JPH0853400A - ヒドロキシカルボキシアニリドの製造方法 - Google Patents

ヒドロキシカルボキシアニリドの製造方法

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JPH0853400A
JPH0853400A JP7156461A JP15646195A JPH0853400A JP H0853400 A JPH0853400 A JP H0853400A JP 7156461 A JP7156461 A JP 7156461A JP 15646195 A JP15646195 A JP 15646195A JP H0853400 A JPH0853400 A JP H0853400A
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halocarboxyanilide
carbon atoms
group
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JP7156461A
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Andreas Dierdorf
アンドレアス・デイアドルフ
Siegfried Planker
ジーグフリート・プランカー
Theodor Papenfuhs
テオドール・パーペンフース
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups

Abstract

(57)【要約】 【目的】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なるものであ
り、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、１〜１２個
の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基、７〜１２個
の炭素原子を有するアルアルキル基、６〜１２個の炭素
原子を有するシクロアルキル基または６〜１２個の炭素
原子を有するアリール基であり、Ｒ3 は水素または１〜
１２個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル基であり、ｎは１〜１２の整数である）のヒドロキシ
カルボキシアニリドの製造方法。 【構成】 式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびｎは式（１）と同じ意味を
有し、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素である）のハロ
カルボキシアニリドを、水と１種以上の極性非プロトン
性溶媒とからなる溶媒混合物中で４０〜１８０℃の温度
において塩基性化合物と反応せしめる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、対応するハロカルボキ
シアニリドから出発するヒドロキシカルボキシアニリド
の新規な製造方法に関しそしてそれは先行技術の改良方
法である。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロキシカルボキシアニリド類、特に
グリコールアニリド類は、重要な化合物群であって、除
草剤（ヨーロッパ特許出願公開第３００，３４４号参
照）および医薬的活性化合物（ヨーロッパ特許出願公開
第２８４，３３８号および同第３６３，２８４号参照）
ならびに殺菌剤（米国特許第４，４４０，７８０号参
照）を製造するための重要な前駆物質として作用する。
【０００３】この化合物群は極めて重要なので、種々の
経路によって実施しうるヒドロキシカルボキシアミド類
そして特にヒドロキシカルボキシアニリド類を製造する
ための種々の試みが従来からなされてきた。
【０００４】例えば、ドイツ特許出願公開第３，０３
８，５９８号には、α- オキシカルボキシアミド類、特
に対応するホルミルオキシ化合物を、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素塩または炭酸
塩の触媒量の存在下にアルコール類と反応させることに
よってα- ヒドロキシカルボキシアミド類を製造する方
法が開示されている。そこで起生するエステル交換反応
の結果として、対応するα- ヒドロキシカルボキシアミ
ド類が生成される。この反応に必要とされるα-オキシ
カルボキシアミド類は、別個の工程においてα- クロロ
カルボキシアミドをアルカリ金属のギ酸塩と反応させる
ことによって製造されなければならないので、（対応す
るα- クロロカルボキシアミドから出発する）α- ヒド
ロキシカルボキシアミドの製造方法は、実際上、廃水の
処理を含む種々の問題をもたらすことが知られている第
四級アンモニウム塩の存在下にα- オキシカルボキシア
ミドが製造されるという付加的な欠点を有する２段階法
である。
【０００５】α- ヒドロキシカルボキシアミドのもう一
つの製造方法は、ドイツ特許出願公開第２，９０４，４
９０号に見出されうる。この場合には、α- ハロカルボ
キシアミドは、第１段階においては、第四級アンモニウ
ム塩の存在下に、そして必要ならば希釈剤を使用してア
ルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土類金属酢酸塩と反応
せしめられて対応するα- アセトキシカルボキシアミド
を生成し、そしてこのα- アセトキシカルボキシアミド
は、それらを触媒量のアルカリ金属水酸化物、アルカリ
土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ
土類金属炭酸塩の存在下にアルコールと反応させること
によって脱アシル化せしめられる。この方法もまた同様
に第四級アンモニウム塩を使用することによって廃水の
望ましくない汚染がもたらされるという２段階法からな
る。同様に、ドイツ特許出願公開第３，５３９，３９４
号は、希釈剤としての非プロトン性アミドの存在下に、
そして場合によっては相間移動触媒の存在下にクロロア
セトアミドを炭酸カリウムと反応せしめて対称的炭酸塩
を生成せしめ、それを予め別個に単離した後に、あるい
は中間的に単離することなく、第二工程においてアルカ
リ金属水酸化物の存在下に第１アルコールとの反応によ
ってエステル交換反応をさせることにより脱アシル化さ
れる。しかしながら、全部の実施例において、相間移動
触媒の存在下に実施されている方法が記載されている。
更に、若干の場合にはかなり低い収量（２２ないし８０
％）には、なおまだ遺憾な点が残っている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記の各方法は、引続
いて進行する２つの別々の反応段階を経て所望のヒドロ
キシカルボキシアミドを生成せしめるので、比較的複雑
である。更に、相間移動触媒として使用される第四級ア
ンモニウム塩が、反応中に生成される廃棄生成物を含む
種々の問題を惹起する。それらは、好ましくないそれら
の性質のために特に廃水中に存在することは望ましくな
い。
【０００７】ヒドロキシカルボキシアニリドの重要性を
考慮するならば、前記の各方法の欠点を回避しつつ、容
易に入手しうる出発物質および補助剤を使用して簡単な
方法で実施することができ、しかも廃棄物も少ないとい
うヒドロキシカルボキシアニリドの製造方法を提供する
ことは価値のある課題である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、式（１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（上式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相
異なるものであって、水素、ハロゲン、ニトロ基、シア
ノ基、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖状または
分枝鎖状の、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アルコキシ基、７ないし１２個の炭素原子を有するアル
アルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基または６ないし１２個の炭素原子を有するア
リール基であり、Ｒ3 は水素または１ないし１２個の炭
素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であ
り、そしてｎは１ないし１２の整数である）で表される
ヒドロキシカルボキシアニリドの製造方法によって達成
される。それは、式（２）
【００１１】
【化４】
【００１２】（上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびｎは式
（１）と同じ意味を有しそしてＨａｌは塩素、臭素また
はヨウ素である）で表されるハロカルボキシアニリド
を、水と１種またはそれ以上の極性非プロトン性溶媒と
からなる溶媒混合物中で４０ないし１８０℃の温度にお
いて塩基性化合物と反応させることを特徴とする。
【００１３】本発明による方法は、多くの利点を有す
る。第１に、それによって所望のヒドロキシカルボキシ
アニリドが単一の反応工程において生成され、そして第
２に、相間移動触媒の使用が一般的に省略されうる。更
に、本発明による方法は、比較的短い反応時間しか必要
とせず、しかも所望の貴重な生成物を高い収率および高
い純度において入手可能にする。それは、技術的にあま
り複雑でなくそして容易に入手しうる出発物質を使用し
て実現されうる。
【００１４】更にもう一つの利点は、水および１種また
はそれ以上の極性非プロトン性溶媒からなる溶媒混合物
がいったん反応が終了すると蒸留によって除去されそし
て反応に再使用されうるという事実である。この反応に
おいては、唯一の廃棄物としてハロゲン化物のみが生成
されるので、廃棄物の数および量が減少する。
【００１５】この反応は、望ましくない副生成物の生成
が全く生じないかあるいは限られた程度までしか生じな
いということは極めて驚くべきことである。特に、すで
に生成されたヒドロキシカルボキシアニリドとまだ未反
応のハロカルボキシアニリドとの塩基性化合物の存在下
における反応によってエーテル類が生成されるであろう
ということが予想されたかもしれない。しかしながら、
驚くべきことには、そのようなエーテル類の生成は、反
応を適切に制御することによって、ほとんど完全に、あ
るいはかなりな程度まで防止されうる。この反応は、次
の方程式に示すように進行する：
【００１６】
【化５】
【００１７】反応に必要なハロカルボキシアニリドは、
ω- ハロカルボン酸塩化物またはω-ハロカルボン酸臭
化物を基Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 を有するアニリンと反応さ
せることによって、比較的簡単な方法で製造されうる。
特に容易に入手しうる化合物は、クロロアセチルアニリ
ドであり、それはクロロアセチルクロリドを対応するア
ニリン誘導体と反応させることによって得られる。
【００１８】完全にではないが、挙げ得る好適なアニリ
ン類の例には２- メトキシアニリン、４- メトキシアニ
リン、３，５- ジメチルアニリン、２- クロロアニリ
ン、４- クロロアニリン、Ｎ- メチルアニリン、Ｎ- エ
チルアニリン、Ｎ- イソプロピルアニリンおよびＮ- イ
ソプロピル -４- フルオロアニリンがあり、そして挙げ
うる好適なω- ハロカルボン酸ハロゲン化物の例には、
クロロアセチルクロリド、クロロアセチルブロミド、ω
- クロロプロピオニルクロリド、ω- クロロプロピオニ
ルブロミドおよびω- ブロモバレリルクロリドがある。
【００１９】本発明による方法においては、式（２）に
おいてＲ1,Ｒ2,Ｒ3,ｎおよびＨａｌが前記のように定義
された式（２）のハロカルボキシアニリドが使用され
る。非常に好ましく使用されうる化合物は、式（２）に
おいてＲ1 およびＲ2 が同一かまたは相異なるものであ
って、水素、ハロゲン、ニトロ基、１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはア
ルコキシ基または７ないし１２個の炭素原子を有するア
ルアルキル基、特に水素、フッ素、塩素、臭素または１
ないし４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキ
シ基、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素または１な
いし４個の炭素原子を有するアルキル基である式（２）
のハロカルボキシアニリドである。
【００２０】極めて有利に使用されるまもう一つの物質
は、式（２）においてＲ3 が−Ｒ1およびＲ2 のそれぞ
れの意味に関係なく−水素または１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基、特にイソ
プロピル基である式（２）のハロシルボキシアニリドで
ある。
【００２１】最初に述べたように、ｎは１ないし１２の
整数であるが、特に１ないし４の整数、好ましくは１で
ある。すでに上述のように、Ｈａｌは塩素、臭素または
ヨウ基であるが、特に塩素または臭素、好ましくは塩素
である。
【００２２】好適なω- ハロカルボキシアニリドの例示
として挙げうる物質は、例えば、２- メトキシクロロア
セトアニリド、４- メトキシクロロアセトアニリド、
３，５- ジメチルクロロアセトアニリド、４'-フルオロ
-Ｎ- イソプロピルクロロアセトアニリド、Ｎ- メチル
クロロアセトアニリド、２'-クロロ -ω- ブロモバレル
アニリドおよび４'-クロロ -ω- ブロモバレルアニリド
である。
【００２３】好適な塩基性化合物は、一般に、水および
極性非プロトン性溶媒によって形成された溶媒混合物か
ら水酸化物イオンを放出するすべての物質である。これ
らの物質には、金属水酸化物、特にアルカリ金属水酸化
物およびアルカリ土類金属水酸化物、塩基性塩、特にア
ルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカ
リ金属カルボン酸塩、アルカリ土類金属カルボン酸塩、
特に、１ないし６個の炭素原子を有するカルボン酸、特
に１ないし４個の炭素原子を有する脂肪族モノ- または
ジカルボン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩および上記の物質群の混合物である。
【００２４】特に好適な物質は、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムおよび酢酸ナトリウム、特に炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムである。溶媒混合物を調製するために
は、極性非プロトン性溶媒に対する水の重量比は、比較
的広い範囲内でありうる。大抵の場合には、１：４ない
し４：１、特に１：２ないし２：１の重量比の水および
極性非プロトン性溶媒を使用することで十分である。
【００２５】完全にではないが、極性非プロトン性溶媒
として使用されうる物質は、例えばＮ，Ｎ- ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチルアセトアミド、ホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ- メチルピペリドンまたはＮ- メチルピロ
リドンまたはこれらの混合物、特にＮ，Ｎ- ジメチルア
セトアミドまたはＮ- メチルピペリドンである。
【００２６】この反応は、ハロカルボキシアニリドに関
して理論量以下の量の塩基性化合物を用いて実施するこ
ともできるが、経済的理由から塩基性化合物およびハロ
カルボキシアニリドは、理論比または過剰において使用
される。一般に、ハロカルボキシアニリド１モルあたり
１ないし５当量の塩基性化合物が使用される。しばし
ば、ハロカルボキシアニリド１モルあたり１ないし１．
２５当量の塩基性化合物を使用することで十分である。
【００２７】最初に述べたように、この反応は、一般に
４０ないし１８０℃において実施される。大抵の場合
に、６０ないし１４０℃、特に７０ないし１２０℃にお
いてハロカルボキシアニリドを反応させることで十分で
あることが立証された。この方法は、大気圧下で、また
は反応条件下のそれぞれの場合に確立された反応圧力下
で実施される。
【００２８】反応が終了した後、水および極性非プロト
ン性溶媒からなる溶媒混合物または溶媒は、場合によっ
ては減圧下に、通常蒸留によって除去され、そして得ら
れた残渣は、高真空下に蒸留される。
【００２９】しかしながら、高真空下における蒸留工程
は、また省略されることもでき、そして溶媒混合物が除
去された後に得られた残渣は，適当な有機溶媒を、場合
によっては水と一緒に使用して抽出され、そして所望の
価値のある生成物は，水で洗滌され、水性相は分離され
そして有機相は次に乾燥されうる。
【００３０】好適な有機溶媒は、なかんずく、塩素化脂
肪族または芳香族炭化水素、例えば塩化メチレン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、クロロトルエンまたは芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、ｏ- キシレン、ｍ- キシレン、ｐ- キシレ
ン、キシレン異性体の混合物、エチルベンゼン、メシチ
レンである。上記の溶媒の他の組合せの混合物を使用し
てもよい。特に好適なものは、塩化メチレン、トルエ
ン、クロロホルム、ｏ- キシレン、ｍ- キシレン、ｐ-
キシレンまたはキシレン異性体の混合物である。
【００３１】有機溶媒中の残渣のその後の精製は、場合
によっては有機相を濃縮した後に、結晶化によって実施
される。本発明は、更に、除草剤、医薬活性化合物およ
び殺菌剤の製造のための貴重な前駆物質である化合物Ｎ
- ヒドロキシアセチル -３，５- ジメチルアニリンに関
する。
【００３２】
【実施例】以下の各例は、限定を課することなく本発明
を例示するものである。 実験の部 比較例１および２ならびに実施例１および２ Ｎ- ヒドロキシアセチル -Ｎ- イソプロピル-(４- フル
オロアニリン）の製造 ５００ｍｌのフラスコ内で、Ｎ- クロロアセチル -Ｎ-
イソプロピル -４- フルオロアニリン２３．０ｇ（０．
１ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム１１．７ｇ（０．１１
ｍｏｌ）を溶媒または溶媒混合物３４０ｍｌ中で撹拌下
に還流温度（１００℃）に加熱する。反応は、ガスクロ
マトグラフィーによって監視される（それぞれの場合に
１時間後に試料採取）。結果は、下記の表に要約されて
いる： 表 １ 溶媒 溶媒混合物 収率＊ （１時間の反応 時間の後） 比較例１ 水 ３４０ｍｌ − ２９．４％ 比較例２ Ｎ- メチルピロリドン − １．７％ ３４０ｍｌ 実施例１ − Ｎ- メチルピロリドン ８４．７％ ２００ｍｌ ＋水 １４０ｍｌ 実施例２ Ｎ，Ｎ- ジメチルアセ ７３．２％ トアミド ２００ｍｌ ＋水 １４０ｍｌ ＊反応混合物のガスクロマトグラフィー分析によって測定されたＮ- ヒドロキシ アセチル -Ｎ- イソプロピル-(４- フルオロアニリン） 上記の結果によって示されているように、本発明による
方法（実施例１および２）は、水を使用するが極性非プ
ロトン性溶媒を使用しない方法（比較例１）または極性
非プロトン性溶媒（Ｎ- メチルピロリドン）を使用する
が水を使用しない方法（比較例２）に比較して著しくす
ぐれた結果を示す。 実施例３ Ｎ- ヒドロキシアセチル -Ｎ- イソプロピル-(４- フル
オロアニリン）の製造 適当な装置（５００ｍｌのフラスコ）において、Ｎ- ク
ロロアセチル -Ｎ- イソプロピル -４- フルオロアニリ
ン２３．０ｇ（０．１ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム１
１．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）を水１４０ｍｌおよびＮ-
メチルピロリドン２００ｍｌの溶液中で還流する（１０
０℃）。２．５時間後に、溶媒混合物を減圧下に除脱せ
しめ、そして残渣を２〜３ｔｏｒｒ、１３２〜１３５℃
において蒸留する。これによって９９．１％の純度（Ｇ
Ｃ）を有するＮ- ヒドロキシアセチル -Ｎ- イソプロピ
ル-(４- フルオロアニリン）１８．１ｇ（理論量の８６
％）が得られる。 実施例４ Ｎ- ヒドロキシアセチル-(３，５- ジメチルアニリン）
の製造 １Ｌのフラスコ内で、３，５- ジメチルクロロアセトア
ニリド（クロロアセチルクロリドおよび３，５- ジメチ
ルアニリンから製造されたもの）３９．５ｇ（０．２ｍ
ｏｌ）および炭酸ナトリウム２３．０ｇ（０．２２ｍｏ
ｌ）を、Ｎ- メチルピロリドン４５０ｍｌおよび水３０
０ｍｌの溶媒混合物中で１００℃において７時間加熱す
る。Ｎ- メチルピロリドン／水の混合物が留去された後
に、残渣をトルエン中に懸濁させ、そしてトルエン相を
残りのＮ- メチルピロリドンが除去されるまで水で反復
して洗滌する。次にトルエン相を濾過する。減圧下に濃
縮することによって、１１４℃の融点および９９．３％
の純度（ＧＣ）を有する無色の結晶としてＮ- ヒドロキ
シアセチル -３，５- ジメチルアニリン３０．５ｇ（８
５．１％）が得られる。 実施例５ ２- メトキシ- ヒドロキシアセトアニリドの製造 ２５０ｍｌのフラスコ内で、２- メトキシ- クロロアセ
トアニリド（クロロアセチルクロリドおよび２- メトキ
シアニリンから製造されたもの）１０ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）および炭酸ナトリウム６ｇ（０．５５ｍｏｌ）を、
Ｎ- メチルピロリドン１００ｍｌおよび水７０ｍｌの溶
媒混合物中で１００℃に加熱する。６時間の反応時間の
後に行われたＧＣによる検査は、２- メトキシ- ヒドロ
キシアセトアニリド７０％および２- メトキシ- ジグリ
コールアニリド５．５％の収率を示している。
フロントページの続き (72)発明者 テオドール・パーペンフース ドイツ連邦共和国、60433 フランクフル ト、ハインリッヒ− ブライヒエル− ス トラーセ、40

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （上式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なるもので
    あって、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、１ない
    し１２個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の、
    アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ
    基、７ないし１２個の炭素原子を有するアルアルキル
    基、６ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基または６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基
    であり、Ｒ3 は水素または１ないし１２個の炭素原子を
    有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、そして
    ｎは１ないし１２の整数である）で表されるヒドロキシ
    カルボキシアニリドの製造方法において、式（２） 【化２】 （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびｎは式（１）と同じ意味
    を有しそしてＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素である）
    で表されるハロカルボキシアニリドを、水と１種または
    それ以上の極性非プロトン性溶媒とからなる溶媒混合物
    中で４０ないし１８０℃の温度において塩基性化合物と
    反応させることを特徴とする上記ヒドロキシカルボキシ
    アニリドの製造方法。
  2. 【請求項２】 式（２）において、Ｒ1 およびＲ2 が同
    一または相異なるものであって、水素、ハロゲン、ニト
    ロ基、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分
    枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ基または７ないし１
    ２個の炭素原子を有するアルアルキル基であるハロカル
    ボキシアニリドを使用する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 式（２）において、Ｒ1 およびＲ2 が同
    一または相異なるものであって、水素、フッ素、塩素、
    臭素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキルま
    たはアルコキシ基であるハロカルボキシアニリドを使用
    する請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 式（２）において、Ｒ1 およびＲ2 が同
    一または相異なるものであって、水素、フッ素、塩素、
    臭素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
    であるハロアルボキシアニリドを使用する請求項１ない
    し３のうちのいずれか一つに記載の方法。
  5. 【請求項５】 式（２）において、Ｒ3 が水素または１
    ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の
    アルキル基であるハロアルボキシアニリドを使用する請
    求項１ないし４のうちのいずれか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】 式（２）において、Ｒ3 がイソプロピル
    基であるハロアルボキシアニリドを使用する請求項１な
    いし５のうちのいずれか一つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 式（２）において、ｎが１ないし４の整
    数であるハロカルボキシアニリドを使用する請求項１な
    いし６のうちのいずれか一つに記載の方法。
  8. 【請求項８】 式（２）において、ｎが１であるハロア
    ルボキシアニリドを使用する請求項１ないし７のうちの
    いずれか一つに記載の方法。
  9. 【請求項９】 式（２）において、ＨａｌがＣｌまたは
    Ｂｒであるハロカルボキシアニリドを使用する請求項１
    ないし８のうちのいずれか一つに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 式（２）において、Ｈａｌが塩素であ
    るハロカルボキシアニリドを使用する請求項１ないし９
    のうちのいずれか一つに記載の方法。
  11. 【請求項１１】 使用される塩基性化合物がアルカリ金
    属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素塩、炭
    酸塩および／またはカルボン酸塩である請求項１ないし
    １０のうちのいずれか一つに記載の方法。
  12. 【請求項１２】 使用される塩基性化合物が炭酸ナトリ
    ウム、炭酸カリウムまたは酢酸ナトリウムである請求項
    １ないし１０のうちのいずれか一つに記載の方法。
  13. 【請求項１３】 使用される溶媒混合物が１：４ないし
    ４：１の重量比の水および極性非プロトン性溶媒である
    請求項１ないし１２のうちのいずれか一つに記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 使用される溶媒混合物が１：２ないし
    ２：１の重量比の水および極性非プロトン性溶媒である
    請求項１ないし１３のうちのいずれか一つに記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 使用される極性非プロトン性溶媒が
    Ｎ，Ｎ- ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチルアセ
    トアミド、ホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキ
    サン、ジメチルスルホキシド、Ｎ- メチルピペリドンま
    たはＮ- メチルピロリドンあるいはこれらの混合物であ
    る請求項１ないし１４のうちのいずれか一つに記載の方
    法。
  16. 【請求項１６】 使用される極性非プロトン性溶媒が
    Ｎ，Ｎ- ジメチルアセトアミドまたはＮ- メチルピロリ
    ドンである請求項１ないし１５のうちのいずれか一つに
    記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ハロカルボキシアニリド１モルあたり
    １ないし５当量の塩基性化合物を使用する請求項１ない
    し１６のうちのいずれか一つに記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ハロカルボキシアニリド１モルあたり
    １ないし１．２５当量の塩基性化合物を使用する請求項
    １ないし１７のうちのいずれか一つに記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ハロカルボキシアニリドを６０ないし
    １４０℃の温度において反応させる請求項１ないし１８
    のうちのいずれか一つに記載の方法。
  20. 【請求項２０】 ハロカルボキシアニリドを７０ないし
    １２０℃の温度において反応させる請求項１ないし１９
    のうちのいずれか一つに記載の方法。
  21. 【請求項２１】 化合物Ｎ- ヒドロキシアセチル -３，
    ５- ジメチルアニリン。
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