PL10163B3 - Sposób otrzymywania kwasów N-Sposób otrzymywania kwasów N- - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasów N-Sposób otrzymywania kwasów N- Download PDFInfo
- Publication number
- PL10163B3 PL10163B3 PL10163A PL1016327A PL10163B3 PL 10163 B3 PL10163 B3 PL 10163B3 PL 10163 A PL10163 A PL 10163A PL 1016327 A PL1016327 A PL 1016327A PL 10163 B3 PL10163 B3 PL 10163B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- oxy
- amino
- acid
- obtaining acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UQTAYOYMDOKOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(N)C(N)=CC2=C1 UQTAYOYMDOKOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005586 carbonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IHENDHDBUGGAJA-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;naphthalen-1-ol Chemical compound OC(O)=O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 IHENDHDBUGGAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- LDTLADDKFLAYJA-UHFFFAOYSA-L sodium metabisulphite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)OS([O-])=O LDTLADDKFLAYJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 17 maja 1941 r.
Patent glówny Nr 4933 ochrania spo¬ sób otrzymywania kwasów sulfonowych, aminosulfonowych i oksysulfonowych N- oj -alkylowanych aminonaftalenów. Sposób ten polega na tern, ze kwasy oksy-, dwu- oksy-, amino-, aminooksy- lub dwuamino- naftalenosulfonowe obrabia sie jednocze¬ snie lub kolejno siarczynami i alkylodwu- aminami.
Obecnie wykryto ponadto, iz dotychczas nieznane kwasy TV-to -aminoalkyloamino- naftalenokarbonowe mozna otrzymac w sposób bardzo latwy i z dobra wydajno¬ scia, skoro ikwasy oksy- lub aminonaftale- nokarbonowe, w których grupa OH-, wzglednie NH2-, i grupa COOH nie znaj¬ duja sie wzgledem siebie w polozeniu orto, obrobic jednoczesnie lub kolejno siarczyna¬ mi i alkylenodwuaminami. W kwasach kar- bonowych oksynaftalenu, w których grupa hydroksylowa i karboksylowa znajduja sie wzgledem siebie w polozeniu orto, przy obróbce podobnej odszczepia sie, jak wia¬ domo, grupa karboksylowa, W przeciwien¬ stwie do tego w tym przypadku grupa kar¬ boksylowa pozostaje.
Kwas N-m -ammoalkyloaminonaftale- nokarbonowe tworza cenne produkty po¬ srednie, np. przy otrzymywaniu barwników.
Przyklad L 38 cz. wag. kwasu 2-oksy-naftaWno-ó-karbajoowego zadaje sie 300 cz. obj. wody goracej; do tego dodaje sie 25 cz. wag. wódziamietylenodwoiamiijy, wsku¬ tek czego wszystko sie rozpuszcza. Roz¬ twór, mieszajac, zadaje sie nastepnie 400 cz, obj, roztworu dwusiarczynu sodowego do 40° Be, przyczem czesc kwasu naftolo- karbonowego wypada w stanie bardzo roz- drobionym. Skoro obecnie mieszanine reak¬ cyjna ogrzewac pod chlodnica zwrotna w ciagu 'kilku godzin w temperaturze wrze¬ nia, natenczas posza&owo wszystko sie rozpuszcza ponownie; szybko jednak za¬ czyna sie zjawiac gesty, bialy osad krysta¬ liczny nowego kwasu tj[-i* -aroino-etylo-2- aminonaftaleno-6-karbonowego. W przesa¬ czu otrzymuje sie tylko slady produktu kondensacji. G*ad po odsaczeniu zarabia sie 500 cz. obj. wody goracej. Calosc ogrze¬ wa sie do wrzenia i zadaje 20%-yra kwa¬ sem solnym dopóty, dopóki nie osiagnie sie stalego odczynu kwasnego przy próbie na kongo i dopóki pie ulotni sie cala ilosc kwasu siarkawego. Nadmiar kwasu solne¬ go zobojetnia sie roztworem octanu sodo¬ wego, przesacza po ostudzeniu i przerabia dalej w sposób zwykly.
Kwas N-o> -aminoetylo-2-aminonaftale- no-6-karbonowy mozna otrzymac, przekry- stalizowujac go ze znacznej ilosci spirytu¬ su, jako drobnokrystaliczny, trudno rozpu¬ szczalny w wodzie osad. Na goraco kwas tcn rozpuszcza sie w bardzo stezonym kwa¬ sie polnym, jego sól kwasu solnego krysta¬ lizuje w postaci igiel spilsnionych. Kwas rozpuszcza sie dobrze na goraco w roz¬ cienczonym roztworze sody lub lugu sodo¬ wego; jego sól sodowa daje sie wysalac. Z kwasem^azotowym reaguje nowy zwiazek, barwiac roztwór na kolor slabozólty.
Scfóle w ten sam sposób reaguja inne kwasy ójfsy- wzglednie aminonaftalenokar- bonowe, o llie nie zawieraja grupy hydro- i ksylawej, wzgledmie aminowej, i grupykar- | boksylowej w polozeniu orto wzgledem sie¬ bie.
Zastepujac w powyzszym przykladzie kwas 2-oksynaftaleno-6-karbonowy kwa¬ sem 2-aminonaftaleno-(5-karbonowym o- trzymuje sie równiez kwas N-u -aminoety- lo-2-aminolnaftaleno-6-karbonowy. Mozna równiez kwas 2-oksy- wzglednie 2-amino- raftaleno-6-karbonowy obrobic uprzednio siarczynem, poczem dopiero — etylenodwu- amina.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania sulfo-, aminosulfo-, i oksysulfonowych N-'*> -ami- noalkylowanych aminonaftalenów, wedlug pat. Nr 4933, znamienna tern, ze zamiart kwasów oksy-, dwuoksy-, amino-, amino- oksy- lub dwuaminonaftalenosulfonowych w danym przypadku obrabia sie jednocze¬ snie lub kolejno siarczynami i alkylenodwu- aminami kwasy oksy- lub aminonaftaleno- karbonowe, w których grupa hydroksylo- * wa, wzglednie aminowa, i grupa karboksy- j Iowa nie znajduja sie wzgledem siebiew / polozeniu orto. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellischaft, Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L* Boguslawskiego* Warszawa.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10163B3 true PL10163B3 (pl) | 1929-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2141893A (en) | Trifluoromethyl-aryl-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| PL10163B3 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów N-Sposób otrzymywania kwasów N- | |
| US1920828A (en) | Amino-xylenois and process of | |
| US651045A (en) | Process of making saccharin. | |
| US1002243A (en) | Aminooxyarylarsenoxids and process of making same. | |
| US548346A (en) | Arthur ash worth and joshua burger | |
| US1426348A (en) | Methyl sulphites of secondary aromatic aliphatic amines and process of making same | |
| US2199568A (en) | Manufacture of 1-methyl-4-chloro-5-hydroxynaphthalene-11-sulphonic acid | |
| Christiansen | THE RELATION BETWEEN THE MODE OF SYNTHESIS AND TOXICITY OF ARSPHENAMINE AND RELATED COMPOUNDS. | |
| US1690021A (en) | Monodiazo compounds of 1.4-diaminoanthraquinone-beta-sulphonic acids and process of preparing the same | |
| US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
| US2489038A (en) | Purification of 2-aminothiazole | |
| US1886017A (en) | 1-hydroxy-4-halogen-anthraquinone-2-sulfonic-acid and process of making same | |
| US748101A (en) | Aromatic esters and process of making same. | |
| DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
| DE954250C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino bzw. acylamino-4-chlor-5-(3',4'-dichlorphenyl)-6-aethylpyrimidin | |
| US1555663A (en) | Pharmaceutical compound | |
| US1441655A (en) | Manufacture of orthosulphonic acids of aromatic amines | |
| US1814146A (en) | Process for the preparation of 4-halogen-beta-phenyl-anthraquinone | |
| US444538A (en) | Johannes mohler and carl alexis mayer | |
| US1786529A (en) | Process for the preparation of 2-amino-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| SU64799A1 (ru) | Способ получени производных сульфаниламида | |
| SU12235A1 (ru) | Способ получени бензоксазолон-5-арсиновой кислоты | |
| US1633929A (en) | Omega- amino alkyl-aminonaphthalenes | |
| US795869A (en) | Thiazol sulfonic acid. |