PL104377B1 - Sposob wytwarzania barwnikow disazowych - Google Patents
Sposob wytwarzania barwnikow disazowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL104377B1 PL104377B1 PL20589277A PL20589277A PL104377B1 PL 104377 B1 PL104377 B1 PL 104377B1 PL 20589277 A PL20589277 A PL 20589277A PL 20589277 A PL20589277 A PL 20589277A PL 104377 B1 PL104377 B1 PL 104377B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- parts
- acid
- sodium
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych barwników disazowych, a zwlaszcza
cennych barwników reaktywnych do barwienia
materialów z wlókien celulozowych.
Wiadomo, ze rozpuszczalne w wodzie barwniki
nadajace tkaninom odcienie od zielonego do nie¬
bieskiego mozna wytwarzac na drodze sprzegania
2 moli dwuazoniowych pochodnych benzenu lub
naftalenu z kwasami 1,8-aminonaftolosulfonowy-
mi. W licznych opisach patentowych przedstawio¬
ne sa tego typu barwniki zawierajace grupy chlo-
rowco-s-triazynowe lub chlorowcopirymidynowe,
dzieki którym moga one w obecnosci alkali wia¬
zac sie z tkaninami celulozowymi. Przykladem o-
pisów patentowych omawiajacych tego typu barw¬
niki sa brytyjskie opisy patentowe nr 876 923,
904 581, 916 094, 961078, 1093 354, 1203 016, 1213 988
i 1 220 823.
Jednakze sposród wymienionych wyzej znanych
barwników te, które sa odporne na swiatlo, pra¬
nie i bielenie, odpowiednio do obecnych wyma¬
gan, nie daja glebokich odcieni, natomiast te,
które daja glebokie odcienie, nie wykazuja po¬
wyzszych odpornosci.
Okazalo sie, ze mozna wytwarzac nowe barwni¬
ki laczace dzisiejsze wymagania odnosnie odpor¬
nosci na swiatlo, pranie i bielenie, ze zdolnoscia
do dawania glebokich odcieni. Zwlaszcza zaska¬
kujaca jest u tych barwników odpornosc na.swia¬
tlo, gdyz barwniki monoazowe wytwarzane na dro¬
dze sprzegania zdwuazowanych kwasów naftylo-
aminosulfonowych z kwasami 1,8-aminonaftolosul-
fonowymi zwykle wykazuja gorsza odpornosc na
swiatlo niz odpowiednie barwniki uzykane ze
j zdwuazowanej aniliny lub jej kwasów sulfono¬
wych.
Nowe barwniki objete sa wzorem ogólnym .1,
w którym jeden z podstawników Xlf X^ i X, ozna¬
cza grupe SOaH, a pozostale oznaczaja atomy wo-
l0 doru, jeden z podstawników Yx i Y2 oznacza gru¬
pe SO„H, a drugi oznacza atom wodoru, Z ozna¬
cza atom wodoru lub grupe SOsH, X oznacza N
lub C~C1 lub C—CN, a hal oznacza atom fluo¬
ru, chloru lub bromu.
U Korzystna grupe nowych barwników stanowia
zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym Xi^=
=SO,H, Y^SOaH oraz X1=X2=Y2=H.
Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowych
barwników disazowych o wyzej zdefiniowanym
80 wzorze ogólnym 1 polega na tymA ze zwiazek di-
sazowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiaz¬
kiem heterocyklicznym o wzorze 3, przy tym we
wzorach tych X, Xlf X* Xlf Ylf Y* Z i hal mar
ja wyzej podane znaczenia.
Wyjsciowe zwiazki o wzorze 2 mozna otrzymac
na drodze sprzegania odpowiedniego zwiazku o
wzorze 4 ze zdwuzaowanym kwasem 5-nitroanili-
nosulfonowego-2 lub 5-nitroanilinodwusulfonowe-
M go-2,4 a nastepnie zredukowania grupy nitrowej
104377164 377
do aminowej, np. stosujac jako srodek redukuja¬
cy wodny roztwór siarczku metalu alkalicznego.
Jako przyklady ¦. zwiazku heterocyklicznego o
wzorze 3 mozna wymienic bromek cyjanurowy,
-cyjano-2,4,6-trójchloro- lub trójbromo-pirymidy-
rie, 2,4,5j6-czterochloio- lub czterobromo-pirymidy-
nfe i 5-chloro-^fc6-tr#jfluoropirymidyne. .
JSposóbr dogodnie przeprowadza sie mieszajac rea¬
genty w roztworze wodnym, korzystnie w tempe¬
raturze w zakresie 0—30°C i w obecnosci srodka
wiazacego kwas, na przyklad wodorotlenku sodo¬
wego lub weglanu sodowego, dodawanego w celu
zobojetnienia chlorowcowodoru powstajacego w
czasie reakcji, utrzymujac pH mieszaniny reakcyj¬
nej np. w zakresie 6—-8.
Nowe barwniki mozna wyodrebniac z mieszani¬
ny poreakcyjnej typowymi sposobami, np. przez
wysolenie, a nastepnie odsaczenie i suszenie, lub
przez bezposrednie suszenie rozpryskowe miesza¬
niny poreakcyjnej. Uzyskane barwniki mozna sta¬
bilizowac dodajac mieszane wodorofosforany me¬
tali alkalicznych.
Nowe barwniki reaktywne znajduja cenne za¬
stosowanie w barwieniu .tkanin celulozowych, na
przyklad tkanin zawierajacych naturalna lub re¬
generowana bawelne. Do barwienia takich tka¬
nin, i to zarówno metoda drukowania jak i wy-
barwiania, korzystnie jest stosowac te barwniki
w polaczeniu ze srodkiem wiazacym kwas, takim
jak soda kaustyczna, weglan sodowy, fosforan so¬
dowy, krzemian sodowy lub kwasny weglan so¬
dowy, dodawanym przed, w trakcie lub po wy-
barwieniu tkaniny. Wówczas barwniki te reagujac
z celuloza, daja odcienie zielonkawo-niebieskie o
doskonalej odpornosci na pranie, swiatlo i dzia¬
lanie chloru, Barwniki te odrózniaja sie od do¬
tychczas znanych barwników o podobnej budo¬
wie znacznie korzystniejszymi wlasnosciami wy¬
mienionymi wyzej i/lub iloscia barwnika w ka¬
pieli barwiacej, który reaguje z wlóknem w me¬
todzie wyczerpywania.
Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady, w któ¬
rych czesci podano wagowo.
* . P r z y k l a d. 4,36 czesci kwasu 5-amino-2-nitro-
benzenosulfonowego rozpuszcza sie w 200 czesciach
wody o temperaturze 55° i pH=7,2, po czym do¬
daje 10 czesci 2n roztworu azotynu sodowego i
uzyskana mieszanine dodaje podczas mieszania w
ciagu 45 minut do mieszaniny 100 czesci lodu i
czesci kwasu solnego /ciez. wl. 1,18/. Calosc
miesza sie w temperaturze 0—5i° przez dalsze 30
minut, po czym niewielki nadmiar kwasu azota¬
wego zobojetnia sie dodatkiem 10V$ roztworu wod¬
nego kwasu amidosulfonowego. Uzyskana sól dwu-
azoniowa dodaje sie do mieszanego roztworu 12,68
czesci kwasu 8-amino^7-/l,5-dwusulfonaftylo-2-
-azo/-l-hydroksynaftalenodwusulfonowego-3,6 /wy¬
tworzonego jak opisano nizej/ i calosc miesza przez
godzine, utrzymujac pH3*? i temperature 0—5g.
Nastepnie roztwór zakwasza sie silnie kwasem
solnym i odsacza wytracony osad. Uzyskany w
ten sposób produkt miesza sie z 200 czesciami wo¬
dy o temperaturze 45—50° i pH=7,2, po czym
wkrapla do niego w ciagu 30 .minut 1>1 czesci
siarczku sodowego w platkach rozpuszczonego w
70 czesciach wody. Po uplywie dalszych 30 minut
roztwór zakwasza sie silnie kwasem solnym /c. wl.
1,18/ i odsacza wytracony produkt. Osad rozpusz¬
cza sie w 200 czesciach wody po dodaniu 2n roz-
tworu wodorotlenku sodowego, oddziela siarke,
ponownie zakwasza i odsacza wytracony osad.
Roztwór 2,2 czesci chlorku cyjanurowego w 10
czesciach cieplego acetonu dodaje sie podczas mie¬
szania do mieszaniny 50 g lodu, 5(0 ml wody i 0,5
ml srodka dyspergujacego, po czym do uzyska¬
nej zawiesiny dodaje sie roztwór kwasu 8-amino-
-2-/5-amino-2-sulfofenyloazo-2-sulfofenyloazoJ/-7-
-/l ,5>-dwusulfonaftylo-2-azo/-l-hydroksynaftaleno-
dwusulfonowego-3,6 /wytworzonego w opisany wyzej
sposób/ w 100 czesciach wody. Calosc miesza sie
w ciagu 1 godziny utrzymujac temperature 0—5°
i pH=6—7, a nastepnie przesacza* Do klarownego
przesaczu dodaje sie roztwór 3 czesci dwuwodoro-
ortofosforanu potasowego i 1,5 czesci wodoroorto-
-fosforanu sodowego w 10 czesciach wody, po czym
dodaje sie 50 czesci chlorku sodowego i odsacza
wytracony osad. Uzyskany produkt rozrabia sie
z 1 czescia dwuwodoroortofosforanu potasowego
i 0,5 czesci wpdoroortofosforanu sodowego i suszy.
Zastosowany do barwienia wlókna celulozowego,
w obecnosci srodka wiazacego kwas, nadaje mu
mocne jnatowe barwy zielonkawo-niebieskie o do¬
skonalej odpornosci na pranie, swiatlo i dziala¬
nie chloru.
M Kwas 8-amino-7-/l,5~dwusulfonaftylo-2-azo/-l-
-hydroksynaftalenodwusulfonowy-3,6 otrzymuje sie
nastepujaco:
,15 czesci kwasu 2-aminonaftalenodwusulfono-
wego-1,5 miesza sie w temperaturze 0—5° z 300
czesciami wody i 12,7 czesciami stezonego kwasu
chlorowodorowego o ciezarze wlasciwym 1,18 g/cm1,
po czym dodaje w ciagu 10 minut, utrzymujac
temperature, mieszaniny w granicach 0—5°, 25
czesci 2n roztworu azotynu sodowego. Calosc mie-
sza sie w ciagu dalszych 10 minut w .temperaturze
0—5° i dodaje 1 czesc 106/* roztworu wodnego
kwasu amidosulfonowego. W 200 czesciach wody
o temperaturze 0—5° i pH=7 rozpuszcza sie 15,95
czesci kwasu 8-amino-l-hydroksynaftalenodwusul^
fonowego-3,6 i uzyskany roztwór dodaje w ciagu
V* godziny do mieszanej zawiesiny soli dwuazo-
niowych o temperaturze 0—5° i pH=3t—4. Nastep¬
nie mieszanine miesza sie w ciagu dalszych trzech
godzin utrzymujac temperature 0—5° i pH=3,5—4,
po czym dodaje 110 czesci chlorku sodowego, od¬
sacza wytracony produkt i suszy.
f Xt,
^ Ylt Y2, Z i hal maja wyzej podane znaczenia.104 377
S0,H OH NH
SO^H
WZÓR 1
S03H. OH NH2
SO,H
hal-s^Nk^hal
M I
X^N
hal
WZdR 3
SO3H NH2 OH
N=N^
SO3H
WZdR k
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników disazowych, o m wzorze ogólnym 1, w którym jeden z podstawnik ków Xj, Xg i X8 oznacza grupe SO*H,a pozosta¬ le oznaczaja atomy wodoru, jeden z podstawnir ków Yj i Y2 oznacza grupe SOsH, a drugi oznacza atom wodoru, Z oznacza atom wodoru lub grupe ^ SO*H, X oznacza N lub C—Cl lub C^CN, a hal oznacza atom fluoru, chloru lub bromu, znamien¬ ny tym, ze zwiazek disazowy o wzorze 2, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem heterocyklicznym o wzo¬ rze 3, przy tym we wzorach tych X, Xlt £*
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB540076A GB1515030A (en) | 1976-02-11 | 1976-02-11 | Fibre reactive disazo dyestuffs |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL104377B1 true PL104377B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=9795460
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL20589277A PL104377B1 (pl) | 1976-02-11 | 1977-02-04 | Sposob wytwarzania barwnikow disazowych |
PL19581877A PL104284B1 (pl) | 1976-02-11 | 1977-02-04 | Sposob wytwarzania barwnikow disazowych |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL19581877A PL104284B1 (pl) | 1976-02-11 | 1977-02-04 | Sposob wytwarzania barwnikow disazowych |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5298026A (pl) |
AR (1) | AR219912A1 (pl) |
BR (1) | BR7700843A (pl) |
CH (1) | CH624982A5 (pl) |
CS (1) | CS190336B2 (pl) |
DD (1) | DD128270A5 (pl) |
DE (1) | DE2705631A1 (pl) |
ES (1) | ES455838A1 (pl) |
FR (1) | FR2340971A1 (pl) |
GB (1) | GB1515030A (pl) |
IT (1) | IT1075272B (pl) |
MX (1) | MX144510A (pl) |
PL (2) | PL104377B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH638555A5 (de) * | 1978-06-19 | 1983-09-30 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
DE3476218D1 (en) * | 1983-02-24 | 1989-02-23 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB961078A (en) * | 1961-05-23 | 1964-06-17 | Ciba Ltd | New disazo-dyestuffs and their manufacture and use |
CH430003A (de) * | 1963-10-22 | 1967-02-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung reaktiver Disazofarbstoffe |
DE1644171A1 (de) * | 1966-09-10 | 1970-07-30 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
GB1205016A (en) * | 1966-11-14 | 1970-09-09 | Ici Ltd | Water-soluble reactive azo dyestuffs |
FR1544477A (fr) * | 1966-11-14 | 1968-10-31 | Ici Ltd | Colorants mono- et dis-azoïques solubles dans l'eau et leur procédé de fabrication |
GB1213988A (en) * | 1967-07-26 | 1970-11-25 | Ici Ltd | New disazo dyestuffs |
-
1976
- 1976-02-11 GB GB540076A patent/GB1515030A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-27 MX MX16784877A patent/MX144510A/es unknown
- 1977-01-28 AR AR26635477A patent/AR219912A1/es active
- 1977-01-28 IT IT1976577A patent/IT1075272B/it active
- 1977-02-04 PL PL20589277A patent/PL104377B1/pl unknown
- 1977-02-04 PL PL19581877A patent/PL104284B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-02-09 DD DD19729877A patent/DD128270A5/xx unknown
- 1977-02-10 FR FR7703804A patent/FR2340971A1/fr active Granted
- 1977-02-10 CS CS88677A patent/CS190336B2/cs unknown
- 1977-02-10 BR BR7700843A patent/BR7700843A/pt unknown
- 1977-02-10 JP JP1406577A patent/JPS5298026A/ja active Granted
- 1977-02-10 DE DE19772705631 patent/DE2705631A1/de not_active Ceased
- 1977-02-10 CH CH163577A patent/CH624982A5/de unknown
- 1977-02-11 ES ES455838A patent/ES455838A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2340971B1 (pl) | 1984-05-04 |
PL104284B1 (pl) | 1979-08-31 |
DE2705631A1 (de) | 1977-08-18 |
FR2340971A1 (fr) | 1977-09-09 |
JPS5298026A (en) | 1977-08-17 |
AR219912A1 (es) | 1980-09-30 |
CS190336B2 (en) | 1979-05-31 |
MX144510A (es) | 1981-10-22 |
IT1075272B (it) | 1985-04-22 |
JPS611473B2 (pl) | 1986-01-17 |
ES455838A1 (es) | 1978-01-16 |
BR7700843A (pt) | 1977-10-18 |
CH624982A5 (en) | 1981-08-31 |
GB1515030A (en) | 1978-06-21 |
DD128270A5 (de) | 1977-11-09 |
PL195818A1 (pl) | 1978-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0022265A2 (en) | Reactive bisazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulose fibers and cellulosic textiles | |
PL82823B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] | |
EP0068204A1 (en) | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye | |
PL80427B1 (pl) | ||
KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
PL104377B1 (pl) | Sposob wytwarzania barwnikow disazowych | |
US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
US2467262A (en) | Stilbene triazole azo dyes | |
PL86475B1 (pl) | ||
DE1955849B2 (de) | Wasserlösliche, reaktive Xanthenfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
JPH0753832B2 (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
AT200689B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
JPS5817166A (ja) | 反応性染料、その製造及び利用 | |
KR100455567B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 염료 | |
SU340182A1 (pl) | ||
PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
JPS5887156A (ja) | 繊維反応性ビスアゾ化合物 | |
KR960002659B1 (ko) | 반응성 아조염료 화합물의 제조방법 | |
PL117433B1 (en) | Method of manufacture of reactive disazo yellows | |
KR840001858B1 (ko) | 반응성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
KR0124152B1 (ko) | 수용성 폴리아조 염료 및 그 제조방법 | |
PL130046B1 (en) | Method of manufacture of reactive azo dyes | |
PL168108B1 (pl) | Sposób wytwarzania metalokompleksowego fioletu reaktywnego pochodnego s-triazyny | |
PL140079B1 (en) | Method of manufacture of monoazo reactive dyestuffs | |
PL154171B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny |