PL4311B1 - Sposób otrzymywania pochodnych akrydyny. - Google Patents
Sposób otrzymywania pochodnych akrydyny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4311B1 PL4311B1 PL4311A PL431125A PL4311B1 PL 4311 B1 PL4311 B1 PL 4311B1 PL 4311 A PL4311 A PL 4311A PL 431125 A PL431125 A PL 431125A PL 4311 B1 PL4311 B1 PL 4311B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- obtaining
- acridine derivatives
- parts
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 title claims 2
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPXINCHFOLVVSG-UHFFFAOYSA-N 9-chloroacridine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 BPXINCHFOLVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- -1 arsenic benzole compound Chemical class 0.000 description 2
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLNSUQJKNJFFCH-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-4-nitroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C([N+](=O)[O-])=CC=CC3=C(Cl)C2=C1 LLNSUQJKNJFFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N a1010_sial Chemical compound O=[As]O[As]=O IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000413 arsenic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002594 arsenic trioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-2,6-dihydroxybenzamide Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVOJHPJZFDPCHV-UHFFFAOYSA-N o-(4-aminophenyl)hydroxylamine Chemical compound NOC1=CC=C(N)C=C1 GVOJHPJZFDPCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJUCMNAGKFHLB-UHFFFAOYSA-N phenylarsinic acid Chemical class O[AsH](=O)C1=CC=CC=C1 WAJUCMNAGKFHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Dzialaj ac kwasami f enyloarsinowemi, zawierajacemi NH2 na 9-halogenoakrydy- ny i ich pochodne, mozna otrzymac nowe bardzo wartosciowe produkty lecznicze, które moga sluzyc takze za podstawe do in¬ nych zwiazków.Przyklad L 20 czesci 9-chloroakrydyny i 20 czesci kwasu p-aminofenyloarsinowego rozpuszcza sie w stanie goracym w alkoholu metylowym. W krótkim czasie z kwasu 9-a- krydylo-p-aminofenyloarsinowego wydzie¬ la sie ilosciowo wodzian chloru w postaci drobnych zóltych igielek, stapiajacych sie przy temperaturze 261°. Kwas wolny, o- trzymany z wódziami chlorowego, topi sie przy temperaturze okolo 246°, nie rozpu¬ szcza sie w wiodzie, jest natomiast; latwo rozpuszczalny w alkaljach. Przez zreduko¬ wanie zapomoca kwasu siarkowego powsta¬ je tlenek arsenowy, topiacy sie przy okolo 203° i rozpuszczajacy sie w ograniczonym stopniu w organicznych srodkach rozpu¬ szczajacych.Przyklad IL 20 czesci 9-chloroakrydyny rozpuszcza sie w 300 czesciach czystego al¬ koholu, a nastepnie gotuje plyn wraz z 22 czesciami kwasu 3 luib 4-aminooksyfenyloar- sinowego az do uzyskania rozczynu. Od o- trzymanego ciemno czerwonego rozczynu oddziela sie alkohol, a pozostalosc miesza z rozcienczonym lugiem sodowym. Nastep¬ nie oddziela sie nierozjpuiszczony akrydon przez filtracje, a kwas 3-akrydyloamino-4- oksyfenyloarsinowy wydziela sie zapomoca kwasu solnego. Kwas rozpuszcza sie celem oczyszczenia w alkoholu, dodaje trocheskoncentrowanego kwasu solnego, otrzymu¬ jac drobne zólte igielki, stapiajace i rozkla¬ dajace sie przy temperaturze okolo 226°.Zwiazek arsenobenzolowy mozna uzy¬ skac z powyzszego kwasu przez redukcje zapomoca wodorosiarczku sodu. Zwiazek ten stapia sie przy temperaturze okolo 300" i jest nierozpuszczalny w kwasach i alka¬ ljach.Przyklad III. 20 czesci 9-chloroakrydy- ny i 22 czesci kwasu 3, 4-dwuaminofenylo- arsinowegO' podgrzewa sie w ciagu 1—2 go¬ dzin w roztworze metyloalkoholowym na chlodnicy zwrotnej, a otrzymany ciemno¬ czerwony rozczyn poddaje sparowaniu w prózni. Powstajaca czerwona mase krysta¬ liczna w postaci wodzianu chlorowego, zwiazku monoakrydylowego kwasu 3, 4- dwuaminofenyloarsinowego poddaje sie ce¬ lem oczyszczenia przekrystalizowaniu w wodzie. Masa stapia sie przy temperaturze okolo 230°. Zasada ta rozpuszcza sie tylko do pewnego stopnia w rozcienczonych kwa¬ sach natomiast jest latwo rozpuszczalna w alkaljach.Przyklad IV. 20 czesci 9-chloro-4-nitro- akrydyny rozpuszcza sie w acetonie^ a na¬ stepnie dodaje rozczyn, zlozony z kwasu p- aminofenyloarsinowego i alkoholu metylo¬ wego. Rozczyn podgrzewa sie w ciagu nie¬ dlugiego czasu, przyczem wkrótce wydziela sie z kwasu 4 nitroakrydylo-p-aminoieny- loarsinowego wodzian chloru w postaci czer¬ wonych platków blyszczacych. Kwas pod¬ daje sie oczyszczeniu przez rozpuszczenie w alkaljach i wydzieleniu zapomoca kwasu sclnego; kwas ten stapia sie przy tempera¬ turze okolo 243°.Sposób otrzymywania nowych zwiazków nie ogranicza sie do stosunków ilosciowych, ani warunków podanych w przykladach po¬ wyzszych, gdyz jedne i drugie moga ulegac zmianom. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania pochodnych akry- dyny, znamienny tern, ze kwasami fenylo- arsincwemi z zawartoscia NH2 oddzialywa sie na 9-halogenoakrydyne lub jej pochod¬ ne. Chemische Fabrik auf Actien (vorm. E. S che ring). Zastepca: Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4311B1 true PL4311B1 (pl) | 1926-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mills | XCIII.—Some new azo-compounds | |
| Case | Substituted 1, 10-Phenanthrolines. V. Phenyl derivatives | |
| PL4311B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych akrydyny. | |
| Tomisek et al. | Quinazolines. VI. Syntheses of Certain 2-Methyl-4-substituted Quinazolines1 | |
| Siebenmann et al. | Chemotherapeutic study of p-nitrobenzoyl-and related compounds | |
| Schofield et al. | 507. Cinnolines. Part XXIII. Some derivatives of 5-, 7-, and 8-nitro-4-hydroxycinnoline. 4-Hydroxy-7-acetylcinnoline | |
| Bogert et al. | Researches on Thiazoles. XVIII. The Synthesis of 2-Phenylbenzothiazole-5-Carboxylic Acid and Derivatives | |
| Bennett et al. | 95. The configuration of heterocyclic compounds. Part V. Thianthren and phenoxthionine derivatives | |
| Bolser et al. | The Reaction of Carbon Disulfide on Para-Phenylenediamine | |
| Atkinson et al. | 156. Cinnolines. Part XII. 4-Methylcinnolines | |
| Dutt | CCLXXXVIII.—Dyes derived from “saccharin.” The sulphamphthaleins | |
| US1804045A (en) | Production of quinoline derivatives | |
| DE590239C (de) | Verfahren zur Darstellung von quaternaeren Abkoemmlingen heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
| Scott et al. | CCXLV.—The condensation of aromatic o-aminosulphonic acids with iso cyanic acid | |
| King | CIX.—Ortho-para-isomerism in the preparation of diaminodiphenylmethane | |
| US2017208A (en) | Iodated hydroxy diphenyl sulphide and method of preparing the same | |
| Burton et al. | LVIII.—10-Chloro-5: 10-dihydrophenarsazine and its derivatives. Part I. The synthesis, preparation, and some properties of 10-chloro-5: 10-dihydrophenarsazine | |
| DE537105C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminobenzothiazolen | |
| Hicks | LXXXIII.—2-Methyl-1: 3-benzoxazine-4-one and related derivatives | |
| Storrie et al. | CCCVII.—Syntheses in the carbazole series. The alleged synthesis of 3-nitro-N-ethylcarbazole | |
| Lingo et al. | The Synthesis of Colored Derivatives of Nirvanol. II. N-Benzyl Azo Compounds | |
| Lange et al. | Quinazolines. VI. The Alkylation of Benzoylene Urea | |
| US1077462A (en) | Derivatives of acidylaminooxyarsenobenzene and process of making same. | |
| DE510451C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsen- und Antimonverbindungen | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren |