PL27823B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27823B1 PL27823B1 PL27823A PL2782337A PL27823B1 PL 27823 B1 PL27823 B1 PL 27823B1 PL 27823 A PL27823 A PL 27823A PL 2782337 A PL2782337 A PL 2782337A PL 27823 B1 PL27823 B1 PL 27823B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- trifluoromethylsulfone
- red
- aminophenyl
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- UPGBQYFXKAKWQC-UHFFFAOYSA-N trifluoromethylsulfonylbenzene Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UPGBQYFXKAKWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- -1 4 - methoxy - 3 - aminophenyl Chemical group 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 2
- LCYGPGAOVHOANX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(N)=C1 LCYGPGAOVHOANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXPSRPAUXQIYID-UHFFFAOYSA-N [N].[Na] Chemical compound [N].[Na] ZXPSRPAUXQIYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical group OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQKTCBMKQQOSM-UHFFFAOYSA-N trifluoromethylsulfanylbenzene Chemical class FC(F)(F)SC1=CC=CC=C1 YQQKTCBMKQQOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze zwiazki dwuazonowe, wytworzone z podstawionego grupa amino¬ wa trójfluorometylofenylosulfonu o wzorze: / \ -S09 . CFS i jego produktów podstawienia, nie zawie¬ rajacych zadnych grup, powodujacych roz¬ puszczanie sie tych produktów w wodzie, daja przy sprzeganiu z arylidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowego barwniki o cennych odcieniach i dobrej odpornosci. Poniewaz od barwników, wytworzonych z tych zasad na wlóknie, wymaga sie, jak wiadomo, du¬ zej odpornosci na dzialanie odczynników zasadowych, jest przeto rzecza zupelnie niespodziewana, ze grupa trójfluorometylo- sulfonowa, znajdujaca sie w czasteczce barwnika i skladajaca sie z dwóch wyraz¬ nie negatywnych reszt, jest nie tylko wy¬ trzymala na traktowanie zasadami, lecz dziala tez polepszajaco na wlasciwosci za¬ barwien.Wytwarzanie barwników moze odbywac sie w postaci substancji, na wlóknie lub na podlozu, nadajacym sie do wytwarzania lak.Barwniki wedlug wynalazku niniejszego odznaczaja sie zwlaszcza bardzo dobra od¬ pornoscia na dzialanie swiatla. Pod tym wzgledem przewyzszaja one znane nieroz-puszczalne w wodzie barwniki azowe, które otrzymuje sie przez sprzeganie dwuazowa- nych aminobenzenoalkylosulfonów wzgled¬ nie dwuazowanych aminotrójfluoroinetylo- benzenów z arylidami kwasu 2,3 - oksynaf- toesowego.Aminofenylotró j fluorometylosulfony, któ¬ re przy sposobie wedlug wynalazku niniej¬ szego stosuje sie jako skladniki dwuazowe, mozna wytwarzac przez redukcje podsta¬ wionych grupa nitrowa trójfluorometylo- fenylosulfonów, otrzymywanych sposobem wedlug patentu francuskiego nr 820 796, wzglednie zwiazków nitrowych, otrzymywa¬ nych przez nitrowanie trójfluorometylofe- nylosulfonów. Pochodne aminowe, zawiera¬ jace grupe aminowa w polozeniu orto- lub para-, wytwarza sie z korzyscia w ten spo¬ sób, ze na siarczki trójfluorometylofenylo- we, otrzymywane sposobem wedlug paten¬ tu francuskiego nr 820 796, oddzialywa sie kwasem azotowym w obecnosci kwasu siar¬ kowego, utlenia powstale sulfotlenki nitro- fenylotrójfluorometylowe i tak otrzymane nitrowane sulfony redukuje.Przyklad L Roztwór zaprawowy: 4 g 1 - (2'9 3* - oksynaftoyloaminoy - 2,4 - dwu- metoksy - 5 - chlorobenzenu rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 6 cm3 alkoholu, 2 cm3 pirydyny, 2 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 6 cm3 wody, z dodat¬ kiem 2 cm3 30%-owego aldehydu mrówko¬ wego. Otrzymany roztwór wlewa sie do kapieli, zawierajacej w 1 000 cm3 wody o- grzanej do 30°C 10 cm3 50% -owego oleju tu¬ reckiego i 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be.Roztwór do wywolywania: 2,46 g 4 - me- toksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluorome- tylosulfonu zarabia sie na mase ciastowa- ta za pomoca 10 cm3 acetonu, po czym do¬ daje sie 1,42 g chlorku cynku, 3,1 cm3 kwa¬ su solnego o 20° Be i 5 g lodu, a nastepnie chlodzac dodaje 8 cm3 roztworu azotynu sodowego 1 : 10. Po ukonczeniu dwuazo- wania mieszanine reakcyjna przesacza sie, zadaje 8 g rozpuszczonego octanu sodowe¬ go i dopelnia po dodaniu 20 g chlorku so¬ dowego woda do 1 000 cm3.Farbowanie: 50 g bawelny traktuje sie w ciagu pól godziny roztworem zaprawo¬ wym w temperaturze 30°C. Nastepnie ba¬ welne odwirowuje sie dokladnie i barwi w ciagu pól godziny w roztworze do wywoly¬ wania, po czym sie ja plucze, namydla go¬ tujac, znów plucze i suszy. Otrzymuje sie zóltawa czerwien o bardzo dobrej odpor¬ nosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. Do roztworu dwuazowe- go, otrzymanego w sposób zwykly z 22,5 czesci wagowych 3 - aminofenylo - 1 - trój- fluoro - metylosulfonu, wlewa sie powoli, mieszajac dokladnie, roztwór 29,5 czesci wagowych / - (2\ 3' - oksynaftoyloamino) - - 2 - metoksybenzenu, który uczyniono za¬ sadowym za pomoca sody zracej i który zadano roztworem octanu sodowego w ilo¬ sci, potrzebnej do zwiazania nadmiaru kwa¬ su mineralnego. Po skonczonym wytworze¬ niu barwnika produkt reakcji odsacza sie i dokladnie przemywa. Otrzymany barwnik przerabia sie dalej z korzyscia w postaci pasty. Mieszajac go z jednym ze zwykle stosowanych podlóz, np. szpatem ciezkim, biela cynkowa itd., otrzymuje sie pomaran- czowoczerwony lak barwnikowy o bardzo dobrej odpornosci. Barwnik ten mozna tez wytwarzac w ten sposób, ze roztwór dwu- azowy miesza sie z podlozem, np. szpatem ciezkim, biela cynkowa itd., a nastepnie do tej mieszaniny wlewa sie roztwór arylidu.Przyklad III. Material bawelniany na¬ pawa sie roztworem, zawierajacym 13,2 g 1 - (2\ 3* - oksynaftoyloamino^ - benzenu, 20 g oleju tureckiego oraz 20 cm3 32, 5%- owego lugu sodowego i dopelnionym woda do jednego litra, po czym suszy. Nastepnie nadrukowuje sie go farba drukarska, wy¬ tworzona przez rozpuszczenie stalego zwiazku dwuazonowego z 12,7 g 4 - meto- ksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluoromety¬ losulfonu w 10 cm3 50% -owego kwasu octo¬ wego i 400 cm5 wody, zageszczenie za po- — 2 —moca 400 g zagestnika ze ckrobi i tragantu szy i wykancza. Otrzymuje sie druk o ja- i przez dopelnienie woda do jednego litra. skrawym czerwonym odcieniu.Po nadrukowaniu material ten sie su- W nastepujacej tabeli wymieniony jest szy, przeciaga przez goracy roztwór wegla- szereg barwników azowych, otrzymywanych nu sodowego (10 g w litrze), plucze na zim- wedlug wynalazku niniejszego: no, namydla gotujac, ponownie plucze, su- Zwiazek dwuazowy wytworzony z 1) 4- metoksy - 3 - aminofenylo- 1 - trójfluorometylosulfonu 2) 3) 4) 5) sprzegniety z / - (2\ 3' - oksynaftoyloami- noy - - 2 - metylo - 4 - metoksyben- zenem - 3 - metylo - 4 - metoksyben- zenem - 2 - metoksybenzenem - 4 - metoksybenzenem - benzenem Zabarwienie zóltawoczerwo- ne u szkarlatne zóltawoczerwo- ne jaskrawoczer- 6) 7) 8) 9) 10) U) - 2 - metylobenzenem - 2 - metoksy - 5 - chloroben- zenem - 2,5 - dwumetoksy - 4 - chlo- robenzenem - 2 - etoksybenzenem - naftalenem - 4 - chlorobenzenem 12) 4 - etoksy - 3 - aminofenylo - 1 ~\ - benzenem - trójfluorometylosulfonu I wone szkarlatne zóltawoczerwb- ne szkarlatne jaskrawe nie- bieskawo- czerwone czerwone — 3 —Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 1 - (2', 3' - oksynaftoyloami- noj - 13) 3 - amino - fenylo - 1 - trójflu- - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- brunatno- oro - metylosulfonu robenzenem czerwone 14) - 2 - metoksybenzenem czerwonopo- maranczowe 15) 4 - metylo - 3 - aminofenylo - 1 - - 2 - metoksybenzenem - trójfluorometylosulfonu jaskrawe czerwonopo- maranczowe 16) - 3 - metylo - 4 - metoksyben- ceglaste zenem 17) 4 - chloro - 3 - aminofenylo - 1 - - 2 - metoksybenzenem - trójfluorometylosulfonu pomaranczowe 18) 2 - metylobenzenem czerwonopo- matanczowe 19) - 4 - chlorobenzenem 20) 4 - bromo - 3 - aminofenylo - 1 - - trójfluorometylosulfonu 21) 5 - chloro - 2 - aminofenylo - l - - trójfluorometylosulfonu 2 - metoksybenzenem pomaranczowe 3 - metylo - 4 - metoksyben-1 zóltawoczerwo- zenem ne 22) - 4 - chlorobenzenem zóltawoszkar- I latne 23) 4 - aminofenylo - l - trójfluoro¬ metylosulfonu - 2 - metoksybenzenem szkarlatne 24) - 4 - metoksybenzenem brunatnoczer- wone 25) 3 - aminofenylo - 4 - metylo - - benzenem - sulfonu - l - trójfluoro - mety-i losulfonu zlotozólte - 4Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 26) 3 - aminofenylo - 4 - etylosulfo- no - 1 - trójfluorometylosulfonu 21) 4 - metoksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluorometylosulfonu 28) 4 - metylo - 2 - amino - fenylo - 1 - trójfluorometylosulfonu 29) 30) 2 - chloro - 5 - aminofenylo - / - - trójfluorometylosulfonu 31) 2,4 - dwuchloro - 6 - aminofeny¬ lo - 1 - trójfluorometylosulfonu 32) 33) 3,4 - dwuchloro - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluorometylosulfo¬ nu 34) 3,4 - dwuchloro - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluorometylosulfo¬ nu 35) 2,4 - dwubromo - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluoro - metylosul- fonu 1 - (2\ 3f - oksynaftoyloami- no^ - benzenem 2 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - naftalenem naftalenem / - (2\ 3' - oksynaftoylo - a- mino^ - zlotozólte zóltawoszkar- latne jaskrawo szkarlatne - 2 - metylo - 4 - chlorobenze-1 zóltawoszkar nem - benzenem 2 - metoksybenzenem ! latne i , szkarlatne j czerwone 2 - metylo - 4 - chlorobenze- j niebieskawo- nem I czerwone 4 - chlorobenzenem - 2 - (2f, 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - - naftalenem 1 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - - 2 - metoksybenzenem I jaskrawe czerwonopo- maranczowe szkarlatne czerwone — 5 —Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 36) 2,4 - dwumetoksy - 5 - amino - fenylo - 1 - trójfluoro - metylo- sulfonu 37) 38) 2,4 - dwuetoksy - 5 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluoro - metylo- sulfonu 1 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - 2 - metylo - 4 - chlorobenze- nem 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- robenzenem 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- robenzenem rubinowoczer- wone 39) 2,5 - dwuchloro - 4 - amino - fe¬ nylo - / - trójfluoro - metylosul- fonu 3 - nitrobenzenem ceglaste PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazonowe, wytworzone z podstawionego grupa aminowa trójfluoro- metylofenylosulfonu i jego produktów pod¬ stawienia, sprzega sie w postaci substan¬ cji lub na podlozu z arylidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, przy czym skladniki barwnika nie powinny zawierac grup, czy¬ niacych go rozpuszczalnym w wodzie. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. fBlBLlOTHKAi i Ur»-l-j ?'cieniowej i Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27823B1 true PL27823B1 (pl) | 1939-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2173417A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| DE2503791C2 (de) | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen | |
| EP0078007B1 (de) | Metallkomplexe von Polyazofarbstoffen | |
| PL27823B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2432403A (en) | Monoazo dyes | |
| DE1644325B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0027887A2 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern | |
| US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
| DE2258545C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE683973C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE842975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE918698C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE270831C (pl) | ||
| US2161627A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2387988A (en) | Nitration products of monoazo dyestuffs | |
| DE673026C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| US2103804A (en) | Azo dyestuffs and process for their manufacture | |
| US2133671A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1871991A (en) | New azo dyestuffs | |
| DE879272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2216570A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der 2.6-diamino-pyridin-reihe | |
| DE759079C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern | |
| US1676407A (en) | Wilhelm | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |