PL10407B3 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10407B3 PL10407B3 PL10407A PL1040728A PL10407B3 PL 10407 B3 PL10407 B3 PL 10407B3 PL 10407 A PL10407 A PL 10407A PL 1040728 A PL1040728 A PL 1040728A PL 10407 B3 PL10407 B3 PL 10407B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- diazotized
- conh
- och
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- -1 aryloxyl fatty acid Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- KQTZCWUMMKEXMG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenoxy)-n-phenylacetamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCC(=O)NC1=CC=CC=C1 KQTZCWUMMKEXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- IYSAOZFRXQYCDR-UHFFFAOYSA-N n-(4-phenoxyphenyl)propanamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)CC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IYSAOZFRXQYCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWASQWJJUOKNN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyprop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)C(=C)OC1=CC=CC=C1 ODWASQWJJUOKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical class NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do dnia 12 grudnia 1943 r.Patent glówny Nr 9759 ochrania sposób otrzymywania barwników azowych, które w dajacych sie sprzegac skladnikach za¬ wieraja przy atomie azotu reszte kwasu arylooksytluszczowego.Wykryto dalej, ze zapomoca sprzega¬ nia takich dwuazowanych arylodwuamin lub ich pochodnych, które zawieraja reszte kwasu arylooksytluszczowego, mozna o- trzymac nowe, zielonawo-zólte do fijolko- wych i brunatnych barwniki azowe o god¬ nych uwagi wlasnosciach.Barwniki rzeczone odznaczaja sie wogó- le odpornoscia na dzialanie swiatla i wal¬ kowanie w polaczeniu ze zdolnoscia równo¬ miernego krycia. Barwniki szeregu rzeczo¬ nego otrzymuje sie równiez, wprowadzajac reszte kwasu arylooksytluszczowego po u- tworzeniu sie barwnika.Przyklad I. 242 cz. wag. 4-ammo-l-le- noksyacetyloaminobenzenu rozpuszcza sie w wodzie goracej i, mieszajac, przesacza na lód. Roztwór zakwasza sie kwasem solnym, dwuazuje i sprzega w roztworze sodoalka- licznym z 254 cz. wag. (4* sulfo)-i-fenylo-3- metylo-5-pyrazolonu. Barwnik przerobiony, jak zwykle jest bardzo wydajny; ciagnie on na welne, barwiac ja na jasne zlotozólte odcienie o bardzo wysokiej odpornosci na pranie i walkowanie, przyczem kryje równomiernie.Reszte fenoksyacetylowa w 1.4-lenyle-nodwuamimie mozna zastapic reszta podob- na równiez stosowac jako skladnik sprze- n% jak np. 2-(ltib*4-)rdilorofenoksyacetylo- gania fenoksyacetylowane homologi i wa, 2 - (lub 4 *-) - nitrofenoksyacetylowa, produkty podstawienia ./.4-fenylenodwua- P - (2- metylofenóksy) - propionylowa lub minowy, i tak np. 2-amino-4-fenoksyacety- 1- (wzglednie 2-,/-nafto)ksyacetylowa. Moz- loammo-7-metoksybenzen.CHt—0- ,—NH—CO-CH«—0-, NH2 lub 4-amino-2-7V-metylofenoksyacetyloamino-1-metylobenzen NHo ,- N \CO-CHz-0- NH2 lub tez 4-amino-7-iV-etylo-iV-fenoksyacety- loaminobenzen NH* I CoHi 2" 5 COCH.—O których dwuazozwiazek daje np, zapomoca alkalicznego sprzegania z kwasem 2-mety- loamino-8-oksynaftaleno-6-sulfonowym od¬ porny na walkowanie i dzialanie swiatla, bardzo równy brunat.Jako skladniki sprzegania mozna sto- stosowac inne pyrazolony, metyloketal i je¬ go sulfokwasy, jak równiez dowolne kwa¬ sy aminonaftolosulfonowe i ich Af-alkylo- we i acydylowe produkty podstawienia.Barwnik o którym mowa w przykladzie mozna otrzymac równiez, wprowadzajac reszte fenoksyaceiylowa dopiero w gotowy barwnik; mozna w tym przypadku poste¬ powac np. w sposób nastepujacy: 372 cz„ wag. aminoazozwiazku, dajacego sie otrzymac zapomoca czesciowej reduk¬ cji jednoazobafwnika z 4-nitroaniliny i {4'-suito) -/-fenylo-3-metylo-5-pyrazolonu obrabia sie w wodnym roztworze w tempe¬ raturze 40°, mieszajac dokladnie, 250 cz. wag. chlorku kwasu fenoksyoctowego, u- trzymujac przytem stale zapomoca ostroz¬ nego wkraplania 10%-ego roztworu sody odczyn slabo-alkaliczny. Przeksztalcenie nalezy uwazac za skonczone, skoro próbka wzieta nie reaguje juz z kwasem azotawym.Barwnik wysala sie i przerabia dalej jak zwykle. — 2Przyklad II. 242 cz. wag. 4-amino-/- fenoksyacetyloaminobenzenu dwuazuje sie w roztworze alkalicznym jak w przykla¬ dzie I i sprzega 304 cz. wag. kwasu i-naf- tolo-3-6-dwusulfonowego. Barwnik przera¬ bia sie dalej w sposób zwykly. Ciagnie on -OCH2 zapomoca sprzegania z kwasem 2-naftolo- 6-8- dwusulfonowym.Cenne jednoazobarwniki otrzymuje sie PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu wedlug patentu glów¬ nego Nr 9759, dotyczacego otrzymywania azobarwników, zawierajacych w skladni¬ kach sprzegania przy atomie azotu reszte kwasu arylooksytluszczowego, znamienna tern, ze tu na dowolne skladniki sprzegania dziala sie takiemi dwuazowanemi aryleno- dwuammami lub ich pochodnemi, które za- na welne, barwiac ja na jasne, zóltawo- czerwone odcienie bardzo odporne na wal¬ kowanie i dzialanie swiatla. Oranz o podobnych wlasnosciach otrzy¬ muje sie z dwuazozwiazku 2- [N-ienofasy- acetyloamino-iV-etylo) -i-aminobenzenu ponadto, skoro jako skladniki i dwuazowa- ne stosowac zwiazki w rodzaju kwasu 4- amino (fenoksyacetanilido) -3-sulfonowego. \ Cl wieraja reszte kwasu arylooksytluszczowe¬ go lub tez ewentualnie reszte kwasu arylo¬ oksytluszczowego wprowadza sie po ukon¬ czeniu tworzenia sie barwnika, I. G. Farbenindustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, ^ rzecznik patentowy. ,— OCH, CONH — , s-NH* \ SOoH luib 4-amimo- (2'-naftoksyacetanilido) - (3-sulfonowego lub tez 3.5-dwuchloro-4-amino) ( p -fenoksypropionoanilidu). Cl / OCH, CH» CONH-< ,-NH, CO N- I C«H, NH* Druk L. Boguslawskiego. Warszawo. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10407B3 true PL10407B3 (pl) | 1929-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL10407B3 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| CH621140A5 (pl) | ||
| KR940002560B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
| US3417076A (en) | Yellow and orange monoazo dyes | |
| DE2006733C3 (de) | Eine SuIf ogruppe enthaltende Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden | |
| DE2708779A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2343115A1 (de) | Neue anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE296964C (pl) | ||
| PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
| DE2640764A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| PL112233B2 (en) | Process for the production of disazo acid dyes mixtures | |
| PL22543B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL66760B1 (pl) | ||
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL20299B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków azowych o dzialaniu loczniczom. | |
| PL140079B1 (en) | Method of manufacture of monoazo reactive dyestuffs | |
| PL124170B2 (en) | Method of manufacture of novel acid azo dyes | |
| PL46450B1 (pl) | ||
| PL27823B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL65155B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych | |
| PL1678B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników dla bawelny. | |
| PL24550B1 (pl) | Sposób farbowania skór. | |
| PL10136B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL32149B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych | |
| PL35572B1 (pl) |