CH304981A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH304981A
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phenyl
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trifluoromethyl
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Ag Variapat
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der   wahrscheinliehen    Formel
EMI1.1     
   dadureh    gekennzeichnet, dass man   N-2-(3', 4'-       Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-2-chlor-5-      trifluormethyl-phenyl-harnstoff    mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die entstandene Sulfonsäure mit einer   Natriumver-    bindung in das Natriumsalz überführt.



   Als Sulfonierungsmittel kommen zum Beispiel in Frage : Oleum, konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure.



   Beispielsweise lässt man auf den aus 2  Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat    und   2-      (3',      4-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-anilin    erhaltenen   N-2-(3', 4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phe-       nyl-N'-2-chlor-5-trifluormethyl-phenyl-harn-    stoff   Schwefelsäuremonohydrat      zwischen-7      und-+-12  einwirlien.    Hierbei wird ein   Sul-      fonsäurerest    eingeführt ; naeh Neutralisation mit konz, Natronlauge entsteht   wahrschein-    lieh die Verbindung der obigen Formel.



   Statt   Schwefelsäuremonohydrat    kann man auch Oleum oder   Chlorsulfonsäure verwen-    den. Bei letzterem arbeitet man vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie z. B. Nitroben  zol.    Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel :
100 g   Schwefelsäuremonohydrat    werden auf-7  gekühlt und unter Rühren langsam 20 g   N-2- (3', 4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phe-      nyl-N'-2-chlor-5-    (trifluormethyl)-phenyl-harnstoff eingetragen, so dass die Temperatur nicht   über + L2     steigt. Nach dem Eintragen wird noch ungefähr eine Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt, bis eine Probe des Reaktionsgemisches in warmer verd. Lauge klar   r löslieh    ist.



   Darauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit konz. Natronlauge schwach alkalisch gestellt, wobei die Verbindung als Öl ausfällt. Die überstehende Lösung wird vom Öl abdekantiert und der Rückstand in 3600   emS      95 igem    Wasser gelöst, mit wenig  Tierkohle filtriert und mit   220 cm3 gesättig-    ter   Kochsalzlosung ausgesalzen. Ausbeute    :   14 g.   



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches kristallines Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der lvahrseheinliehen Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man N-2- (3', 4'- Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-2-chlor-5- trifluormethyl-phenyl-harnstoff mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die ent standene Sulfonsäure mit einer Natriumverbindung in das Natriumsalz überführt.
    Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches kristallines Pulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
CH304981D 1950-04-29 1950-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH304981A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen

Cited By (2)

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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen
EP0765305A4 (de) * 1994-06-02 1997-09-03 Smithkline Beecham Corp Entzündungshemmende verbindungen

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