PL16140B1 - Sposób otrzymywania kwasów oksy-metylo-benzimidoazoloarsinowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasów oksy-metylo-benzimidoazoloarsinowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16140B1 PL16140B1 PL16140A PL1614031A PL16140B1 PL 16140 B1 PL16140 B1 PL 16140B1 PL 16140 A PL16140 A PL 16140A PL 1614031 A PL1614031 A PL 1614031A PL 16140 B1 PL16140 B1 PL 16140B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- acid
- arinic
- methyl
- benzimidoazole
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims 1
- VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N arsinic acid Chemical class O[AsH2]=O VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- -1 o-diaminobenzene arsenic acid Chemical compound 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac kwa¬ sy 2-oksymetylobenzimidoazoloarsinowe o nastepuj acym wzorze: (OH)2OAs NH^ -N- C-CHoOH poddajac, naprzyklad kwas o-dwuamino- benzenoarsinowy dzialaniu kwasu glikolo¬ wego. Reakcje mozna, naprzyklad, prze¬ prowadzic w ten sposób, ze kwas o-dwu- aminobenzenoarsinowy stapia sie z kwasem glikolowym, lub ze kwas arsinowy ogrze¬ wa sie z wodnym, korzystnie z stezonym roztworem kwasu glikolowego. W ostatnim przypadku okazalo sie korzystnem prze¬ prowadzic reakcje w obecnosci kwasu mi¬ neralnego, naprzyklad stezonego kwasu sol¬ nego.Otrzymane kwasy oksymetylobenzimido- azoloarsinowe sa to zwiazki o cennych wla¬ snosciach leczniczych, sa one naprzyklad bardzo skuteczne przeciw spiaczce i go¬ raczce powrotnej (recurrens).Zwiazki te tworza z alkaljami i orga- nicznemi zasadami sole, roztwory których sa trwale, zwlaszcza jezeli do nich dodac malych ilosci siarczynu sodowego.Przyklad L 46,4 g kwasu 3.4-dwuami- nobenzeno-i-arsinowego miesza sie doklad¬ nie z 38 g krystalicznego kwasu glikolowe¬ go lub z odpowiednia iloscia stezonego wodnego roztworu kwasu glikolowego i mie¬ szanine te ogrzewa sie na kapieli olejowejCgdo HO^C; w temperaturze tej zachodzi reakcja i masa reakcyjna, pieniac sie, Jci«lpjpnfe póWoli. Nastepnie rozpuszcza sie ja Y^kolo*3&0 cni3 goracej wody, oczy¬ szcza otrzymany roztwór zapomoca wegla zwierzecego, poczem powstaly kwas 2- oksymetylobenzimidoazoloarsinowy wyosab- nia sie zapomoca oziebienia i przekrystali- zowuje z rozcienczonego roztworu octanu sodowego,. Wydajnosc topniejacego w tem¬ peraturze 212—213°C kwasu wynosi 30 g.Jest on rozpuszczalny w alkoholu metylo¬ wym i etylowym, bardzo trudno rozpu¬ szczalny w wodzie i nierozpuszczalny w a- cetonie i eterze.Przyklad IL 40 g kwasu 3.^Hdwuamino- benzeno-i-arsinowego rozpuszcza sie w 300 cm3 kwasu solnego (o ciezarze wlasciwym 1,08), poczem do roztworu dodaje sie 30 g 70%-ego roztworu kwasu glikolowego i go¬ tuje przez jedna godzine pod chlodnica zwrotna. Ciemno zabarwiony roztwór prze¬ sacza sie przez wegiel oczyszczajacy i zo¬ bojetnia sie zapomoca lugu sodowego az do odczynu obojetnego przy próbie na kongo.Wydzielony przytem kwas 2^oksymetylo- benzimidoazoloarsinowy odsacza sie i prze- krysttedizowuje z rozcienczonego roztworu octanu sodowego. Wydajnosc wynosi oko¬ lo 25 g. Posiada on wlasnosci, wymienione w przykladzie I.Przyklad III. 25 g kwasu 2.3-dwuamino- benzeno-7-arsinowego miesza sie dokladnie z 20 g kwasu glikolowego i mieszanine o- grzewa do 115—120°C. Masa reakcyjna staje sie wprzód lepka a nastepnie stala.Rozpuszcza sie ja w 150 cm3 goracej wody i oczyszcza zapomoca wegla odbarwiajace¬ go. Z przesaczu krystalizuje kwas 2-oksy- metylobenzimidoazoloarsinowy, który prze- krystalizowuje sie z rozcienczonego roz¬ tworu octanu sodowego. Wydajnosc wyno¬ si 20 g. Jest on bardzo trudno rozpuszczal¬ ny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu me¬ tylowym i etylowym i topnieje w tempera¬ turze 250°C. Ten sam produkt otrzymuje sie, pracujac wedlug sposobu, opisanego w przykladzie IL PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania kwasów
- 2. -oksy- metylobenzimidoazoloarsinowych, znamien¬ ny tern, ze kwasy o-dwuaminobenzenoarsi- nowe wprowadza sie w reakcje z kwasem glikolowym, dodajac ewentualnie kwasu mineralnego. I. G. Farbenindus t r i e Aktieng es el 1 schaf L Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Skl. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16140B1 true PL16140B1 (pl) | 1932-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL16140B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów oksy-metylo-benzimidoazoloarsinowych. | |
| AT92777B (de) | Verfahren zur Darstellung chemisch einheitlicher, in Wasser löslicher, kernmerkurierter Derivate der Salizylsäure. | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE547082C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer AEther von Phenylchinolinen | |
| Sammis | The Action of Mercaptides on Quinones. | |
| DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
| Chattaway et al. | XXXV.—Isomeric citraconyl hydrazides | |
| DE600708C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[3-Acylamino-6-halogenbenzyl]-benzoesaeuren | |
| DE609025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Arylenthiazolreihe | |
| AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| CH127126A (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure. | |
| PL9062B1 (pl) | Sposób otrzymywania arsenobenzoli. | |
| PL18586B1 (pl) | Sposób otrzymywania jodowanych pochodnych 4-pirydonu. | |
| DE654038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinfarbstoffen | |
| Hodgson et al. | 127. Synthesis of 8: 8′-dinitro-1: 1′-dinaphthyl and related compounds | |
| PL13170B1 (pl) | Sposób otrzymywania zasadowych nitropochodnych 9-aminoakrydyny. | |
| PL4311B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych akrydyny. | |
| PL20669B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków oksydwufenylenowych. | |
| Rodewald et al. | Arsono-arylamino Alcohols | |
| PL40073B1 (pl) | ||
| PL19681B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków szeregu heterocyklicznego o wlasnosciach leczniczych. | |
| PL15929B1 (pl) | Sposób otrzymywania zasadowych eterów arylochinolin. | |
| PL13967B1 (pl) | Sposób zwiekszania rozpuszczalnosci stosowanych w lecznictwie zwiazków pirydynowych. | |
| PL7105B1 (pl) | Sposób otrzymywania krystalicznych arsenobenzoli. |