PL65155B1 - Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych Download PDFInfo
- Publication number
- PL65155B1 PL65155B1 PL12860268A PL12860268A PL65155B1 PL 65155 B1 PL65155 B1 PL 65155B1 PL 12860268 A PL12860268 A PL 12860268A PL 12860268 A PL12860268 A PL 12860268A PL 65155 B1 PL65155 B1 PL 65155B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- reactive dyes
- dye
- symbols
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- -1 di-azo compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 241000478345 Afer Species 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical group ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229940111688 monobasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 5. V. 1972 65155 KI. 22a, 62/46 MKP C09b 62/46 UKD Twórca wynalazku: Stanislaw Stefaniak Wlasciciel patentu: Zaklady Chemiczne w Bydgoszczy, Bydgoszcz (Polska) Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych monoazowych Barwników reaktywnych o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa lub alkoksylowa, Y oznacza -S02CH=CHC1 lub -S02CH2CHC12, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Ri oznacza atom chlo¬ rowca, grupe aminowa lub reszte aminy aromatycz¬ nej, która zawiera grupy hydirofilowe typu aniono¬ wego jak -S03H, -COOH.Opasane w opisie patentowym nr 55849 barwniki reaktywne zawieraja jedna lub wiecej jednakowych grup reaktywnych typu lancuchowego.Stwierdzono, ze barwniki monoazowe, które za¬ wieraja dwa lub wiecej uklady reaktywne rózniace sie miedzy soba budowa i wlasnosciami zdolne do utworzenia z barwionym wlóknem wiazania kowa¬ lencyjnego, otrzymac mozna stosujac jako skladniki bierne pochodne kwasów naitoelanosulfonowych, które zawieraja grupy aminowe podstawione chlor¬ kiem cyjanuru lub pochodnymi tego zwiazku, oraz wolne grupy wodorotlenowe.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze skladnik bierny o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z dwuazozwiazkiem otrzymanym z ami¬ ny aromatycznej o wzorze ogólnym 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, po czym wydziela sie barwnik znanymi metodami.Aminy aromatyczne z grupami ^,/?-dlwuchlorosul- ionylowymi lub chlorowinylosulfonylowymi otrzy- 10 15 20 25 30 mac mozna sposobem ujetym w opisach patento¬ wych nr 54936 i 54937 lub przez utlenienie siarczków ^-chlorowinyloarylowych, które opisano w Chem.Abstracts 50,222a, 1956 r. wzglednie siarczków /?,/?-dwiichloxoetyloarylowych, opisanych w J. Am.Chem. Soo. 78,2743—2759. Pólprodukty uzyte jako skladniki bierne zawierajace pierscien triazynowy otrzymuje sie znanymi sposobami.Barwniki otrzymane wedlug wynalazku charak¬ teryzuja sie duza zywoscia odcienia, wysokim stop¬ niem zwiazania oraz bardzo wysokimi trwalosciami na wode, pranie, pot i tarcie. Mozna je stosowac do barwienia i druku wlókien celulozowych, oraz barwienia wlókien poliamidowych i proteinowych.Przyklad I. 25,4 g chlorowodorku /?-chloro- w:nylo-3-aminofenylosulfonu rozpuszcza sie w 400 g cieplej wody, dodaje 20 g kwasiu solnego (di = 1,19) i po oziebieniu lodem do temperatury 0—2°C dwu- azuje wprowadzajac 6,9 g azotynu sodu rozpuszczo¬ nego w 30—40 g wody. Otrzymany dwuazozwiazek wprowadza sie wolno do roztworu zawierajacego 0,1 mola soli sodowej kwasu 1/4,6 dwuchloro-1,3,5- -truazynyloamino/8-naftolo-3,6 dwusulfonowego oraz 400—450 g wody.W czasie sprzegania utrzymuje sie temperature w granicy 0—5°C oraz pH w zakresie 7—7,5. Po za¬ konczeniu sprzegania, co nastepuje prawie natych¬ miast po wprowadzeniu calej ilosci dwuazozwiazku, dodaje sie 50 g mocznika, miesza przez 15—20 mi¬ nut i za pomoca jednozasadowego fosforanu potasu 6515565155 ustala sie srodowisko barwnika na pH = 7. Otrzy¬ many czerwony barwnik wzór 4 wydziela sie z roz¬ tworu przez wysolenie chlorkiem sodu, filtruje i su¬ szy w temperaturze 40—50°C. Wydajnosc okolo 130 g. Otrzymany barwnik barwi w srodowisku 5 alkalicznym wlókna celulozowe na kolor czerwony.Wybarwienie charakteryzuje sie bardzo wyso¬ kimi odpornosciami na czynniki mokre oraz dobra odpornoscia na swiatlo. Stosujac w miejsce /?-chlo- rowinylo-3-aiminofenyIosulfonu inne aminy o po- !0 dobnej budowie jak /?-chlorowinylo-3-amino-4-me- tylofenylosulfon, ^-chlorowinylo-3-amino-4-meto- ksyfenylosuLfon, /?-chlorowinylo-3-amino-4-chloro- fenylosulfon, ^,^-dwuchloroetylo-3-aminofenylosul- fon, #^-dwuchloroetylo-3-amino-4-metoksyfenylo- 15 sulfon, ^,^-dwuichloroetylo-3-am.ino-4-chlorofenylo- sulfon otrzymuje sie czerwone barwniki o podobnych wlasnosciach, które róznia sie jedynie odcieniem.Przyklad II. 28,4 g (0,1 mola) chlorowodorku ^-ohloxowinylo-3-amino-4-metoksyfenylosiulfonu 20 rozpuszcza sie w 450 g cieplej wodiy, dodaje 15 g kwasu solnego (d = 1,19) i po ochlodzeniu lodem do temperatury 0—2°C, dwuazuje sie wprowadzajac 6,9 g azotynu sodu w postaci roztworu wodnego.Otrzymany dwuazozwiazek wprowadza sie do roz- *s tworu zawierajacego 0,1 mola skladnika biernego o budowie wzór 5 oraz 400 g wody. Sprzeganie pro¬ wadzi sie w temperaturze okolo 5°C i przy pH w granicy 7,5—8. Czas sprzegania nie przekracza 2—3 godzin. Po cofnieciu srodowiska do pH = 7, 30 barwnik wysala sie sola kuchenna, filtruje i suszy w temperaturze 60—70°C. Wydajnosc 150 g ciem¬ nego czerwonego produktu, który barwi bawelne oraz wlókna poliamidowe i proteinowe z utworze¬ niem chemicznego wiazania na kolor czerwony.Wybarwienie charakteryzuje sie wysokimi odpor- nosciami na wode, pranie, pot i tarcie, oraz umiar¬ kowanymi trwalosciami na swiatlo.Barwniki o zblizonym odcieniu i wlasnosciach mozna otrzymac stosujac w miejsce ^-chlorowiny- lo-3-amino-4-metylofenylosulfonu inne aminy o po¬ dobnych wlasnosciach jak na przyklad aminy wy¬ szczególnione w przykladzie I.Przyklad III. Przez dwuazowanie 0,1 mola chlo¬ rowodorku ^-dwuchloroetylo-3-amino-4-metylo- fenylosulfonu i sprzegnieciu przy pH = 7 z 0,1 mola skladnika biernego o wzorze 6 otrzymuje sie 150 g barwnika o budowie wzór 7, który wykazuje odcien zblizony do barwnika opisanego w przykladzie II. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych monoazowych barw¬ ników reaktywnych o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym X oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub aikoksylowa, Y oznacza -S02CH=CHC1 lub -SO2CH2CHCI2, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Ri oznacza atom chlorowca, grupe ami¬ nowa lub reszte aminy aromatycznej, która zawiera grupy hydrofilowe typu anionowego takie jak -SO3H, -COOH, znamienny tym, ze skladnik bierny o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z dwu- azozwiazkiem otrzymanym z aminy aromatycznej o wzorze ogólnym 3, w którym wszystkie symbole •maja wyzej podane znaczenie, po czym wydziela sie barwnik znanymi sposobami.KI. 22a, 62/46 65155 MKP C09b 62/46 (7-C/NSC-ff| a-c I ,N. :-a i N Ab^S- OH -M=NV \ A J-S03Mf N ( ^•^ en «/ = Uzór £ s^al-a/a U*or2 J 1 L i II vfJ <5c 503Ml -NH- OH W-< OH XsOóNq Mzór5 C) 1—/ J-5AM? Afer** /4* u 1 B tycft-m Uzór? PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12860268A PL65155B1 (pl) | 1968-08-12 | 1968-08-12 | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12860268A PL65155B1 (pl) | 1968-08-12 | 1968-08-12 | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65155B1 true PL65155B1 (pl) | 1972-05-05 |
Family
ID=57518019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12860268A PL65155B1 (pl) | 1968-08-12 | 1968-08-12 | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL65155B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0040806A3 (en) * | 1980-05-24 | 1982-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble, coloured compounds, process for their preparation and their use as dyestuffs |
-
1968
- 1968-08-12 PL PL12860268A patent/PL65155B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0040806A3 (en) * | 1980-05-24 | 1982-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble, coloured compounds, process for their preparation and their use as dyestuffs |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| DE3717814A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| SU416955A3 (ru) | Способ получения водорастворимых азокрасителей | |
| EP0471456B1 (en) | Dyes | |
| JP3446055B2 (ja) | 反応染料 | |
| DE2349709A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| US5434251A (en) | Symmetric azo dyestuffs | |
| PL65155B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych | |
| US4798887A (en) | Azo dyes of methylaniline disulfonic acid coupled with naphthylamine sulfonic acid | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| JPH0456036B2 (pl) | ||
| US2830979A (en) | Brown tetrakisazo dyestuff and its heavy metal complex compounds | |
| JPH0217586B2 (pl) | ||
| US4988802A (en) | Reactive dyes with three reactive groups | |
| US4563518A (en) | Fibre-reactive fluorothriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| US4182713A (en) | Benzotriazoles useful as azo dyestuff intermediates | |
| EP0592105B1 (en) | Reactive dyes | |
| US3325467A (en) | Trisazo dyestuffs and their method of preparation | |
| US5216137A (en) | Doubled phenyl azo naphthalene reactive dyes having four halotriazine reactive groups and a phenylene diamine series bridge member | |
| US2686178A (en) | Heterocyclic disazo dyestuffs | |
| JPS5815559A (ja) | 二官能型反応性化合物 | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides |