PL185107B1 - Bicykliczne związki aminowe, kompozycja farmaceutyczna i jej stosowanie - Google Patents

Bicykliczne związki aminowe, kompozycja farmaceutyczna i jej stosowanie

Info

Publication number
PL185107B1
PL185107B1 PL96324115A PL32411596A PL185107B1 PL 185107 B1 PL185107 B1 PL 185107B1 PL 96324115 A PL96324115 A PL 96324115A PL 32411596 A PL32411596 A PL 32411596A PL 185107 B1 PL185107 B1 PL 185107B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mhz
single bond
chcl
phenyl
compound
Prior art date
Application number
PL96324115A
Other languages
English (en)
Other versions
PL324115A1 (en
Inventor
Ohtani┴Mitsuaki
Arimura┴Akinori
Tsuri┴Tatsuo
Kishino┴Junji
Honma┴Tsunetoshi
Original Assignee
Shionogi & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi & Co filed Critical Shionogi & Co
Publication of PL324115A1 publication Critical patent/PL324115A1/xx
Publication of PL185107B1 publication Critical patent/PL185107B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/74—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/84—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/54—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/43—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
    • C07C337/08—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. thiosemicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/12—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/24—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D313/14—[b,f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/24—[b,e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02—Seven-membered rings
    • C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D337/14—[b,f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/535—Organo-phosphoranes
    • C07F9/5355—Phosphoranes containing the structure P=N-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Abstract

1 . Z w ia z e k o w z o rz e ( 1a ) w k tó ry m A o zn a c za prosty lu b ro z g a le z io n y C 1 - C 9 a lk ile n , k tó ry e w e n tu a ln ie za w ie ra g ru p e o k s o lu b m a je d n o p o d w ójn e w ia z a n ie ; B ozn acza atom w o d o ru ; R o zn acza C O O R 1, C H 2O R 2 lu b C O N ( R 3)R 4; R 1 ozn acza ato m w o d o ru lu b C 1-C 3 al k il; R 2 o zn acza ato m w o d o ru ; R3 i R 4 o z n a c z a ja k a z d a n ie z a le z n ie ato m w o d o m , h y d ro k s y l lu b C 1-C 6 a lk ilo s u lfo n y l; X 1 ozn acza p o je d y n c z e w ia z a n ie , fe n y le n , tio fe n o d iy l l ub in d o lo d iy l; X 2 oznacza p oje d yncze w ia za nie , -N = N -, -N H - -N = C H -, -C H = N -O - , -C (C 1 )= C (C l )- -(C H 2)n -, ety n y le n , -N (R 51)C O -C O N (R 55)- , -O -, -S O 2-, -C O -, o ksa d ia z o lod iy l lu b te tra z o lo d iy l; X 3 o z n a c z a C 1 - C 6 a lk il, C 2 -C 6 a lk e n y l , f e n y l, naftyl , flu o re n y l, g ru p e h e te ro c y k l i c zn a w y b r a n a z g ru py o b e jm u ja c e j d ib e n z o fu ry l, tienyl , k s a n te n y l, d ib e n z o - 1 , 4 - d i o k s y n y l , d ib e n z o tie n y l , k a rb a z o lil, b e n z o tie n y l, b e n zo c h in o l i l , in d o lil, b e n zo k s a zo lil , d ib e n z o k s e p in y l, m o r f o l i l , tia z o lid y n y lid e n o m e ty l, C 3 - C 8 c y k lo a lk il, C 3- C 8 c y k lo a lk e n y l, - C H = N R 6 , lu b - N = C ( R 7 )R 8 ; R 5, R 51 i R 55 o z n a c z a ja ato m w o d o ru ; R 6 , o zn acza C 1 - C 6 a lk o k s y l; R 7 i R 8 o z n a c z a ja fe n y l; n oznacza 1 lu b 2 ; g d zie c y k l ic z n y p o d s ta w n ik m o z e m ie c je d e n d o trzech podstaw n i k ów w y b ra n y ch z grupy o b e jm u ja c e j g ru p e n itr o w a C 1- C 6, a lk o k s y l, g ru p e a m in o w a lub g ru pe a m in o w a p o d s ta w io n a d w o m a g ru p a m i C 1 -C 6 a lk ilo w y m i, C 1- C 6 acyloksyl , h y d ro k s y l, c h lo ro w ie c , C 1- C 6 a lk il, C 2-C 6 a lk in yl C 2-C 6 a lk en y lo ksyl , C 1- C 6 a lk o k s y k a rb o n y l, k a rb o k s y l, t r iflu o ro m e ty l, s u lfa m o il, gru p e c y j an o w a , okso, tio k s o , fenyl lub je g o só l lu b h y d ra t, p o d w a ru n k ie m , z e w y k lu c z o n e sa z w ia z k i, w k tó rych ( 1) X 1 i X 2 o z n a c z a ja p o je d y n c z e w ia z a n ie , a X 3 o zn a c za podstaw io n y lu b niep o d staw io n y fenyl lu b n ie p o d s ta w io n y naftyl ; (2) A o zn a c za 5-h e p ty n y le n R o z n a c z a C O O R 1 ( R 1 o zn a c za w o d ór lu b m e ty l), X 1 oznacza 1,4 - f e n y le n , X 2 o zn a c za p o j e d y n c ze w ia z a n ie i X 3 o z n a c z a n ie - podstaw iony fen yl; ( 3) X 1 i X 2 o z n a c z a ja p o je d y n c ze w ia z a n ie , a X 1 o zn acza m e ty l, n -h e k s y l , 2 -c y k lo h ek sylo e ty l lu b p o d s ta w io n y lu b niep o d staw io n y, C 2- C 6 a lk e n yl; (4 ) X 1 oznacza p o jedy ncze w ia z a n ie , X 2 oznacza pojedyncze w ia za nie , a X 3 oznacza fenyl p o d s ta w io n y fe n yle m ; ( 5 ) X 1 oznacza fe n y le n , X 2 oznacza p oje d yncze w iazanie a X 3 oznacza fenyl; ( 6 ) X 1 oznacza p o j edyncze w ia za n ie , X 2 oznacza -C H - C H - a X 3 oznacza fen y l, i (7) X 1 oznacza fe n y le n , X 2 oznacza p oje d yncze w iazanie a X 3 oznacza C 1 -C 6 a lk il. PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja farmaceutyczna zawierająca substancję aktywną i farmaceutycznie dopuszczalny nośnik, charakteryzująca się tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze Ia lub Ib jak zdefiniowane wyżej.
Kompozycja według wynalazku charakteryzuje się tym, że jest przeznaczona do leczenia chorób uzależnionych od PGD2 np. zatykania nosowego.
185 107
Związki o wzorze ogólnym (Ia) i (Ib) są nowymi związkami zsyntetyzowanymi przez wynalazców.
Terminy użyte w niniejszym opisie zdefiniowano poniżej.
Termin „alkilen” oznacza prostołańcuchowy lub rozgałęziony alkilen CrC9, np., metylen, metylometylen, dimetylometylen, metyloetylometylen, etylen, trimetylen, tetrametylen, pentametylen, heksametylen, heptametylen, oktametylen i tym podobne. Powyższy alkilen może być przerywany atomem tlenu i/lub fenylenem (np., 1,4-fenylenem, 1,3-fenylenem, 1, 2ffenylenem, lub tym podobnymi), zawierać grupę okso, i/lub mieć jedno podwójne wiązanie w dowolnych położeniach w łańcuchu. Przykłady obejmują -(C2)2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-. -(CH2)2 -O(CH2)3-, -(CH2)2-O-(CH2)4-, -(CH2)2-O-(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)6-, -(CH2)2-1,4-fenylenoCH2-, -(CH2)2-O-1,3-fenyleno-CH2-, -(CH^-O-hl-fenyleno-C^-, -(CH^-O-M-fenylenoCH2-, 2-oksopropylen, 3-oksopentylen, 5-oksoheksylen, winylen, 1-propenylen, 2-propenylen, 1-butenylen, 2-butenylen, 3-butfnylen. 1-pentenylen, 2-pentenylen. 3-pentfnylfn. 4-pentenylen, 1-heksenylen, 2-heksfnylen. 3-heksenylfn. 4-heksenylen, 5-hfksfnylfn, 1,1-dimetylo-4-heksenylen, 1-heptenylen, 2-heptenylen, 3-heptfnylen. 4-heptenylen, 5-heptenylen, 2,2-dimetylo-5-heptenylen, 6-heptenylen, -(CH2)-CH=CH-O-(CH2)2-, -CH2-cis-CH=CH-1,2-ffnylfnoCH2-, -CH=CH-1.4-ffnyleno-(CH2)2-, -4-okso-4.5-heksenylfn-. i tym podobne.
Termin „alkil” oznacza prostołańcuchowy lub rozgałęziony alkil Cj-C^, np., metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, neopentyl, t-pentyl, heksyl, i tym podobne.
Termin „aryl” oznacza monocykliczny lub skondensowany pierścień C6-C,4, np., fenyl, naftyl (np., 1-naftyl, 2-naftyl), antryl (np., 1-antryl, 2-antryl, 9-antryl), fenantryl (np., 2-ffnantryl. 3-fenantryl, 9-ffnantryl). fluorenyl (np., 2-fluorenyl), i tym podobne. Fenyl jest szczególnie korzystny.
Termin „aralkil” oznacza grupę powstaląprzez podstawienie alkilu jak powyżej arylem jak powyżej w dowolnej nadającej się do podstawienia pozycji na alkilu. Przykłady obejmują benzyl, fenetyl, fenylopropyl (np., 3-fenylopropyl), naftylometyl (np., α-naftylometyl), antrylometyl (np., 9-antrylometyl, fenantrylometyl (np., 3-ffnantrylomftyl). i tym podobne.
Termin „acyl” oznacza acyl CrC6 pochodzący z alifatycznego kwasu karboksylowego, np., formyl, acetyl, propionyl, butyryl, waleryl i tym podobne.
Termin „alkilosulfonyl” oznacza grupę powstaląprzez podstawienie sulfonylu alkilem jak powyżej, np., metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, i tym podobne.
Termin „alkenyl” oznacza prostołańcuchowy’ lub rozgałęziony alkeny 1 kitć^i^y odpowiada alkilowi jak powyżej zawierającemu jedno lub więcej podwójnych wiązań. Przykłady obejmują winyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-pentenyl, 2-hfksfnyl, i tym podobne.
Termin „alkinyl” oznacza prostołańcuchowy lub rozgałęziony alkinyl C2-C6, który odpowiada alkilowi jak powyżej zawierającemu potrójne wiązanie. Przykłady obejmują etynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, i tym podobne.
Termin „grupa heterocykliczna” oznacza 5-7-członową cykliczną grupę zawierającąjeden lub więcej heteroatomów wybranych niezależnie z grupy obejmującej tlen, siarkę i/lub azot w pierścieniu, i ewentualnie skondensowaną z pierścieniem węglowym lub inną grupą heterocyklicznąw dowolnej nadającej się do podstawienia pozycji. Przykłady obejmują pirolil (np., 1-pirolil, 3-pirolil), indolil (np., 2-indolil, 3-indolil, 6-indolil), karbazolil (np., 2-karbazolil,
3- karbazolil), imidazolil (np., 1-imidazolil, 4-imidazolil), pirydyl (np., 2-pirydyl, 3-pirydyl,
4- pirydyl), benzochinolil, izoksazolil (np., 3-izoksazolil, 4-izoksazolil), oksadiazolodiyl, benzoksazolil (np., 2-benzoksazolil), izotiazolil (np., 3-izotiazolil, 4-izotiazolil), tiadiazolil (np., 1,2,3-tiadiazol-4-il), oksadiazolil (np., 1.3.4-oksadiazol-2-il), furyl (np., 2-furyl, 3-furyl), benzofuryl (np., 3-benzofuryl), ksantenyl, tienyl (np., 2-tienyl, 3-tienyl), dibenzotienyl, benzotienyl (1-benzotioffn-2-yl. 2-benzotiofen-1-yl), tetrazolil (np., 5-tetrazolil), tetrazolodiyl, benzodioksolil (np., 1,3-bfnzodioksol-5-il). dibenzo-1,4-dioksynyl, dibenzofuryl (np., 2-dibenzofuryl, 3-dibenzofuryl), dibenzoksepinyl (np., dibfnz[b.f]oksepin-2-yl), chromenyl (np., 2H-chromen3-yl, 4H-chromfn-2-yl). dibenzotiepinyl (np., dibenzo[b,f]tiepin-3-yl, dihydrodibenzo[b,f]tie185 107 pin-3-yl), morfolinyl (np., 1,4-mrrfolin-4-yl), cykloheksatienyl (np., cykloheksa[b]tiofen-3-yl), i tym podobne.
Termin „cykloalkil” oznacza cykliczny alkil C3-C8, np., cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl i tym. podobne.
Termin “cykloalkenyl” oznacza cykliczny alkenyl C3-C8, np., cyklopropenyl (np., , -cy klopropenyl), cyklobutenyl (np., 2-cyklobutkn-1-yl), cyklopentenyl (a-cyklopkntkn-1-yl), cykloheksenyl (,-cykloheksen-,-yl), i tym podobne.
Termin “alkoksyl” oznacza alkoksyl C,-C6, np., metoksyl, etoksyl, n-propoksyl, i-propoksyl, n-butoksyl i tym podobne.
Przykłady podstawionych grup aminowych w definicji „podstawionej lub niepodstawionej-grupy aminowej” obejmują mono- lub dipodstawione grupy aminowe, takie jak metyloaminowa, etyloaminowa, dimetyloaminowa, cykloheksyloaminowa.
Termin „acyloksy” oznacza acyloksyl pochodzący od „acylu” powyżej, np., acetyloksyl, propionyloksyl, butyryloksyl, waleryloksyl i tym podobne.
Termin „chlorowiec” oznacza fluor, chlor, brom i jod.
Termin „alkoksykarbonyl” oznacza grupę alkoksykarbonylową pochodzącą od „alkoksylu” jak powyżej, np., metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, fenyloksykarbonyl i tym podobne.
Termin „alkenyloksyl” oznacza grupę alkenyloksylową pochodzącą od „alkenylu” jak powyżej, np., winyloksyl, ,-propenyloksyl, 2-butenyloksyl i tym podobne.
Termin „hydroksyalkil” oznacza grupę hydroksyalkilową pochodzącą od „alkilu” jak powyżej, np., hydroksymetyl, hydroksyetyl, hydroksypropyl i tym podobne.
Termin „alkilotio” oznacza grupę alkilotio pochodzącą od „alkilu” jak powyżej, np., metylotio, etylotio, propylotio i tym podobne.
Termin „alkilenodioksyl” oznacza alkilenodioksyl C,-(+, np., metylenodioksyl, etylenodioksyl, propylenodioksyl i tym podobne.
W przypadku „fenylenu”, „tiofenodiylu”, „indolodiylu”, „oksazolodiylu”, „oksadiazolodiylu” i t^azol^yM”, dana grupa może wiązać się z sąsiadującymi grupami dowolnym z dwu miejsc do podstawienia.
W powyższych definicjach, gdy podstawnik jest cykliczny to może on mieć jeden do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową, C,-C6 alkoksyl, grupę aminową lub grupę aminową podstawioną dwoma grupami CrC6alkilowymi, C,-C6 acyl, C,-C6 acyloksyl, hydroksyl, chlorowiec, C,-C6 alkil, karboksyl, grupę cyjanową, C,-(,, alkilotio, trifluorometyl, Cf-C6 hydroksyalkil, Cl-C6alkrksy-Cl-C6alkil grupę okso, tiokso i fenyl.
Podstawnik(i) mogą się wiązać z dowolnymi nadającymi się do podstawienia miejscami pierścienia.
Przykłady soli związku (I) obejmują utworzone z potasowcami (np., litem, sodem lub potasem), wapniowcami (np., wapniem), organiczną zasadą (np., trometaminą, trimetyloaminą, Metyloaminą, 2-aminobutanem, t-butyloaminą, diizopropyloetyloaminą, n-butylometyloaminą, cykloheksyloaminą, dicykloheksyloaminą, N-izopropylocykloheksyloaminą, furfuryloaminą, benzyloaminą, metylobenzyloaminą, dtoenzyloaminą, N,N-dimetylobenzyloaminą, 2-chlorobenzyloaminą, 4-metoksybenzylraminą, 1-naftylknrmktyloaminą, difenylobenzylaminą, trifenyloaminą, , -naftyloaminą, 1 -aminoantrckenem , 2-aminoantracenem , dehydraabietyloaminą, N-metylomorfoliną lub pirydyną), aminokwasem (np., lizyną lub argininą), i tym podobnymi.
Termin „hydrat” oznacza hydrat związku o wzorze (I) lub jego soli. Przykłady obejmują mono- i diiiydraty.
Niniejsze związki opisuje wzór (I) i obejmują one formy dowolnych typów stktkoizomktów (np., dirstetkrmetów, epimerów, knancjrmetów) i związków racemicznych. Pośród związków o wzorze ogólnym (I) związki, w których m=0, [to jest związki według ogólnego wzoru (Γ)], można wytwarzać w reakcji aminozwiązku o wzorze ogólnym (II) z reaktywną pochodną kwasu sulfonowego lub kwasu karboksylowego odpowiadającą częściowej strukturze: Z-X^^X2-X3, jak pokazano poniżej,
185 107
gdzie A, B, R, X,, X2, X3, Y i Z są takie, jak zdefiniowano powyżej.
Kwas sulfonowy odpowiadający Ζ-Χ,-Χ,-Χ;, jest związkiem o wzorze ogólnym X3-X2-1X,-SO2OH i kwas karboksylowy odpowiadający częściowej strukturze jest związkiem o wzorze ogólnym X3-X2-X|-COC)H. Reaktywne pochodna tego kwasu sulfonowego lub karboksylowego oznacza odpowiedni halogenek (np., chlorek, bromek, jodek), bezwodnik kwasu (np., mieszany bezwodnik kwasu z kwasem mrówkowym lub octowym), aktywny ester (np., ester sukcynimidowy), a ich przykłady ogólne obejmują środki acylujące stosowane do acylowania grupy aminowej. Kwas karboksylowy X3-X2-X|-COOH można stosować w reakcji jako taki, bez przekształcania w reaktywną pochodną, w obecności środka kondensującego (np. dicykłoheksylokarbodiimidu (DCC), 1-etylo-3-(3-dimetylaminopropylo)karbodiimidu. N,N'-karbonylodiimidazolu), który stosuje się w reakcji kondensacji pomiędzy aminąi kwasem karboksylowym.
Reakcję można prowadzić w warunkach ogólnie stosowanych do acylowania grupy aminowej. Np., w przypadku kondensacji z użyciem halogenku kwasu reakcję prowadzi się stosując rozpuszczalnik taki jak rozpuszczalnik eterowy (np., eter dietylowy, tetrahydrofuran, dioksan), rozpuszczalnik benzenowy (np., benzen, toluen, ksylen), chlorowcowany węglowodorowy rozpuszczalnik (np., dichlorometan, dichloroetan, chloroform), octan etylu, dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, acetonitryl lub tym podobne, jeśli trzeba, w obecności zasady (np., organicznej zasady takiej jak trietyloamina, pirydyna, N,N-dimetyloaminopirydyna, N-metylomorfolina; zasady nieorganicznej takiej jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, węglan potasu, lub tym podobne) z chłodzeniem, w temperaturze pokojowej lub z ogrzewaniem, korzystnie w temperaturze od -20°C do temperatury krzepnięcia, lub od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia układu reakcyjnego, przez kilka minut do kilku godzin, korzystnie przez 0,5 godziny do 24 godzin, korzystniej, przez 1 godzinę do 12 godzin. Warunki reakcji pomiędzy innymi reaktywnymi pochodnymi lub wolnym kwasem i aminą (II) można określić w konwencjonalny sposób w zależności od charakterystyki odpowiedniej reaktywnej pochodnej lub wolnego kwasu.
Produkt można oczyszczać konwencjonalnymi metodami oczyszczania, np., ekstrakcji rozpuszczalnikiem, chromatografii, rekrystalizacji lub tym podobnymi.
Konkretne przykłady związku (II) jako substratu w niniejszym sposobie są następujące. Przykłady związku 3-amino[2,2,1]bicyklicznego obcjmujjąkwas 7-(3-aminobicyklo[2,2,1]hept-2-ylo)-5-heptenowy, kwas 7-(3-aminobicyklo [2,2,1]hept-2-ylo)-2,2-dimetylo-5-heptenowy, kwas 7-(N-metylo-3-aminobicyklo[2,2,1]hept-2-ylo)-5-heptenowy, kwas 6-(3-aminobicyklo [2,2,1]hept-2-ylo)-5-heksenowy. Konkretne przykłady związku 2-amino-6,6-dimetylo [3,1,1] bicyklicznego obejmująkwas 7-(2-amino-6,6-dimetylobicyklo [3,1,1]hept-3-ylo) -5-heptenowy. W tych substratach łańcuch kwasu heptenowego może być nasycony z wytworzeniem łańcucha kwasu heptanowego, przerywanego heteroatomami lub grupami hetero takimi jak -O-, lub fenylenami, lub podstawionego grupą okso. Przykłady takich związków obejmująkwas 7-(3-aminobicyklo[2,2,1 )hept-2-ylo)heptanowy, kwas 4-[2-(2-aminobicyklo[3,1,1 ]hept-3-ylo)etoksyfenylooctowy, kwas 7-(3-aminobicyklo [2,2, l]hept-2-ylo)-6-okso-heptanowy. Takie substraty sąopisane w japońskim opisie patentowym (KOkOkU) nr 79060/1993 lub 23170/1991, lub można je wytwarzać zgodnie ze sposobem opisanym tutaj.
185 107
Kwas sulfonowy X3-X2-Xl-SO2OH i kwasu karboksylowego X3-X2-Xt-COOH odpowiadające częściowej strukturze Z-X,-X2-X3 oznaczają kwas sulfonowy lub karboksylowy mający podstawniki odpowiadające X powyżej. Przykłady obejmująkwas alkanosulfonowy lub -karboksylowy, kwas alkeno-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas alkino-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas cykloalkano-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas cykloalkeno-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas arylo-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas aralkiloksy-sulfonowy lub -karboksylowy, kwas heterocykliczny-podstawiony-sulfonowy lub karboksylowy, kwas heteroarylalkilo-sulfonowy lub karboksylowy, i kwas podstawiony-amino-sulfonowy lub karboksylowy. Każdy z kwasów sulfonowych i karboksylowych może mieć podstawniki jak powyżej. Takie kwasy sulfonowe i karboksylowe są dostępne w handlu lub można je łatwo zsyntetyzować ze znanych związków znanymi sposobami. Podczas reakcji kwasu sulfonowy lub karboksylowy można przekształcić w odpowiedniąjego reaktywną pochodną jak powyżej, jeśli to konieczne. Np., gdy konieczny jest halogenek kwasu, związek poddaje się reakcji z halogenkiem tionylu (np., chlorkiem tionylu), halogenkiem fosforu (np., trichlorkiem fosforu, pentachlorkiem fosforu) lub halogenkiem oksalilu (np., chlorkiem oksalilu) znanymi sposobami, takimi jak opisane w literaturze (np., Shin-Jikken-Kagaku-Koza, tom b4, str. T787 (,978); Synthesis, 852-854 (, 986); Shin-Jikken-Kagaku-Koza, tom 22, str. U 5Q 992)). Inne reaktywne pochodne można także wytwarzać znanymi sposobami.
Pośród danych związków (I), te, w których boczny łańcuch a zawiera wiązanie nienasycone, szczególnie podwójne wiązanie, można także wytwarzać w reakcji aldehydowej pochodnej o wzorze ogólnym (III) poniżej z ylidowym związkiem odpowiadającym reszcie łańcucha bocznego A-R w warunkach reakcji Wittiga:
w którym A, B, R, X,, X2, X3, Y i z są takie, jak zdefiniowano powyżej.
Substrat (III) można wytwarzać zgodnie ze sposobem opisanym w, np., japońskim opisie patentowym (KOKAI) nr 256650/,990. Następnie, ylidowy związek odpowiadający reszcie bocznego łańcucha A-R można zsyntetyzować w reakcji trifenylofosfiny z odpowiednim chlorowcowanym kwasem alkanowym, lub jego estrową pochodną, eterową pochodną lub amidową pochodną w obecności zasady znanymi sposobami.
Pośród danych związków (I), te, w których R oznacza COOH, można przekształcić w odpowiednią pochodną estrową, pochodną alkoholową, pochodną eterową, pochodną amidową, w razie potrzeby. Np., pochodne estrowe można wytwarzać przez estryfikację kwasu karboksylowego w konwencjonalny sposób. Pochodna estrowa po redukcji, daje pochodną alkoholową, i amidowaniu, daje pochodną amidową. Pochodną eterową można otrzymać przez O-alkilowanie pochodnej alkoholowej.
Związek (I) według niniejszego wynalazku wykazuje antagonistyczne działanie wobec PGD2 in vitro dzięki wiązaniu z receptorem PGD2, i jest przydatny jako lek do leczenia chorób związanych z dysfunkcją komórki tucznej wskutek nadmiernej produkcji PGD2. Np., związek (I) jest przydatny jako lek do leczenia układowej mastocytozy i zaburzenia układowej aktywacji komórki tucznej, a także zwężenia tchawicy, astmy, alergicznego zapalenia nosa, alergicznego zapalenia spojówek, pokrzywki, uszkodzeń wskutek reperfuzji niedotlenieniowej oraz zapalenia. Związek (I) wykazuje działanie zapobiegawcze przy zatykaniu nosa in vivo, i więc jest szczególnie przydatny jako lek do ich leczenia..
185 107
Przy stosowaniu związku (I) według niniejszego wynalazku w leczeniu, można go komponować w zwykłe kompozycje do podawania doustnego i pozajelitowego. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca związek (I) według niniejszego wynalazku może być postacią do podawania doustnego i pozajelitowego. Konkretnie, może być komponowany w preparaty do doustnego podawania takie jak tabletki, kapsułki, granulki, proszki, syrop i tym podobne; preparaty do pozajelitowego podawania, takie jak roztwór do iniekcji lub zawiesina do dożylnej, domięśniowej lub podskórnej iniekcji, środek do inhalacji, krople do oczu, krople do nosa, czopki lub preparaty do przezskórnego podawania takie jak maść.
Przy wytwarzaniu kompozycji można stosować nośniki, zarobki, rozpuszczalniki i zasady znane specjalistom. W przypadku tabletek wytwarza się przez prasowanie lub komponowanie składnika aktywnego wraz ze składnikami pomocniczymi.
Przykłady nadających się do stosowania pomocniczych składników obejmują farmaceutycznie dopuszczalne zarobki, takie jak środki wiążące (np., skrobia kukurydziana), wypełniacze (np., laktoza, celuloza mikrokrystaliczna), środki dezintegrujące (np., glikolan skrobi sodowej) lub smarujące (np., stearynian magnezu). Tabletki mogą być odpowiednio powlekane. W przypadku ciekłych kompozycji takich jak syropy, roztwory, lub zawiesiny, mogą one zawierać środki zawiesinujące (np., metylocelulozę), emulgatory (np., lecytynę), konserwanty i tym podobne. W przypadku kompozycji do iniekcji może być ona postaci roztworu lub zawiesiny, lub emulsji w oleju lub wodzie, które to postaci mogązawierać środek stabilizujący zawiesinę lub rozprowadzający, i tym podobne. W przypadku substancji do inhalacji komponuje się ją w ciekły preparat odpowiedni do inhalatora, w przypadku kropli do oczu komponuje się je jako roztwór lub zawiesinę. Szczególnie w przypadku leku do nosa do leczenia zatykania nosa można go stosować jako roztwór lub zawiesinę wytworzoną konwencjonalnymi sposobami komponowania, lub jako proszek komponowany z użyciem środka proszkującego (np., hydroksypropylocelulozy, karbopolu), podawanych do jamy nosowej. Alternatywnie, substancję można stosować jako aerozol po napełnieniu nim specjalnego pojemnika wraz z niskowrzącym rozpuszczalnikiem.
Chociaż odpowiednie dawkowanie związków (I) waha się w zależności od drogi podawania, wieku, masy ciała, płci, lub stanu pacjenta, oraz rodzaju ewentualnie jednocześnie stosowanego leku, i powinno być określane ostatecznie przez lekarza, w przypadku doustnego podawania dzienna dawka może zwykle wynosić około 0,01 -100 mg, korzystnie około 0,01 -10 mg, korzystniej około 0,1 - 10 mg, na kg masy ciała. W przypadku pozajelitowego podawania, dzienna dawka może ogólnie wynosić około 0,001 - 100 mg, korzystnie około 0,001 -1 mg, korzystniej około 0,01 - 1 mg, na kg masy ciała. Dzienną dawkę można podawać w 1 - 4 porcjach.
Poniższe przykłady mają dodatkowo zilustrować niniejszy wynalazek i nie powinny ograniczać jego zakresu.
Przykład 1
(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-aminobicyklo[2.2.1]hept-2-ylo]-5-heptenian metylu (II-I) (251 mg, 1,00 mmol) rozpuszczono w chlorku metylenu (8 ml) i trietyloaminy (0,238 ml, 2,00 mmol)
185 107 dodano do niego w atmosferze azotu. Do mieszaniny dodano 2-chlorosulfonylodibenzofuran (350 mg, , ,3, mmol) z chłodzeniem lodem, i mieszaninę mieszano przez 30 min i pozostawiono do ogrzania do temperatury pokojowej. Mieszaninę reakcyjną oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii na żelu krzemionkowym (n-heksan/octan etylu 0:4)) i rekrystalizowano z n-heksanu (W ml) z wytworzeniem (Z)-7-[03,2R,3R,4R)-3-(2-dibezofurylo)sulfonyloaminobicyklo[2,2,/heptU-yloRi-heptenianu metylu (2^-, (342 mg, 0,7M mmol). Wydajność 7H, temperatura topnienia
Analiza elementarna (C27H3,NO,S)
Obliczone (%): C, 67,34; H, 6,49; N, 2,9R S, 6,66
Znalezione (%): C, 67,,6; H, 6,47; N, 2,99; S, 6,66
IR(CDCl3): 3382, 3024, 2952, 2874, Γ726, ,583, H65, M42, BB, B45, Π54, Mł, Π04, ,07,, OB, 890, 840, 8,7/cm.
'H NMR(CDCl3) δ: 0,94- ,,92 0 4H, m), 2,, 5-2,24 (3H, m), 2,99-3,07 (, H, m), 3,66 (3H, s), 4,98 0H, d, J=6,6 Hz), 5,,0-5,22 (2H, m), 7,39-7,46 0H, m), 7,5,-7,70 (3H, m), 7,87-8,,3 (2H, m), 8,53 0H, d, J=24 Hz) [a]D -0,6° (CDCl3, c=,,0,%, 23°C).
[α] ^55 = +37,0° CCHCk,, c=l,01% , 23°C).
(z)-7-[0S, 2R, 3R, 4R)-3·(2-dibezofurylo)·sulfonyloaminobicyk]o[2.2.1]hept-2·ylo]-5·heptenian metylu (U^^,) (234 mg, 0,50 mmol) rozpuszczono w metanolu (6 ml)/tetrahydrofuranie (4 ml). Do roztworu dodano kN wodorotlenek potasu 0,50 ml, L50 mmol) z chłodzeniem lodem. Po ogrzaniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej, pozostawiono ją do reakcji przez ,6 godzin i zatężono w celu usunięcia rozpuszczalnika. Do pozostałości dodano octan etylu (50 ml) i wodę 00 ml), i następnie LN HCl (2,00 ml, 2,00 mmol), i warstwę organiczną oddzielono. Warstwę organiczną przemyto nasyconą solanką, osuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i zatężono. Pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii na żelu krzemionkowym (n-heksan/octan etylu (X :f) zawierającym 0,2% i kwasu octowego) z wytworzeniem kwasu (Z)-7-[0S, 2R, 3R, 4R)-3·(2-dibenzofur·ylo)-sulfonylaminobicyklo[2.2.1]hept-2-ylo]-5-heptenowego 0a-2) (203 mg, 0,434 mmol). Wydajność 87%, olej. IR (CDC^): 3266, 3026, 2952, 2874, Γ708, M65, M43, ^423, ,3,9, ,267, ,245, U53, HBk U04, B72, 906 /cm.
Ή NMR (CDCl3) δ: 0,93-,,94 04H, m), 2,,2-2,,9 0H, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00-3,08 0H, m), 5,,2-5,25 (2H, m), 5,26 0H,d, J=6,6 Hz), 7,38-7,45 0H, m), 7,5,-7,70 (3H, m), 7,87-8,,3 (2H, m), 8,54 0H, d, J=2J Hz).
[a]D +6,8° (CHClu c=k08%, 23°C).
Kwas (Z)-7-[0S, 2R, 3R, 4R)-3-(2-dibenzofurylo)sulfonylo-aminobicyklo[2,2,ł]hept-2-ylo]-5-heptenowy 0a-2) (453 mg, 0,97 mmol) rozpuszczono w metanolu (5 ml). Po dodaniu ,N metanolanu sodu/metanolu (, ,034 N, 0,937 ml, 0,97 mmol), mieszaninę pozostawiono do ogrzania do temperatury pokojowej i reakcji przez , godzinę. Rozpuszczalnik usunięto przez destylację z wytworzeniem soli sodowej 0a-3) (457 mg, 0,933 mmol). Wydajność 96%.
Bezpostaciowy proszek.
Analiza elementarna (C26H28NO5SNa O, 6HjO)
Obliczone (%): C, 62,41; H, 5,88; N, 2,85; S, 6,41; Na, 4,59
Znalezione (%): C, 62,455 H, 5,92; 99, 2,99 ; S, 6,4N; N6, 4,46
IR (KBr): 434, 3280, 3074, 3007, 2952, 2873, B66, ,467, M44, MB, ,344, BB, ,270, B48, B00, U89, U54, U07, W75, ,058, 895, 842, 8,8/cm.
'H NMR(CD3OD) δ: , ,02-2,05 (, 6H, m), 2,, 6-2,23 (, H, m), 2,94-3,00 (, H, m), 4,98-5,05 (2H, m), 7,4,-7,48 0H, m), 7,53-7,62 0H, m), 7,66 0H, d, J=8,4 Hz), 7,77 0H, d, J=8,4 Hz), 8,57 0H, d, 5=22 Hh).
[a]D -,5,2° (CH3OH, c=,,07%, 22°C).
185 107
Przykład 2
Η 3
NH2.CF3COOH (II-2)
(Z)-7-[( 1 S2R3R,4R)-3-aminobicyklo[2.21 ]]hept22-ylo]-5-hepteniano-rrinuorooctan metylu (II-2) (232 mg, 0,636 mmol), który wytworzono sposobem opisanym w przykładzie odniesienia 4 japońskiego opisu patentowego (KOKOKU) nr 79060/1993, rozpuszczono w chlorku metylenu (5 ml). Do roztworu dodano trietyloaminę (0,279 ml, 2,00 mmol) i chlorek 4)bifeaylo)karbnnylu z chłodzeniem lodem i mieszano przez 7 godzin w tej samej temperaturze. Mieszaninę reakcyjną oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii na żelu krzemionkowym (octan htylu/a)hhks-a (1:4)) z wytworzeniem (Z)-7-[(1S, 2R, 3R, 4R))3-(4-birhnylo)karbnaylnamiaobicykln[2,2,1]hept-2) -ylo]-5-hheteaiaau metylu (1k-11)(221 mg, 0,512 mmol). Związki (1k-11) (190 mg, 0,440 mmol) rozpuszczono w metanolu (6 ml). Do roztworu dodano 1N KOH (1,10 ml, 1,10 mmol) z chłodzeniem lodem i mieszano przez 15 godzin w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyJjeązatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość, po dodaniu wody (20 ml) i 1N HCl (2 ml), ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto nasyconą solanką, osuszono nad bezwodnym siarczan sodu i zatężnnn. Pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii na żelu krzemionkowym (octan etylu/heksan (1:1) zawierającym 0,3 % kwas octowy) z wytworzeniem kwasu (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R))3)(4)birenylo) karbnnylnamiaobicyklo[2.2.1] hept-2-ylo]---hepthanwhgo (1^12) (172 mg, 0,412 mmol). Wydajność 94%.
Następujące związki można także wytwarzać w następujący sposób.
Przykład 3
HO
NHSOo
ć.
III-l)
Ϋ
Do zawiesiny bromku 4-karbnksybutylotrirenylofnsfoaiowego (14,8 g, 33,3 mmol) i tetrahydrnruraau (80 ml) dodano t-maślan potasu (7,55 g, 67,3 mmol) w temperaturze pokojowej w atmosferze azotu. Po wymieszaniu przez 1 godzinę w temperaturze pokojowej, mieszaninę ochłndznan do -20°C i dodano powoli roztwór N-[(1S,2S,3S,4R)-3-rormylnmhtylobicykln [2,2,1]-heet-2)ylo]bhnzeaosulrnnamid (III-1) (japoński opis patentowy (KOKAI) nr 256650 /1990, przykład odniesienia 2) (3,25 g, 11,1 mmol) w tetoahydoofuraaie (20 ml). Po wymieszaniu przez około 1 godzinę w temperaturze -20°C, łaźnię lodową usunięto i mieszaninę mieszano następnie przez 1 godzinę. Do roztworu reakcyjnego dodano 2 N HCl i mieszaninę ekstrahowano octanem etylu, przemyto wodąi solanką, i zatężnnn. Po dodaniu toluenu i 1N wodorotlenku sodu do powstałego surowego produktu, warstwę wodną oddzielono. Warstwę organiczną przemyto połączono wodąi ciecz myjącą połączono z poprzednio otrzymaną warstwą wodną. Po dodaniu 2N HCl, roztwór wodny ekstrahowano notaeem etylu. Ekstrakt przemyto wodą i solanką, osuszono nad siarczanem sodu i zatężonn. Pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromato185 107 grafii na żelu krzemionkowym z wytworzeniem (Ζ)-7-[(Κ, 2S, 3S, 4S)- 3-fenylosulfonyloaminobicyklo-P^JJhept^-yloJ-ó-heptenianu wapnia (Μ4) (3,29 g, wydajność 79%, temperatura topnienia 62°C).
Analiza elementarna (C20H27NO4S)
Obliczone (%): 63,63,67; H, 7,21; N, 3,71; S, 8,49
Znalezione (%): C,63,56; H; 7,N; 83; 3,833; S, 8,43 [a]D = +5,3 ± 0,5° (CHCI3, c^W/o, 22°C) [oc]D = +27J ± 0,7° (MeOH, c=1,015%, 24°C)
IR (Nujol) 3282,3260,3300,2400, ,7<^^, 3,268, 3,248, U62, H53, ł095, ,076/cm.
'HNMR δ 0,88-2,K)(m, MH), 2,b4(brs, 1H),2,34 (t, J=7,2 Hz, 2H), 2,95-3,07 (m, 1H),
5,,3-5,35 (m, 3H), 7,45-7,64(m, 3H), 7,85-7,94 (m, 2H), 9,52 (br s, 1H).
Związki wytworzone zgodnie ze sposobem opisanym w przykładach powyżej pokazano w tablicach poniżej.
Fizykochemiczne właściwości związków jak powyżej pokazano poniżej. Numery związków poniżej odpowiadają numerom opisanym w tablicach powyżej.
Tablica la
Χ1-Χ2-X 3
1a-,
1a-2
1a-3
1a-4
1a-5 lt-ó
1a-7
1a-8 1a-9 CH3 H ++MT©cFj
13-,0 La-m CH3 H
1a-,2 1a-13 CH3 H -OOoc^
1a-14 1a-15 CH3 H
1a-16 CH3
1a-17 H 0
1a-18 CH3
1a-19 H
1a-20 1a-21 CH3 H s s
185 107
COOR,
NSO2—Χ,-Χ2-Χ3 Η
1a-24 ch>
1a-25 H
1a-26 Na
1a-27 CHj
1a-28 H
1a-29 Na
1a-30 CHj
1a-31 H
1a-32 CHj
la-33 H
1a-34 CHJ
-0-0 —θ-Ν=Ν-θΧ —^^-Ν=Ν-ζ^ΟΑο
-On=ch~0 a-35 CHj
1a-36 H
1a-37 CHj
1a-38 H
1a-39 CHj
1a-40 h
1a-41 H
1a-42 CHJ
1a-43 H
-Ηθ-ΟΗΣΟΗί
1a-44 CHj
1a-45 H
1a-46 CHj
1a-47 H
1a-48 Na
1a-49 CHj
1a-50 H
185 107
Nr Ri
XrXrX3 la-51 la-52 la-53 la-54
CHa
H
CH3
H la-55 la-56
CHg
H la-57 la-58
CHa
H la-59 la-60 la-61 la-62
CHa
H
CHa
H
la-63 la-64
CHa
H
Ά // (CH^CHa la-65 la-66
CH3
H la-67 la-68
CH3
H la-69 la-70 la-71 la-72 la-73 la-74
CHa
H
CHa
H
CH,
H
la-75 la-76
CH3
H la-77 la-78
CHa
H
la-79
H
185 107
Nr Ri
X,-XrX3 la-80 ch3 la-81 H la-82 CHa la-83 H la-84 H la-85 H la-86 H la-87 H la-88 CHj la-89 H la-90 CHa la-91 H la-92 ch3 la-93 H la-94 H la-95 H la-96 H la-97 H la-98 H la-99 Na a-l 00 CH3 la-101 H
185 107
Nr
XrX2-X3 a-102 CH3
1a-103 CH3 a-104 H a-105 CH3
1a-106 H
1a-107 CH3
1a-108 H 1a-109 CH3
1a-110 H
1a-111 CH3
1a-112 H
1a-113 ch3
1a-114 H
1a-115 CH3
la-116 H
1a-117 Na
1a-118 i-Pr
1a-119 CH3
1a-120 Na
1a-121 H
1a-122 CH3
1a-123 H
1a-124 CH3
1a-125 CH3
1a-126 H
1a-127 CH3
1a-128 H
1 a-129 CH3
~C3>_ch2'Cj>“oh
185 107
Nr R1
XrXrX3
1a-130 CH3
1a-131 H
1a-132 CHj
1a-133 H
1a-134 H
1a-135 CH3
1a-136 H
1a-137 CH3
1a-138 H
1a-139 CHj
1a-140 u
1a-141 CH3
1a-142 H
1a-143 H
1a-144 H
1a-145 H
1a-146 H
1a-147 H
NC
1a-148 /AA /)
1a-149 H
V/ °
185 107
Nr Ri
XrXrX3
1a-150
1a-151 H
1a-152 H
1a-153 H
1a-154 H
1a-155 H
1a-156 H
1a-157 H
1a-158 H
1a-159 H
1a-160 H
185 107
X,-X2-X3 fzTXf'X'x-=:'X'x'-'X'^COOR, 'NSOj—Χ,-Χ2-χ3 Η
Nr
1a-161
1a-162
1a-163
1a-164
1a-165
1a-166
1a-167
1a-168
1a-169
1a-170
1a-171
1a-172
1a-173
1a-174
Rl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
1a-175
1a-176
CH3
H
185 107
1a-181 H
1a-182 la-183
1a-184
1a-185
1a-186
1a-187
1a-188
1a-189
1a-190
1a-191
CHj
H
COOR,
1a-192
1a-193
CHj
H
185 107
Tablica 1b
Nr Rl Xi-Xz-X3
1b-1 CHj OO
1b-2 CHj
1b-3 H OO —4 λ-o
1b-4 H CHjO
1b-5 H
Tablica 1c
Tablica 1d
XrX2-X3
1d-1
H SOjCH,
1d-2
1d-3
1d-4
H H
H OH H SOjCHj
1d-5
H SOjCH,
185 107
Tablica 1c ''M.en _v v 'Ν-εοη-χ,.χ,-χ-,
H
N_R X|-Xę-X5
Tablica łf
Nr R2
XrXj-X3
U-!
!f-2
Tablica ,g
185 107
Tablica lh
Tablica li
Nr Rz xrxrx, li-2
Tablica lj
x,-x;-x3
lj-1 CB,
lj-2 H
lj-3 Na
LH H
ij-5 CHj
lj-C CHj
11-7 H
lj-8 CHj
lj-9 CHj
o
II •C
Nr R,
X,-X2-X
Jj-^H
Jj-12
C„
H ,1-13 υ-!4 ,1-Σ5 „,6
CH3
H
C„
H
O=C
«-17
„,8 „u
CH3
H
V/
C
O «-20 !j-2i
CH3
H ,j-22
«-23 ,'-24
Ij-25 ,'-26 «-27
CH3
H
CH-j
H „28 „29
CH3
H
-kO f—\ — N 0
Tablica 1k
W3
Τ-ΝΕ- 1m
114-2
1141k-4
CH3
H
// /?
1k-7 u-s
1k-9
114-10
1k-11
1k-12
H
H
H
H
CH3
H
x^--'*'x=-''~''-/xCOOR, Χ^Ν-εο-χ,-χ,χ, H '40
Nr R1
1m-l 1m-2 CH3 H -Ό' - O
1^3 1™-4 CH} H ~O~O
1^-5 CH3 H -Qr«=»-Qi
185 107
Nr R, ,m-7 ,m-8
CH,
H
,ro-9 , m-10
CH,
H
O Ac ,ι»-,, ,^-,2 ,ιπ-,3 am-a4 ara-a5 am-a6 ,πι-,7 ,111-,8 , m— ,9 ,ra-20 ,^-2, lm-22 ,ra-25 ,Γη-26 ,m-27 ,ιη-28 ,m-29 ,m-30 ,ιη-3,
CH,
H
CH,
H
CK,
H
CH,
H
CH,
H
H
H
CH,
H
CH,
H
CH,
H
H ,m-32 ,m-33
185 107
Tablica 2n
Nr
Ri
X]-XrX3 a-1
2a-2
2a-3 2 a-4 2a-5 a-i 2a-7
2a-8
2a-9 a-10 »-11 a*!2
2a-13
2a-14
2a-15 a-16
2a-17
2a-18
2a-19
2a-23
CHj
H
CHj
H
Na
CHj
H
CHj
H
CHj
H
CHj
H
CHj
H
CHj
H
CHj
H
2a-24
CHj
H
2a-25
2a-26
2a-27
2a-28
CHj
H
CHj h
2a-29
2a-30
CHj h
185 107
Nr R! XrXrX3
2a-31 CH3
2a-32 2a-33 ch3 H -O~ch2~Cn
2a-34 ch3
2a-3S H w — w
2a-36 2a-37 CHj H
2a-38 2a-39 ch3 H
2a-4O 2a-41 CHj H O-V“tNH2 s
2a-42 2a-43 CH3 H ~C5~v”ynH2 o
2a-44 2a-45 ch3 H Oxy-G o
2a-46 2a-47 CH3 H s
2a-48 2a-49 CH3 H z=x N=N /=\
2a-50 2a-51 ch3 H Dg© s4 NHj
2a-S2 2a-53 CHj H ~~o-
2a-54 23-55 CHa H /=\ N_N ~Ολ? H
2a-56 2a-S7 CHa H /=\ n-n CHa
2a-58 2a-59 CHa H =\ NrN
185 107
XrX2-X3
Nr R1
2a-60 2 a-61
CH3
H
2a-62
2a-63
CH3
H
2a-64
2a-65
CH3
H
a-66 2a-67
2a-68
2a-69
2a-70
2a-71
CHj
H
OAc
2a-72
2a-73
CHa
H
OH
2a-74
2a-75
2a-76
2a-77
2a-78
2a-79
2a-80
2a-81
2a-82
2a-83
2a-84
2a-85 a-86> 2a-87
CH3
H
CH3
H
CHa
H
CH3
H
CHj
H
CH3
H
CH3
H —0-0-oAc -O-O™ -Ο-Ο-θθ^
-hQp-qac
-^jFocHj
185 107
Nr R1 X,-X2-X3
2a-S8 2a-89 CHj H 0
2a-90 2a-91 CHj H -Q
2a-92 2a-93 CHj H
2a-94 CH3
2a-95 2a-96 H Na
2a-97 ^112
2a-98 2a-99 CHj H 0o_0
2 a-100 2 a-101 CHj H
2 a-102 2a-103 CH3 H
2a-104 CHj ^-<Q>-0CBj
2a-105 H
OCHj
2a-106 CHj H O 0$
2a-107 H
2a-108 CH3 O~S^0
2a-109 H
2a-110 Na
2 a-111 2 a-112 CHj H OH1
2a-113 2a-114 CHj H O~cF3
2a-115 2a-116 CHj H
2a-117 2a-118 CHj H
185 107
Nr
2a-119 a-120
2a-121 a-122
2a-123
2a-124 a-125
2a-126
2a-127
2a-128
2a-129
2a-130
2a-131
R1 X,-XrXj
185 107
Nr Ri XrX2-X3
2a-132
21-133
2a-135
2a-136
2a-137 ~O0_O-0C2H5
2a-138
Za-139
2a-140
2a-141
2a-142
2a-143
2a-144
2a-145
2a-146
185 107
Nr Rl X,-X2-X3
2a-147 H “O~SCH3
2a-148 H
2a-149 H —Ό
2a-150 H
2a-151 H V
2a-152 H
2a-153 H
2a-154 H
2a-155 H 30
2a-156 H H
2a-157 H h3cĄ'N
2a-158 H
2a-159 H -CK
2a-160 H
2a-161 H VrCH3 HjC-Cn S
2a-162 H ~O~N°2
'''''COOR,
NHCOXrXj-X3
Nr Rj Xi-X2-Xj
2a-163 h -O
2a-164 H -O
2a-165 H “O
2a-166 h
2a-167 h XzP
2a-168 h '
2a-169
2a-170 H -ξθ
2a-171 H ^CHa
2a-172 H
2a-173 h
2a-174 H ¥
2a-175 H HjCS-<s2
2a-176 yt H V
2a-177 \OC„ H Q
185 107
XrX2-X3
Nr «i
2a-178 H
2a-179 H
2a-180 H
2a-181 H
2a-182 H
2a-183 H
2a-184 H
2a-185 H
2a-186 H
2a-187 H
2a-188 H
2a-189 H
2a-190 H
2a-191 H
2a-192 H
ĆjHs
185 107 (ϊλ
COOR,
NHCOX,-Xr*3
Nr
2a-193
2a-194
2a-195
2a-196
2a-197
Za-198
2a-199
2a-200
2a-20I
2a-202
2a-203
X1-X2-X3
185 107
Tablica 2b
Nr
Tablica 2c
2c-2 H 2c-3 h
Tablica 2d
Nr d-1 d-2
2d-3
R
H
H
H
185 107
nr la - 4 [a]D = 4 i,5° (CHC l3, c^M 23,5°C).
nr U - 5 [a]D -,0,0° (CHClj, c=1,0i, 25,0°C).
nr ,a - 6
CDCl3 300 MHz
0,93-,,96 (,4Η, m), 2,20-2,26 (3H, m), 3,03 (Ή, m), 3,67 (3H, s), 4,99 (,Η, d, J=6,6 Hz), 5,,0-5,24 (2H, m), 7,37-7l5i (3H, m), 7,54-7,64 (3H, m), 7,76-7,88 (2H, m), 8,ϋ 0H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3278,3026, 2952,2874, ,727, ,436, i4i1, ,324, Π55, H)97/cm.
[α]0 = -9,0° (CHCI3, c2,,04, 22,0°C).
nr B - 7
CDCl3 300 MHz
0,93-2,00 04H, m), 2,,8 (Ή, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 0H, m), 5,Β-5,25 (2H, m), 5,28 (Ή, d, J=6, 9 Hz), 7,36-7,50 (3H, m), 7,54-7,63 (3H, m), 7,76-7,89 (2H, m), 8 ,,2 0H, m).
IR (CHCl3): 3268, 3028, 2952, 2872, Γ708, L452, ,4,0, ,324, Π55, ^/cm.
[a]D -94° (CHCl3, c=i,0i, 24,0°C).
nr 1 a - 8?
CDCl3 300 MHz
0,94-,,99 04H, m), 2,2,-2,29 (3H, m), 3,05 0H, m), 3,67 (3H, s), 4,92 0H, d, J=6,3 Hz), 544-5,30 (2H, m), 7,70-7,78 (6H, m), 7,96-8,0, (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3272, 30,8,2946,2868, ,727, ,6,6, M35, i ,388, B24, U62, Π30, 0069/cm.
[a]D = +,,6° (CHCR c=i,01, 24,0°C). Temperatura topnienia 1i7-1i9°C.
nr , a - 9 CDCl3 300MHZ
0,95-2,08 (MH, m), 249 0H, m), 2.32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,06 (Ή, m), 5,20-5,30 (2H, m), 5,34 (Ή, d, J=6, 6 Hz), 7,69-7,78 (6H, m), 7/96-8,03 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2950,2868, ,708, B89, B24, 1162,iB0, ,069/cm.
[a]D = + B,3° (CHCI3, cMM 24,0°C). Temperatura topnienia ,,8-,20°C nr 1 a - 10
185 107
CDC3 300 MHz
0,96-,,98 (UH, m), 2,,5-2,32 (3H, m), 3,04 OH, m), 3,66 (3H, s), 5,,2-5,26 (5H, m), 7,67-7,78 (4H, m), 7,93-8,07 (4H, m).
IR (CDClj): 3276, 30,8, 2946, 2868, ,726, ,595, M35, ,34,, U62, K)95/cm.
[a]D = 4,5° (CHC3, 0=,,03 25,0°C). Temperatura topnienia ,33-,39°(.
nr ,a - ,1
CD3OD 300 MHz ,,05-,,98 G4H, m), 2,,3-2,22 (3H, m), 2,97 OH, m), 5,09-5,22 (2H, m), 7,85-7,92 (4H, m), 7,95-8,05 (4H, m).
IR(KBr): 3385,326,3069,3003,2954,2872, ,708, M28, M13, ,378, B43, ,326,
Π36, u86, Π60, ,096/cm. Temperatura topnienia ,44-,46°C.
nr U - ,2
CDC3 300 MHz
0,96-,,96 (MH, m), 2,22-2,27 (3H, m), 3,03 (TH, m), 3,66 (3H, s), 3,87 (3H, s), 4,86 QH, d, J=6, 9 Hz), 5,,8-5,24 (2H, m), 6,99-7,02 (2H, m), 7,55-7,66 (2H, m), 7,66-7/69 (2H, m), 7,89-7,92 (2H, m).
IR (CHCI3): 3374, 3270, 30,6, 2948, 2870, Γ726, ,608, ,5,8, H87, M58, H37, ,248, H57, D37.
[oc]d = +4,2° (CHCI3, c=,,0,, 240C).Temperatuta topnienia 85-87°C.
nr ,a - L3
CDC3 300 MHz
0,97-,,99 04H, m), 2,,8 (,H, m), 2,30 (2H, t, J-7,2Hz), 3,04 OH, m), 3,86 (3H, s), 5,,8 OH, d, J=5,7 Hz), 5,23-5,26 (2H, m), 6,99-7,02 (2H, m), 7,55-7,58 (2H, m), 7,66-7,6 8 (2H, m), 7,89-7,92 (2H, m).
IR (CDCI3): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, ,708, ,608, ,5,9, M87, H58, ,306, 3293, ,248, H56/cm.
[ccJd = +,8,3^(0(3, c=300, 25,5°C).
nr U - M
CDC3 300 MHz
0,98-2,00 04H, m), 2,20 (,H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 OH, m), 3,67 (3H, s), 4,8 5 OH, d, J=6, 3 Hz), 5,,9-5,25 (2H, m), 7,,3 OH, dd, J=4,8,3,6 Hz), 7,39 OH, d, J=4,8 Hz), 7,40 OH, d, J=3,6 Hz), 7,7,-7,74 (2H, m), 7,86-7,89 (2H, m).
IR (CHCI3): 3374, 3270, 30,8, 2946, 2868, Γ727, ,593, ,434, ,322/cm.
[a]D = +5,6° (CDC13, c=,,0,, 24°C). Temperatura topnienia 69-7OC.
nr , a - ,5
CDCI3 300 MHz
0,95-2,00 (, 4H, m), 2,,7 0 H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2Hz), 3,03 OH, m), 5,20 OH, d, J=6, 9 Hz), 5,24-5,28 (2H, m), 7J3 OH, 3 dd, J-4,8, 3,3 Hz), 7,38 (,H, d, J=4,8 Hz), 7,43 OH, d, J=3,3 Hz), 7,73 (2H, d, J-8,4 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHC3): 3260, 3022, 2948, 2868, ,709, ,593, M04, ,32,, H54/cm.
[(X]d = +20,8° (CHC3, c=307, 23°C). Temperatura topnienia 7,-73°C.
nr ,3-,6 CDC3 300 MHz
0,98-2,00 (, 4H, m), 2,27 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,28 (,H, m), 3J3 OH, m), 3,66 (3H, s), 4,90 (, H, d. J=6, 9 Hz), 5,25-5,29 (2H, m), 7,40-7,65 (6H, m), 7,-76 (,H, d, J-8,4 Hz), 7,90-8,02 (4H, m).
IR (CHC3): 3376, 3276, 30,8, 2946,2868, Γ726. ,593, M35, ,394, 3322, H59/cm.
[<x]d = +7,0° (CHC3, c=307, 24°C).
185 107 nr1a - 17
CDC, 300 MHz
1,02-2,07 (14H, m), 2,25 (1H , m) , 2,34 22H , t , Hz) , 5 3J411H, m) , 5,28-5,33 (3H, m), 7,39-7,57 (4H, m), 7,62-7,65 (2H, m), 7,76 (1H, d, J=8, 1Hz), 7,89-8,02 (4H, m).
IR (CHCl,): 3260, 2948,2868, 1709, 1593, 1394, 1324, 1157/cm.
[a]D = +20,2° (CHCl,, c=1,02, 24°C).
nr1a - 18
CDC, 300 MHz
1,05-1,97 (14H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,33 (1H, m), 3,12 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,9 1 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,24-5,29 (2H, m), 7,24 (1H, d, J=3,9 Hz), 7,39-7,45 (3H, m), 7,56 (1H, d, J=3,9 Hz), 7,59-7,62 (2H, m).
IR (CHCl,): 3372,3272, 3018, 2946,2868, 1727, 1433, 1331, 1152/cm.
[aD = -5,7° (CHCl,, c=1,01, 23°C).
nr 1a - 19
CDC13 300 MHz
1,05-2,05 (14H, m), 2,28-2,33 (3H, m), 3,13 (1H, m), 5,18 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,27-5,31 (2H, m), 7,24 (1H, d, >4,2 Hz), 7,39-7,42 (3H, m), 7,56 (1H , d, >4,2 Hz), 7,5877662 22H, m).
IR (CHCl,): 3372, 3254, 3018, 2948, 2868, 1707, 1431, 1328, 1151/cm.
Md = +4,5° (CHClj, c=1,01, 21,5°C).
nr1a - 20
CDC13 300 MHz
1,05-2,00 (14H, m), 2,26 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,33 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,92 (1H, d, J=6, o Hz), 5,27 (2H, m), 7,05 (1H, m), 7,10 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,25 (1H, m), 7,32 3 (1H, m), 7,49 (1H, d, J=3,6 Hz).
IR (CHCl;): 3372, 3272, 3018, 2946, 2686, 1727, 1438, 1417, 1333, 1151/cm. ra]D= -9,2° (CDC,, c=1,01, 25°C).
nr 1a - 21 CDC, 300 MHz
1,02-2,01 (14H, m), 2,28-2,34 (3H, m), 3,13 (1H, m), 5,12 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,28-5,32 (2H, m), 7,06 (1H, m), 7,10 (1H, d, J=3,9 Hz), 7,25 (1H, m), 7,32 (1H, m), 7,50 (1H, d, J=3,9 Hz).
IR (CHCl,): 3350, 3250, 2948, 1709, 1440, 1420, 1330, 1151.
[aD = +2,5° (CHC, c=1,00, 25°C).
nr 1a - 22
CDC, 300 MHz
0,96-2,05 (14H, m), 2,25 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7.0 Hz), 3,11 (1H, m), 5,20-5,34 (2H, m), 5,41 (1H, d, J=6, 6 Hz), 7,31-7,49 (5H, m), 7,62 (1H, d, >7,8 Hz), 8J1 (1H , dd, J=l,5 i 7$ Hz) , 8,35(1H, d, J=1,8 ^2)).
IR (CHC,): 3384,3271,3025,2958, 1708, 1608, 1559, 1537, 1357, 1168/cm.
[a]D = +18,3° (CHCl,, c=0,31,22°C).
nr 1a - 23
CDC, 300 MHz
0,97-2,07 (14H, m), 2,24 (1H, m). 2,35 (2H, t, J=6, 9 Hz), 3,09 (1H, m), 3,86 (3H, s), 5,2 4-5,35 (2H, m), 5,44 (1H, d, J=6,3 Hz), 6,97-7,00 (2H, m), 7,26-7,28 (2H, m), 7,59 (1H, d, J=8,1 Hz). 8,06 (1H, dd, J=2,1 i 8,1 Hz), 8,29 (1H, d, J=2,1 Hz).
IR (CDC,): 3384,3270,2959,1709, 1609,1535, 1519,1357,1^(^:2,1255,1226,1169/cm.
[a]D = +17,0° (CHCl,, c=1,00, 21°C).
185 107 nr , nr ,a -24 CDC13 300 MHz
0,95-2,00 (,4H, m), 2,20-2,25 (,H, m), 2/26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02-340 (,H, m), 3,66 (3H, s), 4,92 OH, d, J=6, 6 Hz), 5,,6-5,3, (2H, m), 7,52-7,60 (3H, m), 7,94-8,06 (6H, m).
IR (CHC,): 3376, 3020, 2946, 2868, ,726, M36, ,366, Γ298, 464, ,090, 890/cm.
[a]D = + 4,2 ± 0,5° (CHCl3, c=,,04, 23,5°C). Temperatura topnienia ,0,-,03^ nr ła - 25 CDCI3 300 MHz
0,95-2,08 (MH, m), 2,,5-2,22 OH, m), 2,33 (2H, t, J=6, 9 Hz), 3,02-3,,0 OH, m), 5,2,-5,3, (2H, m), 5,34 OH, d, J=6, 3 Hz), 7,5,-7,59 (3H, m), 7,92-8,07 (6H, m).
IR (CHC,): 3258,3022,2948,2868, Π07,, 399,, 328,, 298, 4 63, ,089, , 05,892/cm [o]d~ +29,8 ± 0,7° (CHC,, c=1,05, 25°C).Temperatura topnienia ,58-,60°C nr U - 26
Znal. Obliczone dla C26H30N3O4SNa · 0,8H2O:
C, 60,29; H, 645; N, 8,4; S, 6,,9; Na, 4,44;
Znalezione: C, 6045; H, 649; N, 8,,5; S, 6,03; Na, 4,98.
[a]D = -,6,6° (CHCla, c=,04, 25,0°C).
nr,a - 27 CDC3 300 MHz
0,92-,,98 (MH, m), 2,20 OH, m), 2,26 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,03 OH, m), 3,,2 (6H, s), 3,6 6 (3H, s), 4,87 OH, d, J=6, 6 3 Hz), 5,,6-5,32 (2H, m), 6,73-6,80 (2H, m), 7,88-8,00 (6H,
IR (CHC,): 3376, 3020, 2946, ,726, ,60,, ,5,8, M42, MW, Μ62, ΒΠ, 463, 433, ,088 /cm.
[a]D = +55,3° (CHCI3, c-0,53, 24,0°C). Temperatura topnienia Β8468^ nr M - 28
CDC3 + CD3OD 300 MHz
0,99-2,,4 (MH, m), 2,2, OH, m), 2,3, (2H, t, J=7,2 Hz), 2,94 (FH, m), 3,,2 (6H, s), 5,22-5,38 (2H, m), 6,73-6,8, (2H, 3 m), 7,87-8,00 (6H, m).
IR(KBr): 3434,3309,2946, ,708, Μ04, B20, M42, M16, B66, B12, W52, 4 64, 455, 434, W9, /cm.
[a]D = niemierzalne (zabarwione, za niska energia).Temperatura topnienia ,93496^ nr U -29 CD3OD 300 MHz ,02-,,96 (MH, m), 2,,0 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,,6 OH, m), 2,98 OH, m), 3,4 (6H, s), 5,07-5,27 (2H, m), 6,80-6,87 (2H, 3 m), 7,84-8,00 (6H, m).
IR (KBr): 3433,3087,3004,2949,2871, MO, ,565, ,520, M44, M20, B64, B12, ,253, 4638, 4364 090/cm.
[a]D = niemierzalne nr M -30 CDC3 300 MHz
0,95-,,99 (MH, m), 2,22 (,H, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35 (3H, s), 3,06 OH, m), 3,6 6 (3H, s), 4,95 OH, d, J=6, 9 Hz), 5,,5-5,30 (2H, m), 7,26-7,32 (2H, m), 7,97-8,06 (6H,
IR (CHC,): 3374, 2996, 2946, 2868, ,763, ,728, ,59, M95, M35, ,368, ,299, ,228, 492, 463, 439/cm.
[a]D = +,2,9° (CHC,, c=,04, 26,0°C).
185 107 nr 1a -31 CDC3 300 MHz
0,93-2,01 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35 (3H, s), 3,06 (1H, m), 5,17-5,32 (2H, m), 7,25-7,32 (2H, m), 7,96-8,07 (6H, m).
IR (CHCI3): 3267,3028,2952,2874, 1759, 1708, 1592, 1495,20 1368, 1328, 1299,1163, 1138, 1088, 1050, 1008/cm.
[a]D = +21,7° (CHCI3, c=0,51, 22°C).
nr 1a - 32 CDCI3 300 MHz
0,93-1,99 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,9 2 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,15-5,30 (2H, m), 6,72 (1H, s), 6,96-7,00 (2H, m), 7,86-8,04 (6H, m).
IR (CHCI3): 3374,3276, 3018,2946,2686, 1725, 1605,1589, 30 1502, 1^^^^, 1396,1330, 1271,1164,1135,1089/cm.
[a]D = +18,6° (CHCI3, c=1,00, 26,0°C).
nr 1a - 33
CDCI3 + CD3OD 300 MHz
0,98-2,08 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 (1H, m), 5,18-5,32 (2H, m), 6,92-6,99 (2H, m), 7,85-8,02 (6H, m).
IR (KBr): 3385,3248,2948,2876,1717^, 1601,1505,1430,1^^^, 1T^^, 1280, 1219, 1165, 1136, 1092/cm.
[a]D = -16,0° (CH3OH, c=1,08, 26,0°C). Temperatura topnienia 208-210°C nr 1a - 34.Temperatura topnienia 82-83 °C [a]D = +10,6° (CHCI3, c=1,01, 23,5°C).
nr 1a - 35.Temperatura topnienia 80-82°C [a]D = -1,8° (CHCI3, c=1,07, 22,0°C).
nr1a - 36
TLC Rf = 0,25 (octan etylu/n-heksan =1:1 (0,3% kwas octowy)) nr 1a - 37
CDC3 300 MHz
0,92-1,96 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,01 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,71 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,14-5,29 (2H, m), 7,12 (1H, d, J= 16,2 Hz), 7,24 (1H, d, J= 16,2 Hz), 7,28-7,42 (3H, m), 7,52-7,56 (2H, m), 7,62 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3384, 3283, 3023, 2954, 2876, 1730, 1595, 1494, 1317, 1163, 1147/cm.
[a]D = +10,5° (CHCI3, c=1,01, 24°C).Temperatura topnienia 116-117°C.
nr1a - 38
CDC3 300 MHz
0,92-1,99 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,23-5,29 (3H, m), 7,11 (1H, d, J= 16,2 Hz), 7,23 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,28-7,41 (3H, m), 7,52-7,55 (2H, m), 7,61 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,86 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3515, 3384, 3270, 3022, 3015, 2957, 2876, 2669, 1708, 1595, 1496, 1320, 1157/cm [a]D = +27,1° (CHCty c= 1,02, 24°C).
nr 1a - 39 CDCl, 300 MHz
185 107
0,92-1,99 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,01 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,9 6 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,16-5,32 (2H, m), 6,60 (1H, d, J= 12,0 Hz), 6,74 (1H, d, J= 12,0 Hz), 7,16-7,23 (5H, m), 7,35 (2H, d, J=8, 4 Hz), 7,72 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCI3): 3384,3283,3023,3015,2954,2876, 1730, 1595, 1493, 1324, 1163, 1147 [ot]D = +13,7° (CHCty c=1,00, 24°C).
nr1a - 40
CDC13 300 MHz
0,90-2,16 (14H, m), 2,12 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,16 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,23-5,34 (2H, m), 6,60 (1H, d, J=12,3 Hz), 6,74 (1H, d, J=12,3 Hz), 7,14-7,24 (5H, m), 7,35 (2H, d, J=8,1 Hz), 7,72 (2H, d, J-8,1 Hz).
IR (CHCI3): 3515, 3384, 3269, 3025, 3021, 3014, 2957, 2876, 2668, 1709, 1595, 1322, 1162, 1147/cm.
[o]d = +26,4° (CHCI3, c=1,00, 24°C).
nr 1a -41
CHC13 300 MHz
0,98-1,99 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,84 (3H, s), 5,20-5,26 (3H, m), 6,90-6,95 (2H, m), 6,98 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,17 (1H, d, J= 16,2 Hz), 7,46-7,49 (2H, m), 7,58 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,83 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR(CDCl3): 3258,3018,3002,2950,1709,1590,1509, 1457, 1404,1302, 1250,1153^.
[o]d = +30,2° (CHCJ3, c=1,00, 23°C). Τει^^-^·- topnienia 99-100°C nr 1 a -42
CHC13 300 MHz
1,01-1,99 (14H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,30 (1H, m), 3,10 (1H, m), 3,66 (3H, s), 5,0 7 (1H, br), 5,25-5,30 (2H, m), 6,98-7,04 (2H, m), 7,16 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,28-7,37 (3H, m), 7,47-7,50 (3H, m).
IR (CHCI3): 3372, 3276, 3020, 2946, 2870, 1727, 1491, 1433, 1331, 1152/cm.
[o]d = -11,5° (CHCI3, c=1,07, 21,5°C).
nr 1a - 43 CHC13 300 MHz
0,98-2,00 (14H, m), 2,11-2,36 (3H, m), 3,12 (1H, m), 5,10 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,29-5,32 (2H, m), 6,99-7,04 (2H, m), 7,23 (1H, d, J=21,6 Hz), 7,32-7,49 (6H, m).
IR (CHCI3): 3380, 3248, 3020, 2948,2868, 1709, 1491, 1430, 1329, 1151/cm.
[o]d = +3,4° (CHCI3, ¢=1,03, 25°C).
nr 1a -44 CHC13 300 MHz
1,00-2,00 (14H, m), 2,13 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,90-3,13 (5H, m), 3,68 (3H, s), 4,74 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,15-5,30 (2H, m), 7,18-7,29 (7H, m), 7,76 (2H, d, J=8,1 Hz).
IR (CHCI3): 3384, 3282, 3063, 3028, 3023, 3016, 2953, 2876, 1730, 1599, 1496, 1319, 1157/cm.
[o]d = +2,3° (CHCl3, c=1,00, 25oC).Thmperatura topnienia 85,0-86,0°^ nr1a - 45 CDCj 300 MHz
0,90-2,05 (14H, m), 2,09 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=6, 9 Hz), 2,90-3,13 (5H, m), 5,18 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,24-5,34 (2H, m), 7,10-7,27 (7H, m), 7,76 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3510, 3384, 3270, 3087, 3063, 3026, 3018, 3014, 2955, 2876, 2670, 1708, 1599, 1496, 1318, 1157/cm.
185 107 [a]D = +8,5° (CHCl3, c=1,01, 25°C).
nr 1a-46 [a]D = +6,8° (CHCI3, c=1,05, 25°C). Temperatura topnienia 99-100°C.
nr 1a - 47
CHC13 300 MHz
0,97-2,01 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3 3,02 (1H, m), 5,23 (1H, d, J=5,4 Hz), 5,26-5,30 (2H, m), 7,37-7,39 (3H, m), 7,54-7,58 (2H, m), 7,63-7,66 (2H, m), 7,85-7,88 (2H, m).
IR (CHCI3): 3375, 3260, 3022, 2948, 2212, 1707, 1596, 1497, 1396, 1322, 1160/cm.
[a]D = +25,0° (CHCI3, c=1,02, 24°C). Temperatura topnienia 117-118°C. nr 1a -48 CH3OH 300 MHz
1,05-1,93 (14H, m), 2,10-2,15 (3H, m), 2,96 (1H, m), 5,08-5,28 (2H, m), 7,38-7,40 (3H, m), 7,54-7,56 (2H, m), 7,69 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,87 (1H, d, J=8,4 Hz).
nr 1a - 49
CHCI3 300 MHz
0,96-1,97 (14H, m), 2,24 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,05 (1H, m), 3,69 (3H, s), 5,1 5 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,25-5,27 (2H, m), 7,40-7,43 (3H, m), 7,61-7,64 (2H, m), 7,85 (1H, d, J=8,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,1, 1,8 Hz), 8,58 (1H, d, J=1,8 Hz).
IR(CHCh): 3374,3020,2948,2870,2212,1726,1606,1530, 1493, 143^1,1345,1167/cm [a]D = +2,4° (CHCI3, c=1,03, 25°C). Temperatura topnienia 77-79°C.
nr 1a -50
CHCI3 300 MHz
1,00-2,02 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=6,6 Hz), 3,08 (1H, m), 5,26-5,29 (2H, m), 5,41 (1H, d, J=6,9 Hz), 5 7,40-7,43 (3H, m), 7,61 -7,64 (2H, m), 7,84 (1H, d, J=8,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,4, 1,8 Hz), 8,57 (1H, dd, J=1, 8 Hz).
IR (CHCI3): 3380, 3254, 2952, 2880, 2212, 1707, 1606, 1531, 1493, 1409, 1344, 1166.
[aH = +23,4° (CHCI3, c=1,00, 25°C).
nr 1a - 51
CHC3 300 MHz
0,95-1,98 (14H, m). 2,23 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,5 6 (2H, br), 4,70 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,20-5,29 (2H, m), 7,15 (1H, dd, J=7,8, 1,8 Hz), 7,23 (1H, d, J=1,8 Hz), 7,36-7,39 (3H, m), 7,46 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,53-7,56 (2H, m).
IR (CHCI3): 3494,3386,3028,2952,2874,1T25,1611, 1559,1497,1422,1317,1162/cm nr 1a - 52
CHC3 300 MHz
0,96-2,04 (16H, m), 2,20 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=6, 9 Hz), 2,99 (1H, m), 5,17 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,28-5,31 (2H, m), 7,18 (1H, dd, J=9,6,1,8 Hz), 7,25(1 H, m), 7,36-7,39 (3H, m), 7,46 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,52-7,56 (2H, m).
IR (CHCI3): 3482, 3378, 3260, 3022, 2948, 2868, 1708, 1612, 1495, 1422, 1317/cm.
[a]D = +15,0° (CHCI3, c= 1,00, 24°C).
nr 1a - 53
CHC3 300 MHz
1,01-2,05 (15H, m), 2,31 (2H, t. J=7,2 Hz), 3,10 (1H, m), 3,67 (3H, s), 5,02 (1H, br),
5,26-5,33 (2H, m), 7,18 (1H, d, J=4,2 Hz), 7,36-7,39 (3H, m), 7,48 (1H, d, J=4,2 Hz), 7,51-7,55 (2H. m).
185 107
IR(CDCl3): 3372,3270,30,8,3004 2946,2868,2202,, 726, M86, M33, B36,,,5 4/cm.
[a]D = +0,6° (CDC13, c=1,1 k 25°C), [a]436 +,7,8° (CHClu c^,,,,, 25OC).
nrU - 54
CDC13 300 MHz
0,99-2,U 04H, m), 2,27 0H, m), 2,37 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,B 0H, m), 5,,6 0H, d, J=6,6 Hz), 5,3,-5,35 (2H, m), 7,,8 0H, d, J=3,6 Hz), 7,37-7,39 (3H, m), 7,50 0H, d, J=3,6 Hz), 7,52-7,55 (2H, m).
IR (CDCI3): 3484, 3370, 3246, 2948, 2868, 2202, ,708, ,486, ,429, B35, H53/cm.
[a]D = +,7,8° (CDCR c=k00, 24°C). Temperatura topnienia 95-96°C nr M - 55 CDC3 300 MHz
0,95-,,92 04H, m), 2,H 0H, m), 2,24 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 QH, m), 3,66 (3H, s), 5,,0-5,30 (3H, m), 7,40-7,60 (7H, m), 7,70 0H, d, J=7,8 Hz), 8,08 0H, d, ==8,i Hz).
IR (CDC3): 3356, 3020, 2948, 2868,22,0, ,727, E490, ^458, 1,437, ,34,, n65/cm.
[a]D = -58,4° (CDC3, c=k00, 26°C). Temperatura topnienia 84-85°C.
nr U - 56
CDC3 300 MHz
0,95-,,95 04H, m), 2,,0 0H, m), 2,27 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,00 0H, m), 5,,7-5,2, (2H, m), 5,3 8 (Ή,d, J=6,9 Hz), 7,39-7,60 (7H, m), 7,70 0H,dd, J=7,8 ,,5 Hz), 8,07 0H, J=6,6,,,5 Hz).
IR (CDC3): 3364,3026,2952,2874,22,2, ,707, B97,) Mil, 1341, ,,64/cm [a]D = -43,,° (CDCR, c=k00, 25°C).
nr U - 57 CDC3 300 MHz
0,99-,,97 04H, m), 2,23-2,30 (3H, m), 3,0, (Ή, m), 3,67 (3H, s), 5,,7-5,26 (3H, m), 7,36-7,38 (3H, m), 7,50-7,56 (3H, m), 7,60 0H, m), 7,83 0H, m), 8,05 0H, m).
IR (CDC3): 3376,3020,2946,2870, B27, ,598, ^^^1, M12, B30, B45, n63/cm.
[aD = -,2,7° (CDClu c=k00, 24°C).
nr ,a - 58 CDC3 300 MHz
0,97-Ί,98 04H, m), 2,20 0H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 0H, m), 5,,9-5/28 (3H, m), 7,36-7,38 (3H, m), 7,47-7,55 (3H, m), 7,69 (,H, m), 7,83 0H, m), 8,04 0H, m).
IR (CDCI3): 3376, 3260, 3022, 3002, 2948, 2868, 2220, ,708, B98, M90, ,455, MB, B27, Π62/αη.
[a]D = -8,6° (CDClu c= 30!, 24OC).
nr U - 59 CDC3 300 MHz
0,95-, ,99 (24H, m), 2,20 (, H, m), 2.28 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,53 0H, s), 2,96 (, H, m), 3,69 (3H, s), 4,99 (Ή, d, J=6, 6 5 Hz), 5,,8-5,20 (2H, m), 7,53 (2H, d, J=8, 4 Hz), 7,82 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR(CDC3): 3583,3376,3002,2936,2852, H125^, ,591, M90, B93, n60/cm.
[a]D = -8,8° (CHCI3, c=k00, 24°C).
nr M - 60 CDC13 300 MHz
0,96-2,05 (24H, m), 2,22 0H, m), 2,33 (2H, m), 2,88 (Ή, m), 5,22-5,26 (2H, m), 5,30 (Ή d, J=5, 7 Hz), 7,50 (2H. d, =28,7 Hz), 7,80 (2H, d. J=8,7 Hz).
IR(CDC3):3376, 3260,3022,2936,2852, BW, ,592, M52, B95, B25, U59/cm
185 107 [a]D = -8,9° (CDC3, c=1,06, 24°C). Temperatura topnienia 88-91°C nr 1a - 61
CDCl, 300 MHz
0,95-2,24 (23H, m), 2,29 (2H, m), 2,99 (1H, m), 3,69 (3H, s), 4,76 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,2 1-5,24 (2H, m), 6,28 (1H, m), 7,50-7,53 (2H, m), 7,77-7,80 (2H, m).
IR(CDC3):3374,3270,3018,2942,2868,2196,1726,1589, 1490,1435,1324,1158/cm [a]D = +7,7° (CHC1„ c-1,02, 24°C). Temperatura topnienia 93-95°C nr 1a - 62
CDCl, 300 MHz
0,96-2,45 (23H, m), 2,36 (2H, d, 3=6,9 Hz), 2,99 (1H, m), 5,24 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,24-5,32 (2H, m), 6,28 (1H, m), 7,50-7,53 (2H, m), 7,78-7,81 (2H, m).
IR (CHCI3): 3468, 3374, 3260, 3020, 2942, 2868, 2196, 1598, 1490, 1455, 1398, 1322, 1157/cm.
[a]D = +19,4° (CHC3, c=1,03, 24°C).
nr 1 a - 63
CDCl, 300 MHz
0,93-1,95 (25H, m), 2,16 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,43 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,94 (1H, m), 3,69 (3H, s), 4,95 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,21-5,24 (2H, m), 7,49 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,79 (2H, J=8,7 Hz).
IR (CHC13): 3376, 3018,2946, 2866, 2222, 1727, 1592, 1456, 1435, 1325, 1158/cm.
[a]D = +3,7° (CHCI3, c=1,00, 25°C).
nr 1 a - 64
CDCl, 300 MHz
0,93-1,97 (26H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,43 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 5,08 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,26-5,27 (2H, m), 7,49 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,78 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR(CHC3): 3260,3020,2948,2864,2222,1^^^, 151^^, 1489,1397,1324,1156/cm [ cć]d = +14,4° (CHC3, c=1,00, 25°C). Temperatura topnienia 70-71°C.
nr 1a - 65
CDCl, 300 MHz
0,95-1,98 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,8 3 (1H, d, J=6, 9 Hz), 5,22-5,25 (2H, m), 5,54 (1H, br), 6,82-6,85 (2H, m), 7,42-7,45 5 (2H, m), 7,59-7,62 (2H, m), 7,82-7,85 (2H, m).
IR (CHCI3): 3576, 3374, 3018, 2946, 2868, 2208, 1725, 1607, 1587, 1514, 1435, 1325, 1270, 1162, 1133/cm.
[a]D = +9,1° (CHC3, c=1,03, 24°C). Temperatura topnienia 111-112°C) nr1a - 66 CDCl, 300 MHz
0,97-2,03 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (1H, m), 5,17 (1H, d, J=6,6 Hz),
5,26-5,30 (2H, m), 6,82-6,85 (2H, m), 7,42-7,45 (2H, m), 7,59-7,62 (2H, m), 7,82-7,85 (2H, m).
IR (CHC3): 3260, 2948, 2870, 2208, 1709,1607, 1587, 1514, 1396, 1325, 1270, 1162, 1133/cm.
[a]D = -21,0° (CHCI3, c=1,00, 23°C). Temperatura topnienia 161-162°C nr 1a - 67
CDCl, 300 MHz
185 107
0,95-1,98 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,8 2 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,19-5,27 (2H, m), 7,05-7,10 (2H, m), 7,51-7,56 (2H, m), 7,61-7,64 (2H, m),
7,84-7,87 (2H, m).
IR (CHCI3): 3374, 3280, 3020, 2946, 2868, 2214, 1727, 1589, 1509, 1435, 1327, 1233, 1161, 1134/cm.
[ajD= +6,7° (CHCj, c=1,01, 24°C). Temeer-tur- topnienia 84-85^ nr1a - 68 CHCj 300 MHz
0,96-2,01 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=6, 9 Hz), 3,02 (1H, m), 5,23-5,27 (3H, m), 7,04-7,10 (2H, m), 7,51-7,56 (2H, m), 7,61-7,64 (2H, m), 7,85-7,88 (2H, m).
IR (CHCI3): 3374, 3258, 3020, 2948, 2868, 2214, 1708, 1589, 1509, 1455, 1398, 1322, 1156/cm.
[o]d = +22,6° (CHCj, c=1,02, 24°C). Temphr-tura topaienia 135-136°C nr1a - 69
CHC3 300 MHz
0,95-1,98 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,39 (3H, s), 3,01 (1H, m), 3,6 9 (3H, s), 4,80 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,20-5,29 (2H, m), 7,18 (2H, d, J=5,1 Hz), 7,44 (2H, d, J=8,1 Hz), 7,62 (2H, d, J-8,4 Hz), 7,84 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3374,3022,2946,2868,2210,1727,1589,1511, 1436, 1323,1161, 1133/^.
[o]d = +9,2° (CHCj, c=1,02, 24°C). Temeeratur- topnienia 116-118°C nr1a - 70
CHCj 300 MHz
1,15-2,00 (14H, m), 2,13 (1H, m), 2,33-2,38 (5H, m), 3,04 (1H, m), 5,14 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,25)5,j0 (2H, m), 7,17 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,44 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,62 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 2210, 1708, 1590, 1511, 1396, 1324, 1160, 1133/cm.
[<0]d = +24,6° (CHCj, c=1,00, 24°C).
nr 1a -71
CHC13 300 MHz
0,95-1,96 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,20 (1H, s), 3,6 5 (3H, s), 4,81 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,20-5,27 (2H, m), 7,46-7,54 (4H, m), 7,62-7,65 (2H, m),
7.85-7,88 (2H, m).
IR (CHCj): 3374, 3290, 3018, 3002, 2946, 2868, 2212, 2110, 1726, 1591, 1507, 1435, 1401, 1324, 1161/cm.
[oJd = +9,6° (CHCj, c=1,01, 24°C). Thmeeratur- topnienia 136-138°^ nr 1a - 72 CHCj 300 MHz
0,96-2,01 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7/2 Hz), 3,05 (1H, m), 3,20 (1H, s), 5,1 6 (1H, d, J=7,2 Hz), 5,26-5,29 (2H, m), 7,45-7,53 (4H, m), 7,63 (2H, d, J-8,4 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3462, 3374, 3290, 3024, 2948, 2868, 2212, 2110, 1708, 1591, 1508, 1455, 1401, 1321, 1274, 1160, 1132/cm.
[o]d = +24,3° CHCj, c=1,03, 24°C). Temeeratur- topnienia 96-99°C nr 1a - 73
CHC3 300 MHz
185 107
0,95-1,98 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,27-2,32 (5H, m), 3,01 (1H, m), 3,67 (3H, s),4,80 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,20-5,27 (2H, m), 7,12 (2H, m), 7,56 (2H, m), 7,63 (2H, m), 7,84 (2H, m).
IR (CDCl,): 3374, 3276, 3018, 2946, 2868, 2214, 1762, 1730, 1589, 1506, 1435, 1368, 1161/cm [OD = +7,8° (CHCl,, c=1,02, 24°C). Temperatura topnienia 102-104°C nr 1a - 74 CDC, 300 MHz
0,95-2,05 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,32-2,37 (5H, m), 3,02 (1H, m), 5,14 (1H, d, J=6,6Hz),
5,26-5,30 (2H, m), 7,10-7,13 (2H, m), 7,54-7,57 (2H, m), 7,62-7,64 (2H, m), 7,84 -7,87 (2H, m).
IR (CHC,): 3482, 3250, 3022, 2946, 2868, 2214, 1716, 1709, 1589, 1507,1454, 1396, 1368, 1322, 1195, 1161/cm.
[a]D = +15,0° (CHC,, c=1,00, 24°C). Temperatura topnienia 129-131°C nr 1a - 75
CDC, 300 MHz
0,95-1,99 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 3,67 (3H, s), 3,94 (3H, s), 4,79 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,19-5,29 (2H, m), 7,60-7,63 (2H, m), 7,65-7,67 (2H, m),
7,86-7,89 (2H, m), 8,04-8,06 (2H, m).
IR (CHC,): 3378,3018,2946, 2880, 1720, 1604, 1435, 1307, 1276, 1161, 1106/cm.
[o]d = +7,3° (CHC,, c=1,01,25°C). Temperatura topnienia 132-133°C nr 1a - 76
CDC, + CD,OD 300MHz
1,04-2,05 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=6, 9 Hz), 5 2,93 (1H, m), 5,27-5,31 (2H, m), 7,60-7,63 (2H, m), 7,65-7,68 (2H, m), 7,86-7,89 (2H, m), 8,05-8/07 (2H, m).
IR (CHCl,): 3402, 3299, 2955,2876, 2665,2549, 1455, 1422, 1313, 1281, 1164/cm.
[o]d = -21,1° (CH,OH, c=1,03, 23°C). Temperatura topnienia 227-229 (rozkład) nr1a - 77 CDC, 300 MHz
0,96-1,99 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 5 3,02 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,8 8 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,19-5,29 (2H, m), 7,67-7,72 (4H, m), 7,89-7,91 (2H, m), 8,24-8,27 (2H, m).
IR (CHCl,): 3376, 3276, 3020, 2946, 2870, 2214, 1726, 1594, 1519, 1455, 1435, 1389, 1344, 1161/cm.
[o]d = +7,7° (CHCl,, c=1,02). Temperatura topnienia 87-89°C nr1a - 78 CDC, 300 MHz
0,98-2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,24-5,28 (2H, m), 5,32 (1H, d, J=5, 7 Hz), 7,67-7,72 (4H, m), 7,89-7,92 (2H, m), 8,23-8,26 (2H, m).
IR (CDCl,): 3374, 3260, 2948, 2214, 1708, 1595, 1344, 1160/cm.
[o]d = +23,3° (CDCl,, c=1,00). Temperatura topnienia 102-103°C.
nr1a - 79
CDCl, 300 MHz
0,93-2,02 (14H, m), 2,13 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,1 Hz), 3,05 (1H, m), 3,84 (3H, s), 5,1 8 (1H, br), 5,27-5,31 (2H, m), 6,88-6,91 (2H, m), 7,48-7,50 (2H, m), 7,60-7,63 (2H, m), 7,83-7,85 (2H, m).
IR (CDC,): 3380, 3252, 3020, 2950,2868,2208, 1708, 1589, 1511, 1457, 1396, 1321, 1286, 1160/cm.
[aD = +26,7° CDCl,, c=1,00). Temperatura topnienia 75-77°C
185 107 nr ,a - 80 CDC3 300 MHz
0,96-,,99 (HH, m), 2,2, GH, m), 2,30 (2H, t, J=7,8 Hz), 3,02 (TH, m), 3,68 (3H, s), 4,80 OH, d, J=6, 6 Hz), 5,,9-5,28 (2H, m), 7,5,-7,77 (5H, m), 7,87-7,90 (2H, m), 8^3 OH, m).
IR (CHCI3): 3374, 3270, 30,8, 2946, 2868, 22,6, ,726, ,607, ,567, ,527, M95, M56, H36, ,344, ,296, Bóbcm.
[aD = +7,4° (CDC13, c=300, 22°C). Temperatura topnienia 68-70°C nr U - 8,
CDC3 300 MHz
0,97-2,0, (HH, m), 2J6 OH, m), 2,34 (2H, t, J=32 Hz), 3,0, OH, m), 5,22-5,28 (3H, m), 7,5, (,H, m), 7,65(,TI,m),7,70-7,76(3H, m),7,88-7,91 (2H, m), 8,2 OH,dd, J=6,9Hz,,,5Hz).
IR (CHCI3): 3480, 3382, 3262, 3026, 2952, 2872, 22,8, ,708, ,607, ,567, ,526, F396, 3343, ^225, O60/cm.
[a]D = +22,0° (CHClj, c=300). Temperatura topnienia 92-94°C nr U - 82
CDC3 300 MHz
0,95-,,98 (HH, m), 2,20 OH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,0, OH, m), 3,67 (3H, s), 4,3 (2H, br), 4,79 OH, d, J=6,9 Hz), 5,20-5,29 (2H, m), 6,7,-6,76 (2H, m), 7J8 OH, m), 7,37 OH, dd, J=7,8, ,,2 Hz), 7,6,-7,65 (2H, m), 7,83-7, 87 (2H, m).
IR (CHCI3): 3376, 3020, 2946, 2868, 2202, ,725, HH, ,589, ,484, H54, ,3,5, U53, 1161/cm.
[aD = +8,9° (CHC3, c=300, 22°C). Temperatura topnienia 68-70°C nr U 83
CDC3 300 MHz
0,97-,,99 (HH, m), 2J7 OH, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,99 OH, m), 5,20-5,28 (2H, m), 5,37 (,H, d, J=6,9 Hz), 6,45 (2H, br), 6,7,-6,76 (2H, m), 7,,9 OH, dd, J=7,8, 6,6 Hz), 7,37 (,H, m), 7,62 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCI3): 3478, 3378, 3260, 3022, 2950, 2868, 2204, 3708, ,6,3, ,589, H84, H54, ,396, ,3,6, H60/cm.
[aD = +,7,r(CHC3, c=30,).
nr U - 84
CDC3 300 MHz ,,00-2,08 (HH, m), 2,2, OH, m), 2,37 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,06 (m, m), 3,86 (3H, s), 5,29-5,33 (2H, m), 5,45 OH, d, J=6,6 Hz), 6,9,-6,94 (2H, m), 7,56-7,59 (2H, m), 7,8, OH, dt, 1=80 Hz), 8,04 QH, dd, J=8,, i 38 Hz), 8,57 OH, d, J=2J Hz).
IR (CHCI3): 3492, 3254, 3028, 2954, 2202, Π08, ,597. ,5,2, ,344, ,29,, ,250/cm.
[aD = +27,4° (CHC3, C=0,53, 23°C).
nr U - 85 CDCI3 300 MHz
0,96-2,05 (HH, m), 2,20 OH, m), 2,35 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,99 OH, m), 3,84 (3H, s), 5,22-53, (3H, m), 6,89 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,,9 (,H, brs), 7,29 (,H, brs), 7,45-7,50 (3H, m).
IR (CHCI3): 3478, 3378, 3020, 2950, 2868, 2202, ,708, ,606, HU, H23 ,30, ^287, ,248, 055/cm.
[aD = +,7,0 (CHC3, c=300, 23°C).
nr U - 86
CDC1CDC3 300 MHz
185 107
1,03-2,05 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,37 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 (1H, m), 5,29-5,33 (2H, m), 5,57 (1H, d, J=6,3 Hz), 6,84-6,87 (2H, m), 7,50-7,53 (2H, m), 7,79 (1H, d, J=8,1 Hz), 8,03 (1H, dd, J=1,5 i 8,1 Hz), 8,57 (1H, d, J=1,5 Hz).
IR (CHCI3): 3250,3024, 2950, 2868, 2200, 1707, 1515, 1344, 1271, 1166, 1143/cm.
[a]D = +21,2° (CHCI3, C=0,26, 22°C).
nr1a - 87 CH3OH 300 MHz
1,04-2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,26 (2H, t, J=5,4 Hz), 2,93 (1H, m), 5,19-5,24 (2H, m), 6,77-6,80 (2H, m), 7,05 (1H, dd, J=2,1 i 8,1 Hz), 7,22 (1H, d, J=2,1 Hz), 7,38-7,42 (3H, m).
IR (CHCI3): 3377,2952,2873,2204,1607,1515,1425, 1312, 1267, 1222,1153/cm. [a]H = -15,6° (CH3OH, c=1,02, 22°C). nr 1 a- 88
CHCI3 300 MHz
0,90-1,96 (14H, m), 2,22-2,31 (3H, m), 2,95 (1H, m), 3,65 (3H, s), 4,87 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,13-5,28 (2H, m), 7,46-7,62 (3H, m), 7,82-7,89 (4H, m), 7,90-7,96 (2H, m), 8,42 (1H, brs).
IR (CHCI3): 3376, 3016, 2946, 2868, 1720, 1677, 1592, 1514, 1498, 1429, 1376, 1314, 1241, 1156, 1094/cm.
[a]H = -10,7°° (CHCI3, c=1,04, 22,0°C). Temperatura topnienia 134-136°C nr 1a - 89
CHCI3 + CH3OH 300 MHz
0,96-2,08 (14H, m), 2,23 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,89 (1H, m), 5,20-5,32 (2H, m), 7,46-7,62 (3H, m), 7,82-7,97 (6H, m).
IR(KBr): 3272,3007,2952,2874,1708,1660, 1592, 1527, 1498,1433,1400, 1317, 1260, 1152, 1094 /cm.
[OH = -24,4° (CH3OH, c=1,02, 25,0°C).
nr 1 a - 90 CHC13 300 MHz
0,89-1,96 (14H, m), 2,23-2,33 (3H, m), 2,92 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,10-5,25 (2H, m), 7,81-7,90 (4H, m), 8,10-8,18 (2H, m), 8,31-8,40 (2H, m), 8,77 (1H, s).
IR (CHCI3): 3372, 3018, 2946, 2868, 1718, 1685, 1592, 1527, 5 1436, 1397, 1346, 1318, 1256, 1154, 1099 /cm.
[oh = -16,1° (CHCI3, c=1,00, 23,0°C).
nr 1a - 91
CHCI3 + CH3OH 300 MHz
0,94-2,02 (14H, m), 2,18-2,36 (3H, m), 2,87 (1H, m), 5,15-5,30 (2H, m), 7,82-7,92 (4H, m), 8,09-8,16 (2H, m), 8,30-8,37 (2H, m).
IR (KBr): 3284,3112,3006,2952,2874, 1Ί9Ί, 1593, 1528, 1^^^, 1348, 1320, 1259,
1153, 1093 /cm.
[O]D = -26,3° (CH3OH, c=1,01, 22°C).
nr 1a - 92
CHCI3 300 MHz
0,93-1,95 (14H, m), 2,22-2,31 (3H, m), 2,98 (1H, m), 3,68 (3H, s), 5,07 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,10-5,24 (2H, m), 7,18 (1H, m), 7,35-7,43 (2H, m), 7,70 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,88-8,05 (4H, m), 8,50 (1H, brs).
IR (CHCI3): 3382. 3008, 2952. 1720, 1675. 1599, 1525, 1499, 1438, 1321, 1253, 1161, 1087/cm.
[o]d = -16,6° (CHCI3, c=1,03, 24.0°C). Temperatura topnienia 100-101 °C
185 107 nr O - 93
CDC, + CD3OD 300MHz
0,96-2,00 (MH, m), 2,,8-2,35 (3H, m), 2,90 OH, m), 5,,5-5,30 (2H, m), 7,,8 OH, m), 7,33-7,42 (2H, m), 7,65-7,74 (2H, m), 7,90-8,08 (4H, m).
IR(KBr): 3347, 3,94, 304, 2955, 2875, ,706, ,650, ,602, 5 ,544, M99, M43, 025, ,265, 465, ,09,/cm.
[a]D = -,9,4° (CH3OH, c=1,00, 24,0°C). Temperatura topnienia ,58-,59°C nr la-94
CD3OD 300 MHz ,,05-2,00 (MH, m), 2J4 OH, m), 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz) , 2,98 OH, m), 3,80 (3H, s), 5,,3-5,27 (2H, m), 6,88-6,98 (2H, m), 7,54-7,64 (2H, m), 7,94-8,,2 (4H, m).
IR(KBr): 3370,3006,2953, ,649,3,604, ,541, ,512, M4, M14, \'32^, 002,
048, 462, 4 07, W90, W32/cm.
[a]D = 49,, (CH3OH, 0=,,0,, 24°C).
nr O - 95
CD3OD 300 MHz , ,04-2,02 (MH, m), 2,,4 (^, m), 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,93-3,02 (7H, m), 5,0-5,27 (2H, m), 6,82-6,92 (2H, m), 7,5,-7,59 (2H, m), 7,95-8,02 (2H, m), 8,04-8,4 (2H, m).
IR(KBr): 3370,3006,2953, ^9, KO, ,541, 012, M60, M41, MM, \'52^, 002, ,248, 462, 4 07, ,090, 032/^.
[a]D = 47,6° (CH3OH, c=,0, 24°C).
nr,a - 96
CD3OD 300 MHz ,05-2,02 (MH, m), 2,M (,H, m), 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 OH, m), 5,0-5,27 (2H, m), 6,75-6,84 (2H, m), 7,43-7,52 (2H, m), 7,94-8,,2 (4H, m).
IR (KBr): 3339,3,97,2953,2875, 007, Μ06, 041, 014, M46, 025, ,293, 059,
040, ,225, 46,, ^/cm.
[a]D = 48,7° (CH3OH, c=,00, 24°C). Temperatura topnienia ,934 96^.
nrO - 97
Ó6-DMSO 300 MHz , ,05-2,08 (OH, m), 2,0 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,89 OH, m), 5,, 8-5,28 (2H, m), 6,78-7,, 2 (3H, m), 7,73 OH, d.d, J=,,4 i 7,8 Hz), 7,9,-7,95 (3H, m), 8,,4 (2H, d, J=8,4Hz), 9,7, (m, s).
IR (KBr): 3407,3,9,2953, 04, ,646, MM, ,603, ,537, M57, 026, 462, 45,/c [a]D = 20,7° (CH3OH, c=1,01, 2,^).
nr la- 98
CDC, 300MHz
0,93-2,00 (MH, m), 2,2, OH, m), 2,3, (2H, t, J=7,2 Hz), 2,93 OH, m), 3,84 (3H, s), 3,85 (6H, s), 5,, 5-5,30 (2H, m), 5,45 OH, d, J=6,3 Hz), 7,04 (2H, s), 7,78-7,86 (2H, m), 7,90-7,98 (2H, m), 8,58 OH, s).
IR (CHC,): 3264, 3008, 2954, 2874, 007, M70, ,607, 037, ,506, M5, M2, 008, 458, ,,29, ,088/cm.
[a]D = -7,2° (CHC,, c=1,01, 23,5°C). Temperatura topnienia M7449°C.
nr O - 99
CD3OD 300 MHZ ,044,98 (MH, m), 2,2, OH, m), 240 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,95 OH, m), 3,76 (3H, s), 3,86 (6H, s), 5,07-5,24 (2H, m), 7,,9 (2H, s), 7,99 (2H, d, J=8,7 Hz). 8,0 OH, d, J=8,7 Hz).
185 107
IR (KBr): 3354, 3002, 2950, 2874,1656,1607,1570, 1508, 1452, 1413,1314,1233,1185, 1157, 1127, [a]D = -20,3° (CH3OH, c=1,00, 23,5°C).
nr 1a - 100 CDCl, 300 MHz
1,14-1,97 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,04 (1H, m), 3,69 (3H, s), 5,03 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,15-5,29 (2H, m), 7,65 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,87 (1H, s), 7,98 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHC3): 3386, 3271,3025,3015,2955,2877, 1755, 1712, 1608, 1331, 1162/cm. [a]D = -29,4° (CH3OH, c=1,01,25°C). nr 1a -101 d6-DMSO
1,00-2,20 (17H, m), 2,84 (1H, m), 5,00-5,20 (2H, m), 7,78, (2H, d, J=8,2 Hz), 7,84 (1H, s), 7,89-7,95 (3H, m).
IR (KBr): 3269, 3065,3008,2952,2874, 2763, 1746, 1707, 1607, 1322, 1157/cm.
[a]D = -26,2° (CH,OH, c=1,01, 25°C).
nr1a - 102 CD3OD
1,00-2,25 (17H, m), 2,92 (1H, s), 3,64 (3H, s), 5,07-5,21 (2H, m), 7,53 (1H, s), 7,77 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,90 (2H, d, J=8,6).
IR (KBr): 3430, 3277, 3006,-2952,2873, 1720, 1687, 1620, 1571, 1438, 1312, 1156/cm [o]d = -27,3° (CH3OH, c=0,51, 26°C). Temperatura topnienia 230-232°C.
nr 1a- 103 CDCl, 300 MHz
0,94-1,96 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (1H, m), 3,69 (3H, s), 5,11 (1H, d. J=6,6 Hz), 5,15-5,28 (2H, m), 7,60 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,67 (1H, s), 7,98 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCl,): 3381, 3021, 2955, 2876, 1735, 1605, 1437, 1411, 1325, 1231, 1177/cm.
[a]D = +8,6° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1a - 104 CDCl, 300 MHz
0,94-1,96 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=6,8 Hz), 2,99 (1H, m), 5,18-5,28 (2H, m), 5,45 (1H, d, Ή6.6 Hz), 7,61 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,67 (1H, s), 7,99 (2H, d, >8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3382, 3222, 3028, 3019, 2957, 2876, 1736, 1709, 1604, 1412, 1322, 1301, 1286, 1179, 1162/cm.
[a]D = +10,4° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1a - 105
CDCl, 300 MHz
0,92-1,98 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,26 (2H, d, J=7, 5 Hz), 3,01 (1H, m), 3,69 (3H, s), 4,0 1 (3H, s), 4,84 (1H, d, J-6.3 Hz), 5,14-5,30 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,7 Hz), 8,09 (1H, s).
IR (CHCl,): 3385, 3284, 3025, 3015, 2954, 2877, 2821, 1730, 1598, 1459, 1438, 1403, 1341, 1160, 1052/cm.
[a]D = +3,6° (CHCl,, c=1,00, 26°C).
nr 1a- 106 CDCl, 300 MHz
0,92-2,08 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,34 (2H, d, J=7,2 Hz). 3,02 (1H, m), 4,01 (3H, s), 5,1 9 (1H, d, J=6.9 Hz), 5.23-5,32 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,88 (2H, d. J=8,4 Hz), 8,09 (1H, s).
185 107
IR (CHCj): 3510, 3384, 3268, 3028, 3021, 3014, 2957, 2877, 2821, 2667, 2821, 2666, 1707,1598, 1459, 1404, 1341, 1324, 1160, 1052/cm.
[o]d = +11,8° (CHCj, c=1,01, 25°C). Temphratura topnienia 95-96°C.
nr 1a - 107
CHCj 300 MHz
0,92-1,97 (14H, m), 1,34 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,18 (1H, m), 2,28 (2H, d, J=7,4 Hz), 3,01 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,26 (2H, q, J=7,2 Hz), 4,86 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,15-5,29 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,7 Hz), 8,09 (1H, s).
IR (CHCj): 3385, 3282, 3025, 3026, 3015, 2954, 2877, 1729, 1599, 1480, 1458, 1438, 1403, 1338, 1161/cm.
[o]d = +4,4° (CDCj, c=1,00, 25°C).
nr 1a - 108
CHC3 300 MHZ
0,90-2,04 (14H, m), 1,34 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,14 (1H, m), 2,34 (2H, d, J=7,1 Hz), 3,01 (1H, m), 4,27 (2H, q, J=7,2 Hz), 5,20 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,21 -5,- (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,88 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,10 (1H, s).
IR (CHCj): 3514, 3384, 3270, 3025, 3015, 3015, 2957, 2877, 1708, 1599, 1458, 1403, 1324, 1324, 1160, 1050/cm.
[oc]d = +12,7° (CHCj, c=1,00, 25°C).
nr 1 a - 109 [o]d = +8,5° (CHCj, c=1,00, 25°C). Temperatura topnienia 109,0-111,0°C. nr1a - 110
CDCj: C^OD (95: 5)
0,92-2,06 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, d, J=7,2 Hz), 2,99 (1H, m), 5-,22-5,33 (2H, m), 7,54-7,66 (3H, m), 8,07 (2H, d, J=9,0 Hz), 8,12-8,20 (2H, m), 8,29 (2H, d, J=9,0 Hz).
IR(Nujol): 3270, 2956, 2924, 2854, 1716, 1548, 1485, 1319, 1167/cm.
[o]d = +17,0° (CHCj, c=l,00, 25°C). Temper-tura topnienia 166,5-168°© nr 1a - 111 [o]d= +2,6° (CHCj, c=1,00, 24°C). Temeeratura topnienia 120,0-121,0°C.
nr 1a- 112
CDC13 300 MHz
0,96-2,04 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,33 (2H, d, J=7,1 Hz), 3,07 (1H, m), 5,28-5,31 (2H, m), 5,33 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,54-7,63 (3H, m), 8,05 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,18-8,23 (2H, m), 8,41 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3384, 3269, 3025, 3015, 2957, 2877, 1708, 1598, 1496, 1457, 1417, 1326, 1164/cm.
[o]d = +12,2° (CHCj, c=1,00, 24°C). lemperatura topnienia 163-164°C.
nr 1a - 113 [o]d = +22,1° (CHCj, c=1,05, 25°C). Temper-tur- topnienia 90-92°C.
nr1a - 114 [a]D = +2,2° (CHClj, c=1,02, 25°C).
nr ha- 115
CHC3 300 MHz
185 107
0,90-1,98 (14H, m), 2,15-2,22 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,95-3,04 (1H, m), 3,68 (3H, s),4,04(2H, s),4,85 (1H,d, J=6,6Hz), 5,10-5,27 (2H,m), 7,12-7,34 (7H,m), 7,76-7,82 (2H,m).
IR (CDCl,): 3384, 3026, 2952, 1727, 1595, 1493, 1436, 1318, 1155, 1091, 890/cm.
Md = 0°.
[<a]436 = +4,9+0,4° (CDCl,, c=1,05, 23°C).
nr1a - 116
CDC, 300 MHz
0,90-2,10 (14H, m), 2,10-2,18 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,96-3,04 (1H, m), 4,04 (2H, s), 5,14 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,16-5,28 (2H, m), 7,12-7,34 (7H, m), 7,76-7,82 (2H, m).
IR (CDCl,): 3260, 3020, 2950, 1709, 1407, 1318, 1154, 1091, 892/cm.
[o]d = +9,1 ±0,5° (CDCl,, c=1,04, 23°C).
nr 1a- 117
CDjOD 300 MHz
0,96-2,18 (17H, m), 2,89-2,92 (1H, m), 4,05 (2H, s), 4,95-5,22 (2H, m), 7,15-7,42 (7H, m), 7,75-7,81 (2H, m).
IR (KBr): 3429, 3279, 2951,2872, 1563, 1494, 1453, 1408, 1313, 1155, 1093, 1057/c.
[o]d = -16,3±0,5° (CH,OH, c=1,06, 25°C).
nr lii - 118
CDC, 300 MHz
0,98-1,70 (15H, m), 1,80-2,00 (5H, m), 2,20-2,40 (3H, m), 2,98 (1H, m), 4,06 (2H, s), 4,72 (1H, d, J=6, 3 Hz), 5,00-5,23 (3H, m), 7,16 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,26-7,33 (5H, m), 7,79 (2H, d, J=8,1 Hz).
IR (CDCl,): 3376,3020,2948,2868,1716,1596, 1492, 1453,1407,1318,1155,1105/cm.
[o]d+2,4° (CHCl,, c=1,08, 24°C).
nr 1a- 119
CDC, 300 MHz
0,90-2,02 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,86 (1H, d, J=6, 9 Hz), 5,13-5,34 (2H, m), 7,00-7,09 (4H, m), 7,22 (1H, m), 7,37-7,45 (2H, m), 7,79-7, 86 (2H, m).
IR (CDCl,): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1582, 1486, 1321, 1243, 1151, 1093/cm.
[ot]D = +4,5° (CDCl,, c=1,05, 23,5°C).
nr 1a - 120
CD,OD 300 MHz
1,00-2,00 (14H, m), 2,13 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,16 (1H, m), 2,91 (1H, m), 5,05-5,33 (2H, m), 7,04-7,11 (4H, m), 7,18-7,25 (1H, m), 7,38-7,48 (2H, m), 7,80-7,87 (2H, m).
IR (KBr): 3430, 3278, 3006, 2952, 2873, 1583, 1487, 1410, 1322, 1298, 1245, 1152, 1095/cm.
[o]d = -8,8° (CHjOH, c=1,05, 25,0°C).
nr 1a - 12,
CDC, 300 MHz
0,90-2,10 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 5,20 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,22-5,35 (2H, m), 7,00-7,09 (4H, m), 7,18-7,25 (1H, m), 7,37-7,45 (2H, m), 7,79-7,86 (2H, m).
IR (CHCl,): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1582, 1486, 1409, 1321, 1296, 1243, 1151, 1093/cm.
[OD = +13,1° (CHCl,, c=1,04, 24,0°C).
185 107 nr 1a - 122
CHC13 300 MHz
0,90-2,00 (14H, m), 2,23 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,69 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,15-5,32 (2H, m), 6,22 (1H, s), 6,98-7,40 (5H, m), 7,30-7,38 (2H, m), 7,68-7,74 (2H, m).
IR (CHCI3) : 3416, 3370, 3018, 2946, 2868, 1725, 1587, 1508, 1437, 1400, 1320, 1149, 1094/cm.
[o]d = +6,2° (CHCI3, c=1,04, 25,0°C).
nr la - 123 CHCI3 300 MHz
0,90-2,04 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,33 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,96 (1H, m), 5,04-5,35 (3H, m), 6,98-7,12 (3H, m), 7,12-7,20 (2H, m), 7,28-7,38 (2H, m), 7,66-7,74 (2H, m).
IR (CHCI3): 3424, 3270, 3028, 2952, 2872, 1708, 1587, 1508, 1445, 1399, 1320, 1148, 1092/cm.
[o]d = +20,9° (CHCI3, c=1,06, 23,0°C).
nr1a - 124
CHC13 300 MHz
0,90-2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,14 (3H, s), 3,68 (3H, s), 4,56 (2H, s), 4,84 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,10-5,29 (2H, m), 7,16-7,26 (4H, m), 7,26-7,34 (2H, m), 7,78-7,84 (2H, m).
IR (CHCI3) : 3384, 3028,2952, 2874, 1727, 1598, 1501, 1435, 1410, 1370, 1329, 1172, 1148, 1091/cm.
[o]d =+ 2,7° (CHCI3, c=1,09, 23,0°C).
nr1a - 125
CHCI3 300 MHz
0,90-2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,29 (3H, s), 3,00 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,04 (2H, s), 4,80 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,11 -5,29 (2H, m), 6,99-7,06 (2H, m), 7,12-7,19 (2H, m), 7,31 (2H, d, J=8,1 Hz), 7,79 (2H, d, J=8,1 Hz).
IR (CHCI3): 3382, 3280, 3024, 2950, 2874, 1730, 1596, 1504, 1435, 1407, 1367, 1318, 1196, 1155, 1091/cm.
[o]d = +2,9° (CHCI3, c=1,06, 23,0°C).
nr 1a - 126
CDCI3 300 MHz
0,90-2,02 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,29 (3H, s), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 4,03 (2H, s), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15-5,30 (2H, m), 6,98-7,06 (2H, m), 7,11-7,18 (2H, m), 7,30 (2H, d, J=8,l Hz), 7,79 (2H, d, J=8,1 Hz).
IR (CHCI3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1749, 1708, 1596, 1504, 1407, 1369, 1317, 1195, 1155, 1091/cm.
[o]d = +10,0° (CHCI3, c=1,09, 23,0°C).
nr 1a - 127
CHC3 300 MHz
0,87-1,95 (14H, m), 2,18-2,32 (3H, m), 2,95 (1H, m), 3,69 (3H, s),3,96 (2H, s), 4,79 (1H, d, J=6,6 Hz), 4,97-5,17 (2H, m), 5,54 (1X s)i 6,75-6,82 (2K mK 6,97-7,05 (2Hi m)i 7,25-7,33 (2Χ m). 7,75-7,81 (2H, m).
IR (CHCI3): 3382, 3026, 2950, 2874, 1722, 1595, 1511, 1436, 1407, 1317, 1257, 1154, 1090/cm.
185 107 [a]D = -2,,° (CHC,, ¢=,00, „^C).
nr ,a - ,28 CDC13 300 MHz
0,85-2,02 (MH, m), 2,,8 OH, m), 2,3, (2H, t, J=7,2 Hz),2,96 OH, m), 3,95 (2H, s), 5,05-5,27 (3H, m), 6,73-6,82 (2H, m), 6,96-7,04 (2H, m), 7,25-7,32 (2H, m), 7,74-7,8, (2H, m).
IR (CHC,):3262,3020,2948,2868, 096, ,5,1, M07, BO, B42, 454,1091/cm.
[a]D = + 4,8° (CHC,, c=,04, 22°C).
nr O - ,29
CDC13 300 MHz
0,89-,,98 (MH, m), 2,,8 (,Κ, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,99 OH, m), 3,68 (3H, s), 3,79 (3H, s), 3,98 (2H, s), 4,8, OH d, J=6,6 Hz), 5,, 0-5,27 (2H, m), 6,8, -6,87 (2H, m), 7,03-7,, 0 (2H, m), 7,25-7,32 (2H, m), 7,75-7,82 (2H, m).
IR (CHC,): 33 82, 3 2 76, 3006, 2950, 2874, ,726, 009, ,509, M57, M36, M07, BO, B44, 454, 09, 033/01.
[a]D = +,9,3° (CDC,, c=,05, 23°C).
nr O - B0 CDC13 300 MHz
0,90-2,00 (MH, m), 2,20 OH, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 OH, m), 3,69 (3H, s), 4,8, OH, d, J=6, 6 Hz), 5,,2-5,32 (2H, m), 5,46 OH, brs), 6,84-70, (6H, m), 7,76-7,83 (2H, m).
IR (CHC,): 3380, 3284, 3024, 2952, 2874, ,724, ,588, ,504, ,488, M36, U,,, ,296, 449, 091/cm.
[a]D = +28,9° (CHCI,, ¢=1,0U, 23°C).
nr Μ- B,
CDC3 300 MHz
0,92-2,,0 (MH, m), 2,,8 0 H, m), 2,34 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,96 OH, m), 5,, 8-5,35 (3H, m), 6,84-7,0, (6H, m), 7,75-7,83 (2H, m).
IR (CDCl3): 3270, 3028, 2952, 2874, Π08, ,589, ,505, M89, ^456, B22, ,297, ,238, 448, O9,cm.
[a]D = +7,7° (CDC,, c=l,09,24°C).
nr U - B2 CDC3 300 MHz
0,9,-2,02 (MH, m), 2,0 OH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,99 OH, m), 3,68 (3H, s), 3,83 (3H, s), 4,82 OH, d, J=6, 6 Hz), 5,,4-5,33 (2H, m), 6,90-7,04 (6H, m), 7,76-7,83 (2H, m).
IR (CDC,): 3384, 3006, 2952, 2874, ,727, ,589, ,502, ,488, ,459, M38, ,32, B95, B3, 450, ^092, ^033/cm.
[a]D = +34° (CDC,, c=,0,23OC).
nr O - 03
TLC Rf=0,21 (octan etylu/n-heksan =1, (0,3% kwas octowy)) nr ,a-,34 CDC3 300 MHz
0,97-240 (MH, m), 2,20 OH, m), 2,36 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 OH. m), 5,22-5,33 (2H, m),
5,4, ((H, d, J=6, 6 Hz)) 7,02 (1H, d, J=9,0 H2^)) 7,09-7,13 (2H, m). 7,26-7,32 (1H, m), 7,43-7,49 (2H, m), 7,93 OH, d.d, J=2,4 i 9,0 Hz), 8,46 (,H, d, J=2,4 Hz).
IR (CHC,): 3384, 3270, 3020, 2958, ,709, 1610, 15 8 7, ,53 7, M79, ,352, ,27,, ,252, 467/cm.
185 107 [aD = +20,9° (CHCla, C=0,5,, 22°C).
nr ,a - ,35
CDC3 300 MHz
0,96-2,02 (HH, m), 2,2, OH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (,H, m), 3,68 (3H, s), 5,04 OH. d, J=6,9 Hz), 5,,6-5,33 (2H, m), 7,48-7,55 (2H, m), 7,64 OH, m), 7,76-7,82 (2H, m), 7,88-7,94 (2H, m), 7,98-8,04 (2H, m).
IR (CHCI3): 3384, 3282, 3026, 2952, 2874, ,727, ,663, ,596, H46, ,396, ,3,6, ^274, 063, ,090/cm.
[aD = +3,Γ (CHCl3, c=,,03, 22,0°C). nr H - ,36 CDC3 300 MHz
0,95-2,05 (HH, m), 2J9 OH, m), 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,08 OH, m), 5,,0-5,40 (2H, m),
5,35 OH, d, J-6,8 Hz), 7,45-7,58 (2H, m), 7,64 OH, m), 7,74-7,84 (2H, m), 7,84-7,95 (2H, m), 7,95-8,06 (2H, m).
IR (CHCI3): 3260, 30,8, 2950, 2870, ,708, ,662, ,595, H46, ,395, ,3,6, ,274, 062, ,090/cm.
[aD = +,2,9° (CHCI3, 0=305,21,5°C).
nr H - ,37 CDCl3 300 MHz
0,97-2,04 (HH, m), 2,27 OH, m), 2,3, (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (,H, m), 3,70 (3H, s), 5,,5-5,30 (3H, m), 7,48-7,68 (5H, m), 7,96-8,02 (2H, m).
IR (CHCI3): 3382, 3030, 2952, 2878, Π25, H46, ,329, 054, ,098/cm.
[a]D = -,2,,° (CHCl3, c=303, 22,0°C).
nr H - ,38 CDCI3 300 MHz
0,95-2,04 (HH, m), 2,25 OH, m). 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,08 OH, m), 5,,5-5,34 (2H, m),
5,4, OH, d, J=6,6 Hz), 7,48-7,68 (5H, m), 7,98-8,03 (2H, m).
IR (CHCI3): 3370, 3242, 3022, 2950, 2870, ,707, H45, H08, ,329, 054, ,099/cm.
[a]D = -0,6° (CHCl3, c=,,06,2H,5°C) [a]365 +30,7° (CDCl3,c=306, 235°C).
nr Η - H9 CDC3 300 MHz
0,92-2, ,9 (HH, m), 2,27-2,34 (3H, m), 3,26 0 H, m), 3,65 (3H, s), 4,28 (2H, s), 4,370 H, d, J=7,4 Hz), 5,34-5,50 (2H, m), 7,37-7,62 (9H, m).
IR (CHCI3):3389,3294,3028,30,5,2954,2822 ,,230,\<600, H88, B25, 051, O29/cm. [aD = -24,8° (CHCl3, c=303 24°C).
nr Η - H0 CDC3 300 MHz
0,92-2,22 (,5H, m), 2,34 (2H, t, J=7J Hz), 3,24 (,H, m), 4,29 (2H, s), 4,8, (,H, d, J=7,4 Hz), 5,32-5,52 (2H, m), 7,36-7,62 (9H, m).
IR (CHC3): 35,0, 3388, 325,, 303,, 30,5, 2956, 2877, 2668, ,708, ,60,, H88, ,3,8, 05,, O29/cm.
[a]D = -24,6° (CHCl3, c=302, 25°C).
nr ,a - ,4,
CDCI3 300 MHz
185 107
0,92-2,,9 (BH, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,26 OH, m), 3,65 (3H, s), 4,3, (2H, s), 4,48 (Ή, d, J=7,4 Hz), 5,33-5,49 (2H, m), 7,42-7,80 (8H, m).
^(^03):3388,3285,30,8,2955,2877,2225, B30, B97, M79, B20, 0524,29/cm. [a]D = -20,,° (CHCI3, c=0,96, 25°C).
nr U - ,42 CDCR 300 MHz
0,92-2,22 (BH, m), 2,35 (2H, t, J=6, 8 Hz), 3,25 OH m), 4,32 (2H, s), 4,86 OH, d, J=7,4 Hz), 5,33-5,53 (2H, m), 7,43-7,80 (8H, m).
IR (CHCI3) : 35,2, 3388, 3258, 303,, 3023, 30,4, 2956 2877, 2225, ,708, B97, ,479, ,3,9, ΟΗ, O28/cm.
[a]D = -,9,3° (CHCI3, c=,,09, 23°C).
nr U - ,43
CDC3 300 MHz ,,00-,,93 04H, m), 247 OH, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 OH m), 5,,7-5,22 (2H, m),
5,36 ((H, d, ,1--6,9 Hz), 7,77 OH d >9,0 Hz), 8,0-847 (2H, m), 8,36 OH, d.d, J= 2,, i 9,0 Hz),
8,5, OH d, J=148 Hz), 8,65 OH d, J^^,, Hz).
IR (CHCI3): 3382, 3266, 3026, 2954, 2874, ,708, ,632, B85, B28, O458,i419, Β45, 053/cm.
[a]D = +7/6° (CHCI3, c=i,04l 22°C).
nr ,a - ,44
CDC3 300 MHz
0,95-,,90 O4H, m), 247 OH, m), 2,25 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,02 OH m), 5,09 OH d, ==646 Hz), 5-, 5-5,2, (2H, m), 6,72 OH d, J=8,4 Hz), 6,85 (1H , s, , 7,5 54 OH, , d , ^^84, Hz, , Ί,Ί2 ,Hi dd, J=9,0 Hz), 7,83 (Ή, d.d, J2l48 i 9,0 Hz), 8,32 (Ή, d, J21,8 Hz).
IR (CHCI3): 3380, 3260, 3022, 2948, 2868, 2352, ,709, ,636, ^460, ,425, BB, ,29,, B65, 048 , n30ccm.
[a]D = +,2,9° (CHClu c=,,02, 22,5°C).
nrU - ,45
CDC3 300 MHz
0,97-,,90 O4H, m), 2,B OH m), 2,27 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 OH m), 3,08 (6H, s), 5,,2 OH, d, J=6,3 Hz), 5,,9-5,25 (2H, m), 6,78-6,84 (2H, m), 7,53 OH d, J=8,7 Hz), 7,76-7,83 (2H, m), 8,30OH d, J2l48 Hz).
IR (CHC3) : 3272, 3030, 2950,2874, ,708, ,635, ^60,, BO, H457, h425, B57, B28, 05,, 024/cm.
[a]D = +6,3° (CHCI3, c=i,04l 230C).
nr B - ,46
CDC3 300 MHz
0,95-2,00 04H, m), 246 OH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 OH m), 4,,0 (3H, s), 5,B-5,28 (2H, m), 5,38 OH, d, J=6,9 Hz), 7,67-7,74 (2H, m), 8,08 (, H, d.d, J= ,,8 i 9,0 Hz), 8,,, OH, s), 8^ OH, d, J=h8 Hz).
IR (CHC3): 3260, 3020, 2948, 2868, ,708, ,639, ,606, B28, M70, ^455, ^^24, B49, BH, Β38, 074, 049, 020, Ό79, Ό60, ,022/cm.
[a]D = +7,8° (CHCI3, cOM 23°C).
nr U- ,47 CDC3 300 MHz
185 107
0,92-1,92 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 3,97 (3H, s), 5,1 0-5,27 (5H, m), 6,92 (1H, s), 7,29 (1H, s), 7,52 (1H, d. J=8,7 Hz), 7,82 (1H, d.d, J=2,1 i 8,7 Hz),
8,33 (1H, d, J=2,l Hz).
IR (CHCj): 3380, 3264, 3002, 2950, 2868, 1708, 1634, 1476, 1452, 1426, 1317, 1264, 1218, 11<^^, 1 147, 1 115, 1 068, 1 031/cm.
[o]d = +5,6° (CHCj, c=1,02, 23°C).
nr 1a - 148
CHC3 300 MHz
0,90-1,98 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=6, 9 Hz), 2,91 (6H, s), 3,03 (1H, m), 4,01 (3H, s), 5,15)5,26 (3H, m), 7,18 (1H, s), 7,38 (1H, s), 7,59 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (1H, d.d, J=2,1 i 8,7 Hz), 8 ,4O(1H, d, J==,l Hz).
IR (CHCj): 3384, 3266, 2956, 1709, 1632, 1602, 1495, 1473, 1458, 1430, 1317, 1231, 1148, 112C/om.
[a]D = +11,2° (CHCj, c=j0j 23°C).
nr la - 149
CDCj 300 MHz
0,99Η,90 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 5,13-5,19 (2H, m), 5,43 (1H, d, .1=6,0 Hz), 7,(02 (1H, d.d, J=2,4 i 9,0 Hz), 7,38-7,41 (2H, m), 7,58 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,96 (1H, d.d, J=1,8 i 8,7 Hz), 8,45 (1H, d, >1,8 Hz).
IR (CHCj): 3270,3020,2948,2868,1601,1478,1448,1419,1315,1147,1120/cm.
[(0]d = -11,4° (CHCj, c=1,01, 23°C).
nr la - 150
CDC3 300 MHz
0,97-1,88 (14H, m), 2,12-2,31 (3H, m), 2,38 (3H, s), 3,01 (1H, m), 5,14-5,19 (2H, m), 5,36 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,24 (1H, d.d, J=2,4 i 9,0 Hz), 7,59 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,66 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,72 (1H, d, J=2,4 Hz), 8,01 (1H, d.d, J=1,8 i 8,7 Hz), 8,49 (1H, d, J=l,8 Hz).
IR (CDCj): 3470, 3374, j280, 3018, 2950, 2868, 1709, 1474, 1444, 1412, 1370, 1319, 1266, 11^^2 11455 1 118/cm.
[o]d = +4,9° (CHCj, c=1,00, 24°C).
nr 1a - 151
CHC3 300 MHz
0,97-1,89 ( 14H, m), 2,17 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 3,92 (3H, s), 5,15-5,20 (2H, m), 5,32 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,11 (1H, d.d, J=2,4 i 9,3 Hz), 7,45 (1H, d, J=2,4Hz), 7,50 (1H, d, J=9, 3 Hz), 7,62 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,97 (1H, d.d, J=2,1 i 8,7 Hz), 8,50 (1H, d, J=2,1 Hz).
IR (CHCj): 3260, 3018, 2948, 1708, 1483, 1454, 1432, 1314, 1287, 1268, 1188, 1169, 1147/cm.
[0C]d = +4,9° (CHCj, c=j0j 23,5°C).
nr 1a - 152
CDC3 300 MHz
0,98-2,05 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=6, 6 Hz), 3,04 (1H, m), 5,17-5,29 (3H, m), 7,41 (1H, d.d, J=1,5 i 8,1 Hz), 7,64-7,68 (2H, m), 7,92 (1H, d, >8,4 Hz), 8,00 (1H, d.d, J=, 18 i 8,4 Hz), 8,49( 1H, d, J= 1,8 Hz).
IR(CHCj): 3266,3028,2952,2872,1707,1629,1591,1456,1416,1318, 1275,1150/cm.
[o]d = +3,2° (CHCj, c=1M 23°C.
nr 1a- 153
CDC 3 300 MHz
185 107
0,97-1,88 (14H, m), 2,16 (1H, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 4,64-4,65 (2H, m), 5,16-5,50 (5H, m), 6,13 (1H, m), 7,14 (1H, d.d, J=2,7 i 9,0 Hz), 7,46-7,52 (2H, m), 7,63 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,97 (1H, d.d, J=1,8 i 8,7 Hz), 8,49 (1H, d, J=1,8 Hz).
IR (CHCl,): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1599, 1478, 1446, 1414, 1314, 1284, 1268, 1184, 1148, 1120/cm.
[a]D = +5,3° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1a - 154
CDCl, 300 MHz
0,99-2,00 (15H, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 4,07 (3H, s), 5,23-5,27 (2H, m),
5,36 (1H, d, >7,2 Hz), 7,20 (1H, s), 7,36-7,48 (2H, m), 7,55-7,58 (1H, m), 7,91-7,93 (1H, m), 8,52 (1H, s).
IR (CHCl,): 3362, 3257, 3020, 2948, 2868, 1708, 1637, 1602, 1579, 1488, 1457, 1437, 1413, 1345, 1318, 1301, 1276, 1182, 1104/cm.
[0,^-+19,4° (CHCl,/ c=1,01, 25°C). Temperatura topnienia 88-90°C nr 1a - 155
CDCl, 300 MHz
0,92-2,02 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 4,10 (2H, s), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,18-5,35 (2H, m), 7,04-7,26 (5H, m), 7,67-7,76 (2H, m).
IR (CHCl,): 3266, 3028, 2952, 2952, 2872, 1708, 1599, 1574, 1478, 1418, 1301,
1258, 1147, 1124, 1101, 1080/cm.
[α],65 +33,4° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1a - 156
CHCl, 300 MHz
0,91-2,21 (15H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,01 (1H, m), 5,11 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,27-5,35 (2H, m), 6,85-6,96 (5H, m), 7,35 (1H, d, J=2,1 Hz), 7,42 (1H, d.d, J=2,1 i 8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3384,3263,2957,1708,1587,1489, 1462, 1416,1290,1222,1151,1123/cm.
[o]d = +6,4° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1a - 157
CHCl, 300 MHz
0,97-1,91 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,26 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 (1H, m), 5,18-5,26 (3H, m). 7,52-7.56 (2H, m), 7,88-8,00 (3H, m), 8,25 (1H, m), 8,69 (1H, m).
IR (CHCl,): 3382, 3268, 2952, 2874, 1707, 1457, 1425, 1409, 1318, 1152/cm.
[o]d = +4,4° (CHCI3, c=1,02, 22°C).
nr 1a - 158
CHCl, 300 MHz
1,02-1,97 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,06 (1H, m), 5,19-5,24 (2H, m), 5,58 (1H, d, J=6, 6 Hz), 7,62 (1H, m), 7,72 (1H, m), 7,86-7,91 (2H, m), 7,96 (1H, d, J =7,8 Hz), 8,04 (1H, d.d, >l,5 i 8,1 Hz), 8,34 (1H, d, >1,2 Hz).
IR (CHCl,): 3490, 3260,3020, 2950,2870, 1707, 1456, 1399, 1312, 1165/cm.
[o]d = -8,3° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr1a - 159 CDCl, 300 MHz
0,92-1.88 (14H, m), 2.13 (1H. m), 2,24 (2H, m), 3,02 (1H, m), 3,90 (3H, s), 5,12-5,26 (3 H, m), 7,29-7,58 (4H, m), 7,97 (1H, d. d, J= 1,8 i 7,5 Hz), 8,13 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,64 (1H, d, J=1,8 Hz).
IR (CHCl,): 3382, 3266, 3018, 2956, 1708, 1629, 1594, 1476, 1467, 1325, 1245, 1227, 1158, 1146/cm.
185 107 [0^=+14,6° (CDCl,, c=1,00, 22°C).
nr 1a - 160 CDC, 300 MHz
0,93-1,88 (14H, m), 2,18-2,24 (3H, m), 3,00 (1H, m), 5,08-5,21 (3H, m), 7,28-7,33 (1H, m), 7,47-7,51 (3H, m), 7,90 (1H, d. d, J= 1,5 i 7,8 Hz), 8,10 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,63-8,64 (2H, m).
IR (CHCl,): 3465, 3380, 3275, 3020, 2957, 2876, 1708, 1627, 1604, 1495, 1473, 1457, 1328, 1240, 1222, 1156, 1149/cm.
[o]d = +8,2° (CHCl,, c=1,01, 22°C).
nr1a - 161
CDC, 300 MHz
0,98-1,88 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,24 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (1H, m), 5,16-5,20 (2H, m), 5,35 (1H, d, >6,6 Hz), 7,40 (1H, m), 7,55 (1H, m), 7,63 (1H, d, J=8,1 Hz), 7,89 (1H, d.d, J=l,5 i 8,1 Hz), 8,00 (1H, m), 8,06 6 1H, d, 1==,1 Hz), 8,82 2 1H, d, J==,5 Hz).
IR (CHCl,): 3478, 3266, 3028, 2952, 2874, 1708, 1454, 1417, 1323, 1196, 1148/cm.
[0]d = +21,9° (CHC,, c=1,01, 23°C).
nr1a - 162
CDC, 300 MHz
0,96-1,98 (14H, m), 2,02 (1H, m), 2,25 (2H, t, J-7,2 Hz), 3,05 (1H, m), 4,10 (3H, s), 5,1 4-5,25 (2H, m), 5,41 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,35-7,42 (1H, m), 7,51 -7,64 (3H, m), 7,94-8,00 (1H, m), 8,16 (1H, s).
IR (CHCl,): 3368, 3274, 3028, 2952, 2874, 1708, 1633, 1583, 1465, 1452, 1438, 1413, 1315, 1151, 1103, 1053, 1024/cm.
[o]d = +15,1° (CDC,, c=1,01, 23°C). Temperatura topnienia 108-110°C.
nr 1a - 163 d,-DMSO 300 MHz
0,97-1,84 (14H, m), 1,92 (1H, m), 2,04 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,90 (1H, m), 5,08-5,23 (2H, m), 7,32 (1H, s), 7,38-7,61 (2H, m), 7,62 (1H, s), 7,68-7,71 (1H, m), 7,92 (1H, s), 8,14-8,17 (1H, m), 10,7 (1H, s), 11,9 (1H, s).
IR (KBr): 3350,3295,2952,2874,1707,1636,1601,1466,1431,1389,1315,1251,1174, 1146, 1106/cm.
[[a]D = -25,3° (CHjOH, c=1,01, 25°C). Temperatura topnienia 159-162°C.
nr1a - 164
CDC, 300 MHz
0,98-1,96 (17H, m), 2,05 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m) 4,32 (2H, q, J=7,2 Hz), 5,19-5,23 (2H, m), 5,31 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,38 (1H, m), 7,41-7,62 (3H, m), 7,95 (1H, m), 8,15 (1H, s).
IR (CHCl,): 3360, 3018, 2946, 2870, 1709, 1633, 1457, 1445, 1425, 1394, 1314, 1176, 1152, 1105/cm.
[o]d =+12,7° (CHCl,, c=1,02, 25°C). Temperatura topnienia 108-109°C nr1a - 165
CDCl, 300 MHz
0,95-1,98 (15H, m), 2,26 (2H, t, J=7, 5 Hz), 3,04 (1H, m), 4,15 (3H, s), 5,20-5,26 (2H, m),
5,34 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,41-7,47 (1H, m), 7,65-7,68 (2H, m), 7,89-7,92 (1H, m), 8,32 (1H, s).
IR (CDCl,): 3366, 3087, 3022, 2957, 1708, 1632, ,538, 1463, 1408, 1364, 1346, 1308, 1227, 1212, 1205, 1167/cm.
[o]d = +19,6° (CHCl,, c=1,01, 25°C).
185 107 nr 1a - 166
CDC13 300 MHz
0,97-2,02 (15H, m), 2,27 (2H, t, J=6, 9 Hz), 3,07 (1H, m), 4,14 (3H, s), 5,21-5,27 (2H, m), 5,47 (1H, d, J=6, 9 Hz), 7,64 (1H, s), 7,72 (1H, d.d, J=0, 6 i 9,0 Hz), 8,25 (1H, s), 8,47 (1H, d.d, J=2,4 i 9,0 Hz), 8,94 (1H, d.d, J=0,6 i 2,4 Hz).
IR (CHCI3): 3373, 2957, 1708, 1639, 1587, 1528, 1467, 1428, 1415, 1345, 1221, 1184, 1155/cm.
[o]d = +14,4° (CHCI3, 00,50, 25°C) nr 1a - 167
CHC3 300 MHz
0,92-2,00 (14H, m), 2,15 (1 H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (1H, m), 3,97 (2H, s), 5,15-5,30 (3H, m), 7,35-7,47 (2H, m), 7,55-7,63 (1H, m), 7,80-7,96 (3H, m), 8,05 (1H, d, J=0,3 Hz).
IR(CHC3): 3260,3020,2948,2868,17(^'7,1451, 1413, 1319,1172,1144,1101,1071/cm.
[o]d = +18,2° (CHCI3, c=1,04, 22°C).
nrla - 168
CHC3 300 MHz
0,90-1,88 (14H, m), 2,16 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,00 (1H, m), 5,00-5,19 (2H, m),
5,35 (1H, d, J=6, 6 Hz), 7,25-7,30 (1H, m), 7,48-7,50 (2H, m), 7,73 (1H, d.d, J=1,5 i 8,1 Hz), 8,08-8,14 (3H, m), 8,93 (1H, s).
IR(CHC13): 3466,3380,3276,3016,2957,17^^, 1630,1^^l^‘5,1458,1241,1150/cm.
[o]d = +18,0° (CHCI3, c=1,00, 22°C).
nr 1a - 169
CDC13 300 MHz
0,87-1,86 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,98 (1H, m), 3,89 (3H, s), 5,00-5,22 (2H, m), 5,27 (1H, d, J=6,9 Hz), 6,88 (1H, d.d, J=2,1 i 8,4 Hz), 6,94 (1H, d, J=2,1 Hz), 7,69 ((H, d.d, >35 l 7,8 Hz), 7792-8,01 (313, m), 8,,3 ((1^, s).
IR (CHCI3): 3465, 3378, 3276, 3022, 2957, 1708, 1630, 1609, 1569, 1459, 1433, 1314, 1281, 1229, 1151/cm.
[o]d = +19,3° (CHCI3, c=1,01, 21°C).
nr 1a - 170 CHC3 300 MHz
0,88-2,25 (17H, m), 3,04 (1H, m), 3,84 (3H, s), 3,95 (3H, s), 5,06-5,26 (3H, m), 6,87-6,93 (2H, m), 7,69 (1H, d.d, J=1, 6 i 8,2 Hz), 7,93-9,05 (3H, m).
IR (CHCI3): 3026,2957, 1708, 1630, 1601, 1460, 1331, 1243, 1224, 1152/cm.
[o]d = +17,2° (CHCI3, c=1,00, 22°C).
nr1a - 171 CHC3 300 MHz
0,95-2,00 ( 14H, m), 2,16-2,32 (3H, m), 2,66 (3H, s), 3,14 (1H, m), 3,68 (3H, s), 5,09 (1H , d , J=6,8 Hz), 5,10-5,28 (2H, m), 7,45 (1H, d.d, J=1,8 i 8,6 Hz), 7,75-7,84 (2H, m).
IR(CHC3): 3374,3018,2946,2868,1725,1585, 1513, 1436, 1340,1278,1153,1112/cm. [o]d = -14,7° (CHCl3, c=1,07, 25,0°C).
rn- l a - 172
CHC3 300 MHz
0,97-2,02 (14H, m), 2,23 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,66 (3H, s), 3,14 (1H, m), 5,1 2-5,22 (2H, m), 5,41 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,45 (1H, d.d, J=2,1 i 8,7 Hz), 7,76 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,78 (1H, d, J=2,1 Hz).
185 107
IR (CHC,): 3372,3250,3022,2950,2868, 007, 014, M19, 036, 079, Π54, OO/cm.
[a]D = -44° (CHC,, c=,08, 26,0OC); temperatura topnienia 141-14S°C.
nr O CDC, 300 MHz
1,0-2,42 (OH, m), OH, m), 5,0 OH, d, J=4,2 Hz), 5,25-5,40 (2H, m), 7,85 OH, t,
J=7,2 Hz), 8,00 OH, t, J=84 Hz), 8,,5-8,20 (2H, m), 8,67 OH, d, J=84 Hz), 8,73 OH, d, J=8,1 Hz), 8,83 OH, s), 9,43 OH, s).
IR(KBr): 3422, 3269, 3046, 2952,287, Γ74, ,6,7, M47, ,333, ,243, 46, 446/cm.
[a]D = -4,,0° (CH3OH, c=,0, 23 °C).
nr O - ,74
CDC3 + d,-HMSO 300 MHz ,00-,92 (MH, m), 2,20 (2H, t, J=6,6 Hz), 2,35 OH, m), 2,92 OH, m), 5,05-5,22 (2H, m), 6,63 OH, d, J=5,4 Hz), 7,77-7,92 (3H, m), 8,3, OH, d.d, J= ,8 i 8,7 Hz), 8,59 OH, d, J=8,7 Hz), 8,73 OH d, J=8,7 Hz), 9,01 OH, s), 9,55 OH, d, J=,8 Hz).
IR (KBr): 3433, 3252, 2952, 287, 096, 078, M23, 035, 008, OW, 485, 460, 406/cm.
[a]D = -,9,3° (HMSO, c=0,50, 23°C).
nr O - ,75
CDC3 300 MHz
0,96-,,87 04H, m), 2,20-2,25 (3H, m), 2,95 (m, m), 3,66 (3H, s), 4,74 OH, d, J=6,6 Hz), 540-542 (2H, m)/ 6,88 OH, d, J=,2 Hz), 7,37-7,50 (3H, m), 7,56 OH, dd, J=8,7, ,5 Hz), 7,68-7,77 (3H, m), 8,06 OH, s), 9,44 OH, dd, J=,2 Hz).
IR (CHC,): 3462, 3374, 3026, 3006, 2952, 2872, ,724, OW, 080, M84, M52, 058, 009, 447.
[aD = +0,4° (CHC,, ¢=1,05, 26°C). Temperatura topnienia 130-132°C.
nr O - ,76
CDC,+CD3OD 300 MHz ,00-2,02 (MH, m), 2,22 (,H, m), 2,29 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,88 OH, m), 5,0-5,26 (2H, m), 6,87 OH, s), 7,28-7,57 (4H, m), 7,69 (,H, d, J=8,4 Hz), 7,75-7,78 (2H, m), 7,99 OH, s).
IR (KBr): 3254, 2944, ,704, M84, M53, 058, 005, 447.
[cc]d = +0,0°; (CH3OH, c=,02, 24°C). Temperatura topnienia OO-OOC nr O - ,77
CDC3 300 MHz
0,96-,,88 (MH, m), ,88-2,26 (3H, m), 2,94 OH, m), 3,67 (3H, s), 3,87 (3H, s), 4,67 OH, brs), 5,08-5,,4 (2H, m), 6,77 OH, d, J=,,5 Hz), 6,99-7,02 (2H, m), 7,53-7,57 OH, m), 7,65-7,70 (3H, m), 8,00 OH, s), 9,27 OH, brs).
IR (CHC,): 3426, 3376, 3006, 2952, ,724, BO, M95, ,438, 057, 008, 082, 049, 477, 447/cm.
[aD = +18U° (CHC,, c=,02, 22°C).
nr O - 078
CDC,+CD3OD 300 MHz
0,96-1,91 (MH, m), 249 OH, m), 2,27 (2H, t, J=6,0 Hz), 2,85 OH, m), 3,87 (3H, s), 5,,6-5,23 (2H, m), 6,99-7,02 (2H, m), 7,4, OH m), 7,64-7,73 (3H, m), 7,92 OH, m).
IR (CDC,) : 3366, 326,, 3004, 2954,2873, ,705, 04, M96, M58, ,438, 004, 086, 053, 480, 449, 428/cm.
[cc]d = + M,6° (CHC,, c=,02, 22°C).
185 107 nr ,a - ,79
CDG3+CD3OD 300 MHz
0,96-,,87 (HH, m), 2,,5-2,23 (3H, m), 2,93 (,H, m), 3,85 (3H, s), 5,,0-5,,6 (2H, m), 6,90-6,93 (2H, m), 7,50 0H, m), 7,60-7,65 (3H, m), 7,9, 0H, d, J=0, 9 Hz).
IR (CHCI3): 3369, 3270, 2950, 2873, ,7,9, ,6,2, H98, H56, ,440, ,359, ,306, ,269, ,2,9, 1146 , 1127/Οη.
[a]D = +,8,,° (CH3OH, c=300, 22°C).
nr,a - ,80
CDC3+CD3OD 300 MHz
303-,,86 04H, m), 2,08-2,,7 (3H, m), 2,9, 0H, m), 5,06-5,,0 (2H, m), 6,76 0H, m), 6,86-6,90 (2H, m), 7,48 (,H, m), 7,6,-7,69 (3H, m), 7,89 0H, m).
IR (CHC13): 3360, 3259, 2954, 2873, ,706, ,6,2, H97, H57, ,360, ,306, ,272, ,230, 076, 048, O26/cm.
[<x]D = +20,3° (CH3OH, c=q,00, 22°C).
nrH - ,8,
CDCI3 300 MHz
0,97-,,96 04H, m), 205 (,H, m), 2,29 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,05 OH, m), 3,8, (3H, s), 5,0 8 OH, d, J=6,9 Hz), 5,23-5,25 (2H, m), 6,62 0H, s), 7,47-7,54 (5H, m), 7,59 (, H, m), 7,70 (, H, m), 7,97 0H, m).
IR (CHCI3): 3380, 3260, 3020, 2946, 2868, ,708, H66, ,388, ,328, O49/cm.
[a]D = +32,9° (CHCl3, c=307, 22°C).
nr ,a - ,82
CDC3 300 MHz
0,94-,,90 (,4H, m), 2,25 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,30 (,H, m), 2,98 0H, m), 3,70 (3H, s), 4,83 (,H, d, J=6, 6 Hz), 5,,3-5,,6 (2H, m), 6,95 0H, d, J=,,5 Hz), 7,, ,-7,23 (2H, m), 7,43 (,H, d, J=84 Hz), 7,65 OH, d, J=8,, Hz), 7,79-7,93 (4H, m), 9,08 0H, br).
IR(CHC3) : 3458, 3372, 3020, 3002, 2946, 2868, ,7,9, ,598, H52, H22, ,32,, ,300, O57/cm.
[oo]d = -6,6° (CHC3, c=,,00), temperatura topnienia 150-151°C.
nr ,a - ,83
CDC3 300 MHz
0,95-,,94 04H, m), 2,26 0H, m), 2,28 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 0H, m), 5,,6-5,,9 (2H, m), 5,32 0H, d, J=7,2 Ηζξ 6,93 0H, d, J= 1 ,2 Hz), 7,13 0H, m), 7,22 (1H, dd, 6,6 IH), 7,42 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,63 0H, d, J=7,8 Hz), 7,76 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,90 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,95 0 H, br).
IR (CHC3): 3458, 3374, 3260, 3020, 3002, 2948, 2868, ,708, ,598, ,452, H22, ,30,,
056/cm.
[o]d =+,7,9° (CHCI3, 0=30,, 22°C).
nrH - ,84
CDC3 200 MHZ
0,92-2,00 04H, m), 2,20 0H, m), 2,34 (2H, t, J=6,8 Hz), 3,05 0H, m), 5,20-5,36 (3H, m), 7,39-7,44 (2H, m), 7,6,-7,66 0H, m), 7,80-7,84 0H, m), 8,05 (2H, d, J=8,6 Hz), 8,40 (2H, d, J=8, 6 Hz).
IR (CHC3): 3384, 327,, 30,9, 2958, ,709, ,6,5, ,599, ,55,, H53, H05, ,344, ,326, 043, O63/cm.
[o]d = +,8,5° (CHC3, c=300, 2,°C).
nr ,a - ,85
185 107
CHCl, 300 MHz
0,89-2,20 (15H, m), 2,26 (2H, d.t, J=2,1 i 7,2 Hz), 2,99 (1H, m), 5,08 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,09-5,24 (2H, m), 6,90 (1H, d, J=1,2 Hz), 7,32-7,48 (4H, m), 7,64-7,72 (3H, m), 8,20 (1H, d, J=1,2 Hz), 9,00 (1H, s).
IR (CHCl,): 3464, 3375, 3275, 3022, 2956, 1707, 1605, 1490, 1449, 1356, 1322, 1219, 1147, 1131/cm.
[o]d = +21,6° (CHCl,, c=1,01, 23°C).
nr 1a -186
CHCl,: 300 MHz
1,36-2,24 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,49 (1H, brs), 3,37 (1H, m), 3,67 (3H, s), 5,38-5,50 (2H, m), 7,40-7,68 (9H, m).
IR (CHCl,): 3375, 1727, 1602, 1435, 1362, 1221, 1207, 1168, 1045/cm.
nr 1a -187
CHCl,: 300 MHz
1,10-2,25 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,47 (1H, m), 3,37 (1H, m), 5,35-5,54 (2H, m), 5,62 (1H, d, .1=7.2 Hz^ Ί,39-Ί,Ί0 19H, m).
IR (CDCl,): 3674,3496,3376,3234,3012,2952,2880,2650,1725 (sh), 1602, >85,
1420, 1360, 1167/cm.
[o]d = +32° (CHCl,, c=1,69).
nrl a - 188
CHCl, 200 MHz
0,86-1,92 (14H, m), 2,22 (3H, m), 2,36 (3H, s), 2,95 (1H, m), 3,67 (3H, s), 3,93 (3H, s), 4,81 (1H, d, J=6,2 Hz), 5,04-5,20 (2H, m), 7,02-7,05 (2H, m), 7,31 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,39 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,79-7,89 (3H, m).
IR (CHCl,): 3385, 3286, 3029, 3019, 3015, 2954, 2877, 1718, 1617, 1598, 1567, 1507, 1311. 1269, 1153/cm.
[o]d = -29,4° (CHCl,, c=1,01, 25°C).
nr1a - 189 [o]d = -7,7° (CHCl,, c=1,00, 24°C).
nr1a - 190 [a]D = -17,3° (CHCl,, c=1,00, 24°C).
mrl a - 191
CHCl, 300 MHz
0,95-2,20 (14H, m), 2,30 (1H, m), 2,36 (2H, d, J=6,9 Hz), 3,21 (1H, m), 4,25 (2H, s), 5,0 7 (1H, d, J=7,8 Hz), 5,35-5,48 (2H, m), 7,25 (1H, d.d, J=1,8 i 8,1 Hz), 7,32-7,35 (2H, m), 7,59 (1H, d, J=8,1 Hz), 7,94 (1H, s), 8,14 (1H, d, J=2,7 Hz), 8,23 (1H, d.d, J=2,7 i 8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3386,3026,3015,2957,2877,2633,1^^^, 151'^, 1573, 1530,1348,1123/cm.
[o]d = -6,1° (CHCl,, c—1,01,25°C).
nr 1 a - 192 CHCl, 300 MHz
0,92-2,20 (14H, m), 2,13 (3H, m), 3,23 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4,22 (2H, s), 4,36 (1H, d, J=7,8 Hz), 5,37-5,42 (2H, m), 7,16-7.42 (6H, m), 7,53 (1H, d, J=8, 4 Hz), 7,94 (1H, s).
IR(CHCl,): 3389,3022,3013,2953,2877,171^, 1616, '560, 1485, 1340, 1326,1124/cm. [o]d = -15,2° (CHCl,, c=1,01, 25°C).
185 107 nr1a - ,93
CDCl3 300 MHz
0,92-2,20 (MH, m), 2,25 OH m), 2,35 (2H, t, =27,2 Hz), 3,B (Ή, m), 4,22 (2H, s), 4,9, (Ή, d, J=7,5 Hz), 5,37-5,42 (2H, m), 743-7,43 (6H, m), 7,60 (Ή, d, J=84 Hz), 8,05OH s).
IR (CDC3): 35Π, 3387, 3029, 3020, 300, 2957, 2877, 265,, ,698, ,6,4, Β60, Β05, ,32042804252, O26/cm.
[a]D = -0,9° (CHCR C2i,00, 250C).
nr ,b - O
CDC3 300 MHz
0,98-,,56 (BH, m), ,,85-,,90 (5H, m), 2,23 (Ή, m), 3,05 OH, m), 3,66 (3H, s), 4,77 OH d, J=6,0 Hz), 5,08-5,28 (2H, m), 7,46 (3H, m), 7,38-7,54 (2H, d, J=7,5 Hz), 7,72 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,93 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHC13): 3384, 3028, 2952, 2876, OB, ,595, ,39,, B22, O55/cm.
[a]436 +4,0 ~ +6,0 (CHCR C2l,00, 23°C). Temperatura topnienia 96-98°C nr ,b - 2
CDCI3 300 MHz
0,98-,,52 (BH, m), ,,85-,,90 (5H, m), 2,0 OH m), 3,00 OH m), 3,67 (3H, s), 4,05 (2H, s), 4,83 OH, d, J=6,0Hz), 5,05-5,23 (2H, m), 7,M (2H, d, J=7,2 Hz), 7,,7-7,32 (5H, m), 7,78 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCI3): 3384, 3026, 2952, 2874, ,7,9, ,595, ^453, ^407, ,320, O80/cm.
[a]D =+2,5° (CHC13, c=302, 24°C).
nr 1 b - 3
CDC3 300 MHz
0,96-2,05 (20H, m), 2,07 (Ή, m), 3,07 OH m), 4,04 (2H, s), 5,2,-5,35 (2H, m), 5,55 (Ή, d, J=6, 9 Hz), 744 (2H, d, J=6, 6 Hz), 7,20-7,32 (5H, m), 7,78 (2H, d, J=8, 1H).
IR (CDCI3): 3250, 3022, 2950, ,699, B96, ^495, ,453, ^405, ^β, O53/cm.
[a]D = +17,1° (CHC3, C2i,0i, 25°C). Temperatura topnienia 129-i31°C.
nr ,b - 4
CDC3 200 MHz
0,90-2, B (BH, m), i,19 (3H, s), 320 (3H, s), 3,0 OH m), 5,24-5,32 (2H, m), 5,70 O H, d, =2646 Hz), 7,38-7,68 (4H, m), 7,96-8,04 (2H, m), 8,53 OH d, J=l,4 Hz).
IR (CHC3): 3384, 3246, 2958, i701, ,632, B95, 3468, ^445, B22, ^2,6, ,202, 090, 055, O22/cm.
[a]D = +,0,8° (CHC3, c=0,53 23°C).
nr ,b - 5 , ,02-2,, 0 (BH, m), ,46 (6H, s), 3,02 0 H, m), 4,09 (3H, s), 5,23-5,28 (2H, m), 5,76 0H, d, J=7,2 Hz), 7,36-7,63 (4H, m), 7,97 OH, d, J=7,8 Hz), 8,,6 OH s). '
IR (CHCI3): 3369, 2959, ,702, ,635, ,585, ,468, ,454, ,443 MB, ,3,8, ,222, 089, 070, O54/cm.
[a]D = +9,9° (CHC3, cM,00, 23°C).
nr ί c - !
CDC3 300 MHz ,40-2,02 (MH, m), 2,27 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,50 OH m), 2,89 (3H, s), 3,0 OH m), 3,6 4 (3H, s), 5J6-5,30 (2H, m), 7,34-7,42 (3H, m). 7,50-7,59 (2H, m), 7,62-7,68 (2H, m), 7,76-7,82 (2H, m).
IR (CHCI3):3020,2946,2868,22^^, 027, B96, M95, M37, B39, H56, 035, B84/cm.
185 107 [OD = -16,1° (CHCl,, c=1,05, 25,0°C). Temperatura topnienia 100-102°C.
nr 1c - 2
CDC, 300 MHz
1,10-2,05 (14H, m), 2,23 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,53 (1H, m), 2,91 (3H, s), 3,35 (1H, m), 3,62 (3H, s), 5,02-5,30 (2H, m), 7,50-7,60 (3H, m), 7,90-8,08 (6H, m).
IR (CHCl,): 3016, 2946, 2868, 1728, 1437, 1398, 1340, 1160, 1086/cm.
[OD = -32,5° (CHCl,, c=1,00, 25,0°C).
nr 1c - 3
CD,OD 300 MHz
1,15-2,05 (14H, m), 2,13 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,47 (1H, m), 2,91 (3H, s), 3,27 (1H, m), 4,9 0-5,30 (2H, m), 7,37-7,44 (3H, m), 7,53-7,61 (2H, m), 7,71-7,77 (2H, m), 7,81-7,87 (2H, m).
IR (KBr): 3412, 2999, 2951,2871,2217, 1560, 1399, 1243, 1159, 1137, 1103, 1084.
[aD = -8,6° (CHjOH, c=1,03, 23°C).
nr 1d - 1
CDC, 300 MHz
1,00-2,16 (15H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,17 (1H, m), 3,33 (3H, s), 5,23-5,43 (3H, m), 7,51-7,59 (3H, m), 7,91-8,10 (6H, m), 9,02 (1H, brs).
IR (CHCl,): 3382,3268,3028,2954,2874,171^, 1442,1400,1337,1162,1120, 1089/cm. [o]d = +40,0° (CHC,, 0=0,53, 22°C).
nr 1d - 2
CDC, 300 MHz
1,03-2,30 (17H, m), 3,03 (1H, m), 4,03 (2H, s), 5,26 (2H, m), 5,84 (1H, br), 5,25-5,29 (1H, d, J=6,6 Hz), 6,03(1 H, br), 7,14 (2H, d, J=8,1 Hz), 7,26-7,31 (5H, m), 7,80 (2H, d, J=8,1 Hz).
IR (CHC,): 3376, 3002, 2946, 1669, 1595, 1492, 1454, 1406, 1318, 1154/cm.
[aD = +4,3° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
nr 1d - 3
CDC, 300 MHz
0,96-2,17 (17H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,01 (1H, m), 4,04 (2H, s), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,21-5,26 (2H, m), 7,14 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,16-7,32 (5H, m), 7,78 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CDC,): 3260,3020, 2946, 1711, 1596, 1492, 1457, 1407, 1318, 1154/cm.
[aD = +9,3° (CHCl,, C2t,09, 25°C).
nr 1 d - 4 CDC, 300 MHz
0,95-2,14 (15H, m), 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,09 (1H, m), 3,30 (3H, s), 4,04 (2H, s), 5,19 (1H, d, .1=7,2 Hz), 5,22-5,39 (2H, m), 7,10-7,35 (7H, m), 7,81 (2H, d, J=8,1 Hz), 9,10 (1H, brs).
IR (CHCl,): 3382, 3260, 3028, 2952, 2874, 2670, 1713, 1595, 1492, 1450, 1405, 1338, 1160, ,120, 1092/cm.
[o]d = +22,2° (CHCl,, c=1,07, 22°C).
nr 1 d - 5
CDC, 300 MHz
1,00-2,10 (14H, m), 2,30-2,39 (3H, m), 3,15 (1H, m), 3,35 (3H, s), 5,18-5,40 (3H, m), 7,41 (, H, d.t, J=0,9 i 7,8 Hz), 7,50-7,69 (3H, m), 7,88-8,15 (2H, m), 8,60 (1H, d, J= 1,5 Hz), 9,06 (1H, s).
IR (CHCl,): 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1714, 1442, 1402, 1338, 1188, 1155, 1121, 1072/cm.
185 107 [o]d = +15,3° (CHCI3, c=1,00, 22°C).
nr 1e - 1
CDC3 300 MHz
1,19-2,45 (19H, m), 2,58 (1H, m), 5,63 (1H, d, J=3,0 Hz), 7,42)7,65 (4H, m), 7,95)8,0j (2H, m), 8,49-8,50 (1H, m).
IR (CHCj): 3293, 3024, 1710, 1595, 1584, 1467, 1445, 1410, 1324, 1222, 1213, 1206, 1190, n60/cm.
[o]d = -41,1° (CHCj, c=C,01, 23°C).
nr 1e - 2
CHC3 300 MHz
1.10- 2,25 (19H, m), 2,94 (1H, m), 4,12 (3H, s), 5,53 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,39 (1H, m), 7,5 0-7,62 (3H, m), 7,96 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,13 (1H, s).
IR (CHCI3): 3367, 3025, 2955, 1711, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1222, 1189, 1157/cm.
[oc]d = +1,2° (CHCj, c=1,00, 25°C).
nr1f- 1
CDCj 300 MHz
1,08-2,47 (19H, m), 2,56 (1H, m), 3,52 (2H, t, J=6,6 Hz), 5,59 (1H, d, J=2,4 Hz), 7,40)7,88 (4H, m), 7,95-8,05 (2H, m), 8,50 (1H, d, J=1, 8 Hz).
IR (CHCj): 3624, 3383, 3295, 2950, 2877, 1705, 1595, 1584, 1468, 1445, 1405, 1347, 1337, 1324, 1224, 1190, 1160/cm.
[oc]d = -54,1° (CHCI3, c=1/01, 23°C).
nr 1f - 2
CHCI3 300 MHz
1,08)2,24 (19H, m), 2,94 (1H, m), 3,53 (2H, t, J=6, 3 Hz), 4,13 (3H, s), 5,47 (1H, d, J=6, 6 Hz), 7,36-7,63 (4H, m), 7,96 (1H, d, J=6,3 Hz), 8,14 (1H, s).
IR (CHCI3): 3625, 3368, 3025, 3013, 2949, 2877, 1710, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1232, 1220, 1189, 1157/cm.
[<0]d = -5,6° (CHCj, c=j00, 25°c). nr 1g - 1
CDCl3 200 MHz
C,17)2,34 (15H, m), 3,22 (1H, m), 5,10-5,C8 (2H, m), 5,45 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,35-7,66 (4H, m), 7,95-8,01 (2H, m), 8,51 (1H, d, J=2,0 Hz).
IR (CDCj): 3383, 3275, 2959, 1707, 1595, 1584, 1468, 1445, 1425, 1319, 1269, 1248, 1190, 1149, 1123^.
[o]d = +64,3° (CHClj, c=j01, 23°C).
nr 1g - 2 CDC3 300 MHz
1.10- 2,15 (13H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,21 (1H, m), 4,09 (3H, s), 5,10-5,22 (2H, m), 5,43 (1H. d, J=7,8 Hz), 7,38)7,62 (4H, m), 7,96 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,12 (1H, s).
IR (CHCj): 3388, 2959, 1708, 1635, 1600, 1585, 1467, 1454, 1440, 1415, 1345, 1318, 1233, 1189, 1152/cm.
[o]d =+103,1° (CHCj, c=1,01,23°C).
nr 1h - 1
CDC3 300 MHz
185 107
0,90-1,60 (17H, m), 1,83 (1H, m), 2,11 (1H, m), 2,22 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m), 5,11 (1H, d, J-7,2 Hz), 7,38-7,47 (1H, m), 7,50-7,60 (1H, m), 7,60-7,72 (2H, m), 7,88-8,12 (2H, m), 8,54 (1H, d, J=0,9 Hz).
IR (CHCI3): 3382, 3274, 2926, 1707, 1464, 1442, 1318, 1266, 1188, 1153, 1121, 1105, 1071, 1019/cm.
[o]d = -2,8° (CHC13, c=1,01, 23°C).
nr 1 i - 1 [a]365 +50,9° (CHCI3, c=1,01, 24°C).
nr 1i- 2
CHC3 300 MHz
0,98-1,70 (11H, m), 1,80-2,00 (5H, m), 2,19 (1H, m), 3,03 (1H, m), 3,64 (2H, t, J=6,6 Hz), 4,05 (2H, s), 4,69 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 (1H, m), 5,25 (1H, m), 7,16 (2H, d, J=7,2 Hz), 7,27-7,32 (5H, m), 7,77 (2H, d, J=8, 4 Hz).
IR (CHCI3): 3376, 3004, 2946, 2316, 1596, 1492, 1453, 1407, 1318, 1154/cm.
[o]d = +3,5° (CHCI3, c=1,00, ,2°C). Temperatura topnienia 80,5-82,0°C. nr 1j - 1 [a]435 = -7,5±0,5° (CHCI3, c=1,05, 22°C).
nr 1j - 2 [o]d = -9,7±0,5° (CHCI3, c=1,06, 22°C). nr 1j - 3 [o]d = +15,0±0,5° (CH3OH, c=1,06, 24,5°C). Temperatura topnienia 101-108°C. nr 1j - 4 [o]d = -28,0±0,6° (CHCI3, c=1,06, 24°C). Temperatura topnienia 159-161°C. nr 1j - 5 [o]d = -12,5±0,5° (CHCI3, c=1,04, 23°C). Temperatura topnienia 99-101°C. nr 1j - 6
CHCI3 300 MHz
0,90-2,03 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,3 Hz), 3,00 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,76 (1H, d, J=6, 8 Hz), 5,13-5,35 (2H, m), 7,01-7,08 (4H, m), 7,19-7,26 (1H, m), 7,37-7,46 (2H, m), 7,80-7,84 (2H, m).
IR(CHC3):3382,3280,3080,3016,2952,2900,1727,1582,1486,1432,1322,1150/cm.
[o]d = -31,0° (CHCI3, c=1,05, 26°C). nr 1j - 7
CDCI3 300 MHz
0,91 -2,09 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,01 (1H, m), 5,17 (1H, d, J=6,8 Hz), 5,21-5,34 (2H, m), 7,01-7,08 (4H, m), 7,15-7,27 (1H, m), 7,37-7,43 (2H, m), 7,80-7,85 (2H, m).
IR (CHCI3): 3474, 3386, 3270, 3024, 2958, 2900, 2675, 1711, 1584, 1488, 1420, 1323, 1298, 1150/cm.
[o]d = -13,4° (CHCI3, c=1,01,26°C). nr 1j - 8
CDC3 300 MHz
185 107
0,95-2,¼ (OH, m), 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,36 (,H, m), 2,84 OH, m), 2,9, (4 = 4,8 Hz), 3,66 (3H, s), 5,33-5,52 (2H, m), 6,82-6,87 OH m), 6,93-7,00 (2H, m), 7,09-7,0 (4H, m), 7,28-7,36 (2H, m), 7,54-7,59 OH, m).
IR (CHC,): 3350, 30,0, 2950, 2880, Γ728, 003, ,582, M89 Md, M38, 060, 460.
[c]d = +75,,0 (CHC,, ¢=1,O, 26°C). nr , - 9
CDC, 300 MHz
0,95-2,03 (MH, m), 2,20 OH, m), 2,29 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,06 OH, m), 3,68 (3H, s), 4,9 8 (,H, d, J=7,4 Hz), 5,,4-5,34 (2H, m), 7,46-7,54 (2H, m), 7,60-7,68 OH, m), 7,75-7,80 (2H, m), 7,88-7,92 (2H, m), 7,99-8,03 (2H, m).
IR (CHC,): 3384, 3280, 3020, 2960, 2888, ,727, 062, 000, OO, 073, 463/cm.
[c]d = -4,0° (CHC,, ¢=,(7, 26°C). nr , - O
CDCI3+CD3OD 300 MHz
0,94-2,08 (MH, m), 2,2, OH, m), 2,34 (2H, t, J=6,2 Hz), 3,04 OH, m), 5,2,-5,35 (2H, m), 5,40 OH, m), 7,49-7,58 (2H, m), 7,64-7,68 OH, m), 7,79-8,06 (6H, m).
IR (CHC,): 3475, 3370, 3250, 30,8, 2956, 2976, 2650, ,709, 062, 095, M45,M20, 095, 1317, 074, 463/cm.
[c]d = 47,0 (CHC,, CM,O, 25°C).
nr , - 4
CDC, 300 MHz , ,06- ,98 0 4H, m), 2,24-2,29 (3H, m), 3,0 OH, m), 3,66 (^^H,, s), 5,, 0-5.24 (2H, m), 5,,10 OH, d, J=6,3 Hz), 7,39-7,49 (3H, m), 7,59-7,64 (3H, m), 7,80-7,83 (2H, m), 8,08-8,4 OH, m).
IR (CHC,): 3302, 30,2, 2948, 2905, ,727, Od, ,593, ,435, 032, BO, ^,,, ,27,, 465/cm.
[c]d = +,5,6° (CHC,, c=,03, 26°C).
nr O
CDC, 300 MHz ,08-,,98 (MH, m), 2,23 OH, m), 2,33 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,0 OH, m), 5,0-5,26 (2H, m), 5,39-5,45 0^0)), 7,39-7,49 (3Η,η)), 7,60-7,64 (3Η,π)), 7,80-7,83 (2H,m), 8,09-8,12(1 H ,m).
IR (CDC,): 3325, 3022, 2956, 2872, 2680, ,708, 062, 003, ,598, M25, 040, OO, 088, 465/cm.
[c]d = +9,7° (CHC,, c=0,52, 25°C).
nr , - O
CDC, 300 MHz
0,95-2,00 (MH, m), 2,20 OH, m), 2,27 (2H, t, J=6, 3 Hz), 3,03 OH, m), 3,67 (3H, s), 4,9 9 OH, d, J=6,6 Hz), 5,,2-5,3, (2H,m), 7,47-7,55 (2H, m), 7,60-7,69 (2H, m), 7,76-7,8, (2H, m), 7,96-8.05 OH, m), 8,08-8,,4 (1H, m), 8,27-8,28 OH, m).
IR (CHC,): 3674, 3538, 3376, 3276, 300, 2948, 2860, ,726, 062, ,595, M40, 035, BO, 1297, ,274, 466, 450/cm.
[c]d = + 40,2° (CHC,, c=,00, 25°C).
nr ,- ,4
CDC, 300 MHz
0,93-2,08 (MH, m), 2,2, (,H, m), 2,32 (2H, t, J=6, 3 Hz), 3,00 OH, m), 5,20-5,36 (2H, m, 5,38 ((H, d, ,=6,2 Hz, ,2Η, m), 7.63-7,7, OH, m, 7,77-7,(^1^, m), 7,99-8,04 OH,
m), 8,,0-8,,8 OH, m), 8,32-8,36 OH, m).
185 107
IR (CHCl,): 3674, 3480, 3374, 3258, 3012, 2950, 2875, 2650, 1709, 1662, 1598, 1418, 1335, 1317, 1274, 1143/cm.
[o]d = +61,0° (CHCl,, c=1,19, 25°C).
nr 1j - 15
CDCl, 300 MHz
0,90-2,00 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,3 Hz), 3,01 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,82 (1H, d, J=6, 6 Hz), 5,14-5,34 (2H, m), 7,36-7,39 (3H, m), 7,53-7,57 (2H, m), 7,62-7,66 (2H, m), 7,83-7,88 (2H, m).
IR (CHCl,): 3376,3276,3010,2948,2868,2212,1727,1597,15^(^, 1437,1^^l5,1161/cm.
[a]D = -7,2° (CHCl,, c=1,00, 26°C). nr 1j- 16 CDCl, 300 MHz
0,93-2,03 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,05 (1H, m), 5,20-5,40 (3H, m), 7,36-7,39 (3H, m), 7,55-7,66 (4H, m), 7,84-7,88 (2H, m).
IR (CHCl,): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2868, 2675, 2212, 1708, 1596, 1503, 1416, 1396, 1322 , 1160.
[o]d = -22,4° (CHCl, , c=1,00, 26°C).
nr 1j - 17
CHCl, 300 MHz
1,00-1,60 (9H, m), 1,79-1,89 (5H, m), 2,17 (1H, brs), 2,23 (2H, t, 1=7,2 Hz), 3,03 (1H, m),
5,10-5,23 (2H, m), 5,49 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,40 (1H, t, J-7,4 Hz) , 7,53 (1H, t, J=7,2 Hz), 7,60-7,68 (2H, m), 7,98-8,03 (2H, m), 8,55 (1H, d, J=1,5 Hz).
IR (CHCl,): 3516, 3384, 3270, 2666, 1708, 1632, 1595, 1584, 1467, 1445, 1425, 1374, 1345, 1321, 1269, 1248, 1218/cm.
[o]d = -7,8° (CHCl,, c=1,01, 22°C).
nr 1j - 18
CDCl, 300 MHz
0,90-2,03 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,80 (1H, d, J=6,4 Hz), 5,14-5,35 (2H, m), 6,99-7,04 (2H, m), 7,16-7,22 (2H, m), 7,34-7,49 (4H, m), 7,57-7,61 (1H, m).
IR (CHCl,): 3376, 3276, 3012, 2948, 2875, 1727, 1583, 1488, 1471, 1432, 1330, 1311, 1150/cm.
[o]d = +54,0° (CHCl,, c=0, 99, 25°C).
nr 1j - 19
CDCl, 300 MHz
0,91 -2,09 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,01 (1H, m), 5,16 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,24-5,40 (2H, m), 7,01-7,08 (2H, m), 7,15-7,25 (2H, m), 7,35-7,53 (4H, m), 7,59-7,65 (1H, m).
IR (CHCl,): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2875, 2640, 1708, 1583, 1488, 1471, 1430, 1335, 1305, 1149/cm.
[o]d = -21,0° (CHCl,, c= 1,30, 25°C).
nr 1j - 20
CHCl, 300 MHz
1,17 (1H, m), 1,26-1,34 (2H, m), 1,54-2,24 (11H, m), 2,31 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,48 (1H, brs), 3,37 (1H, m), 3,67 (3H, s), 5,35-5,50,2H, m), 7,39-7,68 (9H, m).
IR (CHCl,): 3377, 1727, 1601, 1435, 1362, 1168/cm.
nr 1j- 21
CDC3 300 MHz
3,0-2,25 (,4H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,47 (,H, m), 2,89 (,H, m), 5,35-5,53 (2H, m), 5,63 OH, d, J=7,2 Hz), 7,40-7,7, (9H, m).
IR(CDC3): 3674,3496,3374,3234,30,0,2952,2870,2640, n30(sh), ,710, ,605, ,485, ,425, ,360, O67/cm.
[o]d = -43,0° (CHCI3, α=,,0,, 25°C).
nr J- 22
CDC3 300 MHz
0,98-,,95 04H, m), 2,25-2,3, (3H, m), 2,95 (,H, m), 5,,9-5,30 (2H, m), 5,33 0H, d, J=3,9 Hz), 6,58 OH, d, J=7,5 Hz), 6,80 0H, t, J=7,5 Hz), 6,99-7,05 0H, m), 7,44-7,53 (6H, m), 7,60-7,73 (9H, m), 7,94-7,73 (3H, m), 8,23-8,26 (2H, m), ,0,66 0H, s).
IR(CDC3): 3475,3372,3260,3008,2952,2868,2722, ,725, OW^h), ,663, ,590, ,573 ,525, ,448, H37, ,345, ,3,4, 06,, OU/cm.
[o]d = +,2,9° (CDC3, c=002, 23°C).
nr , - 23
CDC3 300 MHz
0,94-,,94 (HH, m), 2,23-2,30 (3H, m), 2,98 0H, m), 3,68 (3H, s), 5,09 (,H, d, J=6,2 Hz), 5,,5-5,28 (2H, m), 7,,4-7,22 OH, m), 7,34-7,42 (2H, m), 7,68-7,73 (2H, m), 7,89-8,03 (4H, m), 8,5, OH, s).
IR (CDC3): 3372, 3275, ,724, ,673, ,599, H38, ,320, Dóbcm.
[o]d = +,7,0° (CDC3, c=338, 25°C). nr , - 24
CDC3+CH3OD 300 MHz
0,96-2,05 04H, m), 2,25-2,34 (3H, m), 2,92 0H, m), 5,,6-5,34 (2H, m), 7,,4-7,22 OH, m), 7,29-7,42 (2H, m), 7,70 (2H, d, J=7,6 Hz), 7,92-8,05 (4H, m).
IR (CHCI3): 36,6, 3426, 3375, 30,0, 2950, 2828, 2645, ,708, ,672, ,599, H39, ,323, ,^^,/cm.
[o]d = +2,/0° (CH3OH, c=300, 22°C).
nr , - 25
CDC3 300 MHz ,,03 OH, m), 3,8-2,0, (,3H,m), 2,20 OH, brs), 2,27 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,08 (,H,m), 3,66 (3H, s), 5,0 0H, d, 5=6,6 Hz), 5,,4-5,34 (2H, m), 7,54-7,62 (3H, m), 8,04-8,32 (6H, m).
,68
IR (CHCl3): 3384, 3278, ,726, ,605, H84, H48, 030 O6,/cm. nr 3- 26
CHC3+CH3OH 300 MHz , ,03-2, D ( HH, m), 2,22 (,H, m), 2,3, (2H, t, J=7,5 Hz), 2,98 (, H, m), 5,23-5,38 (2H, m), 7,55-7,66 (3H, m), 8,05-8,08 (2H, m), 8,,4-8,,8 (2H, m), 8,28-8,3, (2H, m).
IR (Nujol): 3260,2720, 2660, ,70, ,545, H60, ,3,7, O63/cm.
[o]d = +,5,8° (CH3OH, c=4 ,0,, 22°C). nr , - 27 [o]d = +,6,7° (CHCl3, c=300, 23°C).
nr , - 28
CHC3 300 MHz
185 107
1,01 (1Η, m), 1 ,,4-1,29 (2H, m), 1,46-2,19 (11H, m,,2,33 (2H, t , 1,7,2 Hz, , 2,41,1H, bss), 3,18-3,21 (5H, m), 3,68 (3H, s), 3,73-3,76 (4H, m), 4,37 (1H, d, J=7,2 Hz), 5,35-5,45 (2H, m).
IR (CDCl,): 3392, 1727, 1435, 1335, 1148/cm.
[o]d = +10,7° (CHCl,, c=1,39, 26°C).
nr 1j - 29 CDC, 300 MHz
1,00(1H, m), 1,20-1,29 (2H, m), 1,48-2,25 (12H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,17-3,22 (5H, m), 3,74-3,79 (4H, m), 4,79 (1H, d, J=7,8 Hz), 5,34-5,54 (2H, m).
IR (CDCl,): 3470, 3390, 3270, 2675, 1709, 1455, 1420, 1315, 1147/cm.
[a]D = +16,8° (CHCIj, c=1,42, 26°C).
nr 1k- 1 [a]D = -25,4° (CHCIj, c=1,08, 23°C).
nr 1k - 2 CDC, 200 MHz
1,07-2,28 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,63 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,93 (1H, m), 5,3 0-5,52 (2H, m), 6,35 (1H, d, ==7,0 Hz), 7,48-7,60 (3H, m), 7,88-8,02 (6H, m).
IR(CDCl,): 3438,3002,2946,2868,1727,1652,1514,1485,1363,1310,1245,1154/cm. [o]d = -80,4° (CHCl,, c=1,01, 24,0°C).
nr 1k- 3
CDC, 200 MHz
1,10-2,26 (14H, m), 2,37 (2H, t. J=7,2 Hz), 2,60 (1H, m), 3,93 (1H, m), 5,30-5,50 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,-48-7,58 (3H, m), 7,88-7,99 (6H, m).
IR (CHC,): 3446,3004, 2952,2874, 1709, 1652, 1515, 1485, 1305, 1153/cm.
[a]D = -96,4° (CHCIj, c=1,05, 23,0°C).
nr 1k- 4
CDC, 300 MHz
1,05-2,17 (14H, m), 2,38 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,52 (1H, m), 3,81 (1H, m), 5,33-5,50 (2H, m), 6,08 (1H, d, J=7, 6 Hz), 7,39-7,53 (3H, m), 7,57-7,62 (6H, m).
IR(CDCl,): 3420,3250,3008,2948,2870,2660,2208, 1735(sh), 17^^, 1640,1500/cm. [o]d = -21,9+0,6° (CHCl,, c=1,02, 22°C).
nr 1k - 5 CDC, 300 MHz
1,05-2,14 (14H, m), 2,38 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,51 (1H, m), 3,81 (1H, m), 5,34-5,46 (2H, m), 6,07 (1H, d, J=7, 6 Hz), 7,33-7,56 (5H, m).
IR (CDCl,): 3422,3250,3010,2950,2876,2664,2558,2210,1735 (sh), 1705, 1502,
1441, 1410, 1307, 1276/cm.
[aD = -63,6±1,9° (CHCl,, c=0,56, 22°C).
nr 1k-6
CDC, 300 MHz
1,04-2,24 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,58 (1H, m), 3,88 (1H, m), 5,30-5,43 (2H, m), 6,21 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,41-7,49 (3H, m), Ί,Ί3>-1,7 (2H, m).
IR (CHCl,): 3447, 3011, 2955, 1708, 1653, 1603, 1578, 1515, 1486, 1457, 1312, 1211, , 164/cm.
[aD = -60,3° (CHCl,, c=1,00, 23°C).
185 107 nr 1k - 7 CDC3 300 MHz
1,04-2,22 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,57 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,30-5,44 (2H, m),
6,17 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,99-7,40 (7H, m), 7,73 (2H, d, J=7,5 Hz).
IR (CHC13): 3449, 3013, 2955, 1739, 1708, 1651, 1609, 1588, 1522, 1487, 1243, 1227, 1169/cm.
[a]D = -60,2° (CHCI3, c=0,92, 23°C).
nr 1k - 8 CDC3 300 MHz
1,04-2,25 (14H, m), 2,34 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,56 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,30-5,44 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=7,5 Hz), 6,83-6,94 (6H, m), 7,69 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3599, 3455, 3012, 2955, 1711, 1644, 1604, 1577, 1524, 1507, 1492, 1290, 1236, 1197, 1170/cm.
[o]d= -47,7° (CHC13, c=1,01, 22°C).
nr 1k - 9 CDCI3 300 MHz
1,04-2,20 (14H, m), 2,31 (3H, s), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,56 (1H, m), 3,86 (1H, m), 5,3 0-5,43 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,00-7,11 (6H, m), 7,74 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHC3): 3450, 3010, 2955, 1750, 1709, 1651, 1609, 1596, 1523, 1489, 1370, 1247, 1227, 1183/cm.
[a]D = -54,7° (CHCI3, c=1,01, 22°C).
nr 1k - 10 CDC3 300 MHz
1,04-2,22 (14H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,56 (1H, m), 3,82 (3H, s), 3,86 (1H, m), 5,3 0-5,43 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=6,9 Hz), 6,89-7,01 (6H, m), 7,70 (2H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3023,2955, 1742, 1708, 1649, 1613, 1602, 1577, 1522, 1507, 1490, 1227, 1210, 1170/cm.
[o]d = -58,1° (CHC3, c=1,01, 22°C).
nr 1m - 1 CDC3 300 MHz
1,06-2,25 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,61 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,91 (1H, m), 5,33-5,47 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,35-7,38 (3H, m), 7,53-7,60 (4H, m), 7,75-7,78 (2H, m).
IR (CHCI3): 3438, 3008, 2946, 2875, 2212, 1732, 1650, 1605, 1519, 1496/cm.
[o]d - +76° (CHCI3, c=1,39, 24°C).
nr 1m - 2 CDC3 300 MHz
1,05-2,20 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=6,2 Hz), 2,59 (1H, m), 3,89 (1H, m), 5,29-5,48 (2H, m), 6,26 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,26-7,38 (3H, m), 7,52-7,60 (4H, m), 7,73-7,77 (2H, m).
IR (CHCI3): 3444, 3012, 2952, 2874, 2664, 2214, 1718 (sh), 1708, 1649, 1605, 1520, 1498/cm.
[o]d = +81,4° (CHCI3, c=1,01, 23°C) nr 1m - 3 CDC3 300 MHz
1,06-2,23 (14H, m). 2,32 (2H, t, J=7,0 Hz), 2,62 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,93 (1H , m) , ό^Ο^όΟ (2H, m). 6,28 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,38-7,51 (3H, m), 7,58-7,67 (4H, m), 7,83-7,88 (2H, m).
185 107
IR (CHCI3): 3438, 3008, 2948, 2875, 1783 (w), 1727, 1650, 1608, 1580 (w), 1523, 1501, 1482/cm.
[o]d = +59° (CHCj, c^^, 25°C).
nr 1m - 4 CDCj 300 MHz
1,08-2,25 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,59 (1H, m), 3,91 (1H, m), 5,28-5,48 (3H, m), 6,29 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,38-7,50 (3H, m), 7,61-7,67 (4H, m), 7,81-7,86 (2H, m).
IR (CHCj): 3436, 3010, 2948,2868, 1727, 1715 (sh), 1649, 1615 (w), 1524, 1502, 1482, C372/om.
[0]]d = +72° (CHCI3, c=0,98, 25°C). nr1m - 5 CDC3 300 MHz
1,09-2,20 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,63 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,92 (1H, m), 5,31-5,51 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,51-7,60 (3H, m), 7,92-7,97 (6H, m).
IR (CHCI3): 3436, 3008, 2946, 2875, 1727, 1652, 1608 (w), 1515, 1484/cm.
[o]d = +82° (CHCj, c=0,99, 25°C).
nr1m - 6
CDC3 300 MHz
1,09-2,23 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,60 (1H, m), 3,92 (1H, m), 5,30-5,49 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,51-7,55 (3H, m), 7,85-7,98 (6H, m).
IR (CHCj): 3436, 3010, 2950, 2875, 2670, 1727, 1715 (sh), 1650, 1605 (w), 1515, 1484/cm.
[oOd = +84° (CHCj, c=J54, 25°C).
nr 1m - 7
CDCj 300 MHz
1,03-2,18 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,59 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 (1H, m), -,29-5,59 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,8 Hz), 6,98)7,06 (4H, m), 7,14-7,20 (1H, m), 7,34-7,41 (2H, m), 7,7j)7,78 (2H, m).
IR (CHCj): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1648, 1610, 1586, 1519, 1485/cm.
[oOd = +54° (CHCj, c=1,29, 25°C).
nr 1 m - 8 CDC3 300 MHz
106-2,21 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,58 (1H, m), 3,88 (1H, m), 5,j1-5,56 (2H, m),
6,17 (1H, d, J:=6,9 Hz), 6,99-7,05 (4H, m), 7,15-7,21 (1H, m), 7,38-7,51 (2H, m), 7,72-7,75 (2H, m).
IR (CHCj) : 34j8, 3010, 2948, 2868, 2675, 1730 (sh), 1709, 1647, 1608, 1586, 1520, 1485/cm.
[oOd = +56° (CHCj, c=0,97, 25°C).
nr 1m - 9 CDC3 300 MHz
1,05-2,18 (14H, m), 2,29-2,34 (5H, m), 2,59 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,32)5,56 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,00-7,11 (6H, m), 7,74-7,77 (2H, m).
IR (CHCI3): 3440, 3010, 2946, 2868, 1729, 1649, 1595, 1519, ^^88/cm.
[oOd = +47° (CHCj, c=0,82, 25°C).
nr 1m - 10
174
CDCJ 300 MHz
185 107 , ,04-2,20 (, 4H, m), 2,3 ,-2,39 (5H, m), 2,57 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,28-5,47 (2H, m), 6,17 (Ή, d, J=7,0 Hz), 6,99-7,,2 (6H, m), 7,72-7,76 (2H, m).
IR (CHCI3): 3674, 3572, 3438, 30,0, 2948, 2868, 2626, ,748, ,7,0, ,648, 1615, 1595, ,520, 1489/cm.
[a]D = +51° (CHCI3, c20,9i, 25°C).
nr ,m - O CDC3 300 MHz ,,04-2,,6 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,59 OH, m), 3,63 (3H, s), 3,89 OH m), 5,2 9-5,49 (2H, m), 6,24 OH d, J=7,4 Hz), 6,54 OH s), 6,83-6,93 (6H, m), 7,69-7,73 (2H, m).
IR (CHCI3): 3674, 3588, 3438, 3296, 3010, 2946, 2868, ,725, i646, B03, ,520, ,504, 1489/cm.
[aD = +5,° (CHClu c=0,91, 250C).
nr 1m - ί2 CDC3 300 MHz ,,04-2,2 , (14H, m), 2,33 (2H, t, J=8,0 Hz), 2,56 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,28-5,48 (2H, m), 6,23 OH, d, J=8,0 Hz), 6,75 OH m), 6,87-6,94 (6H, m), 7,66-7,7, (2H, m), 9,63 OH brs).
IR (€^3): 3674,3582,3436,3275,3010,2950,2868,2675, 1727,1710^), ,643, ,603, 1522, ,504, 1490/cm.
[a]D = +30° (CHCI3, c20,97, 25°C).
nr ,m - 13 CDC3 300 MHz
1,01-2,18 (14H, m), 2,0 (2H, t, =27,4 Hz), 2,58 OH m), 3,63 (3H, s), 3,82 (3H, s), 3,89 OH, m), 5,29-5,48 (2H, m), 6,14 OH, d, J=7,0 Hz), 6,88-7,02 (6H, m), 7,70-7,74 (2H, m).
IR (CHCI3) : 3442, 3402, 3004, 2946, 2868, ,727, ,648, ,600, ,08, 1499/cm.
[a]D =+42° (CHC13, c=1,82, 26°C).
nr ,m - 14 CDCI3 300 MHz
1,05-2,21 (14H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,55 OH m), 3,82 (3H, s), 3,88 OH m), 5,2 7-5,46 (2H, m), 6,,6 OH, d, J=7,2 Hz), 6,88-7,02 (6H, m), 7,68-7,73 (2H, m).
IR (^00: 3438, 30,2,2948, 2870, 2650, ,730 (sh), ,709, ,647, B15 (sh), B01, 1519, 1492/cm.
[a]D = +64° (CHClu c=0,70, 25°C).
nr ί m - 15 CDC3 300 MHz
1,05-2,20 (14H, m), 2,29-2,36 (5H, m), 2,62 OH, m), 3,63 (3H, s), 3,92 OH m), 5,30-5,50 (2H, m), 6,25 OH d, J=7,2 Hz), 7,,6-7,2, (2H, m), 7,59-7,64 (4H, m), 7,83-7,87 (2H, m).
IR(CDC3): 3446,30,0,2946,2868, ,745 (sh), 1728, 1650,1615, B25, B07, 1486/cm. [a]D = +65,0° (CDClu c2i,02, 23°C).
nr 1m - 16 CDC3 300 MHz
1,08-2,21 (14H,m),2,34-2,40 (5H, m), 2,59 OHm),3,90 OHm),5,29-5,48 (2H, m), 6,29 OH, d, J=7,0 Hz), 7,,8 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,58-7,64 (4H, m), 7,83 (2H, d, J=8,2 Hz).
IR(CDC3): 3438,30^^,2948,2870,262^, 1749, 1710, 1649, 1^5^^, 1487/cm.
[a]D = +66° (CHClu c=1,21, 24°C).
176
185 107 nr 1m - 17
CDCl, 300 MHz
1,06-2,19 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,62 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,93 (1H, m), 5,3 0-5,50 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=7,6 Hz), 6,41 (1H, s), 6,94 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,47 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,58 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,81 (2H, d, J=8,6 Hz).
IR (CHCl,) : 3580, 3434, 3284, 3010, 2946, 2868, 1726, 1646, 1606, 1528, 1490/cm.
[o]d = +62,4° (CHCl,, c=1,01, 23°C).
nr 1m - 18
CDCl,+CD30D 300 MHz
1,11-2,18 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4Hz), 2,59 (1H, m), 3,88 (1H,m), 5,30-5,49 (2H, m), 6,55 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,92 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,47 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,59 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,79 (2H, d, J=8,2 Hz).
IR(Nujol): 3398, 3175,2725, 1696, 1635, 1601, 1531, 1510/cm.
[o]d = +99,5° (CH,OH, c=1,011, 25°C).
nr 1m - 19
CDCl, 300 MHz
1,05-2,20 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,61 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,86 (3H, s), 3,94 (1H, m), 5,30-5,50 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,99 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,53-7,63 (4H, m), 7,82 (2H, d, J=8,6 Hz).
IR (CHCl,): 3440, 3006, 2946, 2875, 1726, 1649, 1606, 1527, 1510, 1489/cm.
[o]d = +68° (CHCl,, c=0,88, 26°C).
nr 1m - 20
CDC13 300 MHz
1,09-2,20 (14H, m), 2,35 (2H, t, J=7,3 Hz), 2,58 (1H, m), 3,85 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,2 8-5,48 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=7,2 Hz), 6,98 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,51-7,61 (4H, m), 7,81 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,34(1H, brs).
IR (CDCl,): 3446, 3012, 2952, 2881, 2640, 1730 (sh), 1707, 1647, 1606,1527, 1510, 1489/cm.
[o]d = +83° (CHCl,, c=1,00, 25°C).
nr1m - 21 CHCl, 300 MHz
1,05-2,14 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,51 (1H, m), 3,81 (1H, m), 5,34-5,46 (2H, m), 6,11 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,33-7,48 (3H, m), 7,53-7,55 (2H, m).
IR(CHCl,): 3420,3250,3008,2948,2870,2660,2210,1735 (sh), 17(^^, 1645,1503,1441, 1409/cm.
[o]d = +59,2±1,0o (CHCl,, c=1,023, 22°C).
nr 1m - 22 CDCl, 300 MHz
1,05-2,17 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,52 (1H, m), 3,82 (1H, m), 5,32-5,47 (2H, m), 6,20 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,38-7,53 (3H, m), 7,58-7,61 (6H, m), 9,11 (1H, brs).
IR (CHCl,): 3420, 3250, 3010, 2984, 2870, 2675, 2208, 1730 (sh), 1705, 1640, 1500, 1406/cm.
[a]0 = +57,4° (CHCl,, c=1,83, 23°C).
nr 1m - 23 CDCl, 300 MHz
185 107
1,05-2,18 O4H, m), 2,3, (2H, t, J=7,5 Hz), 2,60 OH, m), 3,63 (3H, s), 3,90 OH, m), 5,32-5,47 (2H, m), 6,22 OH, d, J=6,9 Hz), 7,40-7,49 (3H, m), 7,76-7,79 (2H, m).
IR (CHC,): 3438, 3008, 2946, 2868, m?, 05, 003, ,585, OK, M84/cm.
[c]d = +52° (CHC,, c=,49, 25°C).
nr ,m - 24
CDC, 300 MHz ,05-2,2, (MH, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,57 OH, m), 3,89 OH, m), 5,28-5,47 (2H, m), 6,22 OH, d, J=7,0 Hz), 7,39-7,55 (3H, m), 7,73-7,79 (2H, m).
IR (CHC,): 3676,3572,3436,30,0,2948,2875, (7S0(sh), 050, OOO, 080,OM,
M84/cm.
[a]D =+57° (CHCI,, ¢=0,97,26OC).
nr ,m - 25
CDC, 300 MHz „ł-,,, (MH, m), 2,28-2,35 (5H, m), 2,59 OH m), 3,62 (3H, s), 3,88 OH, m), 5,29-5,49 (2H, m), 6,20 OH, d, J=7,2 Hz), 7,5 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,80 (2H, d, J=8,8 Hz).
IR (CHC,): 3436, 300, 2946, 2868, Γ752, ,727, 053, 002, OO, 149(/cm.
[c]d = +53° (CHC,, c=,63, 25°C).
nr ,m - 26
CDC, 300 MHz ,05-2,9 (MH, m), 2,32-2,38 (5H, m), 2,56 OH, m), 3,88 OH, m), 5,29-5,47 (2H, m), 6,25 OH, d, J=7,4 Hz), 7,5 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,78 (2H, d, J=8, 6 Hz).
IR(CDC,): 3434,300,3006,2948,2880,2622, ,Ί^',, (7^^(sh), OO, 05, 005, 020, ^492/cm.
[c]d = +58° (CHC,, c=S,68, 24°C).
nr ,m - 27
CDC, 300 MHz ,,05-2,0 (MH, m), 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,57 OH, m), 3,62 (3H, s), 3,87 OH, m), 5,27-5,47 (2H, m), 6,32 OH d, J=7,4 Hz), 6,85 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J=8,6 Hz), 8,35 OH, s)
IR (CHC,): 3580,3450,320,300,2946,2868, Π26, (6^(^, ^08, 084, 028, M96/cm.
[c]d =+56,2° (CHC,, c=0,7(3, 23°C).
nr ,m - 28
CDC, 200 MHz ,0-2,25 (MH, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,55 OH, brs), 3,82-3,93 OH m), 5,27-5,4 7 (2H, m), 6,25 ((H, d, J=7,4 Hz), 6,86 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J=8,6 Hz).
D (CHC,): 3438, 3242, 2675, ,730 (sh), ,708, 039, 007, Ο,,/^.
nr ,m - 29
CDC, 300 MHz ,05-2,,8 (MH, m), 2,3, (2H, t, J=7,4 Hz), 2,58 OH, m), 3,64 (3H, s), 3,85 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,29-5,48 ^^^, m), 6,4 (1H, d , >6,6 Hz), 6,92 (2H , d , ==9,0 Hz)) , 7,74,2H, d , ==9,0 Hz).
IR (CDC,): 3445, 3008. 2946, 2868, ,727, 046, 006, ,578, 023, M93/cm.
[c]d = +53° (CHC,, c=2,0S, 24°C) nOm - 30
CHC, 300 MHz
185 107
1,04-2,21 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,3 Hz), 2,56 (1H, m), 3,85 (3H, s), 3,88 (1H, m), 5,27-5,46 (2H, m), 6,15 (1H, d, J=7,2 Hz), 6,92 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,73 (2H, d, J=8,6 Hz).
IR (CHCl,): 3440, 3010, 2950, 2870, 2645, 1727, 1710 (sh), 1646, 1606, 1575, 1524, 1494/cm. · [o]d = +62° (CHCI3, c=1,10, 24°C).
nr 1m- 31
CDC3+CD3OD 300 MHz
1,16-2,20 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,59 (1H, m), 3,85 (1H, m), 5,31-5,51 (2H, m), 7,13-7,21 (1H, m), 7,31-7,42 (2H, m), 7,68-7,93 (6H, m).
IR (Nujol): 3344,3175,2715,2675, 1699, 1631, 1566/cm.
[o]d =+67° (CH3OH, c=1,01, 24°C). nr 1m - 32 CDCI3 200 MHz
1,09-2,23 (14H, m), 2,33 (2H, t, J=7,1 Hz), 2,57 (1H, brs), 3,40-3,93 (9H, m), 4,41 (1H, brs), 5,29-5,48 (2H, m), 6,44 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,43 (2H, d, J=8,2 Hz), 7,80 (2H, d, J=7,8 Hz).
IR (CHCI3): 3434, 3354, 1726, 1720 (sh), 1660 (sh), 1626/cm.
nr 1m - 33
CDCl, 200 MHz
1,14-2,25 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7, 3 Hz), 2,64 (1H, brs), 3,93-4,01 (1H, m), 5,30-5,51 (2H, m), 6,47 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,63-7,74 (2H, m), 7,79 (2H, s), 7,89-7,93 (1H, m), 8,00 (1H, dd, J=2,3, 1,0 Hz), 8,30 (1H, d, J=1,0 Hz), 8,65-8,73 (2H, m).
IR (CHCI3): 3450, 2675, 1728, 1707, 1649, 1528, 1509/cm.
[o]d = +82,8+1,2° (CHCl,, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 1 [o]d = +69,0° (MeOH, c=1,01,25°C).
nr 2a - 2
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2Hz), 1,15 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,50-2,50 (14H, m), ·4,30(1Η, m),
5,35-5,52 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,36-7,49 (3H, m), 7,58-7,62 (2H, m), 7,66 i 7,80 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR(CHC13):3116,3014,2925,2870,2663, 1708,1651, 1610, 1524,1504,1484,1472/cm.
[o]d = +64,1° (MeOH, c=1,02, 25°C).
nr 2a - 3 [o]d = +76,6° (MeOH, c=1,18, 26°C).
nr 2a - 4
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,15 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,64-2,51 (14H, m),4,31 (1H,m),
5,36-5,53 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,50-7,56 (3H, m), 7,85-7,98 (6H, m).
IR (CHCl,): 3515, 3452, 3014, 2925, 2870, 1740, 1708, 1654, 1517, 1486, 1470/cm.
[o]d = 79,5° (MeOH, c=1,18, 22°C).
nr 2a - 5
CD3OD 300 MHz
0,98 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,18 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,56-1,71 (3H, m), 198-2,40 (11H, m),
4,17 (1H, m), 5,41-5,52 (2H, m), 7,52-7,61 (3H, m), 7,91-8,01 (6H, m).
185 107
IR (KBr): 34,6, 3063, 2983, 292,, 2869, ,704, ,643, ,566, ,5,8, H88, H08/cm. [o]d = +62,0° (MeOH, c=,00, 25°C).
nr 2a - 6 [o]d = +640° (MeOH, c=B00 25°C).
nr 2a - 7 [o]d = +65,3° (MeOH, c=0,99, 25°C).
nr 2a - 8 [o]d = +74,0° (MeOH, c=,,03 25°C). nr 2a - 9 [o]d = +7,,0° (MeOH, c=000, 25°C). ,82 nr 2a - ,0 [o]d = +74,7° (MeOH, c=,,00, 25°C).
nr 2a - O [o]d = +72,,° (MeOH, c=,00, 25°C).
nr 2a - ,2 [o]d = +530° (CHC,, c^,,,, 26°C). Temperatura topnienia ,55,0-,56,0°( nr 2a - ,3 CHC3 300 MHz
0,98 0H, d, J= ,0,2 Hz), ,08 i 325 (każde 3H, każde s), , ,63-2,40 (HH, m), 4,30 0H, m), 5,46-5,58 (2H, m), 6,44 0H, d, J=8,4 Hz), 7,49 i 7,77 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 7,54 (, H, s).
IR (CHC,): 3689, 3378, 3028, 30,4, 2924, ,7,3, ,652, ,602, ,522, H96/cm.
[o]d = +78,3° (MeOH, c=0,84, 25°C). Temperatura topnienia 205,0-206,0°C.
nr 2a - ,4 [o]d = +72,5° (MeOH, c=,07, 25°C).
nr 2a - ,5
CDC3 300 MHz
0,99 0H, d, J=9,9 Hz), ,04 i 324 (każde 3H, każde s), ,55-2,44 (HH, m), 4,27 0H, m),
5,30-5,50 (2H, m), 6,29 (,H, d, J=9,0 Hz), 7,0 i 7,20 (każde m, każde d, J-06,2 Hz), 7,29-7,55 (5H, m), 7,57 i 7,72 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3453,3083,3022,30,3,2925,2870, Π08, ,650, ,607, 060, 022, ,496/cm.
[o]d = +72,3° (MeOH, c=300, 27°C). Temperatura topnienia 05,0-07,0°C.
nr 2a - ,6
CDC3 300 MHz
0,92 0H, d, J=,0,2 Hz), 30 i ,,23 (każde 3H, każde s), ,50-2,48 04H, m), 3,62 (3H, s),
4,29 (, H, m), 5,30-5,50 (2H, m), 6,20 0H, d, J=8,7 Hz), 6,59 i 6,68 (każde , H, każde d, J=,2,3 Hz), 7,23 (5H, s), 7,29 i 7,59 (każde 2H, każde d, J=8U Hz).
IR (CHC,): 3453, 3024, 30,6, 2924, 2870, ,730, ,65, 007, 020, H95/cm.
[o]d = +56,8° (MeOH, c=,04, 24°C).
nr 2a - ,7 CDC, 300 MHz
185 107
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,50-2,38 (14H, m), 4,26 (1H, m),
5,30-5,50 (2H, m), 6,23 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,59 i 6,70 (każde 1H, każde d, J=12,3 Hz), 7,23 (5H, s),
7,30 i 7,57 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
1R(CDC1,): 3452,30813019,3014,2925,2870,2665,1708, 1650,1607,1521,1495/cm.
[o]D = +61,6° (MeOH, c=1,00, 27°C).
nr 2a - 18
CDCl; 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,50-2,50 (14H, m), 3,61 (3H, s),
4,31 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,48-7,64 (4H, m), 7,79-7,83 (2H, m), 7,91 (1H, dt, J=1,5 i 7,8 Hz), 8,0)1 (1H, dt, J=1,5 i 7,8 Hz), 8,13 (1H, IŁ, J=1,5 Hz).
IR (CHCl,): 3450, 3026, 3013, 2925,2870, 1730,1659, 1600, 1510/cm.
[o]d = +56,0° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 19
CDC, 300 MHz
0,95 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,14 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,53-2,60 (14H, m), 4,25 (1H, m),
5,35-5,64 (2H, m), 7,21 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,49-7,68 (4H, m), 7,76-7,84 (3H, m), 8,25 (1H, m), 8,43 (1H, m).
IR (CHCl,): 3382, 3196, 3025, 3015, 2925, 2870, 1725, 1652, 1599, 1577, 1521/cm.
[o]d = +55,9° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2a - 20 CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,13 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,50-2,50 (14H, m), 3,62 (3H, s),
4,31 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,40-7,52 (3H, m), 7,71-7,76 (2H, m).
IR (CHCl,): 3453, 3025, 3013, 2925, 2870, 1730, 1753, 1579, 1514, 1486/cm.
[o]d = +61,2° (MeOH, c=1,04, 25°C).
nr 2a - 21 CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,13 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,50 (14H, m), 4,28 (1H, m), 5,34-5,51 (2H, m), 6,27 (1H, d, J=8,1 Hz), 7,41-7,53 (3H, m), 7,71-7,74 (2H, m).
IR (CHCl,): 3452, 3063, 3027, 3014, 2925, 2871, 1708, 1652, 1578, 1515, 1486/cm.
[o]d = +62,0° (MeOH, c=1,01, 27°C).
nr 2a - 22 d,-DMSO 300 MHz
0,86 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,10 i 1,16 (każde 3H, każde s), 1,42-1,52 (3H, m), 1,85-2,46 (11H, m), 3,98 (1H, m), 5,32-5,43 (2H, m), 7,41 (3H, m), 7,88 (2H, d, .==6,6 Hz), 8,19 (1H, d, >6,6 Hz).
IR (KBr): 3367, 3060, 2984, 2922, 2868, 1634, 1563, 1529, 1487/cm.
[o]d = +47,7° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2a - 23 [aD = +62,7° (MeOH, c=1,01, 27°C).
nr 2a - 24 CDC, 300 MHz
0.99 (1H, d, J= ,0,2 Hz), 1,14 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,52-2,50 (14H, m), 4,31 (1H, m),
5,36-5,52 (2H, m), 6,34 (1H. d, J=8,4 Hz), 7,47-7,52 (2H, m), 7,59-7,64 (1H, m), 7,78-7.83 (6H, m).
IR (CHCl,): 3449,3027, 3013,2925,2869, 1708, 1656, 1599, 1518, 1493/cm.
[o]d = +63,1° (MeOH, c=1,00, 25°C).
185 107 nr 2a - 25 [o]d = +35,1° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2a - 26 [oOd = +35,5° (MeOH, c=1,02, 25°C).
nr 2a - 27
CHC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,5:2-2,50 (14H, m), 3,63 (3H, s),
4,29 (1H, m), ,,36-5,51 ^H, m), 6,18 OH,d, ,=8,4 Hz), 7,01, ΕΊ\ ^ς-ζ, 2H, kkaded, >8,7 Hz! 6,98-7,05 (2H, m), 7,16 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,35-7,41 (2H, m).
IR (CHCj): 3455, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 1651, 1588, 1520, 1487/cm.
[oOd = +56,4° (MeOH, c=C,OC, 25°C).
nr 2- - 28
CDCj 300 MHz
0,98(1 H, d, J= 10,2 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52)2,50 (14H, m), 4,26(1 H, m),
5,35-5,51 (2H, m), 6,20 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,01 i 7,70 (każde 2H, k-żde d, J=9,0 Hz), 6,98)7,C5 (2H, m), 7,17 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,j4-7,50 (2H, m).
IR (CHCj): 3454, 3031, 3018, 2925, 2870, 1708, 1650, 1588,1523, C487/om.
[<0]d = +56,2° (MeOH, c=j00, 25°C).
nr 2- - 29 [ab = +53,0° (MeOH, c=1,03, 25°C).
nr 2a - 30
CDC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,10 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,50 (14H, m), 4,25 (1H, m),
5,30-5,50 (2H, m), 6,23 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,38 (1H, s), 7,28)7,39 (10H, m), 7,60 i 7,68 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3451, 3088, 3064, 3029, 3014, 2925, 2869, 1707, 1652, 1522, ^^95/cm.
[a]D = +54,2° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2- - 31
CDC3 300 MHz
0,98(1H,d, J=10,2Hz), 1,14ΐ 1,24(każdejH,k-żdes), 1,50-2,50(14H, m), 3,63 (3H, s), 4,31 (1H, m), 5,30-5,50 (2H, m), 6,26 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,90 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,13 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,29 (2H, t, 1=8,0 Hz), 7,67-7,75 (5H, m), 7,82 (1H, s).
IR (Nujol): 3380, j254, 1723, 1638, 1601, 1578, 1535, 1495/cm.
[o]d = +73,6° (MeOH, c=0,50, 26°C). Temperatura topnienia 133,0-134,0°© nr 2a - 32 [oOd = +56,1° (MeOH, c=1,02, 26°C).
nr 2a - 33
CHC3 300 MHz
0,95 (1h, d, J=10,2 Hz), 1,10 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,50-2,-0 (14H, m), 4,25 (1H, m), 5,13 (2H, s), 5,30)5,70 (3H, m), 6,41 (1H, d, J=8,2 Hz), 6,89 (1H, s), 7,09 (1H, s), 7,17 i 7,72 (każde 2H, każde d, J=8,2 Hz), 7,62 (1H, s).
IR (CHCj): 3450, 3125, 3031, 3013, 2925, 2870, 2467, 1917, 1708, 16-5, 1615, 1575, 1523, l5^^'//cm.
[oOd = +55,2° (MeOH, c=1,01, 26°C).
185 107 nr 2a - 34
Md = +72,9° (MeOH, c=l,03, 25°C).
nr 2a - 35
CDCl, 300 MHz
0,98 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,13 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,52-2,48 (14H, m), 4,28 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 6,28 (1H, d, >8,7 Hz), 7,34-7,37 (3H, m), 7,52-7,55 (2H, m), 7,58 i 7,71 (każde 2H, każde d, >8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3515, 3452, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 1708, 1652, 1607, 1555, 1521, 1497/cm.
Md“+74,3° (MeOH, c=l,01, 25°C).
nr2a - 36
Md = +23,4° (MeOH, c-1,07, 25°C).
nr 2a - 37 CDCl, 300 MHz
0,83 (1H, d, >10,5 Hz), 0,95 i 1,18 (każde 3H, każde s), 1,44-2,46 (14H, m), 3,92 (1H, m),
5,34-5,52 (3H, m), 7,26-7,54 (9H, m), 7,62 (1H, s).
IR (CHCl,): 3432,3310,3189,3023,3014,2924,2870,1704,1610,1594,1523,1487/cm. Md = +25,3° (MeOH, c=l,00, 26°C).
nr2a - 38
Md = +70,9° (MeOH, c=l,02, 25°C).
nr 2a - 39
Md = +70,6° (MeOH, c=l ,01, 25°C).
nr 2a - 40
Md = +74,7° (MeOH, c=l,00, 25°C).
nr 2a - 41
Md = +72,1° (MeOH, c=l,01, 24°C).
nr 2a - 42
Md = +69,2° (MeOH, c=l,00, 25°C).
nr 2a - 43
Md = +70,8° (MeOH, c-1,00, 25°C).
nr 2a - 44
Md = +60,4° (MeOH, c=l,00, 26°C).
nr 2a - 45
CDCl, 300 MHz
0,97 (1H, d, >9,9 Hz), 1,13 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,55-2,52 (14H, m), 4,29 (1H, m),
5,34-5,54 (2H, m), 6,33 (1H, d, >9,0 Hz), 7,10 (1H, t, >7,4 Hz), 7.34 (2H, t, J =7,4 Hz), 7,52 (2H, m). 7,68 i 7,75 (każde 2H, każde d, >8,4 Hz), 7,80 (1H, s), 8,10 (1H, s), 10,09 (1H, s).
IR(CHC13):3393,3195,3093,3033,3013,2925,2870,1698,1656,1598,1537,1498/cm.
Md = +59,4° (MeOH, c=l ,01, 24°C).
185 107 nr 2a - 46 [a]D = +63,5° (MeOH, c=1,00, 25OC).
nr 2a - 47
CDC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,54-2,48 (14H, m), 4,29 (1H, m),
5,35-5,52 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,26 (1H, m), 7,41 (2H, t, J=7, 8 Hz), 7,64 (2H, d, =27,5 Hz), 7,73 i 7,77 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz), 7,95 (1H, s), 9,20 (1H, s), 10,38 (1H, s).
IR (CHCI3): 3450, 3339, 3003, 2992, 2925, 2870, 1706, 1653, 1596, 1523, 1495/cm.
[a]D = +63,3° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2a - 48 [aD = +63,8° (MeOH, C2i,00, 24°C).
nr 2a - 49
CDC3 300 MHz
1,00 (1H, d, J= 10,5 Hz), 1,17 i 1,26 (każde 3H, każde s), 1,55-2,52 (14H, m), 4,34 (1H, m),
5,36-5,54 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,50-7,62 (3H, m), 7,90 i 8,33 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz), 8,21 (2H, m).
IR (CHC3): 3451, 3029, 3022, 3016, 2925, 2870, 1708, 1655, 1542, 1508, 1498, 1471, 1459/cm.
[a]D = +63,5° (MeOH, c2l,02, 25°C). Temperatura topnienia 135,0-137,0°C.
nr 2a - 50 [Ob = +68,9° (MeOH, c=1,01; 24OC).
nr 2a - 51 d,-DMSO 300 MHz
0,87(1H,d, J=9,9Hz), 1,10i 1,17(każde3H,każdes), 1,40-1,60(3H,m), 1,90-2,40(11H,m), 3,98 (1H, m), 5,35-5,46 (2H, m), 7,64 (1H, s), 7,65 i 7,91 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 8,06 (1H, d, J=6,0 Hz), 9,32 (1H, brs).
IR (KBr): 3385, 2962, 1734, 1707, 1632, 1529, 1498/cm.
[a]D = +68,4° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 52 [a]D = +76,2° (MeOH, C2l,01, 24OC).
nr 2a - 53 [aD = +73,9° (MeOH, c2i,02, 240C).
nr 2a - 54 [aD = +68,1° (MeOH, c2l,00, 240C).
nr 2a - 55 [a]D = +67,8° (MeOH, c2l,00, 24°C).
nr 2a - 56 [a]D = +65,4° (MeOH, c2l,03, 250C).
nr 2a - 57 [a]D = +63,4° (MeOH, c2l,01, 240C).
185 107 nr 2a - 58 [o]d = +66,6° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 59 [o]d = +65,5° (MeOH, c=1,00, 24°C).
nr 2a - 60 [o]d = +60,9° (MeOH, c=1,02, 25°C).
nr 2a - 61
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,0 Hz), 1,10 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,50-2,50 (14H, m), 4,26 (1H, m),
5,30-5,54 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=8,6 Hz), 6,60 i 6,82 (każde 1H, każde d, J= 12,4 Hz), 7,12 (2H, d, J=6,0 Hz), 7,25 i 7,62 (każde 2H, każde d, J=8,6 Hz), 8,47 (2H, d, J=6,0 Hz).
IR (CHCI,): 3452,3027,3019,3013,2925,2870,2480,17^^, 1651,1606,1520,1494/cm.
[o]d = +61,6° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 62 [o]d = +72,0° (MeOH, c=0,93, 25°C).
nr 2a - 63
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,50-2,50 (14H, m), 4,29 (1H, m),
5,36-5,55 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=9,1 Hz), 7,04 i 7,27 (każde 1H, każde d, J=16,5 Hz), 7,37 (2H, d, J=6,6 Hz), 7,56 i 7,76 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz), 8,57 (2H, d, J=6,6 Hz).
IR (CHCI,): 3452, 3024, 3018, 3014, 2925, 2870, 2470, 1933, 1708, 1652, 1605, 1521, 1496/cm.
[o]d = +69,2° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a-64 [o]d = +56,9° (MeOH, c=1,24, 25°C).
nr 2a - 65
CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, J= 10,5 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,54-2,46 (14H, m), 4,27 (1H, m), 5,23 (2H, s), 5,34-5,52 (2H, m), 6,26 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,32-7,45 (5H, m), 7,64 i 7,71 (każde 2H, każde d,J=8,4 Hz), 8,15 (1H, s).
IR (CHCl,): 3452, 3088, 3065, 3032, 3013, 2925, 2870, 1708, 1653, 1611, 1559, 1522, 1496/cm.
[o]d = +61,0° (MeOH, c=0,91, 25°C).
nr 2a - 66 [o]d = +76,0° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 67
CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, J= 10,4 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,54-2,46 (14H, m), 4,28 (1H, m),
5,32-5,53 (2H, m), 6,27 (1H, d, J=8,6 Hz), 6,92-7,31 (każde 1H, każde d, J= 16,4 Hz), 7,02 (1H, dd, J=5,8 i 3,6 Hz), 7,12 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,24 (1H, d, J=5,8 Hz). 7,51 i 7,70 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHCl,): 3453, 3029, 3013, 2925, 2870, 1739, 1650. 1604, 1524. 1515, 1494/cm.
[a]D = +76,2° (MeOH, c=1,00, 24°C). Temperatura topnienia 104,0-106,0°C nr 2a - 68 [o]d = +57,7° (MeOH, c=303 25°C).
nr 2a - 69
CDC3 300 MHz
0,99 (m, d, J= , 0,2 Hz), ,04 i ,,24 (każde 3H, każde s), , ,54-2,48 (HH, m), 4,28 (,H, m),
5,34-5,53 (2H, m), 6,29 OH, d, J=9,0 Hz), 6,54-6,74 (każde m, każde d, J= ,2,0 Hz), 7,02 (,H, dd, J=4,8 i 3,3 Hz), 6,97 0H, dd, J=3,3 i ,,2 Hz), 703 0H, dd, J=4,8 i 192Hz), 7,44 i 7,70 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CDC,): 3453, 3025, 30,0, 2925, 2870, ,708, ,650, ,607, ,559, ,523, H93/cm.
[o]d = +58,4° (MeOH, c=,00, 25°C).
nr 2a - 70 [o]d = +48,6° (MeOH, c=,00, 25°C).
nr 2a - 7,
CHC3 300 MHz
0,98 0H, d, J=,0,2 Hz), ,,,2 i 323 (każde 3H, każde s), 352-2,46 (HH, m), 2,3, (3H, s),
4,26 (, H, m), 5,33-5,52 (2H, m), 6,20 0H, d, J=9,3 Hz), 7,02-7,,, (6H, m), 7,70 (2H, d, J=9,0 Hz).
IR (CHC,): 3460, 303,, 3022, 300, 2925, 2870, Γ750, Γ708, ,650, ,608, ,597, ,523, , 490/cm.
[o]d = +48,9° (MeOH, c=30, 25°C).
nr 2a - 72 [o]d = +5,,2° (MeOH, c=302, 25°C).
nr 2a - 73 CDC3 300 MHz
0,97 OH, d, J=9,9 Hz), 30 i ,,23 (każde 3H, każde s), ,54-2,48 (HH, m), 4,27 (,H, m),
5,32-5,52 (2H, m), 6,24 OH, d, J=9,0 Hz), 6,83-6,94 (6H, m), 7,65 (2H, d, J=9,0 Hz).
IR (CHC,): 3598, 345,, 3,99, 3033, 30,2, 2925, 2870, Π08, ,642, ,604, ,524, ,507, ,49,/cm.
[o]d = +52,2° (MeOH, c=B0, 25°C).
nr 2a - 74 [o]d = +5,,5° (MeOH, c=0,92, 250C).
nr 2a - 75 CDC3 300 MHz
0,97 0H, d, J=,0,2 Hz), ,Η i ,,23 (każde 3H, każde s), ,55-2,46 (,4H, m), 3,82 (3H, s), 4,25 (m, m), 5,32-5,52 (2H, m), 6,,9 0H, d, J=8,7 Hz), 6,89-7,0, (6H, m), 7,65-7,68 (2H, m).
IR (CHC,): 3450,3025,3008,2925,2870,28370 74 ,, 649,,612, ,52, , 5050 490/cm. [o]d = +5,Γ (MeOH, c=,00, 25°C).
nr 2a - 76 [o]d = +60,4° (MeOH, c=0,98, 25°C).
nr 2a - 77
CHC3 300 MHz
0,99 OH, d, J=,0,5 Hz), ,,,5 i ,,24 (każde 3H, każde s), ,54-2,48 (HH, m), 2,34 (3H, s),
4,29 0H, m). 5,32-5,54 (2H, m), 6,32 OH, d, J=8,4 Hz), 709 i 7,60 (każde 2H, każde d. J=8,4 Hz), 7,63 i 7,79 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHCl,): 3452, 3027, 3012, 2925, 2870, 1751, 1709, 1651, 1611, 1560, 1527, 1509, 1489/cm.
[o]d = +61,2° (MeOH, c=1,00, 25°C).
nr 2a - 78 [o]d = +67,4° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 79
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,15 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,54-2,54 (14H, m), 4,31 (1H, m),
5,32-5,54 (2H, m), 6,36 (1H, d, J=8,2 Hz), 6,93 i 7,48 (każde 2H, każde d, J=8,6 Hz), 7,59 i 7,75 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHC13): 3593, 3448, 3192, 3030, 3010, 2925, 2870, 1708, 1644, 1608, 1591, 1559, 1530, 1516, 1491/cm.
[o]d= +65,8° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 80 [o]d = +66,9° (MeOH, ^1,01, 25°C).
nr 2a - 81
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,15 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,54-2,48 (14H, m), 3,86 (3H, s),
4,29 (iH, m), 5,34-5,52 (2H, m), 6,20 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,99 i 7,55 (każde 2h, każde d, J=9,0 Hz), 7,61 i 7,77 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHCl;): 3450, 3009, 2925, 2870, 2838, 1740, 1708, 1650, 1608, 1557, 1528, 1512, 1491/cm.
[aD = +66,2° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 82 [o]d = +57,7° (MeOH, c=1,02, 24°C).
nr 2a - 83 CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,54-2,48 (14H, m), 2,33 (3H, s),
4,26 (1H, m), 5,32-5,52 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,16 i 7,75 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3452, 3030, 3022, 3012, 2925, 2870, 1754, 1709, 1654, 1604, 1585, 1522, 1493/cm.
[o]d = +57,4° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 84 [o]d = +57,8° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 85 CDC, 300 MHz
0,95 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,12 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,54-2,48 (14H, m), 4,25 (1H, m),
5,32-5,52 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,87 i 7,57 (każde 2H, każde d, ==9,0 Hz).
IR (CHCl,): 3590, 3450, 3166, 3019, 3012, 2925, 2871, 1708, 1637, 1608, 1583, ,531, 1498/cm.
[o]d = +56,0° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 86 [o]d = +59,3° (MeOH, ^1,01, 22°C).
185 107 nr 2a - 87
CDC, 300 MHz
0,98 OH, d, J=(0,0 Hz), ,Β i ,23 (każde 3H, każde s), ,54-2,48 (MH, m), 3,85 (3H, s), 4,25(^H , m), 5,32-5,53 (2H , m, , 6,19 GH, d , J=8,8 Hz, , 6,93 i 7,69 (każde 2H, kiżdde d, 309,0 Hz).
IR (CHC,): 3450, 3030, 30,7, 30,2, 2925, 2870, 2840, ,740, ,708, 047, 006, 075, (525,1496/¢m.
[c]d = +58,2° (MeOH, c=0,99, 22°C).
nr 2a - 88 [a]D = +50,9° (MeOH, c=,02, 25°C).
nr 2a - 89
CDC, 300 MHz
0,99 OH, d, X0,2 Hz), ,Β i (,26 (każde 3H, każde s), ,56-2,48 (MH, m),4,29 OH, m),
5,36-5,54 (2H, m), 7,03 OH, d, J=8,7 Hz), ,,α ((H, s), 7,43 (2H, m), 7,74 OH, ddd, J=,8,6,9 i 8,7 Hz), 8,22 (1H, dd, J=,8 i 8,1 Hz).
IR (CHC,): 3443,3087,3023,30M, 29,5, ,870, ΒΟδ, 085, 058, 030, 017, M66/cm.
[αΐΗ^^,,^ (MeOH, c=,0, 22°C). Temperatura topnienia 1(7,0-(18,0OC nr 2a - 90 [c]d = +54,0 (MeOH, ¢=(,0(, 22°C).
nr 2a - 9,
CDC, 300 MHz
0,97 OH, d, J= 0,2 Hz), (,(3 i ,,23 (każde 3H, każde s), ,52-2,46 O4H, m), 4,24 (, H, m),
5,34-5,52 (2H, m), 6,49-6,53 (2H, m), 7,4 OH, dd, J=0,9 i 3,6 Hz), 7,44 OH, dd, J=0,9 i , ,8 Hz).
IR (CHC,): 3437,3033,3022,30M, 2925,2870, ^9, (6^^, ,595,020, M72/cm.
[c]d= +55,0° (MeOH, ¢=(,00, 22°C).
nr 2a - 92 [c]d = +50,3° (MeOH, c=,00, 22°C).
nr 2a - 93 CDC, 300 MHz
0,95 OH, d, J=O,5 Hz), ,Β i ,,23 (każde 3H, każde s), ,52-2,46 (MH, m),4,25 OH, m),
5.34- 5,52 (2H, m), 6,,, OH, d, J=8,7 Hz), 7,07 ((H, dd, J=3,9 i 5,( Hz), 7,45-7,48 (2H, m).
IR (CHC,): 3450,3023, 304,2925,2870, Β—, B08, 045, (53(, (50(, (47(/¢m.
[c]d = +49,,° (MeOH, c=,02, 24°C).
nr 2a - 94 [c]d = +5,,5° (MeOH, c=,00, 24°C).
nr 2a - 95 CDC, 300 MHz
0,96 OH, d, J=O,5 Hz), ,4 i O,, (każde 3H, każde s), ,52-2,46 (MH, m). 4,25 OH, m),
5.34- 5,56 (2H, m), 6,M OH, d, J=8,7 Hz), 7,34 (2H, d, J=2,0 Hz), 7,85 OH, t, J=2,0 Hz).
IR (CHC,): 3452, 344, 3030, S01S,2925,2870, ,708, 049, ,535, M98, M7,/cm.
[a]D = +55,5° (MeOH. c=,00, 25°C). Temperatura topnienia 87,0-88,0OC nr 2a - 96
CD3OD 300 MHz
185 107
0,94 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,50-1,76 (3H, m), 1,94-2,39 (11H, m), 4,11 (1H, m), 5,39-5,49 (2H, m), 7,43-7,51 (2H, m), 8,05 (1H, m).
IR(KBr): 3369, 3084, 2985, 2921,2868, 1630, 1566, 1538, 1503/cm.
[o]d = +38,8° (MeOH, c=1,01, 22°C).
nr 2a - 97 CH3OD 300 MHz
0,93 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,13 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,48-1,58 (3H, m), 1,96-2,36 (11H, m), 4,10 (1H, m), 5,35-5,50 (2H, m), 7,42-7,51 (2H, m), 8,06 (1H, m).
IR (KBr): 3447, 3087, 2987, 2922, 2868, 1629, 1545, 1501/cm.
[a]D = +52,9° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 98 [o]d = +53,2° (MeOH, c=1,02, 23°C).
nr 2a - 99 CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,12 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,26-2,45 (24H, m), 4,25 (2H, m),
5,34-5,52 (2H, m), 6,18 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,91 i 7,66 (każde 2H, każde d, J=9,0 Hz).
IR (CHCl,): 3455, 3029, 3019, 2939, 2862, 1738, 1709, 1645, 1605, 1523, 1494/cm.
[o]d = +51,4° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a - 100 [o]d = +49,3° (MeOH, c=1,00, 24°C).
nr 2a - 101 [o]d = +51,3° (MeOH, c=1,00, 24°C).
nr 2a - 102 [o]d = +48,8° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 103 CDC13 300 MHz
0,94 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,52-2,46 (14H, m), 2,48 (3H, d, J=0,3 Hz), 4,20 (1H, m), 5,32-5,54 (2H, m), 6,46 (1H, brs), 7,12 (1H, d, J=9,0 Hz).
IR (CHCl3): 3415, 3144, 3029, 3011, 2926, 2871, 1708, 1671, 1598, 1538, 14564/cm [o]d = +49,6° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 104 [a]D = +77,0° (MeOH, c=1,02, 23°C).
nr 2a - 105
CDC13 300 MHz
0,93 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,09 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,51-2,44 (14H, m), 3,90 (6H, s), 4,20 (1H, m), 5,38-5,50 (2H, m), 5,87 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,25 i 7,54 (każde 1H, każde d, J=15,6 Hz), 6,84 (1H, d, J=8,1 Hz), 7,03 (1H, d, J=1,8 Hz), 7,09 (1H, dd, J= 1,8 i 8,1 Hz).
IR(CDC13): 3439,3028,3012,2937,28712841,1739,1708,1661,1620,1600, 1513/cm.
[o]d = +77,3° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 106 [o]d = +67,0° (MeOH, ¢=1,00, 25°C).
185 107 nr 2a - 107 [<0.]d = +66,6° (MeOH, c=1,01, 24°C). Temeerαtuoα topnienia 168,0-170,0°C nr 2a - 108 [oc]d = +61,8° (MeOH, c=1,00, 22°C).
nr 2a - 109
CHC3 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,10 i 1,22 (każde 3H, k-żde s), 1,51 )2,55 (14H, m), 4,25(1 H, m),
5,33--,59 (2H, m), 6,21 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,25 i 7,60 (k-żde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 7,33-7,41 (5H, s).
IR (CHCj): j553, j082, 3028, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1651, 1594, 1557, 1515, 1481/cm.
[oOd = +61,0° (MeOH, c=j01, 22°C).
nr 2- - 110 CD3OD 300 MHz
0,94 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,13 i 1,22 (każde 3H, każde s), C,55)2,j7 (14H, m), 4,12 (1H, m), 5,38-5,59 (2H, m), 7,25 i 7,68 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 7,41 (5H, s).
IR (KBr): 3435, 3058, 2986, 2920, 2866, 1635, 1595, 1562, 1521, 1482, 1439, 1411/0. [a]D = +47,3° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2- - 111 [oOd = +65,6° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 112 CDC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J-= 10,2 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, k-żde s), 1,51 (14H, m), 4,27 (1H, m),
5,35-5,50 (2H, m), 6,22 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,40 i 7,88 (k-żde 2H, każde d, J=9,0 Hz).
IR(CHCj): 3439,3028,3012,2937,28732843 1739,1661,1620,1600,1513/ο. [oc]d = +65,60 (MeOH, c=1,01, 22°C).
nr 2- - 113 [oOd = +59,6° (MeOH, c=1,00, 25OC).
nr 2a- 114 CHC3 300 MHz
0,98(1 H, d, J= 10,2 Hz), 1,12 i 1,24 (każde 3H, k-żde s), 1,52-2,46 (14H, m), 4,29(1 H, m), 5,35)5,5C (2H, m), 6,28 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,70 i 7,83 (k-żde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,17^^, 16^1,1620,1600,1513/0. [oOd = +60,6° (MeOH, c=1,01, 22°C).
nr 2- - 115 [a]D = +59,7° (MeOH, c=0,99, 24OC).
nr 2- - 116 CHC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,12 i 1,23 (każde 3H, k-żde s), 1,-2-2,58 (14H, m), 2,39 (3H, s),
4,27 (1H, m), 5,33-5,51 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,23 i 7,62 (każde 2H, k-żde d, J=8,4 Hz).
IR(CDCj): 3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,1708,1661,1620, 1513/cm.
[oOd = +59,7° (MeOH, c=0,99, 25OC).
185 107 nr2a - 117 [oJd = +56,7° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a - 118
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,53-2,44 (14H, m), 4,23 (1H, m),
5,34-5,51 (2H, m), 6,02 (2H, s), 6,13 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,83 (1H, dd, J=1,2 i 7,8 Hz), 7,22-7,25 (2H, m).
IR (CHCI,): 3453, 3031, 3020, 3012, 2924, 2870, 1740, 1708, 1650, 1619, 1605, 1519, 1504, 1480/cm.
[u]d = +57,2° (MeOH, c=1,02, 23°C), nr2a - 119
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,5 Hz), 1,07 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,51-2,44 (14H, m), 2,32 (3H, s),
4,26 (1H, m), 5,37-5,52 (2H, m), 6,40 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,09 (1H, m), 7,30 (1H, m), 7,46 (1H, m),
7,66 (1H, m).
IR(CHC,): 3443,3028,3012,2925,2810,1766,1747,1709,1657,1607,1516,1479/cm.
[oo]d = +53,2° (MeOH, c=0,99, 21 °C).
nr2a - 120
CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,53-2,44 (14H, m), 4,30 (1H, m),
5,35-5,52 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,8:5(1 H, m), 6,99 (1H, dd, J= 1,2 i 8,4 Hz), 7,27 (1H, m), 7,39 (1H, m).
IR(CHC,): 3463,3033,3021,3014,2992,2924,2870,1643,1597,1523,1488/cm.
[oc]d = +46,3° (MeOH, c=1,01, 21 °C).
nr 2a - 121
CDC, 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,47-2,47 (14H, m), 3,95 (3H, s), 4,31 (1H, m), 5,32-5,50 (2H, m), 6,98 (1H, dd, J=0,9 i 8,4 Hz), 7,09 (1H, ddd, J=0,9,7,7 i 8,4 Hz), 7,45 (1H, m), 8,19 (1H, dd, J=2,1 i 8,1 Hz), 8,32 (1H, d, J=9,0 Hz).
IR (CHCI,): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[a]D = +38,1° (MeOH, c=1,02, 23°C).
nr 2a - 122 [oćJd = +42,3° (MeOH, c=0,99, 23°C).
nr 2a - 123 [oJd = +38,7° (MeOH, c=1,00, 21°C).
nr 2a - 124 [o]d = +45,0° (MeOH, c=1,01, 21°C). Temperatura topnienia 119,0-120,0°C nr 2a - 125 [o]d = +49,8° (MeOH, c=1,01, 22°C).
nr 2a - 126 CDC, 300 MHz
185 107
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,47 (14H, m), 4,26 (1H, m),
5,34-5,50 (2H, m), 6,22 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,55-7,61 (4H, m).
IR (CHCI3): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[a]D = +63,0° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 127
CDC3 300 MHz
0,91 (1H, d, J2l0,2 Hz), 1,10 i 1,20 (każde 3H, każde s), 1,50-2,42 (14H,m), 4,23 (1H, m),
5,31-5,51 (2H, m), 6,45 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,01 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,22-7,27 (2H, m), 7,33-7,40 (4H, m), 7,53 (2H, d, 1=9,0 Hz), 8,30 i 8,48 (każde 1H, każde s).
IR (CHCI3): 3452, 3028, 3022, 3015, 2925, 2870, 1708, 1654, 1590, 1514, 1478/cm.
[a]D = +59,5° (MeOH, c2i,0i, 23°C).
nr 2a-128 d,-DMSO 300 MHz
0,84 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,06 i 1,19 (każde 3H, każde s), 1,37-2,37 (14H, m), 3,79 (1H, m),
5,35-5,51 (2H, m), 6,08 (1H, d, .1=8,7 Hz), 6,85-6,90 (1H, m), 7,18-7,23 (2H, m), 7,35-7,38 (2H, m), 8,42 (1H, s), 12,00 (1H, s).
IR (Nujol): 3395, 3345, 2925, 2866, 2623, 2506, 1697, 1658, 1638, 1597, 1557/cm.
[a]D = +26,0° (MeOH, C2l,0i, 23°C). Temperatura topnienia i64,0-166,0oC nr2a- 129
CDC3 300 MHz
1,01 (1H, d, =2l0,0Hz), 1,17 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,54-2,52 (14H, m), 4,34 (1H, m),
5,36-5,57 (2H, m), 6,42 (1H, d, J2846 Hz), 7,51-7,60 (2H, m), 7,77 (1H, dd, J2l48 i 8,6 Hz), 7,85-7,96 (3H, m), 8,24 (1H, brs).
IR(CDC3): 3451,3060,3028,3010,2925,2870,1708,1629,1600,1517,1502/cm.
[ot]D = +68,6° (MeOH, C2i,00, 22°C).
nr 2a - 130
CDC3 300 MHz
1,02 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,04 i 1,26 (każde 3H, każde s), 1,54-2,52 (14H,m), 4,41 (1H, m), 5,41-5,58 (2H, m), 6,14 (1H, d, =29,0 Hz), 7,43-7,59 (4H, m), 7,85-7,92 (2H, m), 8,27 (1H, dd, ==38 i 7,2 Hz).
IR (CHCI3): 3436, 3032, 3010, 2924, 2870, 2664, 1708, 1652, 1512, 1498/cm.
[J = +93,9° (MeOH, c=1,00, 22°C). Temperatura topnienia 94,0-96,00C nr2a- 131 [a]D = +50,2° (MeOH, C20,95, 2rC).
nr2a- 132 [oł]d = +10,9° (MeOH, c20,92, 21°C).
nr 2a - 133 [a]D = +60,4° (MeOH, c2l,00, 21°C).
nr 2a - 134 [a]D = +38,5° (MeOH, c2i,01, 230C).
nr 2a - 135 [aD = +52,5° (MeOH, c=1,01,23°C). Temperatura topnienia 180,0- 182,0°C
185 107 nr 2a - 136
207 [o]d = +35,3° (MeOH, c=1,02, 23°C). Temperatura topnienia 79,0-80,0°C nr,a- 137
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,11 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,43 (3H, t, J=6,9Hz), 1,52-2,44 (14H. m), 4,03 (2H, q, J=6,9 Hz), 4,26 (1H, m), 5,33-5,50 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,88-7,00 (6H, m), 7,65-7,68 (2H, m).
IR (CHCl,): 3455, 3031, 3024, 3014, 2988, 2925, 2870, 1741, 1708, 1649, 1602, 1521, 1504, 1490/cm.
[o]d= +52,0° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr 2a - 138
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,11 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,35 (6H, d, ==6,0 Hz), 1,53-2,46 (14H, m), 4,25 (1H, m), 4,51 (1H, m), 5,33-5,50 (2H, m), 6,12 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,87-6,99 (6H, m), 7,65-7,68 (2H, m).
IR (CDCl,): 3454,3031,3014,2980,2925,2870,1741,1708, 1649,1602,1522, 1490/cm.
[o]d = +50,0° (MeOH, c=1,05, 22°C).
nr 2a - 139
CDC, 300 MHz
1,00 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,16 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,59-2,52 (14H, m), 4,31 (1H, m), 5,40-5,53 (2H, m), 6,36 (1H, d, ==8,7 Hz), 6,70 (1H, d, J=1,5 Hz), 7,12 (1H, m), 7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, ==0,6 i 8,1 Hz), 7,61 (1H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCl;): 3449, 3243, 3029, 3022, 3013, 2925, 2871, 1707, 1631, 1542, 1505/cm.
[o]d = +63,4° (MeOH, c=2,00, 23°C). Temperatura topnienia 178,0-179,0°C nr 2a- 140
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,18 i 1,23 (każde 3H, każde s), 157-2,50 (14H, m), 4,35 (1H, m),
5,32-5,55 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,70 (1H, d, J=1,5 Hz), 7,21-7,24 (2H m), 7,46 (1H, m), 7,76 (1H, m), 7,86 (1H, d, J=3,0 Hz), 10,20 (1H, s).
IR (CHCl;): 3465, 3010, 2924, 1739, 1604, 1546, 1504/cm.
[o]d = +39,4° (MeOH, c=1,01,22°C). Temperatura topnienia 167,0-168,0°C nr 2a -141
CDC, 300 MHz
0,99 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,55-2,44 (14H, m), 3,84 (3H, s),
4,27 (1H, m), 5,34-5,52 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,91 i 7,47 (każde 2H, każde d, ==9,0 Hz), 6,98 i 7,14 (każde 1H, każde d, J=16,5 Hz), 7,54 i 7,70 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3453, 3025, 3015, 2925, 2870, 2839, 1740, 1708, 1649, 1602, 1510, 1493, 1470/cm.
[o]d = +73,4° (MeOH, c=1,02, 22°C). Temperatura topnienia 155,0-157,0°C nr2a - 142
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, ==10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,45 (14H, m), 3,79 (3H, s),
4,27 (1H, m), 5,34-5,50 (2H, m), 6,24 (1H, d, ==9,0 Hz), 6,49 i 6,62 (każde 1H, każde d, J= 12,3 Hz), 6,77 i 7,16 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 7,32 i 7,5, (każde 2H, każde d, ==8,1 Hz).
IR(CDC1;): 3453,3025,3014, 2925,2870,2839,1739,1708,1606,1510,1494/cm.
185 107 [o]d = +60,7° (MeOH, c=0,99, 22°C).
nr 2a - H3 [o]d = +57,3° (MeOH, c=303 23°C).
nr 2a - ,44 [o]d = +,2,2° (MeOH, c=,,00, 23°C). Temperatura topnienia , 14,0-116,00C nr 2a - ,45
CDC3 300 MHz
0,95 0H, d, JH0,2 Hz), ,00 i ,,2, (każde 3H, każde s), ,,52-2,44 (HH,m),4,25 0H,m),
5,33-5,49 (2H, m), 6,37 (m, d, J=8,7 Hz), 7,45-7,47 (3H, m), 7,62-7,66 (2H, m), 7,69 i 7,80 (każde 2H, każde d, J=7,5 Hz).
IR (CHCI3): 3449, 3058, 3027, 30,2, 2925, 2870, ,708, ^655, ,5,3, H83 W43/cm.
[o]d = +6,,0° (MeOH, c=303 23°C).
nr 2a - H6
CDC, 300 MHz
0,95 OH,d, J=,0,5 Hz), ,,09 i ,2, (każde 3H, każde s), ,,50-2,4, 04H, m),4,25 OH, m),
5,33-5,49 (2H, m), 6,33 (,H, d, J=8,4Hz), 7,49-7,6, (3H, m), 7,9,-7,92 (2H, m), 7,82 i 7,97 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHCI3): 3447,3029,3023,30,5,2925,2870, Π08, ,660, ,5Η, H84, U21, 06,/cm.
[o]d = +62,0° (MeOH, c=300, 22°C).
nr2a- H7 CHC3 300 MHz
0,97 0H, d, J=,0,2 Hz), ,02 i ,23 (każde 3H, każde s), ,,52-2,46 04H, m), 2,5, (3H, s),
4,26 0H, m), 5,34-5,5, (2H, m), 6,23 OH, d, J=8,4 Hz), 7,26 i 7,64 (każde 2H, każde d, J=8,4 Hz).
IR (CHCI3): 3453,3027, 30,5,2925,2870,2665, ,708, ,648, ^596, UH, H84/cm.
[o]d = +67,7° (MeOH, c=0,82, 22°C).
nr 2a - ,48 [o]d = +72,5° (MeOH, c=303 25°C).
nr 2a - H9 [o]d = +67,8° (MeOH, c=0,98, 25°C).
nr 2a - ,50 CDC3 300 MHz
0,94 0H, d, J= ,0,2 Hz), ,00 i 323 (każde 3H, każde s), ,52-2,500 4H, m), 4,22 0H, m),
5,36-5,55 (2H, m), 6,48 0H, d, J=8,4 Hz), 8,35 (,H, s), 8,90 0H, s).
IR (CHC,): 3443, 3374, 309,, 3024, 30,2, 2925, 287,, ,709, ,652, ,525, M94/cm.
[o]d = +580° (MeOH, c= ,,0,, 23°C). Temperatura topnienia 120,0-122,0°C nr 2a - ,5, [o]d = +40,6° (MeOH, c=,,0,, 23°C).
nr 2a - ,52 CHCI3 300 MHz
0,96 0H, d, J= ,0,5 Hz), ,00 i ,24 (każde 3H, każde s), , ,50-2,50 (, 4H, m), 2,7, (3H, s),
4,26 0H, m), 5,37-5,5, (2H, m), 6,02 (,H, d, J=9,0 Hz), 8,73 OH, s).
IR (CHC,): 3463,3435,3087, 3025, 30,4, 2925,2870, ,708, H49, ,523, ,503/cm.
100
185 107 [a]D = +54,0 (MeOH, c=(,02, 22°C).
nr 2a CHC, 300 MHz
0,95 ( m, d, J=9,9 Hz), ,4 i (,23 (każde 3H, każde s), (,50-2,50 (, 4H, m), 2,50 (3H, s), 4,26 OH,m), 5,36-5,5, (2H, m), 6,0( OH, d, J=8,4 Hz), 6,88 OH, d, J=5,, Hz), 7,26 OHd, J=5,, Hz).
IR (CHC,): 3469, 343, 3025, 300, ,925, ,87, 2664, ,708, O—, 044, 1505/¢m.
[a]D = +35,8° (MeOH, c=,03, 22°C).
nr 2a - ^4
CDC, 300 MHz
0,95 OH, d, J=9,9 Hz), ,Ο i L,,, (każde 3H, każde s), ,:52-2,46 (MH, m), 2,51 (3H, d, J=,2 Hz), 4,26 OH, m), 5,34-5,50 (2H, m), 6,00 OH, d, 1=8,-4Hz), 6,73 OH, dd, J=50 i 3,6 Hz), 7,29 OH, d, J=3,6 Hz).
IR (CHC,): 3450, 343, 3026, 304,29,5, ,869, ,739, ,708, ,639, B,,, (508/cm.
[c]d = +50,5° (MeOH, c=,0, 2,°C).
nr 2a CDC, 300 MHz
0,99 OH, d, J= KU Hz), ,09 i ,25 (każde 3H, każde s), ,53-2,48 (MH, m),4,3, 0H,m),
5,36-5,5, (2H, m), 6,79 OH, d, J=9,3 Hz), 7,29 OH,m), 7,4, OHm), 7,48 OH,s), 7,5( OH, m),
7,66 OH, d, J=8,, Hz).
IR (CHC,): 3436, 30,9, 3024, ,9,5, 287, 2670, ,708, ,659, ,598, MW/cm.
[c]d = +69,,° (MeOH, c=,0, 2,°C).
nr 2a - ,56
CDCl, CD3OD=10:1 300 MHz
0,99 OH,d, J=9,9 Hz), ,4 i ,,2, (każde 3H, każde s), ,56-2,58 (MH m), 4,2, OH, m),
5,35-5,59 (2H, m), 6,83 OH d, J=8,4 Hz), 7,48 OH d, J=8,4 Hz), 7,6, OH dd, J=,5 i 8,-4 Hz), 8,09 OH d, J=,5 Hz), 8,B OH s).
IR(KBr): 34,2, 345, 2985, 29,2, 2869, 2609, ,708, Μ,,, ,578, B,,, M70/cm.
[c]d = +62,8° (MeOH, c=,0, 22°C).
nr 2a [c]d = +40,0° (MeOH, ¢=0,95, 2,°C).
nr 2a - ^8 CDC, 300 MHz ,00 0H, d, J= ,0,5 Hz), ,B i ,24 (każde 3H, każde s),,,5-4-2,50 (,4H, m), 4,340H, m),
5,36-5,52 (2H, m), 7,80 OH, d, J=9,0 Hz), 9,30 OH s).
IR (CHC,): 34,0, 3,,2, 3030, 30,2, 2925, 287,, 2668, ,709, M,,, ,538, M66/cm.
[oc]d = +44,9° (MeOH, ¢=0,99, 22°C).
nr,a- ,59 CDC, 300 MHz
0,97 (,H, d, J=,0,2 Hz), „3 i ,22 (każde 3H, każde s), ,55-2,43 (MH, m), 3,03 (6H, s),
4,23 ,, H, m), 5,32-5,51 (2H, m), ό,Μ OH d, J=8,7 Hz), 6,87 i 7,63 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHC,): 3457, 3028, 3006 , 2924, 2 8 70, 2654, ,739, ,709, ,63 7, ,608, ,608, ,534, 1501/cm.
Md= +64,8° (MeOH, c=,0, 22°C).
185 107
101 nr 2a - 160 d,-DMSO 300 MHz
0,83(1 H,d,J=9,9Hz), 1,02 i 1,19 (każde 3H, każde s), 1,38-1,61 (3H,m), 1,90-2,32 (11H,m), 3,90 (1H, m), 5,41-5,44 (2H, m), 7,32 (1H, dd, J=0,9 i 7,2 Hz), 7,45-7,60 (2H, m), 7,77 (1H, dd, J=0,9 i 7,8 Hz^ 8,,3 ((H,d,jJ=>,9 tH^ 12,40 ((H,
IR (Nujol): 3315,2924, 2856, 2656, 2535, 1737, 1703, 1637, 1598, 1581,1541/cm.
[o]d = +78,5° (MeOH, c=1,01, 24°C). Temperatura topnienia 161,0-162,0OC nr 2a - 161 [o]d = +65,3° (MeOH, c=1,00, 22°C).
nr 2a - 162 CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,13 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,53-2,45 (14H, m), 4,30 (1H, m),
5,36-5,51 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,88 i 8,28 (każde 2H, każde d, J=9,0 Hz).
IR (CHCl,): 3448, 3029, 3016, 2925, 2870, 1708, 1664, 1602, 1527, 1484, 1347/cm.
[o]d = +72,7° (MeOH, c=1,02, 22°C).
nr 2a - 163
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,55-2,51 (14H,m),4,26(1H, m),
5,36-5,57 (2H, m), 6,68 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,41 (1H, dd, J=4,8 i 8,1 Hz), 8,20 (1H, d, J=8,1 Hz),
8,66 (1H, d, JM,8 Hz), 9,00 (1H , s).
IR (CHCl,): 3008, 3026, 3013,2925,2870. 2534, 1709, 1658, 1590, 1515, 1471/cm.
[o]d = +71,3° (MeOH, 0=1,01, 22°C).
nr 2a - 164 [o]d = +40,8° (MeOH, c=0,98, 22°C).
nr 2a - 165 CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,11 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,55-2,52 (14H, m), 4,24 (1H, m),
5,37-5,57 (2H, m), 6,63 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,59 i 8,63 (każde 2H, każde d, J=6,0 Hz).
IR (CHC13): 3447,3346,3028,3016,2925,28702538, 1941, 1708,1662,1556,1516/cm. [o]d = +75,4° (MeOH, c=1,01, 22°C).
nr 2a - 166
CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,51-2,40 (14H, m), 2,95 (6H, s), 4,25 (1H, m), 5,33-5,50 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,77 i 6,97 (każde 2h, każde d, JMA Hz), 6,94 i 7,65 (każde 2H, każde d, J=9,0 Hz).
IR (CHCl,): 3453, 3024, 3016, 2924, 2871, 2806, 1739, 1708, 1647, 1612, 1604, 1515, 1490/cm.
[o]d = +53,1° (MeOH, c=1,02, 23°C). Temperatura topnienia 104,0-105,5°C nr 2a - 167
CDC, 300 MHz
1,01 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,19 i 1,26 (każde 3H, każde s), 1,56-2,53 (14H, m), 4,37 (1H, m),
5,35-5,55 (2H, m), 6,47 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,61-7,71 (2H, m), 7,79 (2H, s), 7,89 -7,97 (2H. m),
8,27 (1H, d, J=2,1 Hz), 8,66-8,73 (2H, m).
IR (CHCl,): 3450, 3024, 3014, 2925, 2870, 2667, 1707, 1650, 1531, 1509/cm.
[o]d = +70,5° (MeOH, c=1,00, 22°C).
,02
185 107 nr 2a - 168
CDC, 300 MHz
1,02 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,20 i 1,26 (każde 3H, każde s), 1,56-2,50 (14H, m), 4),38 (1H, m),
5,36-5,56 (2H, m), 6,51 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,61 -7,93 (7H, m), 8,74 (1H, d, J= 8,4 Hz), 9,15 (1H, s).
IR (CHC,): 3517,345,3060,3028,301,2925,2870,2664,1709,1651,1519,1498/cm.
[oJJd = +54,4° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a - 169
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,09 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,50-2,44 (14H, m), 3,85 (3H, s),
4,24 (1H, m), 5,32-5,48 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,94 i 7,45 (każde 2H, każde d, J=9,0 Hz), 7,11 i 7,45 (każde 2H, każde d, J=8,7 Hz).
IR (CHC,): 3516, 3453, 3029, 3009, 2925, 2870, 2840, 2665, 1708, 1650, 1593, 1515, 1493,1482/cm.
[o]d = +57,8° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a- 170
CDC, 300 MHz
0,98(1 H, d, J= 10,2 Hz), 1,15 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,52-2,50(14H, m), 4,2 8( 1H, m),
5,33-5,54 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=8,2 Hz), 7,38-7,44 (2H, m), 7,74 (1H, s), 7,81-7,86 (2H, m).
IR (CHCI,): 3517, 3448, 3427, 3024, 3013, 2925, 2870, 2669, 1708, 1650, 1562, 1535, 1500/'cm.
[o]d = +61,6° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr2a - 171
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,2 Hz, 1,11 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,52-2,42 (14H, m), 2,48 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,31-5,52 (2H, m), 6,06 (1H, d, J=8,2 Hz), 6,97 i 7,59 (każde 1H, każde d, J=1,2 Hz).
IR (CHCl,): 3452, 3113, 3028, 3007, 2925, 2870, 2669, 1708, 1645, 1554, 1509/cm.
[oJd = +52,4° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a - 172
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,09 i 1,28 (każde 3H, każde s), 1,50-2,40 (14H, m), 2,69 (3H, s),
4,24 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 5,96 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,03 i 7,07 (każde 1H, każde d, J=5,4 Hz).
IR (CHCl,): 3451, 3031, 3013, 2925, 2870, 2666, 1708, 1647, 1542, 1497/cm.
[oJd = +51,2° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr2a - 173
CDC, 300 MHz
0,95 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,10 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,50-2,45 (UH, m), 4,22 (1H, m),
5.35- 5,49 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,26 i 7,75 (każde 1H, każde d, J=1,5 Hz).
IR (CHCl,): 3451,3011,3029, 3011,2925,2870, 1708, 1652, 1538, 1500/cm.
[o]d = +50,6° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr2a - 174
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,13 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,50 (14H, m), 4,29 (1H, m),
5.35- 5,51 (2H, m), 7,02 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,32 i 8,16 (każde 1H, każde d, J=3,9 Hz).
IR (CHCl,): 3417, 3115, 3023, 3014, 2925,2870, 1708, 1645, 1530/cm.
[<o]d= +48,8° (MeOH, c=1,02, 23°C).
185 107
103 nr2a- 175
CDC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J2i0,2 Hz), 1,14 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,50-2,52 (14H, m), 2,52 (3H, s), 4,29 (1H, m), 5,34-5,51 (2H, m), 7,78 (1H, d, =29,0 Hz), 7,24 i 7,52 (każde 1H, każde d, J=5,4 Hz).
IR (CHCI3): 3329, 3093, 3023, 3015, 2924, 2871, 1708, 1640, 1526/cm.
[a]D = +45,0° (MeOH, C2l,01, 23°C).
nr 2a - 176
CDC3 300 MHz
0,95 (1H, d, J2l0,5 Hz), 1,09 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,46 (14H, m), 2,40 (3H, d, J=0,9 Hz), 4,24 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,95 (1H, m), 7,57 (1H, d, J=3,3 Hz).
IR(CHC3):3517,3444,3103,3024,3013,2926,2870,1739, 1708, ^9, ^<6, 1507/cm.
[a]D = +54,8° (MeOH, c=1,01, 23°C). Temperatura topnienia 97,0·99,00C nr 2a - 177
CDC3 300 MHz .
0,97 (lH,d,J= 10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,45 (14H,m), 3,93 (3H, s),4,27 (1H, m), 5,34-5,50 (2H, m), 6,35 (1H, d, .1=3,3 Hz), 7,80 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,10 (1H, d, J=3,3 Hz).
IR(CHC3): 3395,3123303i,3019,3012,2925,2871,1739,1709,1640,1557,1533/cm.
[a]D = +22,8° (MeOH, c=1,01, 23°C). Temperatura topnienia 109,0·1i2,0oc nr 2a - 178
CDC3 300 MHz
0,96(1 H, d, J= 10,5 Hz), 1,10 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,51 -2,45 (14H, m), 4,24 (1H, m),
5.35- 5,50 (2H, m), 6,09 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,17-7,31 (6H, m), 7,95 (1H, d, >1,5 Hz).
IR (CHCI3): 3510, 3451, 3062, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 2662, 1708, 1651, 1582, 1535, 1497, 1477/cm.
[a]D = +47,9° (MeOH, c2i,0i, 25°C).
nr 2a- 179
CDC3 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,52-2,48 (14H, m), 4,30 (1H, m),
5.36- 5,52 (2H, m), 6,73 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,26 i 7,37 (każde 1H, każde d, J=6,0 Hz).
IR (CHCI3): 3509, 3429, 3115, 3094, 3025, 3014, 2925, 2871, 2666, 1708, 1649, 1529, 1510/cm.
[aD = +51,0° (MeOH, c=1,02, 25OC).
nr 2a - 180
CHC3 300 MHz
0,95 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,14 i 1,24 (każde 3H, każde s), 1,52-2,46 (14H, m), 3,89 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,35-5,50 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,46 i 7,04 (każde 1H, każde d, J= 1,8 Hz).
IR (CHCI3): 3516,3450,3114,3031,3010,2925,2871,1708,1648,1546,1511, 1477/cm.
[ab = +49,1° (MeOH, c2i,01, 250C).
nr2a- 181
CDC3 300 MHz
0,97 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,14 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,52-2,48 (14H, m), 2,42 (3H, s), 4,31 (1H, m), 5,34-5,52 (2H, m), 8,07 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,27 i 8,17 (każde 1H, każde d, =23,3 Hz).
IR (CHCI3): 3510, 3301,3112, 3023,3007, 2924,2871,2663, 1708, 1636, 1534/cm.
[a]D = +41,0° (MeOH, c=0,96, 25OC).
104
185 107 nr 2a - 182
CDC3 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (k-żde 3H, każde s), 1,53-2,46 (14H, m), 2,51 (3H, s), 4,21( 1H, m), 5,3-)5,5C (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,1 Hz), 7,26 i 7,78 (każde 1H, k-żde d, J= 1,8 Hz).
IR (CHCj): 3509, 3450, 3109, 3024, 3012, 2925, 2870, 2888, 1708, 1650, 1535, 1498, C57C/cm.
[oOd = +52,9° (MeOH, c=0,95, 25°C). nr 2- - 183 CDC3 300 MHz
0,96 (1H, d, J= 10,5 Hz), 1,12 i 1,22 (k-żde 3H, każde s), 1,52-2,46 (14H, m), 4,25 (1H, m),
5,33-5,51 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,01-7,05 (3H, m), 7,14 i 7,62 (k-żde 2H, każde d, J=8,7 Hz), 7,27-7,j5 (2H, m).
IR (CHCj): 3428, 3026, 3015, 2925, 2870, 2888, 1739, 1708, 1643, 1613, 1594, 1526, 1499/0.
[o]d= +65,8o (MeOH, c=j02, 23°C).
nr2a- 184
CDCj 300 MHz
1,01 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 i 1,26 (k-żde 3H, każde s), 1,55)2,50 (14H, m),4,35 (1H, m), -,35-5,5- (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,46-7,52 (2H, m), 7,73 (1H, dd, J=1,8 i 8,4 Hz), 7,83-7,89 (2H, m), 8,21 (1H, m), 8,59 (1H, d, J=1,5 Hz).
IR (CHCj): 345j 303j 3014,2925,2870,2660,1739,1708, 1650,1604,1513,1463/0.
[cx]d = +58,3° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr2a - 185
CDCj 300 MHz
1,00 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,18 i 1,25 (k-żde 3H, każde s), 1,55-2,50 (14H, m), 4,34 (1H, m),
5,35-5,-5 (2H, m), 6,36 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,37 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,50 (1H, m), 7,57-7,59 (2H, m), 7,79 (1H, dd, J=1,8 i 8,1 Hz), 7,99 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,39 (1H, d, J=1,8 Hz).
IR (CHCI3): 3451, 3030, 3020, 2870, 2665, 1708, 1652, 1632, 1603, 1586, 1514, 1469, 1448/cm.
[oOd = +59,4° (MeOH, c=1,0j 24°C).
nr 2- - 186
CDC3 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,17 i 1,25 (k-żde 3H, k-żde s), 1,5-4-2,50 (14H, m), 4,33 (1H, m), -,35-5,-5 (2H, m), 6,37 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,37 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,51 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,56 (1H, m), 7,70 (1H, dd, 1=1,2 i 8,4 Hz), 7,97 (3H, m).
IR (CHCj): 3451, 3030, 3014, 2924, 2870, 2671, 1739, 1708, 1652, 1577, 1517, 1488, 1471 /cm.
[oOd = +72,2° (MeOH, c=1,00, 24°C).
nr2a - 187
CDC3 300 MHz
1,00 (1H, d, J=9,8 Hz), 1,18 i 1,25 (każde 3H, każde s), 1,54-2,53 (14H, m), 4,07 (3H, s), 4,37 (IR m), 5,j0)5,54 (2H, m), 7,34 (1H, m), 7,47 (1H, s), 7,57-7,60 (2H, m), 7,93 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,43 (1H, s), 8,49 (1H, d, J=9,0 Hz).
IR (CHCj): 3397, 3074, 3027, 3020, 3009, 2924, 1738, 1708, 1647, 1633, 1534, 1465, 1453/cm.
[oOd = +5j,7o (MeOH, c=1,01, 25°C).
185 107
105 nr 2a - 188 CDC, 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,53-2,50 (14H, m), 4,23 (1H, m),
5,37-5,50 (2H, m), 6,10 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,20 (1H, m), 6,51 (1H, m), 6,97 (1H, m), 10,81 (1H, brs).
IR (CDCl;): 3450,3236,3112,3029,3015,2925,2871,2645,1701,1616,1558,1516/cm. [o]d = +50,6° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a - 189 CDC, 300 MHz
0,94 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,11 i 1,23 (każde 3H, każde s), 1,50-2,46 (14H, m), 3,93 (3H, s), 4,18 (1H, m), 5,35-5,52 (2H, m), 6,03 (1H, d, J=9,3 Hz), 6,09 (1H, m), 6,48 (1H, m), 6,73 (1H, m).
IR (CHCl,): 3452, 3102, 3028, 3007, 2925, 2871, 2666, 1739, 1708, 1650, 1536, 1499, 1471/cm.
[o]d = +49,8° (MeOH, c=1,01,23°C). Temperatura topnienia 101,5-103,5°C nr 2a - 190 CDC, 300 MHz
0,94 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,54-2,47 (14H, m), 4,23 (1H, m),
5,33-5,52 (2H, m), 6,06 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,34(1 H, m), 6,75(1 H, m), 6,36(1 H, m), 9,71(LH, brs).
IR (CHCl;): 3470,3215,3030,3020,3010,2925,28712664,1709, 1613,1564,1510/cm. [aD = +43,3° (MeOH, c=1,01, 24°C).
nr 2a- 191
CDC, 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 i 1,22 (każde 3H, każde s), 1,55-2,44 (14H, m),3,66 (3H, s), 4,20 (1H, m), 5,35-5,51 (2H, m), 5,93 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,27 (1H, dd, ==1,8 i 2,7 Hz), 6,56 (1H, t, J=2,7 Hz), 7,19 (1H, t, ==1,8 Hz).
IR (CHCl,): 3452, 3031, 3018, 3006, 2925, 2871, 2662, 1736, 1710, 1634, 1609, 1556, 1498/cm.
[o]d = +43,1° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr2a- 192
CDC, 300 MHz
0,96 (1H,d,J= 10,5 Hz), 1,11 i 1,21 (każde 3H, każde s), 1,43 (3H, t, ==7,5 Hz), 1,54-2,44 (14H, m), 3,93 (2H, q, J=7,5 Hz), 4,21 (1H, m). 5,33-5,51 (2H, m), 5,94 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,27 (1H, dd, ==1,8 i 2,7 Hz), 6,62 (1H, t, ==2,7 Hz), 7,26 (1H, t, J=1,8 Hz).
IR (CHCl,): 3630, 3452, 3032, 3018, 3006, 2925, 2871, 2661, 1735, 1710, 1633, 1610, 1555, 1497/cm.
[o]d = +40,1° (MeOH, c=1,00, 23°C).
nr 2a - 193
CDC, 300 MHz
0,95 (1H, d, J= 10,2 Hz), 1,10 i 1,22 (każde, 3H, każde s), 1,53-2,49 (14H, m), 2,58 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,35-5,54 (2H, m), 6,15 (1H, d, ==8,1 Hz), 6,52(1 H, dd, J=1,8 i 3,6 Hz), 7,29 (1H, t, J=3,6 Hz), 7,94 (1H, t, ==1,8 Hz).
IR (CHCl,): 3516, 3450, 3410, 3152, 3027, 3015, 2925, 2871, 2670, 1732, 1648, 1574, 1509/cm.
[o]d = +45,0° (MeOH, c=1,01, 25°C).
nr 2a - 194 CDCl; 300 MHz
106
185 107
0,99 0H, d, J=,0,2 Hz), ,0 i ,,24 (każde 3H, każde s), ,52-2,53 04H, m), 4,34 0H, m),
5,33-5,57 (2H, m), 6,2, 0 H, d, J=8,6Hz), 7,35-7,50 (2H, m), 7,83 0H, s), 7,86 (, H, m), 8,3, OH, m).
IR (CHC,): 3443, 3067, 30,3, 2925, 2870, 2665, Γ708, ,65,, ,5,5, ^493/cm.
[o]d = +55,7° (MeOH, c=000 23°C).
nr 2a - ,95 CHC3 300 MHz ,,0, OH, d, J=,0,0 Hz), ,,06 i ,,26 (każde 3H, każde s), ,,50-2,64 04H, m), 2,68 (3H, s), 4,40 0H,m), 5,36-5,6, (2H, m, 6,02 0H, d, .09,4 Hz, 7,30-7,42 ^H, m), 7,^^-^,^^ ,2Η, m).
IR (CDCI3): 35,0, 3434, 3062, 3029, 30,4, 2924, 287,, 2669, Γ708, ,650, ,563, ,539, ,500/cm.
[o]d = +72,4° (MeOH, c=300, 23°C). Temperatura topnienia al1,O-02,O°C nr 2a - ,96
CDC, 300 MHz
0,42 i ,,04 (każde 3H, każde s), 0,80 0H, d, J=,0,0 Hz), ,0-2,48 (MH, m), 2,24 (3H, s), 4,02 OH, m), 5,23-5,44 (2H, m), 5,53 OH, d, J=8,8 Hz), 7,27-7,3, (2H, m), 7,42-7,48 (3H, m), 7,93 0H, s).
IR (CHC,): 3Π9,304,3025,3006,2924,287,2662, Π37, ,709, ,6^^, ,5^^(^, MM/cm.
[o]d = +43,7° (MeOH, c=303 23°C).
nr2a- ,97 CHC3 300 MHz
0,95 0H, d, J=,0,0 Hz), ,,09 i , ,23 (każde 3H, każde s), , ,54-2,46 (,8H, m), 2,77 (4H, brs), 4,2, 0H, m), 5,32-5,54 (2H, m), 6,02 0H, d, J=8,6 Hz), 7,43 OH, s).
IR (CHC,):3445,3,0,3024,30,4,2928,2865,2661, VB9, 0080 646, ,550, ,507/cm. [o]d = +5,,9° (MeOH, cMM 23°C).
nr2a - ,98
CHC3 300 MHz
0,96 0H, d, J=,0,2 Hz), ,0 i ,22 (każde 3H, każde s), ,50-2,44 04H, m), 4,24 0H, m), 4,42 (2H, s), (2H, m), 6,25 0H, d, J=8,l Hz), 7,33 0H, m), 7,43 OH, dd, >1,5 i 7,5 Hz),
7,49 (,H, d, J=8,, Hz), 7,60-7,63 OH,m), 7,68 (,H,dd, J=b8 i 7,8 Hz), 8,02 OH, d, J=,8 Hz),8,,9 OH, dd, J=,,5 i 8,, Hz).
IR(CHC,):3448,3030,300,2925,2870, ,7390 7080 671, 088, 059, ,514, M72/cm.
[o]d = +56,9° (MeOH, c= ,,0,, 24°C).
nr2a - 09
CHC3 300 MHz
0,96 (m, d, J= 0,2 Hz), ,0 i ,22 (każde 3H, każde s), ,,5, -2,46 04H, m), 3,40 0H, m), 3,76 (m, m), 4,24 0H, m), 5,33-5,5, (3H, m), 6,25 (,H, m), 7,0 0H, m), 7,24-7,33 (2H, m), 7,46 0H, d, J=7,5 Hz), 7,52-7,60 (2H, m), 7,85 (,H, dd, J=08 i 4,5 Hz).
IR (CHCI3): 3583, 3447, 3062, 3028, 30,3, 2924, 287,, 2663, ,708, ,65,, ,600, ,557, MM, M70cm.
[o]d = +54,8° (MeOH, c=300, 230C).
nr 2a - 200
CDC, 300 MHz
0,96 (,H, d, J= 0,2 Hz), ,02 i ,,23 (każde 3H, każde s), ,5,-2,46 04H, m), 4,25 0H, m),
5,34-5,5, (2H, m), 6,25 OH, d, J=8,4 Hz), 7,02 i 700 (każde ,H, każde d, J=,2,3 Hz), 7,23-7,33 (4H, m), 7,50 0H, m), 7.64 (,H, dd, J=,8 i 7,8 Hz), 7,82 (,H, d, J=b8 Hz).
185 107
107
IR (CHC,): 3450, 3060, 3025, 30,4, 2925, ,87,, 2662, ,708, B53, ,596, ,54,, BB, M73/cm.
[cc]d = +62,5° (MeOH, ¢=1,00, 24°C). nr 2a - 201 CHC, 300 MHz
0,95 OH d, J=9,9 Hz), i ,,22 (każde 3H, każde s), ,:55-2,60 (MH, m), 4,26 OH, m),
5,35-5,63 (2H, m), 7,M OH d, J=9,9 Hz), 7,34 i 7,40 (każde ,H, każde d, X,,9 Hz), 7,62-7,73 (4H, m), 8,25-8,30 (2H, m), 8,72 OH d, X,5 Hz).
IR (CHC,): 3443, 3389, 3297, 306,, 3030, 30B, 2925, 2870, ,7,6, ,708, (652, ,603, ,52,, 1483, , 472, 1309/cm.
[cc]d = +6(,(O (MeOH, c=,0, 23°C).
nr 2a - 202
CDC, 300 MHz
0,96 OH, d, X0,2 Hz), ,,09 i ,,22 (każde 3H, każde s), ,52-2,43 (MH, m), 2,63 (3H, s), 4,25 OH, m), 5,33-5,49 (2H, m), 6,19 OH, d, X8,4 Hz), 7,10 ΐ 7,58 (każde 2H, kiażde d, J=9,0Hz), 7,,, OH, m), 7^-~7,32 (2H, m), 7,46 OH d, J=7,5 Hz).
IR (CHC,): 3453, 3062, 3032, 30,4, 2925, 2870, Π39, (708, B50, ,595, (556, ,5,6, M82, M7(/cm.
[c]d = +60,2° (MeOH, ¢=1,0(, 25°C).
nr 2a - 203
CDC, 300 MHz
0,96 OH, d, J= D,, Hz), ,09 i ,,23 (każde 3H, każde s), ,52-2,43 (MH, m), 4,23 (U, m),
5,35-5,51 (2H, m), 5,93 OH d, J=8,7 Hz), 6,56 OH, dd, J=0,9 i (,8 Hz), 7,43 OH t, X,8 Hz), 7,92 ((H, dd, >0,9 i (,8 Hz).
IR (CHC,): ,,Β, 3450, 3B4, 303,, 3008, ,925, 2870, 2667, Π08, B56, B88, ,570, BM/cm.
[c]d = +46,7° (MeOH, c=0,92, 25°C).
nr 2b - U [c]d = +25,6° (MeOH, c=,0, 2SOC).
nr 2b - 2 [c]d = +38,9° (MeOH, c=1,01, 24°C).
Nr 2c- ( [c]d = +60,5° (MeOH, c=,0, 22°C) nr 2c - 2 [c]d = +55,8° (MeOH, c=0,92, 22°C) nr 2c - 3 [c]d = +54,7° (MeOH, c=,0, 22°C) nr 2d - U [c]d = -6,2° (MeOH, c=,00, 21°C).
nr 2d - 2 [c]d = + , 5,8° (MeOH, c=0,34. 22°C).
108 nr 2d - 3 [oJd = +31,6° (MeOH, c=1,01, 22°C) nr 2e - , [<o]d = -9,4° (MeOH, c=1,00, 22°C).
nr 2e - 2 [a]D = -1,8° (MeOH, c=1,02, 23°C).
nr 2e - 3 [o]d = -6,7° (MeOH, c=1,01, 23°C).
nr2f - , [o]d = +6,8° (MeOH, c=1,01,23°C).
nr 2f- 2 [<o]d = -2,6° (MeOH, c=1,00, 22°C).
nr 2f - 3 [o]d = -3,5° (MeOH, c=1,01, 22°C). nr 2g - , [o]d = +54,6° (MeOH, c=1,01,24°C).
nr 3a - 2
CHCl, 300 MHz
0,98-2,15 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35-2,40 (1H, m), 3,10-3,20 (1H, m), 5,00 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,30-5,48 (2H, m), 6,75 (1H, d, J=10,2 Hz), 7,38-7,52 (6H, m).
IR (CHCl,): 3266,3028,2954,2874,1709,1620,1448, 1412, 1318,1141,970,892/cm. [o]d = +20,3±0,6° (CHCl,, c=1,05, 24°C).
nr 3a - 3
CDCl, 300 MHz
0,95-2,00 (14H, m), 2,20-2,29 (3H, m), 3,00-3,08 (1H, m), 3,66 (3H, s), 5,00 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,13-5,29 (2H, m), 7,38-7,52 (3H, m), 7,59-7,65 (2H, m), 7,69-7,75 (2H, m), 7,92-7,98 (2H, m).
IR(CHC13): 3376,3018,2946,2868,1727, 1594,1436,1395, 1157,1095,890/cm.
[o]d = +2,3±0,4° (CHCl,, c=1,03, 22°C). Temperatura topnienia 65-66,5°C nr 3a - 4
CHC, 300 MHz
0,93-2,05 (14H, m), 2,15-2,22 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 -3,10 (1H, m), 5,18-5,31 (3H, m), 7,38-7,52 (3H, m), 7,58-7,66 (2H, m), 7,69-7,76 (2H, m), 7,92-7,98 (2H, m).
IR (CHCl,): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1594, 1479, 1396, 1319, 1156, 1095, 1052, 891/cm.
[oJd = +13,1±0,5° (CHCl,, c=1,16, 24°C).
nr 3a - 6
CH,OH 300 MHz
1,04-1,95 (14H, m), 2,07 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,14-2,22 (1H, m), 2,94-3,00 (1H, m), 5,04-5,25 (2H, m), 7,36-7,52 (3H, m), 7.66-7,71 (2H, m), 7,78-7,85 (2H, m), 7,91-7,97 (2H, m).
IR(KBr): 342, 3278, 2951,2872, 1562, 1481, 1409, 1317, 1156, 1097, 1057, 895/cm, [o]d = -15,3±0,5° (CHCl,, c=l,06, 23°C). Temperatura topnienia 105-112°C
185 107
109 nr3a- 11 CDCl, 300 MHz ,,,,-,,,, (14H, m), 2,08-2,19 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,95-3,30 (1H, m), 5,17-5,32 (3H, m), 7,56-7,63 (2H, m), 7,83-7,95 (2H, m).
IR (CHCl,): 3260, ,,,,, 2948, 2868, 1707, 1569, 1456, 1383, 1325, 1268, 1160, 1088, 1053, 1006 , [o]d = +8,3±0,5o (CHCl,, c=1,00, 22°C).
nr 3a - 16
CDCl, 300 MHz
0,80-1,90 (14H, m), 1,98-2,04 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,88 (6H, s), 2,90-2,98 (1H, m), ,,,,-,,,, (2H, m), 5,13 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,18 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,48-7,60 (2H, m), 8,25-8,33 (2H, m), 8,53 (1H, d, J=8,7 Hz).
IR (CHCl,): 3272, 3020, 2946, 2866, 2782, 1708, 1573, 1455, 1407, 1311, 1229, 1160, 1142, 1070, 942, 891/cm.
[o]d = -19,7±0,6o (CHCl,, c=1,08, 23,5°C).
nr 3a - 31
CDCl, 300 MHz
0,80-1,85 (14H, m), 2,02-2,08 (1H, m), 2,20 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,85-2,95 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,83-4,92 (2H, m), 4,96 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,50-7,70 (3H, m), 7,92-7,98 (1H, m), 8,07 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,29 (1H, dd, J=1,5 i 7,5 Hz), 8,65 (1H, d, J=8,7 Hz).
IR(CHC1,): 3374,3016,2946,2868,17^·^, 1506, 1435,1318,1160,1133,1105,1051,984, 890/cm.
[o]d = -39,3±0,8o (CHCl,, c=1,07, 22°C).
nr 3a - 32
CDCl, 300 MHz
3,80-1,93 (14H, m), 1,95-2,05 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,90-2,96 (1H, m), 0,85-5,00 (2H, m), 5,23(1 H, d, 5=6,6 Hz), 7,50-7,72 (3H, m), 7,95 (1H, d, J=8,1 Hz), 8,07 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,29 (1H, dd, >1,2 i 7,5 IH), 8,66 (1H, d, Hz).
IR (CHCl,): 3270, 3020, 2948, 2868, 1708, 1455, 1412, 1317, 1159, 1132, 1104, 1079, 1051,983, 891/cm.
[o]d = -29/2±0,6° (CHCl,, c=1,08, 22°C).
nr 3a - 33 CH,OD 300 MHz
3,90-1,84 (14H, m), 1,96-2,08 (3H, m), 2,77-2,84 (1H, m), 0,67-4,84 (2H, m), 7,55-7,75 (3H, m), 8,02 (1H, d, J=7.8 Hz), 8,12-8,26 (2H, m), 8,74 (1H, d, J=8,7 Hz).
IR (KBr): 3432,3298,2951,2872,1564,1412,1315,1159,1134,1107,1082,1058,986/cm. [o]d = -79,9±1,2o (CH,OH, c=1,00, 23°C).
nr 3a - 34 CDCl, 300 MHz
0,97-1,91 ( 14H, m), 2,13-2,20 (1H, m), 2,42 (2H, t, J=7,2 Hz), (1H, m), 5,06-5,24 (2H, m), 5,33 (1H, d, J=6,9 Hz), 7.57-7,68 (2H, m), 7,82-8,00 (4H, m), 8,45 (1H, d, J=1,2 Hz).
IR (CHCl,): 3260, 3020, 2948, 1708, 1408, 1319, 1154, 1129, 1073, 953. 893/cm.
[o]d = +20,7±0,6o (CHCl,, c=1,07, 22°C). ' nr 3a - 35
CH3OD 300 MHz
103-2,20 (m, 17H), 2,97 (m, 1H), 5,02 (m, 2H),,,,, (m, 2H), ,,,, (m, 4H), 8,43 (s, 1H).
110
185 107
IR (KBr): 3360, 3285, 1562, 1407, 1316, 1153, 1130, 1075/cm.
[OD = 0 [α]3« = + 20,9 ±0,6° (CH3OH, c = 1,04, 23°C) nr 3d - 1
CDC3 300 MHz
0,93-2,55 (m, 17H), 3,02 (m, 1H), 5,24 (m, 2H), 6,48 (m, 1H), 7,35-7,60 (m, 3H), 7,85-8,00 (m, 2H).
IR (Nujol): 3275, 1548, 1160, 1094, 758, 719, 689, 591, 557/cm.
[a]D = +19,0±0,6° (CH3OH, c2i,0i0, 26,5°C).
Analiza elementarna (C20H26NO4S 1/2Ca 1,0 H,O)
Obliczone: C, 57,94, H, 6,82, N, 3,385, H20,4,35
Znalezione: C, 57,80, H, 6,68, N, 3,68, Ca, 5,06, H2O, 4,50 nr 3d - 6 [aD = -20,7±0,6° (CHClu c=1,00, 24OC).
nr 3d - 7 [a]D = -3^0,4° (CHC3, C2l,03, 22°C). Temperatura topnienia 65-67°C nr 3d - 8 [aD = -14,5±0,5° (CHClu C2i,07, 24°C).
nr 3d - 9 [aD = +12,2±0,5° (CH3OH, c=1,00, 23°C). Temperatura topnienia 1i9-i250C nr 3d - 10 [aD = +39,7±0,8° (CHClu c=1,07, 22°C).
nr 3d - 11 [a]D = +29,2±0,7° (CHCl3, c=1,06, 220C).
nr3d - 12 [a]D = +76,4±1,1° (CH3OH, c=1,03, 24°C).
nr 3d - 14 [a]D = -20,6r±l,6T: (CHClu c=1,07, 220C).
nr 3d - 15 [a]365 = -,,,,±0-7° (CH3OH, c=1,03, 24,5°C) nr 3d - 16 [a]D = ·8,7±0,50 (CHClu C2i,06, 22OC).
nr3d- 17
CHC3 300 MHz
0,80-2,15 (m, 24H), 2,32 (t, J=7 Hz, 2H), 2,68 (t, J=7 Hz, 2H), 3,02 (m, 1H), 2,15 (m. 24H), 2,32 (t, J=7 Hz, 2H), 2,68 (t, J=7 Hz, 2H), 3,02 (m, 1H), 5,22 (m, 2H), 5,38 (d, J=7 Hz, 1H), 7,30 (A2B2q-część A, J=8 Hz, 2H), 7,81 (A2B2q-część B, J=8 Hz, 2H), 9,86 (brs, 1H).
[aD =0 [a]365 = -9,7±0,5° (CHClu c=1,03, 22°C).
185 107
111 nr 3d - 24 [o]d = +19,2±0,6° (CHCj, c=1,05, 23°C).
nr 3d - 26
CD3OD 300 MHz
0,90-2,20 (20H, m), 2,88 (1H, m), 3,07 (2H, q, J=7,0 Hz), 5,00-5,50 (2H, m), 7,20-7,80 (4H, m), 7,95 (1H, m).
IR (KBr): 3415, 3254, 1698, C565, 1314, H54/cm.
nr 3d - 28
CDjOD 300 MHz
0,90-2,20 (20H, m), 2,73 (2H, q, J=7,0 Hz), 2,93 (1H, m), 5,00)5,j0 (2H, m), 7,50-7,50 (2H, m), 7,60-7,77 (2H, m).
IR (KBr): 3435,3280, 1562, 1323, Β,,, H51/cm.
nr 3d - 30
Analiza elementarna (€'2ί)Η2ΧΒ’·Ν('.^Ν-)
Obliczone: C, 50,21; H, 5,27; Br, 16,70; N, 2,93; S, 6,70; Na, 4,81
Znalezione: C, 50,22; H, 5,40; Br, 15,57; N, 2,88; S, 6,41; Na, 5,10
IR (KBr): 3425,3280,3085, 1697, 1570, 1410, 1321, 1165, 1155/cm.
nr 3e - 1
CD/OD 300 MHz
0,71 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,04 (3H, s), 1,12 (3H, s), 1,35-2,28 (14H, m), 2,42 (3H, s), j,C7-j,25 (1H, m), 5,18-5,39 (2H, m), 7,37 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,75 (2H, d, J=8,4 Hz).
IR (CHCj): 3400, 3289, 2986, 2924, 2870, 1559, 1424, 1322, 1305, 1160, 1095, 1075, 1030/cm.
[oOd = +25,9±0,7° (CH3OH, o=1,00, 23°C).
Związki wytworzone w przykładach powyżej testowano na aktywność in vivo i in vitro zgodnie ze sposobem pokazanym w przykładach doświadczalnych poniżej.
Eksperyment 1. Wiązanie z receptorem PGD2
M-teriały i sposoby (1) Wytwarzanie frakcji błony ludzkich płytek
Próbkę krwi ntrzymaan stosując strzykawkę z tworzyw- zawierającą 3,8% cytrynianu sodu z żył zdrowych ochotników (dorosłych mężczyzn i kobiet), umieszczono w probówce z tworzyw- i mieszano ostrożnie przez odwracanie. Próbkę odwirowano następnie przy 1800 obrotach n- minutę, 10 min. w temperaturze pokojowej, i zebrano supern-t-nt zawierając PRP (osocze bogate w płytki). PRP odwirowano ponownie przy 2300 obrotach na minutę, 22 min. w temperaturze pokojowej z wytworzeniem płytek. Płytki homogenizowano stosując hnmngeaizator (Ultra-Tun-aK), następnie odwirowano j)krotnie przy 20000 obrotach na minutę, 10 min. w temperaturze 4°C z wytworzeniem frakcji błony płytek. Po oznaczeniu białka frakcję błony rozcieńczono do 2 mg/ml i zachnw-an w lodówce w temperaturze )800C do użycia.
