JPS5887156A - 繊維反応性ビスアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性ビスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS5887156A JPS5887156A JP18590981A JP18590981A JPS5887156A JP S5887156 A JPS5887156 A JP S5887156A JP 18590981 A JP18590981 A JP 18590981A JP 18590981 A JP18590981 A JP 18590981A JP S5887156 A JPS5887156 A JP S5887156A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compd
- group
- polyamide
- formula
- fibres
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビスアゾ化合物に関する。更に詳しくは
、本発明は繊維反応性染料として、特にセルロース繊維
を黒色に染色するに有用なビスアゾ化合物に関する。
、本発明は繊維反応性染料として、特にセルロース繊維
を黒色に染色するに有用なビスアゾ化合物に関する。
従来、セルロース系繊維材料を青色〜黒色〜灰色に染色
する反応染料として−１−アミノベンゼン−４−β−ス
ル７アートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し− １
モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６
−ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ１■、Ｒ
ｅａｃｔ’ｔｖθＢｌａｃＫ５が知られている。しかし
この染料による染色物の堅牢度は十分でなく−また風合
の点でも改善が望まれている。
する反応染料として−１−アミノベンゼン−４−β−ス
ル７アートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し− １
モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６
−ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ１■、Ｒ
ｅａｃｔ’ｔｖθＢｌａｃＫ５が知られている。しかし
この染料による染色物の堅牢度は十分でなく−また風合
の点でも改善が望まれている。
特公昭４Ｂ−１５２９９号公報には、セルロース繊維を
染色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色ないし黒
色の染色を与えるビスアゾ反応染料が開示されているが
、これらの染料は吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ
性の点で改善が待たれるものである。たとえば同公報実
流側１に記載の下式で示される染料 Ｈ０３８Ｓ０３Ｈ は、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点でなお
不充分であった。
染色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色ないし黒
色の染色を与えるビスアゾ反応染料が開示されているが
、これらの染料は吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ
性の点で改善が待たれるものである。たとえば同公報実
流側１に記載の下式で示される染料 Ｈ０３８Ｓ０３Ｈ は、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点でなお
不充分であった。
更に特公昭４５−４８３７号公報に同様のビスアゾ反応
染料が開示されているが、これらの染料も吸尽率、固着
率あるいはビルドアツプ性において実用上の問題を残す
ものである。
染料が開示されているが、これらの染料も吸尽率、固着
率あるいはビルドアツプ性において実用上の問題を残す
ものである。
本発明者らは斯かる問題を解決すべく鋭意検討を行った
結果、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）Ｈ 〔式中、Ｘ ハＣ■（−ｃＨ２またバーＣＨ２ＣＨ２Ｒ
（Ｒはアルカリで除去しうる基を意味する）を意味し〜
Ｙはフェニレン基またはナフチレ基を意味し、該フェニ
レン基はＣ１−０４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
基、塩素原子および臭素原子から選ばれる１乃至３個の
同一または相異る置換基により置換されていてもよく、
ま１こ該ナフチレン基は１乃至８個のスルホン酸基によ
り置換されていてもよい。またｎは２〜３の整数を意味
する。〕 で表わされるビスアゾ化合物が目的（こ適うことを見出
し一本発明を完成するに至った。
結果、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）Ｈ 〔式中、Ｘ ハＣ■（−ｃＨ２またバーＣＨ２ＣＨ２Ｒ
（Ｒはアルカリで除去しうる基を意味する）を意味し〜
Ｙはフェニレン基またはナフチレ基を意味し、該フェニ
レン基はＣ１−０４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
基、塩素原子および臭素原子から選ばれる１乃至３個の
同一または相異る置換基により置換されていてもよく、
ま１こ該ナフチレン基は１乃至８個のスルホン酸基によ
り置換されていてもよい。またｎは２〜３の整数を意味
する。〕 で表わされるビスアゾ化合物が目的（こ適うことを見出
し一本発明を完成するに至った。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明ビスアゾ化合物におい
て、アルカリで除去し得る基Ｒは−例えばハロゲン原子
例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸及びスルホン
酸のエステル基例えば７ （Ｐ ％ ＩＬ７オキレ残基
のような低級アルカノイルオキシ残基−ベンゾイルオキ
シ残基又はベンゼンスルホニルオキシ残基あるいは遊離
酸の形で式−〇ＰＯ３Ｈ２若しくは−０８０３Ｈで表わ
される燐酸又は硫酸の酸性エステル基などである。
て、アルカリで除去し得る基Ｒは−例えばハロゲン原子
例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸及びスルホン
酸のエステル基例えば７ （Ｐ ％ ＩＬ７オキレ残基
のような低級アルカノイルオキシ残基−ベンゾイルオキ
シ残基又はベンゼンスルホニルオキシ残基あるいは遊離
酸の形で式−〇ＰＯ３Ｈ２若しくは−０８０３Ｈで表わ
される燐酸又は硫酸の酸性エステル基などである。
本発明ビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも
存在することができるが、塩、特にアルカリ及びアルカ
リ土類金属塩、特にナトリウム、カリウム及びカルレウ
ム塩の形で在るのが好ましい。更に好ま（７い形はアル
カリ金属塩である。
存在することができるが、塩、特にアルカリ及びアルカ
リ土類金属塩、特にナトリウム、カリウム及びカルレウ
ム塩の形で在るのが好ましい。更に好ま（７い形はアル
カリ金属塩である。
本発明化合物中−工業的に殊に興味のある代表的化合物
は、残基Ｙが塩素−臭素−メチル、エチル−メトキシ又
はエトキシにより置換されていてもよい７ヱニレン基又
は塩素−臭素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ
から選ばれる同一または相異る２個の置換基により置換
されていてもよいフェニレン基を意味する化合物である
。また一般式（Ｉ）における塩素原子の置換位置はアゾ
基に対してオルト位及びパラ位がビルドアツプ性の点で
特に好ましい。
は、残基Ｙが塩素−臭素−メチル、エチル−メトキシ又
はエトキシにより置換されていてもよい７ヱニレン基又
は塩素−臭素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ
から選ばれる同一または相異る２個の置換基により置換
されていてもよいフェニレン基を意味する化合物である
。また一般式（Ｉ）における塩素原子の置換位置はアゾ
基に対してオルト位及びパラ位がビルドアツプ性の点で
特に好ましい。
残基Ｙとしては特に次の式の残基を挙げることができる
： （５） ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｂｒ Ｏ３Ｈ ＊ １ （６） （式中星印で示した結合はカプラーに於ける一Ｎ二Ｎ−
基に通すている結合である）。
： （５） ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｂｒ Ｏ３Ｈ ＊ １ （６） （式中星印で示した結合はカプラーに於ける一Ｎ二Ｎ−
基に通すている結合である）。
本発明による新規な化合物のうちで特に残基Ｙが場合に
より置換されたフェニレン残基であり、且つ残基Ｘがβ
−スルファトエチル残基又はビニル残基を意味するビス
アゾ化合物が好ましい。
より置換されたフェニレン残基であり、且つ残基Ｘがβ
−スルファトエチル残基又はビニル残基を意味するビス
アゾ化合物が好ましい。
一般式（Ｉ）の新規なビスアゾ化合物は次の様にして製
造できる。一般式（２） １式中、ｎは前記の意味を有する） で示されるポリクロロアニリン誘導体を、公知の方法に
よりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式（３） （式中−Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のモノアゾ化
合物と、公知の方法によりカップリングすることにより
製造できる。
造できる。一般式（２） １式中、ｎは前記の意味を有する） で示されるポリクロロアニリン誘導体を、公知の方法に
よりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式（３） （式中−Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のモノアゾ化
合物と、公知の方法によりカップリングすることにより
製造できる。
一般式（３）のモノアゾ化合物はｍ＝般式（４）ｘ−ｓ
ｏ２−Ｙ−ＮＨ２［４） （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する）のアミノを公知
の方法によりジアゾ化し、ｐＨ８以下、−１０°〜８０
℃において、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸と２〜１０時間かけてカップリン
グすることにより製造できる、 −Ｍ 式Ｆ２）で示されるポリクロロアニリン誘導体と
しては、 ２．４−−２．５−−８．５−１２．８−または８．４
−ジクロロアニリン、２．４．５−トリクロロアニリン
などが例示される。
ｏ２−Ｙ−ＮＨ２［４） （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する）のアミノを公知
の方法によりジアゾ化し、ｐＨ８以下、−１０°〜８０
℃において、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸と２〜１０時間かけてカップリン
グすることにより製造できる、 −Ｍ 式Ｆ２）で示されるポリクロロアニリン誘導体と
しては、 ２．４−−２．５−−８．５−１２．８−または８．４
−ジクロロアニリン、２．４．５−トリクロロアニリン
などが例示される。
一般式（４）で示されるアミンとしては、特開昭５５−
１２１８７号公報に記載の化合物を挙げることができる
。
１２１８７号公報に記載の化合物を挙げることができる
。
上記の各出発化合物は、反応条件次第で酸および／また
は塩−殊にアルカリ金属塩の形で存在するかまたはこの
形で使用される。
は塩−殊にアルカリ金属塩の形で存在するかまたはこの
形で使用される。
本発明により製造した化合物の分離は、一般に公知の方
法により一電解質例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリ
ウムによる塩析あるいは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥
により行われろ。
法により一電解質例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリ
ウムによる塩析あるいは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥
により行われろ。
本発明による新規な化合物は繊維反応性を有し、セルロ
ース繊維からなる材料−天然または合成ボリアミド−ポ
リウレタン繊維の染色（捺染を含めて）に対して非常に
良好な性質を有する。
ース繊維からなる材料−天然または合成ボリアミド−ポ
リウレタン繊維の染色（捺染を含めて）に対して非常に
良好な性質を有する。
セルロース繊維材料としては好ましくハ木綿及び再生セ
ルロース−あるいは他の植物繊維例エバリネンー大麻、
黄麻が例示され、ポリアミド繊維材料としては天然又は
合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛−絹一ポリアｉ：ｌ
’−６，６−、ポリアミド−６、ポリアミド−１１又は
ポリアミド−４などが例示される。
ルロース−あるいは他の植物繊維例エバリネンー大麻、
黄麻が例示され、ポリアミド繊維材料としては天然又は
合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛−絹一ポリアｉ：ｌ
’−６，６−、ポリアミド−６、ポリアミド−１１又は
ポリアミド−４などが例示される。
本発明化合物の適用は特にセルロース繊維材（９）
料においてきわめて優れる。
セルロース繊維材料の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ
、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在丁
に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダー第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等
を含む色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００
℃で蒸熱または乾熱することにより行なわれる。
、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在丁
に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダー第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等
を含む色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００
℃で蒸熱または乾熱することにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールド バラ１ｚ バッチ染色モ可能である。
ールド バラ１ｚ バッチ染色モ可能である。
ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及び皮革の染色は常
法により酸性媒体中で実施できる。
法により酸性媒体中で実施できる。
例えば所望のｐＨ値を得るために染浴に酢酸アンモニウ
ムなどを添加することができる。均染性を得るためには
一通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モル量の７
２ノベンゼンスルホ（１０） ン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸トの反応生
成物及び／又は例えばステアリルアミンとエチレンオキ
シドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が好ま
しい、染色は６０℃又は６０℃以上の温度で、例えば水
性浴の沸とう温度で一場合により加圧下１２０℃までの
温度で実施することができる。
ムなどを添加することができる。均染性を得るためには
一通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モル量の７
２ノベンゼンスルホ（１０） ン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸トの反応生
成物及び／又は例えばステアリルアミンとエチレンオキ
シドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が好ま
しい、染色は６０℃又は６０℃以上の温度で、例えば水
性浴の沸とう温度で一場合により加圧下１２０℃までの
温度で実施することができる。
本発明化合物は繊維反応性基を１分子中に唯１個有する
にすぎないにもかかわらず、それを２個有するＣ−１，
Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５に比し、セルロー
ス系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらに、ビルドア
ツプ性に優れておりしかも得られた染色物の堅牢度がよ
り優れるものである。
にすぎないにもかかわらず、それを２個有するＣ−１，
Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５に比し、セルロー
ス系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらに、ビルドア
ツプ性に優れておりしかも得られた染色物の堅牢度がよ
り優れるものである。
更に本発明化合物は特公昭４８−１５２９９号公報及び
特公昭４５−４８８７号公報に記載の染料に比し一優れ
た吸尽率、固着率ならびにビルドアツプ性をもって染色
でき、しかも得られた染色物は耐光、耐日光などの諸堅
牢度において優れている。
特公昭４５−４８８７号公報に記載の染料に比し一優れ
た吸尽率、固着率ならびにビルドアツプ性をもって染色
でき、しかも得られた染色物は耐光、耐日光などの諸堅
牢度において優れている。
すなわち−特公昭４Ｂ−１５２９９号公報記号公報時公
昭４５−４８８７号公報記載Ｈ の染料に比して、本発明化合物は淡色の染色のみならず
極濃色の染色においても、きわめて良く染着する結果、
必要な染料の使用量が大幅に少なくて済む特徴を有して
いる。さらに本発明化合物を調色しフルブラックとする
場合においは、調色用染料が少なくて済み経済的である
特徴も有する。
昭４５−４８８７号公報記載Ｈ の染料に比して、本発明化合物は淡色の染色のみならず
極濃色の染色においても、きわめて良く染着する結果、
必要な染料の使用量が大幅に少なくて済む特徴を有して
いる。さらに本発明化合物を調色しフルブラックとする
場合においは、調色用染料が少なくて済み経済的である
特徴も有する。
次に本発明を実施例によって更に詳細に説明する。文中
一部は重量部を表わす。
一部は重量部を表わす。
実施例１
２．５−ジクロロアニリンｓ、を部〜エマルア２９８０
０．８部、塩酸１１．８部、及び水１５０部を混合−溶
解した後、亜硝酸ソーダ８．８部を加え、１０℃以下に
てジアゾ化を行った。２時間後、過剰の亜硝酸をスルフ
ァミン酸で除去したのち、１−アミノ−２（４−β−ス
ルフアートエチルスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−８，６−ジスルホン酸の三ナトリウ
ム塩８３．８５部を含む中性水溶液を加えた。１０〜２
０℃にて一１５優炭酸ソーダ水溶液を滴下することによ
ってｐＨ４〜７に８時間保った。ジアゾ化合物が検出さ
れなくなれば、ｐＨ４〜６．８０〜４０℃において塩析
し、沖過し、得られたウェットケーキを水に溶かし等香
ルの第（１８） 一燐酸ソーダを加えｐＨ５〜６とした後乾燥することに
より遊離酸の形で１式（１）で示される化合物を得た。
０．８部、塩酸１１．８部、及び水１５０部を混合−溶
解した後、亜硝酸ソーダ８．８部を加え、１０℃以下に
てジアゾ化を行った。２時間後、過剰の亜硝酸をスルフ
ァミン酸で除去したのち、１−アミノ−２（４−β−ス
ルフアートエチルスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−８，６−ジスルホン酸の三ナトリウ
ム塩８３．８５部を含む中性水溶液を加えた。１０〜２
０℃にて一１５優炭酸ソーダ水溶液を滴下することによ
ってｐＨ４〜７に８時間保った。ジアゾ化合物が検出さ
れなくなれば、ｐＨ４〜６．８０〜４０℃において塩析
し、沖過し、得られたウェットケーキを水に溶かし等香
ルの第（１８） 一燐酸ソーダを加えｐＨ５〜６とした後乾燥することに
より遊離酸の形で１式（１）で示される化合物を得た。
Ｈ
Ｃ％ ｍａＸ ６００部ｍ （水溶媒）〕上記染料
の所定量を２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、
木綿１０部を加えて６０℃に昇温した。ついで８０分経
過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色した。
の所定量を２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、
木綿１０部を加えて６０℃に昇温した。ついで８０分経
過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色した。
染色後水洗、ソーピングを行って、諸堅牢度の優れた緑
味黒色の染色物を得た。
味黒色の染色物を得た。
上記の本発明化合物（１）の染色性を下記の公知染料（
Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及びｆＤｌのそれと比較した結果
を表１に示す。
Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及びｆＤｌのそれと比較した結果
を表１に示す。
（１４）
Ｃ１工、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５０Ｈ
特公昭４Ｂ−１５２９９号公報記載
特公昭４５−４８８７号公報記載
（１５）
その結果、本発明化合物（１）は、比較染料（Ａ）〜（
Ｄ）のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色の全領域
において、きわめて濃色に染色でき、ビルドアツプ性が
きわめて優れる特徴を有している。
Ｄ）のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色の全領域
において、きわめて濃色に染色でき、ビルドアツプ性が
きわめて優れる特徴を有している。
収 處
Ｏシ
実施例２〜１８
実施例１と同様の方法によりＦ表に記載の原料化合物を
用い、夫々相当する染料が得られる。
用い、夫々相当する染料が得られる。
得られた各染料を用い実施例１と同様の方法で木綿を染
色し、実施例１で記載の本願発明化合物（１）と同様の
すぐれた性能を有する染色物が得られろ。
色し、実施例１で記載の本願発明化合物（１）と同様の
すぐれた性能を有する染色物が得られろ。
ポリクロロアニリ゛
染色物上Ａ ７ ｉ ’ｙ一般式
（“１ 、Ｄ色調誘導体〜般復２） ｔ −く７ン ｐ−Ｉｔｕ２ ２ Ｈ２Ｎ
緑味黒色ｃｔＥ３０２ＣＨ２ＣＨ２ｏＳ０３Ｈ ＣＨ３ ８（づ←ＮＨ２ Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ Ｃ乙 ４ Ｈ２Ｎハ ＣＨ３０９ＮＨ２
染色物上Ａ ７ ｉ ’ｙ一般式
（“１ 、Ｄ色調誘導体〜般復２） ｔ −く７ン ｐ−Ｉｔｕ２ ２ Ｈ２Ｎ
緑味黒色ｃｔＥ３０２ＣＨ２ＣＨ２ｏＳ０３Ｈ ＣＨ３ ８（づ←ＮＨ２ Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ Ｃ乙 ４ Ｈ２Ｎハ ＣＨ３０９ＮＨ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下式 ［式中−Ｘ バーＣＨ＝ＣＨ２１ｔ： Ｌｔ −ＣＨ２
ＣＨ２Ｒ（Ｒはアルカリで除去しうる基を意味する）を
意味し、Ｙはフェニレン基またはす７チレン基を意味し
、該フェニレン基はＣ，Ｃ４アルキル基、Ｃｌ−０４ア
ルコキシ基、塩素原子および臭素原子から選ばれる１乃
至３個の同一または相異る置換基により置換されていて
もよく、また該ナフチレン基は１乃至８個のスルホン酸
基により置換されていてもよい６またｎは２または８の
整数を意味する。〕 で表わされるビスアゾ化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18590981A JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18590981A JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5887156A true JPS5887156A (ja) | 1983-05-24 |
| JPH0218352B2 JPH0218352B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=16178996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18590981A Granted JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5887156A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516808A (zh) * | 2011-10-28 | 2012-06-27 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种活性黑染料的合成方法 |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP18590981A patent/JPS5887156A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516808A (zh) * | 2011-10-28 | 2012-06-27 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种活性黑染料的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0218352B2 (ja) | 1990-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0022575B2 (en) | Reactive monoazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulosic fibers and cellulosic textiles | |
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPH041031B2 (ja) | ||
| KR840001760B1 (ko) | 수용성 아조 화합물의 제조방법 | |
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| US3966705A (en) | Disulfo naphthalene containing fiber-reactive tetrazo dyes | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| JPH0218707B2 (ja) | ||
| KR890002643B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| JPS63161060A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| KR100460559B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| EP0182366B1 (en) | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds | |
| KR900004223B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료의 제조방법 | |
| JPS5887156A (ja) | 繊維反応性ビスアゾ化合物 | |
| EP1179034B1 (en) | Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes | |
| EP0264878B1 (en) | Water-soluble disazo colorants | |
| KR910001576B1 (ko) | 모노아조 화합물 제조방법 | |
| JPS63120763A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPH07150060A (ja) | 多官能性アゾ型反応性染料 | |
| JPH05222307A (ja) | ピリドン染料 | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| JPS588764A (ja) | ジスアゾ反応染料 | |
| KR100455567B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 염료 | |
| JPH0239544B2 (ja) | ||
| JPS63101458A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |