EA003286B1

EA003286B1 - Способ получения солей цианобензиламинов

Info

Publication number: EA003286B1
Application number: EA200100656A
Authority: EA
Inventors: Исао Ямагами; Тору Йосида; Хироси Ясуда; Масатоси Мураками
Original assignee: Сова Денко К.К.
Priority date: 1999-12-14
Filing date: 2000-12-14
Publication date: 2003-04-24
Also published as: US20010049453A1; WO2001044171A1; EP1151989A4; EA200100656A1; CN1172905C; CA2355266C; KR20010101454A; NO20013453D0; CA2355266A1; AU1890201A; US6392083B2; EP1151989A1; NO327534B1; NO20013453L; CN1341096A; KR100806326B1

Abstract

Способ получения соли цианобензиламина, включающий взаимодействие цианобензиламина с кислотой. Соль цианобензиламина может быть легко получена промышленным способом, и образующаяся соль цианобензиламина имеет высокую объемную плотность.

Description

Данная заявка является заявкой, поданной согласно 35 И.8.С., параграф 111(а), заявляющей приоритет согласно 35 и.8.С., параграф 119(е), по дате подачи предварительной заявки 60/246588, поданной 8 ноября 2000 г. согласно 35, параграф 111(Ь).

Техническая область изобретения

Настоящее изобретение относится к способу получения солей цианобензиламинов и к солям цианобензиламинов, полученным данным способом. Соли цианобензиламинов, полученные согласно данному изобретению, служат в качестве полезных промежуточных продуктов при получении фармацевтических и агрохимических средств.

Предпосылки изобретения

Известны, например, способы получения солей цианобензиламинов с применением в качестве исходного материала п-цианобензилбромида, описанные ниже.

В публикации I. Огд. Сйет., 63 (1998) 19, 6715-6718 описывается способ, включающий взаимодействие п-цианобензилбромида с гексаметилентетрамином с последующим взаимодействием реакционной смеси с хлористым водородом, растворенным в этаноле.

В публикации I. Ат. Сйет. 8ос., 81 (1959), 4228 описывается способ синтеза гидрохлорида 4-аминобутиронитрила, включающий взаимодействие гидразина с Ы-(3-цианопропил)фталимидом, синтезированным из 4-бромбутиронитрила; последующую обработку полученного продукта реакции; и взаимодействие обработанного продукта реакции в диэтиловом эфире с безводным хлористым водородом. В этой публикации указывается, что гидрохлорид пцианобензиламида синтезируется способом, аналогичным данному способу.

В публикации I. Меб. Сйет., 10 (1967), 833-840 описывается способ получения пцианобензиламина из α-фталимидо-п-толунитрила и гидразина. В данной работе описывается синтез гидрохлорида п-цианобензиламина, но не описываются подробности способа, используемого для синтеза.

В японской публикации международной патентной заявки № 10-503477 описывается способ синтеза гидрохлорида п-цианобензиламина, включающий взаимодействие гидразина с Ы-(4-цианофенил)метилфталимидом, полученным из п-цианобензилбромида и фталимида калия; последующую обработку полученного продукта реакции; и превращение полученного продукта реакции в гидрохлорид. Однако стадия превращения обработанного продукта в гидрохлорид подробно не описана.

В японской публикации международной заявки № 9-509937 описывается способ синтеза гидрохлорида п-цианобензиламина, включающий взаимодействие Ν-Вос-п-аминометилбензонитрила с газообразным хлористым водородом в этилацетате.

Кроме того, об идентификации п-цианобензиламина в виде гидрохлорида сообщается в публикации Сйет. Вег., 34 (1901), 3368, но способ идентификации не описан.

Таким образом, данные способы получения солей цианобензиламинов являются неудовлетворительными в качестве способов промышленного получения, поскольку они требуют ряда стадий реакции и дают недостаточный выход продукта.

Кроме того, в указанных выше ссылках отсутствует описание характерных проблем, которые возникают при промышленном получении гидрохлоридов цианобензиламинов. В частности, не указываются проблемы сбыта продукта, такие как пространство, необходимое для хранения, и простота транспортировки, и проблемы, касающиеся аппаратов для получения, такие как подбор сосудов нужной емкости, и не описываются способы решения этих проблем.

Насколько известно изобретателям, гидрохлориды цианобензиламинов являются объемными соединениями, имеющими объемную плотность 0,2 г/мл или менее. Высокая объемность приводит к необходимости предоставления больших площадей для хранения в случае промышленного получения и применения гидрохлоридов цианобензиламинов. Обычно подходящие средства транспортировки выбираются исходя из массы вещества. Однако при обращении с такими объемными веществами, формы средств транспортировки ограничены вследствие объема вещества. Это является весьма неблагоприятным с точки зрения расходов на доставку продукта. Кроме того, когда гидрохлорид цианобензиламина перерабатывается в аппарате получения, требуется аппарат большого размера вследствие низкой объемной плотности соединения, что повышает стоимость аппарата, а также вызывает неудобства в процессе технологического обслуживания.

Описание изобретения

Таким образом, целью данного изобретения является предоставление промышленно подходящего способа получения солей цианобензиламинов с высоким выходом и простым образом. Еще одной целью является предоставление менее объемной соли цианобензиламина с более высокой объемной плотностью.

Для решения описанных выше проблем настоящие изобретатели провели обширные исследования и нашли, что соль цианобензиламина может быть получена простым способом по реакции цианобензиламина с кислотой, и, когда кислота используется в форме водного раствора, полученная соль цианобензиламина имеет заметно более высокую объемную плотность по сравнению с аналогичным соединением, полученным обычным способом. На основании этого, изобретатели дополнительно установили, что с помощью применения соли цианобензиламина для промышленного получения химических веществ доставка их, включая хранение и транспортировку, а также способность к эксплуатации производственного оборудования могут быть заметно улучшены. Данное изобретение было разработано на основании этих результатов.

Соответственно, данное изобретение предоставляет способ получения соли цианобензиламина, включающий взаимодействие цианобензиламина с кислотой.

Изобретение также предоставляет соль цианобензиламина с объемной плотностью 0,4 г/мл или более.

Наилучший способ осуществления изобретения

При практическом осуществлении способа изобретения цианобензиламин может преимущественно подвергаться взаимодействию с кислотой, необязательно в растворителе, в течение заданного периода времени при перемешивании с получением суспензии соли цианобензиламина.

Цианобензиламинами, которые могут применяться в данном изобретении, могут быть предпочтительно соединения, представленные следующей формулой

в которой X¹, X², X³ и X⁴, каждый независимо, представляет атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-3 атома углерода или атом галогена, и -СН₂ЫН₂ группа может находиться в любом из орто-, мета- или пара-положений относительно -СХ группы.

Конкретные примеры указанных соединений могут включать незамещенные цианобензиламины, такие как о-цианобензиламин, мцианобензиламин и п-цианобензиламин, и замещенные цианобензиламины, такие как 2алкил-4-цианобензиламин, 2-хлор-4-цианобензиламин, тетрафторцианобензиламин и тетрахлорцианобензиламин.

Цианобензиламины могут быть получены любым из известных способов. Например, мцианобензиламин и п-цианобензиламин могут быть легко синтезированы способом, описанным в публикации японской патентной заявки, не прошедшей экспертизу, (кока1) № 9-40630, с помощью соответственно восстановления одной нитрильной группы изофталонитрила и группы терефталонитрила.

Цианобензиламингидраты также могут быть получены любым из известных способов. Например, м-цианобензиламингидрат и пцианобензиламингидрат могут быть легко синтезированы способом, описанным в публикации японской заявки на патент, прошедшей экспер тизу (кококи) № 40-10133, соответственно из мцианобензиламина и п-цианобензиламина.

В реакции, применяемой в способе данного изобретения, может не требоваться никакого растворителя. Однако растворитель может использоваться для разбавления соли цианобензиламина для облегчения обращения с солью в форме суспензии. Примеры предпочтительных органических растворителей могут включать толуол, этилацетат и метиленхлорид, которые не реагируют с цианобензиламинами или их солями и не вызывают побочных реакций, когда реакционная система содержит кислоту. Такой органический растворитель используется в таком количестве, чтобы можно было обращаться с солью цианобензиламина в форме суспензии. Обычно растворитель может использоваться в весовом количестве 0,1-10-кратном применяемого цианобензиламина.

Предпочтительным растворителем, применяемым в способе данного изобретения, может быть вода. Когда в качестве растворителя используется вода, может получаться соль цианобензиламина, особенно гидрохлорид, с объемной плотностью 0,4 г/мл или более. Такая соль цианобензиламина с высокой объемной плотностью преимущественно снижает затраты, связанные с доставкой продукта, особенно для промышленного применения.

Вода, которая служит растворителем, может использоваться в таком количестве, чтобы можно было обращаться с солью цианобензиламина в форме суспензии. Предпочтительно, вода используется в количестве 0,1-10-кратном по массе используемого цианобензиламина. Когда количество воды составляет менее 0,1-кратного массы цианобензиламина, образуемая суспензия соли цианобензиламина может становиться более вязкой, вызывая тем самым такие проблемы, как трудность перемешивания во время реакции, тогда как, когда количество является 10кратным по массе или более, образовавшаяся соль цианобензиламина может растворяться в воде, неблагоприятно снижая выход продукта.

Когда вода используется в процессе данного изобретения в качестве растворителя, примеси, содержащиеся в цианобензиламине, которые трудно поддаются удалению такими методами очистки, как перегонка, могут легко удаляться. В частности, примеси могут удаляться при использовании различий растворимости в воде соли цианобензиламина и солей, представляющих примеси. Таким образом, может получаться соль цианобензиламина высокой чистоты.

Более конкретно, когда п-цианобензиламин синтезируется восстановлением одной нитрильной группы терефталонитрила (см. публикацию японской нерассмотренной заявки (кока1) № 9-40630), помимо п-цианобензиламина в качестве побочного продукта образуется пксилилендиамин. п-Ксилилендиамин имеет температуру кипения 127,6°/590 Па, а п-циано5 бензиламин имеет температуру кипения 132,4°/550 Па. Эти два соединения трудно разделить перегонкой ввиду небольшого различия их температур кипения. Согласно данному изобретению, когда п-цианобензиламин, содержащий в качестве примеси п-ксилилендиамин, подвергается взаимодействию с хлористым водородом в воде, может быть получен гидрохлорид п-цианобензиламина высокой чистоты в форме твердого вещества, поскольку растворимость в воде гидрохлорида п-цианобензиламина гораздо ниже растворимости гидрохлорида пксилилендиамина.

Когда применяемый цианобензиламин содержит вещества, имеющие температуры кипения гораздо более высокие, чем температуры кипения гидрохлорида п-цианобензиламина, такие как дегтеобразные вещества, образующиеся в результате разложения цианобензиламина, предпочтительно перед началом осуществления способа изобретения предварительно удалять высококипящие вещества с помощью перегонки или аналогичным образом, поскольку таким образом получается соль цианобензиламина высокой кристалличности и высокой чистоты.

Кислота, применяемая в данном изобретении, особо не ограничивается, если она образует соль цианобензиламина согласно способу изобретения. Конкретные примеры кислот могут включать хлористый водород, серную кислоту, уксусную кислоту, трифторуксусную кислоту и пропионовую кислоту.

Когда в качестве кислоты применяется хлористый водород, он может быть в форме газа или водного раствора. Когда используется газообразный хлористый водород, газ, необязательно разбавленный инертным газом, пропускается в раствор цианобензиламина или, альтернативно, пропускается через цианобензиламин в паровой фазе. Соотношение хлористого водорода и инертного газа особо не ограничивается.

Когда используется водный раствор хлористого водорода, раствор может добавляться по каплям к цианобензиламину (или его раствору), или цианобензиламин (или его раствор) может добавляться по каплям к раствору хлористого водорода. Концентрация хлористого водорода в растворе особо не ограничивается, и может использоваться водный раствор хлористого водорода, свободно доступный в промышленности. Предпочтительно, концентрация хлористого водорода составляет 1-37 мас.%., более предпочтительно 5-37 мас.%. Когда концентрация низка, количество фильтрата во время отделения гидрохлорида цианобензиламина от воды в течение фильтрования возрастает, в результате чего возрастают потери продукта вследствие растворения и снижается выход продукта. Кроме того, трудно получить концентрацию 37 мас.% или более получаемым промыш ленным способом с водным раствором хлористого водорода.

Когда применяемая кислота является моноосновной кислотой, такой как хлористый водород, то, поскольку кислота взаимодействует с аминогруппой цианобензиламина в эквимолярных количествах, количество кислоты теоретически может быть эквимолярным количеству цианобензиламина. Однако на практике хлорангидрид кислоты предпочтительно используется в количестве 0,9-2,0 моль на 1 моль цианобензиламина, поскольку цианобензиламин обычно содержит некоторое количество примеси.

Когда применяемая кислота является двухосновной кислотой, такой как серная кислота, первичный сульфат цианобензиламина образуется при взаимодействии 2 моль цианобензиламина с 1 моль серной кислоты, когда серная кислота используется в количестве 2/1 моль на 1 моль аминогруппы в цианобензиламине, а вторичный сульфат образуется при реакции цианобензиламина и серной кислоты в эквимолярных количествах, когда серная кислота используется в эквимолярном количестве относительно цианобензиламина.

Температура реакции цианобензиламина с кислотой конкретно не ограничивается, если температура не ниже температуры плавления и не выше температуры кипения применяемого растворителя. Температура реакции предпочтительно составляет 0-100°С с точки зрения эксплуатации и т. п.

Полученный таким образом порошок соли цианобензиламина выделяют из суспензии и сушат известным методом.

Данное изобретение далее будет дополнительно проиллюстрировано с помощью примеров, которые не следует рассматривать как ограничение ими данного изобретения.

В следующих примерах цианобензиламины и ксилилендиамины количественно определяют с помощью ВЭЖХ в следующих условиях.

Анализ высокоэффективной жидкостной хроматографии

Условия.

Колонка: 8йобех NN-614 (8НОАА ΌΕΝΟΟ К.К.)

Элюент: Смесь, содержащая безводный мононатриевый фосфат (7,2 г), воду (700 мл) и ацетонитрил (300 мл)

Детектор: ультрафиолетовый детектор

Хлористый водород количественно определяют с помощью анионной хроматографии в следующих условиях.

Условия анализа анионной хроматографии.

Колонка: 1опРас А812А 4мм (ΌΙΟΝΕΧ)

Элюент: Водный раствор, содержащий карбонат натрия (2,7 ммоль/л) + гидрокарбонат натрия (0,3 ммоль/л)

Объемную плотность определяют с помощью РотебегЭеКег Туре РТ-Ν (продукция Нококатеа Мкгоп)

Пример получения 1. Синтез неочищенного п-цианобензиламина.

Неочищенный п-цианобензиламин синтезируют согласно методике, описанной в японской публикации нерассмотренной заявки (кока1) № 9-40630, следующим образом.

В автоклав объемом 100 мл помещают метанол (30 мл) и пористый никель (В-2400, продукт от \ν.Η. Стасе & Со.) (1,0 г) и давление в автоклаве повышают до 1,0 МПа введением водорода. Смесь, содержащуюся в автоклаве, перемешивают при нагревании при 150°С в течение 1 ч. В реактор вводят терефталонитрил (5,0 г) и гидроксид натрия (0,1 г) и внутреннее давление повышают до 0,5 МПа при комнатной температуре введением водорода. Контролируя скорость абсорбции водорода, когда давление водорода падает до 0,1 МПа, его снова повышают до 0,5 МПа. Данную операцию регулирования давления повторяют. Реакцию заканчивают, когда степень абсорбированного водорода достигает 115% от теоретического значения.

Из реакционной смеси, полученной таким образом, удаляют метанол перегонкой. Полученную смесь подвергают дополнительной перегонке при высокой температуре и при пониженном давлении, удаляя таким образом неочищенный п-цианобензиламин. С помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии анализа дистиллята найдено, что содержание п-цианобензиламина и п-ксилилендиамина составляет 93 и 7 мас.% соответственно.

Пример получения 2. Синтез гидрата пцианобензиламина.

Гидрат п-цианобензиламина синтезируют согласно методике, описанной в публикации японской заявки, прошедшей экспертизу (кококи) № 40-10133, следующим образом.

Неочищенный п-цианобензиламин (32 г), полученный в примере получения 1, при комнатной температуре по каплям добавляют к воде (100 г), в результате образуется суспензия, содержащая п-цианобензиламингидрат. Суспензию фильтруют и отделенное таким образом твердое вещество промывают водой, получая пцианобензиламингидрат (30 г). Анализ с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии полученного таким образом пцианобензиламингидрата показывает, что содержание п-цианобензиламина и п-ксилилендиамина составляет 78,5 и 0,4 мас.% соответственно. Содержание воды, определенное методом Карла Фишера, составляет 21,0 мас.%. Выход п-цианобензиламингидрата из расчета на пцианобензиламин, содержащийся в неочищенном п-цианобензиламине, равен 80%.

Пример получения 3. Отгонка п-цианобензиламина.

п-Цианобензиламингидрат (30 г), полученный в примере получения 2, подвергают отгонке, в результате получают 18 г п-цианобензиламина. Анализ высокоэффективной жидко стной хроматографии полученного п-цианобензиламина показывает, что содержание пцианобензиламина и п-ксилилендиамина составляет 99,5 и 0,4 мас.% соответственно. Содержание воды, определенное методом Карла Фишера, составляет 0,1 мас.%.

Пример 1.

В четырехгорлой колбе объемом 200 мл, снабженной мешалкой, термометром, приспособлением для ввода газа и обратным холодильником, п-цианобензиламин (10,0 г), полученный в примере получения 3, растворяют в этилацетате (90,0 г). При охлаждении реактора на водяной бане в паровую фазу реактора при перемешивании подают газообразный хлористый водород. Сразу после введения хлористого водорода происходит выделение тепла, и твердое белое вещество выпадает в осадок. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры твердое белое вещество выделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая 12,67 г п-цианобензиламингидрохлорида (выход из расчета на п-цианобензиламин: 99%).

Анализ высокоэффективной жидкостной хроматографии полученного таким образом гидрохлорида п-цианобензиламина показывает, что содержание п-цианобензиламина в гидрохлориде составляет 77 мас.%. Кроме того, содержание гидрохлорида в гидрохлориде пцианобензиламина, по данным анализа анионной хроматографии, составляет 23 мас.%.

Объемная плотность полученного таким образом гидрохлорида п-цианобензиламина составляет 0,3 г/мл.

Пример 2.

В трехгорлой колбе объемом 100 мл, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, п-цианобензиламин (6,61 г), полученный в примере получения 3, растворяют в этилацетате (60 мл). К раствору по каплям добавляют серную кислоту (5,1 г), охлаждая реактор на ледяной бане. Сразу после этого наблюдается выделение тепла, и твердое белое вещество выпадает в осадок. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры твердое белое вещество отделяют фильтрованием, промывают этилацетатом и сушат при 40°С и при нормальном давлении. В результате получают 1,4 г вторичного сульфата п-цианобензиламина (выход: 99%).

Анализ высокоэффективной жидкостной хроматографии полученного вторичного сульфата п-цианобензиламина показывает, что содержание п-цианобензиламина в сульфате составляет 57 мас.%. Кроме того, содержание сульфатиона в сульфате, по данным ионной хроматографии, составляет 43 мас.%.

Пример 3.

В трехгорлую колбу объемом 200 мл, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают п-цианобензиламин9 гидрат (32,5 г), полученный в примере получения 2, и воду (20,2 г). В смесь при перемешивании из капельной воронки по каплям добавляют концентрированную соляную кислоту (35 мас.% водный раствор хлористого водорода, далее в описании используют этот же раствор), в результате образуется твердое белое вещество. Твердое белое вещество отделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая 24,5 г гидрохлорида п-цианобензиламина (выход из расчета на п-цианобензиламингидрат: 75%).

Пример 4.

В реакторе, аналогичном реактору, применяемому в примере 3, к смеси, содержащей пцианобензиламингидрат (32,8 г), полученный в примере получения 2, и фильтрат (39,4 г), полученный после фильтрования для отделения твердого белого вещества в примере 3, по каплям добавляют концентрированную соляную кислоту (20,5 г). Образуется твердое белое вещество, которое отделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая таким образом 31,0 г гидрохлорида п-цианобензиламина.

Пример 5.

В реакторе, аналогичном реактору, применяемому в примере 3, к смеси, содержащей пцианобензиламингидрат (32,5 г), полученный в примере получения 2, и фильтрат (52,0 г), полученный от фильтрования для отделения твердого белого вещества в примере 4, по каплям добавляют концентрированную соляную кислоту (20,6 г). Образуется твердое белое вещество, которое отделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая 28,0 г гидрохлорида п-цианобензиламина.

Пример 6.

В реакторе, аналогичном реактору, применяемому в примере 3, к смеси, содержащей пцианобензиламингидрат, полученный в примере получения 2, и фильтрат (68,7 г), полученный от фильтрования для выделения твердого белого вещества в примере 5, по каплям добавляют концентрированную соляную кислоту (20,6 г). Образуется твердое белое вещество, которое отделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая 32,1 г п-цианобензиламина гидрохлорида.

Общее количество гидрата п-цианобензиламина, использованного в примерах 3-6, равно 1340,5 г, а количество полученного гидрохлорида п-цианобензиламина равно 115,6 г. Следовательно, выход гидрохлорида п-цианобензиламина из расчета на п-цианобензиламин, который содержится в п-цианобензиламингидрате, составляет 89%.

Анализ гидрохлорида п-цианобензиламина, полученного в каждом из примеров 3-6, показывает, что содержание п-цианобензиламина составляет 78 мас.%, а содержание гидрохлорида составляет 22 мас.%. п-Ксилилендиамин не был обнаружен. Содержание воды, как установлено, составляет 0,1 мас.% или менее, и вычисленная объемная плотность равна 0,5 г/мл.

Пример 7.

В реакторе, аналогичном реактору, применяемому в примере 3, к смеси, содержащей неочищенный п-цианобензиламин (41,3 г), полученный в примере получения 1, и воду (25,8 г), по каплям добавляют концентрированную соляную кислоту (33,4 г). Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, в результате образуется твердое белое вещество. Твердое белое вещество отделяют фильтрованием при комнатной температуре; дважды промывают водой (10 г х 2) и сушат в вакууме, получая 35,2 г гидрохлорида п-цианобензиламина (выход из расчета на п-цианобензиламин: 70%). Анализ полученного гидрохлорида п-цианобензиламина показывает, что содержание п-цианобензиламина и п-ксилилендиамина составляет 77 и 0,6 мас.% соответственно; содержание гидрохлорида составляет 22 мас.%. Содержание воды, как установлено, составляет 0,3 мас.%, вычисленная объемная плотность равна 0,5 г/мл.

Сравнительный пример.

Гидрохлорид п-цианобензиламина синтезируют в соответствии с методом, описанным в публикации японской международной заявки, японская публикация № 9-509937, следующим образом.

В реакторе, аналогичном реактору, применяемому в примере 1, Ν-Вос-п-аминобензонитрил (5 г) растворяют в этилацетате (100 г). В паровую фазу реактора подают газообразный хлористый водород, охлаждая реактор на водяной бане, в результате твердое белое вещество выпадает в осадок. После удаления растворителя реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и суспендируют в диэтиловом эфире. Твердое белое вещество отделяют фильтрованием и сушат в эксикаторе в вакууме, получая 3 г гидрохлорида п-цианобензиламина.

Анализ полученного гидрохлорида пцианобензиламина показывает, что содержание п-цианобензиламина и гидрохлорида составляет 77 и 23 мас.% соответственно. Вычисленная объемная плотность, которая равна 0,2 г/мл, меньше объемной плотности продуктов, полученных в примерах данного изобретения.

Согласно данному изобретению гидрохлорид цианобензиламина может быть получен промышленным способом, легко осуществимым с хорошей технологичностью. Гидрохлорид цианобензиламина, который получен в данном изобретении и имеет более высокую объемную плотность по сравнению с гидрохлоридом, полученным традиционным способом, является преимущественным продуктом с точки зрения доставки и технологичности.

Claims

1. Способ получения солей цианобензиламина, включающий взаимодействие цианобензиламина, который представляет собой соединение следующей формулы в которой X¹, X², X³ и X⁴, каждый независимо, представляет атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, или атом галогена, и -С11₂\11₂ группа может находиться в любом из орто-, мета- или параположений относительно -ΟΝ группы с кислотой в присутствии воды в качестве растворителя.

2. Способ по п.1, в котором цианобензиламин представляет гидрат цианобензиламина.

3. Способ по п.1 или 2, в котором кислоту выбирают из группы, состоящей из хлористого водорода, серной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты и пропионовой кислоты.

4. Способ по п.3, в котором кислоту используют в форме водного раствора.

5. Способ по п.3 или 4, в котором кислотой является хлористый водород.

6. Способ по любому из пп.3-5, в котором используют цианобензиламин, содержащий примесь, растворимую в водном растворе кислоты.

7. Способ по п.6, в котором примесью, растворимой в водном растворе кислоты, является ксилилендиамин, а соль цианобензиламина представляет собой гидрохлорид цианобензиламина.

8. Способ по любому из пп.1-7, в котором цианобензиламин используют после перегонки.

9. Способ по любому из пп.1-8, в котором цианобензиламин представляет о-, м- или пцианобензиламин.

10. Способ по п.9, в котором цианобензиламин представляет собой п-цианобензиламин.

11. Способ по п.1, в котором цианобензиламин, имеющий объемную плотность 0,4 г/мл или более, восстанавливают.

12. Соль цианобензиламина, в которой цианобензиламин представляет собой соединение следующей формулы:

в которой X¹, X², X³ и X⁴, каждый независимо, представляет атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, или атом галогена, и -ΟΗ₂ΝΗ₂ группа может находиться в любом из орто-, мета- или параположений относительно -ΟΝ группы, имеющая объемную плотность 0,4 г/мл или более.

13. Соль по п.12, которая представляет соль п-цианобензиламина.

14. Соль по п.13, которая представляет гидрохлорид п-цианобензиламина.