PL19974B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19974B1 PL19974B1 PL19974A PL1997433A PL19974B1 PL 19974 B1 PL19974 B1 PL 19974B1 PL 19974 A PL19974 A PL 19974A PL 1997433 A PL1997433 A PL 1997433A PL 19974 B1 PL19974 B1 PL 19974B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- benzene
- amino
- benzocarbazole
- oxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- -1 aryl amides Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne, nie¬ rozpuszczalne w wodzie barwniki azowe, sprzegajac arylidy kwasu 2-oksy-5.6-dwu- hydro-7.8-benzokarbazolo -3- karbonowego, w postaci substancji albo na wlóknie, ze zwiazkami dwuazowemi, przyczem sklad¬ niki dobiera sie tak, iz nie zawieraja one grup, nadajacych zwiazkom tym rozpu¬ szczalnosc w wodzie, jak grupy sulfonowej albo karboksylowej.Zaleznie od wyboru skladników otrzy¬ muje sie rozmaite odcienie barw, które, wy¬ tworzone na wlóknie, posiadaja bardzo do¬ bra trwalosc.Arylidy kwasu 2-oksy-5.6-dwuhydro- -7.8-benzokarbazolo-3-karbonowego, stoso¬ wane w tym procesie, mozna otrzymywac np. wedlug patentu niemieckiego Nr 588042, t. j. w sposób nastepujacy. 2-oksy-5.6-dwiihydro-7.8Jbenzokarbazol w postaci soli potasowcowych albo w mie¬ szaninie z weglanami potasowców przepro¬ wadza sie dzialaniem kwasu weglowego pod cisnieniem w wyzszej temperaturze w kwas 2-oksy-5.6-dwuhydro-7.8-benzokarba- zolo-3-karbonowy i otrzymany zwiazek zna- nemi metodami przeksztalca sie w arylo- amidy kwasu 2-oksy-5.6-dwuhydro-7.8- benzokarbazolo-3-karbonowego. 2-aksy-5.6-dwuhydro-7.8-beaizokarbazol, uzyty do tego celu jako materjal wyjscio¬ wy, otrzymuje sie np. wedlug patentu nie¬ mieckiego Nr 586813, t. j. jak nizej.Pochodne 5.6-dwuhydro-7.8-benzokar- bazolu, posiadajace w polozeniu 2 grupe latwo dajaca sie przeprowadzic w hydro¬ ksylowa, przeksztalca sie znanemi meto¬ dami w zwiazek 2-oksy.Ponizszy wzór, w którym X oznacza np. grupe aminowa, sulfonowa lub alko- v %sylowa, wyjasnia ten proces: ff2 i?2- I -X Przeksztalcenie zwiazku I w II odby¬ wa sie w przypadku grupy aminowej przez dwuazowanie i zagotowanie, w przypadku grupy sulfonowej — przez stapianie z al- kaljami, w przypadku grupy alkoksylo- wej — przez traktowanie srodkami, odcia¬ ga jacemi alkyl. 2-oksy- 5.6- dwuhydro -7.8'- benzokar- bazol, dajacy sie w ten sposób otrzymac, jest cennym produktem posrednim do wy¬ twarzania barwników.Przeprowadzanie grupy karboksylowej w grupe arylo-amidowa kwasu karbonowe- go mozna uskuteczniac np. zapomoca reak¬ cji kwasu karbonowego w postaci jego chlorku albo jego estrów z odpowiedniemi aminami, jak aminami szeregu benzenowe¬ go, naftalenowego lub karbazolowego, albo zapomoca reakcji wolnego kwasu karbono¬ wego z estrami arylowemi kwasu izo-cy- janowego.Kwas 2-oksy-5.6-dwuhydro-7.8-benzo- H2 I H2- y\/\NH/\/-°H II karbazolo-3-karbonowy, dajacy sie w ten sposób otrzymac, i jego arylo-amidy sa cennemi produktami posredniemi do wy¬ twarzania barwników.Przyklad. Dobrze wygotowana i wy¬ suszona przedze bawelniana nasyca sie roztworem, zawierajacym w litrze 2,5 g /Y2'-oksy-5\6'-dwuhydro -T&- benzokar- bazolo -3'- karboylo-amino-y-4-metoksyben- zenu, 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be, 10 cm3 oleju czerwieni tureckiej (50%-wego), dobrze wyzyma i bez suszenia wywoluje zobojetnionym octanem roztworem dwua- zowym, zawierajacym w litrze 2 g 2,5-dwu- chloro -1 - amino - benzenu, nastepnie pló- cze i namydla. Otrzymuje sie w ten sposób piekny i trwaly kolor pomaranczowo-bru- natny.Ponizej podano w dalszym ciagu bawmi- ki oraz ich zabarwienia, które mozna o- trzymac wedlug niniejszego przykladu.Skladnik sprzegania l-(2'-óksy-5' . 6'-dwuhydro- 7'.8'-benzokarbazolo-3'-kar- boylo-amino) -4-metoiksy- benzen i? Skladnik dwuazowy 1 4-chloro-2-amino-i-metylo- -benzen 6-chloro-2-amino-i-metylo- -benzen Zabarwienie czerwonawo-zólto- brunatne zólto-hrunatne - 2 -Skladnik sprzegania l-(2'-oksy-5' . 6'-dwuhydro- 7'.8'-benzokarbazolo-3'-kar* boylo-amino) -4-metoksy- -benzen II l-(2'-oksy-5' . 6'-dwuhydro- 7'.8'-benzokarbazolo-3'-kar- boylo-amino) -2-metylo-ben- zen 11 l-{2'-oksy-5' . 6'-dwuhydro- 7'.8'-benzokarbazolo-3'-kar- boylo-amino) -4-chloro- -benzen 11 l-(2'-óksy-5' . 6'-dwuhydro- 7\8'-benzokarbazolo-3'-kar- boylo-amino) -3-chloro-ben- zen 11 l-(2'-®ksy-5' . 6'-dwuhydro- 7'.8'-benzokarbazolo-3'-kar boylo-amino) -2-metylo-4- -metoksy-benzen 11 Skladnik dwuazowy 4-chloro-2-amino-i-metokisy- -benzen 3.2'-dwiimetylo-4-amino-azo- benzen 2.4<- toksy-4-amino-azo-benzen 4-nitro-2-amino-/-metylo - -benzen 6-chloro-2-amino-7-metylo- -benzen 6-amino-4-benzoylo-amino- -i.3-dwumetylo-benzen 3-chloro-anilina 4-chloro-2-amino-./-metylo- -benzen 4-nitro-2-amino-./-metylo- -benzen 6-chloro-2-amino-./-metylo- -benzen Zabarwienie brunatne czerwono-brunatne czerwono-brunatne zólto-brunatne czerwona wo-zólto- brunatne pomaranczowo-bru- natne zólto-brunatne zólto-brunatne czerwona wo-zólto- brunatne zólto-brunatne PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych w po¬ staci substancji lub na wlóknie, znamienny tern, ze arylidy kwasu 2-oksy-5.6-dwuhy • dro -7.8- benzokarbazolo -3- karbomowego sprzega sie w postaci substancji lub na wlóknie ze zwiazkami dwuazowemi, przy- czem skladniki dobiera sie tak, azeby nie zawieraly one grup, nadajacych zwiazkom tym rozpuszczalnosc w wodzie, jak grupy sulfonowej albo karboksylowej. L G. Farbenindustrie Akt i engesel 1 s cha f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19974B1 true PL19974B1 (pl) | 1934-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2836300A1 (de) | Faerbemittel fuer keratinfasern | |
| GB493855A (en) | Hair dyes | |
| PL19974B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE842989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1225323B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen | |
| AT144006B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen und wasserunlöslicher Azofarbstoffe aus diesen. | |
| DE815369C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE915381C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Monoazofarbstoffen | |
| DE533963C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1153839B (de) | Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe | |
| DE675556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH365471A (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE601962C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1066302B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ | |
| DE727698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE637089C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH298138A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE495114C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE2103757A1 (de) | Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung | |
| DE883020C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwarzen chromierbaren Monoazofarbstoffs | |
| PL19973B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| CH302045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH352070A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH437591A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH302047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |