EA000987B1 - Бициклические аминопроизводные и содержащие их антагонисты pgd2 - Google Patents

Бициклические аминопроизводные и содержащие их антагонисты pgd2 Download PDF

Info

Publication number
EA000987B1
EA000987B1 EA199800074A EA199800074A EA000987B1 EA 000987 B1 EA000987 B1 EA 000987B1 EA 199800074 A EA199800074 A EA 199800074A EA 199800074 A EA199800074 A EA 199800074A EA 000987 B1 EA000987 B1 EA 000987B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
chc1
300mhz
hydrogen
cdc1
Prior art date
Application number
EA199800074A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800074A1 (ru
Inventor
Мицуаки Охтани
Акинори Аримура
Тацуо Цури
Юндзи Кисино
Цунетоси Хонма
Original Assignee
Сионоги Энд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сионоги Энд Ко., Лтд. filed Critical Сионоги Энд Ко., Лтд.
Publication of EA199800074A1 publication Critical patent/EA199800074A1/ru
Publication of EA000987B1 publication Critical patent/EA000987B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/74—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/84—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/54—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/43—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
    • C07C337/08—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. thiosemicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/12—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/24—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D313/14—[b,f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/24—[b,e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02—Seven-membered rings
    • C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D337/14—[b,f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/535—Organo-phosphoranes
    • C07F9/5355—Phosphoranes containing the structure P=N-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к бициклическим аминопроизводным и содержащим их антагонистам простагландина D2 (именуемого далее PGD2).
Предпосылки изобретения
Некоторые бициклические аминопроизводные по настоящему изобретению являются полезными антагонистами тромбоксана А2 (ТХА2) (публикация патента Японии (KOKOKU) № 76060/1993). Однако в этой публикации патента (KOKOKU) указано, что эти соединения полезны лишь в качестве антагонистов ТХА2 и не являются таковыми в качестве антагонистов PGD2, как это описано в настоящем изобретении.
В частности, известно, что антагонисты ТХА2 препятствует агглютинации тромбоцитов, тромбообразованию и т.д. Поэтому они являются полезными противотромботическими средствами, которые применяют для лечения инфаркта миокарда или астмы благодаря ингибирующему воздействию на ТХА2.
С другой стороны, антагонисты PGD2 по настоящему изобретению позволяют эффективно лечить болезни, вызываемые избыточным образованием PGD2. Эти вещества особенно полезны в качестве лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с дисфункцией мастоцитов, таких как системный мастоцитоз, нарушение системной активации мастоцитов, а также спазмы трахеи, астма, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, крапивница, поражения вследствие повторной ишемической перфузии и воспаления.
Как следует из вышесказанного, антагонисты ТХА2 и антагонисты PGD2 полностью отличаются друг от друга с точки зрения активного центра, механизма воздействия и применения и обладают совершенно разными свойствами. Поэтому до сих пор не были известны соединения, которые одновременно обладали бы всеми вышеуказанными свойствами.
PGD2 образуется при посредстве PGG2 и PGH2 из арахидоновой кислоты под действием циклооксигеназы, активируемой в результате иммунологической и неиммунологической стимуляции, при этом он является основным простаноидом, продуцируемым и высвобождаемым мастоцитами. PGD2 обладает сильным физиологическим и патологическим действием. Например, PGD2 может вызывать сильные спазмы трахеи, что ведет к возникновению бронхиальной астмы, а в случае системного аллергического заболевания он может расширять периферические сосуды, что вызывает анафилактический шок. Многие специалисты, в частности, считают, что PGD2 является одним из возможных веществ, вызывающих окклюзию полости носа в случае аллергического ринита. Поэтому вполне обоснованной является идея создания ингибитора биосинтеза PGD2 или антагониста рецепторов PGD2 в качестве лекарственного средства, уменьшающего окклюзию полости носа. Однако ингибитор биосинтеза PGD2, по-видимому, сильно влияет на синтез простагландинов в других органах, в связи с чем желательно получить антагонист (ингибитор), специфичный к рецепторам PGD2.
Описание изобретения
Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили вопрос создания антагонистов (ингибиторов), специфичных к рецепторам PGD2, и установили, что соединения приведенной ниже формулы (1 ) и их соли являются сильнодействующими антагонистами рецепторов PGD2, сохраняющими химическую и биохимическую стабильность.
Поэтому объектом настоящего изобретения являются антагонисты PGD2, которые содержат в качестве активного ингредиента соединения общей формулы (1 ), их соли или гидраты
является
А обозначает алкилен, который необязательно включает гетероатом или фенилен, содержит оксогруппу и/или имеет ненасыщенную связь;
В обозначает водород, алкил, аралкил или ацил;
R обозначает COOR1, CH2OR2 или TON^R^
R1 обозначает водород или алкил;
R2 обозначает водород или алкил;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, алкил, гидрокси или алкилсульфонил;
Х1 обозначает простую связь, фенилен, нафтилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил;
Х2 обозначает простую связь, -N=N-,
-N=CH-, -CH=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-,
-C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n-, этинилен, -N(Rs)-, -N(R51)CO-, -N(R52)SO2-,
-N(R53)CON(R54)-, -CON(R55)-, -SO2N(R56)-, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, оксадиазолдиил, тиадиазолдиил или тетразолдиил;
X3 обозначает алкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероциклическую группу, циклоалкил, циклоалкенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил, -CH=NR6 или
-N=C(R7)R8;
каждый R5, R51, R53, R54, R55 и R56 обозначает водород или алкил;
R6 обозначает водород, алкил, гидрокси, алкокси, карбамоилокси, тиокарбамоилокси, уреидо или тиоуреидо;
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают алкил, алкокси или арил;
n равен 1 или 2;
Z обозначает -SO2- или -СО-; и m равен 0 или 1;
где циклический заместитель может иметь от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, сульфамоил, замещенную или незамещенную аминогруппу, ацил, ацилокси, гидрокси, галоген, алкил, алкинил, карбокси, алкоксикарбонил, аралкоксикарбонил, арилоксикарбонил, мезилокси, циано, алкенилокси, гидроксиалкил, трифторметил, алкилтио, -N=PPh3, оксо, тиоксо, гидроксиимино, алкоксиимино, фенил и алкилендиокси.
Наиболее предпочтительный вариант осуществления изобретения
Типичными примерами соединений, используемых в качестве вышеуказанных антагонистов PGD2, являются соединения формулы (1 ), в которой
является
m равен 0; и когда z является SO2, X1 и Х2 оба обозначают простую связь; Х3 обозначает алкил, фенил, нафтил, стилил, хинолил или тиенил; и любой циклический заместитель из этих заместителей может иметь от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, замещенную или незамещенную аминогруппу, галоген, алкил и гидроксиалкил; их соли или гидраты.
Аналогичным образом типичными примерами могут служить соединения формулы (I), в которой
является
когда m равен 1 , Х1 и Х2 оба обозначают простую связь и Х3 обозначает фенил, возможно замещенный галогеном; их соли или гидраты.
В качестве других типичных примеров можно привести соединения формулы (I), в которой
является
когда m равен 1 , Х1 обозначает фенил, Х2 обозначает -СН2- или -N=N- и Х3 обозначает фенил; их соли или гидраты.
Примерами соединений формулы (I) могут служить соединения формулы ^а)
где А, В, R, Х1, Х2 и Х3 имеют указанные выше значения, их соли или гидраты, при условии, что в число таких соединений не входят соединения, в которых (1) Х1 и Х2 обозначают простую связь и Х3 обозначает замещенный или незамещенный фенил или нафтил; и (2) А обозначает 5-гептенилен, R обозначает COOR1 (R1 является водородом или метилом), Х1 обозначает 1 ,4-фенилен, Х2 обозначает простую связь и Х3 обозначает фенил.
Кроме того, примеры соединений формулы (I) включают соединения формулы (Ib)
является
или
А, В, R, Х1, Х2 и Х3 имеют указанные выше значения; их соли или гидраты, при условии, что в число таких соединений не входят соединения, в которых Х1 и Х2 обозначают простую связь и Х3 обозначает фенил, а также соедине5 ния, в которых Хх обозначает простую связь, Х2 обозначает -О- и Х3 обозначает бензил.
Примерами соединений формулы (I) являются, в частности, соединения формулы (1а), в которой Хх и Х2 обозначают простую связь, Х3 обозначает изоксазолил, тиадиазолил, изотиазолил, морфолил, индолил, бензофурил, дибензофурил, дибензодиоксинил, бензотиенил, дибензотиенил, карбазолил, ксантенил, фенантридинил, дибензоксепинил, дибензотиепинил, циннолил, хроменил, бензимидазолил или дигидробензотиепинил; их соли или гидраты.
Примерами соединений формулы (I) являются также соединения формулы (1а), в которой Хх обозначает простую связь, Х2 обозначает фенилен, Х3 обозначает алкенил, алкинил, -СН= =NR или -N=C(R7)R8; их соли или гидраты.
Примерами соединений формулы (I) могут служить соединения формулы (1а), в которой R обозначает COORx, Хх обозначает фенилен или тиофендиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -CH=CH-, -CONH-, -NHCO- или этинилен и Х3 обозначает фенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил или тиенил; их соли или гидраты.
Примеры соединений формулы (I) по настоящему изобретению включают, в частности, такие соединения формулы (Ib), в которой
является
их соли или гидраты. Примерами более предпочтительных соединений являются соединения формулы (Ib), в которой R обозначает COORx (Rx имеет указанные выше значения); их соли или гидраты.
Кроме того, соединениями формулы (I) являются соединения формулы (Ib), в которой Хх обозначает фенилен или тиофендиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -СН=СН-, этинилен, -О-, -S-, -CO-, -CON(R55)- (R55 имеет указанные выше значения), -N(R5X)CO- (R5x имеет указанные выше значения) и Х3 обозначает фенил; их соли или гидраты.
Примерами соединений формулы (I) являются, в частности, соединения формулы (Ib), в которой
их соли или гидраты. Примерами более предпочтительных соединений являются соединения, в которых В обозначает водород, Хх и Х2 обозначают простую связь, Х3 обозначает тиенил, тиазолил, тиадиазолил, изотиазолил, пирролил, пиридил, бензофурил, бензимидазолил, бензотиенил, дибензофурил, дибензотиенил, хинолил или индолил; их соли или гидраты. Аналогичным образом такие примеры включают соединения, в которых Хх обозначает фенилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -CH=CH-, этинилен, -S- или -О- и Х3 обозначает арил или гетероциклическую группу; их соли или гидраты.
Соединения общей формулы ^а) и (Ib) являются новыми соединениями, синтезированными авторами настоящего изобретения.
Ниже приведены термины, используемые в описании данного изобретения.
Термин алкилен означает Сх-С9алкилен с прямой или разветвленной цепью, например, метилен, метилметилен, диметилметилен, метилэтилметилен, этилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметилен, гептаметилен, октаметилен, нонаметилен или тому подобные. В цепь вышеуказанного алкилена может быть введен один или несколько гетероатомов (атомы кислорода, серы, азота или подобные) или фенилен (например, х,4-фенилен, х,3-фенилен, х,2фенилен или подобные), он может содержать оксогруппу и/или иметь одну или несколько двойных или тройных связей в любых положениях цепи. Примерами таких групп являются -(СН2)2-О-СН2-, -(СН2)2-O-(CH2)2-, ЧСНгЬ-С(СН2)3-, WOWr, - (СН2)2-O-<СН2)5-, -(СН2)2-O-(СН2)6-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -(СН^(СН2)2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-S-(CH2)4-, -CH2^СН3)-СН2-, -C^-NH-^A-, -(CH2)2-N(CH2CH3)-(CH2)3-, -(CH2)2M ,4-фенилен-СН2-, -(СНА-O- х ,3-фенилен-СН2-, -(СН^-O- х ,2фенилен-СН2-, -(СНА-O- х ,4-фенилен-СН2-,
-CH=CH=S-CH2-X,4-фенилен-СН2-, -СН=СН^х ,3-фенилен-(СН2)2-, 2-оксопропилен, 3-оксопентилен, 5-оксогексилен, винилен, х пропенилен, 2-пропенилен, х -бутенилен, 2бутенилен, 3-бутенилен, х,2-бутадиенилен, х,3бутадиенилен, х -пентенилен, 2-пентенилен, 3пентенилен, 4-пентенилен, х ,2-пентадиенилен, х,3-пентадиенилен, х,4-пентадиенилен, 2,3пентадиенилен, 2,4-пентадиенилен, х-гексиенилен, 2-гексенилен, 3-гексенилен, 4гексенилен, 5-гексенилен,х,2-гексадиенилен, х ,3-гексадиенилен, х ,4-гексадиенилен, х ,5-гексадиенилен, 2,3-гексадиенилен, 2,4-гексадиенилен, 2,5-гексадиенилен, 3,4-гексадиенилен, 3,5гексадиенилен, 4,5-гексадиенилен, х ,х -диметил4-гексенилен, х -гептенилен, 2-гептенилен, 3гептенилен, 4-гептенилен, 5-гептенилен, 2,2диметил-5-гептенилен, 6-гептенилен, х,2-гептадиенилен, х,3-гептадиенилен, х,4-гептадиенилен, х,5-гептадиенилен, х,6-гептадиенилен, 2,37 гептадиенилен, 2,4-гептадиенилен, 2,5-гептадиенилен, 2,6-гептадиенилен, 3,4-гептадиенилен, 3,5-гептадиенилен, 3,6-гептадиенилен, 4,5гептадиенилен, 4,6-гептадиенилен или 5,6гептадиенилен, 1-пропинилен, 3-бутинилен, 2пентинилен, 5-гесинилен, 6-гептинилен, -(СН2)СН=СН-О-(СН2)2-, -CH2-S-(CH2)3-, -СН2-цисСН=СН-1,2-фенилен-СН2-, -СН=СН-1,4-фенилен-(СН2)2-, 4-оксо-4,5-гексенилен и тому подобные.
Термин алкил означает С1-С20алкил с прямой или разветвленной цепью, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, гексил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, нонадецил, икозил и тому подобные.
Термин арил означает С6-С14 моноциклическое или конденсированное кольцо, например, фенил, нафтил (например, 1-нафтил, 2нафтил), антрил (например, 1-антрил, 2-антрил, 9-антрил), фенантрил (например, 2-фенантрил, 3-фенантрил, 9-фенантрил), флуоренил (например, 2-флуоренил) и тому подобные. Наиболее предпочтительной группой является фенил.
Термин аралкил означает группу, полученную в результате замещения вышеуказанного алкила вышеуказанным арилом в любых замещаемых положениях алкила. Примерами таких групп являются бензил, фенетил, фенилпропил (например, 3-фенилпропил), нафтилметил (например, α-нафтилметил), антрилметил (например, 9-антрилметил), фенантрилметил (например, 3-фенантрилметил) и тому подобные.
Термин ацил означает С-С9ацил, полученный из алифатической карбоновой кислоты, например, формил, ацетил, пропионил, бутирил, валерил и тому подобные.
Термин алкилсульфонил означает группу, полученную путем замещения сульфонила вышеуказанным алкилом, например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил и тому подобные.
Термин алкенил означает С2-С20алкенил с прямой или разветвленной цепью, который соответствует вышеуказанному алкилу, имеющему одну или несколько двойных связей. Примерами таких групп являются винил, 1пропенил, 2-пропенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3бутенил, 1,2-бутадиенил, 1-пентенил, 1,2пентадиенил, 2-гексиенил, 1,2-гексадиенил, 3гептенил, 1,5-гептадиенил и тому подобные.
Термин алкинил означает С2-С20алкинил с прямой или разветвленной цепью, который соответствует вышеуказанному алкилу, имеющему одну или несколько тройных связей. Примерами таких групп являются этинил, 1пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3бутинил и тому подобные.
Термин гетероциклическая группа означает 5-7-членную циклическую группу, которая имеет один или несколько гетероатомов, независимо друг от друга выбираемых из группы, включающей атомы кислорода, серы и/или азота в кольце, и которая может быть конденсирована с углеродным кольцом или другой гетероциклической группой в любых замещаемых положениях. Примерами таких групп являются пирролил (например, 1-пирролил, 3-пирролил), индолил (например, 2-индолил, 3-индолил, 6индолил), карбазолил (например, 2-карбазолил, 3-карбазолил), имидазолил (например, 1имидазолил, 4-имидазолил), пиразолил (например, 1-пиразолил, 3-пиразолил), бензимидазолил (например, 2-бензимидазолил, 5-бензимидазолил), индазолил (например, 3-индазолил), индолизинил (например, 6-индолизинил), пиридил (например, 2-пиридил, 3-пиридил, 4пиридил), хинолил (например, 8-хинолил), изохинолил (например, 3-изохинолил), акридил (например, 1-акридил), фенантридинил (например, 2-фенантридинил, 3-фенантридинил), пиридазинил (например, 3-пиридазинил), пиримидинил (например, 4-пиримидинил), пиразинил (например, 2-пиразинил), циннолинил (например, 3-циннолинил), фталадинил (например, 5фталадинил), хиназолинил (например, 2хиназолинил), изоксазолил (например, 3изоксазолил, 4-изоксазолил), бензизоксазолил (например, 1,2-бензизоксазол-4-ил, 2,1-бензизоксазол-3-ил), оксазолил (например, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил), бензоксазолил (например, 2-бензоксазолил), бензоксадиазолил (например, 4-бензоксадиазолил), изотиазолил (например, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил), бензизотиазолил (например, 1,2-бензизотиазол-3ил, 2,1-бензизотиазол-5-ил), тиазолил (например, 2-тиазолил), бензотиазолил (например, 2бензотиазолил), тиадиазолил (например, 1,2,3тиадиазол-4-ил), оксадиазолил (например, 1,3,4оксадиазол-2-ил), дигидроксадиазолил (например, 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил), фурил (например, 2-фурил, 3-фурил), бензофурил (например, 3-бензофурил), изобензофурил (например, 1-изобензофурил), тиенил (например, 2тиенил, 3-тиенил), бензотиенил (1-бензотиофен2- ил, 2-бензотиофен-1-ил), тетразолил (например, 5-тетразолил), бензодиоксолил (например, 1,3-бензодиоксол-5-ил), дибензофурил (например, 2-дибензофурил, 3-дибензофурил), дибензоксепинил (например, дибенз[Ь,Г]оксепин-2ил), дигидродибензоксепинил (например, дигидродибенз[Ь,Г]оксепин-2-ил), хроменил (например, 2Н-хромен-3-ил, 4Н-хромен-2-ил), дибензотиепинил (например, дибензо[Ь,Г]тиепин3- ил, дигидродибснзо[Ь,Г|тиспин-3-ил), морфолинил (например, 1,4-морфолин-4-ил), фенотиадинил (2-фенотиадинил), циклопентатиенил (например, циклопента[Ь]тиофен-3-ил), циклогексатиенил (например, циклогекса[Ь]тиофен-3ил), циклогексатиенил (например, циклогек9 са[Ь]тиофен-3-ил), циклогептатиенил (например, циклогепта[Ь]тиофен-3-ил), дибензотиенил (например, 2-дибензотиенил), дибензопиранил (например, 2-дибензопиранил), дибензопарадиоксил (например, 2-дибензопарадиоксил) и тому подобные.
Термин циклоалкил означает С3С8циклический алкил, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобные.
Термин циклоалкенил означает С3С8циклический алкенил, например, циклопропенил (например, 1-циклопропенил), циклобутенил (например, 2-циклобутен-1-ил), циклопентенил (1-циклопентен-1-ил), циклогексенил (1 -циклогексен-1 -ил) и тому подобные.
Термин алкокси означает С1-С6алкокси, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси и тому подобные.
Примерами замещенной аминогруппы в определении замещенная или незамещенная аминогруппа являются моно- или дизамещенная аминогруппа, такая как метиламино, этиламино, диметиламино, циклогексиламино, фениламино, дифениламино, или циклическая аминогруппа, такая как пиперидино, пиперадино или морфолино.
Термин ацилокси означает ацилокси, полученный из вышеуказанного ацила, например, ацетилокси, пропионилокси, бутирилокси, валерилокси и тому подобные.
Термин галоген означает фтор, хлор, бром и иод.
Термин алкоксикарбонил означает алкоксикарбонильную группу, полученную из вышеуказанного алкокси, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, фенилоксикарбонил и тому подобные.
Термин аралкилоксикарбонил означает аралкилоксикарбонильную группу, полученную из вышеуказанного аралкила, например, бензилоксикарбонил, фенетилоксикарбонил и тому подобные.
Термин арилоксикарбонил означает арилоксикарбонильную группу, полученную из вышеуказанного арила, например, фенилоксикарбонил, нафтилоксикарбонил и тому подобные.
Термин алкенилокси означает алкенилоксигруппу, полученную из вышеуказанного алкенила, например, винилокси, 1 пропенилокси, 2-бутенилокси и тому подобные.
Термин гидроксиалкил означает гидроксиалкильную группу, полученную из вышеуказанного алкила, например, гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и тому подобные.
Термин алкилтио означает алкилтиогруппу, полученную из вышеуказанного алкила, например, метилтио, этилтио, пропилтио и тому подобные.
Термин алкилендиокси означает С1С3алкилендиокси, например, метилендиокси, этилендиокси, пропилендиокси и тому подобные.
В случае использования такой группы, как фенилен, нафтилен, тиофендиил, индолдиил, оксазолдиил, оксадиазолдиил и тетразолдиил, она может быть присоединена к смежным группам в двух любых замещаемых положениях.
В дополнение к приведенным выше определениям можно отметить, что, когда заместитель является циклическим, он может быть замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из нитро, алкокси, сульфамоила, замещенной или незамещенной аминогруппы, ацила, ацилокси, гидрокси, галогена, алкила, алкинила, карбокси, алкоксикарбонила, аралкоксикарбонила, арилоксикарбонила, мезилокси, циано, алкенилокси, гидроксиалкила, трифторметила, алкилтио, -N=PPh, оксо, тиоксо, гидроксиимино, алкоксиимино, фенила и алкилендиокси. Один или несколько заместителей могут быть присоединены в любых замещаемых положениях в кольце.
Примерами солей соединений формулы (I) являются соли, полученные при взаимодействии со щелочным металлом (например, литием, натрием или калием), щелочно-земельным металлом (например, кальцием), органическим основанием (например, трометамином, триметиламином, триэтиламином, 2-аминобутаном, третбутиламином, диизопропилэтиламином, нбутилметиламином, циклогексиламином, дициклогексиламином, N-изопропилциклогексиламином, фурфуриламином, бензиламином, метилбензиламином, дибензиламином, N,Nдиметилбензиламином, 2-хлорбензиламином, 4метоксибензиламином, 1-нафтиленметиламином, дифенилбензиламином, трифениламином, 1 -нафтиламином, 1 -аминоантораценом, 2аминоантораценом, дегидроабиэтиламином, Nметилморфолином или пиридином), аминокислотой (например, лизином или аргинином) и тому подобными.
Термин гидрат означает гидрат соединения формулы (I) или его соли. Примерами являются моно- и дигидраты.
Соединения по настоящему изобретению выражены формулой (I) и включают все типы стереоизомеров (например, диастереомеры, эпимеры, энантиомеры) и рацемические соединения.
Соединения общей формулы (I), в которых m=1, в частности, соединения, приведенные в таблицах 3Ь и 3 с, являются известными соединениями, описанными в публикации патента Японии (KOKAI) № 180862/1990.
Соединения общей формулы (I), в которых m=0 [т.е. соединения, выраженные общей формулой (I')] можно получить в результате взаимодействия аминосоединения общей формулы (II) с реакционноспособным производным сульфокислоты или карбоновой кислоты, соответствующей приведенной ниже неполной структуре: Z-XrX2-X3,
(И) (Г) где А, В, R, Хь Х2, Х3, Y и Z имеют указанные выше значения.
Сульфокислота, соответствующая неполной структуре: Z-XrX2-X3, является соединением общей формулы X3-X2-X1-SO2OH, и карбоновая кислота, соответствующая указанной неполной структуре, является соединением общей формулы Х3-Х2-Х^СООН. Реакционноспособное производное сульфокислоты или карбоновой кислоты означает соответствующий галогенид (например, хлорид, бромид, иодид), ангидрид кислоты (например, смешанный ангидрид кислоты с муравьиной или уксусной кислотой), активный сложный эфир (например, сложный эфир сукцинимида), и их примеры обычно включают ацилирующие агенты, применяемые для ацилирования аминогруппы. Карбоновую кислоту со структурой Х3-Х2-ХГСООН можно использовать при осуществлении реакции такой, как она есть, не превращая ее в реакционноспособное производное, в присутствии конденсирующего агента (например, дициклогексилкарбодиимида, 1 -этил-3 -(3 -диметиламинопропил)-карбодиимида, Ν,Ν'-карбонилдиимидазола), который применяют в реакции конденсации между амином и карбоновой кислотой.
Эту реакцию можно осуществлять в условиях, обычно создаваемых для ацилирования аминогруппы. Например, в случае конденсации с применением галогенангидрида, эту реакцию выполняют в растворителе, таком как простой эфир (например, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан), бензольный растворитель (например, бензол, толуол, ксилол), галогенированный углеводородный растворитель (например, дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ), этилацетат, диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил или тому подобные, при необходимости, в присутствии основания (например, органического основания, такого как триэтиламин, пиридин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, N-метилморфолин; или неорганического основания, такого как гидроксид натрия, гидроксил калия, карбонат калия или тому подобные) при охлаждении, при комнатной температуре или при нагревании, предпочтительно при температуре в интервале от -20°С до температуры в условиях охлаждения, либо в интервале от комнатной температуры до температуры кипения реакционной системы с обратным холодильником в течение периода времени от нескольких минут до нескольких часов, предпочтительно от 0,5 до 24 ч, более предпочтительно от 1 до 12 ч.
Условия реакции для осуществления взаимодействия между другим реакционноспособным производным или свободной кислотой и амином (II) можно определить обычным образом в зависимости от характеристик используемого реакционноспособного производного или свободной кислоты.
Продукт реакции можно очистить с помощью обычных методов очистки, например, экстракцией растворителем, хроматографией, перекристаллизацией или тому подобными.
Ниже приводятся типичные примеры соединений формулы (II), используемых в качестве исходных веществ. Примерами 3-амино[2.2.1] бициклических соединений являются 7(3-аминобицикло-[2.2.1]гепт-2-ил)-5-гептеновая кислота, 7-(3-аминобицикло-[2.2.1]гепт-2-ил)2,2-диметил-5-гептеновая кислота, 7-^-метил3-аминобицикло [2.2.1] гепт-2-ил)-5-гептеновая гислота, 6 -(3 -амино бицикло [2.2.1] гепт-2 -ил)-5 гексеновая кислота. Типичным примером 2амино-6,6-диметил [3.1.1]бициклического соединения является 7-(2-амино-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)-5-гептеновая кислота. В этих исходных соединениях цепь гептеновой кислоты может быть насыщена с получением цепи гептановой кислоты, которая разорвана одним или несколькими гетероатомами либо одной или несколькими гетерогруппами, такими как -0-, -S-, -NH- или фенилен, или замещена оксогруппой. Примерами таких соединений являются 7-(3-аминобицикло [2.2.1]гепт-2-ил) гептановая кислота, 4-[2-(2-аминобицикло[3.1.1] этоксифенилуксусная кислота, 7-(3аминобицикло [2.2.1 ]-гепт-2 -ил) -6-оксогептановая кислота. Эти исходные соединения описаны в публикации патента Японии (KOKOKU) № 79060/1993 или 23170/1991, либо их можно получить в соответствии с описанным здесь методом.
Сульфокислота X3-X2-X1-SO2OH и карбоновая кислота Х3-Х2-Х1-СООН, соответствующие неполной структуре Z-X1-X2-X3, представляют собой сульфокислоту или карбоновую кислоту, которые имеют заместители, соответствующие вышеуказанным X. То есть примеры таких соединений включают алкансульфокислоту или алканкарбоновую кислоту, алкенсульфокислоту или алкенкарбоновую кислоту, алкинсульфокислоту или алкинкарбоновую кислоту, циклоалкансульфокислоту или циклоалканкарбоновую кислоту, циклоалкенсульфокислоту или циклоалкенкарбоновую кислоту, арилсульфокислоту или арилкарбоновую кислоту, аралкилоксисульфокислоту или аралкилоксикарбоновую кислоту, замещенную гетероциклической группой сульфокислоту или замещенную гетероциклической группой карбоновую кислоту, гетероарилалкилсульфокислоту или гетероарилалкилкарбоновую кислоту и замещенную аминосульфокислоту или замещенную аминокарбоновую кислоту. Любая сульфокислота или карбоновая кислота может иметь один или несколько вышеуказанных заместителей. Эти сульфокислоты и карбоновые кислоты можно приобрести коммерческим путем или легко синтезировать из известных соединений в соответствии с известным методом. В процессе взаимодействия сульфокислоту или карбоновую кислоту, при необходимости, можно превратить в соответствующее реакционноспособное производное, указанное выше. Например, если нужно получить галогенид кислоты, соединение подвергают взаимодействию с тионилгалогенидом (например, тионилхлоридом), галогенидом фосфора (например, трихлоридом фосфора, пентахлоридом фосфора) или оксалилгалогенидом (например, оксалилхлоридом) в соответствии с одним из известных методов, описанных в научной литературе (например, Shin-JikkenKagaku-Koza, vol. 14, pp. 1787 (1978); Synthesis, 852-854 (1986); Shin-Jikken-Kagaku-Koza, vol. 22, pp. 115 (1992)). В соответствии с известным методом можно получить также другие реакционноспособные производные.
Целевые соединения формулы (1), которые имеют в боковой цепи А ненасыщенную связь, в частности, двойную связь, можно получить также в результате взаимодействия производного альдегида приведенной ниже общей формулы (III) с соединением илида, соответствующим остальной части боковой цепи A-R, в условиях, характерных для реакции Виттига,
где А, В, R, Х1? Х2, Х3, Y и Z имеют указанные выше значения.
Исходное соединение формулы (III) можно получить в соответствии с методом, описанным, например, в публикации патента Японии (KOKAI) № 256650/1990. Кроме того, соединение илида, соответствующее остальной части боковой цепи A-R, можно синтезировать известным методом в результате взаимодействия трифенилфосфина с соответствующей галогенированной алкановой кислотой или ее производным в виде сложного эфира, простого эфира или амида в присутствии основания.
Целевые соединения формулы (I), в которых R обозначает СООН, при желании можно превратить в соответствующие производные, такие как сложный эфир, спирт, простой эфир или амид. Например, сложные эфиры можно получить путем этерификации карбоновой кислоты в стандартных условиях. Восстановление сложного эфира дает спирт, и амидирование дает соответствующий амид. Простой эфир можно получить путем O-алкилирования спирта.
Соединения формулы (I) по настоящему изобретению проявляют антагонизм в отношении PGD2 in vitro в результате связывания с рецепторами PGD2 и являются полезными лекарственными средствами для лечения заболеваний, вызываемых дисфункцией мастоцитов в связи с избыточным образованием PGD2. Например, соединения формулы (I) полезны в качестве лекарственных средств для лечения таких заболеваний, как системный мастоцитоз и нарушение системной активации мастоцитов, а также спазмы трахеи, астма, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, крапивница, поражения вследствие повторной ишемической перфузии, и воспаления. Соединения формулы (I) оказывают профилактическое действие в отношении окклюзии полости носа in vivo и поэтому являются особенно полезными в качестве лекарственных средств для лечения этих заболеваний.
При использовании соединений формулы (I) по настоящему изобретению в качестве лекарственных средств из них можно получить обычные препараты для перорального и парентерального введения. Фармацевтический препарат, содержащий соединение формулы (I) по настоящему изобретению можно получить в форме, предназначенной для перорального и парентерального применения. В частности, из него можно получить препараты для перорального применения, такие как таблетки, капсулы, гранулы, порошки, сироп и тому подобные; препараты для парентерального применения, такие как растворы или суспензии для внутривенных, внутримышечных или подкожных инъекций, лекарственные формы для ингаляции, глазные капли, капли в нос, суппозитории или чрескожные препараты, например мази.
При получении вышеуказанных препаратов могут быть использованы носители, наполнители, растворители и основы, хорошо известные специалистам в этой области. Таблетки получают прессованием или формованием активного ингредиента вместе с дополнительными компонентами. Примерами приемлемых дополнительных компонентов являются фармацевтически пригодные инертные наполнители, такие как связывающие вещества (например, кукурузный крахмал), наполнители (например, лактоза, микрокристаллическая целлюлоза), разрыхлители (например, гликолят натриевого крахмала) или смазывающие вещества (например, стеарат магния). На таблетки может быть нанесено соответствующее покрытие. Жидкие препараты, такие как сиропы, растворы или суспензии, могут содержать суспендирующие агенты (например, метилцеллюлозу), эмульгаторы (например, лецитин), консерванты и тому подобные. Препараты для инъекций можно получить в виде растворов или суспензий, масляных или водных эмульсий, которые могут содержать стабилизатор суспензии или диспергатор и тому подобные компоненты. Лекарственную форму для ингаляции получают в виде жидкого состава, вводимого в ингалятор. Глазные капли получают в виде раствора или суспензии. Лекарственный препарат для лечения окклюзии полости носа можно использовать в виде растворов или суспензий, приготовленных известным методом или в виде порошка, получаемого при использовании порошкующего агента (например, гидроксипропилцеллюлозы, карбопола), который вводят в полость носа. Альтернативно этот препарат можно использовать в виде аэрозоля, которым заполняют специальный баллон вместе с растворителем с низкой температурой кипения.
Хотя приемлемая доза соединения (1) может быть различной в зависимости от способа применения, возраста, веса тела, пола или состояния нуждающегося субъекта, а также от одновременно применяемых лекарственных средств и должна быть индивидуально определена лечащим врачом в каждом отдельном случае, при пероральном применении суточная доза может составлять от около 0,01 до 100 мг, предпочтительно от около 0,01 до 10 мг, более предпочтительно от около 0,1 до 1 0 мг на кг веса тела нуждающегося субъекта. При парентеральном применении суточная доза может составлять от около 0,001 до 1 00 мг, предпочтительно от около 0,001 до 1 мг, более предпочтительно от около 0,01 до 1 мг на кг веса тела нуждающегося субъекта. Суточную дозу можно вводить в 1-4 приема.
Настоящее изобретение далее проиллюстрировано приводимыми ниже примерами, которые никоим образом не ограничивают его объем.
'nh2 (П-1)
Пример 1.
COOCH, ^^СООСНз
ΤΛΝΗ? -- Ww2_Q.o (Ь-l) cS
Метил-(2)-7 -[(1 S,2R,3R,4R)-3 -аминобицикло[2.2.1[гепт-2-ил]-5-гептеноат (II-1) (251 мг, 1,00 ммоль) растворяют в метиленхлориде (8 мл) и добавляют триэтиламин (0,238 мл, 2,00 ммоль) в атмосфере азота. При охлаждении льдом к смеси добавляют 2-хлорсульфонилдибензофуран (350 мг, 1,31 ммоль), перемешивают в течение 30 мин и оставляют нагреваться до комнатной температуры. Реакционную смесь очищают хроматографией на колонках из силикагеля (смесь н-гексана и этилацетата (1:4)) и перекристаллизовывают из н-гексана (10 мл) с получением метил-(2)-7-[(1 S,2R,3R,4R)-3-(2дибензофурил)сульфониламинобицикло[2.2.1] гепт-2-ил]-5-гептаноата (1а-1) (342 мг, 0,710 ммоль). Выход 71%, т.п. 115-116°С.
Элементный анализ (С27Н3^О^):
Вычислено, %: С, 67,34; Н, 6,49; N, 2,91; S,
6,66
Определено, %: С, 67,16; Н, 6,47; N, 2,99; S, 6,66
Инфракрасный спектр (ИК) (СНа3): 3382, 3024, 2952, 2874, 1726, 1583, 1465, 1442, 1319, 1245, 1154, 1121, 1104, 1071, 1019, 890, 840,
817/см.
Спектр ЯМР 1H (СПС13) δ: 0,94-1,92 (14Н, м), 2,15-2,24 (3Н, м), 2,99-3,07 (1Н, м), 3,66 (3Н, с), 4,98 (1Н, д, J = 6,6 Гц), 5,10-5,22 (2Н, м), 7,39-7,46 (1Н, м), 7,51-7,70 (3Н, м), 7,87-8,13 (2Н, м), 8,53 (1Н, д, J = 2,1 Гц).
[α]ρ= -0,6° (СНС13, с = 1,01%, 23°С).
[α]365 = +37,0° (СНС13, с = 1,01%, 23°С).
Метил-^)-7-[(^^^^)-3-(2-дибензофурил) суль фониламино бицикло [2.2.1] гепт-2 ил]-5-гептеноат (Ia-1) (234 мг, 0,50 ммоль) растворяют в смеси метанола (6 мл) и тетрагидрофурана (4 мл). При охлаждении льдом к полученному раствору добавляют 1н раствор гидроксида калия (1,50 мл, 1,50 ммоль). Затем реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, оставляют для взаимодействия на 1 6 ч и концентрируют, чтобы удалить растворитель. К остатку добавляют этилацетат (50 мл) и воду (10 мл), а затем 1н раствор НС1 (2,00 мл, 2,00 ммоль), после чего отделяют органический слой. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют. Остаток очищают хроматографией на колонках из силикагеля (смесь н-гексана и этилацетата (1:1), содержащая 0,2% уксусной кислоты) с получением (Z)-7-[( 1 S,2R,3R,4R)-3-(2-дибензофурил) сульфониламинобицикло[2.2.1 ]гепт-2-ил] -5 гептеновой кислоты (Ш-2) (203 мг, 0,434 ммоль). Выход 87%, масло.
ИС (СНС13): 3266, 3026, 2952, 2874, 1708, 1465, 1443, 1423, 1319, 1267, 1245, 1153, 1121, 1104, 1072, 906/см.
Спектр ЯМР 1H (СПС13) δ: 0,93-1,94 (14Н, м), 2,12-2,19 (1Н, м), 2,26 (2Н, т, J = 7,2 Гц), 3,00-3,08 (1Н, м), 5,12-5,25 (2Н, м), 5,26 (1Н, д, J=6,6 Гц), 7,38-7,45 (1Н, м), 7,51-7,70 (3Н, м), 7,87-8,13 (2Н, м), 8,54 (1Н, д, J = 2,1 Гц).
[α]π = +6,8° (СНС13, с = 1,08%, 23°С).
^)-7-[(^^^^)-3-(2-Дибензофурил) сульфониламинобицикло[2.2.1 ]гепт-2-ил] -5 гептеновую кислоту (Ш-2) (453 мг, 0,97 ммоль) растворяют в метаноле (5 мл). После добавления 1н раствора метоксида натрия и метанола (1 ,034 н раствор, 0,937 мл, 0,97 ммоль) смесь оставляют нагреваться до комнатной температуры и подвергают взаимодействию в течение 1 ч. Растворитель удаляют перегонкой с получением натриевой соли (Ш-3) (457 мг, 0,933 ммоль). Выход 96%. Аморфный порошок.
Элементный анализ (C26H28NO5SNa, 0,6
H2O)
Вычислено, %: С, 62,41; Н, 5,88; N, 2,80; S, 6,41; Na, 4,59
Определено, %: С, 62,45; Н, 5,92; N, 2,99; S, 6,49; Na, 4,46
ИС (KBr): 434, 3280, 3074, 3007, 2952, 2873, 1566, 1467, 1444, 1417, 1344, 1315, 1270, 1 248, 1 200, 11 89, 11 54, 1124, 1107, 1 075, 1 058, 895, 842, 818/см.
Спектр ЯМР 1H (CD3OD) δ: 1,02-2,05 (16Н, м), 2,16-2,23 (1H, м), 2,94-3,00 (1Н, м), 4,98-5,05 (2Н, м), 7,41-7,48 (1Н, м), 7,53-7,62 (1H, м), 7,66 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,77 (1H, д, J = 8,4 Гц), 8,57 (1H, д, J = 2,1 Гц).
[α]π = -15,2° (СН3ОН, с = 1,07%, 22°С).
Пример 2.
СООСН3 vNH2*CF3COOH (П-2) ^VNHCO—
COOCHa
ЭЮ (1к-И)
СООН
ЭН) 'NHCO _ (1к-12)
Трифторацетат метил-^)-7-[(^,2И,3К
4R)-3-аминобициκло [2.2.1] гепт-2-ил] -5 -гептеноата (II-2) (232 мг, 0,636 ммоль), полученный по методу, описанному в справочном примере 4 публикации патента Японии (KOKOKU) № 79060/1993, растворяют в метиленхлориде (5 мл). При охлаждении льдом к раствору добавляют триэтиламин (0,279 мл, 2,00 ммоль) и 4бифенилкарбонилхлорид и перемешивают в течение 7 ч при той же температуре. Реакционную смесь очищают хроматографией на колонках из силикагеля (смесь этилацетата и нгексана (1:4)) с получением метил-^)[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-бифенил)карбониламинобицикло[2.2.1]гепт-2-ил]-5-гептеноата (1к-11) (221 мг, 0,512 ммоль). Соединение (1к-11) (190 мг, 0,440 ммоль) растворяют в метаноле (6 мл). При охлаждении льдом к раствору добавляют 1 н раствор КОН (1,10 мл, 1,10 ммоль) и перемешивают в течение 1 5 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют в вакууме. После добавления воды (20 мл) и 1н раствора НШ (2 мл) остаток экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют. Остаток очищают хроматографией на колонках из силикагеля (смесь этилацетата и гексана (1:1), содержащая 0,3% уксусной кислоты) с получением (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-бифенил)карбониламинобицикло [2.2.1] гепт-2-ил] -5-гептеновой кислоты (1к-1 2) (1 72 мг, 0,412 ммоль). Выход 94%.
Следующие соединения можно получить также описанным ниже способом.
Пример 3.
К суспензии бромида 4-карбоксибутилтрифенилфосфония (14,8 г, 33,3 ммоль) и тетрагидрофурана (80 мл) в атмосфере азота при комнатной температуре добавляют трет-бутират калия (7,55 г, 67,3 ммоль). После перемешивания в течение 1 ч при комнатной температуре смесь охлаждают до -20°С и медленно добавляют раствор N-[(1S,2S,3S,4R)-3-формилметилбицикло [2.2.1] гепт-2-ил] бензолсульфонамида (III-1 ) (публикация патента Японии (KOKAI) № 256650/1990, справочный пример 2) (3,25 г, 11,1 ммоль) в тетрагидрофуране (20 мл). После перемешивания в течение около 1 ч при температуре -20°С ледяную баню удаляют и продолжают перемешивать смесь еще 1 ч. К реакционной смеси добавляют 2н раствор НШ и экстрагируют смесь этилацетатом, промывают водой и насыщенным раствором соли и концентрируют. После добавления к полученному сырому продукту толуола и 1н раствора гидроксида натрия отделяют водный слой. Органический слой еще раз промывают водой и объединяют промывные воды с ранее полученным водным слоем. После добавления 2н раствора НШ водный раствор экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой и насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Остаток очищают хроматографией на колонках из силикагеля с получением (Z)-7[(Ш^^^)-3-фенилсульфониламинобицикло-[2.2.1]гепт-2-ил]-5-гептеноата кальция (Id-1) (3,29 г, выход 79%, т.п. 62°С).
Элементный анализ (C20H27NO4S)
Вычислено, %: С, 63,63; Н, 7,21; N, 3,71; S,
8,49
Определено, %: С, 63,56; Н, 7,21; N, 3,83; S, 8,43 [α]π = +5,3±0,5° (СНС13, с = 1,003%, 22°С) [α]π = +27,1±0,7° (МеОН, с = 1,015%, 24°С)
ИС (нуджол) 3282, 3260, 3300, 2400, 1708, 1268, 1248, 1202, 1162, 1153, 1095, 1076/см.
Спектр ЯМР 1H ^DO^ δ: 0,88-2,10 (м, 14Н), 2,14 (широкий синглет, 1Н), 2,34 (т, J = 7,2 Гц, 2Н), 2,95-3,07 (м, 1Н), 5,13-5,35 (м, 3Н), 7,45-7,64 (м, 3Н), 7,85-7,94 (м, 2Н), 9,52 (широкий синглет, 1Н).
Соединения, полученные по методу, описанному в приведенных выше примерах, представлены в табл. 1а-3е.
Далее приведены физико-химические свойства вышеуказанных соединений. Номера соединений соответствуют номерам, указанным в таблицах.
При этом приняты следующие обозначения:
NMR - ЯМР; S - синглет; d - дублет; dd двойной дублет; br - широкий; m - мультиплет; t - триплет; bs - широкий синглет; IR - ИКС, sh резкая линия; w - широкая линия; m.p. - температура плавления.
No.la- 4 [a]D= -11.5е (CHC13,с-1.01,23.5*0·
No.la - 5 [a]D= -10.0° (CHCl3,c= 1.01,25.0*0·
No.la - 6
CDC13 300MHz
0.93-1.96(14H,m),2.20-2.26(3H,m),3.03(lH,m),3.67(3H,s),4.99(lH,d,J=6.6H z),5.10-5.24(2H,m),7.37-7.51(3H,m),7.54-7.64(3H,m),7.76-7.88(2H,m),8.11(1
H, m).
IR (CHC13):3384,3278,3026,2952,2874,1727,1436,1411,1324,1155,1097 /cm. [<x]D= -9.0’ (CHCl3,c=1.04,22.0eC).
No.la - 7
CDC13 300MHz
0.93-2.00(14H,m),2.18(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),3.04(lH,m),5.155.25(2H,m), 5.28(lH,d,J=6.9Hz),7.36-7.50(3H,m),7.54-7.63(3H,m),7.767.89(2H,m), 8.12(lH,m) .
IR(CHC13):3268,3028,2952,2872,1708,1452,1410,1324,1155,1097 /cm. [a]D=-9.1e (CHCl3,c=1.01,24.0’C).
No.la - 8
CDC13 300MHz
0.94-1.99(14H,m),2.212.29(3H,m),3.05(lH,m),3.67(3H,s),4.92(lH,d,J=6.3Hz), 5.145.30(2H,m),7.70-7.78(6H,m),7.96-8.01(2H,m).
IR(CHC13):3376,3272,3018,2946,2868,1727,1616,1435,1388,1324,1162,1130, 1069 /cm.
[a]D=+1.6° (CHCl3,c=1.01,24.0’C). mp.H7-119°C.
No.l a — 9
CDC13 300MHz
0.95-2.08(14H,m),2.19(lH,m), 2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.06(lH,m),5.20-5.30(2H, m),5.34(lH,d,J=6.6Hz),7.69-7.78(6H,m),7.96-8.03(2H,m).
IR(CHC13):3260,3020,2950,2868,1708,1389,1324,1162,1130,1069 /cm.
[a]D= +13.3° (CHCl3,c=1.05,24.0*C).
mp.H8-120*C
No.la - 1 0
CDC13 300MHz ·
0.96-1.98(14H,m),2.15-2.32(3H,m),3.04(lH,m),3.66(3H,s),5.125.26(5H,m), 7.67-7.78(4H,m),7.93-8.07(4H,m).
IR(CHC13):3276,3018,2946,2868,1726,1595,1435,1341,1162,1095 /cm.
[a]D= -1.5° (CHCl3,c=1.01,25.0*0. mp.l33-139’C.
No.la - 1 1
CD3OD 300MHz
I. 05-1.98(14H,m),2.13-2.22(3H,m),2.97(lH,m),5.09-5.22(2H,m),7.857.92(4H,m),7.95-8.05(4H,m).
IR(KBr):3385,3261,3069,3003,2954,2872,1708,1596,1428,1413,1378,1343,1
326,1236,1186,1160,1096/cm.
mp.l44-146’C.
No.la - 1 2
CDC13 300MHz
0.96-1.96(14H,m),2.22-2.27(3H,m),3.03(lH,m),3.66(3H,s),3.87(3H,s), 4.86(1 H,d,J=6.9Hz),5.18-5.24(2H,m),6.99-7.02(2H,m),7.55-7.66(2H,m), 7.66-7.69(2
H, m),7.89-7.92(2H,m).
IR(CHC13):3374,3270,3016,2948,2870,1726,1608,1518,1487,1458,1437,1248, 1157,1037.
[a]D=+4.2* (CHCl3,c= 1.01,24*0mp.85-87*C.
No.la - 1 3
CDC13 300MHz
0.97-1.99(14H,m),2.18(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),3.04(lH,m),3.86(3H,s),5.1 8(lH,d,J=5.7Hz),5.23-5.26(2H,m),6.99-7.02(2H,m),7.55-7.58(2H,m), 7.66-7.6 8(2H,m),7.89-7.92(2H,m).
IR(CHC13):3380,3260,3020,2948,2868,1708,1608,1519,1487,1458,1306,1293, 1248,1156 /cm.
[<x]D=+18.3e (CHCl3,c=1.00,25.5°C) .
No.l a — 1 4 CDC13 300MHz
0.98-2.00(14H,m),2.20(lH,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),3.67(3H,s),4.8
5(lH,d,J=6.3Hz),5.19-5.25(2H,m),7.13(lH,dd,J=4.8,3.6Hz),7.39(lH,d,J=4.8
Hz),7.40(lH,d,J=3.6Hz),7.71-7.74(2H,m),7.86-7.89(2H,m).
IR(CHC13):3374,3270,3018,2946,2868,1727,1593,1434,1322/cm.
[a]D=+5.6° (CHCI,,<5-1.01,24*0mp.69-71*C.
No.la - 1 5
CDC13 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.17(lH,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.03(lH,m),5.20(lH,d,J=6.
9Hz),5.24-5.28(2H,m),7.13(lH,dd,J=4.8,3.3Hz),7.38(lH,d,J=4.8Hz),7.43(lH, d,J=3.3Hz),7.73(2H,d,J=8.4Hz),7.87(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHCl3):3260,3022,2948,2868,1709,1593,1404,1321,1154/cm.
[a]D=+20.8° (CHCl3,c=1.07,23*C).
mp.71-73*C.
No.la - 1 6
CDC13 300MHz
0.98-2.00(14H,m),2.27(2H,t,J=7.5Hz),2.28(lH,m),3.13(lH,m),3.66(3H,s),4.9
0(lH,d,J=6.9Hz),5.25-5.29(2H,m),7.40-7.65(6H,m),7.76(lH,d,J=8.4Hz),7.908.02(4H,m).
IR(CHC13):3376,3276,3018,2946,2868,1726,1593,1435,1394,1322,1159/cm. [a]b= +7.0° (CHCl3,c=1.07,24*C).
No.la - 1 7
CDC13 300MHz
I. 02-2.07(14H,m),2.25(lH,m),2.34(2H,t,J=6.6Hz),3.14(lH,m),5.28-5.33(3H, m),7.39-7.57(4H,m),7.62-7.65(2H,m),7.76(lH,d,J=8.1Hz),7.89-8.02(4H,m). IR(CHC13):3260,2948,2868,1709,1593,1394,1324,1157/cm.
[α]„=+20.2° (CHC13,c=1.02,24*O·
No.la - 1 8 '
CDC13 300MHz
1.05-1.97(14H,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),2.33(lH,m),3.12(lH,m),3.67(3H,s),4.9 l(lH,d,J=6.6Hz),5.24-5.29(2H,m),7.24(lH,d,J=3.9Hz),7.39-7.45(3H,m), 7.56( lH,d,J=3.9Hz),7.59-7.62(2H,m).
IR(CHC13):3372,3272,,3018,2946,2868,1727,1433,1331,1152/cm.
[<x]d=-5.7° (CHCl3,c=1.01,23’C).
No.la- 1 9
CDC13 300MHz
1.05-2.05(14H,m),2.28-2.33(3H,m),3.13(lH,m),5.18(lH,d,J=6.3Hz), 5.27-5.31 (2H,m),7.24(lH,d,J=4.2Hz),7.39-7.42(3H,m),7.56(lH,d,J=4.2Hz), 7.58-7.62(2
H, m).
IR(CHC1S):3372,3254,3018,2948,2868,1707,1431,1328,1151/cm.
[a]D-+4.5° (CHCl3,c=1.01,21.543).
No.la - 2 0
CDC13 300MHz
I. 05-2.00(14H,m),2.26(2H,t,J=7.5Hz),2.33(lH,m),3.11(lH,m),3.68(3H,s),4.9 2(lH,d,J=6.0Hz),5.27(2H,m),7.05(lH,m),7.10(lH,d,J=3.6Hz),7.25(lH,m),7.3 2(lH,m),7.49(lH,d,J=3.6Hz).
IR(CHC13):3372,3272,3018,2946,2686,1727,1438,1417,1333,1151/cm. (a]D=-9.2“ (CHCl3,c=1.01,2543).
No.la - 2 1
CDC13 300MHz
1.02-2.01(14H,m),2.28-2.34(3H,m),3.13(lH,m),5.12(lH,d,J=6.9Hz),5.28-5.32 (2H,m),7.06(lH,m),7.10(lH,d,J=3.9Hz),7.25(lH,m),7.32(lH,m),7.50(lH,d,J =3.9Hz).
IR(CHC13):3350,3250,2948,1709,1440,1420,1330,1151.
[a]D=+2.5° (CHCl3,c=1.00,25eC).
No.la - 2 2
CDC13 300MHz
0.96-2.05(14H,m),2.25(lH,m),2.35(2H,t,J=7.0Hz),3.11(lH,m),5.20-5.34(2H,
m),5.41(lH,d,J=6.6Hz),7.31-7.49(5H,m),7.62(lH,d,J=7.8Hz),8.11(lH,d.d,J=
1.8and7.8Hz),8.35(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC1S):3384,3271,3025,2958,1708,1608,1559,1537,1357,1168/cm. [a]D=+18.3° (CHCl3,c=0.31,2243).
No.la - 2 3
CDC13 300MHz
0.97-2.07(14H,m),2.24(lH,m),2.35(2H,t,J=6.9Hz),3.09(lH,m),3.86(3H,s),5.2
4-5.35(2H,m),5.44(lH,d,J=6.3Hz),6.97-7.00(2H,m),7.26-7.28(2H,m),7.59(lH, d,J=8.lHz),8.06(lH,d.d,J=2.1and8.lHz),8.29(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3384,3270,2959,1709,1609,1535,1519,1357,1302,1255,1226,1169/ cm.
[<x]D=+17.0 e(CHCl3,C-1.00,21*C).
No.lNo.la—24 ·
CDC13 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.20-2.25(lH,m),2.26(2H,t,J=7.2Hz),3.02-3.10(lH,m),
3.66(3H,s),4.92(lH,d,J=6.6Hz),5.16-5.31(2H,m),7.52-7.60(3H,m),7.948.06(6H,m).
IR(CHC1S):3376,3020,2946,2868,1726,1436,1366,1298,1164,1090,890/cm. [a]D-+l 1.2 ±0.5 °(CHCI3,c= 1.04,23.543) mp.101-10343
No.la - 2 5 CDC13 300MHz
0.95-2.08(14H,m),2.15-2.22(lH,m),2.33(2H,t,J=6.9Hz),3.02-3.10(lH,m), 5.21-5.31(2H,m),5.34(lH,d,J=6.3Hz),7.51-7.59(3H,m),7.92-8.07(6H,m). IR(CHC13):3258,3022,2948,2868,1707,1399,1328,1298,1163,1089,1051,892/c
m.
[a]D=+29.8 ±0.7 ° «ЗНС13,с= 1.05,2543) mp.158-16043
No.l a — 2 6
Anal. Calcd for C26H30N3O4SNa 0.8H2O: C,60.29;H,6.15;N,8.11;S,6.19;Na, 4.44; Found: C,60.15;H,6.19;N,8.15;S,6.03;Na,4.98.
[a]D= -16.6° (CHCl3,c=1.04,25.043).
No.la - 2 7
CDC13 300MHz
0.92-1.98(14H,m),2.20(lH,m),2.26(2H,t,J=7.5Hz),3.03(lH,m),3.12(6H,s),3.6
6(3H,s),4.87(lH,d,J=6.6Hz),5.16-5.32(2H,m),6.73-6.80(2H,m),7.88-8.00(6H,
m).
IR(CHC13):3376,3020,2946,1726,1601,1518,1442,1419,1362,1312,1163,1133, 1088 /cm. · [a]D=+55.3e (CHCl3,c=0.53,24.043).
mp.158-16843
No.la - 2 8
CDC13+CD3OD 300MHz
0.99-2.14(14H,m),2.21(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.94(lH,m),
3.12(6H,s),5.22-5.38(2H,m),6.73-6.81(2H,m),7.87-8.00(6H,m).
IR(KBr):3434,3309,2946,1708,1604,1520,1442,1416,1366,1312,1252,1164,1
155,1134,1091 /cm.
[a]D= not measurable (colored, insufficient energy) mp.193-19643
No.la - 2 9 CD3OD 300MHz
1.02-1.96(14H,m),2.10(2H,t,J=7.8Hz),2.16(lH,m),2.98(lH,m),3.11(6H,s),
5.07-5.27(2H,m),6.80-6.87(2H,m),7.84-8.00(6H,m).
IR(KBr):3433,3087,3004,2949,2871,1604,1565,1520,1444,1420,1364,1312,1 253,11638,1136,1090 /cm.
[a]D= not measurable
No.la - 3 0
CDC13 300MHz
0.95-1.99(14H,m),2.22(lH,m),2.26(2H,t,J=7.2Hz),2.35(3H,s),3.06(lH,m),3.6
6(3H,s),4.95(lH,d,J=6.9Hz),5.15-5.30(2H,m),7.26-7.32(2H,m),7.97-8.06(6H,
m).
IR(CHC13):3374,2996,2946,2868,1763,1728,1591,1495,1435,1368,1299,1228, 1192,1163,1139 /cm.
[a]D=+12 9° (CHCl3,c=1.04,26.043).
No.la - 3 1
CDC13 300MHz
0.93-2.01(14H,m),2.19(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.35(3H,s),3.06(lH,m),
5.17-5.32(2H,m),7.25-7.32(2H,m),7.96-8.07(6H,m).
IR(CHC13):3267,3028,2952,2874,1759,1708,1592,1495,1368,1328,1299,1163, 1138,1088,1050,1008/cm.
[<x]D=+21.7 ° (CHCl3,c=0.51,2243).
No.la-3 2
CDC13 300MHz
0.93-1.99(14H,m),2.21(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),3.05(lH,m),3.67(3H,s),4.9 2(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.30(2H,m),6.72(lH,s),6.96-7.00(2H,m),7.86-8.04(6H, m).
IR(CHC13):3374,3276,3018,2946,2686,1725,1605,1589,1502,1433,1396,1330, 1271,1164,1135,1089 /cm. [a]D=+18.6° (CHCi3,c=1.00,26.0eC).
No.la- 3 3
CDC13+CD3OD 300MHz
0.98-2.08(14H,m),2.20(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.98(lH,m),5.18-5.32(2H,
m),6.92-6.99(2H,m),7.85-8.02(6H,m).
IR(KBr):3385,3248,2948,2876,1717,1601,1505,1430,1399,1296,1280,1219,1
165,1136,1092 /cm.
[<x]D= -16.0° (CH3OH,c=1.08,26.0’C). mp.208-21043
No.la - 3 4 mp.82-8343 [cx]D=+10.6° (CHCl3,c=1.01,23.5°C).
No.la-3 5 · mp.80-82’C [a]D=-1.8° (CHCl3,c=1.07,22.0eC).
No.la - 3 6
TLC Rf=0.25 (ethyl acetate/n-hexane = 1:1 (0.3% acetic acid))
No.la - 3 7
CDC13 300MHz
0.92-1.96(14H,m),2.21(lH,m),2.27(2H,t,J=7.4Hz),3.01(lH,m),3.66(3H,s),4.7 l(lH,d,J=6.6Hz),5.14-5.29(2H,m),7.12(lH,d,J=16.2Hz),7.24(lH,d,J=16.2Hz), 7.28-7.42(3H,m),7.52-7.56(2H,m),7.62(2H,d,J=8.7Hz),7.85(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3384,3283,3023,2954,2876,1730,1595,1494,1317,1163,1147 /cm. [a]D=+10.5e (CHCl3,c=1.01,24eC).
mp 116-117 °C.
No.la - 3 8
CDC13 300MHz
0.92-1.99(14H,m),2.17(lH,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),5.23-5.29(3H,
m),7.11(lH,d,J=16.2Hz),7.23(lH,d,J=16.2Hz),7.28-7.41(3H,m),7.52-7.55(2H,
m),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7.86(2H,d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3515,3384,3270,3022,3015,2957,2876,2669,1708,1595,1496,1320, 1157 /cm.
[a]D=+27.1° (CHCl3,c=1.02,2443).
No.la - 3 9
CDC13 300MHz
0.92-1.99(14H,m),2.15(lH,m),2.28(2H,t,J=7.4Hz),3.01(lH,m),3.68(3H,s),4.9
6(lH,d,J=6.6Hz),5.16-5.32(2H,m),6.60(lH,d,J=12.0Hz),6.74(lH,d,J=12.0Hz),
7.16-7.23(5H,m),7.35(2H,d,J=8.4Hz),7.72(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3384,3283,3023,3015,2954,2876,1730,1595,1493,1324,1163,1147 /cm.
[a]D= +13.7’ (CHCl3,c=1.00,24*C).
No.la - 4 0
CDC13 300MHz
0.90-2.16(14H,m),2.12(lH,m),2.34(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),5.16(lH,d,J=6. 9Hz),5.23-5.34(2H,m),6.60(lH,d,J=12.3Hz),6.74(lH,d,J=l2.3Hz),7.14-7.24( 5H,m),7.35(2H,d,J=8.1Hz),7.72(2H,d,J=8.lHz).
IR(CHC13):3515,3384,3269,3025,3021,3014,2957,2876,2668,1709,1595,1322, 1162,1147/cm.
[a]D= +26.4’ (CHCl3,c=1.00,24’C).
No.la - 4 1
CDC13 300MHz
0.98-1.99(14H,m),2.17(lH,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.84(3H,s), 5.20-5.26(3H,m),6.90-6.95(2H,m),6.98(lH,d,J=16.2Hz),7.17(lH,d,J= 16.2Hz),7.46-7.49(2H,m),7.58(2H,d,J=8.4Hz),7.83(2H,d,J=8.4Hz). IR(CHC13):3258,3018,3002,2950,1709,1590,1509,1457,1404,1302,1250,1153 /cm.
[a]D=+30.2° (CHCl3,c=1.00,23°C).
mp.99-100 °C
No.la — 4 2
CDC13 300MHz
1.01-1.99(14H,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.30(lH,m),3.10(lH,m),3.66(3H,s),5.0 7(lH,br),5.25-5.30(2H,m),6.98-7.04(2H,m),7.16(lH,d,J=16.2Hz), 7.28-7.37(3
H, m),7.47-7.50(3H,m).
IR(CHC13):3372,3276,3020,2946,2870,1727,1491,1433,1331,1152 /cm.
[a]D= -11.5° (CHCl3,c=1.07,21.5’C).
No.la-4 3 CDC13 300MHz
0.98-2.00(14H,m),2.11-2.36(3H,m),3.12(lH,m),5.l0(lH,d,J=6.6Hz),5.295.32(2H,m),6.99-7.04(2H,m),7.23(lH,d,J=21.6Hz),7.32-7.49(6H,m). IR(CHC13):3380,3248,3020,2948,2868,1709,1491,1430,1329,1151/cm. [a]D=+3.4° (CHCl3,c=1.03,25eC).
No.l a — 4 4 CDC13 300MHz
I. 00-2.00(14H,m),2.13(lH,m),2.29(2H,t,J=7.4Hz),2.90-3.13(5H,m),3.68(3H,s ),4.74(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.30(2H,m),7.18-7.29(7H,m),7.76(2H,d,J=8.1Hz). IR(CHC13):3384,3282,3063,3028,3023,3016,2953,2876,1730,1599,1496,1319,
1157 /cm.
[a]D=+2.3e (CHC13,c=1.00,2543).
mp.85.0-86.043
No.la-4 5
CDC13 300MHz
0.90-2.05(14H,m),2.09(lH,m),2.35(2H,t,J=6.9Hz),2.90-3.13(5H,m),5.18(lH, d,J=6.6Hz),5.24-5.34(2H,m),7.10-7.27(7H,m),7.76(2H,d,J=8.4Hz). IR(CHC13):3510,3384,3270,3087,3063,3026,3018,3014,2955,2876,2670,1708, 1599,1496,1318,1157/cm.
[a]D=+8.5° (CHCl3,c=1.01,25’C).
No.la — 4 6 [a]D=+6.8° (CHCl3,c=l.05,2543). mp.99-100’C.
No.la — 4 7 '
CDCI3 300MHz
0.97-2.01(14H,m),2.14(lH,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),5.23(lH,d,J=5.
4Hz),5.26-5.30(2H,m),7.37-7.39(3H,m),7.54-7.58(2H,m),7.63-7.66(2H,m),7.8
5-7.88(2H,m).
IR(CHC13):3375,3260,3022,2948,2212,1707,1596,1497,1396,1322,1160/cm. [a]D=+25.0° (CHCl3,c=1.02,24’C). mp.l 17-11843.
No.la - 4 8
CD30D 300MHz
1.05-1.93(14H,m),2.10-2.15(3H,m),2.96(lH,m),5.08-5.28(2H,m), 7.38-7.40(3 H,m),7.554-7.56(2H,m),7.69(lH,d,J=8.4Hz),7.87(lH,d,J=8.4Hz).
No.la — 4 9
CDC13 300MHz
0.96-1.97(14H,m),2.24(lH,m),2.31(2H,t,J=6.9Hz),3.05(lH,m),3.69(3H,s),5.1
5(lH,d,J=6.6Hz),5.25-5.27(2H,m),7.40-7.43(3H,m),7.61-7.64(2H,m),7.85(lH, d,J=8.1Hz),8.07(lH,dd,J=8.1,1.8Hz),8.58(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3374,3020,2948,2870,2212,1726,1606,1530,1493,1437,1345,1167/ cm.
[α]0=+2.4° (CHCl3,c=1.03,25*C). mp.77-79*C.
No.la - 5 0
CDC13 300MHz
1.00-2.02(14H,m),2.20(lH,m),2.34(2H,t,J=6.6Hz),3.08(lH,m),5.26-5.29(2H,
m),5.41(lH,d,J=6.9Hz),7.40-7.43(3H,m),7.61-7.64(2H,m),7.84(lH,d,J=8.lHz ),8.07(lH,dd,J=8.4,1.8Hz),8.57(lH,dd,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3380,3254,2952,2880,2212,1707,1606,1531,1493,1409,1344,1166.
[α]η=+23.4* (CHCl3,c=1.00,25*C). ’
No.la - 5 1
CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.23(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.66(3H,s),4.5 6(2H,br),4.70(lH,d,J=6.9Hz),5.20-5.29(2H,m),7.15(lH,dd,J=7.8,1.8Hz),7.23 (lH,d,J=1.8Hz),7.36-7.39(3H,m),7.46(lH,d,J=7.8Hz),7.53-7.56(2H,m). IR(CHC13):3494,3386,3028,2952,2874,1725,1611,1559,1497,1422,1317,1162/ cm.
No.la - 5 2
CDC13 300MHz
0.96-2.04(16H,m),2.20(lH,m),2.36(2H,t,J=6.9Hz),2.99(lH,m),5.17(lH,d,J=6.
3Hz),5.28-5.31(2H,m),7.18(lH,dd,J=9.6,1.8Hz),7.25(lH,m),7.36-7.39(3H,m),
7.46(lH,d,J=7.8Hz),7.52-7.56(2H,m).
IR(CHC13):3482,3378,3260,3022,2948,2868,1708,161
2,1495,1422,1317/cm.
[<x]D=+15.0° (CHCl3,c= 1.00,24’C).
No.l a — 5 3
CDC13 300MHz
1.01-2.05(15H,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),3.10(lH,m),3.67(3H,s),5.02(lH,br),5.2
6-5.33(2H,m),7.18(lH,d,J=4.2Hz),7.36-7.39(3H,m),7.48(lH,d,J=4.2Hz),7.517.55(2H,m).
IR(CHC13):3372,3270,3018,3004,2946,2868,2202,1726,1486,1433,1336,115 4/cm.
[a]D=+0.6° (CHCl3,c=l.ll,25*C), [a]43e +17.8° (CHCl3,c=l.ll,25’C).
No.la — 5 4
CDC13 300MHz
0.99-2.11(14H,m),2.27(lH,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),3.13(lH,m),5.16(lH,d,J=6.
6Hz),5.31-5.35(2H,m),7.18(lH,d,J=3.6Hz),7.37-7.39(3H,m),7.50(lH,d,J=3.6
Hz),7.52-7.55(2H,m).
IR(CHC13):3484,3370,3246,2948,2868,2202,1708,1486,1429,1335,1153/cm. [a]D=+17.8e (CHCl3,c=1.00,24*C). mp.95-96*C
No.la — 5 5
CDC13 300MHz
0.95-1.92(14H,m),2.15(lH,m),2.24(2H,t,J=7.5Hz),3.00(lH,m),3.66(3H,s),5.1 0-5.30(3H,m),7.40-7.60(7H,m),7.70(lH,d,J=7.8Hz),8.08(lH,d,J=8.1Hz). IR (CHC13):3356,3020,2948,2868,2210,1727,1490,1458,1437,1341,1165/cm. [a] 0=-58.4° (CHCl3,c=1.00,26*C). mp.84-85*C.
No.la - 5 6
CDC13 300MHz
0.95-1.95(14H,m),2.10(lH,m),2.27(2H,t,J=6.9Hz),3.00(lH,m),5.17-5.21(2H,
m),5.38(lH,d,J=6.9Hz),7.39-7.60(7H,m),7.70(lH,dd,J=7.8,1.5Hz),8.07(lH,J =6.6,1.5Hz).
IR(CHC13):3364,3026,2952,2874,2212,1707,1597,1491,1458,1411,1341,1164/ cm.
[a]D=-43.1e (CHCl3,c=1.00,25’C).
No.la - 5 7
CDC13 300MHz
0.99-1.97(14H,m),2.23-2.30(3H,m),3.01(lH,m),3.67(3H,s),5.17-5.26(3H,m),7. 36-7.38(3H,m),7.50-7.56(3H,m),7.60(lH,m),7.83(lH,m),8.05(lH,m). IR(CHC13);3376,3020,2946,2870,1727,1598,1491,1437,1412,1330,1245,116 3/cm.
[a]D=-12.7° (CHCl3,c=1.00,24*C).
No.la - 5 8
CDC13 300MHz
0.97-1.98(14H,m),2.20(lH,m),2.33(2H,t,J=6.9Hz),3.02(lH,m),5.19-5.28(3H, m),7.36-7.38(3H,m),7.47-7.55(3H,m),7.69(lH,m),7.83(lH,m),8.04(lH,m). IR(CHC13):3376,3260,3022,3002,2948,2868,2220,1708,1598,1490,1455,1412, 1327,1162/cm.
[a]D=-8.6e (CHC13,c=1.01,24*0No.l а — 5 9 CDC13 300MHz
0.95-1.99(24H,m),2.20(lH,m),2.28(2H,t,J=7.8Hz),2.53(lH,s),2.96(lH,m),3.6
9(3H,s),4.99(lH,d,J=6.6Hz),5.18-5.20(2H,m),7.53(2H,d,J=8.4Hz),7.82(2H,d,
J=8.4Hz).
IR(CHC13);3583,3376,3002,2936,2852,1725,1591,1490,1437,1393,1325,116 0/cm.
[a]D=-8.8e (CHCl3,c=1.00,24’C).
No.l а — 6 0 CDC13 300MHz
0.96-2.05(24H,m),2.22(lH,m),2.33(2H,m),2.88(lH,m),5.22-5.26(2H,m), 5.30( lH,d,J=5.7Hz),7.50(2H,d,J=8.7Hz),7.80(2H,d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3376,3260,3022,2936,2852,1710,1592,1491,1452,1395,1325,1159/ cm.
[a]D=-8.9° (CHC13,c=1.06,24*0, mp.88-91*C
No.la - 6 1 CDC13 300MHz
0.95-2.24(23H,m),2.29(2H,m),2.99(lH,m),3.69(3H,s),4.76(lH,d,J=6.3Hz),5.2 l-5.24(2H,m),6.28(lH,m),7.50-7.53(2H,m),7.77-7.80(2H,m).
IR(CHC13):3374,3270,3018,2942,2868,2196,1726,1589,1490,1435,1324,1158/ cm.
[a]D=+7.7° (CHC13,c=1.02,24*C), mp.93-95*C
No.la - 6 2 CDC13 300MHz
0.96-2.45(23H,m),2.36(2H,d,J=6.9Hz),2.99(lH,m),5.24(lH,d,J=6.3Hz),5.245.32(2H,m),6.28(lH,m),7.50-7.53(2H,m),7.78-7.81(2H,m). IR(CHC13):3468,3 374,3260,3020,2942,2868,2196,1598,1490,1455,1398,1322,1157/cm.
[a]D=+19.4e (CHC13,c=1.03,24’C).
No.la- 6 3
CDC13 300MHz
0.93-1.95(25H,m),2.16(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),2.43(2H,t,J=6.9Hz), 2.94(1 H,m),3.69(3H,s),4.95(lH,d,J=6.9Hz),5.21-5.24(2H,m),7.49(2H,d,J=8.7Hz),7. 79(2H,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3376,3018,2946,2866,2222,1727,1592,1456,1435,1325,1158/cm. [a]D=+3.7e (CHCl3,c=1.00,25eC).
No.l a — 6 4 CDC13 300MHz
0.93-1.97(26H,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),2.43(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),5.08(1 H,d,J=6.6Hz),5.26-5.27(2H,m),7.49(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3260,3020,2948,2864,2222,1708,1592,1489,1456,1397,1324,1156/ cm.
[<x]D=+14.4e (CHCl3,c=1.00,25°C) mp.70-71C.
No.la - 6 5 CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.18(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.67(3H,s),4.8 3(lH,d,J=6.9Hz),5.22-5.25(2H,m),5.54(lH,br),6.82-6.85(2H,m),7.42-7.45(2H, m), 7.59-7.62(2H,m), 7.82-7.85(2H,m).
IR(CHC13):3576,3374,3018,2946,2868,2208,1725,1607,1587,1514,1435,1325, 1270,1162,1133/cm.
[a]D=+9.1° (CHCl3,c=1.03,24eC), mp.lll-112eC
No.la — 6 6 CDC13 300MHz
0.97-2.03(14H,m),2.15(lH,m),2.35(2H,t,J=7.5Hz),3.00(lH,m),5.17(lH,d,J=6.
6Hz),5.26-5.30(2H,m),6.82-6.85(2H,m),7.42-7.45(2H,m),7.59-7.62(2H,m),7.8
2-7.85(2H,m).
IR(CHC13):3260,2948,2870,2208,1709,1607,1587,1514,1396,1325,1270,1162, 1133/cm.
[a]D=-21.0° (CHCl3,c=1.00,23eC), mp.l61-162°C
No.la - 6 7
CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.20(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),3.67(3H,s),4.8 2(lH,d,J=6.6Hz),5.19-5.27(2H,m),7.05-7.10(2H,m),7.51-7.56(2H,m),7.61-7.6 4(2H,m),7.84-7.87(2H,m).
IR(CHC13):3374,3280,3020,2946,2868,2214,1727,1589,1509,1435,1327,1233, 1161,1134/cm.
(<x]D=+6.7e (CHCl3,c=1.01,24’C), mp.84-85’C
No.la - 6 8
CDCI3 300MHz
0.96-2.01(14H,m),2.15(lH,m),2.34(2H,t,J=6.9Hz),3.02(lH,m),5.23-5.27(3H, m),7.04-7.10(2H,m),7.51-7.56(2H,m),7.61-7.64(2H,m),7.85-7,88(2H,m). IR(CHC13):3374,3258,3020,2948,2868,2214,1708,1589,1509,1455,1398,1322, 1156/cm.
[a]D=+22.6° (CHCl3,c=1.02,24°C), трЛЗб-ЩбЧЗ
No.la - 6 9
CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.19(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),2.39(3H,s),3.01(lH,m),3.6
9(3H,s),4.80(lH,d,J=6.6Hz),5.20-5.29(2H,m),7.18(2H,d,J=8.1Hz),7.44(2H,d,
J=8.1Hz),7.62(2H,d,J=8.4Hz),7.84(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3374,3022,2946,2868,2210,1727,1589,1511,1436,1323,1161,1133/ cm.
[а]о=+9.2° (CHCl3,c=1.02,24’C).
mp.ll6-H8’C
No.la - 7 0
CDC13 300MHz
1.15-2.00(14H,m),2.13(lH,m),2.33-2.38(5H,m),3.04(lH,m),5.14(lH,d,J=6.6
Hz),5.25-5.30(2H,m),7.17(2H,d,J=7.8Hz),7.44(2H,d,J=7.8Hz),7.62(2H,d,J=8.
4Hz),7.85(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3380,3260,3020,2948,2868,2210,1708,1590,1511,1396,1324,1160, 1133/cm.
[a]D=+24.6e (CHCl3,c=1.00,24°C>.
No.la - 7 1
CDC13 300MHz
0.95-1.96(14H,m),2.19(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.20(lH,s),3.6
5(3H,s),4.81(lH,d,J=6.6Hz),5.20-5.27(2H,m),7.46-7.54(4H,m),7.62-7.65(2H,
m),7.85-7.88(2H,m).
IR(CHC13):3374,3290,3018,3002,2946,2868,2212,2110,1726,1591,1507,1435, 1401,1324,1161/cm.
[α]0=+9.6° (CHC13,0=1.01,2443), mp.l36-138°C,
No.la - 7 2
CDC13 300MHz
0.96-2.0l(14H,m),2.14(lH,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),3.05(lH,m),3.20(lH,s),5.1 6(lH,d,J=7.2Hz),5.26-5.29(2H,m),7.45-7.53(4H,m),7.63(2H,d,J=8.4Hz),7.87( 2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3462,3374,3290,3024,2948,2868,2212,2110,1708,1591,1508,1455, 1401,1321,1274,1160,1132/cm.
[a]D=+24.3° (CHCl3,c=1.03,2443), mp.96-99eC
No.la-7 3
CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.19(lH,m),2.27-2.32(5H,m),3.01(lH,m),3.67(3H,s), 4.80(1 H,d,J=6.6Hz),5.20-5.27(2H,m),7.12(2H,m),7.56(2H,m),7.63(2H,m),7.84(2H, m).
IR(CHC13):3374,3276,3018,2946,2868,2214,1762,1730,1589,1506,1435,1368, 1161/cm.
[a]D=+7.8e (CHCl3,c=1.02,2443), mp.l02-104’C
No.la - 7 4
CDCI3 300MHz
0.95-2.05(14H,m),2.15(lH,m),2.32-2.37(5H,m),3.02(lH,m),5.14(lH,d,J=6.6
Hz),5.26-5.30(2H,m),7.10-7.13(2H,m),7.54-7.57(2H,m),7.62-7.64(2H,m),7.84
-7.87(2H,m).
IR(CHC13):3482,3250,3022,2946,2868,2214,1716,1709,1589,1507,1454,1396, 1368,1322,1195,1161/cm.
[a]D=+l5.0e (CHCls,c=1.00,2443), mp.129-13143
No.la - 7 5 CDCI3 300MHz
0.95-1.99(14H,m),2.20(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),3.67(3H,s),3.9 4(3H,s),4.79(lH,d,J=6.6Hz),5.19-5.29(2H,m),7.60-7.63(2H,m),7.65-7.67(2H, m), 7.86-7.89(2H,m),8.04-8.06(2H,m).
IR(CHC13):3378,3018,2946,2880,1720,1604,1435,1307,1276,1161,1106 /cm. [a]D=+7.3e (CHC13,c=l.01,2543£mp.132-13343
No.la - 7 6
CDCI3+CD3OD 300MHz
1.04-2.05(14H,m),2.19(lH,m),2.32(2H,t,J=6.9Hz),2.93(lH,m),5.27-5.31(2H, m),7.60-7.63(2H,m),7.65-7.68(2H,m),7.86-7.89(2H,m),8.05-8.07(2H,m). IR(CHCl3):3402,3299,2955,2876,2665,2549,1455,1422,1313,1281,1164 /cm. [a]D=-21.1° (CH3OH,c=1.03,23eC), mp.227-229(dec.)
No.la- 7 7
CDC13 300MHz
0.96-1.99(14H,m),2.20(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),3.68(3H,s),4.8 8(lH,d,J=6.3Hz), 5.19-5.29(2H,m),7.67-7.72(4H,m),7.89-7.91(2H,m), 8.24-8.2 7(2H,m).
IR(CHC13):3376,3276,3020,2946,2870,2214,1726,1594,1519,1455,1435,138 9,1344,1161/cm.
[<x]d=+7.7° (CHCl3,c=1.02), mp.87-89°C
No.la - 7 8
CDC13 300MHz
0.98-2.00(14H,m),2.18(lH,m),2.34(2H,t,J=7.2Hz),3.02(lH,m),5.24-5.28(2H, m),5.32(lH,d,J=5.7Hz),7.67-7.72(4H,m),7.89-7.92(2H,m),8.23-8.26(2H,m). IR(CHC13):3374,3260,2948,2214,1708,1595,1344,1160/cm.
[a]D=+23.3° (CHCl3,c=1.00), mp.l02-103’C.
No.la - 7 9
CDC13 300MHz
0.93-2.02(14H,m),2.13(lH,m),2.36(2H,t,J=7.1Hz),3.05(lH,m),3.84(3H,s),5.1
8(lH,br),5.27-5.31(2H,m),6.88-6.91(2H,m),7.48-7.50(2H,m),7.60-7.63(2H,m),
7.83-7.85(2H,m).
IR(CHC13):3380,3252,3020,2950,2868,2208,1708,1589,1511,1457,1396,1321, 1286,1160/cm.
[a]D=+26.7° (СНС13,С=1.00). тр.75-77°С
No.la - 8 0
CDC13 300MHz
0.96-1.99(14H,m),2.21(lH,m),2.30(2H,t,J=7.8Hz),3.02(lH,m),3.68(3H,s),4.8
0(lH,d,J=6.6Hz),5.19-5.28(2H,m),7.51-7.77(5H,m),7.87-7.90(2H,m),8.13(lH,
m).
IR(CHC13):3374,3270,3018,2946,2868,2216,1726,1607,1567,1527,1495,1456, 1436,1344,1296,1161/cm.
[a]D=+7.4’ (CHCl3,c=1.00,22°C), mp.68-70’C
No.la - 8 1
CDC13 300MHz
0.97-2.01(14H,m),2.16(lH,m),2.34(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),5.22-5.28(3H,
m),7.51(lH,m),7.65(lH,m)7.70-7.76(3H,m),7.88-7.91(2H,m),8.12(lH,dd,J=6.
9Hz,1.5Hz).
IR(CHCl3):3480,3382,3262,3026,2952,2872,2218,1708,1607,1567,1526,1396, 1343,1225,1160/cm.
[a]D=+22.0e (CHCl3,c=1.00), mp.92-94’C
No.la - 8 2
CDC13 300MHz
0.95-1.98(14H,m),2.20(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),3.67(3H,s),4.3
0(2H,br),4.79(lH,d,J=6.9Hz),5.20-5.29(2H,m),6.71-6.76(2H,m),7.18(lH,m),7.
37(lH,dd,J=7.8,1.2Hz),7.61-7.65(2H,m),7.83-7.87(2H,m).
IR(CHC13):3376,3020,2946,2868,2202,1725,1613,1589,1484,1454,1315,1253, 1161/cm.
[a]D=+8.9’ (CHCl3,c=1.00,22’C). mp.68-70C
No.la - 8 3
CDC13 300MHz
0.97-1.99(14H,m),2.17(lH,m),2.33(2H,t,J=6.9Hz),2.99(lH,m),5.20-5.28(2H,
m),5.37(lH,d,J=6.9Hz),6.45(2H,br),6.71-6.76(2H,m),7.19(lH,dd,J=7.8,6.6Hz ),7.37(lH,m),7.62(2H,d,J=8.4Hz),7.85(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3478,3378,3260,3022,2950,2868,2204,1708,1613,1589,1484,1454, 1396,1316,1160/cm.
[cc]d=+17.1° (CHC13,c=1.01).
No.la - 8 4
CDC13 300MHz
1.00-2.08(14H,m),2.21(lH,m),2.37(2H,t,J=6.9Hz),3.06(lH,m),3.86(3H,s),5.2
9-5.33(2H,m),5.45(lH,d,J=6.6Hz),6.91-6.94(2H,m),7.56-7.59(2H,m),7.81(lH,
d.t,J=8.1Hz),8.04(lH,d.d,J=8.1&1.8Hz),8.57(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3492,3254,3028,2954,2202,1708,1597,1512,1344,1291,1250/cm. [a]D=+27.4° (CHC13,C=O.53,23’C).
No.la - 8 5
CDC13 300MHz
0.96-2.05(14H,m),2.20(lH,m),2.35(2H,t,J=6.9Hz),2.99(lH,m),3.84(3H,s),5.2
2-5.31(3H,m),6.89(2H,d,J=8.7Hz),7.19(lH,brs),7.29(lH,brs),7.45-7.50(3H,m
IR(CHC13):3478,3378,3020,2950,2868,2202,1708,1606,1511,1421,1311,128 7,1248,1155/cm.
[a]D=+17.1e (CHCl3,C=1.00,23’C).
No.la - 8 6
CDC13 300MHz
1.03-2.05(14H,m),2.21(lH,m),2.37(2H,t,J=6.9Hz),3.04(lH,m),5.29-5.33(2H,
m),5.57(lH,d,J=6.3Hz),6.84-6.87(2H,m),7.50-7.53(2H,m),7.79(lH,d,J=8.1Hz ),8.03(lH,d,d,J=1.5and8.1Hz),8.57(lH,d,J=1.5Hz).
IR(CHC13):3250,3024,2950,2868,2200,1707,1515,1344,1271,1166,1143/cm. [a]D=+21.2° (CHC13,C=O.26,22°C).
No.la - 8 7
CD3OD 300MHz
1.04-2.00(14H,m),2.18(lH,m),2.26(2H,t,J=5.4Hz),2.93(lH,m),5.19-5.24(2H, m),6.77-6.80(2H,m),7.05(lH,d.d,J=2.1and8.1Hz),7.22(lH,d,J=2.1Hz),7.38-7. 42(3H,m).
IR(CHC13):3377,2952,2873,2204,1705,1607,1515,1425,1312,1267,1222,115 3/cm.
[a]D=-15.6° (CH3OH,C=1.02,22’C).
No.la - 8 8
CDC13 300MHz
0.90-1.96(14H,m),2.22-2.3l(3H,m),2.95(lH,m),3.65(3H,s),4.87(lH,d,J=6.6H z),5.13-5.28(2H,m),7.46-7.62(3H,m),7.82-7.89(4H,m),7.90-7.96(2H,m),8.42(1 H,brs). .
IR(CHC13):3376,3016,2946,2868,1720,1677,1592,1514,1498,1429,1376,1314,
1241.1156.1094 /cm.
[a]D= -10.7е (СНС13,с=1.04,22.0°С) mp.l34-136°C
No.la — 8 9
CDC13+CD3OD 300MHz
0.96-2.08(14H,m),2.23(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.89(lH,m),5.20-5.32(2H,
m),7.46-7.62(3H,m),7.82-7.97(6H,m).
IR(KBr):3272,3007,2952,2874,1708,1660,1592,1527,1498,1433,1400,1317,1
260.1152.1094 /cm.
[a]„= -24.4’ (CH3OH,c=1.02,25.0’C).
No.la - 9 0
CDC13 300MHz
0.89-1.96(14H,m),2.23-2.33(3H,m),2.92(lH,m),3.67(3H,s),4.85(lH,d,J=6.3H z),5.10-5.25(2H,m),7.81-7.90(4H,m),8.10-8.18(2H,m),8.31-8.40(2H,m), 8.77(1 H,s).
IR(CHC13):3372,3018,2946,2868,1718,1685,1592,1527,1436,1397,1346,1318, 1256,1154,1099 /cm.
[a]D= -16.1° (CHCl3,c=1.00,23.0’C).
No.la - 9 1
CDC13+CD3OD 300MHz
0.94-2.02(14H,m),2.18-2.36(3H,m),2.87(lH,m),5.15-5.30(2H,m),7.82-7.92(4
H, m),8.09-8.16(2H,m),8.30-8.37(2H,m).
IR(KBr):3284,3112,3006,2952,2874,1707,1593,1528,1498,1399,1348,1320,1
259,1153,1093 /cm.
[<x]D= -26.3° (CH3OH,c=1.01,22eC).
No.la — 9 2 CDC13 300MHz
0.93-1.95(14H,m),2.22-2.31(3H,m),2.98(lH,m),3.68(3H,s),5.07(lH,d,J=6.9H z),5.10-5.24(2H,m),7.18(lH,m),7.35-7.43(2H,m),7.70(2H,d,J=7.8Hz),7.88-8. 05(4H,m),8.50(lH,brs).
IR(CHC13):3382,3008,2952,1720,1675,1599,1525,1499,1438,1321,1253,1161, 1087 /cm.
[ct]D= -16.6° (CHCl3,c=1.03,24.0’C) mp.lOO-lOl’C
No.la - 9 3
CDC13+CD3OD 300MHz
0.96-2.00(14H,m),2.18-2.35(3H,m),2.90(lH,m),5.15-5.30(2H,m),7.18(lH,m), 7.33-7.42(2H,m), 7.65-7.74(2H,m),7.90-8.08(4H,m).
IR(KBr):3347,3194,3011,2955,2875,1706,1650,1602,1544,1499,1443,1325,
1265,1165,1091 /cm.
[a]D= -19.4° (CH3OH,c=1.00,24.0C) πιρ.158-159Ό
No.la - 9 4
CD3OD 300MHz
I. 05-2.00(14H,m),2.14(lH,m),2.23(2H,t,J=7.2Hz),2.98(lH,m),3.80(3H,s),5.1
3-5.27(2H,m),6.88-6.98(2H,m),7.54-7.64(2H,m),7.94-8.12(4H,m). IR(KBr):3370,3006,2953,1708,1649,1604,1541,1512,1460,1441,1414,1328,1 302,1248,1162,1107,1090,1032/cm.
[<x]D= -19.1’ (CH3OH,c=1.01,24’C).
No.la - 9 5
CD3OD ' 300MHz
1.04-2.02(14H,m),2.14(lH,m),2.23(2H,t,J=7.2Hz),2.93-3.02(7H,m),5.13-5.27 (2H,m),6.82-6.92(2H,m),7.51-7.59(2H,m),7.95-8.02(2H,m),8.04-8.11(2H,m). IR(KBr):3370,3006,2953,1708,1649,1604,1541,1512,1460,1441,1414,1328,1 302,1248,1162,1107,1090,1032/cm.
[(x]d=-17.6’ (CH3OH,c=1.01,24’C).
No.la - 9 6 .
CD3OD 300MHz
1.05-2.02(14H,m),2.14(lH,m),2.23(2H,t,J=7.2Hz),2.98(lH,m),5.13-5.27(2H, m), 6.75-6.84(2H,m),7.43-7.52(2H,m), 7.94-8.12(4H,m).
IR(KBr):3339,3197,2953,2875,1707,1644,1606,1541,1514,1446,1325,1293,1 259,1240,1225,1161,1091/cm.
[a]D= -18.7’ (CH3OH,c=1.00,24C). mp.l93-196’C
No.la - 9 7 de-DMSO 300MHz
l. 05-2.08(15H,m),2.15(2H,t,J=7.5Hz),2.89(lH,m),5.18-5.28(2H,m),6.78-7.12 (3H,m),7.73(lH,d.d,J=1.4and7.8Hz),7.91-7.95(3H,m),8.14(2H,d,J=8.4Hz),9. 71(lH,s).
IR(KBr):3407,3191,2953,1711,1646,1614,1603,1537,1457,1326,1162,1151/c
m.
[<x]D=-20.7e (CH3OH,C=1.01,2leC).
No.l a — 9 8
CDC13 300MHz
0.93-2.00(14H,m),2.21(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.93(lH,m),3.84(3H,s),3.8
5(6H,s),5.15-5.30(2H,m),5.45(lH,d,J=6.3Hz),7.04(2H,s),7.78-7.86(2H,m),7.9
0-7.98(2H,m),8.58(lH,s).
IR(CHC13):3264,3008,2954,2874,1707,1670,1607,1537,1506,1451,1421,1308, 1158,1129,1088/cm.
[a]D= -7.2° (CHC13,C=1.O1,23.5’C). mp.l47-149’C.
No.la - 9 9
CD3OD 300MHz
1.04-1.98(14H,m),2.21(lH,m),2.10(2H,t,J=7.2Hz),2.95(lH,m),3.76(3H,s),3.8
6(6H,s),5.07-5.24(2H,m),7.19(2H,s),7.99(2H,d,J=8.7Hz),8.13(lH,d,J=8.7Hz).
IR(KBr):3354,3002,2950,2874,1656,1607,1570,1508,1452,1413,1314,1233,1 185,1157,1127,1092/cm.
[a]D= -20.3’ (CH3OH,C=1.00,23.5’C).
No.la - 10 0
CDC13 300MHz
1.14-1.97(14H,m),2.19(lH,m),2.28(2H,t,J=7.4Hz),3.04(lH,m),3.69(3H,s),5.0
3(lH,d,J=6.9Hz),5.15-5.29(2H,m),7.65(2H,d,J=8.4Hz),7.87(lH,s),7.98(2H,d,
J=8.4Hz).
IR(CHC13):3386,3271,3025,3015,2955,2877,1755,1712,1608,1331,1162/cm. [a]D= -29.4’ (CH3OH,c=1.01,25’C).
No.la - 1 0 1 de-DMSO
1.00-2.20(17H,m),2.84(lH,m),5.00-5.20(2H,m),7.78(2H,d,J=8.2Hz),7.84(lH,
s),7.89-7.95(3H,m).
IR(KBr):3269,3065,3008,2952,2874,2763,1746,1707,1607,1322,1157 /cm. [a]D= -26.2’ (CH3OH,c=1.01,25°C).
No.la - 1 0 2
CD3OD ‘
l. 00-2.25(17H,m),2.92(lH,s),3.64(3H,s),5.07-5.21(2H,m),7.53(lH,s),7.77(2H, d,J=8.6Hz),7.90(2H,d,J=8.6).
IR(KBr):3430,3277,3006,2952,2873,1720,1687,1620,1571,1438,1312,1156 /с
m.
[a]D= -27.3’ (CH3OH,c=0.51,26°C), mp 230-232’C.
No.la - 1 0 3
CDC13 300MHz
0.94-1.96(14H,m),2.19(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),3.04(lH,m),3.69(3H,s),5.1 l(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.28(2H,m),7.60(2H,d,J=8.4Hz),7.67(lH,s),7.98(2H,d,
J=8.4Hz).
IR(CHC13):3381,3021,2955,2876,1735,1605,1437,1411,1325,1231,1177 /cm. [a]D=+8.6° (CHCl3,c=1.00,23’C).
No.la — 1 0 4
CDC13 300MHz
0.94-1.96(14H,m),2.21(lH,m),2.31(2H,t,J=6.8Hz),2.99(lH,m),5.18-5.28(2H, m),5.45(lH,d,J=6.6Hz),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7.67(lH,s),7.99(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHC1S):3382,3222,3028,3019,2957,2876,1736,1709,1604,1412,1322,1301, 1286,1179,1162 /cm.
[a]D= +10.4° (CHCl3,c=1.00,23*C).
No.la - 1 0 5
CDC13 300MHz
0.92-1.98(14H,m),2.17(lH,m),2.26(2H.d,J=7.5Hz),3.01(lH,m),3.69(3H,s),4.0 l(3H,s),4.84(lH,d,J=6.3Hz),5.14-5.30(2H,m),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d,
J=8.7Hz),8.09(lH,s).
IR(CHCla):3385,3284,3025,3015,2954,2877,2821,1730,1598,1459,1438,1403,
1341.1160.1052 /cm. ' [<x]D= +3.6’ (CHCl3,c=1.00,26’C).
No.la - 1 0 6
CDC13 300MHz
0.92-2.08(14H,m),2.14(lH,m),2.34(2H,d,J=7.2Hz),3.02(lH,m),4.01(3H,s),5.1
9(lH,d,J=6.9Hz),5.23-5.32(2H,m),7.71(2H,d,J=8.4Hz),7.88(2H,d,J=8.4Hz),8.
09(lH,s).
IR(CHC13):3510,3384,3268,3028,3021,3014,2957,2877,2821,2667,2821,2666,
1707.1598.1459.1404.1341.1324.1160.1052 /cm.
[aJD= +11.8’ (CHCl3,c=1.01,25°C). mp 95-96’C
No.la - 1 0 7
CDC13 300MHz
0.92-1.97(14H,m),1.34(3H,t,J=7.2Hz),2.18(lH,m),2.28(2H.d,J=7.4Hz), 3.01(1 H,m),3.68(3H,s),4.26(2H,q,J=7.2Hz),4.86(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.29(2H,m),7. 71(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d, J=8.7Hz),8.09(lH,s).
IR(CHC13):3385,3282,3025,3026,3015,2954,2877,1729,1599,1480,1458,1438, 1403,1338,1161 /cm.
[a]D=+4.4° (CHCl3,c=1.00,25*C).
No.la - 1 0 8
CDC13 300MHz
0.90-2.04(l4H,m),1.34(3H,t,J=7.2Hz),2.14(lH,m),2.34(2H,d,J=7.lHz),3.01(1 H,m),4.27(2H,q,J=7.2Hz),5.20(lH,d,J=6.6Hz),5.2l-5.35(2H,m),7.71(2H,d,J= 8.4Hz),7.88(2H,d,J=8.4Hz),8.10(lH,s).
IR(CHC13):3514,3384,3270,3025,3015,3015,2957,2877,1708,1599,1458,1403, 1324,1324,1160,1050 /cm.
[<x]D= +12.7’ (CHCl3,c=1.00,25*C).
No.la - 1 0 9 [a]D=+8.5’ (CHCl3,c=1.00,25’C).mpl09.0-111.0’C
No.la - 1 1 0
CDC13:CD3OD(95:5)
0.92-2.06(14H,m),2.20(lH,m),2.30(2H,d,J=7.2Hz),2.99(lH,m),5.22-5.33(2H,
m),7.54-7.66(3H,m),8.07(2H,d,J=9.0Hz),8.12-8.20(2H,m),8.29(2H,d,J=9.0Hz )·
IR(Nujol):3270,2956,2924,2854,1716,1548,1485,1319,1167/cm.
(a]D=+17.0’ (CHCl3,c=1.00,25°C). mp. 166.5-168*0
No.la - 1 1 1 [a]D=+2.6° (CHCl3,c=1.00,24*C).mpl20.0-121.0*0
No.la - 1 1 2
CDC13 300MHz
0.96-2.04(14H,m),2.19(lH,m),2.33(2H,d,J=7.1Hz),3.07(lH,m),5.28-5.31(2H,
m),5.33(lH,d,J=6.6Hz),7.54-7.63(3H,m),8.05(2H,d,J=8.4Hz),8.18-8.23(2H,m ),8.41(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3384,3269,3025,3015,2957,2877,1708,1598,1496,1457,1417,1326, 1164 /cm.
[a]D= +12.2’ (CHCl3,c= 1.00,24*0). mp.163-164’0
No.la - 1 1 3 [«]»= +22.1’ (CHCl3,c=1.05,25’C). mp.90-92’C
No.la — 114 [a]D= +2.2’ (CHCl3,c=1.02,25’C). ‘
No.la - 1 1 5
CDC13 300MHz
0.90-1.98(14H,m),2.15-2.22(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),2.95-3.04(lH,m),
3.68(3H,s),4.04(2H,s),4.85(lH,d,J=6.6Hz),5.l0-5.27(2H,m),7.127,34(7H,m),7.76-7.82(2H,m).
IR(CHC13):3384,3026,2952,1727,1595,1493,1436,1318,1155,1091,890/cm. Nd=0’ [<x]436=+4.9±0.4 ’(CHC13,c= 1.05,23*0)
No.la - 1 1 6
CDC13 300MHz
0.90-2.10(14H,m),2.10-2.18(lH,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),2.96-3.04(lH,m),
4.04(2H,s),5.14(lH,d,J=6.6Hz),5.16-5.28(2H,m),7.12-7.34(7H,m),7.767.82(2H,m).
IR(CHC13):3260,3020,2950,1709,1407,1318,1154,1091,892/cm.
[a]D=+9.1 ±0.5 ’ (CHCl3,c=1.04,23*C)
No.la - 117 .
CD3OD 300MHz
0.96-2.18(17H,m),2.89-2.92(lH,m),4.05(2H,s),4.95-5.22(2H,m),7.157.42(7H,m),7.75-7.81(2H,m).
IR(KBr):3429,3279,2951,2872,1563,1494,1453,1408,1313,1155,1093,1057/c
m.
[alD=-16.3±0.5 *(CH3OH,c=1.06,25*0)
No.la - 118
CDCI3 300MHz
0.98-1.70(15H,m),1.80-2.00(5H,m),2.20-2.40(3H,m),2.98(lH,m),4.06(2H,s),4.
72(lH,d,J=6.3Hz),5.00-5.23(3H,m),7.16(2H,d,J=8.4Hz),7.26-7.33(5H,m),7.7
9(2H,d,J=8.1Hz).
IR(CHC1S):3376,3020,2948,2868,1716,1596,1492,1453,1407,1318,1155,1105/ cm.
[a]D=+2.4° (CHCl3,c=1.08,24*C).
No.la - 1 1 9
CDCI3 300MHz
0.90-2.02(14H,m),2.20(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.68(3H,s),4.8
6(lH,d,J=6.9Hz),5.13-5.34(2H,m),7.00-7.09(4H,m),7.22(lH,m),7.37-7.45(2H,
m),7.79-7.86(2H,m).
IR(CHC13):3376,3018,2946,2868,1727,1582,1486,1321,1243,1151,1093 /cm. [<x]D= +4.5’ (CHCl3,c= 1.05,23.5’C).
No.la- 1 2 0
CD3OD 300MHz
1.00-2.00(14H,m),2.13(2H,t,J=7.5Hz),2.16(lH,m),2.91(lH,m),5.05-5.33(2H, m),7.04-7.11(4H,m),7.18-7.25(lH,m),7.38-7.48(2H,m),7.80-7.87(2H,m). IR(KBr):3430,3278,3006,2952,2873,1583,1487,1410,1322,1298,1245,1152,1 095 Zcm.
[cx]D= -8.8’ (CH3OH,c=1.05,25.0’C).
No.la - 1 2 1
CDC13 300MHz
0.90-2.10(14H,m),2.15(lH,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),5.20(lH,d,J=6.
9Hz),5.22-5.35(2H,m),7.00-7.09(4H,m),7.18-7.25(lH,m),7.37-7.45(2H,m),7.7
9-7.86(2H,m).
IR(CHCl3):3260,3020,2948,2868,1708,1582,1486,1409,1321,1296,1243,1151,
1093 Zcm.
[a]D= +13.1° (CHCl3,c=1.04,24.043).
No.la - 1 2 2 CDC13 300MHz
0.90-2.00(14H,m),2.23(lH,m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.96(lH,m),3.67(3H,s),4.6
9(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.32(2H,m),6.22(lH,s),6.98-7.40(5H,m),7.30-7.38(2H,
m),7.68-7.74(2H,m).
IR(CHC13):3416,3370,3018,2946,2868,1725,1587,1508,1437,1400,1320,1149,
1094 Zcm.
(<x]D= +6.2° (CHC13,c= 1.04,25.043).
No.la - 1 2 3 CDC13 300MHz
0.90-2.04(14H,m),2.18(lH,m),2.33(2H,t,J=7.2Hz),2.96(lH,m),5.04-5.35(3H, m),6.98-7.12(3H,m),7.12-7.20(2H,m),7.28-7.38(2H,m),7.66-7.74(2H,m). IR(CHC13):3424,3270,3028,2952,2872,1708,1587,1508,1445,1399,1320,1148, 1092 Zcm.
[a]D= +20.9° (CHCl3,c= 1.06,23.043).
No.la - 12 4
CDC13 300MHz
0.90-2.00(14H,m),2.18(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),3.14(3H,s),3.6 8(3H,s),4.56(2H,s),4.84(lH,d,J=6.3Hz),5.10-5.29(2H,m),7.16-7.26(4H,m),7.2 6-7.34(2H,m),7.78-7.84(2H,m).
IR(CHC13):3384,3028,2952,2874,1727,1598,1501,1435,1410,1370,1329,1172,
1148.1091 Zcm.
[<x]D= +2.7° (CHC13,c=1.09,23.043).
No.la - 1 2 5
CDCI3 300MHz
0.90-2.00(14H,m), 2.18(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.29(3H,s),3.00(lH,m), 3.6 8(3H,s),4.04(2H,s),4.80(lH,d,J=6.6Hz),5.11-5.29(2H,m),6.99-7.06(2H,m),7.1 2-7.19(2H,m), 7.31 (2H,d, J=8.1Hz), 7.79(2H, d, J=8.1Hz).
IR(CHC13):3382,3280,3024,2950,2874,1730,1596,1504,1435,1407,1367,1318,
1196.1155.1091 Zcm.
[<x]d= +2.9’ (CHCl3,c=1.06,23.043).
No.la - 1 2 6
CDC13 300MHz
0.90-2.02(14H,m),2.14(lH,m),2.29(3H,s),2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),4.0
3(2H,s),5.10(lH,d,J=6.6Hz),5.15-5.30(2H,m),6.98-7.06(2H,m),7.11-7.18(2H,
m),7.30(2H,d,J=8.1Hz),7.79(2H,d,J=8.1Hz).
IR(CHC13):3374,3260,3020,2948,2868,1749,1708,1596,1504,1407,1369,1317,
1195,1155,1091 Zcm.
(<x]D= +10.0’ (CHCls,c=1.09,23.043).
No.la - 1 2 7
CDC13 300MHz
0.87-1.95(14H,m),2.18-2.32(3H,m),2.95(lH,m),3.69(3H,s),3.96(2H,s), 4.79(1 H,d,J=6.6Hz),4.97-5.17(2H,m),5.54(lH,s),6.75-6.82(2H,m),6.97-7.05(2H,m), 7.25-7.33(2H,m),7.75-7.81(2H,m).
IR(CHC13):3382,3026,2950,2874,1722,1595,1511,1436,1407,1317,1257,1154, 1090 Zcm.
[<x]D= -2.1’ (CHCl3,c=1.00,21.543).
No.la - 12 8
CDC13 300MHz
0.85-2,02(14H,m),2.18(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.96(lH,m),3.95(2H,s),5.0 5-5.27(3H,m),6.73-6.82(2H,m),6.96-7.04(2H,m),7.25-7.32(2H,m), 7.74-7.81(2 H,m).
IR(CHC13):3262,3020,2948,2868,1708,1596,1511,1407,1315,1242,1154,1091 Zcm.
[<x]d=+4.8’ (CHCl3,c= 1.04,2243).
No.la - 1 2 9 CDCI3 300MHz
0.89-1.98(14H,m),2.18(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),2.99(lH,m),3.68(3H,s),3.7
9(3H,s),3.98(2H,s),4.81(lH,d,J=6.6Hz),5.10-5.27(2H,m),6.81-6.87(2H,m),7.0
3-7.10(2H,m),7.25-7.32(2H,m),7.75-7.82(2H,m).
IR(CHC13):3382,3276,3006,2950,2874,1726,1609,1509,1457,1436,1407,1315,
1244.1154.109 l,1033Zcm.
[α]υ=+19.3β (CHC13,C= 1.05,2343).
No.la - 1 3 0
CDCI3 300MHz
0.90-2.00(14H,m),2.20(lH,m),2.30(2H,t,J=7.2Hz),2.98(lH,m),3.69(3H,s),4.8 l(lH,d,J=6.6Hz),5.12-5.32(2H,m),5.46(lH,brs),6.84-7.01(6H,m),7.76-7.83(2 H,m)
IR(CHC13):3380,3284,3024,2952,2874,1724,1588,1504,1488,1436,1321,1296, 1149,1091Zcm.
[a]D=+28.9’ (CHC13,C=1.O1,23’C).
No.la - 1 3 1 CDC13 300MHz
0.92-2.10(14H,m),2.18(lH,m),2.34(2H,t,J=6.9Hz),2.96(lH,m),5.18-5.35(3H,
m),6.84-7.01(6H,m),7.75-7.83(2H,m).
IR(CHC13):3270,3028,2952,2874,1708,1589,1505,1489,1456,1322,1297,1238,
1148.109 lZcm.
[<x]D=+7.7e (CHC13,C= 1.09,2443).
No.la - 1 3 2 CDC13 300MHz
0.91-2.02(14H,m),2.19(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),2.99(lH,m),3.68(3H,s),3.8
3(3H,s),4.82(lH,d,J=6.6Hz),5.14-5.33(2H,m),6.90-7.04(6H,m),7.76-7.83(2H,
m).
IR(CHC13):3384,3006,2952,2874,1727,1589,1502,1488,1459,1438,1321,1295, 1231,1150,1092,1033Zcm.
(a]D=+3.1e (CHCl3,c=1.01,2343).
No.la - 1 3 3
TLC Rf=0.21 (ethyl acetate/n-hexane = 1:1 (0.3% acetic acid))
No.la- 1 3 4
CDC13 300MHz .
0.97-2.10(14H,m),2.20(lH,m),2.36(2H,t,J=6.9Hz),3.04(lH,m),5.22-5.33(2H, m),5.41(lH,d,J=6.6Hz),7.02(lH,d,J=9.0Hz), 7.09-7.13(2H,m), 7.26-7.32(lH,m ),7.43-7.49(2H,m),7.93(lH,d.d,J=2.4and9.0Hz),8.46(lH,d,J=2.4Hz). IR(CHC13):3384,3270,3020,2958,1709,1610,1587,1537,1479,1352,1271,1252, 1167/cm.
[a]D=+20.9° (CHC13,C=O.51,22*C).
No.la - 13 5
CDClg 300MHz
0.96-2.02(14H,m),2.21(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.07(lH,m),3.68(3H,s),5.0
4(lH,d,J=6.9Hz),5.16-5.33(2H,m),7.48-7.55(2H,m),7.64(lH,m),7.76-7.82(2H,
m),7.88-7.94(2H,m),7.98-8.04(2H,m).
IR(CHC13):3384,3282,3026,2952,2874,1727,1663,1596,1446,1396,1316,1274, 1163,1090 /cm.
[<x]D= +3.1’ (CHCl3,c=1.03,22.0*C).
No.la - 1 3 6
CDCI3 300MHz
0.95-2.05(14H,m),2.19(lH,m),2.34(2H,t,J=7.2Hz),3.08(lH,m),5.10-5.40(2H, m),5.35(lH,d,J=6.8Hz),7.45-7.58(2H,m),7.64(lH,m),7.74-7.84(2H,m), 7.84-7. 95(2H,m),7.95-8.06(2H,m).
IR(CHClg):3260,3018,2950,2870,1708,1662,1595,1446,1395,1316,1274,1162, 1090 /cm.
[a]D= +12.9° (CHCl3,c=1.05,21.5'C).
No.la - 1 3 7
CDCI3 300MHz
0.97-2.04(14H,m),2.27(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),3.07(lH,m),3.70(3H,s),5.1
5-5.30(3H,m),7.48-7.68(5H,m),7.96-8.02(2H,m).
IR(CHC13):3382,3030,2952,2878,1725,1446,1329,1154,1098 /cm.
[a]D= -12.1’ (CHCl3,c=1.03,22.0*0·
No.la - 1 3 8
CDCI3 300MHz
0.95-2.04(14H,m),2.25(lH,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),3.08(lH,m),5.15-5.34(2H,
m),5.41(lH,d,J=6.6Hz),7.48-7.68(5H,m),7.98-8.03(2H,m).
IR(CHC13):3370,3242,3022,2950,2870,1707,1445,1408,1329,1154,1099 /cm. [a]D=-0.6° (CHCl3,c=1.06,21.5*0 [«Lee +30.7° (CHC13,<3-1.06,21.5*0.
No.la - 1 3 9
CDCI3 300MHz
0.92-2.19(14H,m),2.27-2.34(3H,m),3.26(lH,m),3.65(3H,s),4.28(2H,s),4.37(1 H,d,J=7.4Hz),5.34-5.50(2H,m),7.37-7.62(9H,m).
IR(CHC13):3389,3294,3028,3015,2954,2877,1730,1600,1488,1325,1151,1129 /cm.
[a]D= -24.8° (CHCl3,c=1.01,24*C).
No.l a — 1 4 0 CDCI3 300MHz
0.92-2.22(15H,m),2.34(2H,t,J=7.lHz),3.24(lH,m),4.29(2H,s),4.81(lH,d,J=7.
4Hz),5.32-5.52(2H,m),7.36-7.62(9H,m).
IR(CHCl3):3510,3388,3251,3031,3015,2956,2877,2668,1708,1601,1488,1318, 1151,1129 /cm.
[<x]D= -24.6’ (CHCl3,c=1.02,25*C).
No.la - 1 4 1
CDC13 300MHz
0.92-2.19(15H,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),3.26(lH,m),3.65(3H,s),4.31(2H,s),4.48 (lH,d,J=7.4Hz),5.33-5.49(2H,m),7.42-7.80(8H,m).
IR(CHC13):3388,3285,3018,2955,2877,2225,1730,1597,1479,1320,1152,1129 /cm.
[a]D= -20.1’ (CHCl3,c=0.96,25*C).
No.la - 1 4 2
CDC13 300MHz
0.92-2.22(15H,m),2.35(2H,t,J=6.8Hz),3.25(lH,m),4.32(2H,s),4.86(lH,d,J=7. 4Hz),5.33-5.53(2H,m),7.43-7.80(8H,m).
IR(CHC13):3512,3388,3258,3031,3023,3014,2956 2877,2225,1708,1597,147
9,1319,1151,1128 /cm.
[a]D= -19.3’ (CHCl3,c=1.09,23’C).
No.la-143 .
CDC13 300MHz
1.00-1.93(14H,m),2.17(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),3.07(lH,m),5.17-5.22(2H, m),5.36(lH,d,J=6.9Hz),7.77(lH,d,J=9.0Hz),8.1 l-8.17(2H,m),8.36(lH,d.d, J= 2.1and9.0Hz),8.51(lH,d,J=1.8Hz),8.65(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3382,3266,3026,2954,2874,1708,1632,1585,1528,1458,1419,1345, 1153/cm.
[<x]d=+7.6° (CHC13,C= 1.04,22’C).
No.l a — 1 4 4
CDC13 300MHz
0.95-1.90(14H,m),2.17(lH,m),2.25(2H,t,J=7.5Hz),3.02(lH,m),5.09(lH,d,J=6.
6Hz),5.15-5.21(2H,m),6.72(lH,d,J=8.4Hz),6.85(lH,s),7.54(lH,d,J=8.4Hz),7. 72(lH,d,J=9.0Hz),7.83(lH,d.d,J=1.8and9.0Hz),8.32(lH,d,J=1.8Hz). IR(CHCl3):3380,3260,3022,2948,2868,2352,1709,1636,1460,1425,1313,1291, 1265,1148,1130/cm.
[<x]D=+12.9° (CHC13,C= 1.02,22.5*0·
No.la - 1 4 5
CDCI3 300MHz
0.97-1.90(14H,m),2.15(lH,m),2.27(2H,t,J=6.9Hz),3.02(lH,m),3.08(6H,s),5.1
2(lH,d,J=6.3Hz),5.19-5.25(2H,m),6.78-6.84(2H,m),7.53(lH,d,J=8.7Hz),7.767.83(2H,m),8.30(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3272,3030,2950,2874,1708,1635,1601,1511,1457,1425,1357,1328, 1151,1124/cm.
[<x]D=+6.3° (CHCl3,C=1.04,23*O·
No.la - 14 6
CDC13 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.16(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.05(lH,m),4.10(3H,s),5.1
3-5.28(2H,m),5.38(lH,d,J=6.9Hz),7.67-7.74(2H,m),8.08(lH,d.d,J=1.8and9.0
Hz),8.11(lH,s),8.61(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHCl3):3260,3020,2948,2868,1708,1639,1606,1528,1470,1455,1424,1349, 1311,1238,1174,1149,1120,1079,1060,1022/cm.
[a]D=+7.8e (CHC13,C= 1.00,23*0·
No.la - 1 4 7
CDC13 300MHz
0.92-1.92(14H,m),2.17(lH,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),3.97(3H,s).5.1 0-5.27(5H,m),6.92(lH,s),7.29(lH,s),7.52(lH,d,J=8.7Hz),7.82(lH,d.d,J=2.1a nd8.7Hz),8.33(lH,d,J=2.1Hz). .
IR(CHC13):3380,3264,3002,2950,2868,1708,1634,1476,1452,1426,1317,1264, 1218,1169,1147,1115,1068,1031/cm.
[<x]d=+5.6° (CHC13,C= 1.02,23*0.
No.la — 14 8
CDC13 300MHz
0.90-1.98(14H,m),2.15(lH,m),2.28(2H,t,J=6.9Hz),2.91(6Hs),3.03(lH,m),4.01 (3H,s),5.15-5.26(3H,m),7.18(lH,s),7.38(lH,s),7.59(lH,d,J=8.7Hz),7.87(lH,d. d,J=2.1and8.7Hz),8.40(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3384,3266,2956,1709,1632,1602,1495,1473,1458,1430,1317,1231, 1148,1121/cm.
[a]D=+H.2e (CHCl3,C=1.01,23°C).
No.la - 1 4 9
CDC13 300MHz
0.99-1.90(14H,m),2.17(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),3.00(lH,m),5.13-5.19(2H, m),5.43(lH,d,J=6.0Hz),7.02(lH,d.d,J=2.4and9.0Hz),7.38-7.41(2H,m), 7.58(1 H,d,J=8.7Hz),7.96(lH,d.d,J=1.8and8.7Hz),8.45(lH,d,J=1.8Hz). IR(CHC13):3270,3020,2948,2868,1709,1601,1478,1448,1419,1315,1147,1120/ cm.
[<x]D=-11.4° (CHC13,C=1.O1,23’C).
No.la - 1 5 0
CDC13 300MHz
0.97-1.88(14H,m),2.12-2.31(3H,m),2.38(3H,s),3.01(lH,m),5.14-5.19(2H,m),5.
36(lH,d,J=6.6Hz),7.24(lH,d.d,J=2.4and9.0Hz),7.59(lH,d,J=6.3Hz),7.66(lH, d,J=8.7Hz),7.72(lH,d,J=2.4Hz),8.01(lH,d.d,J=1.8and8.7Hz),8.49(lH,d,J=l.
8Hz).
IR(CHC13):3470,3374,3260,3018,2950,2868,1709,1474,1444,1412,1370,1319, 1266,1162,1145,1118/cm.
[a]D=+4.9° (CHCl3,C=1.00,24*C).
No.la - 1 5 1
CDC13 300MHz
0.97-1.89(14H,m), 2.17(lH,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),3.03(lH,m),3.92(3H,s), 5.1 5-5.20(2H,m),5.32(lH,d,J=6.6Hz),7.11(lH,d.d,J=2.4and9.3Hz),7.45(lH,d,J= 2.4Hz),7.50(lH,d,J=9.3Hz),7.62(lH,d,J=8.7H),7.97(lH,d.d,J=2.1and8.7Hz), 8.50(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3260,3018,2948,1708,1483,1454,1432,1314,1287,1268,1188,1169, 1147/cm.
[a]D=+4.9° (CHCl»,C«1.01,23.5*0.
No.la - 1 5 2
CDCI3 300MHz
0.98-2.04(14H,m),2.15(lH,m),2.30(2H,t,J=6.6Hz),3.04(lH,m),5.17-5.29(3H, m),7.41(lH,d.d,J=1.5and8.1Hz),7.64-7.68(2H,m),7.92(lH,d,J=8.4Hz), 8.00(1 H,d.d,J=1.8and8.4Hz),8.49(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3266,3028,2952,2872,1707,1629,1591,1456,1416,1318,1275,1150/ cm.
[<x]D=+3.2° (CHC13,C=1.O4,23°C).
No.la - 1 5 3
CDC13 300MHz
0.97-1.88(14H,m),2.16(lH,m),2.26(2H,t,J=7.2Hz),3.03(lH,m),4.64-4.65(2H, m),5.16-5.50(5H,m),6.13(lH,m),7.14(lH,d.d,J=2.7and9.0Hz),7.46-7.52(2H, m),7.63(lH,d,J=8.7Hz),7.97(lH,d.d,J=1.8and8.7Hz),8.49(lH,d,J=1.8Hz). IR(CHC13):3374,3260,3020,2948,2868,1708,1599,1478,1446,1414,1314,1284, 1268,1184,1148,1120/cm.
[a]D=+5.3° (CHCl3,C=1.00,23*C).
No.la - 1 5 4
CDC13 300MHz
0.99-2.00(15H,m),2.26(2H,t,J=7.2Hz),3.03(lH,m),4.07(3H,s),5.23-5.27(2H,m ), 5.36(lH,d,J=7.2Hz),7.20(lH,s),7.36-7.48(2H,m),7.55-7.58(lH,m), 7.91-7.93 (lH,m),8.52(lH,s).
IR(CHC13):3362,3257,3020,2948,2868,1708,1637,1602,1579,1488,1457,1437, 1413,1345,1318,1301,1276,1182,1104/cm.
[a]D= +19.4° (CHC13,01.01,25*0· mp.88-90*C
No.la - 15 5
CDC13 300MHz
0.92-2.02(14H,m),2.15(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),3.01(lH,m),4.10(2H,s),5.1 0(lH,d,J=6.6Hz),5.18-5.35(2H,m),7.04-7.26(5H,m),7.67-7.76(2H,m). IR(CHC13);3266,3028,2952,2952,2872,1708,1599,1574,1478,1457,1418,1301, 1258,1147,1124,1101,1080/cm.
[а]зев +33.4’ (CHC13,01.00,23*0.
No.la - 1 5 6 CDC13 300MHz
0.91-2.21(15H,m),2.33(2H,t,J=6.9Hz),3.01(lH,m),5.11(lH,d,J=6.6Hz),5.27-5.
35(2H,m),6.85-6.96(5H,m),7.35(lH,d,J=2.1Hz),7.42(lH,d.d,J=2.1and8.7Hz).
IR(CHC13):3384,3263,2957,1708,1587,1489,1462,1416,1290,1222,1151,1123/ cm.
[a]D=+6.4e (CHC13,C= 1.00,23*0·
No.la - 15 7 .
CDC13 300MHz
0.97-1.91(14H,m),2.18(lH,m),2.26(2H,t,J=6.9Hz),3.04(lH,m),5.18-5.26(3H, m), 7.52-7.56(2H,m),7.88-8.00(3H,m),8.25(lH,m), 8.69(lH,m). IR(CHC13):3382,3268,2952,2874,1707,1457,1425,1409,1318,1152/cm. [a]p=+4.4° (CHC13,C=1.O2,22’C).
No.la-158
CDC13 300MHz
1.02-1.97(14H,m),2.20(lH,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.06(lH,m),5.19-5.24(2H,
m),5.58(lH,d,J=6.6Hz),7.62(lH,m),7.72(lH,m),7.86-7.91(2H,m),7.96(lH,d,J =7.8Hz),8.04(lH,d.d,J=1.5and8.1Hz),8.34(lH,d,J=1.2Hz).
IR(CHC13):3490,3260,3020,2950,2870,1707,1456,1399,1312,1165/cm. [a]D=-8.3° (CHC13,C= 1.00,23*0- No.la - 15 9
CDC13 300MHz
0.92-1.88(i4H,m),2.13(lH,m),2.24(2H,m),3.02(lH,m),3.90(3H,s),5.12-5.26<3
H,m),7.29-7.58(4H,m),7.97(lH,d.d,J=1.8and7.5Hz),8.13(lH,d,J=7.5Hz),8.64 (lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3382,3266,3018,2956,1708,1629,1594,1476,1467,1325,1245,1227,
1158,1146/cm.
[<x]D=+14.6° (CHCI3,01.00,22*0No.la - 1 6 0
CDC13 300MHz
0.93-1.88(14H,m),2.18-2.24(3H,m),3.00(lH,m),5.08-5.21(3H,m), 7.28-7.33(1 . H,m),7.47-7.51(3H,m),7.90(lH,d.d,J=1.5and7.8Hz),8.10(lH,d,J=7.8Hz),8.63
-8.64(2H,m).
IR(CHC13):3465,3380,3275,3020,2957,2876,1708,1627,1604,1495,1473,1457,
1328,1240,1222,1156,1149/cm.
[α]υ=+8.2β (СНС13,с=1.01,22’С).
No.la- 1 6 1
CDC13 300MHz
0.98-1.88(14H,m),2.17(lH,m), 2.24(2H,t,J=7.2Hz),3.05(lH,m), 5.16-5.20(2H, m),5.35(lH,d,J=6.6Hz),7.40(lH,m),7.55(lH,m),7.63(lH,d,J=8.1Hz),7.89(lH, d.d,J=1.5and8.1Hz),8.01(lH,m),8.06(lH,d,J=8.1Hz),8.12(lH,d,J=1.5Hz). IR(CHC13):3478,3266,3028,2952,2874,1708,1454,1417,1323,1196,1148/cm. [<x]D=+21.9“ (CHCUc-l.Ol^SO).
No.la - 1 6 2
CDC13 300MHz
0.96-1.98(14H,m),2.02(lH,m), 2.25(2H,t,J=7.2Hz),3.05(lH,m),4.10(3H,s), 5.1
4-5.25(2H,m),5.41(lH,d,J=7.2Hz),7.35-7.42(lH,m),7.51-7.64(3H,m),7.94-8.0 0(lH,m),8.16(lH,s). .
IR(CHC1S):3368,3274,3028,2952,2874,1708,1633,1583,1465,1452,1438,1413, 1315,1151,1103,1053,1024/cm.
[<x]D= +15.1° (CHC13,C=1.O1,23’C). πιρ.1Ο8-11ΟΌ
No.la—163 ’ d6-DMSO 300MHz
0.97-1.84(14H,m),1.92(lH,m),2.04(2H,t,J=7.5Hz),2.90(lH,m),5.08-5.23(2H, m),7.32(lH,s),7.38-7.61(2H,m),7.62(lH,s)7.68-7.71(lH,m),7.92(lH,s),8.14-8. 17(lH,m),10.7(lH,s),11.9(lH,s).
IR(KBr):3350,3295,2952,2874,1707,1636,1601,1466,1431,1389,1315,1251,1 174,1146,1106/cm.
[a]„= -25.3е (СНзОН,С-1.01,25°С). тр.159-162°С
No.la - 1 6 4
CDC13 300MHz
0.98-1.96(17H,m),2.05(lH,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),3.07(lH,m),4.32(2H,q,J=7. 2Hz),5.19-5.23(2H,m),5.31(lH,d,J=7.8Hz),7.38(lH,m),7.41-7.62(3H,m),7.95( lH,m),8.15(lH,s).
IR(CHC13):3360,3018,2946,2870,1709,1633,1457,1445,1425,1394,1314,1176, 1152,1105/cm.
[ct]D= +12.7° (CHC13,C=1.O2,25°C). mp.W8-109‘C
No.la - 16 5
CDC13 300MHz
0.95-1.98(15H,m),2.26(2H,t,J=7.5Hz),3.04(lH,m),4.15(3H,s),5.20-5.26(2H,m ),5.34(lH,d,J=6.9Hz),7.41-7.47(lH,m),7.65-7.68(2H,m),7.89-7.92(lH,m),8.3
2(lH,s).
IR(CHC13):3366,3087,3022,2957,1708,1632,1538,1463,1408,1364,1346,1308,
1227,1212,1205,1167/cm.
la]D= +19.6° (СНС13,С=1.01,25*С).
No.la - 16 6 CDC13 300MHz
0.97-2.02(15H,m),2.27(2H,t,J=6.9Hz),3.07(lH,m), 4.14(3H,s),5.21-5.27(2H,m ),5.47(lH,d,J=6.9Hz),7.64(lH,s),7.72(lH,d.d,J=0.6and9.0Hz),8.25(lH,s),8.4 7(lH,d.d,J=2.4and9.0Hz),8.94(lH,d.d,J=0.6and2.4Hz). .
IR(CHC13):3373,2957,1708,1639,1587,1528,1467,1428,1415,1345,1221,1184, 1155/cm.
[a]D= +14.4° (CHCl3,C=0.50,25“C)
No.la - 1 6 7 CDC13 300MHz
0.92-2.00(14H,m),2.15(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),3.04(lH,m),3.97(2H,s),5.1
5-5.3(j(3H,m),7.35-7.47(2H,m),7.55-7.63(lH,m),7.80-7.96(3H,m),8.05(lH,d,J =0.3Hz).
IR(CHC13):3260,3020,2948,2868,1707,1451,1413,1319,1172,1144,1101,1071/ cm.
[α]0=+18.2β (CHCl3,C=1.04,22eC).
No.la - 16 8
CDCI3 300MHz
0.90-1.88(14H,m),2.16(lH,m),2.25(2H,t,J=6.9Hz),3.00(lH,m), 5.00-5.19(2H, m),5.35(lH,d,J=6.6Hz),7.25-7.30(lH,m),7.48-7.50(2H,m),7.73(lH,d.d,J=1.5 and8.1Hz),8.08-8.14(3H,m),8.93(lH,s).
IR(CHC13):3466,3380,3276,3016,2957,1708,1630,1495,1458,1324,1241,1150/ cm.
[α]ο=+18.0β (CHC13,C=1.00,22°C).
No.la - 16 9
CDCI3 300MHz
0.87-1.86(14H,m),2.15(lH,m),2.25(2H,t,J=6.9Hz),2.98(lH,m),3.89(3H,s),5.0 0-5.22(2H,m),5.27(lH,d,J=6.9Hz),6.88(lH,d.d,J=2.1and8.4Hz),6.94(lH,d,J= 2.1Hz), 7.69(lH,d.d,J=1.5and7.8Hz),7.92-8.01(3H,m),8.83(lH,s). IR(CHC13):3465,3378,3276,3022,2957,1708,1630,1609,1569,1459,1433,1314, 1281,1229,1151/cm.
[a]D=+19.3° (CHClg,C=1.01,21’C).
No.la - 1 7 0 CDCI3 300MHz
0.88-2.25(17H,m),3.04(lH,m),3.84(3H,s),3.95(3H,s),5.06-5.26(3H,m), 6.87-6.
93(2H,m),7.69(lH,d.d,J=1.6and8.2Hz),7.93-9.05(3H,m).
IR(CHC13):3O26,2957,1708,1630,1601,1460,1331,1243,1224,1152/cm. [<x]d=+17.2° (CHCl3)C=1.00,22’C).
No.la - 1 7 1
CDCI3 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.16-2.32(3H,m),2.66(3H,s),3.14(lH,m),3.68(3H,s),5.09(1 H,d,J=6.8Hz),5.10-5.28(2H,m),7.45(lH,d.d.,J=1.8&8.6Hz),7.75-7.84(2H,m). IR(CHC13):3374,3018,2946,2868,1725,1585,1513,1436,1340,1278,1153,1112 /cm.
[a]D= -14.7° (CHCl3,c=1.07,25.0'C).
No.la - 1 7 2
CDCI3 300MHz
0.97-2.02(14H,m),2.23(lH,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.66(3H,s),3.14(lH,m),5.1
2-5.22(2H,m),5.41(lH,d,J=7.2Hz),7.45(lH,d.d.,J=2.1&8.7Hz),7.76(lH,d,J=8.
7Hz),7.78(lH,d,J=2.1Hz).
IR(CHC13):3372,3250,3022,2950,2868,1707,1514,1419,1336,1279,1154,1112 /cm. .
[<x]D= -4.1° (CHCl3,c=1.08,26.0'C) m.p.l41-143eC
No.la - 1 7 3
CDC13 300MHz
l. 15-2.42(17H,m),2.91(lH,m),5.15(lH,d,J=4.2Hz),5.25-5.40(2H,m),7.85(lH, t,J=7.2Hz),8.00(lH,t,J=8.1Hz),8.15-8.20(2H,m),8.67(lH,d,J=8.1Hz),8.73(lH, d,J=8.1Hz),8.83(lH,s),9.43(lH,s).
IR(KBr):3422,3269,3046,2952,2871,1711,1617,1447,1333,1243,1161,1146/c
m.
[a]D=-41.0° (CH3OH,C=1.01,23°C).
No.la — 1 7 4
CDCl3+d6-DMSO 300MHz
1.00-1.92(14H,m),2.20(2H,t,J=6.6Hz),2.35(lH,m),2.92(lH,m),5.05-5.22(2H, m),6.63(lH,d,J=5.4Hz),7.77-7.92(3H,m),8.31(lH,d.d,J=1.8and8.7Hz),8.59(1
H, d,J=8.7Hz),8.73(lH,d,J=8.7Hz),9.01(lH,s),9.55(lH,d,J=1.8Hz). IR(KBr):3433,3252,2952,2871,1696,1578,1423,1335,1308,1219,1185,1160,1 106/cm.
[a]D=-19.3e (DMSO,O0.50,23*0).
No.la - 17 5
CDC13 300MHz
0.96-1.87(14H,m),2.20-2.25(3H,m),2.95(lH,m),3.66(3H,s),4.74(lH,d,J=6.6H z), 5.10-5.12(2H,m),6.88(lH,d,J=1.2Hz),7.37-7.50(3H,m),7.56(lH,dd,J=8.7,l. 5Hz),7.68-7.77(3H,m),8.06(lH,s),9.44(lH,dd,J=1.2Hz).
IR(CHC13):3462,3374,3026,3006,2952,2872,1724,1610,1580,1484,1452,1358, 1309,1147.
[a]D=+16.4e (CHCl3)c=1.05,26°C). mp,130-132eC.
No.la - 1 7 6 CDC13+CD3OD 300MHz
1.00-2.02(14H,m),2.22(lH,m),2.29(2H,t,J=6.9Hz),2.88(lH,m),5.16-5.26(2H,
m),6.87(lH,s),7.28-7.57(4H,m),7.69(lH,d,J=8.4Hz),7.75-7.78(2H,m),7.99(lH,
s).
IR(KBr):3254,2944,1704,1484,1453,1358,1305,1147.
[<x]D=+13.0e (CH3OH,c=1.02,24’C), mp.l60-161'C
No.la - 1 7 7 CDC13 300MHz
0.96-1.88(14H,m),1.88-2.26(3H,m),2.94(lH,m),3.67(3H,s),3.87(3H,s), 4.67(1 H, brs), 5.08-5.14(2H,m),6.77(lH,d,J=1.5Hz),6.99-7.02(2H,m),7.53-7.57(lH, m),7.65-7.70(3H,m),8.00(lH,s),9.27(lH,brs).
IR(CHC13):3426,3376,3006,2952,1724,1610,1495,1438,1357,1308,1282,1249, 1177,1147/cm.
[a]D=+18.l· (CHCl3,C=1.02,22’C).
No.la - 1 7 8
CDC13+CD3OD 300MHz
0.96-1.91(14H,m),2.19(lH,m),2.27(2H,t,J=6.0Hz),2.85(lH,m),3.87(3H,s),5.1
6-5.23(2H,m),6.99-7.02(2H,m),7.41(lH,m),7.64-7.73(3H,m),7.92(lH,m). IR(CHCla):3366,3261,3004,2954,2873,1705,1611,1496,1458,1438,1304,1286, 1253,1180,1149,1128/cm.
[a]D=+14.6° (CHCl3,C=1.02,22eC).
No.la - 1 7 9
CDC13+CD3OD 300MHz ·
0.96-1.87(14H,m),2.15-2.23(3H,m),2.93(lH,m),3.85(3H,s),5.10-5.16(2H,m),6. 90-6.93(2H,m),7.50(lH,m),7.60-7.65(3H,m),7.91(lH,d,J=0.9Hz). IR(CHC13):3369,3270,2950,2873,1719,1612,1498,1456,1440,1359,1306,1269, 1219,1146,1127/cm.
[a]D=+18.1e (CH3OH,C=1.00,22'C).
No.la - 1 8 0
CDCI3+CD3OD 300MHz
I. 03-1.86(14H,m),2.08-2.17(3H,m),2.91(lH,m), 5.06-5.10(2H,m),6.76(lH,m),
6.86-6.90(2H,m),7.48(lH,m), 7.61-7.69(3H,m),7.89(lH,m).
IR(CHC13):3360,3259,2954,2873,1706,1612,1497,1457,1360,1306,1272,1230, 1176,1148,1126/cm.
[a]D=+20.3° (CH3OH,C=1.00,22eC).
No.la - 1 8 1
CDC13 300MHz
0.97-1.96(14H,m),2.15(lH,m),2.29(2H,t,J=6.9Hz),3.05(lH,m),3.81(3H,s),5.0
8(lH,d,J=6.9Hz),5.23-5.25(2H,m),6.62(lH,s),7.47-7.54(5H,m),7.59(lH,m),7.
70(lH,m),7.97(lH,m).
IR(CHC13):3380,3260,3020,2946,2868,1708,1466,1388,1328,1149/cm. [<x]D=+32.9° (CHCl3,c=1.07,22“C).
No.la - 1 8 2
CDCI3 300MHz
0.94-1.90(14H,m),2.25(2H,t,J=7.5Hz),2.30(lH,m),2.98(lH,m),3.70(3H,s),4.8 3(lH,d,J=6.6Hz),5.13-5.16(2H,m),6.95(lH,d,J=1.5Hz),7.11-7.23(2H,m),7.43( lH,d,J=8.1Hz),7.65(lH,d,J=8.1Hz),7.79-7.93(4H,m),9.08(lH,br). IR(CHC13):3458,3372,3020,3002,2946,2868,1719,1598,1452,1422,1321,1300, 1157/cm.
[a]D=-6.6° (CHCl3,c=1.00), mpl50-151eC
No.la - 1 8 3
CDC13 300MHz
0.95-1.94(14H,m),2.26(lH,m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),3.00(lH,m),5.16-5.19(2H,
m),5.32(lH,d,J=7.2Hz),6.93(lH,d,J=1.2Hz),7.13(lH,m),7.22(lH,dd,J=7.8,6.
6Hz),7.42(lH,d,J=7.8Hz),7.63(lH,d,J=7.8Hz),7.76(2H,d,J=8.4Hz),7.90(2H,d,
J=8.4Hz),8.95(lH,br).
IR(CHC13):3458,3374,3260,3020,3002,2948,2868,1708,1598,1452,1422,130 1,1156/cm.
[<xb=+17.9e (CHCl3,c=1.01,22eC).
No.la - 18 4
CDC1S 200MHz
0.92-2.00(14H,m),2.20(lH,m),2.34(2H,t,J=6.8Hz),3.05(lH,m),5.20-5.36(3H, m),7.39-7.44(2H,m),7.61-7.66(lH,m), 7.80-7.84(lH,m),8.05(2H,d,J=8.6Hz), 8. 40(2H,d,J=8.6Hz).
IR(CHC13):3384,3271,3019,2958,1709,1615,1599,1551,14^3,1405,1344,1326, 1243,1163/cm.
[a]D=+18.5e (CHCl3,C=1.00,21°C).
No.la - 18 5 CDCI3 300MHz
0.89-2.20(15H,m),2.26(2H,d.t,J=2.1and7.2Hz),2.99(lH,m),5.08(lH,d,J=6.3H
z),5.09-5.24(2H,m),6.90(lH,d,J=1.2Hz),7.32-7.48(4H,m),7.64-7.72(3H,m),8.
20(lH,d,J=1.2Hz),9.00(lH,s).
IR(CHC13):3464,3375,3275,3022,2956,1707,1605,1490,1449,1356,1322,1219, 1147,1131/cm.· [<x]D=+21.6e (CHCls,C=1.01,23eC).
No.la - 1 8 6 CDCl3:300MHz
1.36-2.24(14H,m),2.31(2H,t,J=7.4Hz),2.49(lH,brs),3.37(lH,m),3.67(3H,s),5.
38-5.50(2H,m),7.40-7.68(9H,m).
IR(CHC1S):3375,1727,1602,1435,1362,1221,1207,1168,1045/cm.
No.la - 1 8 7 CDCl3:300MHz
1.10-2.25(14H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),2.47(lH,m),3.37(lH,m),5.35-5.54(2H,
m),5.62(lH,d,J=7.2Hz),7.39-7.70(9H,m).
IR(CHC13):3674,3496,3376,3234,3012,2952,2880,2650,1725(sh),1709,1602,1 485,1420,1360,1167/cm.
[a]D=+32° (СНС13,с=1.69).
No.la — 18 8
CDC13 200MHz
0.86-1.92(14H,m),2.22(3H,m),2.36(3H,s),2.95(lH,m),3.67(3H,s),3.93(3H,s),4.
81(lH,d,J=6.2Hz),5.04-5.20(2H,m),7.02-7.05(2H,m),7.31(lH,d,J=8.6Hz),7.3
9(lH,d,J=7.8Hz),7.79-7.89(3H,m).
IR(CHC13):3385,3286,3029,3019,3015,2954,2877,1718,1617,1598,1567,1507, 1311,1269,1153 /cm.
[a]D— -29.4’ (CHCl3,c-1.01,25*C).
No.la - 1 8 9 [<x]d=-7.7’ (CHOUc-LOO^O).
No.la—190 .
[<x]D=-17.3e (CHCl3,c=1.00,24°C).
No.la - 1 9 1 CDC13 300MHz
0.95-2.20(14H,m),2.30(lH,m),2.36(2H,d,J=6.9Hz),3.21(lH,m),4.25(2H,s),5.0 7(lH,d,J=7.8Hz),5.35-5.48(2H,m),7.25(lH,dd,J=1.8 and 8.1Hz),7.32-7.35(2 H,m),7.59(lH,d,J=8.1Hz),7.94(lH,s),8.14(lH,d,J=2.7Hz),8.23(lH,d.d,J=2.7a nd8.7Hz).
IR(CHC13):3386,3026,3015,2957,2877,2633,1702,1617,1573,1530,1348,1123 /cm.
[a]D= -6.1’ (CHCl3,c=1.01,25eC).
No.la - 19 2 .
CDC13 300MHz
0.92-2.20(14H,m),2.13(3H,m),3.23(lH,m),3.64(3H,s),3.94(3H,s),4.22(2H,s),4.
36(lH,d,J=7.8Hz),5.37-5.42(2H,m),7.16-7.42(6H,m),7.53(lH,d,J=8.4Hz),7.9
4(lH,s).
IR(CHC13):3389,3022,3013,2953,2877,1716,1616,1560,1485,1340,1326,1124 /cm.
[a]D= -15.2’ (CHCl3,c=1.01,25’C).
No.la - 19 3 CDC13 300MHz
0.92-2.20(14H,m),2.25(lH,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),3.17(lH,m),4.22(2H,s),4.9 l(lH,d,J=7.5Hz),5.37-5.42(2H,m),7.l3-7.43(6H,m),7.60(lH,d,J=8.1Hz),8.05( lH,s).
IR(CHC13):3511,3387,3029,3020,3011,2957,2877,2651,1698,1614,1560,1505, 1320,1280,1252,1126 /cm.
(a]D= -0.9’ (CHCl3,c=1.00,25O).
No. lb- 1 CDC1S 300MHz
0.98-1.56(15H,m),1.85-1.90(5H,m),2.23(lH,m),3.05(lH,m),3.66(3H,s), 4.77(1 H,d,J=6.0Hz),5.08-5.28(2H,m),7.46(3H,m),7.38-7.54(2H,d,J=7.5Hz),7.72(2H, d,J=8.4Hz),7.93(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3384,3028,2952,2876,1719,1595,1391,1322,1155/cm.
[«be +4.0~+6.0(CHCl3,c= 1.00,23’C). mp.96-98°C
No.lb —2 CDC13 300MHz
0.98-1.52(15H,m),1.85-1.90(5H,m),2.17(lH,m),3.00(lH,m),3.67(3H,s),4.05(2 H,s),4.83(lH,d,J=6.0Hz),5.05-5.23(2H,m),7.14(2H,d,J=7.2Hz),7.17-7.32(5H,
m),7.78(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3384,3026,2952,2874,1719,1595,1453,1407,1320,1180/cm. [a]D=+2.5° (CHCl3,c=1.02,24’C).
No.lb-3
CDC13 300MHz
0.96-2.05(20H,m),2.07(lH,m),3.07(lH,m),4.04(2H,s),5.21-5.35(2H,m), 5.55(1 H,d,J=6.9Hz),7.14(2H,d,J=6.6Hz),7.20-7.32(5H,m),7.78(2H,d,J=8.1H). IR(CHC13):3250,3022,2950,1699,1596,1495,1453,1405,1318,1153/cm.
[<x]n= +17.1’ (CHCl3,c=1.01,25’C).
mp.l29-131eC.
No. lb —4
CDC13 200MHz
0.90-2.10(15H,m),1.19(3H,s),1.20(3H,s),3.11(lH,m),5.24-5.32(2H,m), 5.70(1
H, d,J=6.6Hz),7.38-7.68(4H,m),7.96-8.04(2H,m),8.53(lH,d,J=1.4Hz). IR(CHC13):3384,3246,2958,1701,1632,1595,1468,1445,1322,1216,1202,1190, 1155,1122/cm.
[a]D=+10.8° (CHC13,C=O.51,23’C).
No. lb-5
I. 02-2.10(15H,m),1.16(6H,s),3.02(lH,m),4.09(3H,s),5.23-5.28(2H,m),5.76(1
H, d,J=7.2Hz),7.36-7.63(4H,m),7.97(lH,d,J=7.8Hz),8.16(lH,s).
IR(CHC13):3369,2959,1702,1635,1585,1468,1454,1441,1415,1318,1222,1189, 1170,1154/cm.
[a]D=+9.9° (CHCl3,C=1.00,23’C).
No.lc— 1
CDC13 300MHz
I. 10-2.02(14H,m),2.27(2H,t,J=7.5Hz),2.50(lH,m),2.89(3H,s),3.31(lH,m),3.6 4(3H,s),5.16-5.30(2H,m),7.34-7.42(3H,m),7.50-7.59(2H,m),7.62-7.68(2H,m), 7.76-7.82(2H,m).
IR(CHCl3):3020,2946,2868,2212,1727,1596,1495,1437,1339,1156,1135,1084 /cm.
[a]D=-16.1° (CHCl3,c=1.05,25.0eC).
m.p.l00-102°C
No.lc- 2
CDC13 300MHz
1.10-2.05(14H,m),2.23(2H,t,J=7.5Hz),2.53(lH,m),2.91(3H,s),3.35(lH,m),3.6
2(3H,s),5.02-5.30(2H,m),7.50-7.60(3H,m),7.90-8.08(6H,m).
IR(CHC13):3O16,2946,2868,1728,1437,1398,1340,1160,1086 /cm.
[a]D=-32.5° (CHCl3,c=1.00,25.0eC).
No.lc—3
CD3OD 300MHz
1.15-2.05(14H,m),2.13(2H,t,J=7.2Hz),2.47(lH,m),2.91(3H,s),3.27(lH,m),4.9 0-5.30(2H,m),7.37-7.44(3H,m),7.53-7.61(2H,m),7.71-7.77(2H,m),7.81-7.87(2
H, m).
IR(KBr):3412,2999,2951,2871,2217,1560,1399,1243,1159,1137,1103,1084. [a]D=-8.6° (CH3OH,c=1.03,23C).
No.ld-1
CDC13 300MHz
I. 00-2.16(15H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),3.17(lH,m),3.33(3H,s),5.23-5.43(3H,m ),7.51-7.59(3H,m),7.91-8.10(6H,m),9.02(lH,brs).
IR(CHC13):3382,3268,3028,2954,2874,1715,1442,1400,1337,1162,1120,1089/ cm.
[a]D=+40.0° (СНС13,С=0.53,22°С).
No.ld- 2
CDC13 300MHz
1.03-2.30(17H,m),3.03(lH,m),4.03(2H,s),5.26(2H,m),5.84(lH,br),5.25-5.29(l
H,d,J=6.6Hz),6.03(lH,br),7.14(2H,d,J=8.1Hz),7.26-7.31(5H,m),7.80(2H,d,J=
8.1Hz).
IR(CHC13):3376,3002,2946,1669,1595,1492,1454,1406,1318,1154/cm. [a]D=+4.3° (CHCl8,c-1.00,23*C).
No.ld—3
CDCls 300MHz
0.96-2.17(17H,m),2.33(2H,t,J=6.9Hz),3.01(lH,m),4.04(2H,s),5.10(lH,d,J=6. 6Hz),5.21-5.26(2H,m),7.14(2H,d,J=8.7Hz),7.16-7.32(5H,m),7.78(2H,d,J=8.4 Hz). .
IR(CHC13):326O,3020,2946,1711,1596,1492,1457,1407,1318,1154/cm. [cc]D=+9.3° (CHCl3,c=1.09,25’C).
No.ld—4
CDC13 300MHz ’
0.95-2.14(15H,m),2.34(2H,t,J=7.2Hz),3.09(lH,m),3.30(3H,s),4.04(2H,s),5.19 (lH,d,J=7.2Hz),5.22-5.39(2H,m),7.10-7.35(7H,m),7.81(2H,d,J=8.1Hz), 9.10(1
H. brs).
IR(CHCI3):3382,3260,3028,2952,2874,2670,1713,1595,1492,1450,1405,1338, 1160,1120,1092/cm.
[<x]d=+22.2° (CHC13,0=1.07,224)).
No.ld—5
CDC13 300MHz
I. 00-2.10(14H,m),2.30-2.39(3H,m),3.15(lH,m),3.35(3H,s),5.18-5.40(3H,m),7. 41(lH,d.t.,J=0.9and7.8Hz),7.50-7.69(3H,m),7.88-8.15(2H,m),8.60(lH,d,J=l. 5Hz),9.06(lH,s).
IR(CHC13):3382,3268,3028,2954,2874,1714,1442,1402,1338,1188,1155,1 121,1072/cm.
[a]D=+15.3e (СНС13,С=1.00,22’С).
No.le-1
CDC13 300MHz
1.19-2.45(19H,m),2.58(lH,m),5.63(lH,d,J=3.0Hz),7.42-7.65(4H,m), 7.94-8.03 (2H,m),8.49-8.50(lH,m).
IR(CHC13):3293,3024,1710,1595,1584,1467,1445,1410,1324,1222,1213,1206, 1190,1160/cm.
[a]D=-41.1° (CHC13,C=1.O1,23'C).
No.le— 2
CDC13 300MHz
1.10-2.25(19H,m),2.94(lH,m),4.12(3H,s),5.53(lH,d,J=7.2Hz),7.39(lH,m),7.5
0-7.62(3H,m),7.96(lH,d,J=7.5Hz),8.13(lH,s).
IR(CHC13):3367,3025,2955,1711,1634,1600,1584,1468,1454,1440,1415,1342, 1317,1222,1189,1157/cm.
[a]D=+1.2e (CHC13,01.00,25*0.
No. If— 1 ·
CDC13 300MHz
1.08-2.47(19H,m),2.56(lH,m),3.52(2H,t,J=6.6Hz),5.59(lH,d,J=2.4Hz),7.40-7. 66(4H,m),7.95-8.04(2H,m),8.50(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3624,3383,3295,2950,2877,1705,1595,1584,1468,1445,1405,1347, 1337,1324,1224,1190,1160/cm.
[a]D=-54.1° (CHCl3,Ol.01,23*C).
No. If- 2
CDC13 300MHz
1.08-2.24(19H,m),2.94(lH,m),3.53(2H,t,J=6.3Hz),4.13(3H,s),5.47(lH,d,J=6.
6Hz),7.36-7.63(4H,m),7.96(lH,d,J=6.3Hz),8.14(lH,s).
IR(CHC13):3625,3368,3025,3013,2949,2877,1710,1634,1600,1584,1468,1454, 1440,1415,1342,1317,1232,1220,1189,1157/cm. [a]D=-5.6° (CHCl3,C=1.00,25’C).
No.lg— 1
CDC13 200MHz
1.17-2.34(15H,m),3.22(lH,m),5.10-5.16(2H,m),5.45(lH,d,J=7.0Hz),7.35-7.66 (4H,m),7.95-8.01(2H,m),8.51(lH,d,J=2.0Hz).
IR(CHC13):3383,3275,2959,1707,1595,1584,1468,1445,1425,1319,1269,1248, 1190,1149,1123/cm.
[a]D=+64.3° (CHC13,C=1.O1,23°C).
No.lg— 2
CDC13 300MHz
1.10-2.15(13H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),3.21(lH,m),4.09(3H,s),5.10-5.22(2H,m ),5.43(lH,d,J=7.8Hz),7.36-7.62(4H,m),7.96(lH,d,J=7.8Hz),8.12(lH,s). IR(CHC13):3366,2959,1708,1635,1600,1585,1467,1454,1440,1415,1345,1318, 1233,1189,1152/cm.
[a]D=+103.1° (CHC13,Ol.01,23*C).
No.lh- 1
CDC13 300MHz
0.90-1.60(17H,m),1.83(lH,m),2.11(lH,m),2.22(2H,t,J=7.2Hz),3.07(lH,m),5. ll(lH,d,J=7.2Hz),7.38-7.47(lH,m),7.50-7.60(lH,m),7.60-7.72(2H,m), 7.88-8. 12(2H,m),8.54(lH,d,J=0.9Hz).
IR(CHC13):3382,3274,2926,1707,1464,1442,1318,1266,1188,1153,1121,1105, 1071,1019/cm.
[a]D=-2.8e (CHCl3,ol.01,23’C).
No.li- 1 [a]365 +50.9° (CHCl3,c=1.01,24’C).
No.li- 2
CDCls 300MHz
0.98-1.70(llH,m), 1.80-2.00(5H,m), 2.19(lH,m),3.03(lH,m),3.64(2H,t,J=6.6H z),4.05(2H,s),4.69(lH,d,J=6.6Hz),5.15<lH,m),5.25(lH,m),7.16(2H,d,J=7.2Hz ),7.27-7.32(5H,m),7.77(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3376,3004,2946,2316,1596,1492,1453,1407,1318,1154/cm.
[a]D= +3.5° (CHCl3,c=1.00,22’C). mp.80.5-82.0*0
No.lj— 1 [a]436=-7.5 ±0.5 ” (CHCl3,c=1.05,22’C).
No.lj- 2 [a]D=-9.7±0.5 e(CHCl3,c=1.06,22*C).
No.lj —3 [a]D=+15.0±0.5 e(CH3OH,c=l.06,24.5’C).
mp.l01-108’C
No.lj —4 [a]D=-28.0±0.6 ’ (СНС13,с= 1.06,24*0· тр.159-161’С lj-5 [a]D=-12.5±0.5 ’(CHCl3,c=1.04,23’C).
mp.99-101*C
No.lj-6
CDC13 300MHz
0.90-2.03(14H,m),2.20(lH,m),2.30(2H,t,J=7.3Hz),3.00(lH,m)3.68(3H,s),4.76 (lH,d,J=6.8Hz),5.13-5.35(2H,m),7.01-7.08(4H,m),7.19-7.26(lH,m), 7.37-7.46 (2H,m),7.80-7.84(2H,m).
IR(CHC13):3382,3280,3080,3016,2952,2900,1727,1582,1486,1432,1322,1150/ cm.
[a]D= -31.0° (CHCl3,c=1.05,26’C).
No.lj-7
CDC13 300MHz
0.91-2.09(14H,m),2.15(lH,m),2.35(2H,t,J=7.5Hz),3.01(lH,m),5.17(lH,d,J=6.
8Hz),5.21-5.34(2H,m),7.01-7.08(4H,m),7.15-7.27(lH,m),7.37-7.43(2H,m),7.8
0-7.85(2H,m).
IR(CHC13):3474,3386,3270,3024,2958,2900,2675,1711,1584,1488,1420,1323, 1298,1150/cm.
[a]D= -13.4’ (CHCl3,c=1.01,26’C).
No.lj-8 CDC13 300MHz
0.95-2.14(13H,m),2.30(2H,t,J=7.5Hz),2.36(lH,m),2.84(lH,m),2.91(lJ=4.8Hz ),3.66(3H,s),5.33-5.52(2H,m),6.82-6.87(lH,m),6.93-7.00(2H,m),7.09-7.15(4H,
m),7.28-7.36(2H,m),7.54-7.59(lH,m).
IR(CHC1S):3350,3010,2950,2880,1728,1603,1582,1489 1461,1438,1360,1160 /cm.
[a]D= +75.1° (CHCl3,c=1.13,26’C).
No.lj-9
CDC13 300MHz
0.95-2.03(14H,m),2.20(lH,m),2.29(2H,t,J=7.5Hz),3.06(lH,m),3.68(3H,s),4.9 8(lH,d,J=7.4Hz),5.14-5.34(2H,m),7.46-7.54(2H,m),7.60-7.68(lH,m),7.75-7.8 0(2H,m),7.88-7.92(2H,m),7.99-8.03(2H,m).
IR(CHC13):3384,3280,3020,2960,2888,1727,1662,1600,1316,1273,1163/cm. [a]D= -41.0’ (CHCl3,c=1.17,26*C).
No.lj-10
CDC13+CD3OD 300MHz .
0.94-2.08(14H,m),2.21(lH,m),2.34(2H,t,J=6.2Hz),3.04(lH,m),5.21-5.35(2H, m),5.40(lH,m),7.49-7.58(2H,m),7.64-7.68(lH,m),7.79-8.06(6H,m). IR(CHC13):3475,3370,3250,3018,2956,2976,2650,1709,1662,1595,1445,1420, 1395,1317,1274,1163/cm.
[a]D= -17.1’ (CHCl3,c=l.13,25*0No.lj-11
CDC13 300MHz
1.06-1.98(14H,m),2.24-2.29(3H,m),3.13(lH,m),3.66(3H,s),5.10-5.24(2H,m),5. 40(lH,d,J=6.3Hz),7.39-7.49(3H,m),7.59-7.64(3H,m),7.80-7.83(2H,m),8.08-8. ll(lH,m).
IR(CHC13):33O2,3012,2948,2905,1727,1661,1593,1435,1332,1312,1287,1271, 1165/cm.
[a]D= +15.6’ (CHCl3,c=»1.03,26’C).
No.lj-12
CDC13 300MHz
1.08-1.98(14H,m),2.23(lH,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),3.16(lH,m),5.18-5.26(2H, m),5.39-5.45(lH,m),7.39-7.49(3H,m),7.60-7.64(3H,m),7.80-7.83(2H,m),8.098.12(lH,m). .
IR(CHC13):3325,3022,2956,2872,2680,1708,1662,1603,1598,1425,1340,1316, 1288,1271,1165/cm.
[a]D= +9.7’ (CHCl3,c=0.52,25*C).
No.lj-13
CDC13 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.20(lH,m),2.27(2H,t,J=6.3Hz),3.03(lH,m),3.67(3H,s),4.9 9(lH,d,J=6.6Hz),5.12-5.31(2H,m),7.47-7.55(2H,m),7.60-7.69(2H,m), 7.76-7.8 l(2H,m),7.96-8.05(lH,m),8.08-8.14(lH,m),8.27-8.28(lH,m).
IR(CHC13):3674,3538,3376,3276,3012,2948,2860,1726,1662,1595,1440,1335, 1317,1297,1274,1166,1150/cm.
[a]D=+10.2° (CHCl3,c=1.00,25’C).
No.lj-14
CDC13 300MHz
0.93-2.08(14H,m),2.21(lH,m),2.32(2H,t,J=6.3Hz),3.00(lH,m),5.20-5.36(2H, m),5.38(lH,d,J=6.2Hz),7.50-7.55(2H,m),7.63-7.71(2H,m),7.77-7.81(2H,m),7. 99-8.04(lH,m),8.10-8.18(lH,m),8.32-8.36(lH,m).
IR(CHC13):3674,3480,3374,3258,3012,2950,2875,2650,1709,1662,1598,1418, 1335,1317,1274,1143/cm.
[a]D=+61.0° (CHCl3,c=1.19,25*C).
No.lj-15 .
CDC13 300MHz
0.90-2.00(14H,m),2.19(lH,m),2.30(2H,t,J=7.3Hz),3.01(lH,m),3.67(3H,s),4.8 2(lH,d,J=6.6Hz),5.14-5.34(2H,m),7.36-7.39(3H,m),7.53-7.57(2H,m),7.62-7.6 6(2H,m),7.83-7.88(2H,m).
IR(CHC13):3376,3276,3010,2948,2868,2212,1727,1597,1500,1437,1325,1161/ cm.
[a]D=-7.2° (CHCl3,c=1.00,26’C).
No.lj-16
CDC13 300MHz
0.93-2.03(14H,m),2.15(lH,m),2.36(2H,t,J=7.5Hz),3.05(lH,m),5.20-5.40(3H,
m),7.36-7.39(3H,m),7.55-7.66(4H,m),7.84-7.88(2H,m).
IR(CHC13):3470,3376,3260,3012,2950,2868,2675,2212,1708,1596,1503,1416, 1396,1322,1160.
[alD=-22.4° (CHCl3,c=1.00,26*C). ·
No.lj—17 CDC13 300MHz
1.00-1.60(9H,m),1.79-1.89(5H,m),2.17(lH,brs),2.23(2H,t,J=7.2Hz),3.03(lH,
m),5.10-5.23(2H,m),5.49(lH,d,J=6.6Hz),7.40(lH,t,J=7.4Hz),7.53(lH,t,J=7.2
Hz),7.60-7.68(2H,m),7.98-8.03(2H,m),8.55(lH,d,J=1.5Hz).
IR(CHC13):3516,3384,3270,2666,1708,1632,1595,1584,1467,1445,1425,1374, 1345,1321,1269,1248,1218/cm.
[a]D= -7.8°(CHCl3,c=l.01,22*C).
No.lj-18 CDC13 300MHz
0.90-2.03(14H,m),2.19(lH,m),2.30(2H,t,J=7.5Hz),3.00(lH,m),3.67(3H,s),4.8 0(lH,d,J=6.4Hz),5.14-5.35(2H,m),6.99-7.04(2H,m),7.16-7.22(2H,m),7.34-7.4
9(4H,m),7.57-7.61(lH,m).
IR(CHC13):3376,3276,3012,2948,2875,1727,1583,1488,1471,1432,1330,1311, 1150/cm.
[a]D=+54.0° (CHCl3,c=0.99,25°C).
No.lj-19
CDC13 300MHz
0.91-2.09(14H,m),2.15(lH,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),3.01(lH,m),5.16(lH,d,J=6.
6Hz),5.24-5.40(2H,m),7.01-7.08(2H,m),7.15-7.25(2H,m),7.35-7.53(4H,m),7.5
9-7.65(lH,m).
IR(CHCl3):3470,3376,3260,3012,2950,2875,2640,1708,1583,1488,1471,1430, 1335,1305,1149/cm.
[a]D= -21.0° (CHCl3,c=1.30,25°C)·
No.lj- 2 0
CDC13 300MHz
1.17(lH,m),1.26-1.34(2H,m),1.54-2.24(llH,m),2.31(2H,t,J=7.4Hz),2.48(lH, brs),3.37(lH,m),3.67(3H,s),5.35-5.50(2H,m),7.39-7.68(9H,m). IR(CHC13):3377,1727,1601,1435,1362,1168/cm.
No.lj- 2 1
CDC13 300MHz l,10-2.25(14H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),2.47(lH,m),2.89(lH,m),5.35-5.53(2H,
m),5.63(lH,d,J=7.2Hz),7.40-7.71(9H,m).
IR(CHCi3):3674,3496,3374,3234,3010,2952,2870,2640,1730(sh),1710,1605,1 485,1425,1360,1167/cm.
[aJD=-43.0° (CHCl3,c=1.01,25°C).
No.lj- 2 2 .
CDC13 300MHz
0,98-1.95(14H,m),2.25-2,31(3H,m),2.95(lH,m),5.19-5.30(2H,m),5.33(lH,d,J =3.9Hz),6.58(lH,d,J=7.5Hz),6.80(lH,t,J=7.5Hz),6.99-7.05(lH,m),7.44-7.53( 6H,m),7.60-7.73(9H,m),7.94-7.73(3H,m),8.23-8.26(2H,m),10.66(lH,s). IR(CHC13):3475,3372,3260,3008,2952,2868,2722,1725,1710(sh),1663,1590,1 571,1525,1448,1437,1345,1314,1161,1112/cm.
[a]D=+12.9° (CHCI3,c=0.12,23’C).
No.lj- 2 3
CDC13 300MHz
0.94~1.94(14H,m),2.23-2.30(3H,m),2.98(lH,m),3.68(3H,s),5.09(lH,d,J=6.2H z),5.15-5.28(2H,m),7.14-7.22(lH,m),7.34-7.42(2H,m),7.68-7.73(2H,m),7.89-8. 03(4H,m),8.51(lH,s).
IR(CHC13):3372,3275,1724,1673,1599,1438,1320,1161/cm.
[a]D= +17.0° (0Η013,σ=1.38,25·Ο. ·
No.lj- 2 4
CDC13+CD3OD 300MHz
0.96-2.05(14H,m),2,25-2.34(3H,m),2.92(lH,m),5.16-5.34(2H,m),7.14-7.22(1
H, m),7.29-7.42(2H,m),7.70(2H,d,J=7.6Hz),7.92-8.05(4H,m).
IR(CHC13):3616,3426,3375,3010,2950,2828,2645,1708,1672,1599,1439,1323, 1161/cm.
[a]D=+21.0° (CH30H,c«1.00,22*C).
No.lj— 2 5
CDC13 300MHz
I. 03(lH,m),1.18-2.01(13H,m),2.20(lH,brs),2.27(2H,t,J=7.4Hz),3.08(lH,m),3.
66(3H,s),5.11(lH,d,J=6.6Hz),5.14-5.34(2H,m),7.54-7.62(3H,m),8.04-8.32(6H, m). .
IR(CHC13):3384,3278,1726,1605,1484,1448,1331,1161/cm.
No.lj- 2 6
CDC13+CD3OD 300MHz l,03-2.10(14H,m),2.22(lH,m).2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.98(lH,m),5.23-5.38(2H, m),7.55-7.66(3H,m),8.05-8.08(2H,m), 8.14-8.18(2H,m), 8.28-8.31(2H,m). IR(Nujol):3260,2720,2660,1711,1545,1460,1317,1163/cm.
[a]D=+15.8° (CH3OH,c=1.01,22’C).
No.lj - 2 7 [a]D= +16.7° (CHCl3,c=1.00,23eC).
No.lj - 2 8
CDCI3 300MHz
1.0l(lH,mj,l.14-1.29(2H,m),1.46-2.19(llH,m),2.33(2H,t,J=7.2Hz),2.41(lH, brs),3.18-3.21(5H,m),3.68(3H,s),3.73-3.76(4H,m),4.37(lH,d,J=7.2Hz),5.35-5. 45(2H,m).
IR(CHC13):3392,172 7,1435,1335,1148/cm.
[a]D= +10.7°(ΟΗΟ13,ο=1.39,26Ό).
No.lj- 2 9
CDC13 300MHz
1.00(lH,m),1.20-1.29(2H,m),l,48-2.25(12H,m),2.37(2H,t,J=7.2Hz)„3.17-3.2
2(5H,m),3.74-3.79(4H,m),4.79(lH,d,J=7.8Hz),5.34-5.54(2H,m).
IR(CHCl3):3470,3390,3270,2675,1709,1455,1420,1315,1147/cm.
[ajD= +16.8°(CHCl3.c=1.42,26'C).
No.lk-1 [a]D= -25.4° (CHCl3,c=1.08,23°C).
No.lk- 2 CDC13 200MHz
1.07-2.28(14H,m),2.32(2H,t, J=7.4Hz),2.63(lH,m),3.63(3H,s),3.93(lH,m),5.3 0-5.52(2H,m),6.35(lH,d,J=7.0Hz),7.48-7.60(3H,m),7.88-8.02(6H,m). IR(CHC13):3438,3002,2946,2868,1727,1652,1514,1485,1363,1310,1245,1154 /cm.
[ajD=-80.4° (CHCl8,c-1.01,24.0°C).
No.lk—3
CDC13 200MHz
1.10-2.26(14H,m),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.60(lH,m),3.93(lH,m),5.30-5.50(2H,
m),6.33(lH,d,J=7.5Hz),7.48-7.58(3H,m),7.88-7.99(6H,m).
IR(CHC13):3446,3004,2952,2874,1709,1652,1515,1485,1305,1153 /cm. fa]D=-96.4° (CHCl3,c=1.05,23.0eC).
No.lk- 4
CDC13 300MHz
l. 05-2.17(14H,m),2.38(2H,t,J=7.2Hz),2.52(lH,m),3.81(lH,m),5.33-5.50(2H, m),6.08(lH,d,J=7.6Hz),7.39-7.53(3H,m),7.57-7.62(6H,m).
IR(CHCl3):3420,3250,3008,2948,2870,2660,2208,1735(sh), 1705,1640,1500/c
m.
[a]D=-21.9±0.6° (CHCl3,c= 1.02,22’C).
No.lk—5
CDCI3 300MHz
1.05-2.14(14H,m),2.38(2H,t,J=7.2Hz),2.51(lH,m),3.81(lH,m),5.34-5.46(2H,
m),6.07(lH,d,J=7.6Hz),7.33-7.56(5H,m).
IR(CHC13):3422,3250,3010,2950,2876,2664,2558,2210,1735(sh), 1705,1645,1
502,1441,1410,1307,1276/cm.
[α]υ=-63.θ±1.9β (СНС13,с=0.56,22’С).
No.lk-6
CDC13 300MHz
1.04-2.24(14H,m),2.36(2H,t,J=7.5Hz), 2.58(lH,m),3.88(lH,m),5.30-5.43(2H, m),6.21(lH,d,J=7.2Hz),7.41-7.49(3H,m),7.73-7.77(2H,m).
IR(CHC13):3447,3011,2955,1708,1653,1603,1578,1515,1486,1457,1312,1211, 1164/cm. .
[ct]D=-60.3° (CHC13,C=1.00,23°C).
No.lk-7
CDC13 300MHz
1.04-2.22(14H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),2.57(lH,m),3.87(lH,m),5.30-5.44(2H, m),6.17(lH,d,J=8.7Hz),6.99-7.40(7H,m),7.73(2H,d,J=7.5Hz). IR(CHC13):3449,3013,2955,1739,1708,1651,1609,1588,1522,1487,1243,1227, 1169/cm.
[a]D=-60.2° (CHC13,C=O.92,23’C).
No.lk—8 CDCI3 300MHz
1.04-2.25(14H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.56(lH,m),3.87(lH,m),5.30-5.44(2H, m),6.19(lH.d,J=7.5Hz),6.83-6.94(6H,m),7.69(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3599,3455,3012,2955,1711,1644,1604,1577,1524,1507,1492,1290, 1236,1197,1170/cm.
[<x]d=-47.7° (CHC13,c=1.01,22”C).
No.Ik—9
CDC13 300MHz .
1.04-2.20(14H,m),2.31(3H,s),2.36(2H,t,J=7.2Hz),2.56(lH,m),3.86(lH,m),5.3 0-5.43(2H,m),6.16(lH,d,J=7.2Hz),7.00-7.11(6H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3450,3010,2955,1750,1709,1651,1609,1596,1523,1489,1370,1247, 1227,1183/cm.
[a]D=-54.7° (CHCl3,C=1.01,22eC).
No.Ik—10
CDC13 300MHz
1.04-2.22(14H,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),2.56(lH,m),3.82(3H,s),3.86(lH,m),5.3 0-5.43(2H,m),6.17(lH,d,J=6.9Hz),6.89-7.01(6H,m),7.70(2H,d,J=8.7Hz). IR(CHCl3):3023,2955,1742,1708,1649,1613,1602,1577,1522,1507,1490,1227, 1210,1170/cm.
[a]D=-58.1° (CHC13,0=1.01,2243).
No.lm— 1
CDC13 300MHz
1.06-2.25(14H,m),2.32(2H,t,J=7.4Hz),2.61(lH,m),3.63(3H,s),3.91(lH,m),5.3 3-5.47(2H,m),6.24(lH,d,J=6.9Hz),7.35-7.38(3H,m),7.53-7.60(4H,m),7.75-7.7 8(2H,m).
IR(CHC13):3438,3008,2946,2875,2212,1732,1650,1605,1519,1496/cm.
[a]D= +76° (CHCl3,c=1.39,24’C)
No.lm— 2
CDC13 300MHz
1.05-2.20(14H,m),2.36(2H,tTJ=6.2Hz),2.59(lH,m),3.89(lH,m),5.29-5.48(2H, m),6.26(lH,d,J=7.0Hz),7.26-7.38(3H,m),7.52-7.60(4H,m),7.73-7.77(2H,m). IR(CHC13):3444,3012,2952,2874,2664,2214,1718(sh),1708,1649,1605,1520,1 498/cm.
[a]D= +81.4° (CHCl3,c=1.01,23'C)
No.lm —3
CDC13 300MHz
1.06-2.23(14H,m),2.32(2H,t,J=7.0Hz),2.62(lH,m),3.63(3H,s),3.93(lH,m),5.3 0-5.50(2H,m),6.28(lH,d,J=7.0Hz),7.38-7.51(3H,m),7.58-7.67(4H,m),7.83-7.8 8(2H,m).
IR(CHC13):3438,3008,2948,2875,1783(w), 1727,1650,1608,1580(w),1523,150 1,1482/cm.
[a]D= +59° (CHCl3,c=1.49,25’C)
No.lm—4
CDCI3 300MHz
1.08-2.25(14H,m),2.36(2H,t,J=7.4Hz),2.59(lH,m),3.91(lH,m),5.28-5.48(3H, m),6.29(lH,d,J=7.4Hz),7.38-7.50(3H,m),7.61-7.67(4H,m),7.81-7.86(2H,m). IR(CHC13):3436,3010,2948,2868,1727,1715(sh),1649„1615(w),1524,1502,14 82,1372/cm.
[a]D= +72° (CHCl3,c=0.98,25°C)
No.lm— 5
CDC13 300MHz
1.09-2.20(14H,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),2.63(lH,m),3.63(3H,s),3.92(lH,m),5.3 l-5.51(2H,m),6.35(lH,d,J=7.0Hz),7.51-7.60(3H,m),7.92-7.97(6H,m). IR(CHC13):3436,3008,2946,2875,1727,1652,1608(w), 1515,1484/cm.
[a]D= +82° (CHCl3,c=0.99,25°C)
No.lm —6
CDC13 300MHz
1.09-2.23(14H,m),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.60(lH,m),3.92(lH,m),5.30-5.49(2H,
m),6.32(lH,d,J=7.4Hz),7.51-7.55(3H,m),7.85-7.98(6H,m).
IR(CHC13):3436,3010,2950,2875,2670,1727,1715(sh), 1650,1605(w), 1515,148 4/cm.
[a]D= +84° (CHCl3,c=1.54,25’C)
No.lm-7
CDC13 300MHz
1.03-2.18(14H,m),2.32(2H,t,J=7.4Hz),2.59(lH,m),3.64(3H,s),3.89(lH,m),5.2 9-5.49(2H,m),6.16(lH,d,J=7.8Hz),6.98-7.06(4H,m),7.14-7.20(lH,m),7.34-7.4 l(2H,m),7.73-7.78(2H,m).
IR(CHC13):3438,3008,2946,2868,1727,1648,1610,1586,1519,1485/cm.
[a]D= +54° (CHCl3,c= 1.29,2543).
No.lm—8
CDCI3 300MHz
1.06-2.21(14H,m),2.36(2H,t,J=7.5Hz),2.58(lH,m),3.88(lH,m),5.31-5.46(2H, m),6.17(lH,d,J=6.9Hz),6.99-7.05(4H,m),7.15-7.21(lH,m),7.36-7.41(2H,m),7. 72-7.75(2H,m). .
IR(CHC1S):3436,3010,2948,2868,2675,1730(sh), 1709,1647,1608,1586,1520,1 485/cm.
[a]D= +56° (CHCl3,c=0.97,25eC)
No.lm—9 CDC13 300MHz
1.05-2.18(14H,m),2.29-2.34(5H,m),2.59(lH,m),3.64(3H,s),3.89(lH,m),5.32-5. 46(2H,m),6.16(lH,d,J=7.5Hz),7.00-7.11(6H,m),7.74-7.77(2H,m). IR(CHC13):3440,3010,2946,2868,1729,1649,1595,1519,1488/cm.
[<x]D= +47° (CHCl3,c=0.82,25’C).
No.lm-10
CDCla 300MHz
1.04-2.20(14H,m),2.31-2.39(5H,m),2.57(lH,m),3.87(lH,m),5.28-5.47(2H,m),
6.17(lH,d,J=7.0Hz),6.99-7.12(6H,m),7.72-7.76(2H,m).
IR(CHC13):3674,3572,3438,3010,2948,2868,2626,1748,1710,1648,1615,1595, 1520,1489/cm.
[<x]D= +51° (CHCl3,c=0.91,25°C)
No.lm-11
CDC13 300MHz
1.04-2.16(14H,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.59(lH,m),3.63(3H,s),3.89(lH,m),5.2 9-5.49(2H,m),6.24(lH,d,J=7.4Hz),6.54(lH,s),6.83-6.93(6H,m), 7.69-7.73(2H, m).
IR(CHC13):3674,3588,3438,3296,3010,2946,2868,1725,1646,1603,1520,1504, 1489/cm.
[a]D= +51° (CHC13,¢=0.91,2543) No.lm—12
CDC13 300MHz
1.04-2.21(14H,m),2.33(2H,t,J=8.0Hz),2.56(lH,m),3.87(lH,m),5.28-5.48(2H, m),6.23(lH,d,J=8.0Hz),6.75(lH,m),6.87-6.94(6H,m),7.66-7.71(2H,m),9.63(1
H, brs).
IR(CHC13):3674,3582,3436,3275,3010,2950,2868,2675,1727,1710(sh), 1643,1 603,1522,1504,1490/cm.
[a]D= +30° (CHC13,¢=0.97,2543)
No.lm-13
CDC13 300MHz
I. 01-2.18(14H,m),2.31(2H,t,J=7.4Hz),2.58(lH,m),3.63(3H,s),3.82(3H,s),3.89 (lH,m),5.29-5.48(2H,m),6.14(lH,d,J=7.0Hz),6.88-7.02(6H,m),7.70-7.74(2H,
m).
IR(CHC13):3442,3402,3004,2946,2868,1727,1648,1600,1518,1499/cm. [a]D=+42° (CHCl3,c=1.82,26eC)
No.lm— 14
CDC13 300MHz
1.05-2.21(14H,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),2.55(lH,m),3.82(3H,s),3.88(lH,m),5.2
7-5.46(2H,m),6.16(lH,d,J=7.2Hz),6.88-7.02(6H,m),7.68-7.73(2H,m). IR(CHC13):3438,3012,2948,2870,2650,1730(sh),1709,1647,1615(sh),1601,15 19,1492/cm.
[a]D=+64° (CHCl3,c=0.70,25’C)
No.lm-15
CDC13 300MHz
l. 05-2.20(14H,m),2.29-2.36(5H,m),2.62(lH,m),3.63(3H,s),3.92(lH,m),5.30-5. 50(2H,m),6.25(lH,d,J=7.2Hz),7.16-7.21(2H,m),7.59-7.64(4H,m), 7.83-7.87(2
H, m).
IR(CHC13):3446,3010,2946,2868,1745(sh),1728,1650,1615,1525,1507,1486/c
m.
[a]D=+65.0e (CHC13,¢=1.02,2343)
No.lm—16
CDC13 300MHz
I. 08-2.21(14H,m),2.34-2.40(5H,m),2.59(lH,m),3.90(lH,m),5.29-5.48(2H,m), 6.29(lH,d,J=7.0Hz),7.18(2H,d,J=8.6Hz),7.58-7.64(4H,m),7.83(2H,d,J=8.2Hz )·
IR(CHC13):3438,3012,2948,2870,2622,1749,1710,1649,1610,1526,1508,1487/ cm.
[a]D=+66e (CHC13,¢=1.21,24’C)
No.lm-17
CDC13 300MHz
1.06-2.19(14H,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),2.62(lH,m),3.63(3H,s),3.93(lH,m),5.3
0-5.50(2H,m),6.32(lH,d,J=7.6Hz),6.41(lH,s),6.94(2H,d,J=9.0Hz),7.47(2H,d,
J=9.0Hz),7.58(2H,d,J=8.6Hz),7.81(2H,d,J=8.6Hz).
IR(CHC13):3580,3434,3284,3010,2946,2868,1726,1646,1606,1528,1490/cm. [ a]D=+62.4e (CHC13,¢=1.01,23’C)
No.lm— 18
CDC13+CD3OD 300MHz
l.ll-2.18(14H,m),2.32(2H,t,J=7.4Hz),2.59(lH,m),3.88(lH,m),5.30-5.49(2H,
m),6.55(lH,d,J=7.0Hz),6.92(2H,d,J=8.6Hz),7.47(2H,d,J=8.6Hz),7.59(2H,d,J =8.6Hz),7.79(2H,d,J=8.2Hz).
IR(Nujol):3398,3175,2725,1696,1635,1601,1531,1510/cm. · [<x]D=+99.5° (CH3OH,¢=1.011,2543)
No.lm-19
CDC13 300MHz
1.05-2.20(14H,m),2.32(2H,t,J=7.4Hz),2.61(lH,m),3.63(3H,s),3.86(3H,s),3.94 (lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.24(lH,d,J=7.0Hz),6.99(2H,d,J=8.6Hz), 7.53-7.63(4
H, m),7.82(2H,d,J=8.6Hz).
IR(CHC13):3440,3006,2946,2875,1726,1649,1606,1527,1510,1489/cm. (a]D=+68° (CHCI3,¢=0.88,2643)
No.lm—20
CDC13 300MHz
I. 09-2.20(14H,m),2.35(2H,t,J=7.3Hz),2.58(lH,m),3.85(3H,s),3.89(lH,m),5.2
8-5.48(2H,m),6.35(lH,d,J=7.2Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.51-7.61(4H,m), 7.81( 2H, d, J=8.4Hz),8.34(lH,brs).
IR(CHC13):3446,3012,2952,2881,2640,1730(sh),1707,1647,1606,1527,1510,1 489/cm.
[a]D=+83° (CHC13,¢=1.00,2543).
No.lm— 2 1
CDC13 300MHz
1.05-2.14(14H,m),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.51(lH,m),3.81(lH,m),5.34-5.46(2H,
m),6.11(lH,d,J=7.5Hz),7.33-7.48(3H,m),7.53-7.55(2H,m).
IR(CHC13):3420,3250,3008,2948,2870,2660,2210,1735(sh), 1705,1645,1503,1 441,1409/cm.
[a]D=+59.2±1.0e (CHC13,¢=1.023,2243).
No.lm— 2 2
CDC13 300MHz
1.05-2.17(14H,m),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.52(lH,m),3.82(lH,m),5.32-5.47(2H, m),6.20(lH,d,J=7.6Hz),7.38-7.53(3H,m),7.58-7.61(6H,m),9.11(lH,brs). IR(CHC13):3420,3250,3010,2984,2870,2675,2208,1730(sh), 1705,1640,1500,1 406/cm.
[a]D=+57.4° (CHC13,¢=1.83,2343).
No.lm— 2 3
CDCI3 300MHz
1.05-2.18(14H,m),2.3l(2H,t,J=7.5Hz),2.60(lH,m),3.63(3H,s),3.90(lH,m),5.3 2-5.47(2H,m),6.22(lH,d,J=6.9Hz),7.40-7.49(3H,m),7.76-7.79(2H,m). IR(CHC13):3438,3008,2946,2868,1727,1651,1603,1585,1512,1484/cm. [a]D=+52° (CHC13,¢=1.49,2543).
No.lm— 2 4
CDC13 300MHz
1.05-2.21(14H,m),2.36(2H,t,J=7.2Hz),2.57(lH,m),3.89(lH,m),5.28-5.47(2H, m),6.22(lH,d,J=7.0Hz),7.39-7.55(3H,m),7.73-7.79(2H,m).
IR(CHC13):3676,3572,3436,3010,2948,2875,1730(sh), 1709,1650,1600,1580,1 514,1484/cm.
[ab=+57° (CHCl3,c=0.97,26*C).
No.lm- 2 5
CDC13 300MHz
1.04-2.18(14H,m),2.28-2.35(5H,m),2.59(lH,m),3.62(3H,s),3.88(lH,m),5.29-5. 49(2H,m),6.20(lH,d,J=7.2Hz),7.15(2H,d,J=9.0Hz),7.80(2H,d,J=8.8Hz). IR(CHC13):3436,3010,2946,2868,1752,1727,1653,1602,1519,1491/cm. [a]D=+53e (CHCl3,c=1.63,25*C).
No.lm— 2 6
CDC13 300MHz
1.05-2.19(14H,m),2.32-2.38(5H,m),2.56(lH,m),3.88(lH,m),5.29-5.47(2H,m), 6.25(lH,d,J=7.4Hz),7.15(2H,d,J=9.0Hz),7.78(2H,d,J=8.6Hz). IR(CHC13):3434,3016,3006,2948,2880,2622,1752,1730(sh),1710,1651,1605,1 520,1492/cm.
[o]D=+58’ (CHCl3,c=3.68,24*C)
No.lm— 2 7 CDCI3 300MHz
1.05-2.16(14H,m),2.30(2H,t,J=7.5Hz),2.57(lH,m),3.62(3H,s),3.87(lH,m),5.2
7-5.47(2H,m),6.32(lH,d,J=7.4Hz),6.85(2H,d,J=8.6Hz),7.62(2H,d,J=8.6Hz),8.
35(lH,s).
IR(CHC13):3580,3450,3216,3010,2946,2868,1726,1640,1608,1584,1528,1496/ cm. .
[a]D=+56.2e (CHCl3,c=0.713,23’O
No.lm— 2 8
CDC13 200MHz
1.10-2.25(14H,m),2.32(2H,t,J=7.2Hz),2.55(lH,brs),3.82-3.93(lH,m),5.27-5.4 7(2H,m),6.25(lH,d,J=7.4Hz),6.86(2H,d,J=8.6Hz),7.62(2H,d,J=8.6Hz). IR(CHC1S):3438,3242,2675,1730(sh), 1708,1639,1607,1585/cm.
No.lm— 2 9
CDCI3 300MHz
1.05-2.18(14H,m),2.31(2H,t,J=7.4Hz),2.58(lH,m),3.64(3H,s),3.85(3H,s),3.89 (lH,m),5.29-5.48(2H,m),6.14(lH,d,J=6.6Hz),6.92(2H,d,J=9.0Hz),7.74(2H,d,
J=9.0Hz).
IR(CHC13):3445,3008,2946,2868,1727,1646,1606,1578,1523,1493/cm. [ctJD=+53’ (CHCl3,c=2.03,24*C)
No.lm-30
CDCI3 300MHz
1.04-2.21(14H,m),2.36(2H,t,J=7.3Hz),2.56(lH,m)„3.85(3H,s),3.88(lH,m),5. 27-5.46(2H,m),6.15(lH,d,J=7.2Hz),6.92(2H,d,J=8.6Hz),7.73(2H,d,J=8.6Hz) IR(CHC13):3440,3010,2950,2870,2645,1727,1710(sh),1646,1606,1575,1524,1 494/cm.
[a]D=+62’ (CHCl3,c= 1.10,24*0No.lm —31
CDC13+CD3OD 300MHz
1.16-2.20(14H,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.59(lH,m),3.85(lH,m),5.31-5.51(2H,
m),7.13-7.21(lH,m),7.31-7.42(2H,m),7.68-7.93(6H,m).
IR(Nujol):3344,3175,2715,2675,1699,1631,1566/cm.
[a]D=+67’ (CH3OH,c= 1.01,24*C).
No.lm—3 2
CDC13 200MHz
1.09-2.23(14H,m),2.33(2H,t,J=7.1Hz),2.57(lH,brs),3.40-3.93(9H,m),4.41(lH, brs),5.29-5.48(2H,m),6.44(lH,d,J=7.4Hz),7.43(2H,d,J=8.2Hz),7.80(2H,d,J=7.
8Hz).
IR(CHCI3):3434,3354,1726,1720(sh), 1660(sh), 1626/cm.
No.lm-33
CDC13 200MHz
1.14-2.25(14H,m),2.37(2H,t,J=7.3Hz),2.64(lH,brs),3.93-4.01(lH,m),5.30-5.5 l(2H,m),6.47(lH,d,J=7.4Hz),7.63-7.74(2H,m),7.79(2H,s),7.89-7.93(lH,m),8. 00(lH,dd,J=2.3,1.0Hz),8.30(lH,d,J=1.0Hz),8.65-8.73(2H,m).
IR(CHC13):3450,2675,1728,1707,1649,1528,1509/cm.
[a]D=+82.8 ± 1.2’ (CHCl3,c= 1.01,23*0No.2a-1 [a]D=+69.0e (MeOH,c=1.01,25*C)
No.2a-2
CDCI3 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.15 and 1.24(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),4.3 0(lH,m),5.35-5.52(2H,m),6.32(lH,d,J=8.7Hz),7.36-7.49(3H,m),7.58-7.62(2H, m),7.66 and 7.80(each 2H,each d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3116,3014,2925,2870,2663,1708,1651,1610,1524,1504,1484,1472 /cm.
[<x]D= +64.1’ (MeOH,c= 1.02,25'C).
No.2a-3 [a]D=+76.6e (MeOH,c=1.18,26’C).
No.2a-4
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.15 and 1.25(each 3H,each s),1.64-2.51(14H,m),4.3 l(lH,m),5.36-5.53(2H,m),6.33(lH,d,J=8.4z),7.50-7.56(3H,m),7.85-7.98(6H, m).
IR(CHC13):3515,3452,3014,2925,2870,1740,1708,1654,1517,1486,1470 /cm. [a]D= +79.5’ (MeOH,c=1.18, 22*0No.2a-5
CD3OD 300MHz
0.98(lH,d,J=9.9Hz),1.18 and 1.25(each 3H,each s),1.56-1.71(3H,m),1.98-2. 40(llH,m),4.17(lH,m),5.41-5.52(2H,m),7.52-7.61(3H,m),7.91-8.01(6H,m). IR(KBr):3416,3063,2983,2921,2869,1704,1643,1566,1518,1488,1408 /cm. [ct]D= +62.0’ (MeOH,c=1.00, 25*0No.2a-6 [a]D=+64.1’ (MeOH,c=1.01,25’C). ·
No.2a-7 [a]D=+65.3’ (MeOH,c=0.99,25’O·
No.2a-8 .
[α]υ=+74.0° (MeOH,c=1.01,25*C).
No.2a-9 [a]D=+71.0’ (MeOH,c=l.10,25*059
No.2a-10 [α]„=+74.7· (МеОН,с-1.00,25-С).
No.2a-ll [ab=+72.1° (МеОН,с=1.00,25*0No.2a-12 [α]η=+53.1° (СНС13,с=1.01,26*С).
m.p.155.0-156.0*0
No.2a-13
CDC13 300MHz .
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.18 and 1.25(each 3H,each s),1.63-2.40(14H,m),4.3 0(lH,m),5.46-5.58(2H,m),6.44(lH,d,J=8.4Hz),7.49 and 7.77(each 2H,each d,J=8.7Hz),7.54(lH,s).
IR(CHC13):3689,3378,3028,3014,2924,1713,1652,1602,1522,1496 /cm.
[<x]D= +78.3° (MeOH,c=0.84,25*C). m.p.205.0-206.0*C
No.2a-14 (a]D=+72.5° (MeOH,c=1.07,25O.
No.2a-15
CDCI3 300MHz
0.99(lH,d,J=9.9Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.55-2.44(14H,m),4.27( lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.29(lH,d,J=9.0Hz),7.11 and 7.20(each lH,each d, J=16.2Hz),7.29-7.55(5H,m),7.57 and 7.72(each 2H,each d,J=8.7Hz). IR(CHCI3):3453,3083,3022,3013,2925,2870,1708,1650,1607,1560,1522,1496 /cm.
[<x]D= +72.3° (MeOH,c=1.00,27’C).
m.p.115.0-117.0’C
No.2a-16
CDCI3 300MHz
0.92(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.48(14H,m),3.6 2(3H,s),4.29(lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.20(lH,d,J=8.7Hz),6.59 and 6.68 ( each lH,each,d,J=12.3Hz),7.23(5H,s),7.29 and 7.59(each 2H,each d,J=8. 1Hz).
IR(CHC13);3453,3024,3016,2924,2870,1730,1651,1607,1520,1495 /cm.
[<x]D= +56.8’ (MeOH,c=1.04,24’C).
No.2a-17
CDC13 300MHz ·
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.38(14H,m),4.2 6(lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.23(lH,d,J=8.4Hz),6.59 and 6.70(each lH,each d,J=12.3Hz),7.23(5H,s),7.30 and 7.57(each 2H,each d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3452,3081,3019,3014,2925,2870,2665,1708,1650,1607,1521,1495 /cm.
[a]D— +61.6’ (MeOH,€=1.00,27*0.
No.2a-18 CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each,s),1.50-2.50(14H,m),3.61 (3H,s),4.31(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.33(lH,d,J=8.4Hz),7.48-7.64(4H,m),7.7
9-7.83(2H,m),7.91(lH,dt,J=1.5 and 7.8Hz),8.01(lH,dt,J=1.5 and 7.8Hz),8. 13(lH,t,J=1.5Hz).
IR(CHC13):3450,3026,3013,2925,2870,1730,1659,1600,1510 /cm.
[<x]D= +56.0’ (MeOH,c=1.01,25*C).
No.2a-19
CDCI3 300MHz
0.95(lH,d,J=9.9Hz),1.14 and 1.21(each 3H,each s),1.53-2.60(14H,m),4.25 (lH,m),5.35-5.64(2H,m),7.21(lH,d,J=7.8Hz),7.49-7.68(4H,m),7.76-7.84(3H,m),
8.25(lH,m),8.43(lH,m).
IR(CHC1S):3382,3196,3025,3015,2925,2870,1725,1652,1599,1577,1521 /cm. [a]D= +55.9’ (MeOH,c= 1.00,25*0).
No.2a-20
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.24(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),3.6 2(3H,s),4.31(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.24(lH,d,J=8.4Hz),7.40-7.52(3H,m),7. 71-7.76(2H,m).
IR(CHC13):3453,3025,3013,2925,2870,1730,1753,1579,1514,1486 /cm.
[<x]D= +61.2’ (MeOH,c=1.04,25*C).
No.2a-21
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 8(lH,m),5.34-5.5l(2H,m),6.27(lH,d,J=8.7Hz),7.41-7.53(3H,m),7.71-7.74(2H, m).
IR(CHC13);3452,3063,3027,3014,2925,2871,1708,1652,1578,1515,1486 /cm. [<x]D= +62.0’ (MeOH,c=l.01,27*0.
No.2a-22 d6-DMSO 300MHz
0.86(lH,d,J=9.9Hz),1.10 and 1.16(each 3H,each s),1.42-1.52(3H,m), 1.85-2.
46(llH,m),3.98(lH,m),5.32-5.43(2H,m),7.41(3H,m),7.88(2H,d,J=6.6Hz),8.19 (lH,d,J=6.6Hz).
IR(KBr):3367,3060,2984,2922,2868,1634,1563,1529,1487/cm.
[a]D=+47.7’ (MeOH,c=1.00,25*C).
No.2a-23 [a]D=+62.7’ (MeOH,c=1.01,27*C).
No.2a-24
CDCI3 300MHz
0.99(lH,d,J=10’2Hz),1.14 and 1.25(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.3 l(lH,m),5.36-5.52(2H,m),6.34(lH,d,J=8.4Hz),7.47-7.52(2H,m),7.59-7.64(lH, m),7.78-7.83(6H,m).
IR(CHC13):3449,3027,3013,2925,2869,1708,1656,1599,1518,1493 /cm.
[<x]D= +63.1’ (MeOH,c=1.00,25*0No.2a-25 [<x]D=+35.1° (MeOH,c=1.00,25’C).
No.2a-26 [a]D=+35.5° (MeOH,c= 1.02,25*0).
No.2a-27 CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),l.S2-2.50(14H,m),3.6 3(3H,s),4.29(lH,m),5.36-5.51(2H,m),6.18(lH,d,J=8.4Hz),7.01 and 7.71 ( each 2H,each d,J=8.7Hz,),6.98-7.05(2H,m),7.16(lH,t,J=7.5Hz),7.34-7.41(2 H,m).
IR(CHC13):3455,3024,3016,2924,2870,1730,1651,1588,1520,1487 /cm.
[a]D=+56.4° (МеОН,с=1.01,2543).
No.2a-28
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 6(lH,m),5.34-5.51(2H,m),6.20(lH,d,J=9.0Hz),7.01 and 7.70(each 2H,each d,J=9.0Hz,),6.98-7.15(2H,m),7.17(lH,t,J=7.5Hz),7.34-7.40(2H,m). IR(CHC13):3454,3031,3018,2925,2870,1708,1650,1588,1523,1487/cm.
[<x]D= +56.2° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-29 [a]D=+53.0e (MeOH,c=1.03,2543).
No.2a-30
CDC13 300MHz ·
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 5(lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.23(lH,d,J=8.7Hz),6.36(lH,s),7.26-7.39(10H,m),7. 60 and 7.68(each 2H,each d,J=8.4Hz,).
IR(CHC13):3451,3088,3064,3029,3014,2925,2869,1707,1652,1522,1495 /cm. [a]D=+54.2e (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-31
CDCI3 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),3.6 3(3H,s),4.31(lH,m),5.30-5.50(2H,m),6.26(lH,d,J=8.4Hz),6.90(lH,t,J=7.4Hz), 7.13(lH,d,J=8.7Hz),7.29(2H,t,J=8.0Hz),7.67-7.75(5H,m),7.82(lH,s). IR(Nujol):3380,3244,1723,1638,1601,1578,1535,1495 /cm.
[a]D=+73.6e (MeOH,c=0.50,2643).
m.p.133.0-134.043
No.2a-32 [<x]D=+56.1° (MeOH,c= 1.02,2643).
No.2a-33
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.21(each,3H,each s),1.50-2.50(14H,m),4.25 (lH,m),5.13(2H,s),5.30-5.70(3H,m),6.41(lH,d,J=8.2Hz),6.89(lH,s),7.09(lH, s),7.17 and 7.72(each 2H,each d,J=8.2Hz),7.62(lH,s).
IR(CHC13):3450,3125,3031,3013,2925,2870,2467,1917,1708,1654,1615,1575, 1523,1497 /cm.
[<x]d=+55.2° (MeOH,c=1.01,2643).
No.2a-34 [a]D=+72.9° (MeOH,c=1.03,2543).
No.2a-35
CDCI3 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.48(14H,m),4.2 8(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.28(lH,d,J=8.7Hz),7.34-7.37(3H,m),7.52-7.55(2H, m),7.58 and 7.71(each 2H,each d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3515,3452,3030,3012,2925,2870,1739,1708,1652,1607,1555,1521, 1497 /cm.
[a]D=+74.3° (MeOH,c-1.01,2543).
No.2a-36 [a]D=+23.4“ (MeOH,c=1.07,2543).
No.2a-37
CDCI3 300MHz
0.83(lH,d,J=10.5Hz),0.95 and 1.18(each 3H,each s),1.44-2.46(14H,m),3.9 2(lH,m),5.34-5.52(3H,m),7.26-7.54(9H,m),7.62(lH,s).
IR(CHC13):3432,3310,3189,3023,3014,2924,2870,1704,1610,1594,1523,1487 /cm.
[a]D=+25.3° (MeOH,c=1.00,2643).
No.2a-38 [a]D=+70.9“ (MeOH,0=1.02,2543).
No.2a-39 [a]D=+70.6e (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-40 [<x]d=+74.7° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-41 [a]D=+72.1° (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-42 [α]υ=+69.2β (MeOH,c=l.00,2543).
No.2a-43 [aJD=+70.8° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-44 (a]D=+60.4° (MeOH,c=1.00,2643).
No.2a-45
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=9.9Hz),1.13 and 1.23(each 3H,each s),1.55-2.52(14H,m),4.29( lH,m),5.34-5.54(2H,m),6.33(lH,d,J=9.0Hz),7.10(lH,t,J=7.4Hz),7.34(2H,t,J =7.4Hz),7.52(2H,m),7.68 and 7.75(each 2H,each d,J=8.4Hz),7.80(lH,s),8. 10(lH,s),10.09(lH,s).
IR(CHC13):3393,3195,3093,3033,3013,2925,2870,1698,1656,1598,1537,1498 /cm. .
[a]D=+59.4° (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-46 [a]u=+63.5° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-47
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=9.9Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),4.29( lH,m),5.35-5.52(2H,m),6.32(lH,d,J=8.7Hz),7.26(lH,m),7.41(2H,t,J=7.8Hz), 7.64(2H,d,J=7.5Hz),7.73 and 7.77(each 2H,each d,J=8.4Hz),7.95(lH,s),9. 20(lH,s),10.38(lH,s).
IR(CHC13):3450,3339,3003,2992,2925,2870,1706,1653,1596,1523,1495/cm. [<x]D=+63.3° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-48 [<x]D=+63.8° (MeOH,0=1.00,2443).
No.2a-49
CDC13 300MHz
1.00(lH,d,J=10.5Hz),1.17 and 1.26(each 3H,each s),1.55-2.52(14H,m),4.3 4(lH,m),5.36-5.54(2H,m),6.35(lH,d,J=9.0Hz),7.50-7.62(3H,m),7.90 and 8.3 3(each 2H,each d,J=8.4Hz),8.21(2H,m).
IR(CHC13):3451,3029,3022,3016,2925,2870,1708,1655,1542,1508,1498,1471, 1459. /cm.
[a]D=+63.5° (MeOH,c=1.02,25’C).
m.p. 135.0-137.043
No.2a-50 [α]Β=+68.9β (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-51 d6-DMS0 300MHz
0.87(lH,d,J=9.9Hz),1.10 and 1.17(each 3H,each s),1.40-1.60(3H,m),1.90-2. 40(llH,m),3.98(lH,m),5.35-5.46(2H,m),7.64(lH,s),7.65 and 7.91(each 2H, each d,J=8.7Hz),8.06(lH,d,J=6.0Hz),9.32(lH,brs).
IR(KBr):3385,2962,1734,1707,1632,1529,1498 /cm.
[<x]D=+68.4e (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-52 [α]0=+76.2β (MeOH,c=1.0l,2443).
No.2a-53 {a]fl=+73.9° (MeOH,c=1.02,2443).
No.2a-54 [<x]d=+68.1° (MeOH,c=1.00,2443).
No.2a-55 [cc]d=+67.8° (MeOH,c=1.00,2443).
No.2a-56 [a]D=+65.4e (MeOH,c=1.03,2543).
No.2a-57 [a]D=+63.4° (MeOH,c= 1.01,2443).
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),4.2 9(lH,m),5.36-5.55(2H,m),6.35(lH,d,J=9.1Hz),7.04 and 7.27(each lH,each d,J=16.5Hz),7.37(2H,d,J=6.6Hz),7.56 and 7.76(each 2H,each d,J=8.4Hz), 8.57(2H,d,J=6.6Hz).
IR(CHC13):3452,3024,3018,3014,2925,2870,2470,1933,1708,1652,1605,1521, 1496 /cm.
[a]D=+69.2e (MeOH,c=1.01,25°C).
No.2a-64 [a]D=+56.9° (MeOH,c=1.24,2543).
No.2a-65
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.5Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.46(14H,m),4.2 7(lH,m),5.23(2H,s), 5.34-5.52(2H,m),6.26(lH,d,J=8.4Hz),7.32-7.45(5H,m), 7. 64 and 7.71(each 2H,each d,J=8.4Hz),8.15(lH,s).
IR(CHC13):3452,3088,3065,3032,3013,2925,2870,1708,1653,1611,1559,1522, 1496 /cm.
[<x]D=+61.0e (MeOH,c=0.91,2543).
No.2a-66 [a]D=+76.0e (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-67
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.4Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.46(14H,m),4.2 8(lH,m),5.32-5.53(2H,m),6.27(lH,d,J=8.6Hz),6,92-7.31(each lH,each d,J= 16.4Hz),7.02(lH,dd,J=5.8 and 3.6Hz),7.12(lH,d,J=3.6Hz),7.24(lH,d,J=5.8 Hz),7.51 and 7.70(each 2H,each d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3453,3029,3013,2925,2870,1739,1650,1604,1524,1515,1494 /cm. [a]D=+76.2° (MeOH,0=1.00,2443). m.p.104.0-106.043
No.2a-58 (a]D=+66.6e (MeOH,c= 1.01,2443).
No.2a-68 [a]D=+57.7° (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-59 [a]D=+65.5e (MeOH,c=1.00,2443).
No.2a-60 [α]υ=+60.9β (MeOH,c=1.02,2543).
No.2a-61
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.0Hz),1.10 and 1.22(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),4.2 6(lH,m),5.30-5.54(2H,m),6.28(lH,d,J=8.6Hz),6.60 and 6.82(each lH,each d,J=12.4Hz,),7.12(2H,d,J=6.0Hz),7.25 and 7.62(each 2H,each d,J=8.6Hz ),8.47(2H,d,J=6.0Hz).
IR(CHC13):3452,3027,3019,3013,2925,2870,2480,1708,1651,1606,1520,1494 /cm.
[a]D=+61.6e (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-62 [a]D=+72.0e (MeOH,c=0.93,2543).
No.2a-63
CDC13 300MHz
No.2a-69
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),4.2 8(lH,m),5.34-5.53(2H,m),6.29(lH,d,J=9.0Hz),6,54-6.74(each lH,each d,J= 12.0Hz),7.02(lH,dd,J=4.8 and 3.3Hz),6.97(lH,dd,J=3.3 and 1.2Hz),7.13(1 H,dd,J=4.8 and 1.2Hz),7.44 and 7.70(each 2H,each d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3453,3025,3010,2925,2870,1708,1650,1607,1559,1523,1493 /cm. (a]D=+58.4e (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-70 [ab=+48.6° (MeOH,c=1.00,2543).
No.2a-71
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.3 l(3H,s),4.26(lH,m),5.33-5.52(2H,m),6.20(lH,d,J=9.3Hz), 7.02-7. ll(6H,m), 7. 70(2H,d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3460,3031,3022,3011,2925,2870,1750,1708,1650,1608,1597,1523, 1490 /cm.
(<x]D=+48.9e (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-72 [a]D=+51.2° (МеОН,с= 1.02,2543).
No.2a-73
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=9.9Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),4.27( lH,m),5.32-5.52(2H,m),6.24(lH,d,J=9.0Hz),6.83-6.94(6H,m),7.65(2H,d,J=9. 0Hz).
IR(CHC13):3598,3451,3199,3033,3012,2925,2870,1708,1642,1604,1524,1507, 1491 /cm.
[a]D=+52.2° (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-74 [a]D=+51.5° (MeOH,c=0.92,2543).
No.2a-75 .
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.55-2.46(14H,m),3.8 2(3H,s),4.25(lH,m),5.32-5.52(2H,m),6.19(lH,d,J=8.7Hz),6.89-7.01(6H,m),7. 65-7.68(2H,m).
IR(CHC13):3450,3025,3008,2925,2870,2837,1741,1649,1612,1521,1505,1490 /cm.
[<x]D=+51.1e (MeOH,c=l.00,2543).
No.2a-76
1<x]d=+60.4° (MeOH,c=0.98,2543).
No.2a-77
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.5Hz),1.15 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),2.3 4(3H,s),4.29(lH,m),5.32-5.54(2H,m),6.32(lH,d,J=8.4Hz),7.19 and 7.60 ( each 2H,each d,J=8.4Hz),7.63 and 7.79(each 2H,each d,J=8.4Hz). IR(CHC13):3452,3027,3012,2925,2870,1751,1709,1651,1611,1560,1527,1509, 1489 /cm.
[a]D=+61.2e (MeOH,c=l.00,2543).
No.2a-78 [a]D=+67.4° (MeOH,c=1.01,25eC).
No.2a-79
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.15 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.54(14H,m),4.3 l(lH,m),5.32-5.54(2H,m),6.36(lH,d,J=8.2Hz),6.93 and 7.48(each 2H,each d,J=8.6Hz),7.59 and 7.75(each 2H,each d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3593,3448,3192,3030,3010,2925,2870,1708,1644,1608,1591,1559, 1530,1516,1491 /cm.
[a]D=+65.8° (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-80 [a]D=+66.9e (МеОН,c=1.01,2543).
No.2a-81
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.5Hz),1.15 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),3.8 6(3H,s),4.29(lH,m),5.34-5.52(2H,m),6.20(lH,d,J=8.7Hz),6.99 and 7.55 ( each 2H,each d,J=9.0Hz),7.61 and 7.77(each 2H,each d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3450,3009,2925,2870,2838,1740,1708,1650,1608,1557,1528,1512, 1491 /cm.
[a]D=+66.2e (MeOH,c=1.01,2543).
No.2a-82 [a]D=+57.7° (MeOH,c=1.02,2443).
No.2a-83
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),2.3 3(3H,s),4.26(lH,m),5.32-5.52(2H,m),6.25(lH,d,J=8.7Hz),7.16 and 7.75 ( each 2H,each d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3452,3030,3022,3012,2925,2870,1754,1709,1654,1604,1585,1522, 1493 /cm.
[a]D=+57.4° (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-84 [a]D=+57.8° (MeOH,c=1.01,2443). No.2a-85
CDC13 300MHz .
0.95(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.22(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),4.2 5(lH,m),5.32-5.52(2H,m),6.28(lH,d,J=8.7Hz),6.87 and 7.57(each 2H,each d,J=9.0Hz).
IR(CHCl3):3590,3450,3166,3019,3012,2925,2871,1708,1637,1608,1583,1531, 1498 /cm.
[<x]D=+56.0e (MeOH,c=1.01,2443).
No.2a-86 [a]D=+59.3e (MeOH,c=1.0l,2243).
No.2a-87
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.0Hz),1.13 and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.48(14H,m),3.8 5(3H,s),4.25(lH,m),5.32-5.53(2H,m),6.19(lH,d,J=8.8Hz),6.93 and 7.69 ( each 2H,each d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3450,3030,3017,3012,2925,2870,2840,1740,1708,1647,1606,1575, 1525,1496 /cm.
[<x]D=+58.2° (MeOH,c=0.99,22’C).
No.2a-88 [<x]D=+50.9° (MeOH,c=1.02,2543).
No.2a-89
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.18 and 1.26(each 3H,each s),1.56-2.48(14H,m),4.2 9(lH,m),5.36-5.54(2H,m),7.03(lH,d,J=8.7Hz),7.21(lH,s),7.43(2H,m),7.74(1 H,ddd,J=1.8,6.9 and 8.7Hz),8.22(lH,dd,J=1.8 and 8.1Hz).
IR(CHC13):3443,3087,3023,3014,2925,2870,1708,1685,1658,1630,1517,1466 /cm.
[a]D=+57.1° (MeOH,c=1.01,2243).
m.p.117.0-118.043
No.2a-90 [<x]d=+54.1° (MeOH,c=1.01,2243).
No.2a-91
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),4.2 4(lH,m),5.34-5.52(2H,m),6.49-6.53(2H,m),7.11(lH,dd,J=0.9 and 3.6Hz),7.4 4(lH,dd,J=0.9 and 1.8Hz).
IR(CHC1S):3437,3033,3022,3014.2925,2870,1739,1708,1855,1595,1520,1472 /cm.
[α]π=+55.0° (MeOH,c=1.00,22*C).
No.2a-92 [α]η=+50.3° (MeOH,c=1.00,22’C).
No.2a-93
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.5Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),4.2 5(lH,m),5.34-5.52(2H,m),6.12(lH,d,J=8.7Hz),7.07(lH,dd,J=3.9 and 5.1Hz), 7.45-7.48(2H,m).
IR(CHC13):3450,3023,3011,2925,2870,1739,1708,1645,1531,1501,1471 /cm. [a]D=+49.1e (MeOH,0=1.02,24*0.
No.2a-94 [a]D=+51.5° (MeOH,c=l.00,24*0.
No.2a-95
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),4.2 5(lH,m),5.34-5.56(2H,m),6.14(lH,d,J=8.7Hz),7.34(2H,d,J=2.0Hz),7.85(lH,t, J=2.0Hz).
IR(CHC13):3452,3114,3030,3013 2925,2870,1708,1649,1535,1498,1471/cm. [a]D=+55.5e (MeOH,c= 1.00,25*C). '
m.p.87.0-88.0*C
No.2a-96
CD3OD 300MHz .
0.94(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.22(each 3H,each s),1.50-1.76(3H,m),1.942.39(llH,m),4.11(lH,m),5.39-5.49(2H,m),7.43-7.51(2H,m),8.05(lH,m). IR(KBr):3369,3084,2985,2921,2868,1630,1566,1538,1503 /cm.
[a]D=+38.8e (MeOH,c=1.01,22*C).
No.2a-97
CD3OD 300MHz
0.93(lH,d,J=9.9Hz),1.13 and 1.22(each 3H,each s),1.48-1.58(3H,m), 1.96-2. 36(llH,m),4.10(lH,m),5.35-5.50(2H,m),7.42-7.51(2H,m),8.06(lH,m). IR(KBr):3447,3087,2987,2922,2868,1629,1545,1501 /cm.
[a]D=+52.9° (MeOH,c=1.01,24’C).
No.2a-98 [cx]D=+53.2e (MeOH,c=1.02,23*0.
No.2a-99
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.22(each 3H,each s),1.26-2.45(24H,m),4.2 5(2H,m),5.34-5.52(2H,m),6.18(lH,d,J=8.7Hz),6.91 and 7.66(each 2H,each d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3455,3029,3019,2939,2862,1738,1709,1645,1605,1523,1494 /cm. [a]D=+51.4° (MeOH,c=1.00,23*C).
No.2a-100
No.2a-102 .
[a]D=+48.8e (MeOH,c=1.01,23’C).
No.2a-103
CDC13 300MHz
0.94(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.22(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.4
8(3H,d,J=0.3Hz),4.20(lH,m),5.32-5.54(2H,m),6.46(lH,brs),7.12(lH,d,J=9.0
Hz).
IR(CHC13):3415,3144,3029,3011,2926,2871,1708,1671,1598,1538,14564 /cm [a]D=+49.6e (MeOH,c= 1.01,23’C).
No.2a-104 [a]D=+77.0° (MeOH,c= 1.02,23’C).
No.2a-105
CDC13 300MHz
93(lH,d,J=9.9Hz),1.09 and 1.21(each 3H,each s),1.51-2.44(14H,m),3.90(6
H,s),4.20(lH,m),5.38-5.50(2H,m),5.87(lH,d,J=9.0Hz),6.25 and 7.54 (each lH,each d,J=15.6Hz),6.84(lH,d,J=8.1Hz),7.03(lH,d,J=1.8Hz),7.09(1
H,dd,J=1.8 and 8.1Hz).
IR(CHC13):3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,1708,1661,1620,1600,1513 /cm. .
[a]D=+77.3e (MeOH,c=1.01,23*0.
No.2a-106 [<x]D=+67.0° (MeOH,c=l.00,25*0.
No.2a-107 .
(a]D=+66.6° (MeOH,c=1.01,24’C). m.p.168.0-170.0’C
No.2a-108 [a]D=+61.8° (MeOH,c= 1.00,22*C).
No.2a-109
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.22(each 3H,each s),1.51-2.45(14H,m),4.2 5(lH,m),5.33-5.49(2H,m),6.21(lH,d,J=8.7Hz),7.25 and 7.60(each 2H,each d,J=8.7Hz),7.33-7.41(5H,s).
IR(CHC1S):3453,3062,3028,3014,2925,2870,1739,1708,1651,1594,1557,1515, 1481 /cm.
[<x]D=+61.0° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2a-110
CD3OD 300MHz
0.94(lH,d,J=9.9Hz),1.13 and 1.22(each 3H,each s),1.54-2.37(14H,m),4.12( lH,m),5.38-5.49(2H,m),7.25 and 7.68(each 2H,each d,J=8.7Hz),7.41(5H,s)
IR(KBr):3435,3058,2986,2920,2866,1635,1595,1562,1521,1482,1439,1411 /с
m.
[<x]d=+47.3° (MeOH,c=1.01,23’C).
No.2a-lll [a]0=+65.6° (MeOH,c=1.01,24’C).
No.2a-112
CDC13 300MHz [a]D=+49.3e (MeOH,c= 1.00,24’C).
No.2a-101 [a]D=+51.3° (MeOH,c=1.00,24*C).
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.51-2.46(14H,m),4.2 7(lH,m),5.35-5.50(2H,m),6.22(lH,d,J=8.4Hz),7.40 and 7.66(each 2H,each d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,1708,1661,1620,1600,1513 /cm.
[a]D=+65.6e (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2a-113 [a]D=+59.6° (MeOH,c= 1.00,24*C).
No.2a-114 CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),4.2 9(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.28(lH,d,J=8.4Hz),7.70 and 7.83(each 2H,each d,J=8.4Hz).
IR(CHCl3):3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,1708,1661,1620,1600,1513 /cm.
[<x]D=+60.6° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2a-115 (a]D=+59.7e (MeOH,c=0.99,24’C).
No.2a-116 CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.3 9(3H,s),4.27(lH,m),5.33-5.51(2H,m),6.24(lH,d,J=9.0Hz),7.23 and 7.62 (each 2H,each d,J=8.4Hz).
IR(CHC13):3439,3028,3012,2937,2871,2841,1739,1708,1661,1620,1600,1513/ cm.
[a]D=+59.7° (MeOH,c=0.99,24’C).
No.2a-117 [α]0=+56.7β (MeOH,c= 1.00,23’C).
No.2a-118
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.53-2.44(14H,m),4.2 3(lH,m),5.34-5.51(2H,m),6.02(2H,s),6.13(lH,d,J=8.7Hz),6.83(lH,dd,J=1.2 and 7.8Hz),7.22-7.25(2H,m).
IR(CHC13):3453,3031,3020,3012,2924,2870,1740,1708,1650,1619,1605,1519, 1504,1480 /cm.
[a]D=+57.2° (MeOH,c=1.02,23eC).
No.2a-119 .
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.07 and 1.23(each 3H,each s),1.51-2.44(14H,m),2.3 2(3H,s),4.26(lH,m),5.37-5.52(2H,m),6.40(lH,d,J=9.0Hz),7.09(lH,m),7.30(1 H,m),7.46(lH,m),7.66(lH,m).
IR(CHC13):3443,3028,3012,2925,2870,1766,1747,1709,1657,1607,1516,1479 /cm.
[a]D=+53.2° (MeOH,c=0.99,2l’C).
No.2a-120
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.53-2.44(14H,m),4.3 0(lH,m),5.35-5.52(2H,m),6.42(lH,d,J=8.7Hz),6.85(lH,m),6.99(lH,dd,J=1.2 and 8.4Hz),7.27(lH,m),7.39(lH,m).
IR(CHC13):3463,3033,3021,3014,2992,2924,2870,1708,1643,1597,1523,1488 /cm.
[<x]D=+46.3e (MeOH,0=1.01,21*0.
No.2a-121
CDC13 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.23(each 3H,each s),1.47-2.47(14H,m),3.9 5(3H,s),4.31(lH,m),5.32-5.50(2H,m),6.98(lH,dd,J=0.9 and 8.4Hz),7.09(lH, ddd,J=0.9,7.7 and 8.4Hz),7.45(lH,m),8.19(lH,dd,J=2.1 and 8.1Hz),8.32(1 H,d,J=9.0Hz).
IR(CHCl3):3400,3078,3028,3020,3007,2924,2870,2842,1736,1708,1640,1600, 1536,1483,1470 /cm.
[a]D=+38.1e (MeOH,c=1.02,23’C).
No.2a-122 (a]D=+42.3* (MeOH,0=0.99,23’C). .
No.2a-123 [<x]D=+38.7e (MeOH,c= 1.00,21*C).
No.2a-124 [ct]D=+45.0e (MeOH,c-1.01,21*C).
m.p. 119.0-120.0’C
No.2a-125 [a]D=+49.8° (MeOH,c=1.01,22*C).
No.2a-126
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.47(14H,m),4.2 6(lH,m),5.34-5.50(2H,m),6.22(lH,d,J=8.7Hz),7.55-7.61(4H,m). IR(CHCl3):3400,3078,3028,3020,3007,2924,2870,2842,1736,1708,1640,1600, 1536,1483,1470 /cm.
[a]D=+63.0e (MeOH,c=1.01,23’C).
No.2a-127
CDCls 300MHz
0.91(lH,d,J=l0.2Hz),1.10 and 1.20(each 3H,each s),1.50-2.42(14H,m),4.2 3(lH,m),5.31-5.51(2H,m),6.45(lH,d,J=8.4Hz),7.01(lH,t,J=7.4Hz),7.22-7.27( 2H,m),7.33-7.40(4H,m),7.53(2H,d,J=9.0Hz),8.30 and 8.48(each lH.each s)
IR(CHC13):3452,3028,3022,3015,2925,2870,1708,1654,1590,1514,1478 /cm. [<x]d=+59.5° (MeOH,c=1.01,23*C).
No.2a-128 d6-DMSO 300MHz
0.84(lH,d,J=9.9Hz),1.06 and 1.19(each 3H,each s),1.37-2.37(14H,m),3.79( lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.08(lH,d,J=8.7Hz),6.85-6.90(lH,m),7.18-7.23(2H,m ),7.35-7.38(2H,m),8.42(lH,s),12.00(lH,s).
IR(Nujol):3395,3345,2925,2866,2623,2506,1697,1658,1638,1597,1557 /cm.
[a]D=+26.0° (MeOH,c-1.01,23*C).
m.p.l64.0-166.0’C
No.2a-129
CDCls 300MHz
1.01(lH,d,J=10.0Hz),1.17 and 1.25(each 3H,each s),1.54-2.52(14H,m),4.3 4(lH,m),5.36-5.57(2H,m),6.42(lH,d,J=8.6Hz),7.51-7.60(2H,m),7.77(lH,dd,J =1.8 and 8.6Hz),7.85-7.96(3H,m),8.24(lH,brs).
IR(CHC13):3451,3060,3028,3010,2925,2870,1708,1652,1629,1600,1517,1502 /cm.
[α]υ=+68.6β (МеОН,c=? 1.00,22*0).
No.2a-130
CDC13 300MHz
l. 02(lH,d,J=10.2Hz),1.04 and 1.26(each 3H,each s),1.54-2.52(14H,m),4.4 l(lH,m),5.41-5.58(2H,m),6.14(lH,d,J=9.0Hz),7.43-7.59(4H,m),7.85-7.92(2H, m),8.27(lH,dd,J=1.8 and 7.2Hz).
IR(CHC13):3436,3032,3010,2924,2870,2664,1708,1652,1512,1498 /cm. [ct)D=+93.9e (MeOH,c=l.00,22*0)
m. p.94.0-96.0’C
No.2a-131 [a]D=+50.2e (MeOH,c=0.95,21’C).
No.2a-132 [<x]d=+10.9° (MeOH,c=0.92,21’C).
No.2a-133 [a]D=+60.4e (MeOH,c=1.00,21°C).
No.2a-134 [<x]D=+38.5e (MeOH,c=l.01,23*0).
No.2a-135 [a]D=+52.5° (MeOH,c=1.01,23°C).
m.p.180.0-182.0’C
No.2a-136 [a]D=+35.3° (MeOH,c=1.02,23’C).
m.p.79.0-80.0*0
No.2a-137
CDCI3 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.43(3H,t,J=6.9Hz),l.
52- 2.44(14H,m),4.03(2H,q,J=6.9Hz),4.26(lH,m),5.33-5.50(2H,m),6.19(lH,d, J=8.7Hz),6.88-7.00(6H,m), 7.65-7.68(2H,m).
IR(CHC13):3455,3031,3024,3014,2988,2925,2870,1741,1708,1649,1602,1521, 1504,1490 /cm.
[a]D=+52.0e (MeOH,c=1.01,23*C).
No.2a-138
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.35(6H,d,J=6.0Hz),l.
53- 2.46(14H,m),4.25(lH,m),4.51(lH,m),5.33-5.50(2H,m),6.12(lH,d,J=9.0Hz ),6.87-6.99(6H,m), 7.65-7.68(2H,m).
IR(CHC13):3454,3031,3014,2980,2925,2870,1741,1708,1649,1602,1522,1490 /cm.
(a]D=+50.0e (МеОН,с-1.05,22Ό).
No.2a-139
CDC13 300MHz
l. 00(lH,d,J=10.2Hz),1.16 and 1.24(each 3H,each s),1.59-2.52(14H,m),4.3 l(lH,m),5.40-5.53(2H,m),6.36(lH,d,J=8.7Hz),6.70(lH,d,J=1.5Hz),7.12(lH, m),7.30(lH,m),7.47(lH,dd,J=0.6 and 8.1Hz),7.61(lH,d,J=8.4Hz). IR(CHC13):3449,3243,3029,3022,3013,2925,2871,1707,1631,1542,1505 /cm. [ct]D=+63.4° (MeOH,c=1.00,23*C).
m. p. 178:0-179.0*0
No.2a-140
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.18 and 1.23(each 3H,each s),1.57-2.50(14H,m),4.3 5(lH,m),5.32-5.55(2H,m),6.42(lH,d,J=8.7Hz),6.70(lH,d,J=1.5Hz),7.21-7.24( 2H m),7.46(lH,m),7.76(lH,m),7.86(lH,d,J=3.0Hz),10.20(lH,s). IR(CHC13):3465,3010,2924,1739,1604,1546,1504 /cm.
[a]D=+39.4e (MeOH,c=1.01,22”C).
m.p.167.0-168.0*0
No.2a-141
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.55-2.44(14H,m),3.8 4(3H,s),4.27(lH,m),5.34-5.52(2H,m),6.28(lH,d,J=9.0Hz),6.91 and 7.47 (each 2H,each d,J=9.0Hz),6.98 and 7.14(each lH,each d,J=16.5Hz),7.54 and 7.70(each 2H,eachd,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3453,3025,3015,2925,2870,2839,1740,1708,1649,1602,1510,1493, 1470 /cm. .
[a]D=+73.4° (MeOH,c=1.02,22’C).
m.p.155.0-157.0*0
No.2a-142
CDC13 300MHz .
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.45(14H,m),3.7 9(3H,s),4.27(lH,m),5.34-5.50(2H,m),6.24(lH,d,J=9.0Hz),6.49 and 6.62 (each 1H each d,J=12.3Hz),6.77 and 7.16(each 2H,each d,J=8.7Hz),7.32 and 7.59(each 2H,eachd,J=8.1Hz).
IR(CHC13):3453,3025,3014,2925,2870,2839,1739,1708,1649,1606,1510,
1494 /cm.
[a]D=+60.7e (МеОН,c=0.99,22*0).
No.2a-143 [a]D=+57.3° (MeOH,c= 1.01,23*0).
No.2a-144 [a]D=+12.2° (MeOH,c=1.00,23*C).
m.p.114.0-116.0’0
No.2a-145
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.21(each 3H,each s),1.52-2.44(14H,m),4.2 5(lH,m),5.33-5.49(2H,m),6.37(lH,d,J=8.7Hz),7.45-7.47(3H,m),7.62-7.66(2H, m),7.69 and 7.80(each 2H,each d,J=7.5Hz,).
IR(CHC13):3449,3058,3027,3012,2925,2870,1708,1655,1513,1481,1043 /cm. [a]D=+6l.0° (MeOH,c=1.01,23*0).
No.2a-146
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.5Hz),1.09 and 1.21(each 3H,each s),1.50-2.41(14H,m),4.2 5(lH,m),5.33-5.49(2H,m),6.33(lH,d,J=8.4Hz),7.49-7.61(3H,m),7.91-7.92(2H, m),7.82 and 7.97(each 2H,each d,J=8.7Hz,).
IR(CHC13):3447,3029,3023,3015,2925,2870,1708,1660,1514,1484,1321,1161 /cm.
[a]D=+62.0e (MeOH,c=l.00,22*0).
No.2a-147
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l. 12 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.5 l(3H,s),4.26(lH,m),5.34-5.51(2H,m),6.23(lH,d,J=8.4Hz),7.26 and 7.64 (each 2H,each d,J=8.4Hz).
IR(CHCl3):3453,3027,3015,2925,2870,2665,1708,1648,1596,1516,1484 /cm. (a]D=+67.7e (MeOH,c=0.82,22°C).
No.2a-148 [<x]D=+72.5° (MeOH,0=1.01,25*0).
No.2a-149 [a]D=+67.8° (MeOH,c=0.98,25’C).
No.2a-150
CDC13 300MHz
0.94(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 2(lH,m),5.36-5.55(2H,m),6.48(lH,d,J=8.4Hz),8.35(lH,s),8.90(lH,s). •IR(CHC13):3443,3374,3091,3024,3012,2925,2871,1709,1652,1525,1494 /cm. [a]D=+58.1° (MeOH,c=1.01,23*C).
m.p.120.0-122.0*C
No.2a-151 [a]D=+40.6° (MeOH,c=1.01,23*0).
No.2a-152
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.10 and 1.24(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),2.7 l(3H,s),4.26(lH,m),5.37-5.51(2H,m),6.02(lH,d,J=9.0Hz),8.73(lH,s). IR(CHC13):3463,3435,3087,3025,3014,2925,2870,1708,1649,1523,1503 /cm. [a]D=+54.1° (MeOH,c=l.02,22*0).
No.2a-153
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=9.9Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.50(14H,m),2.50(
3H,s),4.26(lH,m),5.36-5.51(2H,m),6.01(lH,d,J=8.4Hz),6.88(lH,d,J=5.1Hz),
7.26(lH,d,J=5.lHz).
IR(CHC13):3469,3431,3025,3013,2925,2871,2664,1708,1639,1544,1505 /cm. [a]D=+35.8° (MeOH,c= 1.03,22*0No.2a-154
CDC13 300MHz 0.95(lH,d,J=9.9Hz),1.10 and 1.22(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.51( 3H,d,J=1.2Hz),4.26(lH,m),5.34-5.50(2H,m),6.00(lH,d,J=8.4Hz),6.73(lH,dd, J=5.1 and 3.6Hz),7.29(lH,d,J=3.6Hz).
IR(CHC13):3450,3431,3026,3011,2925,2869,1739,1708,1639,1547,1508 /cm. [a]D=+50.5° (MeOH,c=1.01,22*C).
No.2a-155
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.19 and 1.25(each 3H,each s),1.53-2.48(14H,m),4.3 l(lH,m),5.36-5.51(2H,m),6.79(lH,d,J=9.3Hz),7.29(lH,m),7.41(lH,m), 7.48(1 H,s),7.51(lH,m),7.66(lH,d,J=8.1Hz).
IR(CHC13):3436,3029,3024,3015,2925,2871,2670,1708,1659,1598,1510 /cm. [a]D=+69.1° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2a-156
CDC13;CD3Od=10:1 300MHz
0.99(lH,d,J=9.9Hz),l.ll and 1.21(each 3H,each s),1.56-2.58(14H,m),4.22( lH,m),5.35-5.59(2H,m),6.83(lH,d,J=8.4Hz),7.48(lH,d,J=8.4Hz),7.61(lH,dd, J=1.5 and 8.4Hz),8.09(lH,d,J=1.5Hz),8.12(lH,s).
IR(KBr):3422,3115,2985,2922,2869,2609,1708,1636,1578,1529,1470 /cm. [a]D=+62.8e (MeOH,c= 1.01,22*0).
No.2a-157 [a]D=+40.0e (MeOH,c=0.95,22*C).
No.2a-158
CDC13 300MHz
l. 00(lH,d,J=10.5Hz),1.17 and 1.24(each 3H,each s),1.54-2.50(14H,m),4.3 4(lH,m),5.36-5.52(2H,m),7.80(lH,d,J=9.0Hz),9.30(lH,s).
IR(CHC13):3410,3122,3030,3012,2925,2871,2668,1709,1667,1538,1466 /cm. [a]D=+44.9° (MeOH,c=0.99,22’C).
No.2a-159
CDC13 300MHz ·
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.22(each 3H,each s),1.55-2.43(14H,m),3.0 3(6H,s),4.23(lH,m),5.32-5.51(2H,m),6.16(lH,d,J=8.7Hz),6.87 and 7.63 (each 2H,each d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3457,3028,3006,2924,2870,2654,1739,1709,1637,1608,1608,1534, 1501 /cm.
№=+64.8° (MeOH,c=1.01,22*C).
No.2a-160 d6-DMSO 300MHz
0.83(lH,d,J=9.9Hz),1.02 and 1.19(each 3H,each s),1.38-1.61(3H,m),1.90-2. 32(llH,m),3.90(lH,m),5.41-5.44(2H,m),7.32(lH,dd,J=0.9 and 7.2Hz),7.457.60(2H,m),7.77(lH,dd, J=0.9 and 7.8Hz),8.03(lH,d, J=6.9Hz), 12.40(lH,s). IR(Nujol):33l5,2924,2856,2656,2535,1737,1703,1637,1598,1581,1541 /cm. [a]D=+78.5° (MeOH,c=1.01,24*C).
m. p.161.0-162.0Ό
No.2a-161 [a]D=+65.3e (MeOH,c=1.00,22’C).
No.2a-162
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.25(each 3H,each s),1.53-2.45(14H,m),4.3 O(1H,m),5.36-5.5l(2H,m),6.32(lH,d,J=8.4Hz),7.88 and 8.28(each 2H,each d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3448,3029,3016,2925,2870,1708,1664,1602,1527,1484,1347 /cm. №=+72.7° (MeOH,c=1.02,22’C).
No.2a-163
CDC13 300MHz .
0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.55-2.51(14H,m),4.2 6(lH,m),5.36-5.57(2H,m),6.68(lH,d,J=7.8Hz),7.41(lH,dd,J=4.8 and 8.1Hz), 8.20(lH,d,J=8.lHz),8.66(lH,d,J=4.8Hz),9.00(lH,s).
IR(CHC13);3448,3026,3013,2925,2870,2534,1709,1658,1590,1515,1471 /cm. [a]D=+71.3° (MeOH,c= 1.01,22*0).
No.2a-164 №=+40.8° (MeOH,c=0.98,22’C).
No.2a-165 .
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),l.ll and 1.24(each 3H,each s),1.55-2.52(14H,m),4.2 4(lH,m),5.37-5.57(2H,m),6.63(lH,d,J=7.8Hz),7.59 and 8.63(each 2H each d,J=6.0Hz).
IR(CHCls):3447,3346,3028,3016,2925,2870,2538,1941,1708,1662,1556,1518 /cm.
[a]D=+75.4° (МеОН,c=1.01,22*0No.2a-166
CDC13 300MHz .
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.51-2.44(14H,m),2.9 5(6H,s),4.25(lH,m),5.33-5.50(2H,m),6.19(lH,d,J=8.7Hz),6.77 and 6.97 (each 2H,each d,J=8.4Hz),6.94 and 7.65(each 2H,each d,J=9.0Hz). IR(CHC13):3453,3024,3016,2924,2871,2806,1739,1708,1647,1612,1604,1515, 1490 /cm.
[a]D=+53.1e (MeOH,c=1.02,23*C).
m.p.104.0-105.5*0
No.2a-167
CDCI3 300MHz ·
1.01(lH,d,J=9.9Hz),1.19 and 1.26(each 3H,each s),1.56-2.53(14H,m),4.37( lH,m),5.35-5.55(2H,m),6.47(lH,d,J=8.4Hz),7.61-7.71(2H,m),7.79(2H,s),7.89 -7.97(2H,m),8.27(lH,d,J=2.1Hz),8.66-8.73(2H,m).
IR(CHC13):3450,3024,3014,2925,2870,2667,1707,1650,1531,1509 /cm. [<x]D=+70.5° (MeOH,c=1.00,22’C).
No.2a-168
CDCI3 300MHz
1.02(lH,d,J=10.2Hz),1.20 and 1.26(each 3H,each s),1.56-2.50(14H,m),4.3 8(lH,m),5.36-5.56(2H,m),6.51(lH,d,J=8.4Hz),7.61-7.93(7H,m),8.74(lH,d,J= 8.4Hz),9.15(lH,s).
IR(CHC13):3517,3451,3060,3028,3011,2925,2870,2664,1709,1651,1519,1498/ cm.
[<x]D=+54.4° (MeOH,c=1.00,23*C).
No.2a-169
CDCI3 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.09 and 1.21(each 3H,each s),1.50-2.44(14H,m),3.8 5(3H,s),4.24(lH,m),5.32-5.48(2H,m),6.19(lH,d,J=8.4Hz),6.94 and 7.45 ( each 2H,each d,J=9.0Hz),7.11 and 7.45(each 2H,each d,J=8.7Hz). IR(CHC13):3516,3453,3029,3009,2925,2870,2840,2665,1708,1650,1593,1515, 1493,1482 /cm.
[a]D=+57.8° (MeOH,c=1.00,23’C).
No.2a-170
CDCI3 300MHz
0.98(lH,d,J=10.2Hz),1.15 and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 8(lH,m),5.33-5.54(2H,m),6.25(lH,d,J=8.2Hz),7.38-7.44(2H,m),7.74(lH,s),7. 8l-7.86(2H,m). IR(CHC13):3517,3448,3427,3024,3013,2925,2870,2669,1708,1650,1562,1535, 1500 /cm.
[a]D=+61.6° (MeOH,c=1.00,23*C).
No.2a-171
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz,l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.52-2.42(14H,m),2.48 (3H,s),4.21(lH,m),5.31-5.52(2H,m),6.06(lH,d,J=8.2Hz),6.97 and 7.59 (e ach lH.each d,J=1.2Hz).
IR(CHC13):3452,3113,3028,3007,2925,2870,2669,1708,1645,1554,1509 /cm. [a]D=+52.4e (МеОН,c= 1.00,23*C).
No.2a-172
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),1.09 and 1.28(each 3H,each s),1.50-2.40(14H,m),2.6 9(3H,s),4.24(lH,m),5.35-5.51(2H,m),5.96(lH,d,J=8.7Hz),7.03 and 7.07 ( each lH,each d,J=5.4Hz).
IR(CHC13):3451,3031,3013,2925,2870,2666,1708,1647,1542,1497 /cm. [a]D=+51.2e (MeOH,c=1.00,23*C).
No.2a-173
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=l0.2Hz),1.10 and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.45(14H,m),4.2 2(lH,m),5.35-5.49(2H,m),6.05(lH,d,J=8.4Hz),7.26 and 7.75(each lH,each d,J=1.5Hz).
IR(CHC13):3451,3011,3029,3011,2925,2870,1708,1652,1538,1500 /cm. [<x]d=+50.6o (MeOH,c= 1.01,23*0).
No.2a-174 ·
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),1.13 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.50(14H,m),4.2 9(lH,m),5.35-5.51(2H,m),7.02(lH,d,J=8.4Hz),7.32 and 8.16(each lH,each d,J=3.9Hz).
IR(CHC13):3417,3115,3023,3014,2925,2870,1708,1645,1530 /cm. [a]D=+48.8° (MeOH,c= 1.02,23*0.
No.2a-175
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.52(14H,m),2.5 2(3H,s),4.29(lH,m),5.34-5.51(2H,m),7.78(lH,d,J=9.0Hz),7.24 and 7.52 ( each lH,each d,J=5.4Hz).
IR(CHC13):3329,3093,3023,3015,2924,2871,1708,1640,1526 /cm.
[a]D=+45.0e (MeOH,c= 1.01,23*0·
No.2a-176
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.5Hz),1.09 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),2.4 0(3H,d,J=0.9Hz),4.24(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.05(lH,d,J=8.7Hz),6.95(lH, m),7.57(lH,d,J=3.3Hz).
IR(CHC13):3517,3444,3103,3024,3013,2926,2870,1739,1708,1649,1636,1507/ cm.
[a]D=+54.8’ (MeOH,c= 1.01,23‘C).
m.p.97.0-99.0’C
No.2a-177
CD.C13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.45(14H,m),3.9 3(3H,s),4.27(lH,m),5.34-5.50(2H,m),6,35(lH,d,J=3.3Hz),7.80(lH,d,J=8.7Hz ),8.10(lH,d,J=3.3Hz).
IR(CHC13):3395,3121,3031,3019,3012,2925,2871,1739,1709,1640,1557,1533 /cm.
[<x]D=+22.8e (MeOH.c-1.01,23”C).
m.p.109.0-112.0’C
No.2a-178
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.10 and 1.23(each 3H,each s),1.51-2.45(14H,m),4.2 4(lH,m),5.35-5.50(2H,m>,&.O9(lH,d,J=8.4Hz),7.17-7.31(6H,m),7.95(lH,d,J= 1.5Hz).
IR(CHC13):3510,3451,3062,3031,3022,3011,2925,2870,2662,1708,1651,1582, 1535,1497,1477/cm.
[a]D=+47.9° (МеОН,с=1.01,25’С).
No.2a-179
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz), 1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.48(14H,m),4.3 0(lH,m),5.36-5.52(2H,m),6.73(lH,d,J=9.0Hz),6.26 and 7.37(each lH.each d,J=6.0Hz).
IR(CHC13):35O9,3429,3115,3094,3025,3014,2925,2871,2666,1708,1649,1529, 1510 /cm.
[a]D=+51.0° (MeOH,c= 1.02,25’C).
No.2a-180
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),3.8 9(3H,s),4.21(lH,m),5.35-5.50(2H,m),6.05(lH,d,J=8.4Hz),6.46 and 7.04 ( each lH,each <l,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3516,3450,3114,3031,3010,2925,2871,1708,1648,1546,1511,1477 /cm.
[<x]d=+49.1° (MeOH,c=1.01,25C).
No.2a-181
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),1.14 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.48(14H,m),2.4 2(3H,s),4.31(lH,m),5.34-5.52(2H,m),8.07(lH,d,J=9.3Hz),7.27 and 8.17 ( each lH,each d,J=3.3Hz).
IR(CHC13):3510,3301,3112,3023,3007,2924,2871,2663,1708,1636,1534 /cm. [a]D=+41.0° (MeOH,c=0.96,25°C).
No.2a-182
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.53-2.46(14H,m),2.5 l(3H,s),4.21(lH,m),5.35-5.51(2H,m),6.05(lH,d,J=8.1Hz),7.26 and 7.78 ( each lH,each d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):35O9,3450,3109,3024,3012,2925,2870,2666,1708,1650,1535,1
498,1471 /cm.
[a]D=+52.9° (MeOH,c=0.95,25’C).
No.2a-183
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.12 and 1.22(each 3H,each s),1.52-2.46(14H,m),4.2 5(lH,m),5.33-5.51(2H,m),6.17(lH,d,J=8.7Hz),7.01-7.05(3H,m).7.14 and 7.6 2(each 2H,each d,J=8.7Hz),7.27-7.34(2H,m).
IR(CHC13):3428,3026,3015,2925,2870,2666,1739,1708,1643,1613,1594,1526, 1499 /cm.
[<x]D=+64.8° (MeOH,c=1.02,23’C).
No.2a-184
CDC13 300MHz
1.01(lH,d,J=10.2Hz),1.18 and 1.26(each 3H,each s),1.55-2.50(14H,m),4.3 5(lH,m),5.35-5.55(2H,m),6.42(lH,d,J=8.7Hz),7.46-7.52(2H,m).7.73(lH,dd,J =1.8 and 8.4Hz),7.83-7.89(2H,m),8.21(lH,m),8.59(lH,d,J=1.5Hz). IR(CHC13):3451,3031,3014,2925,2870,2660,1739,1708,1650,1604,1513,1463 /cm.
[a]D=+58.3° (MeOH,c=l.00,23’C).
No.2a-185
CDC13 300MHz
1.00(lH,d,J=10.2Hz),1.18 and 1.25(each 3H,each s),1.55-2.50(14H,m),4.3
4(lH,m),5.35-5.54(2H,m),6.36(lH,d,J=8.7Hz),7.37(lH,t,J=7.4Hz),7.50(lH,m ),7.57-7.59(2H,m),7.79(lH,dd,J=1.8 and 8.1Hz),7.99(lH,d,J=7.8Hz),8.39(1
H, d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3451,3030,3020,2870,2665,1708,1652,1632,1603,1586,1514,1469, 1448 /cm.
[a]D=+59.4e (MeOH,c=1.01,24’C).
No.2a-186
CDC13 300MHz
I. 00(lH,d,J=10.5Hz),1.17 and 1.25(each 3H,each s),1.54-2.50(14H,m),4.3 3(lH,m),5.35-5.54(2H,m),6.37(lH,d,J=8.7Hz),7.37(lH,t,J=7.4Hz),7.51(lH,t, J=7.8Hz),7.56(lH,m),7.70(lH,dd,J=1.2 and 8.4Hz),7.97(3H,m). IR(CHC13):3451,3030,3014,2924,2870,2671,1739,1708,1652,1577,1517,1488, 1471 /cm.
[a]D=+72.2° (MeOH,c=1.00,24’C).
No.2a-187
CDC13 300MHz
l. 00(lH,d,J=9.8Hz),1.18 and 1.25(each 3H,each s),1.54-2.53(14H,m),4.07( 3H,s),4.37(lH,m),5.30-5.54(2H,m),7.34(lH,m),7.47(lH,s),7.47-7.60(2H,m),7. 93(lH,d,J=7.8Hz),8.43(lH,s),8.49(lH,d,J=9.0Hz).
IR(CHC13):3397,3074,3027,3020,3009,2924,1738,1708,1647,1633,1534,1465, 1453 /cm.
(α]0=+43.7° (MeOH,c-1.01,25’C).
No.2a-188
CDC13 300MHz
0.97(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.53-2.50(14H,m),4.2 3(lH,m),5.37-5.50(2H,m),6.l0(lH,d,J=9.0Hz),6.20(lH,m),6.51(lH,m),6.97(1 H,m),10.81(lH,brs).
IR(CHC13):3450,3236,3112,3029,3015,2925,2871,2645,1701,1616,1558,1516 /cm.
[aJD=+50.6e (MeOH,c=1.01,24’C).
No.2a-189
CDC13 300MHz
0.94(lH,d,J=9.9Hz),l.ll and 1.23(each 3H,each s),1.50-2.46(14H,m),3.93( 3H,s),4.18(lH,m),5.35-5.52(2H,m),6.03(lH,d,J=9.3Hz),6.09(lH,m),6.48(lH, m),6.73(lH,m).
IR(CHC13):3452,3102,3028,3007,2925,2871,2666,1739,1708,1650,1536,1499, 1471 /cm.
[a]D=+49.8e (MeOH,c= 1.01,23’C).
m. p.101.5-103.5’C
No.2a-190
CDC13 300MHz
0.94(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.21(each 3H,each s),1.54-2.47(14H,m),4.2 3(lH,m),5.33-5.52(2H,m),6.06(lH,d,J=9.0Hz),6.34(lH,m),6.75(lH,m),6.36(1 H,m),9.71(lH,brs).
IR(CHCl3):3470,3215,3030,3020,3010,2925,2871,2664,1709,1613,1564,1510/ cm.
[a]D=+43.3“ (MeOH,c-1.01,24’C).
No.2a-191
CDC13 300MHz 0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.55-2.44(14H,m),3.6 6(3H,s),4.20(lH,m),5.35-5.51(2H,m),5.93(lH,d,J=8.4Hz),6.27(lH,dd,J=1.8 and 2.7Hz),6.56(lH,t,J=2.7Hz),7.19(lH,t,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3452,3031,3018,3006,2925,2871,2662,1736,1710,1634,1609,1556, 1498 /cm.
[a]D=+43.1° (MeOH,c=1.01,23eC).
No.2a-192
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),l.ll and 1.21(each 3H,each s),1.43(3H,t,J=7.5Hz),l.
54-2.44(14H,m),3.93(2H,q,J=7.5Hz),4.21(lH,m),5.33-5.51(2H,m),5.94(lH,d, J=8.4Hz),6.27(lH,dd,J=1.8 and 2.7Hz),6.62(lH,t,J=2.7Hz),7.26(lH,t,J=1.8 Hz).
IR(CHC13):3630,3452,3032,3018,3006,2925,2871,2661,1735,1710,1633,1610, 1555,1497 /cm.
[a]D=+40.1e (MeOH,c=1.00,23eC).
No.2a-193
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.2Hz),1.10 and 1.22(each 3H,each s),1.53-2.49(14H,m),2.5 8(3H,s),4.21(lH,m),5.35-5.54(2H,m),6.15(lH,d,J=8.1Hz),6.52(lH,dd,J=1.8 and 3.6Hz),7.29(lH,t,J=3.6Hz),7.94(lH,t,J==1.8Hz).
IR(CHC13):3516,3450,3410,3152,3027,3015,2925,2871,2670,1732,1648,1574, 1509 /cm.
[a]o=+45.O° (MeOH,c=1.01,25’C).
No.2a-194
CDC13 300MHz
0.99(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.24(each 3H,each s),1.52-2.53(14H,m),4.3 4(lH,m),5.33-5.57(2H,m),6.21(lH,d,J=8.6Hz),7.35-7.50(2H,m),7.83(lH,s),7. 86(lH,m),.8.31(lH,m).
IR(CHC13):3443,3067,3013,2925,2870,2665,1708,1651,1515,1493 /cm. [a]D=+55.7° (MeOH,c=1.01,23’C).
No.2a-195 .
CDC13 300MHz
l. 01(lH,d,J=10.0Hz),1.06 and 1.26(each 3H,each s),1.50-2.64(14H,m),2.6 8(3H,s),4.40(lH,m),5.36-5.61(2H,m),6.02(lH,d,J=9.4Hz),7.30-7.42(2H,m),7. 73-7.86(2H,m).
IR(CHCl3):35l0,3434,3062,3029,3014,2924,2871,2669,1708,1650,1563,1539, 1500 /cm.
[<x]D=+72.4e (MeOH,c=1.00,23’C).
m. p.lll.0-112.0eC
No.2a-196
CDC13 300MHz
0.42 and 1.04(each 3H,each s),0.80(lH,d,J=10.0Hz),l.ll-2.48(14H,m),2.2 4(3H,s),4.02(lH,m),5.23-5.44(2H,m),5.53(lH,d,J=8.8Hz),7.27-7.31(2H,m),7. 42-7.48(3H,m),7.93(lH,s).
IR(CHC13):3419,3114,3025,3006,2924,2871,2662,1737,1709,1636,1540,1519 /cm.
[ct]D=+43.7° (MeOH,c=1.01,23’C).
No.2a-197
CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=10.0Hz),1.09 and 1.23(each 3H,each s),1.54-2.46(18H,m),2.7 7(4H,brs),4.21(lH,m),5.32-5.54(2H,m),6.02(lH,d,J=8.6Hz),7.43(lH,s). IR(CHC1S):3445,3101,3024,3014,2928,2865,2661,1739,1708 1646,1550,1507 /cm.
[a]D=+51.9e (MeOH,c=1.01,23*C).
No.2a-198
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.50-2.44(14H,m),4.2 4(lH,m),4.42(2H,s),5.35-5.49(2H,m),6.25(lH,d,J=8.1Hz),7.33(lH,m),7.43(1 H,dd,J=1.5and 7.5Hz),7.49(lH,d,J=8.1Hz),7.60-7.63(lH,m),7.68(lH,dd,J=l. 8 and 7.8Hz),8.02(lH,d,J=1.8Hz),8.19(lH,dd,J=1.5 and 8.1Hz). IR(CHC13):3448,3030,3012,2925,2870,1739,1708,1671,1588,1559,1514,1472 /cm.
[<x]D=+56.9° (MeOH,c=1.01,24eC).
No.2a-199
CDC13 300MHz .
0.96(lH,d,J=10.2Hz),l.ll and 1.22(each 3H,each s),1.51-2.46(14H,m),3.4 0(lH,m),3.76(lH,m),4.24(lH,m),5.33-5.51(3H,m),6.25(lH,m),7.16(lH,m),7.2 4-7.33(2H,m),7.46(lH,d,J=7.5Hz),7.52-7.60(2H,m),7.85(lH,dd, J=1.8 and 4. 5Hz).
IR(CHC13):3583,3447,3062,3028,3013,2924,2871,2663,1708,1651,1600,1557,
1514,1471 /cm.
[α]0=+54.8β (MeOH,c=1.00,23*C).
No.2a-200
CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),1.12 and 1.23(each 3H,each s),1.51-2.46(14H,m),4.2 5(lH,m),5.34-5.51(2H,m),6.25(lH,d,J=8.4Hz),7.02 and 7.10(each,lH,each d,J=12.3Hz),7.23-7.33(4H,m),7.50(lH,m),7.64(lH,dd,J=1.8 and 7.8Hz),7.8 2(lH,d,J=1.8Hz).
IR(CHC13):3450,3060,3025,3014,2925,2871,2662,1708,1653,1596,1542,1513, 1473 /cm.
[aJD=+62.5° (MeOH,c=1.00,24’C).
No.2a-201 CDC13 300MHz
0.95(lH,d,J=9.9Hz),1.15 and 1.22(each 3H,each s),1.55-2.60(14H,m),4.26( lH,m),5.35-5.63(2H,m),7.14(lH,d,J=9.9Hz),7.34 and 7.40(each,lH,each d, J=12.9Hz),7.62-7.73(4H,m),8.25-8.30(2H,m),8.72(lH,d,J=1.5Hz). IR(CHC13):3443,3389,3297,3061,3030,3016,2925 2870,1726,1708 1652,160 3,1521,1483,1472,1309 /cm.
[a]D=+61.1° (MeOH,c=1.01,23°C).
No.2a-202 CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.2Hz),1.09 and 1.22(each 3H,eacb s),1.52-2.43(14H,m),2.6 3(3H,s),4.25(lH,m),5.33-5.49(2H,m),6.19(lH,d,J=8.4Hz),7.10 and 7.58 ( each,2H,each d,J=9.0Hz),7.21(lH,m),7.30-7.32(2H,m),7.46(lH,d,J=7.5Hz) IR(CHC13):3511,3453,3062,3032,3014,2925 2870,1739,1708,1650,1595,1556,
1516,1482,1471 /cm.
[a]D=+60.2e (MeOH,c=1.01,25eC).
No.2a-203 CDC13 300MHz
0.96(lH,d,J=10.5Hz),1.09 and 1.23(each 3H,each s),1.52-2.43(14H,m),4.2 3(lH,m),5.35-5.51(2H,m),5.93(lH,d,J=8.7Hz),6.56(lH,dd,J=0.9 and 1.8Hz), 7.43(lH,t,J=1.8Hz),7.92(lH,dd,J=0.9 and 1.8Hz).
IR(CHC13):3517,3450,3134,3031,3008,2925,2870,2667,1708,1656,1588,1570, 1514 /cm.
[<x]D=+46.7° (MeOH,c=0.92,25eC).
No.2b-1 [<x]D= +25.6° (MeOH,c= 1.01,234)).
No.2b-2 [<x]D= +38.9° (MeOH,c=1.01,24°C).
No2c-1 [a]D= +60.5° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2c-2 [a]D= +55,8° (MeOH,c=0.92,22’C).
No.2c-3 [a]D= +54,7° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2d-1 [a]D= -6.2° (MeOH,c=1.00,21’C).
No.2d-2 [a]D=+15.8° (MeOH,c=0.34,22’C).
No.2d-3 [a]D=+31.6° (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2e-1 [a]D= -9.4° (MeOH,c=1.00,22’C).
No.2e-2 [a]D= -1.8° (MeOH,0=1.02,234)).
No.2e-3 [a]D= -6.7’ (MeOH,c=1.01,23*C).
No.2f-1 [a]„= +6.8’ (MeOH,c=1.01,23°C).
No.2f-2 [a]D= -2.6’ (MeOH,c= 1.00,22°C).
No.2f-3 [a]D= -3.5’ (MeOH,c=1.01,22’C).
No.2g-1 [a]D= +54,6’ (MeOH,c=1.01,24°C).
No.3a-2 ·
CDC13 300MHz
0.98-2.15(14H,m), 2.31(2H,t, J=7.2Hz), 2.35-2.40(lH,m),3.10-3.20(lH,m),
5.00(lH,d,J=6.9Hz),5.30-5.48(2H,m),6.75(lH,d,J=10.2Hz),7.38-7.52(6H,m).
IR(CDCla):3266,3028,2954,2874,1709,1620,1448,1412,1318,1141,970,892/c
m.
[a]D=+20.3±0.6 ’(CHCl3,c= 1.05,24”C).
No.3a-3
CDCI3 300MHz
0.95-2.00(14H,m),2.20-2.29(3H,m), 3.00-3.08(lH,m),3.66(3H,s),5.00(lH,d,
J=6.6Hz),5.13-5.29(2H,m),7.38-7.52(3H,m),7.59-7.65(2H,m),7.697.75(2H,m),7.92-7.98(2H,m).
IR(CHCla):3376,3018,2946,2868,1727,1594,1436,1395,1322,1157,1095,890 /cm.
[a]D=+2.3 ±0.4 ’ (CHCl3,c=1.03,22’C).
mp.65-66.54)
No.3a-4
CDC13 300MHz
0.93-2.05(14H,m),2.15-2.22(lH,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),3.01-3.10(lH,m), 5.18-5.31(3H,m),7.38-7.52(3H,m),7.58-7.66(2H,m),7.69-7.76(2H,m),7.927.98(2H,m)
IR(CHC13):3374,3260,3020,2948,2868,1708,1594,1479,1396,1319,1156,1095, 1052,891/cm.
[a]D=+13.1±0.5 °(CHCl3,c=1.16,24*C).
No.3a-6
CD3OD 300MHz
1.04-1.95(14H,m),2.07(2H,t,J=7.8Hz),2.14-2.22(lH,m),2.94-3.00(lH,m), 5.04-5.25(2H,m),7.36-7.52(3H,m),7.66-7.71(2H,m),7.78-7.85(2H,m),7.917.97(2H,m).
IR(KBr):3421,3278,2951,2872,1562,1481,1409,1317,1156,1097,1057,895/cm [a]D=-15.3±0.5e(CHCl3,c=1.06,234)).
mp.105-1124)
No.За-ll CDC13 300MHz
0.90-2.04(14H,m),2.08-2.19(lH,m),2.35(2H,t,J=7.2Hz),2.95-3.04(lH,m),
5.17-5.32(3H,m), 7.56-7.63(2H,m),7.83-7.95(2H,m).
IR(CHC13):3260,3020,2948,2868,1707,1569,1456,1383,1325,1268,1160,1088, 1053,1006,892/cm.
[<x]d=+8.3±0.5 *(CHC13,¢=1.00,2243).
No.3a-16
CDC13 300MHz
0.80-1.90(14H,m),1.98-2.04(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),2.88(6H,s),2.902.98(lH,m),4.88-5.00(2H,m),5.13(lH,d,J=7.2Hz),7.18(lH,d,J=7.5Hz),7.487.60(2H,m),8.25-8.33(2H,m),8.53(lH,d,J=8.7Hz).
IR(CHC13):3272,3020,2946,2866,2782,1708,1573,1455,1407,1311,1229,1160, 1142,1070,942,891/cm.
[a]D=-19.7±0.6°(CHCl3,¢=1.08,23.543).
No.3a-31
CDC13 300MHz
0.80-1.85(14H,m),2.02-2.08(lH,m),2.20(2H,t,J=7.2Hz),2.85-2.95(lH,m),
3.68(3H,s),4.80-4.92(2H,m),4.96(lH,d,J=6.9Hz),7.50-7.70(3H,m),7.927.98(lH,m),8.07(lH,d,J=8.4Hz),8.29(lH,dd,J=1.5&7.5Hz),8.65(lH,d,J=8.7H
z).
IR(CHC13):3374,3016,2946,2868,1727,1506,1435,1318,1160,1133,1105,1051, 984,890/cm.
[a]0=-39.3 ±0.8 e(CHCl3,¢=1.07,2243).
No.3a-32
CDC13 300MHz
0.80-1.90(14H,m),1.95-2.05(lH,m),2.27(2H,t,J=7.2Hz),2.90-2.96(lH,m), 4.85-5.00(2H,m),5.23(lH,d,J=6.6Hz),7.50-7.72(3H,m),7.95(lH,d,J=8.lHz), 8.07(lH,d,J=8.4Hz),8.29(lH,dd,J=1.2&7.5Hz),8.66(lH,d,J=9.0Hz). IR(CHC13):3270,3020,2948,2868,1708,1455,1412,1317,1159,1132,1104,1079, 1051,983,891/cm.
[a]D=-29.2±0.6°(CHCl3, ¢=1.08,2243).
No.3a-33
CD3OD 300MHz
0.94-1.84(14H,m),1.96-2.08(3H,m),2.77-2.84(lH,m),4.67-4.84(2H,m),7.557.75(3H,m),8.02(lH,d,J=7.8Hz),8.12-8.26(2H,m),8.74(lH,d,J=8.7Hz). IR(KBr):3432,3298,2951,2872,1564,1412,1315,1159,1134,1107,1082,1058, 986/cm.
[a]D=-79.9± 1.2 e (CH3OH,c= 1.00,23’C).
No.3a-34
CDC13 300MHz
0.97-1.91(14H,m),2.13-2.20(lH,m),2.42(2H,t,J=7.2Hz),3.00-3.07(lH,m),
5.06-5.24(2H,m),5.33(lH,d,J=6.9Hz),7.57-7.68(2H,m),7.82-8.00(4H,m),
8.45(lH,d,J=1.2Hz)
IR(CHC13):3260,3020,2948,1708,1408,1319,1154,1129,1073,953,893/cm. [a]D=+20.7±0.6 °(CHC13,¢=1.07,2243). *
No.3a-35
CD3OD 300MHz
1.03-2.20(m,17H),2.97(m,lH),5.02(m,2H),7.64(m,2H),8.00(m,4H),8.43 (S,1H).
IR(KBr):3360,3285,1562,1407,1316,1153,1130,1075/cm.
Nd=0 (а]звБ=+20.9 ±0.6 °(CH3OH,G= 1.04,2343).
No.3d-1
CDC13 300MHz
0.93-2.55(m,17H),3.02(m, lH),5.24(m,2H),6.48(m,lH),7.35-7.60(m,3H),7.858.00(m,2H)
IR(Nujol): 3275,1548,1160,1094,758,719,689,591,557/cm. [a]D=+19.0±0.6° (CH3OH,c=1.010,26.5°C).
Elemental analysis (C20H26NO4S l/2Ca 1.0 H2O)
Calcd.: C, 57.94; H, 6.82; N, 3.38; Ca, 4.83; H2O, 4.35 Found: C, 57.80; H, 6.68; N, 3.68; Ca, 5.06; H2O, 4.50
No.3d-6 [a]D=-20.7±0.6 e(CHCl3,c=1.00,24’C).
No.3d-7 [a]D=-3.2±0.4 °(CHCl3:c=1.03,22°C). mp.65-6743
No.3d-8 [<x]d=-14.5 ±0.5 °(CHC13,c=1.07,2443).
No.3d-9 [a]D=+12.2±0.5 °(CH3OH,c= 1.00,2343). mp.119-12543
No.3d-10 [a]D=+39.7±0.8 0 (CHCl3,c= 1.07,2243).
No.3d-ll [a]D=+29.2 ±0.7 °(CHC13,c=1.06,22°C).
No.3d-12 [<x]d=+76.4±1.1 e(CH3OH, c=1.03,2443).
No.3d-14 [a]D=-20.6±0.6’(CHC13,¢=1.07,2243).
No.3d-15 [a]365=-28.0±0.7°(CH3OH, ¢=1.03,24.543).
No.3d-16 [a]o=-8.7±0.5°(CHCl3,¢=1.06,2243).
No.3d-17
CDC13 300MHz
0.80-2.15(m,24H),2.32(t,J=7Hz,2H),2.68(t,J=7Hz,2H),3.02(m,lH),2.15 (m,24H),2.32(t,J=7Hz,2H),2.68(t,J=7Hz,2H),3.02(m,lH),5.22(m,2H),5.38(d,
J=7Hz,lH),7.30(A2B2q-Apart,J=8Hz,2H),7.81(A2B2qBpart,J=8Hz,2H),
9.86 (brs.lH).
Nd=0 [a]365=-9.7±0.5° (CHC13,¢=1.03,2243).
No.3d-24 [a]D=+19.2±0.6 e(CHCl3,C=1.05,23’C).
No.3d-26
CD3OD 300MHz
0.90-2.20(20H,m),2.88(lH,m),3.07(2H,q,J=7.0Hz),5.00-5.40(2H,m),7.207.60(4H,m),7.95(lH,m).
IR(KBr):3415,3254,1698,1564,1314,1154/cm.
No.3d-28
CD3OD 300MHz
0.90-2.20(20H,m),2.73(2H,q,J=7.0Hz),2.93(lH,m),5.00-5.30(2H,m),7.407.50(2H,m),7.60-7.77(2H,m).
IR(KBr):3435,3280,1562,1323,1304,1151/cm.
No.3d-30
Elemental analysis (C20H26BrNO4SNa)
Calcd.: C50.21;H5.27;Brl6.70;N2.93;S6.70;Na4.81
Found: C50.22;H5.40;Brl5.57;N2.88;S6.41;Na5.10
IR(KBr):3425,3280,3085,1697,1570,1410,1321,1165,1155/cm.
No.3e-1
CD3OD 300MHz
0.71(lH,d,J=10.2Hz),1.04(3H,s),1.12(3H,s),1.35-2.28(14H,m),
2.42(3H,s),3.17-3.25(lH,m),5.185.39(2H,m),7.37(2H,d,J=8.4Hz),7.75(2H,d,J=8.4Hz).
IR(CHCl3):3400,3289,2986,2924,2870,1559,1424,1322,1305,1160,1095,1075, 1030/cm.
[<x]D=+25.9±0.7 0(CH3OH,c=1.00,23’C).
Соединения, полученные в приведенных выше примерах, испытаны на активность in vivo и in vitro по методу, описанному в представленных ниже экспериментальных примерах.
Экспериментальный пример 1. Связывание с рецепторами PGD2.
Вещество и метод
1) Получение фракции оболочки тромбоцитов человека.
Пробу крови берут из вены здоровых добровольцев (взрослые мужчина и женщина) пластиковым шприцем, содержащим 3,8% цитрата натрия, помещают ее в пластиковую пробирку и перемешивают, осторожно переворачивая пробирку. Затем пробу крови центрифугируют со скоростью 1800 об./мин в течение 10 мин при комнатной температуре и собирают супернатант, представляющий собой плазму с высоким содержанием тромбоцитов. Плазму с высоким содержанием тромбоцитов еще раз центрифугируют со скоростью 2300 об./мин в течение 22 мин при комнатной температуре, в результате чего получают тромбоциты. Тромбоциты гомогенизируют в гомогенизаторе (Ultra-Turrax) и трижды центрифугируют со скоростью 20000 об./мин в течение 10 мин при температуре 4°С, что дает фракцию оболочки тромбоцитов. После определения белка фракцию оболочки доводят до 2 мг/мл и хранят до применения в холодильнике при температуре -80°С.
2) Связывание с рецепторами PGD2.
К раствору для выполнения реакции связывания (50 ммоль трис-буфера и Н^, рН 7,4, 5 ммоль MgCl2) (0,2 мл) добавляют фракцию оболочки тромбоцитов человека (0,1 мг) и 5 нмоль [3H]PGD2 (115 Ci/ммоль) и подвергают взаимодействию при температуре 4°С в течение 90 минут. После окончания реакции реакционную смесь фильтруют через фильтровальную бумагу из стекловолокна, несколько раз промывают охлажденным солевым раствором и измеряют радиоактивность фильтровальной бумаги. Значение специфического связывания высчитывают, вычитая значение неспецифического связывания (связывание в присутствии 10 мкмоль PGD2) из значения общего связывания. Препятствующее связыванию действие каждого соединения выражено в виде концентрации, необходимой для 50% ингибирования (IC50), которая установлена путем построения кривой замещения на графике отношения связывания (%) в присутствии каждого соединения, где отношение связывания при отсутствии испытуемого соединения составляет 100%. Результаты показаны в приведенной ниже таблице.
№ соединения Активность, мкмоль № соединения Активность, мкмоль
3а-4 0,6 2а-4 0,54
1a-115 8,6 2а-17 0,12
1a-28 0,045 2а-21 5,2
1a-47 0,0086 2а-28 0,046
1a-100 0,56 2а-95 1,6
1a-176 0,047 2а-109 0,003
1a-2 0,13 1a-162 0,027
Экспериментальный пример 2. Оценка антагонистической активности в отношении рецепторов PGD2 при использовании тромбоцитов человека.
Пробу крови из периферической кровеносной системы берут у здорового добровольца с помощью шприца, предварительно заполненного на 1/9 объема раствором лимонной кислоты и декстрозы. Содержимое шприца центрифугируют с градиентом 180 в течение 10 мин, чтобы получить супернатант (плазму с высоким содержанием тромбоцитов). Полученную плазму с высоким содержанием тромбоцитов трижды промывают промывочным буфером и с помощью микроцитометра подсчитывают количество тромбоцитов. Суспензию, в которой конечную концентрацию тромбоцитов доводят до 5 х 108/мл, нагревают при температуре 37°С, а затем предварительно обрабатывают 3-изобутил1 -метилксантином (0,5 ммоль) в течение 5 мин. К суспензии добавляют испытуемое соединение, разбавленное в разных концентрациях. Через 1 0 мин индуцируют реакцию, добавляя 0,1 2,0 мкмоль PGD2, спустя 1 5 мин реакцию прекращают, добавляя Н^. Тромбоциты разрушают ультразвуковым гомогенизатором. После центрифугирования с помощью радиоанализа определяют содержание аденозин-3',5'-циклофосфата в супернатанте. Антагонизм лекарственного средства относительно рецепторов PGD2 оценивают следующим образом. При определенной концентрации определяют показатель ингибирования аденозин-3',5'-циклофосфата, содержание которого увеличивают путем добавления PGD2, после чего высчитывают концентрацию лекарственного средства, необходимую для 50% ингибирования (IC50). Результаты показаны в приведенной ниже таблице.
№ соединения Ингибирование увеличения аденозин-3',5'циклофосфата в тромбоцитах человека (1С50) мкмоль
3а-16 0,37
1а-12 12,11
1а-28 0,30
1а-47 2,09
2а-2 0,77
2а-4 0,94
2а-35 1,52
2а-75. 0,71
Экспериментальный пример 3. Эксперимент с моделированием окклюзии полости носа.
Ниже представлен метод, используемый для измерения резистентности полости носа и оценки противодействия ее окклюзии у морских свинок.
1% Раствор овальбумина (OVA) обрабатывают ультразвуковым распылителем, получая аэрозоль. Самца морской свинки Hartley сенсибилизируют путем двукратной ингаляции указанным аэрозолем, проводимой в течение 1 0 мин с интервалом в одну неделю. Через семь дней после сенсибилизации морскую свинку подвергают антигенной стимуляции, чтобы инициировать реакцию. Затем при анестезии пентобарбиталом (30 мг/кг, внутрибрюшинно) у морской свинки рассекают трахею и вводят в нее канюли со стороны легкого и полости носа. Трубку, введенную со стороны легкого, соединяют с аппаратом искусственного дыхания, который подает 4 мл воздуха 60 раз/мин. После остановки естественного дыхания у морской свинки путем введения гарамина (2 мг/кг, внутривенно) воздух подают со стороны морды аппаратом искусственного дыхания с частотой 70 раз/мин в объеме 4 мл/раз. Атмосферное давление, необходимое для аэрации, измеряют с помощью датчика, присоединенного к ответвлению прибора. Таким образом определяют резистентность полости носа. Антигенную стимуляцию производят путем распыления в течение 3 мин аэрозоля 3% раствора овальбумина между аппаратом искусственного дыхания и канюлей в полости носа. Испытуемое лекарственное средство вводят внутривенно за 1 0 мин до антигенной стимуляции. Резистентность полости носа непрерывно измеряют в течение периода времени от 0 до 30 мин и достигаемый эффект выражают в виде показателя ингибирования по сравнению с действием инертного наполнителя, производя индикацию результатов в течение 30 мин на основании площади под кривой (обозначая на вертикальной оси резистентность полости носа (см Н2О), а на горизонтальной оси время (0-30 мин)). Ниже приведены полученные результаты.
№ соединения Показатель ингибирования (%) 1мг/кг (внутривенно) Замечания
1а-28 44
1а-98 69
1a-100 50
1a-115 66
1a-116 48
1a-120 58 3 мг/кг (внутривенно)
1a-2 82
1a-162 80
1a-176 60
1а-267 62
2a-4 60
2a-21 52
2a-28 54
2a-95 77
2a-96 77 10 мг/кг (перорально)
2a-109 73
2a-110 66 10 мг/кг (перорально)
22a-194 79
Композиция 1. Препарат в виде таблеток. Таблетки, содержащие по 40 мг активного ингредиента, получают известным методом. Ниже приведены ингредиенты, входящие в состав 40 мг таблетки:
Дигидрат (+)-(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-
бензолсульфон-амидобицикло[2.2.1]гепт-2-
ил]-5-гептеноата кальция 40,0 мг
Гидроксипропилцеллюлоза 3,6 мг
Стеарат магния 0,4 мг
Кукурузный крахмал 18,0 мг
Лактоза 58,9 мг
Итого 120,0 мг
Композиция 2. Препарат в виде гранул.
Ингредиенты:
Дигидрат (+)-(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-
бензолсульфон-амидобицикло[2.2.1]гепт-2-
ил]-5-гептеноата кальция 100,0 мг
Гидроксипропилцеллюлоза 30,0 мг
Кармелоза-кальций 30,0 мг
Тальк 10,0 мг
Полоксамер 188 20,0 мг
Кристаллическая целлюлоза 70,0 мг
Кукурузный крахмал 300,0 мг
Лактоза 440,0 мг
Итого 1 000,0 мг
Таблица 1a
COOR, 'NSOa-Xt-Xa-Xa
No. Ri Xi-XrXa
Ia-ti9 la-70 СНз H
la-71 la-72 СНз H
la-73 la-74 СНз H -0-^-0oac
la-75 la-76 CHj H _O^~O'C00Rl
la-77 la-78 СНз H -O“&ON°2
la-79 H “О^~О°снз
la-80 la-81 СКэ H
NO2
la-82 la^83 СНз H
NHa ^NO2 la-85
NHa la-86 la-87 /Л0Н no2
4ZH4”)-oh ^NHa
100
101
102
103
104
Таблица 1b
Таблица 1с
Таблица 1d
105
106
Таблица 1f
Таблица 1e
107
108
Таблица 1h
Таблица 1j
109
110
Таблица 1k
Таблица 1m
111
112
Таблица 2а
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
Таблица 2b ^Ф'Чч-СОХгХа-Хз
СНз
No. Ri XrXrX3
Таблица 2с
No. Rj X1-X2-X3
Таблица 2d
Таблица 2i
131
132
Таблица 2j
'NSO2—ХгХа-Хэ Н
No. Ri ХгХ2-Хз
Таблица 3 a
За-19 СНэ
За-20 Н -уАснэ
НзС
За-21 За-22 СНз н -ς5-„
3а-23 За-24 СПз н —С^-СНгОН
За-25 н -(СЬЫэСНз
За-26 СПз
За-27 н -(СНг)7СНз
За-28 СНэ “О-01 \ог
За-29 н -Q-oen,
За-ЗО СНз -Q-a NHa
3а-31 3а-32 СНэ н -о
За-ЗЗ Na w
3а-34 3а-35 Н Na ΌΟ
Таблица 3b
Таблица 3 с
133
134
Таблица 3d
Таблица 3e
\_ГСНз

Claims (17)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение общей формулы (I), его соль или гидрат (I) представляет собой группу формулы или
    А обозначает алкилен, который необязательно включает гетероатом или фенилен, содержит оксогруппу и/или имеет ненасыщенную связь;
    В обозначает водород, алкил, аралкил или ацил;
    R обозначает COOR1, CH2OR2 или СО^ИДЩ;
    R1 обозначает водород или алкил;
    R2 обозначает водород или алкил;
    R3 и Ид независимо друг от друга обозначают водород, алкил, гидрокси или алкилсульфонил;
    X1 обозначает простую связь, фенилен, нафтилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил;
    Х2 обозначает простую связь, -N=N-,
    -N=CH-, -CH=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-,
    -C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n-, этинилен, -N(R5)-, -N(R51)CO-, -N(R52)SO2-,
    -N(R53)CON(R54)-, -CON(R55)-, -SO2N(R56)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, оксадиизолдиил, тиадиазолдиил или тетразолдиил;
    Х3 обозначает алкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероциклическую группу, циклоалкил, циклоалкенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил, -CH=NR6 или
    -N=C(R7)R8;
    каждый R5, R51, R52, R53, R54, R55 и R56 обозначает водород или алкил;
    R6 обозначает водород, алкил, гидрокси, алкокси, карбамоилокси, тиокарбамоилокси, уреидо или тиоуреидо;
    R7 и R8 независимо друг от друга обозначают алкил, алкокси или арил;
    n равен 1 или 2;
    Z обозначает -SO2- или -СО-; и m равен 0 или 1;
    где циклический заместитель может иметь от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, сульфамоил, замещенную или незамещенную аминогруппу, ацил, ацилокси, гидрокси, галоген, алкил, алкинил, карбокси, алкоксикарбонил, аралкоксикарбонил, арилоксикарбонил, мезилокси, циано, алкенилокси, гидроксиалкил, трифторметил, алкилтио, -N=PPh3, оксо, тиоксо, гидроксиимино, алкоксиимино, фенил и алкиленди135
    136 окси, являющиеся антагонистами простагландина PGD2.
  2. 2. Соединение по п.1, где представляет собой группу формулы m равен 0; и Z является SO2, X1 и Х2 оба обозначают простую связь, Х3 обозначает алкил, фенил, нафтил, стилил, хинолил или тиенил; и циклический заместитель среди этих заместителей необязательно имеет от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, замещенную или незамещенную аминогруппу, галоген, алкил и гидроксиалкил; или его соль или гидрат.
  3. 3. Соединение по п.1, где представляет собой группу формулы когда m равен 1, X! и Х2 оба обозначают простую связь, Х3 обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном; или его соль или гидрат.
  4. 4. Соединение по п.1, где представляет собой группу формулы когда m равен 1, X1 обозначает фенилен, Х2 обозначает -СН2- или -N=N- и Х3 обозначает фенил; или его соль или гидрат.
  5. 5. Соединения по п.1, использующиеся для лечения окклюзии полости носа.
  6. 6. Соединение формулы (Ia):
    в где А обозначает алкилен, который необязательно включает гетероатом или фенилен, содержит оксогруппу и/или имеет ненасыщенную связь;
    В обозначает водород, алкил, аралкил или ацил;
    R обозначает COORb CH2OR2 или TON^^;
    Ri обозначает водород или алкил;
    R2 обозначает водород или алкил;
    R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, алкил, гидрокси или алкилсульфонил;
    Х1 обозначает простую связь, фенилен, нафтилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил;
    Х2 обозначает простую связь, -Ν=Ν-,
    -N=CH-, -CH=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-,
    -C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n-, этинилен, -N(R5)-, -N(R51)CO-, -N(R52)SO2-,
    -N(R53)CON(R54)-, -CON(R55)-, -SO2N(R56)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, оксадиазолдиил, тиадиазолдиил или тетразолдиил;
    Х3 обозначает алкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероциклическую группу, циклоалкил, циклоалкенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил, -CH=NR6 или
    -N=C(R7)R8;
    каждый R5, R51, R52, R53, R54, R55 и R56 обозначает водород или алкил;
    R6 обозначает водород, алкил, гидрокси, алкокси, карбамоилокси, тиокарбамоилокси, уреидо или тиоуреидо;
    R7 и R8 независимо друг от друга обозначают алкил, алкокси или арил;
    n равен 1 или 2;
    где циклический заместитель может иметь от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, сульфамоил, замещенную или незамещенную аминогруппу, ацил, ацилокси, гидрокси, галоген, алкил, алкинил, карбокси, алкоксикарбонил, аралкоксикарбонил, арилоксикарбонил, мезилокси, циано, алкенилокси, гидроксиалкил, трифторметил, алкилтио, -N=PPh3, оксо, тиоксо, гидроксиимино, алкоксиимино, фенил и алкилендиокси; их соли или гидраты, при условии, что соединения, где (1 ) Х1 и Х2 обозначают простую связь и Х3 обозначает замещенный или незамещенный фенил или нафтил; (2) А обозначает 5гептенилен, R обозначает COOR1 (R1 является водородом или метилом), Х1 обозначает 1 ,4фенилен, Х2 обозначает простую связь, и Х3 обозначает незамещенный фенил; (3) Х1 и Х2 обозначает простую связь, Х3 обозначает метил, н-гексил, 2-циклогексилэтил, бензил, фенетил или замещенный или незамещенный алкенил; и (4) Х1 и Х2 обозначают простую связь, и Х3 обозначает пиридил, исключаются.
  7. 7. Соединение по п.6, его соль или гидрат, где Xi и Х2 обозначают простую связь, Х3 обозначает изоксазолил, тиадиазолил, изотиоазолил, морфолил, индолил, бензофурил, дибензофурил, дибензодиоксинил, бензотиенил, дибензотиенил, карбазолил, ксантенил, фенантридинил, дибензоксепинил, дибензотиепинил, циннолил, хроменил, бензимидазолил, дигидробензотиепинил, дибензопиранил.
  8. 8. Соединение по п.6, его соль или гидрат, где Х2 обозначает простую связь, Х1 обозначает фенилен, Х3 обозначает алкенил, алкинил, -CH=NR6 или -N=C(R7)R8.
  9. 9. Соединение по п.6, его соль или гидрат, где R обозначает COOR1, Х1 обозначает фенилен, тиофендиил или индолдиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -CH=CH-, -CONH-NHCO-, этинилен, -N=CH-, -(СН2)П- (n имеет
    137
    138 указанные выше значения), -N(R5)- (R5 имеет указанные выше значения), -O- -S-, -SO2-, -СО-, оксадиазолдиил или тетразолдиил; Х3 обозначает фенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил, тиенил, циклогексил, 1 циклогексенил, н-гексил, индолил или бензоксазолил.
  10. 10. Соединение формулы (Ib):
    где представляет группу формулы где А обозначает алкилен, который необязательно включает гетероатом или фенилен, содержит оксогруппу и/или имеет ненасыщенную связь;
    В обозначает водород, алкил, аралкил или ацил;
    R обозначает COOR1, CH2OR2 или
    С()\(1СЖ.(;
    R1 обозначает водород или алкил;
    R2 обозначает водород или алкил;
    R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, алкил, гидрокси или алкилсульфонил;
    X1 обозначает простую связь, фенилен, нафтилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил;
    Х2 обозначает простую связь, -N=N-,
    -N=CH-, -CH=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-,
    -C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH-, -CH(OH)-, -C(Cl)=C(Cl)-, -(CH2)n-, этинилен, -N(R5)-, -N(R51)CO-, -N(R52)SO2-,
    -N(R53)CON(R54)-, -CON(R55)-, -SO2N(R56)-, -O-, -S-, -SO-,-SO2-, -CO-, оксадиазолдиил, тиадиазолдиил или тетразолдиил;
    Х3 обозначает алкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероциклическую группу, циклоалкил, циклоалкенил, тиазолинилиденметил, тиазолидинилиденметил, -CH=NR6 или
    -N=C(R7)R8;
    каждый R5, R51, R52, R53, R54, R55 и R56 обозначает водород или алкил;
    R6 обозначает водород, алкил, гидрокси, алкокси, карбамоилокси, тиокарбамоилокси, уреидо или тиоуреидо;
    R7 и R8 независимо друг от друга обозначают алкил, алкокси или арил;
    n равен 1 или 2;
    где циклический заместитель может иметь от одного до трех заместителей, выбираемых из группы, включающей нитро, алкокси, сульфамоил, замещенную или незамещенную аминогруппу, ацил, ацилокси, гидрокси, галоген, алкил, алкинил, карбокси, алкоксикарбонил, аралкоксикарбонил, арилоксикарбонил, мезилокси, циано, алкенилокси, гидроксиалкил, трифторметил, алкилтио, -N=?Fh3, оксо, тиоксо, гидроксиимино, алкоксиимино, фенил и алкилендиокси; их соли или гидраты, при условии, что соединения, где Х1 и Х2 обозначают простую связь и Х3 обозначает незамещенный фенил и где Х1 обозначает простую связь, Х2 обозначает -О- и Х3 обозначает бензил, исключаются.
  11. 11. Соединение по п.10, его соль или гидрат, где представляет собой группу формулы
  12. 12. Соединение по п.11, его соль или гидрат, где R обозначает COOR1.
  13. 13. Соединение по п.11, его соль или гидрат, где Х1 обозначает фенилен или тиофендиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -СН=СН-, этинилен, -О-, -S-, -CO-, -CON(R55)-, -N(R51)COи Х3 обозначает фенил или тиенил.
  14. 14. Соединение по п.10, его соль или гидрат, где представляет собой группу формулы
  15. 15. Соединение по п.14, его соль или гидрат, где В обозначает водород, Х1 и Х2 оба обозначают простую связь, Х3 обозначает тиенил, тиазолил, тиадиазолил, изотиазолил, пирролил, пиридил, бензофурил, бензимидазолил, бензотиенил, дибензофурил, дибензотиенил, хинолил или индолил.
  16. 16. Соединение по п.14, его соль или гидрат, где Х1 обозначает фенилен, тиофендиил, индолдиил или оксазолдиил, Х2 обозначает простую связь, -N=N-, -CH=CH-, этинилен, -S- или О- и Х3 обозначает арил или гетероциклическую группу.
  17. 17. Соединение по п.10, его соль или гидрат, где представляет собой группу формулы
    А представляет алкилен, который необязательно содержит оксогруппу и/или имеет нена139
    140 сыщенную связь; В представляет водород; R представляет СООН или СН2ОН;
    Х1 - простая связь; и Х3 представляет замещенный или незамещенный бензотиенил.
EA199800074A 1995-06-21 1996-06-19 Бициклические аминопроизводные и содержащие их антагонисты pgd2 EA000987B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15457595 1995-06-21
PCT/JP1996/001685 WO1997000853A1 (fr) 1995-06-21 1996-06-19 Derives amino bicycliques et antagoniste de pgd2 contenant ces derives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800074A1 EA199800074A1 (ru) 1998-08-27
EA000987B1 true EA000987B1 (ru) 2000-08-28

Family

ID=15587229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800074A EA000987B1 (ru) 1995-06-21 1996-06-19 Бициклические аминопроизводные и содержащие их антагонисты pgd2

Country Status (25)

Country Link
US (3) US6172113B1 (ru)
EP (1) EP0837052B1 (ru)
JP (1) JP3195361B2 (ru)
KR (1) KR100428601B1 (ru)
CN (1) CN1134411C (ru)
AT (1) ATE337294T1 (ru)
AU (1) AU714312B2 (ru)
BR (1) BR9608498B1 (ru)
CA (1) CA2225250C (ru)
CZ (1) CZ285870B6 (ru)
DE (1) DE69636478T2 (ru)
DK (1) DK0837052T3 (ru)
EA (1) EA000987B1 (ru)
ES (1) ES2270438T3 (ru)
HU (1) HUP9802678A3 (ru)
IL (1) IL122332A0 (ru)
IS (1) IS2359B (ru)
MX (1) MX9710256A (ru)
NO (1) NO975994L (ru)
NZ (1) NZ310559A (ru)
PL (1) PL185107B1 (ru)
PT (1) PT837052E (ru)
TR (1) TR199701667T2 (ru)
TW (1) TW513422B (ru)
WO (1) WO1997000853A1 (ru)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4120993B2 (ja) * 1996-12-12 2008-07-16 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環縮合ベンゼンカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有するｐｇｄ２拮抗剤
CN1105112C (zh) * 1996-12-13 2003-04-09 盐野义制药株式会社 苯并噻吩酰胺类衍生物以及含有它们的pgd2拮抗剂
KR100517006B1 (ko) * 1997-04-28 2005-09-27 닛토덴코 가부시키가이샤 광학 활성 단량체를 포함하는 측쇄형 액정 중합체, 및 이를 포함하는 광학 소자
EP1016660B1 (en) 1997-09-19 2003-10-29 Shionogi & Co., Ltd. Compounds having 2.2.1]bicyclo skeleton
JP3455181B2 (ja) * 1998-03-31 2003-10-14 塩野義製薬株式会社 ５−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボン酸誘導体の製造法
US6506789B2 (en) 1998-06-03 2003-01-14 Shionogi & Co., Ltd. Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonist
DE69925270T2 (de) * 1998-06-03 2006-02-23 Shionogi & Co., Ltd. Mittel zur linderung von juckreiz, enthaltend pgd2- antagonisten
WO2000030683A1 (fr) * 1998-11-19 2000-06-02 Shionogi & C0., Ltd. Composes prophylactiques et/ou therapeutiques destines a des maladies du systeme nerveux central et possedant des composes antagonistes du recepteur de txa2 et/ou inhibiteurs de la txa2 synthase
US7105564B1 (en) * 1999-03-10 2006-09-12 Shionogi & Co., Ltd. Pharmaceutical composition comprising a dual antagonist against PGD2/TXA2 receptors having a [2.2.1] or [3.1.1] bicyclic skeleton
KR20020069183A (ko) * 1999-07-26 2002-08-29 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 트롬보포이에틴 작동성을 나타내는 의약 조성물
EP1201238A4 (en) * 1999-07-29 2003-01-15 Ono Pharmaceutical Co SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND HEALING AGENTS FOR ALLODYNIA
EP2014285B1 (en) 1999-11-26 2010-05-05 Shionogi&Co., Ltd. NPYY5 antagonists
JP4292742B2 (ja) 2000-03-09 2009-07-08 小野薬品工業株式会社 インドール誘導体、その製造方法および用途
WO2001070677A1 (en) * 2000-03-20 2001-09-27 Merck Sharp & Dohme Limited Sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives
JP2003530426A (ja) * 2000-04-12 2003-10-14 メルク フロスト カナダ アンド カンパニー Ｐｇｄ２受容体拮抗薬を用いるアレルギー状態の治療のための方法および組成物
EP1295872A4 (en) 2000-06-02 2007-05-16 Shionogi & Co ANTAGONIST MEDICINAL PRODUCT FOR PGD2 / TXA2 RECEPTORS
US6410583B1 (en) * 2000-07-25 2002-06-25 Merck Frosst Canada & Co. Cyclopentanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment
EP1312601A4 (en) * 2000-08-22 2005-09-21 Ono Pharmaceutical Co CARBOXYLENE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM AS AN ACTIVE SUBSTANCE
EP1314719A4 (en) * 2000-09-01 2005-09-21 Ono Pharmaceutical Co BENZOIC ACID DERIVATIVES AND MEDICAMENTS HAVING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
US7273883B2 (en) 2000-09-14 2007-09-25 Allergan, Inc. Prostaglandin EP4 antagonist
US6693203B2 (en) * 2000-10-17 2004-02-17 Shionogi & Co., Ltd Process for the preparation of PGD2 antagonist
US6933317B2 (en) * 2000-11-01 2005-08-23 Shionogi & Co. Ltd. PGD2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
US7867516B2 (en) 2001-01-29 2011-01-11 Shionogi & Co., Ltd. Medicinal preparation containing 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone as active ingredient
JP2005508172A (ja) * 2001-11-07 2005-03-31 ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド フラクタルカインレセプターのモジュレーターを同定する方法、およびフラクタルカインレセプターのモジュレーターを使用する方法
AR038136A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Merck Frosst Canada Inc Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento
CA2503767C (en) 2002-10-30 2009-09-22 Merck Frosst Canada & Co./Merck Frosst Canada & Cie Pyridopyrrolizine and pyridoindolizine derivatives
CA2558848C (en) 2004-03-05 2013-11-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
PL1725553T3 (pl) 2004-03-11 2008-10-31 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne tetrahydropirydoindolu
JPWO2006068162A1 (ja) * 2004-12-24 2008-06-12 塩野義製薬株式会社 慢性閉塞性肺疾患の治療剤
RU2453540C2 (ru) * 2005-04-21 2012-06-20 Лаборатуар Сероно С.А. 2,3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2
EP2155675B1 (en) * 2007-06-12 2014-02-19 Provid Pharmaceuticals, Inc. Kinase inhibitors, compositions thereof, and methods of use therewith
US8324385B2 (en) * 2008-10-30 2012-12-04 Madrigal Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
MY159870A (en) * 2009-03-09 2017-02-15 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Piperazine compound capable of inhibiting prostaglandin d synthase
WO2011079007A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
US20130178475A1 (en) 2010-03-17 2013-07-11 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
MX2012015252A (es) 2010-06-30 2013-05-30 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de sgc.
US20130259830A1 (en) 2010-07-12 2013-10-03 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
US20130216552A1 (en) 2010-07-12 2013-08-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
CN107266433A (zh) 2010-11-09 2017-10-20 铁木医药有限公司 sGC刺激剂
JP6130827B2 (ja) 2011-05-17 2017-05-17 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環化合物
CN104066731B (zh) 2011-12-27 2016-06-15 铁木医药有限公司 可用作sgc刺激剂的2-苄基、3-(嘧啶-2-基)取代的吡唑类
US9309235B2 (en) 2012-09-18 2016-04-12 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. SGC stimulators
EP2897953B8 (en) 2012-09-19 2019-06-26 Cyclerion Therapeutics, Inc. Sgc stimulators
ES2911276T3 (es) 2013-03-15 2022-05-18 Cyclerion Therapeutics Inc Estimuladores de sGC
CN106304835A (zh) 2013-12-11 2017-01-04 铁木医药有限公司 sGC刺激剂
WO2015106268A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
WO2016044445A2 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
WO2016044447A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole derivatives as sgc stimulators
MX2017003518A (es) 2014-09-17 2017-07-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
CA2937365C (en) 2016-03-29 2018-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Granulate formulation of 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone and method of making the same
CN109563087A (zh) 2016-07-07 2019-04-02 铁木医药有限公司 sGC刺激剂的固体形式
CN109476686B (zh) 2016-07-07 2022-01-18 赛克里翁治疗有限公司 sGC刺激剂的磷前药

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0082646B1 (en) 1981-12-23 1989-11-15 National Research Development Corporation Prostaglandins
US4837234A (en) 1981-12-23 1989-06-06 National Research Development Corporation Prostaglandins
US4526901A (en) * 1984-01-26 1985-07-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. 7-Oxabicycloheptane substituted oxamide prostaglandin analogs and their use in treating thrombolytic disease
JPS6149A (ja) 1984-06-12 1986-01-06 Ono Pharmaceut Co Ltd 新規な１３―アザ―１４―オキソ―ＴｘＡ２類似化合物およびそれらを有効成分として含有するトロンボキサン起因疾患治療剤
CA1278577C (en) 1985-11-18 1991-01-02 Tatsuo Tsuri Bicyclic sulfonamide derivatives
CA1294974C (en) 1987-05-08 1992-01-28 Sanji Hagishita Bicyclic sulfonamide derivatives and process therefor
JP2565746B2 (ja) * 1987-10-23 1996-12-18 小野薬品工業株式会社 新規な炭素環系スルホンアミド誘導体
EP0312906A3 (en) * 1987-10-23 1990-09-05 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Novel sulfonamide derivatives
JPH0262546A (ja) 1988-08-30 1990-03-02 Asahi Chem Ind Co Ltd 改良された光学用感光性樹脂組成物
CA2113787A1 (en) * 1993-01-29 1994-07-30 Nobuyuki Hamanaka Carbocyclic sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
PL185107B1 (pl) 2003-02-28
ATE337294T1 (de) 2006-09-15
DK0837052T3 (da) 2007-01-02
AU6137096A (en) 1997-01-22
PT837052E (pt) 2006-12-29
CN1134411C (zh) 2004-01-14
KR19990028261A (ko) 1999-04-15
JP3195361B2 (ja) 2001-08-06
DE69636478D1 (de) 2006-10-05
CA2225250A1 (en) 1997-01-09
WO1997000853A1 (fr) 1997-01-09
US6498190B1 (en) 2002-12-24
IS2359B (is) 2008-04-15
US6172113B1 (en) 2001-01-09
US6384075B1 (en) 2002-05-07
KR100428601B1 (ko) 2004-09-16
PL324115A1 (en) 1998-05-11
NZ310559A (en) 1999-05-28
EP0837052B1 (en) 2006-08-23
CN1193315A (zh) 1998-09-16
MX9710256A (es) 1998-03-31
NO975994D0 (no) 1997-12-19
BR9608498A (pt) 1999-07-06
EP0837052A1 (en) 1998-04-22
EP0837052A4 (en) 2001-12-19
CZ285870B6 (cs) 1999-11-17
DE69636478T2 (de) 2007-04-19
CA2225250C (en) 2005-03-22
IS4623A (is) 1997-11-28
HUP9802678A3 (en) 1999-12-28
NO975994L (no) 1998-02-23
EA199800074A1 (ru) 1998-08-27
TW513422B (en) 2002-12-11
CZ401397A3 (cs) 1998-04-15
HUP9802678A2 (hu) 1999-02-01
TR199701667T2 (xx) 1999-10-21
ES2270438T3 (es) 2007-04-01
AU714312B2 (en) 1999-12-23
BR9608498B1 (pt) 2008-11-18
IL122332A0 (en) 1998-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA000987B1 (ru) Бициклические аминопроизводные и содержащие их антагонисты pgd2
JP6799624B2 (ja) ＩＲＥ−１αインヒビター
KR101762574B1 (ko) 플라즈미노겐 액티베이터 인히비터-1 저해제
KR100479811B1 (ko) 아미노티오펜 카르복실산 아미드 및 포스포디에스테라제 억제제로서의 이들의 용도
AU2008315651B2 (en) Histone deacetylase inhibitors
US8106051B2 (en) Utilities of amide compounds
JP5408434B2 (ja) アミド化合物
RU2128644C1 (ru) Производные антраниловой кислоты или их фармакологически приемлемые соли, промежуточные продукты для их получения и лекарственный препарат на их основе
JP3828364B2 (ja) ［２．２．１］および［３．１．１］ビシクロ骨格を有するｐｇｄ２／ｔｘａ２両受容体拮抗性医薬組成物
JP2007530583A (ja) ２−アミノ−及び２−チオ置換されている１，３−ジアミノプロパン
JPWO2008123207A1 (ja) オルニチン誘導体
US6225336B1 (en) Compounds having [2.2.1] bicyclo skeleton
KR950004046B1 (ko) 인단 유도체 및 그의 제조방법
US5300646A (en) Heterocyclic amine derivatives, their production and use
JPWO2001094309A1 (ja) Ｐｇｄ２／ｔｘａ２両受容体拮抗性医薬組成物
US20100256385A1 (en) Prostaglandin e receptor antagonists
JP3701878B2 (ja) ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するｐｇｄ２拮抗剤
US5084469A (en) New substituted benzothiazolinones
JP2668009B2 (ja) ５−アミノ−２−フェノキシスルホンアニリド化合物
Guglielmo et al. The definitive version is available at
JPH053467B2 (ru)
MXPA99005469A (en) Benzothiophenecarboxamide derivatives and pgd2

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU