag Procede de preparation de pigments azoiques
DE2209478C3 (de) * 1972-02-29 1975-04-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe
DE2256171C3 (de) * 1972-11-16 1979-07-26 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten

Also Published As

Publication number Publication date
DE2516032A1 (de) 1976-10-28
US4250089A (en) 1981-02-10
GB1507758A (en) 1978-04-19
ES446849A1 (es) 1977-06-01
FR2306978A1 (fr) 1976-11-05
CH618962A5 (ja) 1980-08-29
DE2516032C2 (de) 1984-10-04
FR2306978B1 (ja) 1980-07-25
BE840643A (fr) 1976-10-12
JPS51124121A (en) 1976-10-29
BR7602127A (pt) 1976-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2659719A (en) 2-amino-5-nitrothiazole azo dye compounds
EP0017558A1 (en) Heterocyclic azo compounds having sulfate groups
US2346531A (en) Azole disazo dye compounds and their manufacture
JPS5839182B2 (ja) 芳香族アミンのジアゾ化法
JPH01149858A (ja) ピリドンアゾ染料及びその用途
US4083846A (en) Process for the preparation of azo dyestuffs
JPH0313265B2 (ja)
US2402611A (en) Cyclic diazo compounds
JPH0313266B2 (ja)
US2771466A (en) 5-nitrothiazoleazo-n, n-disubstituted m-alkacylaminoaniline compounds
US2746953A (en) 5-nitrothiazoleazoaniline compounds
JPS5876459A (ja) ジアゾ化及びカツプリングによつてアゾ染料を製造する方法
JPH0759671B2 (ja) カチオン系ヒドラゾン染料の製造方法
JPS5838756A (ja) ポリエステル繊維用ジスアゾ染料
US2434150A (en) Monoazo compounds
US5502171A (en) Process for the preparation of dyestuffs
US3200108A (en) Basic azo dyes derived from indazole
US4187218A (en) Water-soluble acid azo dye
JPS61140557A (ja) アミンのジアゾ化方法
US3981883A (en) Manufacture of 3-amino-2,1-benzisothiazoles
US4212647A (en) Water-insoluble azo dyestuffs which are derivatives of 1-aryl-3-trifluoromethyl-5-pyrazolones
US3125563A (en) Azo dyes containing a benzo-
GB1587179A (en) Preparation of azo dyestuffs
US3161632A (en) Thiazole dyes
DE2438209A1 (de) In wasser gering loesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung