JP5137576B2 - 1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸のスルホン化法 - Google Patents
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Description
[1]トルエン中で1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸とクロロスルホン酸を反応させて1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホン酸を生成させる方法であって、C2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステル、安息香酸C1−4アルキルエステル、C1−4アルキルシアニドおよびベンゾニトリルからなる群から選ばれる一つのルイス塩基、トルエンおよび1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸の混合物に不活性溶媒と混合されていてもよいクロロスルホン酸を加えて加熱する方法。
[2]ルイス塩基がC2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステルである前記[1]に記載の方法。
[3]ルイス塩基がC2−5脂肪族飽和モノカルボン酸エチルエステルである前記[1]に記載の方法。
[4]ルイス塩基が酢酸エチルエステルまたはイソ酪酸エチルエステルである前記[1]に記載の方法。
[5]不活性溶媒がジクロロメタン、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタンである前記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の方法。
[6]1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホン酸のアルカリ金属塩の製造方法であって、C2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステル、安息香酸C1−4アルキルエステル、C1−4アルキルシアニドおよびベンゾニトリルからなる群から選ばれる一つのルイス塩基、トルエンおよび1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸の混合物に不活性溶媒と混合されていてもよいクロロスルホン酸を加えて加熱し、該反応混合物に水酸化アルカリ水溶液を加えて析出する結晶を単離することからなる製造方法。
[7]ルイス塩基がC2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステルである前記[6]に記載の方法。
[8]ルイス塩基がC2−5脂肪族飽和モノカルボン酸エチルエステルである前記[6]に記載の方法。
[9]ルイス塩基が酢酸エチルエステルまたはイソ酪酸エチルエステルである前記[6]に記載の方法。
[10]不活性溶媒がジクロロメタン、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタンである前記[6]〜[9]のいずれか一項に記載の方法。
[11]1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドのワンポット製造方法であって;
(a)前記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の方法で1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホン酸およびトルエンを含む第1の混合物を生成させ;
(b)第1の混合物に水酸化アルカリ水溶液を加えた後、水を共沸蒸留で除いて第2の混合物を生成させ;
(c)第2の混合物にオキシ塩化リンを加えて反応させて第3の混合物を生成させ;
(d)第3の混合物にアンモニアを加えて反応させて1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドを含む第4の混合物を生成させ;
(e)第4の混合物から1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドを単離することからなる製造法。
本発明に用いる「ルイス塩基」はエステルまたはニトリルであり、さらに詳しくはC2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステル、安息香酸C1−4アルキルエステル、C1−4アルキルシアニドおよびベンゾニトリルからなる群から選ばれる一つの化合物であり、これらのうちでは、C2−5脂肪族飽和モノカルボン酸C1−4アルキルエステルが好ましい。
「安息香酸C1−4アルキルエステル」の好ましい具体例としては、安息香酸エチルおよび安息香酸プロピルが挙げられる。
「C1−4アルキルシアニド」とは、直鎖状または分枝鎖状のC1−4アルキル基とシアノ基からなる化合物を意味し、具体例としては、アセトニトリル、エチルシアニド、イソプロピルシアニド、tert−ブチルシアニドが挙げられる。
1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸をクロロスルホン酸でスルホン化するときに用いるトルエンの量は、1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸1g当り5〜20mlであり、好ましくは8〜10mlである。
1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸をクロロスルホン酸でスルホン化するときに用いるクロロスルホン酸の量は、1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸に対して1.1〜2.0当量であり、好ましくは1.2〜1.5当量である。クロロスルホン酸を不活性溶媒と混合する場合に用いる溶媒の量は、クロロスルホン酸1g当り2〜3mlが好ましい。
1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸をクロロスルホン酸でスルホン化するときに用いるルイス塩基の量は、1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸に対して1.1〜5.0当量であり、好ましくは2.0〜3.5当量である。
「アルカリ金属塩」という用語はカリウム塩およびナトリウム塩を含み、これらのうちナトリウム塩が好ましい。
「水酸化アルカリ水溶液」とは、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液などを意味し、これらのうち水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。
前記[11]の工程(c)では、トリエチルアミンなどの3級アミンを加えるのが好ましく、反応温度は、通常、75〜85℃である。
前記[11]の工程(d)の「アンモニア」はアンモニアガスが好ましく、反応温度は30〜60℃が好ましい。
本発明の方法で製造された1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドは再結晶によって純度が高まる。再結晶溶媒としては、例えば、含水エタノール、含水イソプロパノールなどが挙げられ、含水イソプロパノールが好ましく、45〜55%含水イソプロパノールがさらに好ましい。ここにおいて、例えば、55%含水C2−4アルコールとは55容量部の水と45容量部のC2−4アルコールの混合物を意味する。再結晶するときにUS6,900,333に記載されている共沸蒸留操作を行うと、トルエンや1,2−ジクロロエタンなどの残留溶媒濃度の基準を満たす1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドの結晶が得られる。
(実施例1)
(実施例2〜9)
(実施例11〜13)
2) 前記粗結晶を50%含水イソプロパノール140mlから再結晶し9.7g(純度99.8%)を得た。再度50%含水イソプロパノール60mlから再結晶を行い、室温で乾燥後、1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドの結晶6.7g(純度100%)を得た。
Claims (5)
- 1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドのワンポット製造方法であって、反応溶媒としてトルエンを用い、かつ下記工程:
(a)C 2−5 脂肪族飽和モノカルボン酸C 1−4 アルキルエステル、安息香酸C 1−4 アルキルエステル、C 1−4 アルキルシアニドおよびベンゾニトリルからなる群から選ばれる一つのルイス塩基、トルエンおよび1,2−ベンズイソキサゾール−3−酢酸の混合物に不活性溶媒と混合されていてもよいクロロスルホン酸を加えて加熱して1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホン酸およびトルエンを含む第1の混合物を生成させ;
(b)第1の混合物に水酸化アルカリ水溶液を加えた後、水を共沸蒸留で除いて第2の混合物を生成させ;
(c)第2の混合物にオキシ塩化リンを加えて反応させて第3の混合物を生成させ;
(d)第3の混合物にアンモニアを加えて反応させて1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドを含む第4の混合物を生成させ;
(e)第4の混合物から1,2−ベンズイソキサゾール−3−メタンスルホンアミドを単離する
ことを特徴とする製造法。 - ルイス塩基がC 2−5 脂肪族飽和モノカルボン酸C 1−4 アルキルエステルである請求項1に記載の方法。
- ルイス塩基がC 2−5 脂肪族飽和モノカルボン酸エチルエステルである請求項1に記載の方法。
- ルイス塩基が酢酸エチルエステルまたはイソ酪酸エチルエステルである請求項1に記載の方法。
- 不活性溶媒がジクロロメタン、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタンである請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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