DE649993C

DE649993C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen aliphatischen AEthern mit endstaendiger Sulfonsaeuregruppe

Info

Publication number: DE649993C
Application number: DE1930649993D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Daimler; Dr Karl Platz; Dr Adolf Steindorff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-04-18
Filing date: 1930-04-18
Publication date: 1937-09-13

Description

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen aliphatischen Äthern mit endständiger Sulfousäuregruppe Es wurde gefunden, daß man hochmolekulare aliphatische Äther mit endständiger Sulfonsäuregruppe dadurch herstellen kann, daß man hydroxylhaltige höhermolekulare aliphatische Körper mit Ausnahme von hydroxylhaltigen Fetten und Ölen sowie von Oxyfettsäuren mit aliphatischen hydroxylhaltigen Sulfonsäuren oder deren funktionellen Derivaten oder mit aliphatischen halogenhaltigen Sulfonsäuren umsetzt, wobei im Falle der Verwendung aliphatischer halogenhaltiger Sulfonsäuren diese in Form ihrer Salze und die aliphatischen höhermolekularen Hydroxylverbindungen in Form ihrer Alkaliverbindungen anzuwenden sind. Die so erhaltenen Körper zeichnen sich durch bemerkenswerte textiltechnische 'Eigenschaften aus. Sie lösen sich vermöge der endständigen Sulfonsäuregruppe glatt in Säuren, besitzen eine starke Schaumkraft, eine ausgezeichnete Seifenwirkung und eine hochgradige Kalkbeständigkeit. Sie können als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Waschmittel und auch als Schlichtemittel Verwendung finden.
Beispielsweise kann man so vorgehen, daß man die Oxyäthansulfonsäure oder deren Homologe mit aliphatischen höhermolekularen Alkoholen unter Wasserabspaltung vereinigt, z. B. unter Verwendung gasförmiger Salzsäure. Es kann auch vorteilhaft sein, an Stelle der Oxyäthansulfonsäure oder ihrer Salze Carbylsulfat oder Äthionsäure zu verwenden, wobei die Reaktion wesentlich schneller eintritt durch die Vermittlung der bei der Reaktion freiwerdenden Schwefelsäure. An Stelle des Carbylsulfats kann man homologe Produkte verwenden, die man beispielsweise aus Butylalkohol oder Butylen und Schwefelsäureanhydrid, z. B. unter Verwendung von flüssiger schwefliger Säure als Lösungsmittel gewinnen kann.
Als Alkohole seien beispielsweise genannt: Cetylalkohol, Stearylalkohol, Paraffin-Alkohol-Gemische oder Sterine, wie Phytosterin oder sterinhaltige Mischungen, wie Wollwachs (Wollfett-Alkohol-Gemisch). Man kann auch aliphatische Körper mit mehreren Hydroxylgruppen anwenden, z. B. Stärke, Zellstoff, Polyvinylalkohol, Polyglycerin, partielle Verseifungsprodukte des Polyvinylacetates u. dgl. An Stelle der obengenannten aliphatischen Oxysulfonsäuren oder deren Derivaten können auch Halogenalkylsulfonsäuren benutzt werden. In diesem Falle müssen die Salze dieser Sulfonsäuren oder deren Derivate, wie z. B. die Ester, mit den Alkoholaten der höhermolekularen hydroxylhaltigen aliphatischen Körper umgesetzt werden. Alle die für die Begünstigung der Verätherung geeigneten Hilfsmittel, wie z. B. Katalysatoren, können angewandt werden.
Es ist bereits vorgeschlagen «-orden, Öle und Fette, die Hydroxylgruppen enthalten, mit anderen aliphatischen Hydroxvlverbin-Jungen zu kondensieren und gleichzeitig zu sulfonieren (französisches Patent 64o cii7 ). Ätherartige Verbindungen, insbesondere solche mit endständiger Sulfongruppe, entstehen aber bei diesem Verfahren nicht.
,Beispiele: i: In 206 Gewichtsteile Äthionsäure trägt man unter Rühren bei .lo bis 30= 270 Gewichtsteile Stearvlalkohol im Laufe i Stunde ein und rührt bei dieser Temperatur noch so lange «-eiter, bis eine herausgenommene Probe klar wasserlöslich ist. Das Umsetzungsprodukt stellt die Sulfonsäure des 3tliylstearylätliers dar. Sie wird in ihr Ammoniak- oder Natriunisalz verwandelt und bildet in dieser Form ein ausgezeichnetes Seifenersatzmittel.
2. ioo Gewichtsteile Baumwolle «-erden mit 3o Gewichtsteilen Äthionsä ure im Werner-Pfleiderer bei einer Temperatur von etwa 3o bis 4o`-' verknetet. Man erhält ein wasserlösliches Produkt, welches sich nach der Neutralisation zur Verwendung als Textilhilfsmittel, z. B. als Schlichtemittel u. dgl., eignet. 3. In die Lösung von i 5o Gewichtsteilen Decylalkohol in Benzol werden 23 Gewichtsteile Natrium in Scheiben eingetragen. Dann rührt man bei erhöhter Temperatur, bis alles Natrium gelöst ist. Im Laufe i Stunde gibt man darauf 2loGewichtsteile chloräthansulfonsaures Natrium (8o °/o) zu und kocht q Stunden lang am Rückflußkühler. Nun destilliert man das Benzol ab und läßt unter gutem Rühren 27o Gewichtsteile Wasser zulaufen. Man erhält eine etwa 5oprozentige Lösung, die sich als Netzmittel in konzentrierten Laugen und Säuren gut eignet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen aliphatischen Äthern mit endständiger Sulfonsäuregruppe, dadurch gekennzeichnet, daß man hydroxylhaltige höhermolekulare aliphatische Körper, mit Ausnahme von hydroxylhaltigen Fetten und Ölen sowie von Oxyfettsäuren, mit aliphatischen hydroxylhaltigen Sulfonsäuren oder deren funktionellen Derivaten oder mit aliphatischen halogenhaltigen Sulfonsäuren umsetzt, wobei im Falle der Verwendung aliphatischer halogenhaltiger Sulfonsäuren diese in Form ihrer Salze und die aliphatischen höhermolekularen Hvdroxylverbindungen in Form ihrer Alkaliverbindungen anzu-,%-enden sind.