(2) Wiązanie z receptorem PGD2
Do roztworu reakcji wiązania (50 mM Tris/HCl, pH 7,4,5 mM MgCj) (0,2 ml) dodano frakcję błony ludzkich płytek (0,1 mg) i 5 nM [3H]PGD2 (115 Ci/mmol), i poddano reakcji w temperaturze 4°C przez 90 min. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną przesączono przez filtr z włókna szklanego, przemyto kilka razy ochłodzoną solanką i zmierzono radioaktywność na sączku. Wiązanie specyficzne nblicznno odejmując wartość niespecyficznego wiązania (wiązania wo becności 10 pM PGD2) od całkowitego wiązania. Aktywność inhibicji wiązania każdego związku wyrażano jako stężenie wymagane do 50% inhibicji (IC5)), określane przez utworzenie krzywej aasyceaia z wykresu stosunku wiązania (%) w obecności każdego związku, przy czym stosunek wiązania w nieobecności testowanego związku wynosi 100%. Wyniki enkazaen w tabeli poniżej.
112
185 107
Związek nr Aktywność (pM) Związek nr Aktywność (pM)
3a- 4 0,6 2a- 4 0,54
la- 115 8,6 2a- ,7
1a- 28 0,045 2a- 21 5,2
1a- 47 0,0086 2a- 28 0,046
la-100 0,56 2a- 95 1,6
la-176 0,047 2a-109 0,003
1a- 2 0,13 1a-162 0,027
Eksperyment 2. Ocena antagonistycznej aktywności wobec receptora PGD, z użyciem ludzkich płytek
Krew obwodową otrzymano od zdrowego ochotnika stosując strzykawkę, do której dodano uprzednio 1/9 objętości roztwór kwasu cytrynowego/glukozy. Strzykawkę odwirowano przy 180 g przez 10 min. z wytworzeniem supematanta (PRP: osocze bogate w płytki). Powstałe PRP przemyto 3 razy buforem myjącym i zliczono liczbę płytek mikrolicznikiem komórek. Zawiesinę uzupełnioną do końcowej zawartości płytek 5 x 10,/ml ogrzewano w temperaturze 37°C, i następnie wstępnie potraktowano 3-izobutylo-1-metyloksantyną(0,5 mM) przez 5 min. Do zawiesiny dodano testowany związek rozcieńczony do różnych stężeń. Po 10 minutach reakcję uruchomiono dodając 0,1 -2,0 pM PGD, i po 15 minutach zatrzymano dodatkiem HCl. Płytkę zniszczono ultradźwiękowym homogenizatorem. Po odwirowaniu określono cAMP w supematancie w próbie radioaktywności. Antagonizm wobec receptora PGD, leku oceniono jak następuje. Szybkość inhibicji z uwzględnieniem cAMP podwyższonego dodatkiem PGD, określono przy indywidualnych stężeniach, a następnie określono stężenie leku konieczne do 50% inhibicji (IC,,). Wyniki pokazano w tabeli poniżej.
Związek nr Inhibicja wzrostu cAMP ludzkich płytek (KC,,) (pM)
3a-16 0,37
,a-12 12,11
1a-28 0,30
1a-47 2,09
2a- 2 0,77
2a- 4 0,94
2a-35 1,52
2a-75 0,7,
Eksperyment 3. Eksperyment modelu zatykania się nosa
Sposób zastosowany do mierzenia oporu jamy nosowej i oceny zatykania się nosa z użyciem świnek morskich opisano poniżej.
1% roztwór albuminy jaja kurzego (OVA) potraktowano ultradźwiękowym nebulizatorem z wytworzeniem aerozolu. Samca świnki morskiej Hartley uwrażliwiono przez dwukrotną inhalację aerozolem przez 10 minut w jednotygodniowym odstępie. W tydzień po uczulaniu świnkę morską wystawiono na działanie antygenu dla rozpoczęcia reakcji. Następnie rozcięto tchawicę pod znieczuleniem pentobarbitalem (30 mg/kg, dootrzewnowo) i wprowadzono do tchawicy rurki w stronę płuc i nosa. Kanał wprowadzony w kierunku płuc połączono ze sztucznym respiratorem dającym 4 ml powietrza 60 razy/min. Po zatrzymaniu spontanicznego oddychania świnki morskiej Garaminą (2 mg/kg, dożylnie), podano powietrze po stronie ryjka sztucznym respiratorem dającym przy częstotliwości 70 razy/min, i natężeniu 4 ml powietrza
113 jednorazowo, i ciśnienie atmosferyczne wymagane do napowietrzenia zmierzono stosując przetwornik na odgałęzieniu. Pomiar wykorzystano jako parametr oporu jamy nosowej. Podawanie antygenu prowadzono tworząc aerozol 3% roztworu OVA przez 3 min pomiędzy respiratorem i rurką do jamy nosowej. Testowany lek wstrzyknięto dożylnie 10 min. przed działaniem antygenu. Opór nosa pomiędzy 0 do 30 minut mierzono w sposób ciągły i efekt wyrażono jako stosunek inhibicji w porównaniu z otrzymaną dla nośnika z użyciem AUC przez 30 min. (na osi pionowej opór jamy nosowej (cm H,O), i na osi poziomej czas (0 - 30 min.)) jako wskaźnika. Wynik pokazano poniżej.
Związek nr Procent inhibicji , mg/kg dożylnie Uwagi
1a- 28 44
1a- 98 69
1a-100 50
1a-,15 66
la-116 48
1a-120 58 3 mg/kg (dożylnie)
1a- 2 82
la-,62 80
1a-176 60
1a-267 62
2a- 4 60
2a- 21 52
2a- 28 54
2a- 95 77
2a- 96 77 10 mg/kg (doustnie)
2a- ,09 73
2a-H0 66 10 mg/kg (doustnie)
22a-194 79
Receptura 1. Wytwarzanie tabletek
Tabletki, każda zawierająca 40 mg składnika aktywnego, wytworzono w konwencjonalny sposób. Składniki na 40 mg tabletkę są następujące:
Hihydrat (+)-(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-benzenosulfonamidobicyklo(2,2,1]hept-2-ylo]-5heptenianu wapnia 40,0 mg
Hydroksypropyloceluloza 3,6 mg
Stearynian magnezu 0,4 mg
Skrobia kukurydziana 18,0 mg
Laktoza 58,0 mg
Łącznie 120,0 mg
Receptura 2. Wytwarzanie granulek Składniki:
Dihydrat (+)-(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-ben:^<^i^i^:^i^llfor^<umid(^l^ii^;^l^lo[i^,:2,1]hept-2-ylo]-5heptenianu wapnia 100,0 mg
Hydroksypropyloceluloza 30,0 mg
Karmeloza wapniowa 30,0 mg
Talk 10,0 mg
114
185 107
Poloksamer 188 Krystaliczna celuloza Skrobia kukurydziana Laktoza
Łącznie
20,0 mg 70,0 mg
300,0 mg 440,0 mg 1000,0 mg
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz Cena 6,00 zł.

Claims (7)

  1. Zastrzeżenia patentowe —R da)
    N-SO2-X1-X2-X3
    B w którym A oznacza prosty lub rozgałęziony C, -C9 alkilen, który ewentualnie zawiera grupę okso lub ma jedno podwójne wiązanie;
    B oznacza atom wodoru;
    R oznacza COOR,, CH2OR2 lub CON(R3)R4; r, oznacza atom wodoru lub C^alkil;
    R2 oznacza atom wodoru;
    R3 i R4 oznaczają każda niezależnie atom wodoru, hydroksyl lub CrC6 alkilosulfonyl;
    X, oznacza pojedyncze wiązanie, fenylen, tiofenodiyl lub indolodiyl;
    X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -NH-, -N=CH-, -CH=N-O-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n-, etynylen, -N(R31)CO -cOn(R35)-,-O-, -SO2-, -CO-, oksadiazolodiyl lub tetrazolodiyl;
    Χ3 oznacza C,-C6 alkil, C2-C6 alkenyl, fenyl, naftyl, fluorenyl, grupę heterocykliczną wybraną z grupy obejmującej dibenzofuryl, tienyl, ksantenyl, dibenzo-1,4-dioksynyl, d^enzonenyl, karbazolil, benzotienyl, benzochinolil, indolil, benzoksazolil, dibenzoksepinyl, morfolil, tiazolidynylidenometyl, C3-C cykloalkil, C?,-Cs cykloalkenyl, -CH=NR6 lub -N=C(R7)R8;
    R5, R5a i R55 oznaczają atom wodoru;
    R oznacza C,-C6 alkoksy l;
    R7 i R8 oznaczają fenyl; n oznacza 1 lub 2;
    gdzie cykliczny podstawnik może mieć jeden do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową, C,-C6 alkoksyl, grupę aminową lub grupę aminową podstawioną dwoma grupami C,-C6 alkilowymi, CrCT, acyloksyl, hydroksyl, chlorowiec, CiX alkil, C2-C6 alkinyl, C2-C6 alkenyloksyl, C,-C6 alkoksykarbonyl, karboksyl, trifluorometyl, sulfamoil, grupę cyjanową, okso, tiokso, fenyl lub jego sól lub hydrat, pod warunkiem, że wykluczone sązwiązki, w których (1) X ,i Χ2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a Χ3 oznacza podstawiony lub niepodstawiony fenyl lub niepodstawiony naftyl;
  2. (2) A oznaczą5-hkptknylkn, R oznacza COOR, (R, oznacza wodór lub metyl), X, oznacza 1,4-fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie i X3 oznacza niepodstawiony fenyl;
  3. (3) X, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza metyl, n-heksyl, 2-cyklrheksyloetyl, lub podstawiony lub niepodstawiony C2-C6 alkenyl;
  4. (4) X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza fenyl podstawiony fenylem;
  5. (5) X, oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza fenyl;
  6. (6) X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza -CH=CH-, a X3 oznacza fenyl; i (7) X, oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza C,-C6 alkil.
    2. Związek według zastrz. , lub jego sól lub hydrat, w którym X, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, X3 oznacza morfolil, indolil, dibenzofuryl, dibenzo-[1,4]-dirksynyl, benzotienyl, dibenzotienyl, karbazolil, ksantenyl, dibenorksepinyl.
    185 107
    3. Związek według zastrz. 1, lub jego sól lub hydrat, w którym X, oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, X3 oznacza C2-C6 alkenyl, -CH=NR6 lub -N=C(R7)R8.
    4. Związek według zastrz. 1, lub jego sól lub hydrat, w którym R oznacza COOR,.Xi oznacza fenylen, tiofenodiyl lub indolodiyl, Χ2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, etynylen, -N=CH-, -(CH2)n-, -O-, -CO-, oksadiazolodiyl lub tetrazolodiyl; i X3 oznacza fenyl, tiazolidynylidenometyl, tienyl, cykloheksyl, 1-cykloheksenyl, n-heksyl, indolil lub benzoks^oill.
    5 . Związek o wzorze (Ib):
    -CO-X1-X2-X3
    A—R (Ib) w którym
    A oznacza prosty lub rozgałęziony C,-C9 alkilen, który ewentualnie jest przerywany atomem tlenu i/lub fenylenem, zawiera grupę okso lub ma jedno podwójne wiązanie;
    B oznacza atom wodoru, C,-C6 alkil lub C,-C, alkil podstawiony C,-C,4 monocyklicznym lub skondensowanym pierścieniem;
    R oznacza COOR, lub CON(R3)R4;
    R, oznacza atom wodoru lub Cj-C), alkil;
    R3 i R4 oznaczają każda niezależnie atom wodoru lub C,-C6 alkilosulfonyl;
    X, oznacza pojedyncze wiązanie, fenylen lub tiofenodiyl;
    X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-, -C-NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -(C^n-, etynylen, -N(R5)-, -N(R5i)CO-, -N(R33) CON(R54)-, -CON(R35)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO- lub tetrazolodiyl;
    X3 oznacza fenyl, naftyl, fenantryl, benzyl, morfolil, midazolil, tienyl, pirydyl, furyl, chromenyl, izoksazolil, ksadiazolil, benzodioksolil, indolil, izotiazolil, tiadiazolil, benzofuryl, dibenzofuryl, benzotienyl, dibenzotienyl, pirolil, cykloheksatienyl, dibenzotiepinyl, dihydrodibenzotiepinyl, C3-C8 cykloalkil, tiazolidynylidenometyl, -CH=NR, lub -N=C(R7)R8;
    R5, R51 R53, R5.4 i R55 oznaczają wodór lub ϋ,-ϋ, alkil;
    R, oznacza grupę hydroksy, ureido lub tioureido;
    R7 i R8 oznaczają fenyl; i n oznacza 1 lub 2;
    gdzie cykliczny podstawnik może mieć jeden do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową, C,-C, alkoksyl, grupę aminową lub grupę aminową podstawioną dwoma grupami C|-C, alkilowymi, CrC, acyl, C-C, acyloksyl, hydroksyl, chlorowiec, C,-C, alkil, karboksyl, grupę cyjanową. C,-C, alkilotio, trifluorometyl, C|-C, hydroksyalkil, C|-C, alkoksy-C|-C,alkil grupę okso, tiokso i fenyl lub jego sól lub hydrat, pod warunkiem, że wykluczo4
    185 107 ne są związki, w których X, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a X2 oznacza niepodstawiony fenyl; i w których X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza -O- i X2 oznacza benzyl.
    6. Związek według zastrz. 5, lub jego sól lub hydrat, w którym
    7. Związek według zastrz. 6, lub jego sól lub hydrat, którym R oznacza COOR,.
    8. Związek według zastrz. 6, lub jego sól lub hydrat, w którym X, oznacza fenylen lub tiofenodiyl, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=CH-, etynylen, -O-, -S-, -O-, -CON(R55)-, -N(R51)CO- i X3 oznacza fenyl lub tienyl.
    9. Związek według zastrz. 5, lub jego sól lub hydrat, w którym
    10. Związek według zastrz. 9, lub jego sól lub hydrat, w którym B oznacza wodór, obieX, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, X3 oznacza tienyl, tiadiazolil, izotiazolil, pirolil, pirydyl, benzofuryl, benzotienyl, dibenzofuryl, dibenzotienyl lub indolil.
    11. Związek według zastrz. 9, lub jego sól lub hydrat, w którym X, oznacza fenylen lub tiofenodiyl,
    X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=CH-, etynylen, -S- lub -O-, i X3 oznacza fenyl, naftyl, fenantryl, morfolinyl, imidazolil, tienyl, pirydyl, furyl, chromenyl, izoksazolil, oksadiazolil, benzodioksolil, indolil, izotiazolil, tiadiazolil, benzofuryl, dibenzofuryl, benzotienyl, dibenzotienyl, pirolil, cykloheksatienyl, dibenzotiepinyl lub dihydrodibenzotiepinyl.
    12. Związek według zastrz. 5, jego sól lub hydrat, w którym oznacza
    185 107
    A oznacza prosty lub rozgałęziony C1-C9 alkilen, który ewentualnie jest przerywany atomem tlenu i/lub fenylenem i zawiera grupę okso lub ma jedno podwójne wiązanie; B oznacza atom wodoru; R oznacza COOH,; X, oznacza pojedyncze wiązanie; X2 oznacza pojedyncze wiązanie; a X3 oznacza benzotienyl.
    13. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca substancję aktywną i farmaceutycznie dopuszczalny nośnik, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze Ia, zdefiniowany w zastrzeżeniu 1.
    14. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca substancję aktywną i farmaceutycznie dopuszczalny nośnik, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze Ib, zdefiniowany w zastrzeżeniu 5.
    15. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca jako substancję czynną związek o wzorze la jak zdefiniowane w zastrzeżeniu 1 do stosowania w leczeniu zatykania nosowego.
    16. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca jako substancję czynną związek o wzorze Ib jak zdefiniowano w zastrzeżeniu 5 do stosowania w leczeniu zatykania nosowego.
    Przedmiotem niniejszego wynalazku sąbicykliczne związki aminowe o silnej aktywności antagonisty prostaglandyny D2 (dalej określanej jako PGD2) i zawierająca je kompozycja farmaceutyczna.
    Pewne bicykliczne pochodne aminowe według niniejszego wynalazku wykazują znaną przydatność jako antagoniści tromboksanu A2 (ΤΧΑ2) (japoński opis patentowy (KOKOKU) nr 79060/1993). Jednakże japoński opis patentowy (kOkOKU) nr 79060/1993 podaje tylko, że związki są przydatne jako antagoniści ΤΧΑ2, i nie sugerują ich przydatności jako antagonisty PGD2, jak ujawniono w niniejszym wynalazku.
    Dokładniej ΤΧΑ2 wykazuje pewne znane rodzaje aktywności, takie jak działanie na aglutynację płytek, trombogenezę, itp. Antagonistę ΤΧΑ2 uważano więc za przydatny środek przeciwzakrzepowy, a także w leczeniu zawału serca lub dusznicy metodą antagonizmu z ΤΧΑ2.
    Z drugiej strony, antagonista PGD2 według niniejszego wynalazku jest przydatny w polepszaniu stanów związanych z nadmiernym wytwarzaniem PGD2. W szczególności jest przydatny jako lek do leczenia chorób związanych z dysfunkcją komórki tucznej, np., układowej mastocytozy i zaburzenia układowej aktywacji komórki tucznej, a także zwężenia tchawicy, astmy, alergicznego zapalenia nosa, alergicznego zapalenia spojówek, pokrzywki, uszkodzeń wskutek reperfuzji niedotlenieniowej oraz zapalenia.
    Jak widać z powyższego, antagonista ΤΧΑ2 i antagonista PGD2 są całkowicie odmienne od siebie w kategoriach miejsca aktywnego, mechanizmu działania i zastosowania, i mają dość różne charakterystyki. Odpowiednio, nigdy nie oczekiwano, że dowolny związek mógłby wykazywać takich aktywności jednocześnie.
    PGD2 wytwarza się poprzez PGG2 i PGH2 z kwasu arachidonowego pod działaniem cyklooksygenazy aktywowane immunologiczną lub nieimmunologiczną stymulacją i jest głównym prostanoidem wytwarzanym i uwalnianym z komórek tucznych. PGD2 wykazuje różne silne fizjologiczne i patologiczne aktywności. Np., PGD2 może powodować silne zwężenie tchawicy, prowadzące do astmy oskrzelowej, i, w stanie układowej alergii, może rozszerzać naczynia obwodowe, co prowadzi do szoku anafilaktycznego. Szczególnie wiele uwagi poświęcono pomysłowi, że PGD2 jest jedną z substancji odpowiedzialnych za występowanie zatykania nosa w katarze alergicznym. Tak więc proponowano opracowanie inhibitora wobec biosyntezy PGD2 lub antagonisty receptora PGD2 jako leku osłabiającego zatykanie nosa. Jednakże inhibicja biosyntezy PGD2 może wpływać silnie na syntezę prostaglandyn w innych organizmach, a więc jest pożądane opracowanie antagonisty (blokera) specyficznego dla receptora PGD2.
    Przedmiotem niniejszego wynalazku jest związek o wzorze (Ia), jego sól lub hydrat:
    185 107 w którym a oznacza prosty lub rozgałęziony C1-C9 alkilen, który ewentualnie zawiera grupę okso lub majedno podwójne wiązanie;
    B oznacza atom wodoru;
    R oznacza COOR,. CH2OR2 lub CON^^;
    R, oznacza atom wodoru lub CrC6 alkil;
    R2 oznacza atom wodoru;
    R3 i R4 oznaczają każda niezależnie atom wodoru, hydroksyl lub C,-C(, alkilosulfonyl;
    X, oznacza pojedyncze wiązanie, fenylen, tiofenodiyl lub indolodiyl;
    Χ2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -NH-, -N=CH-, -CH=N-O-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n- etynylen, -N(RS,)CO -CON (R55,)-, -O-, -SO2-, -CO-, oksadiazolodiyl lub tetrazolodiyl;
    X3oznacza C,-C6 alkil, C2-C6alkenyl, fenyl, naftyl, fluorenyl, dibenzofuryl, tienyl, ksantenyl, dibenzodioksonyl, dibenzotienyl, karbazolil, benzotienyl, benzochinolil, indolil, benzoksazolil, dibenzoksepinyl, morfolil, tiazolidynylidenometyl, C3-C8 cykloalkil, C;)-C8 cykloalkenyl, -CH=NRf, lub -N=C(R))R8;
    R5, R5, i R55 oznaczają atom wodoru;
    R6 oznacza C,-C6 alkoksyl;
    R7 i r8 oznaczają fenyl; n oznacza 1 lub 2;
    gdzie cykliczny podstawnik może mieć jeden do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową, C,-C6 alkoksyl, grupę aminową lub grupę aminową podstawioną dwoma grupami C,-C6 alkilowymi, C,-C6 acyloksyl, hydroksyl, chlorowiec, C,-C6 alkil, C2-C6 alkinyl, C2-C6 alkenyloksyl, CpC), alkoksykarbonyl, karboksyl, trifluorometyl, sulfamoil, grupę cyjanową, okso, tiokso, fenyl lub jego sól lub hydrat, pod warunkiem, że wykluczone są związki, w których (1) X ,i Χ2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a Χ3 oznacza 3 podstawiony lub niepodstawiony fenyl lub niepodstawiony naftyl;
    (2) A oznacza 5-heptenylen, R oznacza COOR, (R, oznacza wodór lub metyl), X, oznacza 1,4-fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie i X3 oznacza niepodstawiony fenyl;
    (3) X ,i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza metyl, n-heksyl, 2-cykloheksyloetyl, lub podstawiony lub niepodstawiony C2-C6 alkenyl;
    (4) X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza fenyl podstawiony fenylem;
    (5) X, oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza fenyl;
    (6) X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza -CH=CH-, a X3 oznacza fenyl;
  7. (7) X, oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, a X3 oznacza C,-C6 alkil.
    Korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ia) jego sól lub hydrat, w którym X, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, X3 oznacza morfolii, indolil, dibenzofuryl, dtoenzokA-dioksynyl, benzotienyl, dibenzotienyl, karbazolil, ksantenyl, dibenzoksepinyl.
    Kolejnym korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ia) jego sól lub hydrat, w którym X] oznacza fenylen, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, X3 oznacza C2-C6 alkenyl, -CH=NR6 lub -N=C(R7)R8.
    Także korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (la) lub jego sól lub hydrat, w którym R oznacza COOR,, X, oznacza fenylen, tiofenodiyl lub indolodiyl, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, etynylen, -N=CH-, (CH2)n-, -O-, -CO-, oksadiazolodiyl lub
    185 107 tetrazolodiyl; i X3 oznacza fenyl, tiazolidynylidenometyl, tienyl, cykloheksyl, 1-cykloheksenyl, n-heksyl, indolil lub benzoksazolil.
    Zgodnie z wynalazkiem związek przedstawia również wzór (Ib):
    B w którym
    A oznacza prosty lub rozgałęziony C1-C9 alkilen, który ewentualnie jest przerywany atomem tlenu i/lub fenylenem, zawiera grupę okso lub ma jedno podwójne wiązanie;
    B oznacza atom wodoru, C,-C6 alkil lub CrC6 alkil podstawiony C6-C,4 monocyklicznym lub skondensowanym pierścieniem;
    R oznacza COOR, lub CORR/R.,;
    R, oznacza atom wodoru lub C,-C6 alkil;
    R3 i R, oznaczają każda niezależnie atom wodoru lub CrC6 alkilosulfonyl;
    X, oznacza pojedyncze wiązanie, fenylen lub tiofenodiyl;
    X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-, -C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -(CH2),,-, etynylen, -N(R,)-, -N(R5,)CO-, -N(R,3) CON(R,4)-, -CONfR,,)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO- lub tetrazolodiyl;
    X3 oznacza fenyl, naftyl, fenantryl, benzyl, morfolil, imidazolil, tienyl, pirydyl, furyl, chromenyl, izoksazolil, oksadiazolil, benzodioksolil, indolil, izotiazolil, tiadiazolil, benzofuryl, dibenzofuryl, benzotienyl, dibenzotienyl, pirolil, cykloheksatienyl, dibenzotiepinyl, dihydrodibenzotiepinyl, C3-C cykloalkil, tiazolidynylidenometyl, -CH=NR6 lub -N=C(R7)R8;
    R,, R,,, R53, R54 i R55 oznaczają wodór lub CrC6 alkil;
    R6 oznacza grupę hydroksy, ureido lub tioureido;
    R7 i Rg oznaczają fenyl; i n oznacza t lub 2;
    gdzie cykliczny podstawnik może mieć jeden do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową, C,-C6 alkoksyl, grupę aminową lub grupę aminową podstawioną dwoma grupami C,-C6 alkilowymi, C,-C6 acyl, C,-C6 acyloksyl, hydroksyl, chlorowiec, C,-C6 alkil, karboksyl, grupę cyjanową, C/-C/ alkilotio, trifluorometyl, C,-C6 hydroksyalkil, C^alkoksy-C,-C6alkil grupę okso, tiokso i fenyl lub jego sól lub hydrat, pod warunkiem, że wykluczone są związki, w których X, i X2 oznaczają pojedyncze wiązanie, a X2 oznacza niepodstawiony fenyl; i w których X, oznacza pojedyncze wiązanie, X2 oznacza -O- i X3 oznacza benzyl
    185 107
    Korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ib) lub jego sól lub hydrat, w którym
    Kolejnym korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ib) lub jego sól lub hydrat, w którym
    Y’ oznacza
    R oznacza COORj.
    Podobnie korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ib) lub jego sól lub hydrat, w którym oznacza
    R oznacza COOR(. X( oznacza fenylen lub tiofenodiyl, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=CH-, etynylen, -0-, -S-, -CO-, -CON(R55)-, -N(R5 j )CO- i X3 oznacza fenyl lub tienyl.
    Korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ib) lub jego sól lub hydrat, w którym
    185 107
    Kolejnym korzystnym związkiem według wynalazku jest związek o wzorze (Ib) lub jego sól lub hydrat, w którym
    B oznacza wodór, obie X (i Χ2 oznaczająpojedyncze wiązanie, X3 oznacza tienyl, tiadiazolil, izotiazolil, pirolil, pirydyl, benzofuryl, benzotienyl, dibenzofuryl, dibenzotienyl lub indolil, korzystniej Xf oznacza fenylen lub tiofenodiyl, X2 oznacza pojedyncze wiązanie, -N=N-, -CH=CH-, etynylen, -S-lub -O-, i X3 oznacza fenyl, naftyl, fenantryl, morfoli, imidazolil, tienyl, pirydyl, furyl, chromenyl, izoksazolil, oksadiazolil, benzodioksolil, indolil, izotiazolil, tiadiazolil, benzofuryl, dibenzofuryl, benzotienyl, dibenzotienyl, pirolil, cykloheksatienyl, dibenzotiepinyl lub dihydrodibenzotiepinyl.
    Korzystnym związkiem jest również związek o wzorze (Ib) jego sól lub hydrat, w którym oznacza
    Α oznacza prosty lub rozgałęziony C1-C9 alkilen, który ewentualnie jest przerywany atomem tlenu i/lub fenylenem i zawiera grupę okso lub ma jedno podwójne wiązanie; B oznacza atom wodoru; R oznacza COOH; X, oznacza pojedyncze wiązanie; X2 oznacza pojedyncze wiązanie; a X3 oznacza podstawiony lub niepodstawiony benzotienyl.
PL96324115A 1995-06-21 1996-06-19 Bicykliczne związki aminowe, kompozycja farmaceutyczna i jej stosowanie PL185107B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15457595 1995-06-21
PCT/JP1996/001685 WO1997000853A1 (fr) 1995-06-21 1996-06-19 Derives amino bicycliques et antagoniste de pgd2 contenant ces derives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL324115A1 PL324115A1 (en) 1998-05-11
PL185107B1 true PL185107B1 (pl) 2003-02-28

Family

ID=15587229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96324115A PL185107B1 (pl) 1995-06-21 1996-06-19 Bicykliczne związki aminowe, kompozycja farmaceutyczna i jej stosowanie

Country Status (25)

Country Link
US (3) US6172113B1 (pl)
EP (1) EP0837052B1 (pl)
JP (1) JP3195361B2 (pl)
KR (1) KR100428601B1 (pl)
CN (1) CN1134411C (pl)
AT (1) ATE337294T1 (pl)
AU (1) AU714312B2 (pl)
BR (1) BR9608498B1 (pl)
CA (1) CA2225250C (pl)
CZ (1) CZ285870B6 (pl)
DE (1) DE69636478T2 (pl)
DK (1) DK0837052T3 (pl)
EA (1) EA000987B1 (pl)
ES (1) ES2270438T3 (pl)
HU (1) HUP9802678A3 (pl)
IL (1) IL122332A0 (pl)
IS (1) IS2359B (pl)
MX (1) MX9710256A (pl)
NO (1) NO975994L (pl)
NZ (1) NZ310559A (pl)
PL (1) PL185107B1 (pl)
PT (1) PT837052E (pl)
TR (1) TR199701667T2 (pl)
TW (1) TW513422B (pl)
WO (1) WO1997000853A1 (pl)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0945450B1 (en) * 1996-12-12 2005-05-11 Shionogi & Co., Ltd. Fused heterocyclic benzenecarboxylic acid amide derivatives and pgd2 antagonists containing the same
BR9714016A (pt) * 1996-12-13 2000-02-29 Shionogi & Co Derivados de benzotiofenocarboxamida e antagonistas a pgd2, que compreendem os mesmos
WO1998049171A1 (fr) * 1997-04-28 1998-11-05 Nitto Denko Corporation Monomere optiquement actif, polymere cristallin liquide et element optique
AU8998298A (en) 1997-09-19 1999-04-12 Shionogi & Co., Ltd. Compounds having (2.2.1)bicyclo skeleton
PL197331B1 (pl) * 1998-03-31 2008-03-31 Shionogi & Co Sposób wytwarzania pochodnych kwasów 5-hydroksybenzo [b] -tiofeno-3-karboksylowych
CA2333868A1 (en) * 1998-06-03 1999-12-09 Shionogi & Co., Ltd. Pharmaceutical compositions for the treatment of itching comprising pgd2 receptors antagonists
US6506789B2 (en) * 1998-06-03 2003-01-14 Shionogi & Co., Ltd. Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonist
WO2000030683A1 (fr) * 1998-11-19 2000-06-02 Shionogi & C0., Ltd. Composes prophylactiques et/ou therapeutiques destines a des maladies du systeme nerveux central et possedant des composes antagonistes du recepteur de txa2 et/ou inhibiteurs de la txa2 synthase
DE60020226T2 (de) * 1999-03-10 2006-02-02 Shionogi & Co., Ltd. Medizinische zubereitungen mit [2.2.1] und [3.1.1]bicycloskelett die antagonisten für sowohl pgd 2? als auch txa 2? rezeptoren sind
KR20020069183A (ko) * 1999-07-26 2002-08-29 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 트롬보포이에틴 작동성을 나타내는 의약 조성물
AU6180600A (en) * 1999-07-29 2001-02-19 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Sulfonamide derivatives and remedies for allodynia
JP3910446B2 (ja) 1999-11-26 2007-04-25 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙｙ５拮抗剤
CN1179945C (zh) 2000-03-09 2004-12-15 小野药品工业株式会社 吲哚衍生物、其制备方法及用途
ATE346039T1 (de) * 2000-03-20 2006-12-15 Merck Sharp & Dohme Sulfonamido-substituierte verbrückte bicycloalkylderivative
WO2001078697A2 (en) * 2000-04-12 2001-10-25 Merck Frosst Canada & Co. Method and compositions for the treatment of allergic conditions using pgd2 receptor antagonists
US7084136B2 (en) * 2000-06-02 2006-08-01 Shionogi & Co., Ltd. Drug composition antagonistic to both PGD2/TXA2 receptors
US6410583B1 (en) * 2000-07-25 2002-06-25 Merck Frosst Canada & Co. Cyclopentanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2002016311A1 (fr) * 2000-08-22 2002-02-28 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'acide carboxylique, procede de production de ceux-ci et medicaments contenant ceux-ci comme principe actif
US20040002493A1 (en) * 2000-09-01 2004-01-01 Kousuke Tani Benzoic acid derivatives and pharmaceutical agents comprising the same as active ingredient
US7273883B2 (en) 2000-09-14 2007-09-25 Allergan, Inc. Prostaglandin EP4 antagonist
EP1334095B1 (en) * 2000-10-17 2005-01-19 Shionogi & Co., Ltd. Process for the preparation of pgd2 antagonist
US6933317B2 (en) 2000-11-01 2005-08-23 Shionogi & Co. Ltd. PGD2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
JP4077320B2 (ja) 2001-01-29 2008-04-16 塩野義製薬株式会社 ５−メチル−１−フェニル−２−（１ｈ）−ピリドンを有効成分として含有する医薬製剤
EP1441684A4 (en) * 2001-11-07 2006-08-02 Millennium Pharm Inc METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING UROLOGICAL DISORDERS USING 313, 333, 5464, 18817 OR 33524
AR038136A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Merck Frosst Canada Inc Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento
NZ539406A (en) 2002-10-30 2007-05-31 Merck Frosst Canada Ltd Pyridopyrrolizine and pyridoindolizine derivatives
EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
PT1725553E (pt) 2004-03-11 2008-07-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tetra-hidropiridoindole
WO2006068162A1 (ja) * 2004-12-24 2006-06-29 Shionogi & Co., Ltd. 慢性閉塞性肺疾患の治療剤
PL1871374T3 (pl) * 2005-04-21 2011-12-30 Merck Serono Sa 2,3-podstawione pirazynosulfonamidy jako inhibitory CRTH2
AU2008267081B2 (en) * 2007-06-12 2013-05-09 Provid Pharmaceuticals, Inc. Kinase inhibitors, compositions thereof, and methods of use therewith
US8324385B2 (en) * 2008-10-30 2012-12-04 Madrigal Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
BRPI1009212B8 (pt) * 2009-03-09 2024-03-12 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composto de piperazina capaz de inibir a prostaglandina d sintase, seus usos e composição farmacêutica
MX2012007239A (es) 2009-12-23 2012-10-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Moduladores de crth2.
WO2011115804A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
DK2588465T3 (en) 2010-06-30 2017-05-01 Ironwood Pharmaceuticals Inc SGC stimulators
WO2012009134A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
WO2012009137A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
JP5878546B2 (ja) 2010-11-09 2016-03-08 アイアンウッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ｓＧＣ刺激剤
WO2012158844A1 (en) 2011-05-17 2012-11-22 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compounds
WO2013101830A1 (en) 2011-12-27 2013-07-04 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. 2 - benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -yl) substituted pyrazoles useful as sgc stimulators
WO2014047111A1 (en) 2012-09-18 2014-03-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
WO2014047325A1 (en) 2012-09-19 2014-03-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
ES2911276T3 (es) 2013-03-15 2022-05-18 Cyclerion Therapeutics Inc Estimuladores de sGC
MX2016007522A (es) 2013-12-11 2017-12-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
EP3094327A1 (en) 2014-01-13 2016-11-23 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
WO2016044446A2 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
US20170298055A1 (en) 2014-09-17 2017-10-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
JP6624616B2 (ja) 2014-09-17 2019-12-25 サイクレリオン・セラピューティクス，インコーポレーテッド ｓＧＣ刺激剤
CA2937365C (en) 2016-03-29 2018-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Granulate formulation of 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone and method of making the same
KR102513343B1 (ko) 2016-07-07 2023-03-22 사이클리온 테라퓨틱스, 인크. sGC 자극제의 인 전구약물
KR20190025989A (ko) 2016-07-07 2019-03-12 아이언우드 파마슈티컬스, 인코포레이티드 sGC 자극제의 고체 형태

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2113678B (en) 1981-12-23 1985-06-19 Nat Res Dev Prostaglandins
US4837234A (en) 1981-12-23 1989-06-06 National Research Development Corporation Prostaglandins
US4526901A (en) * 1984-01-26 1985-07-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. 7-Oxabicycloheptane substituted oxamide prostaglandin analogs and their use in treating thrombolytic disease
JPS6149A (ja) 1984-06-12 1986-01-06 Ono Pharmaceut Co Ltd 新規な１３―アザ―１４―オキソ―ＴｘＡ２類似化合物およびそれらを有効成分として含有するトロンボキサン起因疾患治療剤
CA1278577C (en) 1985-11-18 1991-01-02 Tatsuo Tsuri Bicyclic sulfonamide derivatives
CA1294974C (en) 1987-05-08 1992-01-28 Sanji Hagishita Bicyclic sulfonamide derivatives and process therefor
EP0312906A3 (en) * 1987-10-23 1990-09-05 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Novel sulfonamide derivatives
JP2565746B2 (ja) * 1987-10-23 1996-12-18 小野薬品工業株式会社 新規な炭素環系スルホンアミド誘導体
JPH0262546A (ja) 1988-08-30 1990-03-02 Asahi Chem Ind Co Ltd 改良された光学用感光性樹脂組成物
CA2113787A1 (en) 1993-01-29 1994-07-30 Nobuyuki Hamanaka Carbocyclic sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0837052A4 (en) 2001-12-19
CA2225250C (en) 2005-03-22
DK0837052T3 (da) 2007-01-02
MX9710256A (es) 1998-03-31
EA199800074A1 (ru) 1998-08-27
EP0837052B1 (en) 2006-08-23
US6498190B1 (en) 2002-12-24
CZ285870B6 (cs) 1999-11-17
CN1193315A (zh) 1998-09-16
EP0837052A1 (en) 1998-04-22
ATE337294T1 (de) 2006-09-15
NZ310559A (en) 1999-05-28
NO975994D0 (no) 1997-12-19
HUP9802678A3 (en) 1999-12-28
BR9608498A (pt) 1999-07-06
KR100428601B1 (ko) 2004-09-16
TR199701667T2 (xx) 1999-10-21
US6172113B1 (en) 2001-01-09
CA2225250A1 (en) 1997-01-09
CZ401397A3 (cs) 1998-04-15
KR19990028261A (ko) 1999-04-15
AU6137096A (en) 1997-01-22
ES2270438T3 (es) 2007-04-01
JP3195361B2 (ja) 2001-08-06
CN1134411C (zh) 2004-01-14
WO1997000853A1 (fr) 1997-01-09
IS2359B (is) 2008-04-15
BR9608498B1 (pt) 2008-11-18
US6384075B1 (en) 2002-05-07
AU714312B2 (en) 1999-12-23
PT837052E (pt) 2006-12-29
IS4623A (is) 1997-11-28
HUP9802678A2 (hu) 1999-02-01
IL122332A0 (en) 1998-04-05
EA000987B1 (ru) 2000-08-28
TW513422B (en) 2002-12-11
PL324115A1 (en) 1998-05-11
NO975994L (no) 1998-02-23
DE69636478T2 (de) 2007-04-19
DE69636478D1 (de) 2006-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL185107B1 (pl) Bicykliczne związki aminowe, kompozycja farmaceutyczna i jej stosowanie
JP5408434B2 (ja) アミド化合物
EP0945450B1 (en) Fused heterocyclic benzenecarboxylic acid amide derivatives and pgd2 antagonists containing the same
US5010087A (en) Tricyclic compounds and TXA2 antagonistic compositions thereof
JPH0291040A (ja) 三環式化合物
CZ297324B6 (cs) Benzothiofenkarboxamidové deriváty a antagonisty PGD2, které je obsahují
KR20000049154A (ko) 아미노티오펜 카르복실산 아미드 및 포스포디에스테라제 억제제로서의 이들의 용도
KR20010042618A (ko) 구아니딘 유도체
JPH08510233A (ja) Ａｃａｔ阻害剤としてのｎ’−複素環−ｎ−ベンゾフラニル尿素誘導体およびそれらの類縁体
JPWO2002036583A1 (ja) Ｐｇｄ２受容体拮抗性医薬組成物
EP1016660B1 (en) Compounds having 2.2.1]bicyclo skeleton
WO2019011285A1 (zh) 四氢萘并[1,2-b]呋喃-2(3H)-酮衍生物及其制备与在制药中的应用
PL140708B1 (en) Process for preparing novel pyridyl compounds
JPH10512579A (ja) 新規の９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−誘導体
JP3701878B2 (ja) ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するｐｇｄ２拮抗剤
WO1998055475A1 (en) Guanidine deriviatives as inhibitors of na+/h+ exchange in cells
PT96026A (pt) Processo para a preparacao de novas benzotiazolinonas substituidas e de composicoes farmaceuticas que as contem
MXPA99005469A (en) Benzothiophenecarboxamide derivatives and pgd2

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20090619