PL27823B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents

Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDF

Info

Publication number
PL27823B1
PL27823B1 PL27823A PL2782337A PL27823B1 PL 27823 B1 PL27823 B1 PL 27823B1 PL 27823 A PL27823 A PL 27823A PL 2782337 A PL2782337 A PL 2782337A PL 27823 B1 PL27823 B1 PL 27823B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
water
trifluoromethylsulfone
red
aminophenyl
azo dyes
Prior art date
Application number
PL27823A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL27823B1 publication Critical patent/PL27823B1/pl

Links

Description

Stwierdzono, ze zwiazki dwuazonowe, wytworzone z podstawionego grupa amino¬ wa trójfluorometylofenylosulfonu o wzorze: / \ -S09 . CFS i jego produktów podstawienia, nie zawie¬ rajacych zadnych grup, powodujacych roz¬ puszczanie sie tych produktów w wodzie, daja przy sprzeganiu z arylidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowego barwniki o cennych odcieniach i dobrej odpornosci. Poniewaz od barwników, wytworzonych z tych zasad na wlóknie, wymaga sie, jak wiadomo, du¬ zej odpornosci na dzialanie odczynników zasadowych, jest przeto rzecza zupelnie niespodziewana, ze grupa trójfluorometylo- sulfonowa, znajdujaca sie w czasteczce barwnika i skladajaca sie z dwóch wyraz¬ nie negatywnych reszt, jest nie tylko wy¬ trzymala na traktowanie zasadami, lecz dziala tez polepszajaco na wlasciwosci za¬ barwien.Wytwarzanie barwników moze odbywac sie w postaci substancji, na wlóknie lub na podlozu, nadajacym sie do wytwarzania lak.Barwniki wedlug wynalazku niniejszego odznaczaja sie zwlaszcza bardzo dobra od¬ pornoscia na dzialanie swiatla. Pod tym wzgledem przewyzszaja one znane nieroz-puszczalne w wodzie barwniki azowe, które otrzymuje sie przez sprzeganie dwuazowa- nych aminobenzenoalkylosulfonów wzgled¬ nie dwuazowanych aminotrójfluoroinetylo- benzenów z arylidami kwasu 2,3 - oksynaf- toesowego.Aminofenylotró j fluorometylosulfony, któ¬ re przy sposobie wedlug wynalazku niniej¬ szego stosuje sie jako skladniki dwuazowe, mozna wytwarzac przez redukcje podsta¬ wionych grupa nitrowa trójfluorometylo- fenylosulfonów, otrzymywanych sposobem wedlug patentu francuskiego nr 820 796, wzglednie zwiazków nitrowych, otrzymywa¬ nych przez nitrowanie trójfluorometylofe- nylosulfonów. Pochodne aminowe, zawiera¬ jace grupe aminowa w polozeniu orto- lub para-, wytwarza sie z korzyscia w ten spo¬ sób, ze na siarczki trójfluorometylofenylo- we, otrzymywane sposobem wedlug paten¬ tu francuskiego nr 820 796, oddzialywa sie kwasem azotowym w obecnosci kwasu siar¬ kowego, utlenia powstale sulfotlenki nitro- fenylotrójfluorometylowe i tak otrzymane nitrowane sulfony redukuje.Przyklad L Roztwór zaprawowy: 4 g 1 - (2'9 3* - oksynaftoyloaminoy - 2,4 - dwu- metoksy - 5 - chlorobenzenu rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 6 cm3 alkoholu, 2 cm3 pirydyny, 2 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 6 cm3 wody, z dodat¬ kiem 2 cm3 30%-owego aldehydu mrówko¬ wego. Otrzymany roztwór wlewa sie do kapieli, zawierajacej w 1 000 cm3 wody o- grzanej do 30°C 10 cm3 50% -owego oleju tu¬ reckiego i 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be.Roztwór do wywolywania: 2,46 g 4 - me- toksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluorome- tylosulfonu zarabia sie na mase ciastowa- ta za pomoca 10 cm3 acetonu, po czym do¬ daje sie 1,42 g chlorku cynku, 3,1 cm3 kwa¬ su solnego o 20° Be i 5 g lodu, a nastepnie chlodzac dodaje 8 cm3 roztworu azotynu sodowego 1 : 10. Po ukonczeniu dwuazo- wania mieszanine reakcyjna przesacza sie, zadaje 8 g rozpuszczonego octanu sodowe¬ go i dopelnia po dodaniu 20 g chlorku so¬ dowego woda do 1 000 cm3.Farbowanie: 50 g bawelny traktuje sie w ciagu pól godziny roztworem zaprawo¬ wym w temperaturze 30°C. Nastepnie ba¬ welne odwirowuje sie dokladnie i barwi w ciagu pól godziny w roztworze do wywoly¬ wania, po czym sie ja plucze, namydla go¬ tujac, znów plucze i suszy. Otrzymuje sie zóltawa czerwien o bardzo dobrej odpor¬ nosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. Do roztworu dwuazowe- go, otrzymanego w sposób zwykly z 22,5 czesci wagowych 3 - aminofenylo - 1 - trój- fluoro - metylosulfonu, wlewa sie powoli, mieszajac dokladnie, roztwór 29,5 czesci wagowych / - (2\ 3' - oksynaftoyloamino) - - 2 - metoksybenzenu, który uczyniono za¬ sadowym za pomoca sody zracej i który zadano roztworem octanu sodowego w ilo¬ sci, potrzebnej do zwiazania nadmiaru kwa¬ su mineralnego. Po skonczonym wytworze¬ niu barwnika produkt reakcji odsacza sie i dokladnie przemywa. Otrzymany barwnik przerabia sie dalej z korzyscia w postaci pasty. Mieszajac go z jednym ze zwykle stosowanych podlóz, np. szpatem ciezkim, biela cynkowa itd., otrzymuje sie pomaran- czowoczerwony lak barwnikowy o bardzo dobrej odpornosci. Barwnik ten mozna tez wytwarzac w ten sposób, ze roztwór dwu- azowy miesza sie z podlozem, np. szpatem ciezkim, biela cynkowa itd., a nastepnie do tej mieszaniny wlewa sie roztwór arylidu.Przyklad III. Material bawelniany na¬ pawa sie roztworem, zawierajacym 13,2 g 1 - (2\ 3* - oksynaftoyloamino^ - benzenu, 20 g oleju tureckiego oraz 20 cm3 32, 5%- owego lugu sodowego i dopelnionym woda do jednego litra, po czym suszy. Nastepnie nadrukowuje sie go farba drukarska, wy¬ tworzona przez rozpuszczenie stalego zwiazku dwuazonowego z 12,7 g 4 - meto- ksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluoromety¬ losulfonu w 10 cm3 50% -owego kwasu octo¬ wego i 400 cm5 wody, zageszczenie za po- — 2 —moca 400 g zagestnika ze ckrobi i tragantu szy i wykancza. Otrzymuje sie druk o ja- i przez dopelnienie woda do jednego litra. skrawym czerwonym odcieniu.Po nadrukowaniu material ten sie su- W nastepujacej tabeli wymieniony jest szy, przeciaga przez goracy roztwór wegla- szereg barwników azowych, otrzymywanych nu sodowego (10 g w litrze), plucze na zim- wedlug wynalazku niniejszego: no, namydla gotujac, ponownie plucze, su- Zwiazek dwuazowy wytworzony z 1) 4- metoksy - 3 - aminofenylo- 1 - trójfluorometylosulfonu 2) 3) 4) 5) sprzegniety z / - (2\ 3' - oksynaftoyloami- noy - - 2 - metylo - 4 - metoksyben- zenem - 3 - metylo - 4 - metoksyben- zenem - 2 - metoksybenzenem - 4 - metoksybenzenem - benzenem Zabarwienie zóltawoczerwo- ne u szkarlatne zóltawoczerwo- ne jaskrawoczer- 6) 7) 8) 9) 10) U) - 2 - metylobenzenem - 2 - metoksy - 5 - chloroben- zenem - 2,5 - dwumetoksy - 4 - chlo- robenzenem - 2 - etoksybenzenem - naftalenem - 4 - chlorobenzenem 12) 4 - etoksy - 3 - aminofenylo - 1 ~\ - benzenem - trójfluorometylosulfonu I wone szkarlatne zóltawoczerwb- ne szkarlatne jaskrawe nie- bieskawo- czerwone czerwone — 3 —Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 1 - (2', 3' - oksynaftoyloami- noj - 13) 3 - amino - fenylo - 1 - trójflu- - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- brunatno- oro - metylosulfonu robenzenem czerwone 14) - 2 - metoksybenzenem czerwonopo- maranczowe 15) 4 - metylo - 3 - aminofenylo - 1 - - 2 - metoksybenzenem - trójfluorometylosulfonu jaskrawe czerwonopo- maranczowe 16) - 3 - metylo - 4 - metoksyben- ceglaste zenem 17) 4 - chloro - 3 - aminofenylo - 1 - - 2 - metoksybenzenem - trójfluorometylosulfonu pomaranczowe 18) 2 - metylobenzenem czerwonopo- matanczowe 19) - 4 - chlorobenzenem 20) 4 - bromo - 3 - aminofenylo - 1 - - trójfluorometylosulfonu 21) 5 - chloro - 2 - aminofenylo - l - - trójfluorometylosulfonu 2 - metoksybenzenem pomaranczowe 3 - metylo - 4 - metoksyben-1 zóltawoczerwo- zenem ne 22) - 4 - chlorobenzenem zóltawoszkar- I latne 23) 4 - aminofenylo - l - trójfluoro¬ metylosulfonu - 2 - metoksybenzenem szkarlatne 24) - 4 - metoksybenzenem brunatnoczer- wone 25) 3 - aminofenylo - 4 - metylo - - benzenem - sulfonu - l - trójfluoro - mety-i losulfonu zlotozólte - 4Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 26) 3 - aminofenylo - 4 - etylosulfo- no - 1 - trójfluorometylosulfonu 21) 4 - metoksy - 3 - aminofenylo - 1 - trójfluorometylosulfonu 28) 4 - metylo - 2 - amino - fenylo - 1 - trójfluorometylosulfonu 29) 30) 2 - chloro - 5 - aminofenylo - / - - trójfluorometylosulfonu 31) 2,4 - dwuchloro - 6 - aminofeny¬ lo - 1 - trójfluorometylosulfonu 32) 33) 3,4 - dwuchloro - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluorometylosulfo¬ nu 34) 3,4 - dwuchloro - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluorometylosulfo¬ nu 35) 2,4 - dwubromo - 6 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluoro - metylosul- fonu 1 - (2\ 3f - oksynaftoyloami- no^ - benzenem 2 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - naftalenem naftalenem / - (2\ 3' - oksynaftoylo - a- mino^ - zlotozólte zóltawoszkar- latne jaskrawo szkarlatne - 2 - metylo - 4 - chlorobenze-1 zóltawoszkar nem - benzenem 2 - metoksybenzenem ! latne i , szkarlatne j czerwone 2 - metylo - 4 - chlorobenze- j niebieskawo- nem I czerwone 4 - chlorobenzenem - 2 - (2f, 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - - naftalenem 1 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - - 2 - metoksybenzenem I jaskrawe czerwonopo- maranczowe szkarlatne czerwone — 5 —Zwiazek dwuazowy wytworzony z sprzegniety z Zabarwienie 36) 2,4 - dwumetoksy - 5 - amino - fenylo - 1 - trójfluoro - metylo- sulfonu 37) 38) 2,4 - dwuetoksy - 5 - amino - fe¬ nylo - 1 - trójfluoro - metylo- sulfonu 1 - (2\ 3* - oksynaftoylo - a- mino^ - 2 - metylo - 4 - chlorobenze- nem 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- robenzenem 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo- robenzenem rubinowoczer- wone 39) 2,5 - dwuchloro - 4 - amino - fe¬ nylo - / - trójfluoro - metylosul- fonu 3 - nitrobenzenem ceglaste PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazonowe, wytworzone z podstawionego grupa aminowa trójfluoro- metylofenylosulfonu i jego produktów pod¬ stawienia, sprzega sie w postaci substan¬ cji lub na podlozu z arylidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, przy czym skladniki barwnika nie powinny zawierac grup, czy¬ niacych go rozpuszczalnym w wodzie. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. fBlBLlOTHKAi i Ur»-l-j ?'cieniowej i Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
PL27823A 1937-10-19 Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. PL27823B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL27823B1 true PL27823B1 (pl) 1939-01-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2173417A (en) Azo dyestuffs and process of making same
DE2503791C2 (de) Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen
EP0078007B1 (de) Metallkomplexe von Polyazofarbstoffen
PL27823B1 (pl) Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych.
US2432403A (en) Monoazo dyes
DE1644325B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
EP0027887A2 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern
US2315220A (en) Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs
DE2258545C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2201030A1 (de) Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung
DE683973C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE842975C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE918698C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
DE270831C (pl)
US2161627A (en) Azo dyestuffs
US2387988A (en) Nitration products of monoazo dyestuffs
DE673026C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
US2103804A (en) Azo dyestuffs and process for their manufacture
US2133671A (en) Azo dyestuffs
US1871991A (en) New azo dyestuffs
DE879272C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2216570A1 (de) Wasserloesliche azofarbstoffe der 2.6-diamino-pyridin-reihe
DE759079C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern
US1676407A (en) Wilhelm
DE671287C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen