PL177669B1

PL177669B1 - Sposób wytwarzania 2-alkilo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-anilin i sposób wytwarzania chloroacetanilidów

Info

Publication number: PL177669B1
Application number: PL93301650A
Authority: PL
Inventors: Rolf Bader; Peter Flatt; Paul Radimerski
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1992-12-29
Filing date: 1993-12-27
Publication date: 1999-12-31
Also published as: CN1039994C; GEP19991732B; PL301650A1; CA2112416C; HU9303775D0; NO962959L; HRP931521A2; FI935886A0; SI9300692A; GR3020221T3; EP0605363B1; SK148893A3; MY109091A; JPH06263700A; DE69303155T2; NO180536C; BG61481B1; CN1093700A; HRP931521B1; RO117320B1

Abstract

1. Sposób wytwarzania 2-alkilo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)- anilin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza metyl lub etyl, droga katali- tycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równowaznika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równo- waznikiem 2-alkilo-6-metyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w srodowisku cieklym bez dodatkowego rozpusz- czalnika, w obecnosci platynowego wegla jako katalizatora i wodoru oraz w obecnosci kwasowego kokatalizatora, pod cisnieniem wodom wynoszacym 0,2 - 1 MPa, w temperaturze 20-80°C, znamienny tym, ze stosuje sie mie- szanine reakcyjna zawierajaca wode od poczatku reakcji, a po uwodornianiu dodaje sie zasade, mieszanine reakcyjna saczy sie oddzielajac katalizator i z przesaczu wyodrebnia sie zwiazek o wzorze 1. 15 Sposób wytwarzania chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 4, w którym R oznacza metyl lub etyl, droga a) katalitycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równowaznika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równowaznikiem 2-alkilo-6- melyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie,w srodowisku cieklym bez dodatkowego rozpuszczalnika, w obecnosci platyno- wego wegla jako katalizatora i wodoru oraz w obecnosci kwasowego kokata- lizatora, pod cisnieniem wodoru wynoszacym 0,2 - IMPa, w temperaturze 20 - 80°C i nastepnie b) poddawania zwiazku o wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, reakcji z chlorkiem kwasu jcdnochlorooctowego i wyod- rebniania zwiazku o wzorze 4, znamienny tym, ze w etapie a) stosuje sie mieszanine reakcyjna zawierajaca wode od poczatku reakcji, a po uwodomia mu dodaje sie zasade i mieszanine reakcyjna saczy sie oddzielajac katalizator. W zór 1 W zór 4 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-alkilo-6-metylo-N-(l-metoksypropylo-2)-anilin i sposób wytwarzania chloroacetaniiidów. to jest 2-alkilo-6-metylo-N-(1metoksypropylo-2)-N-chloroacetanilidów.

Pochodne N-alkiloaniliny można stosować w przemyśle jako związki pośrednie do wytwarzania substancji agrochemicznie czynnych, zwłaszcza herbicydów, jak podano np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 937 730. Sposoby ich wytwarzania przedstawiono pokrótce w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 937 730, lecz sposób polegający na redukcyjnym alkilowaniu ani nie został przykładowo zilustrowany ani szczegółowo opisany.

W czechosłowackim opisie patentowym nr 270548 ujawniono sposób wytwarzania 2etylo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-aniliny drog^ redukcyjnego alkilowania 2-etylo-6metyloaniliny w obecności platynowego katalizatora uwodorniania i kwasu nieorganicznego jako katalizatora protonowania. Sposób ten jest niedogodny z tego względu, że reakcja nie przebiega do końca bez dodania świeżego katalizatora, a podczas zawracania katalizatora do obiegu traci on w znaczącym stopniu swą aktywność katalityczną. Poza tym trudno jest odsączyć drobnoziarnisty katalizator, gdyż filtr ulega zatkaniu, co przedłuża czas filtracji. Inną wadą z punktu widzenia ekologii jest zastosowanie nadmiaru metoksyizopropanolu jako rozpuszczalnika.

Poszukiwano więc ulepszonego sposobu wytwarzania 2-alkilo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-aniliny, dającego się zastosować w skali przemysłowej i przynoszącego korzyści pod względem ekologii i kosztów w stosunku do znanych sposobów. Potrzebny też jest lepszy sposób usuwania katalizatora i kokatalizatora przez filtrację, aby uniknąć stosowania dodatkowego węgla aktywnego i rozpuszczalnika.

177 669

Nieoczekiwanie stwierdzono, że można osiągnąć lepsze oddzielenie katalizatora uwodorniania, kwasowego kokatalizatora i końcowego produktu bez straty wydajności i czystości, prowadząc znany proces przy użyciu dodatkowej ilości wody podczas redukcyjnego alkilowania i dodając zasady do mieszaniny reakcyjnej przed oddzieleniem produktu końcowego. Stwierdzono również, że wielokrotnie użyty katalizator tylko nieznacznie traci swą aktywność w ciągu wielu cyklów pracy, toteż nie trzeba wcale dodawać świeżego katalizatora albo trzeba dodać tylko niewielką jego ilość aby zachować jego całkowitą aktywność.

Zgodnie z wynalazkiem opracowano ulepszony sposób wytwarzania 2-alkilo-6-metyloN-(1-metoksypropylo-2)-anilin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza metyl lub etyl, drogą katalltycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równoważnika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równoważnikiem 2-alkilo-6metyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku ciekłym bez dodatkowego rozpuszczalnika, w obecności platynowego węgla jako katalizatora i wodoru i w obecności kwasowego kokatalizatora, pod ciśnieniem wodoru wynoszącym 0,2 -1 MPa, w temperaturze 20-80°C, a cechą tego sposobu jest to, że stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą wodę od początku reakcji, a po uwodornianiu dodaje się zasady, mieszaninę reakcyjną sączy się oddzielając katalizator i z przesączu wyodrębnia się związek o wzorze 1.

Korzystnie stosuje się związek o wzorze 3, w którym R oznacza etyl.

Związki wyjściowe są dostępne w handlu lub można je wytworzyć znanymi sposobami. Metoksyaceton o wzorze 2 można wytworzyć np. przez katalityczne odwodomienie metoksyizopropanolu, a odzyskany wodór można wykorzystać w etapie uwodorniania w opisanym tu procesie.

Zawartość wody w mieszaninie reakcyjnej może wynosić 5-50%, korzystnie 10-40%, a najkorzystniej 15-30% wagowych w stosunku do metoksyacetonu. Najkorzystniej metoksyaceton o wzorze 2 dodaje się bezpośrednio w postaci azeotropu z wodą, przy czym zawiera on około 25% wody.

Reakcję kondensacji prowadzi się w środowisku wodnym, zakwaszonym przy użyciu kwasowego kokatalizatora. Stosowanym kwasowym kokatalizatorem może być np. H3PO4 lub H2SO4, przy czym korzystny jest kwas siarkowy. Wystarczy niewielka ilość kwasu, np. 0,0010,08 molowego równoważnika w stosunku do ilości 2-alkilo-6-metyloaniliny.

Reakcja związku o wzorze 2 ze związkiem o wzorze 3 jest reakcją egzotermiczną i pozwala się, by temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrosła do 35-60°C, korzystniej do 40-50°C; na tym poziomie utrzymuje się jąnp. stosując chłodzenie zewnętrzne podczas uwodorniania.

W procesie uwodorniania jako katalizator stosuje się platynowany węgiel, którym to katalizatorem jest platyna na węglu aktywnym jako nośniku. Platyna jest obecna w ilości stanowiącej korzystnie 3-6%, zwłaszcza 4-5% wagowych nośnika. Stwierdzono, że katalizator można wielokrotnie stosować, ponad 100 razy, bez szkodliwego wpływu na jego aktywność i selektywność reakcji. W korzystnym przypadku katalizator stosuje się wielokrotnie, np. więcej niż w 10-15 cyklach pracy. Potem może być korzystne dodanie niewielkiej ilości świeżego katalizatora.

Proces dogodnie prowadzi się w autoklawie wyposażonym w oddzielne zawory na wlocie gazu, np. zawór na wlocie wodoru, zawór na wlocie azotu i ewentualnie zawór na wlocie powiedża. Uwodornianie prowadzi się pod ciśnieniem wodoru wynoszącym korzystnie 0,3-0,7 MPa, a korzystniej 0,4-0,6 MPa.

Zasadą dodawaną po uwodornieniu może być KOH lub NaOH, korzystniej NaOH. Zasadę dodaje się w ilości wystarczającej dla zobojętnienia kwasowego kokatalizatora, który można wyodrębnić z fazy wodnej, np. w postaci jego soli.

Przed filtracją korzystnie jest usunąć nieprzereagowany wodór z autoklawu za pomocą gazu obojętnego, np. jednego z wyżej wymienionych gazów, przy czym korzystny jest azot. Pozwala się by mieszanina reakcyjna spłynęła z autoklawu poprzez filtr. Korzystna może być różnica ciśnień, np. można stosować zmniejszone ciśnienie pod filtrem lub ciśnienie nad filtrem, czyli po stronie autoklawu. Korzystnie, odsączanie katalizatora prowadzi się w atmosferze azotu pod zwiększonym ciśnieniem, dla całkowitego usunięcia mieszaniny, jak również dla skrócenia czasu filtracji. Platynowany węgiel stosowany jako katalizator można przemyć

177 669 wodą i wysuszyć w atmosferze azotu, np. azotu technicznego, lub mieszaniny powietrza i azotu przed ponownym użyciem w następnej reakcji. Produkt reakcji tworzy fazę organiczną i odcdżela się go od faoy wodnej znanymi po czym można go lub mżyć bezpośrednio w następnym procesie, np. procesie wytwarzania substancji agrochemicznie czynnych.

Zgodnie z wynalazkiem opracowano też sposób wytwarzania chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 4, w którym R oznacza metyl lub etyl, drogą a) katalitycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równoważnika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równoważnikiem 2-alkilo-6-metyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku ciekłym bezdodatkowego rozpuszczalnika, w obecności platynowanego węgla jako katalizatora i wodoru i w obecności kwasowego kokatalizatora, pod ciśnieniem wodoru wynoszącym 0,2 - 1 MPa, w temperaturze 20 - 80°C i b) poddawania związku o wzorze 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie, reakcji z chlorkiem kwasu jednochlorooctowego i wyodrębniania związku o wzorze 4, a cechą tego sposobu jest to, że w etapie a) stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą wodę od początku reakcji, a po uwodornianiu dodaje się zasady i mieszaninę reakcyjną sączy się oddzielając katalizator.

Reakcję w etapie a) prowadzi się w takich samych warunkach jak reakcję wytwarzania związków o wzorze 1.

W etapie b) otrzymuje się związki o wzorze 4, opisane np. w kanadyjskim, zgłoszeniu patentowym nr 1176659.

Chlorek kwasu jednochlorooctowego można stosować w ilości równomolowej lub w nadmiarze aż do 20 moli/mol związku o wzorze 1. Korzystny jest nadmiar 5-15 moli/mol. Reakcję można prowadzić w obecności obojętnego rozpuszczalnika, takiego jak np. rozpuszczalniki aromatyczne, jak benzen, toluen, ksylen. Szczególnie korzystnie jest stosować nadmiar chlorku kwasu jednochlorooctowego jako rozpuszczalnik w reakcji bez dodatkowego współrozpuszczalnika. Reakcję można prowadzić w temperaturze 50-130°C. Reakcję dogodnie prowadzi się w temperaturze od 70°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej w warunkach powrotu skroplin, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.

Produkt, uzyskany po oddestylowaniu nadmiaru chlorku kwasu jednochlorooctowego, można przemyć wodą w temperaturze 50-100°C. Korzystnie jest powtórzyć przemywanie kilkakrotnie. Korzystnie jest też dodać do wody przemywającej wodorotlenku metalu alkalicznego, zwłaszcza wodorotlenku sodowego lub potasowego, by doprowadzić ją do pH 4-10. Produkt następnie suszy się przez ogrzewanie w temperaturze 100-120°C pod zmniejszonym ciśnieniem.

Reakcję w etapie b) można prowadzić w sposób okresowy lub ciągły. Gdy reakcję prowadzi się w sposób ciągły, to korzystnie chlorek kwasu jednochlorooctowego i związek o wzorze 1 wprowadza się równocześnie do naczynia reakcyjnego, a potem mieszaninę bezpośrednio zatęża się pod zmniejszonym ciśnieniem. Chlorowodór powstały podczas reakcji oddziela się w postaci gazu i można go sprężać i napełniać nim stalowe butle albo rozpuszczać w wodzie z wytworzeniem stężonego kwasu solnego.

Przebieg reakcji w etapie a) sposobu według wynalazku jest zaskakujący w świetle omówienia alkilowania redukcyjnego przez M. Treifeldera na str. 346 - 349 publikacji „Practical Catalytic Hydrogenation”(WiIey Interscience 1971). Jak w nim podano, przez usuwanie wody ze środowiska reakcji, np. przy użyciu bezwodnej soli nieorganicznej, zwiększa się wydajność wskutek przesunięcia równowagi w kierunku kondensacji produktu, np. azometyny.

Etap a) sposobu według wynalazku ma następujące zalety: osiąga się wysoki stopień przemiany, przy czym katalizator platynowy nie traci w znaczącym stopniu swej aktywności lub selektywności, łatwiej wyodrębnia się produkt, łatwiej oddziela się katalizator i nie dodaje się rozpuszczalnika organicznego do reagentów.

Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.

Przykład I. 2-Etylo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-amlma

W autoklawie zmieszano 236,1 g (2,01 mola) świeżo wytworzonego metoksyacetonu (75% metoksyacetonu, 25% wody) z 233,9 g (1,73 mola) 2-metylo-6-etyloaniliny (100%).

177 669

Do autoklawu wprowadzono 3,7 g Pt-C (5%), uprzednio utrzymywanego pod wodą, wraz z 20 g wody. W trakcie mieszania mieszaniny ostrożnie wkroplono do niej 4,3 g 96% H2SO4. Autoklaw zamknięto i usunięto zeń powietrze, trzykrotnie napełniając go azotem technicznym do osiągnięcia ciśnienia 0,5 MPa, odprowadzając azot i ponownie napełniając autoklaw azotem. Azot techniczny zawierał 0,1 - 0,5% wagowych tlenu.

Azot zastąpiono wodorem przez przepłukiwanie wodorem, odprowadzenie wodoru i ponowne napełnienie autoklawu wodorem do ciśnienia 0,5 MPa. Mieszaninę reakcyjną poddano mieszaniu, pozwolono by temperatura wzrosła do 40 - 45°C i utrzymywano ją na tym poziomie. Pobór wodoru ustał po około 4 godzinach, po czym mieszaninę reakcyjną ochłodzono do 20°C. Wodór usunięto przez wprowadzenie, odprowadzenie i ponowne wprowadzenie azotu do ciśnienia 0,5 MPa, co powtarzano 3 razy. Następnie ciśnienie azotu zmniejszono do ciśnienia atmosferycznego i otwarto autoklaw. W trakcie mieszania mieszaniny reakcyjnej dodano do niej 18,75 g NaOH (20%).

Autoklaw zamknięto, wtłoczono doń ponownie azot i zawartość autoklawu przetłoczono przez filtr, stosując azot pod ciśnieniem nieco wyższym od atmosferycznego. Placek filtracyjny był to platynowany węgiel stanowiący katalizator. Do autoklawu wprowadzono 20 g wody i w atmosferze azotu przepuszczono ją przez odsączony katalizator w celu przemycia go. Wilgoć zawartą w katalizatorze usunięto przez odparowanie w atmosferze azotu w ciągu kilku minut. Po przesączeniu, fazę organiczną oddzielono od fazy wodnej za pomocą rozdzielacza i otrzymano 354,1 g związku tytułowego (98,7% wydajności teoretycznej). Katalizator usunięto z filtra i zawrócono do autoklawu wraz z 20 g wody. Autoklaw napełniono azotem przed rozpoczęciem procesu.

Wpływ zawracania katalizatora na jego aktywność

W serii 20 katalitycznych reakcji uwodorniania, przeprowadzonych w powyższych warunkach przy czasie reakcji 4,5 godziny, uzyskano wyniki podane w poniższej tabeli, w której skrót NAA oznacza 2-etylo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-anilinę, a MEA oznacza metyloetyloanilinę.

Tabela

	Reakcja uwodorniania nr
1 - 13	14-20
Ilość NAA w fazie organicznej	97%	93 - 96%
Stopień przemiany (w przeliczeniu na MEA)	98,,5 - 100%	96 - 98%

Przykład II. 2-Etylo-6-metylo-N-(l-metoksypropylo-2)-N-chloroacetanilid

9,7 g (0,047 mola) 2-etylo-6-metylo-N-(1-metoksyprópylo-2)-aniliny, wytworzonej w przykładzie I, i 5,05 g (0,05 mola) trójetyloaminy zmieszano z 30 ml bezwodnego benzenu. W trOkcie mieszania uzyskanej mieszaniny wkroplono do niej 5,65 g (0,05 mola) chlorku chloroacetylu w 10 ml benzenu. Mieszaninę mieszano przez 2 godziny w temperaturze pokojowej, dodano do niej eteru etylowego i mieszaninę przemyto kilkakrotnie wodą. Po rozdzieleniu fazy organicznej i fazy wodnej, fazę organiczną wysuszono i rozpuszczalniki usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem.

Otrzymano z wydajnością ilościową produkt o współczynniku załamania światła n 20 =1,5301.

D '

177 669

CH₃C(0)CH₂-0-CH3

Wzór 2

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 2,00 zł.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania 2-alkilo-6-metylo-N-(1-metoksypropylo-2)-anilin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza metyl lub etyl, drogą katalitycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równoważnika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równoważnikiem 2-alkilo-6-metyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku ciekłym bez dodatkowego rozpuszczalnika, w obecności platynowego węgla jako katalizatora i wodoru oraz w obecności kwasowego kokatalizatora, pod ciśnieniem wodoru wynoszącym 0,2 - 1 MPa, w temperaturze 20-80°C, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą wodę od początku reakcji, a po uwodornianiu dodaje się zasadę, mieszaninę reakcyjną sączy się oddzielając katalizator i z przesączu wyodrębnia się związek o wzorze 1.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze 3, w którym R oznacza etyl.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą 5-50% wagowych wody w stosunku do metoksyacetonu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że metoksyaceton o wzorze 2 stosuje się bezpośrednio w postaci azeotropu z wodą.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję kondensacji prowadzi się w środowisku wodnym, zakwaszonym przy użyciu H3PO4 lub H2SO4 jako kokatalizatora.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że jako kokatalizator stosuje się kwas siarkowy.
7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że stosuje się 0,001-0,08 molowego równoważnika kwasowego kokatalizatora w stosunku do ilości 2-alkilo-6-metyloaniliny.
8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję związku o wzorze 2 ze związkiem o wzorze 3 prowadzi się w temperaturze 35 - 60°C.
9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się katalizator zawierający 3 - 6% wagowych platyny w stosunku do masy nośnika.
10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako zasadę stosuje się KOH lub NaOH.
11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że po uwodornianiu autoklaw przepłukuje się azotem.
12. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że odsączanie katalizatora prowadzi się w atmosferze azotu pod zwiększonym ciśnieniem.
13. Sposób według zastrz. 1 albo 12, znamienny tym, że odzyskany katalizator zawraca się do obiegu.
14. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że odsączony katalizator przemywa się wodą i suszy w atmosferze azotu technicznego.
15. Sposób wytwarzania chloroacetanilidów’ o ogólnym wzorze 4, w którym R oznacza metyl lub etyl, drogą a) katalitycznego alkilowania redukcyjnego w reakcji co najmniej jednego molowego równoważnika metoksyacetonu o wzorze 2 z jednym molowym równoważnikiem

2-alkilo-6-metyloaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku ciekłym bez dodatkowego rozpuszczalnika, w obecności platynowego węgla jako katalizatora i wodoru oraz w obecności kwasowego kokatalizatora, pod ciśnieniem wodoru wynoszącym 0,2 - 1MPa, w temperaturze 20 - 80°C i następnie b) poddawania związku o wzorze 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie, reakcji z chlorkiem kwasu jednochlorooctowego i wyodrębniania związku o wzorze 4, znamienny tym, że w etapie a) stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą wodę od początku reakcji, a po uwodornianiu dodaje się zasadę i mieszaninę reakcyjną sączy się oddzielając katalizator.

177 669
16. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze 3, w którym R oznacza etyl.
17. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą 5-50% wagowych wody w stosunku do metoksyacetonu.
18. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że metoksyaceton o wzorze 2 stosuje się bezpośrednio w postaci azeotropu z wodą.
19. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że reakcję kondensacji prowadzi się w środowisku wodnym, zakwaszonym przy użyciu H3PO4 lub H2SO4 jako kokatalizatora.
20. Sposób według zastrz. 19, znamienny tym, że jako kokatalizator stosuje się kwas siarkowy.
21. Sposób według zastrz. 19, znamienny tym, że stosuje się 0,001-0,08 molowego równoważnika kwasowego kokatalizatora w stosunku do ilości 2-alkilo-6-metyloaniliny.
22. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że reakcję związku o wzorze 2 ze związkiem o wzorze 3 prowadzi się w temperaturze 35-60°C.
23. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że stosuje się katalizator zawierający

3-6% wagowych platyny w stosunku do masy nośnika.
24. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że jako zasadę stosuje się KOH lub NaOH.
25. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że po uwodornianiu autoklaw przepłukuje się azotem.
26. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że odsączanie katalizatora prowadzi się w atmosferze azotu pod zwiększonym ciśnieniem.
27. Sposób według zastrz. 15 albo 26, znamienny tym, że odzyskany katalizator zawraca się do obiegu.
28. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że odsączony katalizator przemywa się wodą i suszy w atmosferze azotu technicznego.