CN115784909A - 一种合成2-乙基-n-（2-甲氧基-1-甲基乙基）-6-甲基苯胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成2‑乙基‑N‑(2‑甲氧基‑1‑甲基乙基)‑6‑甲基苯胺的方法，所述方法是以2‑甲基‑6‑乙基苯胺和1‑甲氧基‑2‑丙酮为原料，在氢气氛中在催化剂作用下反应生成2‑乙基‑N‑(2‑甲氧基‑1‑甲基乙基)‑6‑甲基苯胺，所述的催化剂为Pt/Al2O3催化剂，所述Pt/Al2O3催化剂中，Pt负载量为0.01％～1％。本发明能够大大降低工业上生产2‑乙基‑N‑(2‑甲氧基‑1‑甲基乙基)‑6‑甲基苯胺的成本。
Description
技术领域
本发明涉及农药生产领域，具体涉及一种2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的制备方法。
背景技术
异丙甲草胺是酰胺类除草剂，具有安全性高、适用作物多，生产规模大等优点。自身低毒，对环境污染小，通过阻碍蛋白质的合成来抑制细胞的生长。
异丙甲草胺中间体的化学名称为2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺，结构式为式1
异丙甲草胺中间体的合成工艺为2-乙基-6-甲基苯胺与1-甲氧基-2-丙酮混合后，加入催化剂，通入H2，设定反应温度，得到产物为2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺，反应方程式见方程式1
目前，工业上使用的Pd、Pt等贵金属，价格昂贵，常见的回收方法有酸溶法、碱溶法、氯化浸出法等，回收步骤多，回收成本高，贵金属二次利用率低。工业化生产异丙甲草胺中间体使用的催化剂为Pd/C和Pt/C的混合。Pd、Pt属于同族元素，回收废Pd/C和Pt/C催化剂中的Pd、Pt通常是通入SO2，利用它的还原性，得到粗产品金属渣，由于Pd和Pt混杂，需再经过多步反应，才能分别得到沉淀物Pd和Pt，最高回收率50％，回收利用率低。
发明内容
为了解决上述现有技术中出现的问题，本发明提供一种超低Pt负载量合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法，以降低生产成本。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法，所述方法是以2-甲基-6-乙基苯胺和1-甲氧基-2-丙酮为原料，在氢气氛中在催化剂作用下反应生成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺；反应式如下：
所述的催化剂为Pt/Al2O3催化剂，所述Pt/Al2O3催化剂中，Pt负载量为0.01％～1％，所述Pt/Al2O3催化剂的制备步骤如下：
(1)将六水合氯铂酸与去离子水配成氯铂酸水溶液；
(2)将Al2O3载体放置在容器中，缓慢滴加适当量的氯铂酸水溶液，滴毕静置12-24h；
(3)静置后的混合物在烘箱中于100-150℃干燥4-6h，得到干燥产物；
(4)干燥产物在马弗炉中于400-550℃焙烧4-6h，得到焙烧产物；
(5)焙烧产物在管式炉中于500-600℃H2还原2-6h，得到Pt/Al2O3催化剂。
所述步骤(2)中，氯铂酸水溶液的滴加量按照氯铂酸水溶液中的Pt能完全负载到载体中计算。
作为优选，所述Pt/Al2O3催化剂中，Pt负载量为0.01％～0.1％。
作为优选，所述合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法具体按照如下实施：将2-甲基-6-乙基苯胺、1-甲氧基-2-丙酮、Pt/Al2O3催化剂加入反应釜中，通入N2置换空气，再通入H2置换N2，控制氢气压力为1～6MPa、温度为30～90℃进行反应，充分反应后得到2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺。
作为优选，2-甲基-6-乙基苯胺和1-甲氧基-2-丙酮的投料摩尔比为1:1.6-1.8。
作为优选，所述Pt/Al2O3催化剂的质量用量为原料2-甲基-6-乙基苯胺质量用量的0.5-7.5％，更优选2.5-5％，更进一步优选4.5-5％。
作为优选，反应时间为1-6h。
与现有技术相比，本发明有如下优点：
本发明利用低Pt负载量的Pt/Al2O3催化剂合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法具有转化率高、产物选择性高、三废排放少、过程清洁无污染的优点，并且催化剂Pt/Al2O3制备简单，Pt金属负载量少，催化剂可以循环使用且废催化剂中的Pt易于回收，从而能够大大降低工业上生产2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的成本。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例详细描述本发明提供的技术方案，但本发明的要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1：制备0.1％Pt/Al2O3催化剂
(1)称取13.27g六水合氯铂酸与去离子水配成氯铂酸水溶液，铂浓度为0.05g/ml。
(2)称取4.995g的Al2O3载体(麦克林试剂平台购入)，将Al2O3载体放置在玻璃皿中，用移液枪缓慢滴加100μl的六水合氯铂酸水溶液，通风橱静置24h。
(3)静置后在烘箱中100℃干燥4h。
(4)干燥后在马弗炉中500℃焙烧4h。
(5)焙烧完成后在管式炉中550℃氢气还原2h，得到0.1％Pt/Al2O3催化剂，该催化剂供后续实施例使用。
实施例2：制备1％Pt/Al2O3催化剂
(1)称取13.27g六水合氯铂酸与去离子水配成氯铂酸水溶液，铂浓度为0.05g/ml。
(2)称取4.95g的Al2O3载体(麦克林试剂平台购入)，将Al2O3载体放置在玻璃皿中，用移液枪缓慢滴加1000μl的六水合氯铂酸水溶液，通风橱静置24h。
(3)静置后在烘箱中100℃干燥4h。
(4)干燥后在马弗炉中500℃焙烧4h。
(5)焙烧完成后在管式炉中550℃氢气还原2h，得到1％Pt/Al2O3催化剂，该催化剂供后续实施例使用。
实施例3：
(1)向反应釜中加入13.521g(0.1mol)2-甲基-6-乙基苯胺、14.0976g(0.16mol)1-甲氧基-2-丙酮、0.45g 0.1％Pt/Al2O3，密闭反应釜，从气相阀通入N2置换三次，再通入H2置换三次，H2压力为1.6Mpa，在70℃下反应2h。
(2)反应结束后，待反应釜内温度降至室温，从液相阀取出产品液，气相阀排出多余的H2，将产物经FULI9790气相色谱仪检测，使用DB-1非极性低流失色谱柱，柱温80℃，升温条件：15℃/min，气化室温度250℃，检测器温度250℃，保留时间15min，气相结果为选择性55.6％。
实施例4：
(1)向反应釜中加入13.521g(0.1mol)2-甲基-6-乙基苯胺、14.0976g(0.16mol)1-甲氧基-2-丙酮、0.65g 0.1％Pt/Al2O3，密闭反应釜，从气相阀通入N2置换三次，再通入H2置换三次，H2压力为1.6Mpa，在70℃下反应2h。
(2)反应结束后，待反应釜内温度降至室温，从液相阀取出产品液，气相阀排出多余的H2，将产物经FULI9790气相色谱仪检测，使用DB-1非极性低流失色谱柱，柱温80℃，升温条件：15℃/min，气化室温度250℃，检测器温度250℃，保留时间15min，气相结果为选择性74.09％。
实施例5：
(1)向反应釜中加入13.521g(0.1mol)2-甲基-6-乙基苯胺、14.0976g(0.16mol)1-甲氧基-2-丙酮、0.4g 1％Pt/Al2O3，密闭反应釜，从气相阀通入N2置换三次，再通入H2置换三次，H2压力为1.6Mpa，在70℃下反应2h。
(2)反应结束后，待反应釜内温度降至室温，从液相阀取出产品液，气相阀排出多余的H2，将产物经FULI9790气相色谱仪检测，使用DB-1非极性低流失色谱柱，柱温80℃，升温条件：15℃/min，气化室温度250℃，检测器温度250℃，保留时间15min，气相结果为选择性84.56％。
对比例1：
(1)向反应釜中加入13.521g(0.1mol)2-甲基-6-乙基苯胺、14.0976g(0.16mol)1-甲氧基-2-丙酮、0.15g 5％Pt/C、0.15g 5％Pd/C(Pt/C由安耐吉平台购入、Pd/C由阿拉丁平台购入)，密闭反应釜，从气相阀通入N2置换三次，再通入H2置换三次，H2压力为1.6Mpa，在70℃下反应2h。
(2)反应结束后，待反应釜内温度降至室温，从液相阀取出产品液，气相阀排出多余的H2，将产物经FULI9790气相色谱仪检测，使用DB-1非极性低流失色谱柱，柱温80℃，升温条件：15℃/min，气化室温度250℃，检测器温度250℃，保留时间15min，气相结果为选择性91.23％。
本发明中催化剂和目前工业化催化剂成本对比分析如下表1所示
表1
注：六水合氯铂酸478.4元/g(麦克林试剂平台购入)，
氯化钯927.9元/g(国药试剂平台购入)，
氧化铝1元/g(麦克林试剂平台购入)，
活性炭0.5元/g(安耐吉试剂平台购入)。
从表1的成本对比可知，本发明的催化剂在2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺合成中的应用成本远低于目前工业上使用的Pd/C和Pt/C的组合。
Claims (8)
1.一种合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法，所述方法是以2-甲基-6-乙基苯胺和1-甲氧基-2-丙酮为原料，在氢气氛中在催化剂作用下反应生成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺；反应式如下：
其特征在于：所述的催化剂为Pt/Al2O3催化剂，所述Pt/Al2O3催化剂中，Pt负载量为0.01％～1％，所述Pt/Al2O3催化剂的制备步骤如下：
(1)将六水合氯铂酸与去离子水配成氯铂酸水溶液；
(2)将Al2O3载体放置在容器中，缓慢滴加适当量的氯铂酸水溶液，滴毕静置12-24h；
(3)静置后的混合物在烘箱中于100-150℃干燥4-6h，得到干燥产物；
(4)干燥产物在马弗炉中于400-550℃焙烧4-6h，得到焙烧产物；
(5)焙烧产物在管式炉中于500-600℃H2还原2-6h，得到Pt/Al2O3催化剂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述Pt/Al2O3催化剂中，Pt负载量为0.01％～0.1％。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述Pt/Al2O3催化剂的质量用量为原料2-甲基-6-乙基苯胺质量用量的0.5-7.5％。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述Pt/Al2O3催化剂的质量用量为原料2-甲基-6-乙基苯胺质量用量的2.5-5％。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述Pt/Al2O3催化剂的质量用量为原料2-甲基-6-乙基苯胺质量用量的4.5-5％。
6.如权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于：所述合成2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺的方法具体按照如下实施：将2-甲基-6-乙基苯胺、1-甲氧基-2-丙酮、Pt/Al2O3催化剂加入反应釜中，通入N2置换空气，再通入H2置换N2，控制氢气压力为1～6MPa、温度为30～90℃进行反应，充分反应后得到2-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6-甲基苯胺。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于：反应时间为1-6h。
8.如权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于：2-甲基-6-乙基苯胺和1-甲氧基-2-丙酮的投料摩尔比为1:1.6-1.8。
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2022
- 2022-11-30 CN CN202211525796.3A patent/CN115784909A/zh active Pending
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