CN109280012A - 一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-n-（1’-甲氧基-2’-丙基）苯胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2‑乙基‑6‑甲基‑N‑(1′‑甲氧基‑2′‑丙基)苯胺的方法，其特征在于，通过2‑甲基‑6‑乙基苯胺和甲氧基丙酮、催化剂在适当提高反应压力和增加甲氧基丙酮的摩尔比条件下反应生成2‑乙基‑6‑甲基‑N‑(1′‑甲氧基‑2′‑丙基)苯胺；之后通过过滤、回收甲氧基丙酮、水洗得到产品；其中，反应压力为0.65MPa～0.8MPa，甲氧基丙酮和2‑甲基‑6‑乙基苯胺的摩尔比是1.1∶1～1.2∶1，反应时间5h。本发明通过改变甲氧基丙酮和2‑甲基‑6‑乙基苯胺的摩尔比及反应压力，达到规定时间内的反应转化率和收率，以降低其制造费用和减少因溶剂挥发对环境造成污染；达到节约资源、保护环境、降低费用的目的。
Description
技术领域
本发明涉及化学技术领域，更具体的说是涉及一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法。
背景技术
2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺是合成除草剂异丙甲草胺的主要中间体，异丙甲草胺属于2-氯化乙酰替苯胺类除草剂，是一种高效、低毒广谱稻田专用选择性芽期除草剂，可防除稻田稗草、牛毛毡等杂草，使用广泛。
目前2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺最常见的生产方法是以2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮为起始原料(反应压力为0.5MPa，2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮摩尔比是1∶1.05，反应时间5h)，在催化剂、溶剂存在下，通过加氢、过滤、中和、水洗，然后脱除溶剂得到。由于在反应过程中使用溶剂，完成后又将溶剂脱出后循环套用。造成能源浪费，且由于溶剂使用过程中的挥发易对环境造成污染。
因此，如何提供一种具有节约资源、保护环境、费用低特点的无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种具有节约资源、保护环境、费用低特点的无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法，其特征在于，通过2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮、催化剂在适当提高反应压力和增加甲氧基丙酮的摩尔比条件下反应生成2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺；之后通过过滤、回收甲氧基丙酮、水洗得到产品；其中，反应压力为0.65MPa～0.8MPa，甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比是1.1∶1～1.2∶1，反应时间5h。
优选的，在上述一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法中，所述溶剂指除反应物除外的其他物料。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法，其特征在于，通过2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮、催化剂在适当提高反应压力和增加甲氧基丙酮的摩尔比条件下反应生成2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺；之后通过过滤、回收甲氧基丙酮、水洗得到产品；其中，反应压力为0.65MPa～0.8MPa，甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比是1.1∶1～1.2∶1，反应时间5h。本发明通过改变甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比及反应压力，达到规定时间内的反应转化率和收率，以降低其制造费用和减少因溶剂挥发对环境造成污染；达到节约资源、保护环境、降低费用的目的。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种具有节约资源、保护环境、费用低特点的无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法。
请参阅本发明公开的一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法，具体包括：
通过2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮、催化剂在适当提高反应压力和增加甲氧基丙酮的摩尔比条件下反应生成2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺；之后通过过滤、回收甲氧基丙酮、水洗得到产品；其中，反应压力为0.65MPa～0.8MPa，甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比是1.1∶1～1.2∶1，反应时间5h，反应式为：
本发明通过改变甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比及反应压力，达到规定时间内的反应转化率和收率，以降低其制造费用和减少因溶剂挥发对环境造成污染；达到节约资源、保护环境、降低费用的目的。
为了进一步优化上述技术方案，溶剂指除反应物除外的其他物料。
为了进一步优化上述技术方案，具体实施例1为：向1L高压反应釜中加入295g2-甲基-6-乙基苯胺、甲氧基丙酮212g、催化剂3g，于0.7MPa通入氢气反应5h。之后回收甲氧基丙酮，加200g水水洗，沉降分水。得2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺423g，2-甲基-6-乙基苯胺收率96.8％，转化率为97.5％。
为了进一步优化上述技术方案，具体实施例2为：向1L高压反应釜中加入295g2-甲基-6-乙基苯胺、甲氧基丙酮222g、催化剂3g，于0.75MPa通入氢气反应5h。之后回收甲氧基丙酮，加200g水水洗，沉降分水。得2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺427g，2-甲基-6-乙基苯胺收率97.2％，转化率为98.1％。
为了进一步优化上述技术方案，具体实施例3为：向1L高压反应釜中加入295g2-甲基-6-乙基苯胺、甲氧基丙酮222g、催化剂3g，于0.8MPa通入氢气反应5h。之后回收甲氧基丙酮，加200g水水洗，沉降分水。得2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺431g，2-甲基-6-乙基苯胺收率97.6％，转化率为98.6％。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (2)
1.一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法，其特征在于，通过2-甲基-6-乙基苯胺和甲氧基丙酮、催化剂在适当提高反应压力和增加甲氧基丙酮的摩尔比条件下反应生成2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺；之后通过过滤、回收甲氧基丙酮、水洗得到产品；其中，反应压力为0.65MPa～0.8MPa，甲氧基丙酮和2-甲基-6-乙基苯胺的摩尔比是1.1∶1～1.2∶1，反应时间5h。
2.根据权利要求1所述的一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-N-(1′-甲氧基-2′-丙基)苯胺的方法，其特征在于，所述溶剂指除反应物除外的其他物料。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS266995B1 (en) * | 1988-06-20 | 1990-01-12 | Beska Emanuel | Method of 2-methyl-6-etyl-n-(1-metoxy-2-propyl)aniline preparation |
| CS266994B1 (en) * | 1988-06-20 | 1990-01-12 | Konecny Vaclav | Method of 2,6-dialkyl-n-(1-methoxy-2-propyl)anilines preparation |
| CS267385B1 (cs) * | 1988-06-20 | 1990-02-12 | Beska Emanuel | Spósob přípravy 2,6-dialkyl-N-(r-metoxy-2‘-propyl)anilínov |
| CS270548B1 (en) * | 1989-01-20 | 1990-07-12 | Beska Emanuel | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation |
| CS272750B1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-02-12 | Beska Emanuel | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1-methoxy-2-propyl/chlorethanilide |
| US5430188A (en) * | 1992-12-29 | 1995-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-N-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides |
| CN101298056A (zh) * | 2008-07-03 | 2008-11-05 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种不对称催化反应催化剂及其制备方法和应用 |
| CN105152953A (zh) * | 2015-09-21 | 2015-12-16 | 河南颖泰农化股份有限公司 | 一种以雷尼镍催化氢化合成异丙甲草胺的新方法 |
-
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS266995B1 (en) * | 1988-06-20 | 1990-01-12 | Beska Emanuel | Method of 2-methyl-6-etyl-n-(1-metoxy-2-propyl)aniline preparation |
| CS266994B1 (en) * | 1988-06-20 | 1990-01-12 | Konecny Vaclav | Method of 2,6-dialkyl-n-(1-methoxy-2-propyl)anilines preparation |
| CS267385B1 (cs) * | 1988-06-20 | 1990-02-12 | Beska Emanuel | Spósob přípravy 2,6-dialkyl-N-(r-metoxy-2‘-propyl)anilínov |
| CS270548B1 (en) * | 1989-01-20 | 1990-07-12 | Beska Emanuel | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation |
| CS272750B1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-02-12 | Beska Emanuel | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1-methoxy-2-propyl/chlorethanilide |
| US5430188A (en) * | 1992-12-29 | 1995-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-N-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides |
| CN101298056A (zh) * | 2008-07-03 | 2008-11-05 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种不对称催化反应催化剂及其制备方法和应用 |
| CN105152953A (zh) * | 2015-09-21 | 2015-12-16 | 河南颖泰农化股份有限公司 | 一种以雷尼镍催化氢化合成异丙甲草胺的新方法 |
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