DE2438209A1 - In wasser gering loesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

In wasser gering loesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2438209A1
DE2438209A1 DE2438209A DE2438209A DE2438209A1 DE 2438209 A1 DE2438209 A1 DE 2438209A1 DE 2438209 A DE2438209 A DE 2438209A DE 2438209 A DE2438209 A DE 2438209A DE 2438209 A1 DE2438209 A1 DE 2438209A1
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Bernard Dupont
Jeanmarie Leroy
Jean-Pierre Stiot
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Ugine Kuhlmann SA
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Description

STAr8P
PATENTANWALTS
. 4S
243820S
Anwaltsakte 25 108 8. August 1974'
Be/Sch · ' *
PRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMAWN Paris / Frankreich.
"In Wasser gering lösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Erfinder. Claude BROUARB, Bernard DUPONT,
Jean-Marie LEROY und Jean-Pierre STIOT
Die vorliegende Erfindung betrifft in Wasser gering lösliche Azoverbindungen, die als Dispersionsfarbstoffe zur Färbung und zum Druck von Fasern oder Fasermaterialien auf der Basis von hydrophoben und vollständig oder teil-
E 125 C/Dossier 100,0. ' _2-
509808/1033
(OM) 9(1273 »7043 $13310 Tclafiramimt BERGSTAPFPATENT MOnchm TELEX OS 24 MO IEKG d Benkt Boyaritdi· Wniltabank MOndisn 453 TOO Po»tieh«k. Mdndi.n 453
ORIGINAL INSPECTED
243820
weise synthetischen organischen Substanzen mit hohem Molekulargewicht geeignet sind.
Diese neuen Farbstoffe weisen die allgemeine Formel
N=N
N=N
N-(CH2)
(D
auf, worin m = O oder 1, η = 1, 2 oder 3, vorzugsweise 2, A der Rest eines diazotierbaren aromatischen oder heterocyclischen Amins ist, das frei ist von löslich machenden sauren Gruppen wie carboxylischen und SuIfongruppen, der Benzolkern B durch Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein kann, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel
(II)
und Z ein 2-Gyanovinyl-, 2-Cyanoäthyl- oder 2-Chlor-2·* cyanoäthylrest ist., der die ortho-, meta- oder para^Stellung einnimmt.
509808/1039
ORIGINAL INSPECTED
_ 3 - " " 243820£
Als Α-Reste, die von- einem diazotierbaren Amin A-ME^ abstammen, sind im besonderen zu erwähnen: 'Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzothiazolyl-, Benzisothiazolyl-, Thienyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolylreste. Diese Reste können Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Halogenatome und Nitro-, Cyano-, Thiocyano-, Acyl-, Garbalkoxy- oder Alkyl-^ sulfonylgruppen»
Die Alkyl- und Alkoxygruppen, die X, Y und R darstellen.
können oder die Teil von gegebenenfalls an dem Rest A aufsind
tretenden Garbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppen/oder weiterhin gegebenenfalls den Kern B substituieren können, enthalten vorzugsweise 1. bis ,4- Kohlenstoff atome.
Der Acylrest der gegebenenfalls an dem Kern B vorhandenen Acylamxnogruppen oder der X darstellen kann, kann ein Rest einer aliphatischen Säure mit niederem Molekulargewicht wie ' Formyl-, 'Acetyl- und Propanoylreste oder der-Rest einer aromatischen Säure, beispielsweise ein Benzoylrest oder einer Aryl-aliphatischen Säure, beispielsweise ein Cinnamoylrest sein.
Als Acylrest, der gegebenenfalls am Rest A vorhanden ist, ist im besonderen die Acetylgruppe zu erwähnen.
Als Substituenten, die gegebenenfalls bei der Alkylgruppe .-■ vorliegen, die den Rest R darstellen kann, sind Hydroxy-,. Alkoxy-, Phenoxy-, Acyloxy-, Nitril-, Alkylsulfonyl-,
509808/1039 . - .
-4- 243820S
Carbalkoxy-, Alkoxycarbonyloxygruppen zu erwähnen.
Als Halogenatome sind vorzugsweise Chlor- und Bromatome zu erwähnen.
Die Farbstoffe der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man das Diazoderivat eines Amins der Formel
mit einem Ester der Formel
Y
R -0 0
I It
N - — G
■ ^n
oder mit einem Alkohol der Formel
N - (CH2)n - OH
KH,
(HD
(IV)
kuppelt und, im letzteren Falle, danach den so erhaltenen
Farbstoff der Formel
N=N
N=N
N -(GH2)n -OH (VI)
509808/1039
ORiQSNAL INSPECTED
-5- 2 43 8 20 £
beispielsweise mit einem Säurechlorid der Formel
Cl-GO -// ^) (VII),
verestert.
In den Formeln (III) bis (VII) haben m, n, A, B, R, X, Y und Z die oben definierten Bedeutungen.
Die Diazotierung der Amine der Formel (III) erfolgt in bekannter Weise mit Hilfe von Natriumnitrit in einem Salzsäure- oder 3ο]»βίβΐ3Βω?βπιβάϊμπι oder mit Hilfe von Nitrosylschwefelsäure, die der Schwefelsäure zugegeben ist oder gegebenenfalls mit Garbonsäuren wie Essigsäure oder Propionsäure bei Temperaturen ,bei O0G.
Die Kupplung mit dem Ester (TV) oder mit dem Alkohol (V) erfolgt ebenfalls in bekannter Weise in wäßrig neutralem oder saurem Medium zwischen 0 und ^0C.
Die Veresterung der Farbstoffe der Formel (VI) mit Hilfe des Säurechlorids der Formel (VII) bewirkt man vorzugsweise in einem■inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Protonenakzeptors wie Pyridin, Piperidin oder einem Trialkylamin wie Triäthylamin. Als inerte organische Lösungsmittel können halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Triohloräthylen, Chlorbenzol, Ketone wie
• 509808/103 Ϊ . "6^"
ORIGINAL INSPECTED
"6" 243820S
Aceton, Methyläthylketon, Äther wie Diäthyläther, Dioxan, Methoxybenzol verwendet werden.
Die Ester der Formel (IV) sind neue Produkte und bilden als solche einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Sie können durch Veresterung von Alkoholen der Formel (V) mit Hilfe eines Säurechlorids der Formel (VII) unter denselben Bedingungen, wie sie vorausgehend zur Veresterung der Farbstoffe der Formel (VI) angegeben wurden, hergestellt werden.
Die Säurechloride der Formel (VII) können dadurch hergestellt werden, daß man Thionylchlorid auf die entsprechenden
Säuren der Formel
. Z
HOOC-^ ^7 (VIII).,
worin Z die gleiche Bedeutung wie oben hat, einwirken läßt.
Die Säuren der Formel (VIlO » worin Z der 2-Chlor-2-cyanoäthylrest (-CH2-GHGl-CN) ist» können beispielsweise mittels der Meerwein-Reaktion durch Umsetzung von Acrylnitril mit dem Diazoniumchlorid der 2.3- oder ^-Aminobenzoesaure hergestellt werden. Durch Dehydrohalogenierung mittels eiaem alkalischen Mittel erhält man danach Säuren der Formel (VIII), worin Z der 2-Gyanovinylrest ist. Die Säuren der Forms®!
509808/1039
_ -ORIGINAL INSPECTED
_ 7 „ 243820S
(VIII), worin Z der 2-Cyanoäthylrest ist, können durch Reduktion von ^-Chlor^-cyanoäthyiy-benzoesäuren hergestellt werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel. (I) sind hervorragende Dispersionsfarbstoffe, die sich sehr gut zur Färbung und zum Druck von verschiedenen Gegenständen, insbesondere von Fasern und Geweben auf der Basis von aromatischen Polyestern oder Cellulosetriacetat eignen. Einige von ihnen eignen sich in gleicher Weise zur Färbung von Cellulosediacetat und Polyamiden., Vor ihrer Verwendung wird empfohlen, sie. in Färbezubereitungen zu überführen, d.h. sie mit Dispergiermitteln, wie Seifen, Rückstandslaugen von Sulfitcellulose, Kondensationsprodukten- von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, im besonderen Dinaphthylmethandisulfonat, sulfonierten Estern der Bernsteinsäure, Kondensationsprodukten von Cresolen mit Formaldehyd und Naphtholsulfonsäuren vorzudispergieren.
Die Färbung von Polyesterfasern erfolgt in Gegenwart· von Trägern bei Temperaturen von 80 bis 125°C oder ohne Träger unter Druck zwischen 100 und 140°C. Man kann die Fasern weiterhin mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und sie danach zwischen 140 und 2200G fixieren.
Die Farbstoffe der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete
50 9808/1
OfMGiNAL INSPECTED
243820S
Affinität für diese Fasern auf, die sie in Farbtönungen sehr farbecht, im besonderen gegenüber Sublimation und Licht färben.
Gegenüber den bekannten verwandten Farbstoffen der#Formel (I), worin der Rest
durch eine Acetyl-, Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl- oder Cinnamoylgruppe ersetzt ist,weisen die neuen Farbstoffe der Erfindung im allgemeinen überlegene Echtheitseigenschaften gegenüber Sublimation auf, wobei sie insgesamt eine ausgezeichnete Färbeaffinität aufweisen. ι
Die nachfolgenden Beispiele, worin Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
Herstellung von 2-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure. Man mischt 274 Teile Anthranilsäure mit 650 Teilen Salzsäure, Dichte 1,15, und 560 Teilen kristallisl-erbarerEssigsäure. Man kühlt das Gemisch äußerlich mit Hilfe eines EiskochsalzbadesAuf O0C, diazotiert dann mit 138 Teilen Natriumnitrit;. Die Lösung des Diazoderivats gießt man dann unter
ORIGiNAL INSPECTED ~9~
BO9 808/ 1039
57 ,28 3 ,82 .6 ,68 . 16 ,95
57 ,44 3 ,83 6 ,45 16 ,79
243820ε
Rühren in ein Gemisch von 190 Teilen Aceton und 370 Teilen Acrylnitril, zusammen mit einer Lösung von 6 Teilen Kupfer-1-chlorid in 50 Teilen Salzsäure,· Dichte 1,03. Die Reaktion ist exotherm. Nach Verschwinden des Diazoniumchlorids, Dekantieren und Kristallisation in Wasser erhält 'man 330 I1 ei-
Ie Produkt, Schmelzpunkt 116 - 117°C, das man in Xylol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 314 Teile 2-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure; Schmelzpunkt 119 - 1200C.
Analyse: G % H c/o N i> Cl %
Errechnet für Gefunden
Wenn man in der gleichen Weise, aber mit 3-Amino- und 4-Aminobenzoesäuren als Ausgangsmaterial arbeitet, erhält man die meta-Isomeren (Schmelzpunkt 112 - 113°C) bzw. paraisomeren (Schmelzpunkt 160 - 162oC) mit Ausbeuten von 65 bzw. 85i^.
Beispiel 2
Herstellung des 2-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoylchlorids Man teigt 209,5 Teile 2-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure in 220 Teilen Toluol und 1'25 Teilen Thionylchlorid an und erhitzt das Gemisch bis zur vollständigen Losung der Saure. Man entfernt danach den ThionylChloridüberschuß und das Toluol unter reduzierten! Druck. Man erhält das Chlorid von. 2-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzOyl in flüssiger Form bei Um-
509808/10a&
ORIGINAL INSPECTEO
- 10 - 243820S
gebungstemperatur.
Wenn man in der gleichen Weise arbeitet, aber als Ausgangsmaterial die meta- und^para-Isomeren der 2-(2~Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure verwendet, erhält man das 3-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoyl- bzw. 4-(2-Chlor-2~cyanoäthyl)-benzoylchlorid.
Beispiel 3
Herstellung der 4-(2-Cyanovinyl)-benzoesäure Man löst 120 Teile Kaliumhydroxid in 240 Teilen Methanol und gießt langsam diese Lösung in ein Gemisch von 209,5 Teilen 4-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure und 400 Teilen Methanol. Die Dehydrohalogenierungsreaktion ist stark exotherm. Man hält den Rückfluß 30 Minuten bei. Das Kaliumsalz der 4-(2-Cyanovinyl)-benzoesäure wird ausgefällt, filtriert in der Kälte und im sauren Medium aufgenommen, um die freie Säure zu erhalten. Man erhält auf diese Weise 160 Teile rohe 4-(2-Cyanovinyl)-benzoesäure, die man durch Sublimation unter reduziertem Druck bei 190 - 2000O reinigt. Die Sublimation erfolgt in gleicher Weise bei normalem Druck bei 2700G.
Analyse; G % .:H # I %
Errechnet für C10H7NO2 69,36 4,05 8,09 Gefunden 68,04 4,15 7,88
In ähnlicher Weise erhält man die ortho- und meta-Isomeren.
—ΛΛ — ORIGINAL INSPECTS
509808/103 9
24-3.8 20 S
Beispiel 4
Herstellung des 4-(2-Cyanovinyl)-benzoylchlorids Man teigt 17,3 Teile 4-(2-Cyanovinyl)-benzoesäure in 80 Teilen Thionylchlorid an und erhitzt das Gemisch am Rückfluß 15 Minuten. Man entfernt danach den Thionylchloridüberschuß unter reduziertem Druck und reinigt das so erhaltene 4~(2-Cyanovinyl)-benzoylchlorid durch Umkristalli~ sation in Xylol. Schmelzpunkt 154°C.
Analyse: C. # H # .. . ■ N % . Gl %
Errechnet für C10H6NOCl 62,75. ·3,-Ή 7,32 18,55 Gefunden ' 63,07 3,18 7,33 18,22
Die ortho- und meta-Isomeren stellt man in ähnlicher Weise her.
Beispiel 5
Herstellung der 4-(2-Gyanoäthyl)-benzoesäure · Zu einer Lösung von 209,5 Teilen 4-(2-Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoesäure in 500.Teilen Eisessig gibt man nach und nach 100 Teile Zinkpulver. Die Temperatur erhöht sich schnell bis zum Rückfluß, den man etwa 1 Stunde beibehält. Man filtriert die Lösung in der Wärme, um unlösliche Materialien zu entfernen, verdünnt dann das 3?iltrat mit 1000 Teilen Wasser und isoliert den gebildeten Wiederschlag. Man erhält auf diese Weise 122 Teile 4-(2-Cyanoäthyl)-benzoesäure. Schmelzpunkt 1820C. ·
509808/1039 '
ORIGINAL INSPECTED
für - 12 - C % H 14 24 3 82 OS
Analyse: 68, 57 5, 09 N %
Errechnet C10HqI MO2 68, 37 5, . 8, 00
Gefunden 7, 93
In ähnlicher Weise stellt man die 2-(2-Cyanoäthyl)-benzoesäure' (das ortho-Isomer) und die 3-(2-Cyanoäthyl)-benzoesäure (das meta-Isomer) her.
Beispiel 6 Herstellung des 4-(2-Cyanoäthyl)-benzoylchlorids
Man erhitzt am Rückfluß 15 Minuten lang ein Gemisch von 17,5 Teilen 4-(2-Cyanoäthyl)-benzoesäure und 120 Teilen Thionylchlorid. Man entfernt danach den Thionylchloridüberschuß unter reduziertem Druck und erhält das 4-(2-
Cyanoäthyl)-benzoylchlorid, das bei Raumtemperatur flüssig
Die ortho- und meta-Isomeren stellt man in ähnlicher Weise aus den entsprechenden Säuren her.
Beispiel 7
Man löst 179 Teile N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-meta-toluidin in 240 Teilen Aceton und 120 Teilen Triethylamin. Man führt nach und nach 274 Teile 2-(2~Chlor-2-cyanoäthyl)-benzoylchlorid ein. Die Reaktion ist exotherm. Man hält das Gemisch etwa 30 Minuten am Rückfluß. Der so gebildete Ester
der Formel
ORIGINAL INSPECTED
509808/1039
243820
(CHO)O - O - C
(IX)
CH2GH(Gl)GN
kann durch Dekantieren in V/asser isoliert werden. Das
-Reaktionsgemisch kann ebenso wie es vorliegt zur späteren Kupplung verwendet werden.'
Beispiel 8
Man löst 0,7 Teile Natriumnitrit in 15 Teilen Schwefelsäure von 63° Be, führt dann langsam 1,63 Teile 2-Amino-5 nitrobenzonitril ein. Die Lösung des Diazoderivats gießt
man danach über 100 Teile Eis und zerstört den Nitritüber schuß. Man gibt danach nach und nach eine Lösung von 3 »70 Teilen des Esters der Formel (IX) in 25 Teilen Eisessig
zu. Man filtriert den Niederschlag und spült bis zur Neutralität.
Im dispergierten Zustand weist der so erhaltene Farbstoff der Formel
N=N
eine, ausgezeichnete Affinität für, Polyesterfasern, auf,, di
ORJGiNAL INSPECTED
2 4 3 8 2 O £
er in einer Farbtönung sehr farbecht gegenüber Licht und Sublimation färbt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen nach der Erfindung zusammengefaßt, die wie in Beispiel 8 durch Kupplung des Diazoderivats des Amins der Formel (III), wie in der zweiten Spalte angegeben, mit dem Ester der Formel (IV), wie in den nachfolgenden Spalten angegeben, hergestellt wurden, wobei der Ester nach dem Verfahren von Beispiel 7 mit dem Alkohol der Formel (V) und dem entsprechenden Säurechlorid der Formel (VII) hergestellt wurde. In der Spalte Z gibt o, m und p, vor der durch Z dargestellten Gruppe, die Stellung (d.h. die ortho-, meta- oder para-Stellung) von Z in Bezug auf die Estergruppe an.
ORIGINAL IHSFECTEO
Bei'- Amin der 'Formel (III) spiel
Ester der Formel (IV) Y XR
Farbtönung
auf Polyesterfasern
en 9 2-Amino-5-nitrobenzo II It
ο nitril It Il
co 10 11 ti It
00 11 11 M It
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Ester der Formel (IV)
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Farbtönung auf Polyesterfasern
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I
PO
O
-^i--nitroanilin
2.6-Dichlor-4-^nitroanilin "
H CH3 C2H5
It NHCOCH, tt
Il Il ti
tt Benzoyl-
amino		 II
It II It
OCKx NHCOCHx
D 		It
CH-
OCH2 NHCOCHx
" Benzoylamino
CH-
It
p, CH=CHCN
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH2CH2CN
0, CH2CH(Cl)CN ■
p/ CH2CH2CN
p, CH2CH2CN
o, CH2CH (-Cl) CN
PV CH2CH2CN
p,
o, CH2CH(Cl)CN
scharlachrot bläulich-rot
rubinrot scharlachrot
rubinrot
o, CH2CH(Cl)CN braun-rot
Bei- Amin der Formel (III) spiel
cn
CO CD O OO
O Ou)
to
67 68
69 70
72 73 74 75 76
77
2.6-Dichlor-4-nitroanilin
2.e-Dibrom-^-nitroanilin
Ester der Formel (
Y " X E		 CH2 O2H5 IV) Z Farbtönung
auf Poly
esterfasern		 I
H ti ti P , CH2CH2CN braun-rot ΓΟ
O
Il NHCOCH2 C2H5 P , CH=CHCN . ti I
ti ti It O , CH2CH(Cl)CN bordeaux-rot
Il Benzoyl-
amino		 It P , CH2CH2CN Il
OCH5 ti tt P , CH2CH2CN violett-rot
It CH2 It O , CH2CH(Cl)CN Il
H Il Il P , CH2CH2CN braun-rot
It NHCOCH2 It 0, CH2CH(Cl)CN It
OCH2 Il Il P , CH2CH2CN violett-rot
Il Benzoyl-
amino		 Il 0 , CH2CH(Cl)CN 11
Il P , CH=CHCN ti
CO OO ΓΟ CD CO
ro
Beispiel
Amin der Formel (III)
cn 79
ο 80
CO
CD 		81
O
CO 82
O 83
co
(O 		84
85
ό
39 		86
Ö
87
Γ" 88
"21
ω
"Ό
m
O
ro ro
Ester der Formel (IV) YX E
2.6-Dibrom-4-nitroanilin 2 OCH, Benzoyl-
4-Nitroanilin
2.4-Dinitro-6-bromanilin
amino
NHCOCH, 0
NHCOCH,
Benzoylamino
OCH, NHCOCH5
CH
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH0CH0CN
p, CH0CH0CN
cL C-
Farbtönung auf Polyesterfasern
o, CH2CH(Cl)CN violett-rot
p, CH2CH2CN "
o, CH2CH2CN "
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH2CH2CN
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH=CHCN
p, CH2CH2CN
scharlachrot
rot
bläulich-rot violett
IV)
GO
«DO ΓΟ CD CO
Beispiel
Amin der Formel (III)
Ester der Formel (IV)
YXR Z
Farbtönung auf Ρφ-esterfasern
O 89 2.4-Dinitro-6-brom It
co anilin It
OO 90
O 91 tt
OO
» 92 Il
Q
CO
§ to 93 It
G) 94 ti
Γ"
SM! ' 95
tt
m
96 tt
cn It
D 97 2.4--Dinitro-6-chlo
98
99
CH,
" NHCOCH-
tt
OCH, NHCOCH-
CH-
" Benzoyl- "
amino
tt
p, CH=CHCN
p, CH2CH(Cl)CN
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH2CH2CN
o, CH2CH(Cl)CN
o, CH2CH2CN
p, CHpCHpCN
anilin
o, CH2CH2CN
p, CH2CH2CN
p, CH=CHCN
o, CH2CH(Cl)CN
violett
rötlich-blau
marineblau
violett-blau
ro
Bei- Amin der Formel (III) spiel
Ester der Formel (IV)
YX R
Farbtönung
auf Polyesterfasern
cn 100 2.4-Dinitro-6-chlor tt
CD anilin It
CD 101
CO 102 It
CD
OO
Il - 103
O It
■ to tt
CO 104
105 2-Amino-3.5-cLinitro
benzonitril
106 Il
tt
107
O
33 		108 tt
Ω
ÜE ■ 109 tt
r~
■? 110
Φ
"Ό
ra
O
ro
H CH ,
O 		C2H, P, CHgCHgCN violett-blau I
tt NHCOCH*
O 		II m, CHgCHgCN rötlich-blau ro
tt II It o, CH=CHCN tt I
It Benzoyl-
amino		 It V, CHgCHgCN η
tt It Il P, CHgCHgCN tt
OCH, NHCOCH* II p, CHgCHgCN marineblau
H CH* Il CHgCHgCN rötlich-blau
" NHCOCH-
o, CHgCH(Cl)CN
ρ, CHgCHgCN
p, CHgCH(Cl)CN
O5 CHgCH(Cl)CN
blau
Beispiel
Amin der Formel (III)
Ester der Formel (IV)
YXR Z
Farbtönung auf Polyesterfasern
111 2-Amino-3.5-d.initrobenzonitril
on 112 II
CD 113 Il
CD
OO
O 		114- 4-Aminoaz ob enz öl
S- OO
"^
O CD 115 Il
>
Γ" 		CO
(D 		116 It
INS 117 Il
PICT 118 Il
119 Il
120 2-Amino-5-nitro,thiazol
121 ti
Benzoyl- CpHn- p, CH2CHpCN
amino ^
ρ, CH2CH2CN
CH-
NHCOOH-
Benzoylamino
CH-
p, CH=CHCN
p, CH2CH2CN
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH=CHCN
p, CH2CH2CN
m, CH2CH2CN
o, CH2CH(Cl)CN
o, CH2CH(Cl)CN
p, CH2CH(Cl)CN
blau
blau-grün
orange
ro scharlachrot -£■
rötlich-blau
-P-Ca> OO IV» CD (O
ro vn
Bei- Amin der Formel (III) spiel
Ester der Formel (IV) YXR
Farbtönung auf Polyesterfasern
> ■ 122
123
124- ■
cn
CD 125
CO
CO 126
O .
00 127
CD
to 128
to
129
130
132
i ro
2-Amino-5-nitrothiaz öl
3-Methyl-4--nitro-5-aminoisothiaz öl
2-Amino-6-c arb athoxybenzothiazol
CH-
NHCOCH-
tt
it
OCH-, NHCOCH
3
CHx
ti
" Benzoyl- "
amino
Il
ρ, CH2CH2CN ρ, CH=CHCN
ο, CH2CH2CN
ρ, CH2CH2CN ο, CH2CH(Cl)CN ρ, CH2CH2CN
rötlich-blau
blau
m, CH2CH(Cl)CN p, CH2CH2CN p, CH2CH(Cl)CN
p, CH2CH2CN
o, CH2CH(Cl)CN . rot
blau-grün rubinrot
Beispiel
Amin der Formel (III)
Ester der Formel (IV)
X R Z
Farbtönung auf Polyesterfasern
133
134
2-Amino-6-carbäthoxybenzothiazol
5 0 9 8 0 8 135
136		 2-Amino-6-thiocyano-
benzothiazol
ti
137 ti
039 . 138 2-Amino-6-methylsulf
benzothiazol
139 It
140 tt
141 2-Amino-6-cyanobenzo
thiazol
142
NHCOCH.,
3		 C2H5 P , CH2CH2CN rubinrot I ro
-Ρ-
GO
OO
ro
CD
co
Benzoyl-
amino		 tt P , CH2CH2CN II
CHZ
O 		tt O , CH2CH(Cl)CN
NHCOCH^
3		 ti P , CH2CH2CN
Benzoyl-
amino		 ti m, CH=CHCN bläulich-rot
3 Il P , CH2CH2CN violett-rot '
NHCOCH,
3		 ti P , CH2CH2CN It
Benzoyl-
amino		 It O , CH2CH(Cl)CN rubinrot
CH^
3
NHCOCH5 		tt
It		 O
P		 , CH2CH(Cl)CN
, CH2CH2CN		 violett
Il
rot
rubinrot
ro
Beispiel
Amin der Formel (III)
η Υ
Ester der Formel (IV)
XR Z
Farbtönung auf Polyesterfasern
σι
CD
CO
OO
O
OO
CD
CO
to
O
2
Q
ζ
fmr·
I
Ü
m
Ό
Π3
143
144
14-5
146
14-8
14-9
ro
OO
2-Amino-6-cyanobenzothiazol
2-Amino-G-nitrobenz othiazol
147 2-Methylsulfony.l-4-nitro- " anili'n
150 2-Chlor-4-methylsulfonyl- " " anilin
151 2-N/i'biO-4-methylsulfonyl- " . " anilin
Benzoylamino
NHCOCH,
ρ, CH2CH2CN rubinrot
o, CH2CH(Cl)CN bläulich-rot
NHCOCH, II P-» CH2CH2CN violett I
Benzoyl-
amino		 Il 0, CH2CH(Cl)CN It I
Γ0
-<]
CH3 It m, CH2CH(Cl)CN rubinrot I
NHCOCH-,
5
Benzoyl-
amino		 Il
It 		J p,
■ P, 		CH2CH2CN
CH2CH2CN		 violett
tt
p, CH2CH(Cl)CN
o, CH2CH(Cl)CN
rot
iV) 4> CO OO
rvo ο cn
Beispiel
Amin der Formel (III)
Ester der Formel (IV) YX R
Farbtönung auf Polyesterfasern
cn
ο
CD
ο 00
a O
ο 00
ζ 2^
O
!S co
W. co
τη
O
152 153
154-155
156
157 158
159 160
161
2-Nitro-4-methylsulfonylanilin
3-Amino-5-nitr0-2. 1 benzisothiazol
2-Amino-5-nitro-1 thiadiazol
3-Methylsulfonyl-5-amino-1.2.4-thiadiazol
3-Phenyl-5-amino-1.2.4-thiadiazol
tT It
ti ti
It It
ti Il
ti II
It tt
Il II
It It
NHCOCH
NHCOCH3
Benzoylamino
p, CH2CH2CN
rubinrot
NHCOCH
NHCOCH
ο, CH2CH(Cl)CN blau
ρ, CH2CH2CN
ρ, CH2CH2CN
ο, CHoCH(Cl)CN
ρ, CHpCHpCN
ρ, CH2CH2CN
blau-grün
scharlachrot °° ι
ρ, CH2CH2CN rot ο, CH2CH(Cl)CN "
bläulich-rot rot
NHCOCH,
ο, CH2CH(Cl)CN bläulich-rot
co
OD IV) CD CO
ΠΙ
CJl CD CO CX) O CC
O CO CO
Bei
spiel		 Amin der Formel (III) η Y Ester der
X		 Formel
R		 (IV) C0H71OCOCH-;
d 4 3		 2CH3 Z Farbtönung
auf Poly
esterfasern
162 2-Amino-3-chlor-5-nitro-
benzonitril		 2 H CH-,
3		 C2H5 O Il , CH2CH(Cl)CN violett
163 ti ti It NHCOCH^
3		 It P C2H4CO , CH2CH2CN violett-blau
164 2-Amino-3-brom-5-nitro-
benzonitril		 It It CH,
3		 Il P Il , CH=CHCN violett
165 It Il tt NHCOCH5 tt P CgH4OH , CH2CH2CN violett-blau
166 2-Carbäthoxy-4-nitro-
anilin		 It tt tt ti P It , CH2CH2CN I
rubinrot
167 tt tt tt CH5 tt P , CHgCHgCN rot
168 2-Amino-5-nitrobenzo-
nitril		 It tt H q, CHgCHgCN rubinrot
169 ti tt It tt p, CHgCHgCN Il
170 It Il ti ti o, CHgCHgCN It
171 It tt tt It p, CHgCHgCN . It
172 It tt It ti 'ο, CHgCHgCN n ro
173 ti u . tt tt tt p, CHgCHgCN ω
ro O CO
Beispiel
Amin der Formel (III) Ester der Formel (IV)
η Y X R Z
Farbtönung auf Polyesterfasern
174-175
2-Amino-5-nitrobenzonitril
H ti
509808/ 176
177		 Il Il
Il 		Il
It
1039 178 2-Amino-3-nitro-5-
acetylthiophen		 It ti
179 It Il Il
180 2-Amino-5-nitrobenz o-
nitril		 tt OC2H1-
181 ti It OH,
3
182 Il It C2H5
183
ι
ι		 ti Il H
H Il CgH4OCH3 Pi CH2CH2CN rubinrot blau iV> I
Il CgH4SO2- 0, CH2CH2CN rot ti -£>■ VM
Il CH3 violett CO
CO 		O
CgH4OCO2- 0, CH2CHgCN rubinrot rubinrot ro I
CH-,
3		 CH3 It O
tt Phenoxy- Pi CHoCHoCN Il • t co
It äthyl M
It C2H5 0, CHgCHgCN
H tt Pi CHgCHgCN
tt 0, CHgCHgCN
2H5 Il It
It tt
tt tt
cn
OD
OO
O
OO
cc
Beispiel
Amin der Formel (1II)
184
185 186 187
188 189 190
191
192 193 194-
195
2-Amino-5-nitrobenzonitril
.3-ChIor-4- aminoaz ob enz öl -2I-aminoazobenzol
3.5-Dichlor—4-aminoazobenzol
3.5-Dibrom-4-aminoazobenzöl
4-Amino-2-methylazobenzol 4-Amino-2-äthylazob enz öl
4-Amino-2-methoxyazobenzöl
4-Amino-2-äthoxyaz obenzol
■H
ter der Formel CIV)
X R		 2CH2CN Z 2CH2CN Farbtönung
auf Poly
esterfasern
OC2H5 CH C2H5 CH It bläulich-rot
NH-CHO tt tt blau-rot
NHCOC2H5 It It
Cinnamoyl-
amino		 tt
CH,
scharlachrot
braun-rot
orange
tt
orange-rot
ro
-32- 243820S
Beispiel 196
In 50 Teilen Pyridin löst man 5»5 Teile 2-Cyano-4-nitro-2'-methyl-4'-^-äthyl-N-(hydroxyäthyl)-aminoZ-azobenzol, das man durch Kupplung des Diazoderivats des 2-Amino-5-nitrobenzonitrils mit N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-meta-toluidin erhalten hat. Man gibt langsam 2,5 Teile 2-(2-0hlor-2-cyanoäthyl)-benzoylchlorid zu und erhitzt das Gemisch zwischen 40 und 500C 30 Minuten lang. Den Farbstoff salzt man durch einfache Verdünnung des Gemischs mit 2'5O Teilen "Wasser aus, säuert mit Salzsäure auf pH 3 bis 4 an und hält die Temperatur zwischen 10 und 150C. Der so erhaltene Farbstoff entspricht dem von Beispiel 8.
Beispiel 197
Man bedruckt ein Gewebe von Äthylenglycolpolyterephthalatfasern mit einer Druckpaste, die 20 Teile Farbstoff von Beispiel 11, I50 Teile eines Natriumsalzes von sulfoniertem Rizinussöl, $00 Teile Eindickmittel und 250 Teile Wasser enthält. Nach Trocknen thermofixiert man das Gewebe eine Minute bei 2000C und unterwirft es dann einer Reduktionsbehandlung. Man erhält eine rubinrote Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 198
Man foulardiert ein Gewebe von Äthylenglycolpolyterephthalatfasern in einem Bad, das 9 Teile Farbstoff von Beispiel 100,
509808/1039
- 33 - 243820S
0,5 Teile Polyglycoläther von Oleinalltohol, 1,5 Teile Polyacrylamid und 9.89 Teile Wasser enthält. Nach Trocknen thermofixiert man das Gewebe. 1 Minute bei 2000C und unter-, wirft es dann einer Reduktionsbehandlung mit Natriumdi-•thionat. Man erhält eine violette Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.-
-Patentansprüche-
509808/1039
ORJGlNAl -IN9P&ÜB

Claims (7)

Patentansprüche :
1. Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
(D,
worin m = 0 oder 1, η = 1, 2 oder 3, A der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen diazotierbaren.Amins ist, das frei ist von löslich machenden sauren Gruppen, der Benzolkern B durch Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein kann, X ein Wasserstoffoder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder.eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom, eino gegebenenfalls substituierte Alkyl-' gruppe oder eine Gruppe der Formel
Z -
(II)
und Z ein 2-Cyanovinyl-, 2-Cyanoäthyl- oder 2-Chlor-2~ cyanoäthylrest ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß η =-2 ist.
-35-
509808/10a
243820S
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderxvat eines Amins der Formel
N=N
(III)
mit einem Ester der Formel .Υ
N - (CH2)n - 0
(IV)
kuppelt, wobei in den Formeln, m, n, A, B, R, X, Y und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderxvat eines Amins der Formel (III), wie im Anspruch 3 definiert, mit einem Alkohol der Formel
N - (CH2)n -OH ;
(ν)
kuppelt, dann den so erhaltenen Azofarbstoff mit Hilfe eines Säurechlorids der Formel
Z :
Cl - CO-^ ^S · (VII)
• -36-509808/1039
-36- 243820
verestert, wobei in den Formeln n, R, X, Y und Z die im' Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben.
5. Ester der Formel
-n - - χ , (IV),
worin n, R, X, Ϊ und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von hydrophoben Fasern.
7. Hydrophobe Fasern, sofern sie mit einem Farbstoff gemäß Anspruch 1 gefärbt oder bedruckt sind.
509808/1039 original inspected
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