CH304980A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der wahrscheinlichen Formel EMI1.1 dadureh gekennzeichnet, dass man N-2- (3', 4' Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluor methyl-4-chlor-phenyl-harnstoff mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die ent standene Sulfonsäure mit einer Natriumverbindung in das Natriumsalz überführt. Als Sulfonierungsmittel kommen zum Beispiel in Frage : Oleum, konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure. Beispielsweise lässt man auf den aus 3-Tri fluormethyl-4-chlor-phenyl-isocyanat und 2 (3', 4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-anilin erhaltenen N-2-(3',4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-harnstoff Schwefelsäuremonohydrat zwischen-7 und+12¯ einwirken. Hierbei wird ein Sul l'onsäurerest eingeführt ; nach Neutralisation mit konz. Natronlauge entsteht wahrschein- lich die Verbindung der obigen Formel. Statt Schwefelsäuremonohydrat kann man auch Oleum oder Chlorsulfonsäure verwenden. Bei letzterem arbeitet man vorzugsweise in einem Losungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. Beispiel : 100 g Schwefelsäuremonohydrat werden auf-7 gekühlt und unter R hren langsam 20 g N-2- (3', 4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluormethyl-4-chlor-phenyl-harnstoff eingetragen, so dass die Temperatur nicht über- (-12" steigt. Nach dem Eintragen wird noch ungefähr eine Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt, bis eine Probe des Reaktionsgemisehes in warmer verd. Lauge klar löslieh ist. Darauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen. und mit konz. Natronlauge schwach alkalisch gestellt, wobei die Verbindung als öl ausfällt. Die überstehende Lösung wird vom 61 abdekantiert und der Rüekstand, in 3500 em3 95 igem Wasser gelöst, mit wenig Tierkohle filtriert und mit 150 em3 gesättigter Kochsalzlosung ausgesalzen. Ausbeute : 15 g. Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches kristallines Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der wahrscheinlichen Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man N-2- (3', 4'- Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluor methyl-4-ehlor-phenyl-harnstoff mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die entstandene Sulfonsäure mit einer Natriumver- bindung in das Natriumsalz überführt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes kristallines Pulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304980T | 1950-04-29 | ||
CH299707T | 1950-04-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304980A true CH304980A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25734095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304980D CH304980A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304980A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0765305A1 (de) * | 1994-06-02 | 1997-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Entzündungshemmende verbindungen |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH304980D patent/CH304980A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0765305A1 (de) * | 1994-06-02 | 1997-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Entzündungshemmende verbindungen |
EP0765305A4 (de) * | 1994-06-02 | 1997-09-03 | Smithkline Beecham Corp | Entzündungshemmende verbindungen |
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