JP4292742B2 - インドール誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents

インドール誘導体、その製造方法および用途 Download PDF

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馨 小林
文男 南部
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

技術分野
本発明はインドール誘導体に関する。
さらに詳しくは、一般式（Ｉ）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示されるインドール誘導体、その製造方法および用途に関する。
背景技術
プロスタグランジンＤ（ＰＧＤと略記する。）は、アラキドン酸カスケードの中の代謝産物として知られており、気管支収縮、血管拡張または収縮、血小板凝集阻害作用を有していることが知られている。ＰＧＤは主に肥満細胞から生成されると考えられており、全身性マストサイトーシス（肥満細胞症）患者でＰＧＤ濃度の増加が認められている（Ｎｅｗ Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３０３，１４００−１４０４（１９８０））。また、ＰＧＤは神経活動、特に睡眠、ホルモン分泌に関与しているとされている。さらに、血小板凝集、グリコーゲン代謝、眼圧調整などにも関与しているとの報告もある。
ＰＧＤは、その受容体であるＤＰ受容体に結合することにより、その作用を発揮する。ＤＰ受容体拮抗剤は、その受容体に結合し、拮抗するため、その作用を抑制する働きを有する。そのため、アレルギー性疾患、例えばアレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、気管支喘息、食物アレルギーなど、全身性肥満細胞症、全身性肥満細胞活性化障害、アナフィラキシーショック、気管収縮、蕁麻疹、湿疹、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、副鼻腔炎、鼻茸、過敏性血管炎、好酸球増多症、接触性皮膚炎、痒みを伴う疾患、例えばアトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、接触性皮膚炎など、痒みに伴う行動（引っかき行動、殴打など）により二次的に発生する疾患、例えば白内障、網膜剥離、炎症、感染、睡眠障害など、炎症、慢性閉塞性肺疾患、虚血再灌流障害、脳血管障害、慢性関節リウマチに合併した胸膜炎、潰瘍性大腸炎等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えられている。また、睡眠、血小板凝集にも関わっており、これらの疾患にも有用であると考えられる。
これまでＤＰ受容体拮抗剤はいくつか知られているが、以下の式（Ａ）で示されるＢＷ−Ａ８６８Ｃが最も選択的であるとされている。
Figure 0004292742
また、最近では、ＷＯ９８／２５９１５号、ＷＯ９８／２５９１９号、ＷＯ９７／００８５３号、ＷＯ９８／１５５０２号等にトロンボキサン誘導体からなるＤＰ受容体拮抗剤が公開されている。
一方、本発明化合物に類似した化合物として、以下の式（Ｂ）で示されるインドール化合物
Figure 0004292742
が合成中間体として知られている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９，１１９５（１９８２））。
発明の開示
本発明者らは、ＤＰ受容体に特異的に結合し、拮抗する化合物を見出すべく、鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で示されるインドール誘導体がこの目的を達成することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ１はヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシまたは式ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキルまたはＳＯ２Ｒ１３（Ｒ１３はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１５の飽和もしくは不飽和の炭素環、または１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有している４〜１５員のヘテロ環を表わす。）を表わす。）で示される基を表わし、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、アミノ、トリハロメチル、シアノ、ヒドロキシ、ベンジル、または４−メトキシベンジルを表わし、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロゲン原子、トリハロメチル、シアノ、またはヒドロキシを表わし、
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、アミノ、トリハロメチル、シアノ、またはヒドロキシを表わし、
Ｄは単結合、Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ１〜６オキシアルキレンを表わし、
−Ｇ−Ｒ６は
１）Ｇが単結合、１〜２個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ１〜６アルキレン、１〜２個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ２〜６アルケニレン（これらアルキレンおよびアルケニレンはヒドロキシまたはＣ１〜４アルコキシによって置換されていてもよい。）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−またはジアゾを表わし、
Ｒ６がＣ３〜１５の飽和もしくは不飽和の炭素環、または１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有している４〜１５員のヘテロ環（これらの環はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、トリハロメチル、ニトロ、アミノ、フェニル、フェノキシ、オキソ、Ｃ２〜６アシル、Ｃ１〜６アルカンスルホニルおよびシアノから選択される１〜５個の基によって置換されていてもよい。）を表わすか、または
２）ＧとＲ６が一緒になって、
（ｉ）１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ１〜１５アルキル、
（ｉｉ）１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ２〜１５アルケニル、または
（ｉｉｉ）１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ２〜１５アルキニルを表わし（これらアルキル、アルケニル、アルキニルはＣ１〜６アルコキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、オキソおよびＮＲ１１Ｒ１２基（基中、Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニル、ベンゾイル、ナフチル、Ｃ１〜６アルキルによって置換されたフェニル、またはフェニルもしくはシアノによって置換されたＣ１〜６アルキルを表わす。）から選択される１〜１２個の基によって置換されていてもよい。）、
ｎは１〜３を表わし、
ｍは１〜３を表わし、
ｉは１〜４を表わし、
Figure 0004292742
で示されるインドール誘導体、またはその非毒性塩、
（２）それらの製造方法、
（３）それらを有効成分として含有する薬剤、および
（４）それらの新規製造中間体である２−メチルインドール−４−酢酸に関する。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３中のＣ１〜６アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が表わすＣ１〜６アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６中のＣ１〜１０アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、およびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わすＣ１〜１５アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わす１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子に置き換わってもよいＣ１〜１５アルキルとは、上記アルキルの任意の１〜５個の炭素原子が酸素原子および／または硫黄原子に置き換わったものを表わす。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わすＣ２〜１５アルケニルとしては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わす１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子に置き換わってもよいＣ２〜１５アルケニルとは、上記アルケニルの任意の１〜５個の飽和炭素原子が酸素原子および／または硫黄原子に置き換わったものを表わす。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わすＣ２〜１５アルキニルとしては、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、ＧとＲ６が一緒になって表わす１〜５個の酸素原子および／または硫黄原子に置き換わってもよいＣ２〜１５アルキニルとは、上記アルキニルの任意の１〜５個の飽和炭素原子が酸素原子および／または硫黄原子に置き換わったものを表わす。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６中のＣ２〜６アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、プロピルオキシメチル、プロピルオキシエチル、プロピルオキシプロピル、ブチルオキシメチル、ブチルオキシエチル、ペンチルオキシメチルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｄ、Ｇが表わすＣ１〜６アルキレンとしては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｄが表わすＣ２〜６アルケニレンとしては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｄが表わすＣ１〜６オキシアルキレンとしては、オキシメチレン、オキシエチレン、オキシブチレン、オキシペンチレン、オキシヘキシレンおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｇが表わす１〜２個の酸素原子および／または硫黄原子に置き換わってもよいＣ１〜６アルキレンとしては、上記Ｃ１〜６アルキレンの任意の炭素原子が酸素原子および／または硫黄原子に置き換わったものが挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｇが表わす１〜２個の酸素原子および／または硫黄原子に置き換わってもよいＣ２〜６アルケニレンとしては、上記Ｃ２〜６アルケニレンの任意の飽和炭素原子が酸素原子および／または硫黄原子に置き換わったものが挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２が表わすＣ２〜６アルケニルとしては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６中のハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表わす。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６中のトリハロメチルとは、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチルを表わす。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１０中のＣ１〜１０アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６中のＣ２〜６アシルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノイルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６中のＣ１〜６アルカンスルホニルとしては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、ヘキサンスルホニルおよびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６およびＲ１３が表わす炭素数３〜１５の炭素環とは、炭素数３〜１５の単環、二環または三環式不飽和または飽和の炭素環が含まれる。
前記した炭素数３〜１５の単環、二環または三環式不飽和または飽和の炭素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、ジヒドロアントラセン、テトラヒドロアントラセン、パーヒドロアントラセン、フルオレン、ジヒドロフルオレン、テトラヒドロフルオレン、パーヒドロフルオレン、ノルボルナン、ノルピナン、ノルボルナン、ノルボルネン、ノルピナン、ノルピネン環等が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６およびＲ１３が表わす１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有する４〜１５員のヘテロ環とは、飽和であっても、不飽和であってもよく、例えば、次式で示されるものが挙げられる。
Figure 0004292742
Figure 0004292742
一般式（Ｉ）中、Ｒ１として好ましいのはヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキルまたはＮＲ８Ｒ９であり、より好ましいのはヒドロキシまたはＣ１〜８アルキルである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２として好ましいのは、水素原子、Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシアルキルであり、より好ましいのは水素原子、Ｃ１〜２アルキルまたはＣ１〜２アルコキシアルキルである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ３として好ましいのは、水素原子またはＣ１〜６アルキルである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ４として好ましいのは、水素原子またはＣ１〜６アルキルであり、より好ましいのは水素原子またはＣ１〜２アルキルである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ５として好ましいのは、水素原子またはＣ１〜６アルキルであり、より好ましいのは水素原子またはＣ１〜２アルキルである。
一般式（Ｉ）中、Ｄとして好ましいのは、単結合またはＣ１〜６アルキレンであり、より好ましいのは単結合またはＣ１〜２アルキレンである。
一般式（Ｉ）中、Ｇとして好ましいのは、１または２個の酸素原子で置き換えられてもよいＣ１〜６アルキレンであり、より好ましいのは１個の酸素原子で置き換えられてもよいＣ１〜２アルキレンである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ６として好ましいのは、置換基を任意に含むＣ５〜１０炭素環または１〜３個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含む単環または二環式５〜１０員ヘテロ環であり、より好ましいのは置換基を任意に含む１〜３個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含む二環式９〜１０員ヘテロ環である。
また、ＧとＲ６が一緒になって、１〜４個の酸素および／または硫黄原子で置き換えられてもよいＣ１〜１０アルキル、１〜４個の酸素および／または硫黄原子で置き換えられてもよいＣ２〜１０アルケニルまたは１〜４個の酸素および／または硫黄原子で置き換えられてもよいＣ２〜１０アルキニルを表わす場合も好ましい。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル基、アルキレン基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学異性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフィー分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、好ましい化合物としては、実施例化合物および一般式（Ｉ−Ａ１）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ６１はＲ６が環を表わすときの環の置換基を表わし、ｐは０または１〜３の整数を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ａ１０）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｂ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１０）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｃ１５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｄ９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１０）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ１９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ２０）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ２１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ２２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｅ２３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ５）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ６）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ７）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ８）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ９）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ１０）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ１１）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ１２）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、一般式（Ｉ−Ｆ１３）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）または一般式（Ｉ−Ｆ１４）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、以下の表１〜表５に示される化合物およびこれらの化合物の非毒性塩が挙げられる。
Figure 0004292742
Figure 0004292742
Figure 0004292742
Figure 0004292742
Figure 0004292742
［塩］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム塩等）、薬学的に許容される有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物またはその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下に示す方法または実施例に示す方法に従って製造することができる。
（ａ）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が水酸基である化合物、すなわち、一般式（Ｉａ）
Figure 0004292742
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（ＩＶ）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ２０はアリルまたはベンジル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱保護反応に付することにより製造することができる。
アリルエステルまたはベンジルエステルの脱保護反応は、公知であり、例えば、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル等）中、−１０〜９０℃で、
１）テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムとモルフォリンを用いるか、または
２）水素雰囲気下、パラジウム炭素、パラジウム、白金、スポンジニッケル（商品名：ラネーニッケル）等を用いることにより行なわれる。
（ｂ）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１がＣ１〜６アルコキシ（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）である化合物、すなわち、一般式（Ｉｂ）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜６アルキルを表わし、その他のすべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（Ｉａ）で示される化合物と式
Ｒ１０−ＯＨ （ＩＩＩ）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をエステル化反応に付し、必要により脱保護反応に付することにより、製造することができる。
エステル化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ベンゼン、アセトン、アセトニトリルまたはこれらの混合溶媒等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）等）、または酸ハライド（シュウ酸クロライド、塩化チオニル、オキシ塩化リン等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（ｃ）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が式−ＮＲ８Ｒ９（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）である化合物、すなわち、一般式（Ｉｃ）
Figure 0004292742
（式中すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（Ｉａ）で示される化合物と式
ＨＮＲ８Ｒ９ （ＩＩ）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をアミド化反応に付し、必要により脱保護反応に付することにより、製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ベンゼン、アセトン、アセトニトリル、またはこれらの混合溶媒等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）等）または、酸ハライド（シュウ酸クロライド、塩化チオニル、オキシ塩化リン等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、一般式（Ｖ）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ２１、Ｒ３１およびＲ４１はそれぞれＲ２、Ｒ３およびＲ４と同じ意味を表わすが、それらがアミノ基またはヒドロキシ基を表わす場合には保護基で保護されているものとし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（ＶＩ）
Figure 0004292742
（式中、Ｒ５１はＲ５と同じ意味を表わすが、アミノ基またはヒドロキシ基を表わす場合には保護基で保護されているものとし、Ｇ１およびＲ６１はそれぞれＧおよびＲ６と同じ意味を表わすが、それらの中にアミノ基またはヒドロキシ基を含む場合には保護基で保護されているものとする。）
で示される化合物をアミド化反応に付し、必要により脱保護反応に付すことにより製造することができる。アミド化反応は前記した方法により行なわれる。
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩ）で示される化合物は、それ自体公知であるか、または公知の方法により製造することができる。
一般式（Ｉａ）で表わされる化合物のうち、Ｄがアルキレンであるものは、Ｄがアルケニレンである一般式（Ｉａ）で表わされる化合物を還元することによって得ることもでき、またＤのアルキレン部分を増炭することによって製造することもできる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［本発明化合物の薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＤＰ受容体に強く結合し、拮抗する。例えば、実験室の実験では、プロスタノイドレセプター発現細胞を用いた下記の受容体結合実験により、これらを確認した。
（ｉ）プロスタノイドＤＰレセプター発現細胞を用いた受容体結合実験
ヒラタ（Ｈｉｒａｔａ）らの方法（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．９１，１１１９２−１１１９６（１９９４））に準じて、マウスＤＰレセプターを発現したＣＨＯ細胞を調製し、膜標品とした。
調製した膜画分（３０−１６６μｇ）および３Ｈ−ＰＧＤ２を含む反応液（２００μＬ）を室温で２０分間インキュベートした。反応を氷冷バッファー（１ｍＬ）で停止し、直ちに減圧下吸引ろ過して結合した３Ｈ−ＰＧＤ２をガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）にトラップし、結合放射活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。
Ｋｄ値とＢｍａｘ値は、Ｓｃａｔｃｈａｒｄ ｐｌｏｔｓから求めた［Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．５１，６６０（１９４９）］。非特異的結合は過剰量（１０μｍｏｌ／Ｌ）の非標識ＰＧＤ２の存在下における結合放射活性として求めた。本発明化合物による３Ｈ−ＰＧＤ２結合阻害作用の測定は、３Ｈ−ＰＧＤ２（２．５ｎｍｏｌ／Ｌ）および本発明化合物を各種濃度で添加して行なった。なお、反応には以下のバッファーを用いた。
インキュベーションバッファー：
ＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ（２５ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．４）、
ＥＤＴＡ（１ｍｍｏｌ／Ｌ）、
ＭｇＣｌ２（５ｍｍｏｌ／Ｌ）、
ＭｎＣｌ２（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）。
洗浄用バッファー：
Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（１０ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．５）、
ＮａＣｌ（０．１ｍｏｌ／Ｌ）、
ウシ血清アルブミン（０．０１％）。
各化合物の解離定数Ｋｉ（μｍｏｌ／Ｌ）は次式により求めた。
Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（［Ｌ］＊／Ｋｄ））
［Ｌ］＊：放射リガンドの濃度
結果を表６に示す。
Figure 0004292742
上記の結果から本発明化合物は、ＤＰ受容体に対して強く結合することが明らかである。
（ｉｉ）プロスタノイドＤＰレセプター発現細胞を用いたＤＰ拮抗活性測定実験
ニシガキ（Ｎｉｓｈｉｇａｋｉ）らの方法（ＦＥＢＳ ｌｅｔｔ．，３６４，３３９−３４１（１９９５））に準じて、マウスＤＰレセプターを発現したＣＨＯ細胞を調製し、２４ウエルマイクロプレートに１０５ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌで播種し、２日間培養し実験に供した。各ｗｅｌｌをＭＥＭ（ｍｉｎｉｍｕｍ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ）５００μＬで洗浄した後、アッセイ・ミディアム（ａｓｓａｙ ｍｅｄｉｕｍ）（１ｍｍｏｌ／Ｌ ＩＢＭＸ，０．１もしくは１％ＢＳＡを含むＭＥＭ）４５０μＬを加え、３７℃で１０分間インキュベーションした。その後、ＰＧＤ２単独、またはこれと試験化合物を共に含むアッセイ・ミディアム（ａｓｓａｙ ｍｅｄｉｕｍ）５０μＬを添加し、反応を開始し、３７℃で１０分間反応した後、氷冷トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（１０％ｗ／ｖ）５００μＬを添加して反応を停止させた。この反応液を１回凍結（−８０℃）、融解を行なった後、スクレイパーで細胞をはがし１３，０００ｒｐｍで３分間遠心分離して得られる上清を用いて、ｃＡＭＰアッセイ・キット（ｃＡＭＰ ａｓｓａｙ ｋｉｔ）（Ａｍｅｒｓｈａｍ社製）にてｃＡＭＰ濃度を測定した。すなわち、この上清１２５μＬに［１２５Ｉ］ｃＡＭＰアッセイ・キットの緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）を加え５００μＬとし、これを０．５ｍｏｌ／Ｌ トリ−ｎ−オクチルアミン（ｔｒｉ−ｎ−ｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）のクロロホルム溶液１ｍＬと混和し、クロロホルム層にトリクロロ酢酸（ＴＣＡ）を抽出、除去したのち、水層をサンプルとして［１２５Ｉ］ｃＡＭＰアッセイ・キットに記載されている方法に順じ、サンプル中のｃＡＭＰ量を定量した。
なお、試験化合物の拮抗作用（ＩＣ５０値）は、ＰＧＤ２単独でサブマクシマル（ｓｕｂｍａｘｉｍａｌ）なｃＡＭＰ産生作用を示す濃度である１００ｎＭの反応に対する抑制率として算出し、ＩＣ５０値を求めた。
Figure 0004292742
上記の結果から、本発明化合物がＤＰ受容体に拮抗活性を有することが明らかである。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＤＰ受容体に結合し、拮抗するため、アレルギー性疾患、例えばアレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、気管支喘息、食物アレルギーなど、全身性肥満細胞症、全身性肥満細胞活性化障害、アナフィラキシーショック、気管収縮、蕁麻疹、湿疹、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、副鼻腔炎、鼻茸、過敏性血管炎、好酸球増多症、接触性皮膚炎、痒みを伴う疾患、例えばアトピー性皮膚炎、蕁麻疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、接触性皮膚炎など、痒みに伴う行動（引っかき行動、殴打など）により二次的に発生する疾患、例えば白内障、網膜剥離、炎症、感染、睡眠障害など、炎症、慢性閉塞性肺疾患、虚血再灌流障害、脳血管障害、慢性関節リウマチに合併した胸膜炎、潰瘍性大腸炎等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えられている。また、睡眠、血小板凝集にも関わっており、これらの疾患にも有用であると考えられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＤＰ受容体以外に対する結合が弱いものは、他の作用を発現しないため、副作用の少ない薬剤となる可能性がある。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、またはそのシクロデキストリン包接化合物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、１μｇから１００ｍｇの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、０．１μｇから１０ｍｇの範囲で一日一回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または一日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、マンニット、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混和される。
組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加物、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有してもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被膜していてもよいし、また２以上の層で被膜していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有してもよい。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような安定化剤、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号明細書に詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。
このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の化学式中、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホキシ基を表わし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表わし、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表わし、Ｂｎはベンジル基を表わす。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
参考例１
２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホキシインドール
Figure 0004292742
２−メチル−４−ヒドロキシインドール（１０ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液を０℃で撹拌し、ここに、ルチジン（１０．２８ｍｌ）および無水トリフルオロメタンスルホン酸（１３．７２ｍｌ）を加え、同温度で１時間撹拌した。混合液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記物性値を有する標題化合物を得た。本化合物は精製することなく、次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）。
参考例２
１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホキシインドール
Figure 0004292742
２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホキシインドール（１ｇ；参考例１で合成した。）およびジ−ｔ−ブチルジカーボネート（１ｍｌ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）溶液に、ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加え、分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（１．３８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例３
１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）インドール
Figure 0004292742
１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホキシインドール（１７．９ｇ；参考例２で合成した。）、ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（１．６ｇ）、ヨウ化銅（０．８８ｇ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（３．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８０ｍｌ）溶液に、トリメチルシリルアセチレン（１１ｍｌ）を加え、混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物に０．５Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、不溶物をセライト（登録商標）でろ過し、除去した。有機層を水（２回）および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１５．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０９−８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），０．２９（ｓ，９Ｈ）。
参考例４
１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
シクロヘキサン（１６．１ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１６０ｍｌ）溶液を−１０℃に冷却し、混合物にボラン−テトラヒドロフラン錯体（１Ｍ，８０ｍｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。この溶液に、１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）インドール（１３．１ｇ；参考例３で合成した。）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応溶液に、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）および３０％過酸化水素水（４５ｍｌ）を順次滴下し、１２時間撹拌した。反応混合物を水−ジエチルエーテルで抽出し、水層を塩酸で酸性に調整し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮し、標題化合物（１０．４ｇ；粗生成物）を得た。
参考例５
２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルインドール−４−酢酸（９６．３ｇ）のメタノール（２００ｍｌ）−水（１００ｍｌ）混合溶液に室温で、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を滴下し、５０℃で３時間、室温で１２時間撹拌した。反応液をヘキサン−エーテルで抽出し、水層を塩酸で酸性に調整した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後、減圧下濃縮し、標題化合物（５３．９ｇ；粗生成物）を得た。
なお、この中間体化合物は文献に記載のない新規化合物である。
参考例６
２−メチルインドール−４−酢酸アリルエステル
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−酢酸（５３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）溶液に臭化アリル（３１ｍｌ）を滴下し、無水炭酸カリウム（５９ｇ）を加えた後、５０℃で１時間撹拌した。放冷後、反応液を２Ｎ塩酸−酢酸エチル混合溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（４３．５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
参考例７
４−（２−プロピルオキシエトキシ）安息香酸
Figure 0004292742
４−ヒドロキシ安息香酸（３．０４ｇ）、無水炭酸カリウム（５．５２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、２−プロピルオキシエチルクロライド（２．９４ｇ）を加え、混合物を室温で一晩、８０℃で８時間撹拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（５．２１ｇ；粗生成物）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例８
１−（４−（２−プロピルオキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸アリルエステル
Figure 0004292742
４−（２−プロピルオキシエトキシ）安息香酸（４４８ｍｇ；参考例７で合成した。）のトルエン（５ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）およびシュウ酸クロライド（３５０μｌ）を加え、室温で３０分撹拌した後、濃縮した。残渣の塩化メチレン（２ｍｌ）溶液を、２−メチルインドール−４−酢酸アリルエステル（２３０ｍｇ；参考例６で合成した。）、水酸化ナトリウム（２００ｍｇ）、塩化テトラブチルアンモニウム（１５ｍｇ）の塩化メチレン（８ｍｌ）溶液に加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２７６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例１
１−（４−（２−プロピルオキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
１−（４−（２−プロピルオキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸アリルエステル（２７６ｍｇ；参考例８で合成した。）およびモルフォリン（２７５μｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（３５ｍｇ）を室温で２時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（１／２）に溶解し、不溶物をろ過し、シクロヘキシルアミン（７０ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液をろ過し、得られた結晶に１Ｎ塩酸−酢酸エチルを加えた。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（２０４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２３−４．１９（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｔｑ，Ｊ＝７．０，７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１）〜１（７５）
参考例１、２、３、４、５、６、７、８および実施例１と同様の操作により、下記物性値を有する各化合物を得た。実施例１（８）、１（５１）、１（６７）、１（６８）および１（６９）は、水酸基またはアミノ基を保護基により保護し、実施例１に相当する反応の前で保護基を除去した。
実施例１（１）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｂｒ，１Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２）
１−（４−プロピルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．１２−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３）
１−（４−（２−フェノキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０７−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４）
１−（４−ペンチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．２３（ｍ，６Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５）
１−（４−ｉ−ペンチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（６）
１−（４−（２−エトキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８７−３．８１（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（７）
１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６５−７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（８）
１−（４−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エトキシ））ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８９（ｍ，５Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（９）
１−（４−ブトキシベンゾイル）インドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１０）
１−（４−（３−フェニルプロピル）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．１６（ｍ，７Ｈ），７．０８−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．８２−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（１１）
１−（４−（２−（４−メトキシフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８４（ｍ，７Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２）
１−（４−（２−（２−ピリジル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−６．８８（ｍ，１０Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１３）
１−（４−（２−シクロプロピルエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９４（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９６−０．８０（ｍ，１Ｈ），０．５６−０．４７（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．１３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（１４）
１−（４−（２−ｉ−プロポキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２２−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８４−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．６２（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（１５）
１−（４−（４−メトキシベンジルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１６）
１−（４−（２−エチルチオエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドールー４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１７）
１−（４−（３，３−ジメチルブトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）。
実施例１（１８）
１−（４−ベンジルオキシメチルベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．０６−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１９）
１−（４−（３−エトキシプロポキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（２０）
１−（４−（４−メチルペンチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．１１（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１（２１）
１−（４−（２−（３−フルオロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９−６．８５（ｍ，７Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２２）
１−（４−（２−（３−メトキシフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８８（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，５Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２３）
１−（４−（２−（２−チエニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２４）
１−（４−（２−（２−メチルフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−６．９１（ｍ，９Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２５）
１−（４−（２−（３−メチルフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９−６．９２（ｍ，９Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２６）
１−（４−（２−（４−メチルフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−６．９２（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２７）
１−（４−（２−シクロヘキシルエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．８１−０．９５（ｍ，１３Ｈ）。
実施例１（２８）
１−（４−（２−（４−ジメチルアミノフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２９）
１−（４−（２−（３−チエニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝４．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３０）
１−（４−（２−（４−クロロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．０４−６．８２（ｍ，４Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３１）
１−（４−（２−（２−フルオロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３２）
１−（４−（２−（４−フルオロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３３）
１−（４−（２−（２−ナフチル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８６−６．９０（ｍ，１４Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３４）
１−（４−（２−（４−シアノフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３５）
１−（４−（２−ｔ−ブトキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−６．９４（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
実施例１（３６）
１−（４−（２−（２−メトキシフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−６．９３（ｍ，７Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３７）
１−（３−プロポキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９９（ｍ，７Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３８）
１−（４−（２−（３−ピリジル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．８９（ｍ，５Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３９）
１−（４−（２−（４−ピリジル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．８９（ｍ，５Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４０）
１−（４−（２−（１−ナフチル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１３−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４１）
１−（４−（３−エトキシプロポキシ）−３−メトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４２）
１−（４−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９−１．８（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ），１．４−１．３（ｍ，４Ｈ），１．０−０．９（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（４３）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．１１−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．８２−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．９−１．７（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（４４）
１−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．２１（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８９（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４５）
１−（４−（３−メトキシプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９４（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（４６）
１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４７）
１−（４−（５−メチルフラン−２−イル）メトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−６．９５（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４８）
１−（４−（２−メトキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（４９）
１−（４−（２−（３−ニトロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｔ．Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５０）
１−（４−（３−フェニルプロポキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ククロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（５１）
（±）−１−（４−（３−フェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１５（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５２）
１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９１（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４２−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
実施例１（５３）
１−（４−エトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５４）
１−（４−（３−ブテニルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９４（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．９８−５．８５（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．１３（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．６４−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５５）
１−（４−（２−（２，６−ジメトキシフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．１７−４．１１（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．２３−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５６）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２，３−ジメチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９０（ｍ，５Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５７）
１−（３−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２４−６．９９（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８４−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．３８（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５８）
１−（３−ペンチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４−６．９９（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３２（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５９）
１−（３−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４−６．９８（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８５−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．２８（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１（６０）
１−（３−ベンジルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．１８（ｍ，９Ｈ），７．１０−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６１）
１−（３−フェネチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−６．９７（ｍ，１２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６２）
１−（３−（３−フェニルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−６．９８（ｍ，１２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），２．１７−２．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（６３）
１−（４−（２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６４）
１−（４−（２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチル−３−メトキシメチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６５）
１−（４−（２−（３−ニトロフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチル−３−メトキシメチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２２−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６６）
１−（４−（２−フェノキシエチル）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．８５（ｍ，６Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６７）
（±）−１−（４−（２−フェニル−２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｓ，５Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．８６（ｍ，４Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６８）
１−（４−（２−（３−アミノフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５６（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６９）
１−（４−（２−（３−アミノフェニル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチル−３−メトキシメチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（７０）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−エチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．３５（ｍ，４Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（７１）
１−（４−（２−フェノキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４６−４．３４（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（７２）
（±）−１−（４−（２−メトキシ−２−フェニルエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．０４−６．８０（ｍ，５Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（７３）
１−（４−フェニルベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（７４）
１−（４−フェニルジアゾベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０４−７．９６（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，３Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（７５）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２，５−ジメチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例９
２−メチルインドール−４−カルボン酸メチルエステル
Figure 0004292742
２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホキシインドール（６．３２ｇ；参考例１で合成した。）のメタノール（３３．４３ｍｌ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（６．３ｍｌ）およびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（２．６ｇ）を加えた。容器を一酸化炭素で置換し、６０℃で一晩撹拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え、抽出した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（４．２９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（トルエン）。
参考例１０
２−メチルインドール−４−カルボン酸
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−カルボン酸メチルエステル（４．３ｇ；参考例９で合成した。）のメタノール−ジオキサン（１０ｍｌ＋１０ｍｌ）溶液に、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、混合物を６０℃で一晩撹拌した。反応溶液に２Ｎ塩酸を加えたのち、酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１．６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１４−８．０４（ｂｒ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）。
参考例１１
２−メチルインドール−４−カルボン酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−カルボン酸（６９０ｍｇ；参考例１０で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に室温で無水炭酸カリウム（８１５ｍｇ）およびベンジルブロマイド（０．７ｍｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、抽出した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（６１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．２４（ｍ，７Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
参考例１２
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−カルボン酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−カルボン酸ベンジルエステル（６９０ｍｇ；参考例１１で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（１１４ｍｇ；６０％）を０℃で加え、同温度で３０分間撹拌した。反応混合物に、４−ブトキシベンゾイルクロライド（０．５４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１．０２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−６．９０（ｍ，１３Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），，０．９９（ｔ，３Ｈ）。
実施例２
（１）１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−カルボン酸および（２）１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチル−２，３−ジヒドロインドール−４−カルボン酸
Figure 0004292742
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−カルボン酸ベンジルエステル（１．０２ｇ；参考例１２で合成した。）のメタノール（１０ｍｌ）−酢酸エチル（５ｍｌ）混合溶液に、パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加えた。容器を水素置換し、反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液とクロロホルムを用いた洗液を合わせ、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、下記物性値を有する標題化合物を得た。
（１）インドール
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
（２）インドリン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．６４−７．４６（ｂｒ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），４．８４−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｄｄ，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，１Ｈ），１．８６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｄ，３Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）。
参考例１３
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸メチルエステル
Figure 0004292742
２−メチル−４−ヒドロキシインドール（５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に室温で、無水炭酸カリウム（１１．７ｇ）およびメチルブロモアセテート（３．５４ｍｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液に氷水を加え、下記物性値を有する標題化合物（５．４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７５（ベンゼン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．００−７．８４（ｂｒ，１Ｈ），７．０４−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．４５−５．３６（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
参考例１４
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸メチルエステル（５．４ｇ）のメタノール（１８ｍｌ）−ジオキサン（３６ｍｌ）混合溶液に、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に２Ｎ塩酸を加え、下記物性値を有する標題化合物（３．５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
参考例１５
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸アリルエステル
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸（２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に無水炭酸カリウム（２．０２ｇ）およびアリルブロマイド（１．２７ｍｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１．８８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）。
参考例１６
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸アリルエステル
Figure 0004292742
２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸アリルエステル（９００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１４７ｍｇ；６０％）を加え、同温度で、３０分間撹拌した。この反応液に、４−ブトキシ安息香酸クロライド（０．７０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、分液した。水層を酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（８００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，２Ｈ），７．００−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．００−５．８７（ｍ，１Ｈ），５．４０−５．３０（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．２４（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．６８（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）。
実施例３
１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イルオキシ酢酸
Figure 0004292742
参考例１６で合成した化合物を用いて、実施例１と同様の操作により、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１）〜３（６）
参考例１３、１４、１５、１６および実施例３と同様の操作により、下記物性値を有する各化合物を得た。
実施例３（１）
１−（４−（２−エトキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（２）
１−（４−プロピルオキシベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（３）
１−（４−フェネチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４）
１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９−６．５２（ｍ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（５）
１−（４−（３−メチルブトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．７０−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（６）
１−（４−ペントキシベンゾイル）−２−メチルインドリル−４−オキシ酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．３０（ｍ，７Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１７
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸メチルエステル
Figure 0004292742
２−メチル−４−トリフルオロメチルスルホキシインドール（３．２ｇ；参考例２で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に、アクリル酸メチルエステル（２．２４ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（５．９ｍｌ）およびビス（トリフェニルフォスフィン）二塩化パラジウム（２３８ｍｇ）を加え、混合物を９５℃で２日間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（９５０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）。
参考例１８
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸
Figure 0004292742
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸メチルエステル（９５０ｍｇ；参考例１７で合成した。）を用いて、参考例１４と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物（７００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
参考例１９
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸アリルエステル
Figure 0004292742
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸（３００ｍｇ；参考例１８で合成した。）を用いて、参考例１５と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物（２４０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）。
参考例２０
３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸アリルエステル
Figure 0004292742
３−（２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸アリルエステル（２４０ｍｇ；参考例１９で合成した。）を用いて、参考例１６と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物（５４５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．１０−５．９５（ｍ，１Ｈ），５．９５−５．８５（ｍ，１Ｈ９，５．８２−５．７５（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．１０−０．９５（ｍ，３Ｈ）。
実施例４
３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸
Figure 0004292742
３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸アリルエステル（４１３ｍｇ；参考例２０で合成した。）を用いて、実施例１と同様の操作により、下記物性値を有する本発明化合物（３７４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（１）〜４（７）
参考例１７、１８、１９、２０および実施例４と同様の操作により、下記物性値を有する各化合物を得た。
実施例４（１）
３−（１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例４（２）
３−（１−（４−ペンチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．００−１．３０（ｍ，７Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（３）
３−（１−（４−フェネチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
実施例４（４）
３−（１−（４−（３−メチルブトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４（５）
３−（１−（４−（２−エトキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（６）
３−（１−（４−プロピルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（７）
３−（１−（４−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）−２−アクリル酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−６．９５（ｍ，１０Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５
３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）プロピオン酸
Figure 0004292742
３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）アクリル酸（３００ｍｇ；実施例４で合成した。）のメタノール−酢酸エチル（５ｍｌ＋５ｍｌ）混合溶液に、室温でパラジウム炭素（４０ｍｇ）を加え、容器を水素置換した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物をセライト（登録商標）によりろ過した。ろ液にクロロホルムを用いた洗液を合わせ、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５−３．６５（ｂｒ，１Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例２１
４−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）ブタン酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
（１）３−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）プロピオン酸（１．７７ｇ；実施例５で合成した。）のトルエン（２０ｍｌ）溶液に室温で、シュウ酸クロライド（０．６４ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（数滴）を加え、室温で１時間撹拌したあと、混合物を減圧下濃縮した。
（２）（１）で合成した酸クロライドのテトラヒドロフラン−アセトニトリル（４ｍｌ＋４ｍｌ）混合溶液に、０℃で、トリメチルシリルジアゾメタン（４．６７ｍｌ；２Ｍ）を加え、同温度で、１時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残留物にベンジルアルコール（４ｍｌ）および２，４，６−コリジン（４ｍｌ）を加え、１８０℃で３０分間撹拌した。放冷後、反応物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（４６０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）。
実施例６
４−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）ブタン酸
Figure 0004292742
４−（１−（４−ブトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル）ブタン酸ベンジルエステル（４６０ｍｇ；参考例２１で合成した。）を用いて、実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，５Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７〜実施例７（２２８）
相当する化合物を用いて、参考例７→参考例８→実施例１で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例７（３７）および７（１５１）は、水酸基またはアミノ基を保護基により保護し、実施例１に相当する反応の前で保護基を除去した。
実施例７
１−（４−ブトキシベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３４（Ｍ＋Ｋ）＋，４１８（Ｍ＋Ｎａ）＋，３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０−７．６７（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１）
１−（４−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１８（Ｍ＋Ｋ）＋，４０２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（２）
１−（４−シクロペンチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（３）
１−（４−（１−エチルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（４）
１−（４−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５）
１−（４−（１，２−ジメチルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１８（Ｍ＋Ｋ）＋，４０２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（６）
１−（４−シクロブチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４０２（Ｍ＋Ｋ）＋，３８６（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（７）
１−（４−（１−メチルシクロプロピルメチル）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１６（Ｍ＋Ｋ）＋，４００（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（８）
１−（４−シクロブチルメチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１６（Ｍ＋Ｋ）＋，４００（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（９）
１−（４−（２−ベンジルオキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０）
１−（４−シクロプロピルメチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４０２（Ｍ＋Ｋ）＋，３８６（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（１１）
１−（４−（３，７−ジメチル−６−オクテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８６（Ｍ＋Ｋ）＋，４７０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（１２）
１−（４−（３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ，）：５２６（Ｍ＋Ｋ）＋，５１０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（１３）
１−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５１０（Ｍ＋Ｋ）＋，４９４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（１４）
１−（４−（２，３，５，６−テトラヒドロピラン−４−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３２（Ｍ＋Ｋ）＋，４１６（Ｍ＋Ｎａ）＋，３９３（Ｍ）＋。
実施例７（１５）
１−（４−（１−メチルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：３６５（Ｍ）＋。
実施例７（１６）
１−（４−（５−クロロペンチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３６（Ｍ＋Ｎａ）＋，４１３（Ｍ）＋。
実施例７（１７）
１−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロフラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３２（Ｍ＋Ｋ）＋，４１６（Ｍ＋Ｎａ）＋，３９４（Ｍ＋Ｈ）＋，３９３（Ｍ）＋。
実施例７（１８）
１−（４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０８（クロロホルム：メタノール＝２：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（１９）
１−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（クロロホルム：メタノール＝２：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４４３（Ｍ＋Ｎａ）＋，４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２０）
１−（４−（２−シクロペンチルエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４２８（Ｍ＋Ｎａ）＋，４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２１）
１−（４−（３−メトキシ−３−メチルブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４４８（Ｍ＋Ｎａ）＋，４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２２）
１−（４−（２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２３）
１−（４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３１（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２４）
１−（４−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキシルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３５（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２５）
１−（４−（３−ブチン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３６０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２６）
１−（４−シクロヘキシルメチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４４４（Ｍ＋Ｋ）＋，４２８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（２７）
１−（４−（２−（ピロール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４４１（Ｍ＋Ｋ）＋，４２５（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（２８）
１−（４−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５１２（Ｍ＋Ｋ）＋，４９６（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（２９）
１−（４−（３−ペンチン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１４（Ｍ＋Ｋ）＋，３９８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３０）
１−（４−フェニルブチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８０（Ｍ＋Ｋ）＋，４６４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３１）
１−（４−（４−メチルチオブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４５０（Ｍ＋Ｋ）＋，４３４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３２）
１−（４−（４−ペンチン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１４（Ｍ＋Ｋ）＋，３９８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３３）
１−（４−（２−フェニルチオエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８４（Ｍ＋Ｋ）＋，４６８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３４）
１−（４−（４−ペンテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４１６（Ｍ＋Ｋ）＋，４００（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３５）
１−（４−（５−ヘキセン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３０（Ｍ＋Ｋ）＋，４１４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３６）
１−（４−（２−ベンジルチオエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４９８（Ｍ＋Ｋ）＋，４８２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３７）
１−（４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５０８（Ｍ＋Ｋ）＋，４９２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３８）
１−（４−（２−（４−エトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４９６（Ｍ＋Ｋ）＋，４８０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（３９）
１−（４−（２−ブトキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（４０）
１−（４−（３−メチルオキセタン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（４１）
１−（４−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（４２）
１−（４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８１（Ｍ＋Ｋ）＋，４６５（Ｍ＋Ｎａ）＋，４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（４３）
１−（４−（３−（４−メトキシフェニル）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４９６（Ｍ＋Ｋ）＋，４８０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（４４）
１−（４−（３−ノニン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４７０（Ｍ＋Ｋ）＋，４５４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（４５）
１−（４−（２−（４−クロロフェニルチオ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５１８（Ｍ＋Ｋ）＋，５０２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（４６）
１−（４−（２−フェニルアミノエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２７（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（４７）
１−（４−（３−（ピリジン−３−イル）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４６７（Ｍ＋Ｋ）＋，４５１（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（４８）
１−（４−（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５２０（Ｍ＋Ｋ）＋，５０４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（４９）
１−（４−（２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：５０４（Ｍ＋Ｋ）＋，４８８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（５０）
１−（４−（２−（３−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８２（Ｍ＋Ｋ）＋，４６６（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例７（５１）
１−（４−ブトキシベンゾイル）−６−メトキシ−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：４３４（Ｍ＋Ｋ）＋，４１８（Ｍ＋Ｎａ）＋，３９５（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（５２）
１−（４−（チオフェン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５３）
１−（４−（２−（２−クロロエチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５４）
１−（４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２１（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５５）
１−（４−（５−ヘキシン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３８８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５６）
１−（４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５７）
１−（４−（２−（５−メチルフラン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５８）
１−（４−（２−（フラン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（５９）
１−（４−（２−シクロブチルオキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６０）
１−（４−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６１）
１−（４−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６２）
１−（４−（２−（２−エトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６３）
１−（４−（２−（２−メチルプロピルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０８（Ｍ−Ｈ）―。
実施例７（６４）
１−（４−（４−メトキシブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６５）
１−（４−（２−（２，５−ジメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６６）
１−（４−（２−（２−（２−メトキシエチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６７）
１−（４−（２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６８）
１−（４−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（６９）
１−（４−（１−フェニルシクロプロピルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７０）
１−（４−（２−（３−メトキシメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７１）
１−（４−（フラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３８８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７２）
１−（４−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５５（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７３）
１−（４−（２−（２−ブトキシエチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７４）
１−（４−（２−メトキシ−３−フェノキシプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７５）
１−（４−（２−（４−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７６）
１−（４−（２−（２−（２−エトキシエチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７７）
１−（４−（２−（ナフタレン−１−イルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７７（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７８）
１−（４−（２−（ナフタレン−１−イルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（７９）
１−（４−（２−（ピラゾール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８０）
１−（４−（２−（２−プロペン−１−イルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８１）
１−（４−（４，４，４−トリフルオロブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８２）
１−（４−（インダン−２−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８３）
１−（４−（２−（２−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８４）
１−（４−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−６．８２（ｍ，９Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８−４．１８（ｍ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（８５）
１−（４−（２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８６）
１−（４−（２−（２−エトキシエチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８７）
１−（４−（５−エトキシペンチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８８）
１−（４−（５−メトキシペンチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（８９）
１−（４−（（３Ｅ）−４−フェニル−３−ブテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９０）
１−（４−（２−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６９（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９１）
１−（４−（４−エトキシブチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９２）
１−（４−（３−（ピロール−１−イル）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１５（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９３）
１−（４−（２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９４）
１−（４−（２−（２，４，６−トリメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９５）
１−（４−（３−ベンジルオキシプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９６）
１−（４−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：５５４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９７）
１−（４−（３−フェノキシプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９８）
１−（４−（３−（２−フルオロエチルオキシ）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（９９）
１−（４−（２−シクロペンチルオキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１００）
１−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）プロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０１）
１−（４−（２−シクロプロピルメチルオキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０２）
１−（４−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０３）
１−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０４）
１−（４−（２−（２−フルオロエチルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０５）
１−（４−（２−（２，４−ジクロロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８０（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０６）
１−（４−（２−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０７）
１−（４−（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４０４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０８）
１−（４−（２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３３（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１０９）
１−（４−（２−（イミダゾール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝２：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（１１０）
１−（４−（２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝２：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１１）
１−（４−（１，３−ジオキサインダン−４−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４２（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１２）
１−（４−（ナフタレン−１−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１３）
１−（４−（３−（２−ピロリジノン−１−イルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．２０Ｖ）：４３３（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１４）
１−（４−（ピリジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９９（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１５）
１−（４−（１−ベンジルエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１６）
１−（４−（（３Ｚ）−３−オクテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１７）
１−（４−（２−フェニルプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１８）
１−（４−（ナフタレン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．：４４８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１１９）
１−（４−（３−クロロプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３８４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（１２０）
１−（４−（２−（２，３−ジメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２１）
１−（４−（２−（４−メトキシメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１０−６．８５（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２２）
１−（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２３）
１−（４−（２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８５（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２４）
１−（４−（３−フェノキシベンジルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４９０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−６．８５（ｍ，１４Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２５）
１−（４−メトキシメチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３５２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２６）
１−（４−（２−（２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４３１（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８６（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２７）
１−（４−（２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−６．８７（ｍ，７Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１２８）
１−（４−（２−（３−エトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．７６（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１２９）
１−（４−（２−（１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］フラン−５−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．８６（ｍ，６Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，４Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３０）
１−（４−（２−ブテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸（ＥＺ体の混合物）
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３６２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．００−５．８３（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１３１）
１−（４−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４２８（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９８−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３２）
１−（４−（２−（３−メチルピリジン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４２８（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３３）
１−（４−（２−クロロエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９０−３．８４（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３４）
１−（４−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９１−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４，３８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３５）
１−（４−エトキシメチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３６６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１３６）
１−（４−アセチルオキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３５０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１０−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３７）
１−（４−（２−プロピン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３４６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３８）
１−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３４８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．１５−６．００（ｍ，１Ｈ），５．５０−５．４０（ｍ，１Ｈ），５．４０−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．６０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１３９）
１−（４−（２−ブチン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３６０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．７８−４．７０（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４０）
１−（４−（３−ペンテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７０−５．４０（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６９（ｍ，３Ｈ）。
実施例７（１４１）
１−（４−（２−（１−メチルインドール−３−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６５（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４２）
１−（４−（２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９５（ｍ，４Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１４，４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ）。
実施例７（１４３）
１−（４−（２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．６５−６．５５（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７（１４４）
１−（４−（２−ヒドロキシ−（１−ヒドロキシメチル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３８２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１４５）
１−（４−（２−（２−エチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０６−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４６）
１−（４−（２−（２−メトキシメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０６−６．９３（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４７）
１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピラン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１５−６．８２（ｍ，６Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４８）
１−（４−（インダン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．２６−６．９３（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１４９）
１−（４−（２−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．８０（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．５０−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．１７（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例７（１５０）
１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８７（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７（１５１）
１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５５（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１０−６．８９（ｍ，４Ｈ），６．８９−６．６０（ｍ，４Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．８，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１５２）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６９（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７８−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１０−６．７８（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１５３）
１−（４−（１，３−ジオキサインダン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８５（ｍ，９Ｈ），６．５０−６．４７（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１５４）
１−（４−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１５５）
１−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４４１（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８２（ｍ，７Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１５６）
１−（４−（２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８６−６．７２（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１５７）
１−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．８２（ｍ，７Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−３．８８（ｍ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１５８）
１−（４−（２−シクロプロピルオキシエチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｍ，２Ｈ），７．１２−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９７−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），０．７２−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．５８−０．４６（ｍ，２Ｈ）。
実施例７（１５９）
１−（４−（２−（２，４−ジメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｃｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１６０）
１−（４−（２−（２，６−ジメチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４４０（Ｍ−Ｈ）−：
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）。
実施例７（１６１）
１−（４−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１６２）
１−（４−（２−（２−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９２（ｍ，９Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１６３）
１−（４−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸・酢酸塩
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５５（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．７６−６．６６（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１６４）
１−（４−（２−（インドール−１−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５１（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１４−６．８６（ｍ，８Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１６５）
１−（４−（２−（３−メチルピリジン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８５（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１６６）
１−（４−（２−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｃｇ．）：４５２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１６７）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６９（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８１（ｍ，７Ｈ），６．６９−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１６８）
１−（４−（２−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．８５（ｍ，４Ｈ），６．５３−６．４８（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４５−４．３０（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１６９）
１−（４−（２−（４−メチルピリジン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４２７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−６．８６（ｍ，７Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７０）
１−（４−（４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．１０−６．７９（ｍ，７Ｈ），６．７９−６．５６（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．６８−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．２０（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１７１）
１−（４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５５（Ｍ−Ｈ）−：
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−６．８７（ｍ，６Ｈ），６．６３−６．５２（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７２）
１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７８−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．０８−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７３）
１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４７０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７８−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．４０−４．２８（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７４）
１−（４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４５７（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９０（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，４Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１７５）
１−（４−（２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４５７（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，５Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７６）
１−（４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４６８（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，６Ｈ），６．６８−６．５８（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ）。
実施例７（１７７）
１−（４−（２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５４（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−６．７６（ｍ，９Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．１０−５．００（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例７（１７８）
１−（４−（４，７−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．７０−６．６３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１７９）
１−（４−（４，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８０）
１−（４−（１−メチルインドリン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．２０−６．４６（ｍ，１０Ｈ），５．００−２．８０（ｍ，５Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．９４ ａｎｄ ２．９１（ｅａｃｈ ｓ，ｔｏｔａｌ ３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８１）
１−（４−（４，５−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．８４（ｍ，６Ｈ），６．８２−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．５５−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８２）
１−（４−（４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４９７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．１５−６．９０（ｍ，７Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｂｒｓ １Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８３）
１−（４−（３−アセチル−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１８４）
１−（４−（４，６，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４９７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８５）
１−（４−（（３Ｚ）−３−ヘキセン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１８６）
１−（４−（４−メチル−１，３−ジオキサインダン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−６．９５（ｍ，５Ｈ），６．８０−６．６７（ｍ，２Ｈ），６．４８−６．４４（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８７）
１−（４−（５−メチル−１，３−ジオキサインダン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９２（ｍ，６Ｈ），６．７５−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．４９−６．４４（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１８８）
１−（４−（（４Ｅ）−４−ヘキセン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０５−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．５６−５．４０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２２−２．１４（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６５（ｍ，３Ｈ）。
実施例７（１８９）
１−（４−（（３Ｅ）−３−ヘキセン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３９０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｄｔ，Ｊ＝６．６，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０５（ｄｑ，Ｊ＝６．０，７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（１９０）
１−（４−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プロピルオキシベンゾイル）−５−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）：
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５５（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．７９−６．６６（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，２Ｈ）。
実施例７（１９１）
１−（４−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：５３３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｍ，３Ｈ），７．１２−６．９１（ｍ，８Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４６−４．２６（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９２）
１−（４−（４−メチル−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４９９（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．０４−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．６，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９３）
１−（４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９４）
１−（４−（６−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９５）
１−（４−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：４２３（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．５４ ａｎｄ ５．４４ ａｎｄ ５．２７（ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ １Ｈ），４．３６−４．３１ ａｎｄ ４．２８−４．２３ ａｎｄ ３．７４−３．６９（ｅａｃｈ ｍ，ｔｏｔａｌ ２Ｈ），４．１４ ａｎｄ ４．０９ ａｎｄ ４．０３（ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ ２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．１７（ｍ，６Ｈ）。
実施例７（１９６）
１−（４−（（３Ｚ）−３−ペンテン−１−イルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７６（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６４−５．４０（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ）。
実施例７（１９７）
１−（４−（１，３−ベンゾキサチオラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５８（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．８２（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．５Ｈｚ，１／５Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．２，２．１Ｈｚ，４／５Ｈ），４．４５（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，６．９Ｈｚ，１／５Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．５Ｈｚ，１／５Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，２．１Ｈｚ，４／５Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，４．２Ｈｚ，４／５Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９８）
１−（４−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．８０（ｓ，Ｊ＝８．７，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３４−４．１８（ｍ，６Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（１９９）
１−（４−（１，４−ベンゾキサチアン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−６．８３（ｍ，９Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２００）
１−（４−（１，４−ベンゾキサチアン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８８−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２０１）
１−（４−（ピラジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４００（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８６（ｓ，１Ｈ），８．６５−８．５５（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２０２）
１−（４−（２，３−ジヒドロ−１−エチルインドール−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４６７（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．１６−６．４４（ｍ，１０Ｈ），５．００−２．８０（ｍ，７Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．１０（ｍ，３Ｈ）。
実施例７（２０３）
１−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロフラン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ，Ｐｏｓ．）：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋，４１６（Ｍ＋Ｎａ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．０５−３．７０（ｍ，８Ｈ），２．８５−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．０８（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
実施例７（２０４）
１−（４−（２−（２−フェニル−５−メチルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２０５）
１−（４−（２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２０６）
１−（４−（４−メチル−６−トリフルオロメチルベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．８６（ｍ，８Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２０７）
１−（４−（２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９２（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例７（２０８）
１−（４−（キノキサリン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５０（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２０９）
１−（４−（６−クロロ−４−メチルベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：５０３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６８−４．５６（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２１０）
１−（４−（２−（６，６−ジメチル［３．１．１］ビシクロヘプト−２−エニル）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２１１）
１−（４−（［２．２．１］ビシクロヘプタン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４１６（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２１２）
１−（４−（オキセタン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：３７８（Ｍ−Ｈ）−。
実施例７（２１３）
１−（４−（４−メチルピラジノ［２，３−ｂ］オキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７５−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（２１４）
１−（４−（テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２１５）
１−（４−（２−（Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｇｌｙｃｅｒｉｎ＋ｍ−ＮＢＡ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７（２１６）
１−（４−（１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８０−６．６６（ｍ，２Ｈ），６．６２−６．４８（ｍ，３Ｈ），４．２７−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８３−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２１７）
１−（４−（５−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ：（Ｐｏｓ．）：４８８（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．８３−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．４５（ｍ，３Ｈ），４．７６−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．１ＨＺ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２１８）
１−（４−（４，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（Ｎｅｇ．）：４８３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．８２−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．７４−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２１９）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾチアジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８５（Ｍ−Ｍ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．７０−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２０）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］オキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．６７−４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．１ＨＺ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２１）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］オキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．８５（ｍ，７Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（２２２）
１−（４−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＭＡＲＤＩ，Ｐｏｓ．）：４８８（Ｍ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２３）
１−（４−（７−シアノ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：４９５（Ｍ）＋，５１８（Ｍ＋Ｎａ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−６．８２（ｍ，８Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．７８−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２４）
１−（４−（４−メチル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２５）
１−（４−（１−メチルインドリン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４５３（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７４−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７８−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２６）
１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イル）カルボニルアミノ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｎｅｇ．）：４８２（Ｍ−Ｈ）−；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，４Ｈ），７．２０−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．８０−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｄｄ，Ｊ＝６．９，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２７）
１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルカルボニル）アミノ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．７５（ｍ，３Ｈ），６．７０−６．５５（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２８）
１−（４−（５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロフラン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
Figure 0004292742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．５０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．２０（ｍ） ａｎｄ ２．４４（ｓ） ｔｏｔａｌ ５Ｈ，２．０９−１．９４（ｍ） ａｎｄ １．７９−１．６７（ｍ） ｔｏｔａｌ １Ｈ，１．５０−１．２２（ｍ，１Ｈ），１．１５−１．０５（ｍ，３Ｈ）。
なお、実施例７（２２４）で製造した化合物は、以下の参考例２２→参考例２３→参考例２４→参考例２５→参考例２６→参考例２７→参考例２８→実施例８で示される方法によっても製造することができる。
参考例２２
２−エトキシカルボニル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、２−アミノ−４−メトキシフェノール（５．５ｇ）のアセトン（２００ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（５ｇ）を加え、混合物を４０℃で撹拌した。混合物に１，２−ジブロモプロピオン酸エチルを滴下し、さらに炭酸カリウム（１５ｇ）を加え、１５時間還流した。混合物を室温まで冷却し、ろ過した。ろ液を水にあけ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．６５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２３
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、リチウムアルミニウムハイドライド（５６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、上記参考例で製造した化合物（１．６５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下し、１５分間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２４
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン
Figure 0004292742
上記参考例で製造した化合物（１．３ｇ）をアセトン（５０ｍｌ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）混合溶液に溶解し、炭酸カリウム（１０ｇ）およびヨウ化メチル（３ｍｌ）を加え、混合物を５８℃で２時間撹拌した。混合物にヨウ化メチル（３ｍｌ）を加え、さらに１２時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１４０ｍｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
参考例２５
２−メチルインドール−４−酢酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、参考例５で製造した化合物（５５．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１０９ｇ）を激しく撹拌しながら加えた。混合物に臭化ベンジル（３４．６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水（２０００ｍｌ）にあけ、トルエンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０．３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例２６
１−（４−アセトキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（５１６ｍｇ）とオキザリルクロライド（０．５ｍｌ）の混合物を３０分間撹拌した。混合物を減圧下濃縮し、４−アセトキシ安息香酸クロライドを調製した。
参考例２５で製造した化合物（４００ｍｇ）の塩化メチレン（７ｍｌ）溶液に撹拌下、水酸化ナトリウム（２８６ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムクロライド（２０ｍｇ）を室温で加えた。混合物に、上記により調製した４−アセトキシ安息香酸クロライドの塩化メチレン（３ｍｌ）溶液を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（５００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
参考例２７
１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
参考例２６で製造した化合物（５００ｍｇ）を５％ピペリジン／塩化メチレン溶液（５ｍｌ）に溶かし、混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１９：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４５０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．８４（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
参考例２８
１−（４−（６−メトキシ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸ベンジルエステル
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、参考例２４で製造した化合物（６０ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（７６ｍｇ）、参考例２７で製造した化合物（９５ｍｇ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（１２６ｍｇ）を順次加え、３時間撹拌した。混合物を水にあけ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（８５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例８（実施例７（２２４）と同じ化合物）
１−（４−（６−メトキシ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−イル酢酸
Figure 0004292742
アルゴン雰囲気下、上記実施例で製造した化合物（５０ｍｇ）、酢酸エチル（５ｍｌ）および水酸化パラジウム（１００ｍｇ）を混ぜた。水素雰囲気下、混合物を２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ，Ｐｏｓ．）：５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例７（２２４）の化合物以外に、実施例１〜実施例１（７５）、実施例７〜実施例７（２２３）、（２２５）および（２２８）の化合物は、相当する化合物を用いて、参考例２８→実施例８で示される方法により製造することができる。
実施例１（８）、１（５１）、１（６７）、１（６８）、１（６９）、実施例７（３７）および７（１５１）の化合物は、水酸基またはアミノ基を保護基により保護し、実施例９に相当する反応の前に保護基を除去することにより製造することができる。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合したのち、打錠して、１錠中に５ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・１−（４−（２−プロピルオキシエトキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸
・・・・・５００ｍｇ
・カルボキシメチルセルロース カルシウム ・・・・・２００ｍｇ
・ステアリン酸マグネシウム ・・・・・１００ｍｇ
・微結晶セルロース ・・・・・ ９．２ｇ

Claims (12)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004292742
    （式中、Ｒ1はヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシまたは式ＮＲ8Ｒ9（式中、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキルまたはＳＯ2Ｒ13（Ｒ13はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１５の飽和もしくは不飽和の炭素環、または１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有している４〜１５員のヘテロ環を表わす。）を表わす。）で示される基を表わし、
    Ｒ2はＣ１〜６アルキルを表わし、
    Ｒ3は水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロゲン原子、トリハロメチル、シアノ、またはヒドロキシを表わし、
    Ｒ4およびＲ5は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、アミノ、トリハロメチル、シアノ、またはヒドロキシを表わし、
    Ｄは単結合、Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ１〜６オキシアルキレンを表わし、
    −Ｇ−Ｒ6は
    １）Ｇが単結合、１〜２個の酸素原子および／または硫黄原子で置き換えられていてもよいＣ１〜６アルキレン（これらアルキレンはヒドロキシまたはＣ１〜４アルコキシによって置換されていてもよい。）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはジアゾを表わし、
    Ｒ6がＣ３〜１５の飽和もしくは不飽和の炭素環、または１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有している４〜１５員のヘテロ環（これらの環はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、トリハロメチル、ニトロ、アミノ、フェニル、フェノキシ、オキソ、Ｃ２〜６アシル、Ｃ１〜６アルカンスルホニルおよびシアノから選択される１〜５個の基によって置換されていてもよい。）を表わし、
    ｎは１〜３を表わし、
    ｍは１〜３を表わし、
    ｉは１〜４を表わし、
    Figure 0004292742
    は単結合、または二重結合を表わす。）
    で示されるインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  2. Ｄが単結合である請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  3. ＤがＣ１〜６アルキレンである請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  4. ＤがＣ２〜６アルケニレンである請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  5. ＤがＣ１〜６オキシアルキレンである請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  6. Ｒ6がＣ３〜１５の飽和もしくは不飽和の炭素環（この環はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、トリハロメチル、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フェニル、フェノキシ、オキソ、Ｃ２〜６アシル、Ｃ１〜６アルカンスルホニルおよびシアノから選択される１〜５個の基によって置換されていてもよい。）である請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  7. Ｒ6が１〜５個の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子を含有している４〜１５員のヘテロ環（この環はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ２〜６アルコキシアルキル、ハロゲン原子、トリハロメチル、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フェニル、フェノキシ、オキソ、Ｃ２〜６アシル、Ｃ１〜６アルカンスルホニルおよびシアノから選択される１〜５個の基によって置換されていてもよい。）である請求項１記載のインドール誘導体、またはその非毒性塩。
  8. 一般式（ＩＶ）
    Figure 0004292742
    （式中、Ｒ20はアリルまたはベンジル基を表わし、その他の記号は請求項１記載と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱保護反応に付することを特徴とする一般式（Ｉａ）
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
    で示されるカルボン酸の製造方法。
  9. 一般式（Ｉａ）
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は請求項１記載と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸と式（ＩＩＩ）
    Figure 0004292742
    （式中、Ｒ10はＣ１〜６アルキルを表わす。）で示されるアルコールをエステル化反応に付し、必要により脱保護反応に付することを特徴とする一般式（Ｉｂ）
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
    で示される化合物の製造方法。
  10. 一般式（Ｉａ）
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は請求項１記載と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸と式
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は請求項１記載と同じ意味を表わす。）で示されるアミンをアミド化反応に付し、必要により脱保護反応に付することを特徴とする一般式（Ｉｃ）
    Figure 0004292742
    （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
    で示される化合物の製造方法。
  11. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示されるインドール誘導体、またはその非毒性塩を有効成分として含有するＤＰ受容体拮抗剤。
  12. (1)１−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (2)１−（４−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (3)１−（４−（４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (4)１−（４−（４，７−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (5)１−（４−（４，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (6)１−（４−（４，５−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (7)１−（４−（４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (8)１−（４−（４，６，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (9)１−（４−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (10)１−（４−（４−メチル−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (11)１−（４−（６−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール４−酢酸、
    (12)１−（４−（４−メチル−６−トリフルオロメチルベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (13)１−（４−（６−クロロ−４−メチルベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (14)１−（４−（５−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (15)１−（４−（４，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (16)１−（４−（７−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、
    (17)１−（４−（７−シアノ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸、および
    (18)１−（４−（４−メチル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾキサジン−２−イルメチルオキシ）ベンゾイル）−２−メチルインドール−４−酢酸からなる群から選択されるインドール誘導体、またはその非毒性塩。
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US7153852B2 (en) 2001-09-07 2006-12-26 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Indole compounds, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
EP1424335A4 (en) 2001-09-07 2005-11-16 Ono Pharmaceutical Co INDOLE DERIVATIVES
DE60325834D1 (de) * 2002-02-20 2009-03-05 Abbott Lab Kondensierte azabicyclischeverbindungen als inhibitoren des vanilloid-rezeptors 1 (vr1)
BR0308518A (pt) * 2002-03-19 2005-02-22 Ono Pharmaceutical Co Compostos ácidos carboxìlicos e drogas contendo os compostos como o ingrediente ativo
US7534897B2 (en) 2002-05-16 2009-05-19 Shionogi & Co., Ltd. Indole arylsulfonaimide compounds exhibiting PGD 2 receptor antagonism
JP2004010601A (ja) * 2002-06-11 2004-01-15 Nippon Steel Chem Co Ltd インドール誘導体の製造方法及びそのための有用な中間体
WO2004018455A1 (en) * 2002-08-23 2004-03-04 Chiron Corporation Pyrrole based inhibitors of glycogen synthase kinase 3
AU2003242485A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-23 Shionogi And Co., Ltd. Novel uses of prostaglandin d2, prostaglandin d2 agonist and prostaglandin d2 antagonist
GB0224557D0 (en) 2002-10-22 2002-11-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US6933311B2 (en) * 2003-02-11 2005-08-23 Abbott Laboratories Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
EP1600440A1 (en) * 2003-03-06 2005-11-30 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Indole derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
AR041089A1 (es) 2003-05-15 2005-05-04 Merck & Co Inc Procedimiento y composiciones farmaceutiicas para tratar aterosclerosis, dislipidemias y afecciones relacionadas
NZ545934A (en) 2003-09-17 2009-05-31 Ono Pharmaceutical Co Carboxylic acid compounds and medicinal compositions containing the same as the active ingredient
US7268159B2 (en) * 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
TWI258478B (en) 2003-10-31 2006-07-21 Arena Pharm Inc Tetrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
WO2006026273A2 (en) * 2004-08-25 2006-03-09 Merck & Co., Inc. Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
JP2008518957A (ja) * 2004-11-04 2008-06-05 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ナイアシン受容体作動薬、そのような化合物を含んでいる組成物及び治療方法
CN101061092A (zh) * 2004-11-23 2007-10-24 默克公司 烟酸受体激动剂、含有这样化合物的组合物和治疗方法
PE20060949A1 (es) 2004-12-23 2006-10-11 Arena Pharm Inc Derivados fusionados de pirazol como agonistas del receptor de niacina
WO2006068162A1 (ja) * 2004-12-24 2006-06-29 Shionogi & Co., Ltd. 慢性閉塞性肺疾患の治療剤
CA2598273A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-24 Merck & Co., Inc. Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
US20080234349A1 (en) * 2005-09-07 2008-09-25 Jack Lin PPAR active compounds
GB2431927B (en) 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US8399666B2 (en) 2005-11-04 2013-03-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US7977359B2 (en) 2005-11-04 2011-07-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
DK3091011T3 (en) * 2006-04-07 2018-02-26 Vertex Pharma MODULATORS OF ATP BINDING CASSETTE TRANSPORT
EP2037967B1 (en) 2006-06-16 2016-12-07 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Prostaglandin d2 receptor antagonists for treating androgenetic alopecia
EP2036887A1 (en) 2006-06-28 2009-03-18 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd Novel 6-5 bicycic heterocyclic derivative and medical use thereof
MX2009002018A (es) * 2006-08-25 2009-03-05 Abbott Lab Derivados de indazol que inhiben vanilloide-1 potencial de receptor pasajero (trpv1) y usos de los mismos.
AU2008221194B2 (en) 2007-02-26 2013-06-27 Merck Canada Inc. Indole and indoline cyclopropyl amide derivatives as EP4 receptor antagonists
TWI410410B (zh) 2007-08-10 2013-10-01 Ono Pharmaceutical Co Phenylacetic acid compounds
JP5791500B2 (ja) 2008-05-23 2015-10-07 パンミラ ファーマシューティカルズ，エルエルシー． ５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質阻害剤
WO2010030360A1 (en) 2008-09-11 2010-03-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. 3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS
US8399444B2 (en) 2008-12-18 2013-03-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd. Bicyclic imidazole as DP1 receptor antagonists
EP2382197B1 (en) * 2008-12-30 2016-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
PL3835297T3 (pl) * 2010-03-25 2023-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Synteza i związki pośrednie (r)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]-dioksol-5-ilo)-n-(1-(2,3-dihydroksypropylo)-6-fluoro-2-(1-hydroksy-2-metylopropan-2-ylo)-1h-indol-5-ilo)-cyklopropanokarboksyamidu
US9198898B2 (en) 2013-06-24 2015-12-01 Tigercat Pharma, Inc. Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus
US8906951B1 (en) 2013-06-24 2014-12-09 Tigercat Pharma, Inc. Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus
CA3217238A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 Genzyme Corporation Colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors
JP2024500919A (ja) 2020-12-23 2024-01-10 ジェンザイム・コーポレーション 重水素化コロニー刺激因子－１受容体（ｃｓｆ－１ｒ）阻害剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT290523B (de) * 1962-01-05 1971-06-11 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung neuer α-(3-Indolyl)-carbonsäuren
GB8704158D0 (en) 1987-02-23 1987-04-01 Wellcome Found Substituted hydantoin compounds
GB9011589D0 (en) * 1990-05-24 1990-07-11 Wellcome Found Amino bicyclic compounds
JPH0764841B2 (ja) * 1990-10-03 1995-07-12 ファイザー製薬株式会社 インドール誘導体およびその用途
KR100428601B1 (ko) 1995-06-21 2004-09-16 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 비사이클릭아미노유도체및이들을함유하는프로스타글란딘디2길항제
JPH09176162A (ja) * 1995-12-22 1997-07-08 Toubishi Yakuhin Kogyo Kk チアゾリジンジオン誘導体及びその製造法並びにそれを含む医薬組成物
DE19641681A1 (de) 1996-10-10 1998-07-23 Peter Dr Bracher Verfahren zur Abwasserreinigung in Kleinkläranlagen
AU5409698A (en) 1996-12-12 1998-07-03 Shionogi & Co., Ltd. Fused heterocyclic benzenecarboxylic acid amide derivatives and pgd2 antagonists containing the same
PL191760B1 (pl) 1996-12-13 2006-06-30 Shionogi & Co Związki, pochodne benzotiofenokarboksyamidu, związki pośrednie, kompozycja farmaceutyczna zawierająca te pochodne oraz lek do leczenia blokady nosa

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