CH211786A - Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure.Info
- Publication number
- CH211786A CH211786A CH211786DA CH211786A CH 211786 A CH211786 A CH 211786A CH 211786D A CH211786D A CH 211786DA CH 211786 A CH211786 A CH 211786A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- molecular weight
- sulfonic acid
- higher molecular
- preparation
- substituted benzylamine
- Prior art date
Links
- -1 α-substituted benzylamine Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700012268 Holin Proteins 0.000 description 1
- 101710124413 Portal protein Proteins 0.000 description 1
- 101710112672 Probable tape measure protein Proteins 0.000 description 1
- 101710194975 Uncharacterized protein gp14 Proteins 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsul- fonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Acetyl-N-benzyl-a-undecyl-(4-methogy- benzyl)amin sulfiert.
Die neue Sulfonsäure bildet als Natrium salz ein helles, in Wasser sehr leicht lös liches Pulver. Sie kann als Wasch- und Netzmittel und als galkseifenemulgator Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 200 Teile 4-Methogy-lauroylbenzol (her gestellt aus Palmkernfettsäure, Fraktion gp14 mm 170 bis 220' und Anisol) werden vermischt mit 130 Teilen konz. Ammon- formiat (1150 Teile Ameisensäure 85 %, neu tralisiert mit 670 Teilen Ammoniak 25% und Eindampfen auf 560 bis 590 Teile).
Innert 4 Stunden wird unter sehr gutem Rühren auf 180 bis<B>1851</B> geheizt, wobei Wasser abdestilliert. Nachdem man 10 Stun- den bei dieser Temperatur gehalten hat, wird die entstandene Formylverbindung des a-Un- decyl-(4-methogybenzyl)amins mit 20 % iger alkoholischer Natronlauge zum freien Amin verseift und dieses durch Ausäthern gewon nen (gpi,e mm 200 bis<B>250').</B>
28 Teile des so erhaltenen a-Undecyl-4- methogy-benzylamins werden mit 13 Teilen Benzylchlorid auf 150 bis 160 erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Hierauf tropft man 20 Teile Acetylchlorid hinzu und kocht rückfliessend während 24 Stunden. Mit Wasser wird das überschüssige Essigsäure chlorid zersetzt, das Ganze ausgeäthert und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels die zurückbleibende, rohe Base in 120 Teilen Schwefelsäuremonohydrat bei Zimmertem peratur gelöst.
Bei - 5 bis 0 gibt man vor sichtig 50 Teile Oleum 25 % zu und rührt bei dieser Temperatur, bis eine Probe wasserlös lich geworden ist. Dann gibt man auf 600 Teile Eis und neutralisiert mit Natronlauge. Als. Endprodukt erhält man nach. dem Ein- dampfen ein helles, in Wasser sehr leicht lös liches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsul- fonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Acetyl -N-benzyl-a -undecyl - (4-methoxy - benzyl)amin sulfiert. Die neue Sulfonsäure bildet als Natrium- salz ein helles, in Wasser sehr leicht lösliches Pulver.Sie kann als Wasch- und Netzmittel und als Kalkseifenemulgator Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211786T | 1938-12-01 | ||
| CH210340T | 1938-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211786A true CH211786A (de) | 1940-10-15 |
Family
ID=25724816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211786D CH211786A (de) | 1938-12-01 | 1938-12-01 | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211786A (de) |
-
1938
- 1938-12-01 CH CH211786D patent/CH211786A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211786A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| US1901506A (en) | Ecany | |
| CH232280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. | |
| AT138252B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
| DE848941C (de) | Verfahren zum Waschen, Netzen oder Dispergieren | |
| DE620635C (de) | Verfahren zur Herstellung der 3,5,8,10-Pyrentetrasulfonsaeure und ihrer Salze | |
| DE582380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren mit kapillaraktiven Eigenschaften | |
| DE649993C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen aliphatischen AEthern mit endstaendiger Sulfonsaeuregruppe | |
| DE757603C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen | |
| CH211787A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| DE714441C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen aetherartigen Kondensationsprodukten | |
| AT220145B (de) | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger langkettiger Alkylbenzolsulfochloride | |
| CH211796A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH211780A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH165402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Waschmittels. | |
| CH233100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gerbstoffes. | |
| CH304981A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH214097A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH211797A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH214904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH210981A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH162732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Waschmittels. | |
| CH226828A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 5-Pyrazolon-4-sulfonsäure. |