PL19973B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19973B1 PL19973B1 PL19973A PL1997333A PL19973B1 PL 19973 B1 PL19973 B1 PL 19973B1 PL 19973 A PL19973 A PL 19973A PL 1997333 A PL1997333 A PL 1997333A PL 19973 B1 PL19973 B1 PL 19973B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzene
- amino
- brown
- chloro
- oxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 Benzocarbazole-2-oxy-carbonic acids Chemical class 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne, nie¬ rozpuszczalne w wodzie barwniki azowe, sprzegajac arylidy kwasów benzokarbazo- lo-2-oksy-3-karbonowych ze zwiazkami dwuazowemi w postaci substancji albo na wlóknie i dobierajac przy tern skladniki tak, azeby nie zawieraly one grup, nadajacych tym zwiazkom rozpuszczalnosc w wodzie, jak grupy sulfonowej albo karboksylowej.Zaleznie od wyboru skladników otrzy¬ muje sie barwniki o rozmaitych odcieniach, które, wytworzone na wlóknie, posiadaja bardzo dobra trwalosc.Arylidy kwasów benzokarbazolo-2-o- ksy-3-karbonowych stosowane w tym proce¬ sie, jako skladniki sprzegania, daja sie o- trzymywac np. sposobem wedlug patentu niemieckiego Nr 588043, t. j. w sposób na¬ stepujacy: 2-oksy-benzokarbazole, w któ¬ rych grupa oksy- znajduje sie w rdzeniu, niepodstawionym benzenem, przeprowadza sie w postaci soli potasowcowych albo w mieszaninie z weglanami potasowców dzia¬ laniem kwasu weglowego pod cisnieniem w wyzszej temperaturze w odpowiednie kwa¬ sy benzokarbazolo-2-oksy-3-karbonowe i ewentualnie znanemi metodami przetwarza je na odpowiednie amidy kwasów benzokar- bazolo -2-oksy-3-karbo(nowych.Kwasy benzokarbazolo-2-oksy-karbono- we, dajace sie otrzymac tym sposobem, mozna wyrazic wzorem::'¦»• ¦ Benzo l i : '" Y*C0OH ?.-'¦ \An\/-°h H Przemiane grupy karboksylowej na ary- lo-amidowa kwasu karbonowego mozna u- skuteczniac np. zapomoca reakcji kwasu karbonowego w postaci jego chlorku albo jego estrów z odpowiedniemi aminami, jak aminami szeregu benzenowego, naftaleno¬ wego albo karbazolowego, albo tez zapo¬ moca reakcji wolnych kwasów karbono- wych z estrami arylowemi kwasu izocyja- nowego.Kwasy 2-oksy-karbazolo-3-karbonowe, dajace sie w ten sposób otrzymac, oraz ich arylo-amidy sa cennemi produktami po- sredniemi do wytwarzania barwników. 2-oksy-benzokarbazole, uzywane do wytwarzania kwasów benzokarbazolo -2- oksy-3-karbonowych, otrzymuje sie np. we¬ dlug pat niem. Nr 586804, t. j. w nastepu¬ jacy sposób, Benzokarbazole, posiadajace w poloze¬ niu 2 niepodstawionego pierscienia grupe, dajaca sie latwo przeprowadzic w grupe hydroksylowa, przeksztalca sie znanemi metodami w odpowiednie oksy-benzokarba- zole.Ponizszy wzór schematyczny, w którym X oznacza np. grupe aminowa, sulfonowa lub alkoksylowa, wyjasnia ten proces: Benzo I -fl Pierscien benzenowy moze byc przylaczo¬ ny w polozeniu 5,6—, 6,7 — albo 7,8. Prze¬ miana zwiazku I w II w przypadku grupy aminowej odbywa sie przez dwuazowanie i zagotowanie; w przypadku grupy sulfono¬ wej — przez stapianie z alkaljami; w przy¬ padku grupy alkoksylowej — przez trak¬ towanie srodkami, odciagajacemi grupy al- kylowe. 2-oksy-benzokarbazole, dajace sie w ten sposób otrzymywac, sa cennemi produkta¬ mi posredniemi do wytwarzania barwni¬ ków.Przyklad I. Dobrze wygotowana i wy¬ suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 3 g 7/5'.6'-benzo-2'-oksy-karbazolo -3'- karbo- ylo-amino) -4-chloro-benzenu, 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 10 cm3 50%-wego ole¬ ju czerwieni tureckiej, dokladnie sie wyzy¬ ma i bez suszenia wywoluje zobojetnionym Benzo -OH II octanem roztworem dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze 2 g i-metylo-4-chloro-2-ami- no-benzenu, nastepnie plócze sie i namydla.Otrzymuje sie w ten sposób piekny i trwaly kolor zólto-brunatny.Przyklad II. Dobrze wygotowana i wy¬ suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze: 1,2 g /-/7'.8'-benzo-2'-oksy-karbazolo -3'- karbo- ylo-amino) -4-metoksy-benzenu, 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 10 cm3 50%-wego ole¬ ju czerwieni tureckiej, dokladnie wyzyma i bez suszenia wywoluje zobojetnionym octa¬ nem roztworem dwuazowym, zawierajacym w litrze 2 g 2-chloro-^-amino-benzenu, na¬ stepnie plócze sie i namydla. Otrzymuje sie w ten sposób piekny i bardzo trwaly kolor zólto-brunatny.Ponizej podano szereg barwników, da¬ jacych sie otrzymac wedlug niniejszego sposobu, oraz ich zabarwienia. — 2 —Skladnik sprzegania l-(5* . 6'-benzo-2'-oksy - karba- zolo- y~ karboylo - amino)- -4-chloro-benzen f» " l-(5' . 6*-benzo-2'-ofcsy - karba- zolo- 3'- katboylo - amino)- -3-chloro-benzen 11 u m l-(5' . 6'-benzo-2*-ofcsy - karba- zolo- 3'- karboylo - amino)- -2-metylo-benzen l-(5' . 6'-benzo-2'-oksy - karba- zolo- 3'- karboylo - amino)- i -2-metylo-benzen »» 1-(T . 8'-benzo-2'-oksy-karha- zolo - 3* - karboylo - amino) - -4-metoksy-benzen « i Skladnik dwuazowy 3nchloro-i-ai!tti 2-chloro-/-amino-benzen 4-nitro-metoksy-2-amLno- -benzen 4-chloro-metyio-2-amino- -benzen 2-chloro-i-amino-benzen 5-chloro-me1rylo-2-amino- -benzen 5-nitro-i-metoksy-2-amLiio- -benzen 3-chloro-./-amino-benzen 2-chloro-i-amino-benzen 4-chloro-metylo-2-amiiio -benzen 5-nitro-/-metoksy-2-amino- benzen 4-chloro-f-metylo-2-amino ] -benzen 2-chloro-*-benzióylo-amino-5- -metoksy-aniliaa Zabarwienie brunat khaki zólto-brunatne brunatne zólto-brunatne zólto-brunatne brunatne czerwona wo-bru- natne brunat khaki brunatne zólto-brunatne czerwonawo-bru- natne brunatne czerwona wo-bru- natne _ 3 ~Skladnik sprzegania l-(7 .8 -benzo-2 -oksy-karba- zolo -3'- karboylo - amino)- -2-metylo-4-metoksy-benzen »i ii 1~{7 . 8 -benzo-2 -oksy-karba- zolo -3'- karboylo - amino) - -3'-chloro-benzen M M 1-{T . 8l-benzoi-2'-oksy-karba- zolo -3'- karboylo - amino)- -2-chloro-benzen . ii - f» 1-(T . 8'-benzo-2'-oksy-karba- zolo -3'- karboylo - amino)- -4-chloro-benzen 1-(T . 8,-b€nzo-2'-oksy-karba- zolo -3'- karboylo - amino)- -4-chloro-benzen 1-{T8* - benzo -2'- oksy-karba- zolo -3'- karboylo-amino)-2- -metylo-4-ehloro-benzen f» »i ^^¦^.^M^Manim n ijt a .a^iMiteM r nt r^rTni-^nTrii^Ti Skladnik dwuazowy 2,5-dwuchloro-/-amino-benzen. 2.3'-dwumetylo-4-amino-azo- -bcnzen 2-chloro-4-benzoylo-amino-5- metoksy-^-amino-benzen 4-chloro-2-amino-./-metylo¬ benzen 5-chloro-2-amino-/-metylo- benzen 5-nitro-2-amino-/-metoksy- benzen 4-chloro-2-amino-/-metylo- , benzen 2-chloro-4-benzoylo-amino-5- metoksy-/-amino-benzen 4-nitro-2-amino -1 -mety 1 o- benzen ^-chloro-2-amino--/-metylo- benzen 3.2'-dwumetylo-4-amino-azo- -benzen 3-nitro-anilina 2.5 - d wuchlor o-anilina 2J'-dwumetylo-4-amino-azo- -benzen ^iif"irr--irr^rrtirf^"-^i^^'tfriir.nirtriri'iiii^ Zabarwienie pomaranczowo-brtt- natne czerwonawo-ciemno- brunatne czerwonawo-bru- natne zólto-brunatne brunatne ozerwomo-brunatne zólto-brunatne czerwonawo-bru- natne pomaranczowo-bru- natne pomaranczowo-bru- natne czerwono-forunatne czerwono-zólto- brunatne pomaranczowo-bru- natne czerwono-brunatne — 4 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych w po¬ staci substancji lub na wlóknie, znamienny tern, ze arylidy kwasów benzokarbazolo-2- oksy-3-karbonowych sprzega sie w postaci substancji lub na wlóknie ze zwiazkami dwuazowemi, przyczem skladniki dobiera sie tak, azeby nie zawieraly one grup, nada¬ jacych zwiazkom tym rozpuszczalnosc w wodzie. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguiforskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19973B1 true PL19973B1 (pl) | 1934-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2142412A1 (de) | Diazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1106897B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE842989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| PL19973B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| DE1225323B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen | |
| DE1644135A1 (de) | Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2938633A1 (de) | Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von synthesefasern | |
| DE1211346B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE2422465C2 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE1066682B (pl) | ||
| US2041697A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE1644656A1 (de) | Anthrachinonfarbstoff,seine Herstellung und seine Verwendung | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| GB824284A (en) | Cupriferous disazo-dyestuffs derived from 4:4-diaminodiphenyl and process for their manufacture | |
| DE745413C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT227349B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen | |
| DE748912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT229447B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven, mindestens eine ionogene wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden Azofarbstoffen | |
| US1957572A (en) | Water-insoluble azo dyestuff and fiber dyed therewith | |
| DE1045575B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL19974B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE1091677B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, Cellulose echt faerbenden Farbstoffen | |
| CH485824A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| DE1569739A1 (de) | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |