CH304980A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH304980A
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condensation product
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chlorophenyl
dichlorophenoxy
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Ag Variapat
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der wahrscheinlichen Formel
EMI1.1     
 dadureh gekennzeichnet, dass man N-2- (3', 4' Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluor  methyl-4-chlor-phenyl-harnstoff    mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die ent  standene    Sulfonsäure mit einer Natriumverbindung in das Natriumsalz überführt.



   Als Sulfonierungsmittel kommen zum Beispiel in Frage : Oleum, konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure.



   Beispielsweise lässt man auf den aus 3-Tri  fluormethyl-4-chlor-phenyl-isocyanat    und 2  (3', 4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-anilin    erhaltenen N-2-(3',4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-harnstoff   Schwefelsäuremonohydrat    zwischen-7 und+12¯ einwirken. Hierbei wird ein Sul  l'onsäurerest eingeführt    ; nach Neutralisation mit konz. Natronlauge entsteht   wahrschein-      lich die Verbindung    der obigen Formel.



   Statt   Schwefelsäuremonohydrat    kann man auch Oleum oder Chlorsulfonsäure verwenden. Bei letzterem arbeitet man vorzugsweise in einem Losungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol.



  Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel :
100 g   Schwefelsäuremonohydrat    werden auf-7  gekühlt und unter R hren langsam   20    g N-2-   (3',    4'-Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluormethyl-4-chlor-phenyl-harnstoff eingetragen, so dass die Temperatur nicht   über- (-12" steigt. Nach    dem Eintragen wird noch ungefähr eine Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt, bis eine Probe des   Reaktionsgemisehes    in warmer verd. Lauge klar löslieh ist.



   Darauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen. und mit konz. Natronlauge schwach alkalisch gestellt, wobei die Verbindung als öl ausfällt. Die überstehende Lösung wird vom   61    abdekantiert und der Rüekstand, in 3500   em3      95 igem    Wasser gelöst, mit wenig   Tierkohle    filtriert und mit   150    em3 gesättigter Kochsalzlosung ausgesalzen. Ausbeute :   15 g.   



   Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem   Troeknen    und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches kristallines Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der wahrscheinlichen Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man N-2- (3', 4'- Dichlor-phenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-3-trifluor methyl-4-ehlor-phenyl-harnstoff mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die entstandene Sulfonsäure mit einer Natriumver- bindung in das Natriumsalz überführt.
    Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes kristallines Pulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
CH304980D 1950-04-29 1950-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH304980A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen
EP0765305A4 (de) * 1994-06-02 1997-09-03 Smithkline Beecham Corp Entzündungshemmende verbindungen

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