SU416955A3

SU416955A3 - Способ получения водорастворимых азокрасителей

Info

Publication number: SU416955A3
Application number: SU1371397A
Authority: SU
Original assignee: Иностранцы Элистэйр Ховард Беррие, Ричард Будзиарек , Аллен Крэбтри; Иностранна фирма Империал кемикал индастриз лимитед
Priority date: 1968-09-24
Filing date: 1969-09-24
Publication date: 1974-02-25
Also published as: CS166755B2; CS166751B2; SU420186A3; CS166761B2; GB1348641A; CS166759B2; CS166760B2; SU420185A3; CS166756B2; CS166762B2; GB1271226A

Description

1

Изобретение относитс к технологии получени новых водорастворимых азокрасителей, которые могут быть использованы дл крашени полиамидных и целлюлозных текстильных материалов.

Известен способ получени водорастворимых азокрасителей, содержащих кроме водорастворимой группы и группы, реакционноспособной по отношению к целлюлозе, группу пиразолона. Способ состоит в сочетании азосоставл юш;ей с диазосоставл ющей, причем оба компонента азосочетани совместно содержат, по меньшей мере, одну водорастворимую группу, по меньшей мере, одну группу , реакциопноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу пиразолона.

Красители, полученные по известному способу , окрашивают полиамидные и целлюлозные материалы в зеленовато-желтые или красновато-желтые цвета.

Однако эти красители характеризуютс низкими колористическими показател ми и плохой устойчивостью к действию света.

Предлагаетс способ получени новых водорастворимых азокрасителей, которые имеют , по меньшей мере, одну группу сульфокислоты , по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к целлюлозе , и, по меньшей мере, одну группу формулы

-y-Tf-fpVT

.

НО

I

Z

где Z - водород, алкил аралкил, циклоалкил,

арил или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;

TI - атом водорода, группы-CN, -COORi, -CONRiR2, -CORi или-ОН или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или

замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;

RI и Ra каждый, независимо, представл ет собой атом водорода, алкильный, аралкильный , циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или группа -NRiR2 вл етс радикалом 5- или 6-членного гетероциклического соединени ; Т2 представ ет собой атом водорода, группы-CN , -COORi, -CONRiRa или -CORi или алкильный, аралкильный, циклоалкильный , арильный или гетероциклический радикал , который может быть замещенным или незамещенным;

М - водород. Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный ароматический амин подвергают сочетанию с азосоставл ющей, котора в одной из таутомерных форм имеет формулу где TI, Т2 и Z имеют указанные значени , причем компоненты азосочетани содержат, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к волокнам, и, по меньшей мере, одну группу сульфокислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Наличие в молекуле красител группы 3азо-2-окси-6-пиридина позвол ет повысить устойчивость его действию света, улучшить колористические показатели и углубить тон окраски. С помош,ью предлагаемого способа можно, кроме того, расширить цветовую гамму красителей . Пример 1. Раствор 7,4 ч. цианурхлорида в 50 ч. ацетона прибавл ют при перемешивании к 100 ч. воды с температурой О-4°С. После этого приливают раствор натриевой соли 7,52 ч. 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 120 ч. воды, причем температуру смеси поддерживают около О-4°С путем внешнего охлаждени . После завершени реакции рП смеси довод т до 6,5-7 путем прибавлени карбоната натри и приливают раствор натриевой соли 6,93 ч. метаниловой кислоты в 100 ч. воды. Смесь далее перемешивают 4 час при 30- 40°С, поддержива величину рН 4,5-6 прибавлением карбоната натри . Полученный раствор охлаждают до 0°С, прибавл ют 20 ч. 2 н. водного раствора нитрата натри , после чего- 12 ч. концентрированного водного раствора сол ной кислоты. Смесь перемешивают 30 мин и избыток азотистой кислоты разрушают прибавлением сульфаминовой кислоты. Смесь, содерл ащую диазосоединение, ввод т при перемешивании в слабощелочной раствор 6 ч. 2,6-днокси-3-циано-4-метилпиридина в 200 ч. воды при О-4С и затем величину рН устанавливают 7,5-8,0. После завершени купелировани прибавл ют уксусную кислоту дл снижени рН до 6,0. Темнературу повышают до 20°С и краситель осаждают прибавлением хлористого натри . После этого краситель отфильтровывают и сушат. При нанесении на хлопчатобумажный и вискозный текстильный материал в присутствии агента, св зывающего кислоту, краситель дает ркие зеленовато-желтые тона, обладающие хорошей прочностью к мокрым оораооткам и к свету. В табл. 1 приведены азокрасители, полученные предлагаемы.м способом аналогично примеру 1 нутем конденсации диамина с 1 моль хлорангидрида кислоты с диазотированием и сочетанием полученного а.миносоединени с купелирующим соединением. Пример 2. Раствор 6,7 ч. 1,3-фенилендиамин-4 ,6-дисульфокислоты в 50 ч. воды с температурой О-5°С (рП 5,0) быстро прибавл ют при перемешивании к суспензии, полученной растворением 4,63 ч. хлористого цианура в 25 ч. ацетона с добавкой полученного при этом раствора к 5 ч. воды и 50 ч. льда. Смесь перемешивают 2 час при О-5°С, поддержива величину рП 4-5 с помощью 2 н. раствора карбоната натри . Раствор 5 ч. 4,4-диаминодифенилмочевина2 ,2-дисульфокислоты в 50 ч. воды с величиной рН 6,5 быстро приливают к раствору, приготовленному ранее, и смесь перемешивают при нагревании при 30-35°С в течение 1 час, поддержива величину рП 6--7 с по.мощыо 2н. раствора карбоната натри . После этого раствор охлаждают до О-5°С и прибавл ют 15 ч. сол ной кислоты с концентрацией 36° Тваделл . Смесь далее тетраазотируют 3,46 ч. нитрита натри в 25 ч. воды. Суспензию тетраазосоединени затем прибавл ют к суспензии 9,8 ч. 1-этил-З-аминокарбонил-4-метил-6-окси 1Ирид-2-она в 75 ч. воды с температурой О-5°С и величиной рП, равной 7,0. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 4 час, поддержива рП 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри и, наконец, перемешивают при 20°С в течение 16 час. Краситель осаждают хлористым калием, собирают путем отфильтровывани и промывают 50 ч. насыщенного раствора хлористого кали . После сушки в вакууме при 40°С наход т, что краситель содерл ит 1,7 моль гидролизуемого хлора на 1 моль красител . При нанесении на целлюлозу краситель дает ркую желтую окраску с хорошей прочностью к стирке и к свету. Аналогичные красители получают, если 4,4диаминодифенилмочевина - 2,2 - дисульфокислоту заменить эквивалентным количеством 4,4-диаминостильбен - 2,2 - дисульфокислоты, 4,4-диаминодифеноксиэтан - 2,2 - дисульфокислоты или бензидин-2,2-дисулфокислоты или путем купелировани тетразониевых солей из продуктов конденсации любого из указанных диаминов с 2 моль хлористого цианура и 1,3-фенилендиамин-4,6-дисульфокислоты с 2,6-диоксиизоникотиновой кислотой. При м е р 3. К суснензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды (рН 6,5).

Хлорангидрид кислоты

Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цнаиур Хлористый циаиур

2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин

2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии

2,4-Дихлор-б - м - сульфоанилино-Sтриазин

2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанили11о-5триазии

2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии

2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин

2,4-Дихлор-6-К-сульфо - ш - метиланилино-5-триазип

2,4-Дихлор-6-К-сульфо - N - метиланилиио-5-трназин

2,4-Дихлор-6-М-метил-и( - сульфоанили1Ю-5-триазнн

2,4-Дихлор-6-(2-метнл-5 - сульфо)анил но-З-триазин

2,4-Дихлор-6-(2,5-днсульфо) - анилн1Ю-5-триазин

2,4-Дихлор-6 - (З,6,8 - трисульфо) иафт-2-иламин-5-триазин

4,5-Дихлор-6-метпл-2 - метилсульфонилиири .мидин

2,3-Дихлорх1Н1оксални-6 - карбоинлхлорнд

р-(4,5-Дихлорииридаз-3-он11л - 1-нропноинлхлорид

р-Ацетоксинронионилхлорид Хлористый акрилоил

р-Фенилсульфонилпроп ион ил хлорид

3,6-Дихлорциридазин - 4 - карбонилXлорид

2,4,6-Трихлорииримидин 2,4,5,6-Тетрахлорпири мидии 5-Бром-2,4,5-трихлор1ифимидии 5-Цпаио-2,4,5-трихлориир1ьмиди11

2,4-Дихлори11ри.м11Дин-5 - карбопилхлорнд

Таблица 1

Тон

Купелирующее соединение

полученного красител

2,6-Диокси-З-циано - 4 мепиридин

1-Этил-3-циано-4-метил-6 сипирнд-2-он

1-р-Оксиэтил-З-циано - 4 тил-6-оксииирид-2-ои

1-Изопропил-З-циано - 4 Т11Л-6-ОКСНИИрНД-2-ОН

2,6-Диокси-З-циано - 4 - ме пиридин

1-Эт11л-3-циано-4 - иетилн

Л11Н-6-ОКСИИИрИД-2-ОН

1-р-Окс 1этил-3-циано -4 тил-6-оксииирнд-2-он

То же

1-Этнл-3-циа1ю 4-мотил - Gсппирид-2-он

То же i-p-Оксиэтил-З-цнано - 4 ТНЛ-6-ОКСИ11ИрИД-2-О}1

1-Изопроиил-З-циано - 4 ти л-6-окс11пнр1 д-2-ои

1-Этил-3-циано-4-мет11л-6 c:ii:iipibl-2-oH

2,6-Диокси-З-циано - 4 - мепиридин

1-Этил-3-циаио-4-метил-6 сипирид-2-он

То же

Диамин

Хлорангидрид кислоты

2,4-Дихлорпиримидин-5 - сульфонилхлорид

2-Хлорбензтиазол-6-карбонилхлорид

1,4-Дихлорфталазин-6 - карбонилхлорид

р-Бромпропиопилбромид Хлористый цианур

2,4-Дихлор-6-сульфоанилино-5 - триазин

1,4-Феиилендиамин-2 - сульфоикислота

1,3-Феиилендиамип - 4,6 - диSсульфокислота

То же

SSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSП р о д о л женив табл. 1

Тон

Купелирующее соединение

полученного красител

),4-Диметил-3-и.иаио-6 - оксии11рид-2-ои

То же

1-Цикло1ексил-3-и.иапо-4 - мети л-6-оксииирид-2-он

l-Y-Метоксиироиил-З - циапо4-метил-6-оксииирид-2-ои

1-(3-Диметиламиноэтил - 3-циапо-4-метил-6-оксипирид-2-ои

2,6-Диоксиникотииова кислот

2,6-Дпоксипиридпн

2,6-Диокси-4-метил пиридин

2,6-Диокси-4-феиилл иридии

2,6-Диокси-4- (4 - метоксифенил )пиридин

2,6-Диокси-4 - (3 - ыетнлфенил )пиридпи

2,6-Дпокси-З-метилпиридин 2,6-Диокси-З-фенилпиридип 2,6 Диокси-3-бензилпирид1И{

2,6-Диокси-3,4 - диметилпирпдин

2,6-Диокси-З-этил - 4 - метилпиридин

2,6-Диокси-3-бензил-4 - метилпиридин

2,6-Диокси-4-аминопиридии

2,6-Диокси-4 - аминокарбопилпиридин

Этил-2,6-диоксиг1прид - 4 - илацетат

2,4,6-Триоксипиридии

2,6-Диокси-4 - этоксикарбопилпиридин

2,6-Дпокси - 3-этоксикарбонилпиридин

2,6-Диоксиникотпнова кислота

2,6-Диокси-З - амиио - карбоиилпиридии

Хлорангидрид кислоты

- S

- S- S- S- S- SSSSSSSSSSSSн ,3-Феннлендиамин - 4 - сульфокнслота

,4-Фенилендиамин - 2,5 - днсульфокнслота

-S ,3-Фенилендиамнн - 4,6 - дисульфокислота

S ,4-Феннлендиамин - 2,5 - дисульфокнслота

)л ,3-Фенилендиамино - 4,6 - дисульфокислота

и10

Про д о л ж е н и е табл. 1

Тон

Купелирующее соединение

полученного красител

2,6-Диокси-З-ннтронирнднн

2,6-Диокси-З - метилниридин4-карбонова кислота

2,6-Днокси-3-метнл-4 - оксиннридин

2,6-Диокс 1-3-метил-4 - аминопирндин

2,6-Днокси-3-(3 - хлорфеннл) 4-аминокарбоннлниридин

2,6-Диоксн - 3 - этоксикарбонил-4-метнлииридин

2,6-Днокси - 3 - аминокарбонил-4-мети л пиридин

2,6-Дноксн-4 - фенилникотинова кислота

2,6-Д11оксн-3,4 - этоксикарбоИИЛНИрИД1И1

2,б-Дноксн-3-амино - 4-этоксикарбоиили 1рпдин

2,6-Днокси-3-циа110-4 - феннлпиридин

Этил-2,6 - диокси-3 - цнанопнрид-4-илацетат

2,6-Диоксн-З-цнанопирпдии - 4илацетамид

1,4-Дифенил-6-оксиинрид-2-он

1-{4-Метоксифенил) - 4 - метил-6-оксниирнд-2-он

1-Фенил-4-(4 - метоксифеннл)6-окс ширид-2-он

1-Л1етил-3-циано-4-феннл - 6оксипирид-2-он

1-Этил-3-циа ю-4-амино - 6-окс11пнрнд-2-он

2,6-Диоксиизоникотинова кислота

То же

2,4-Диоксиникотинова кнслота

То же

2,6-Диокси-3 - этоксикарбонилнирндин

То же

2,6-Диоксн-4 - амииокарбонилииридпн

То же

2,6-Диокси-3,4 - диметилниридин

И

Диамин

Хлорангндрнд ккслоты

Хлористый акрилоил

1-(4-Хлоркарбо1Шлфенил) - 1,5-дихлорпирпдаз-б-он

2,4,6-Трихлор-5-цианопнрнмиди11 2,3-Дибромпропионилхлорид

Тетрафторциклобутаикарбоиилхлорид ТрнфторццклобутеикарбоНИЛхлорид

Р - (Тетрафторциклобутил)акрилоилхлорнд

Р - (Трифторц,иклобутенил)акрил()нлхлорид

2,4-Дихлор-6-(л1 - сульфоапилино)-5триазин

2,4-Дихлор-6-(л - сульфоанилиио)-5триазин

2,4-Дихлор-6-(лг - сульфоанилино)-5триазин

2,4-Дихлор-6-(.« - сульфоанилино)-5триазин

Хлористый цианур

2,4-Дихлорхиназолин - 5 - карбонилхлорпд

2,4-Дихлорг11 римидин - 5 - карбонилхлорид

2,4,5,6-Тетрахлорпиримидин

2,3-Дихлорхцноксал1 1 - 6 - карбонилхлорид

2,4-Дихлор-6-(2-метнл - 5 - сульфоапплипо ) -S-триазии

2,4-Дихлор-6- (2-метил - 5 - сульфоаиилино ) -5-трназн11

Хлористый циаиур

2,4-Дихлор 6-метокси-5-триази11

2,4-Дихлор-6-метокси-5-триазии

2,4-Дихлор-6-(2,5 - дисульфоанилиио )-5-триазин

2,4-Дихлор-6-(3

сульфоаиилино)S-триазин Хлористый циаиур 2,4-Дихлор-4-амино-3-триазин

2,4-Дихлор-6-этиламино-8-триазин 2,4-Дихлор-4-амино-5-триазин

2,4-Дихлор-6-.9тиламино-8-триазин

12

Продолжение табл.

Тон

Купелирующее соединение

полученного красител

То же 2,6-Диокси-4-метилпиридии

То же

2,6-Диоксиизоникотинова кислота

2,6-Диске 11-4-метил и иридии То же

2,6-Диокси-3,4 - днметилпиридии

То же

1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксиииридии-2-ои

1-Метил-З - амииокарбонил-4метил-6-оксипирид-2-ои

1-н-Пропил - 3 - алинокарбоиил-4-метил-6-оксипирид - 2ои

1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксипирид-2-ои

То же

Зеленоватожелтый

То же

3-Амииокарбоиил - 4 - метил2 ,6-диоксипиридии

То же

1-Этил-З - амииокарбоиил - 4метил-б-оксииирид-2-oii

То же

3-Аминокарбонил - 4 - мети2 ,6-ДИОКСИИИрИДШ1

1-Этил-З - аминокарбоиил метил-6-оксипирид-2-он

То же

1-Этил-З - ампнокарбонил ыетил-0-оксипирид-2-он

То же

13

Смесь перемешивают при О-5°С, поддержива величину рН 6-7 прибавлением 2 н. карбоната патри (если это необходимо) в течение 2 час.

Суспензию 9,65 ч. N-p-аминоэтил-З-цнано4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40°С и раствор ют, добавл 2 в. раствор карбоната натри до полного растворени . Величину рН раствора после этого устанавливают 7,5 при помощи 2 н. сол ной кислоты и раствор прибавл ют к раствору, получение которого описано выше. После этого раствор перемешивают при 35-40°С в течение 3 час, поддержива величину рН 7-8 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри (если это необходимо ).

Раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 150 ч. воды и 10 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) диазотируют при О-5°С с постепенным прибавлением 2 н. раствора нитрита натри до небольшого избытка азотистой кислоты . Избыток азотистой кислоты удал ют приливанием 10%-кого водного раствора сульфаминовой кислоты и раствор прибавл ют к купелирующему раствору, получение которого было описано выше.

Смесь перемешивают при 10°С в течение 3 час, поддержива величину рН 6 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри в нужном дл этого количестве и краситель осаждают с помощью хлористого кали . Краситель сушат при 40°С.

При нанесении красител на целлюлозу он дает зеленовато-желтый, тон, прочный к мокрым обработкам и к свету.

В табл. 2 приведены азокрасители, полученные предлагаемым способом путем конденсации перидонового или пиридинового соединени с хлорсодержащим соединением и купелированием полученного соединени с диазониевой солью амина.

Пример 4. Диазосоставл ющую, полученную взаимодействием 18,5 ч. хлористого дианура с 26,8 ч. 1,4-фенилендиамин-3,6-дисульфокислоты При О-5°С и величине рН 3,5-5,0, и 17,3 ч. метаниловой кислоты диазотируют и купелируют с 13,7 ч. 2-метокси-5-метилаиилина в присутствии ацетата натри . Полученное аминоазосоединение диазотируют и купелируют с 17,8 ч. 1-этил-3-циано-4-метил-6-оксипирид-2-она с получением бис-азокрасител , окрашивающего хлопчатобумажный материал и вискозу в синевато-красные тона с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.

Пример 5. К суспензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды с величиной рН 6,5. Смесь А перемешивают при О--5°С, поддержива рН 6-7 прибавлением (если это нужно) 2 н. раствора карбоната натри , в течение 2 час.

14

Суспензию 12,05 ч. 1-(3-аминофенил)-3-циано - 4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40С ь 200 ч. воды при величине рН, равной 6,5. Прибавл ют к ней раствор А и смесь перемешивают при 40°С в течение 5 час, поддержива величину рН 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри , если необходимо . После завершени ацилировани раствор охлаждают до 5°С.

Суспензию 38,3 ч. 2-аминонафталии-3,6,8трисульфокислоты в 150 ч. воды и 25 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) диазотируют при О-5°С прикапыванием 50 ч. 2 н. раствора нитрита натри до слабого избытка азотистой

кислоты. Последний удал ют нрпбавлением 107о-ного раствора сульфаминовой кислоты и суспензию диазосоединени ввод т в раствор 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилина в 100 ч. воды и 12 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) при

10°С. Смесь перемешивают в течение 5 час нри 10°С, а затем еще 18 час при 20С.

Моноазосоединение выдел ют прибавлением хлористого натри (10 вес. %/объем), фильтрованием и сушкой осадка при 60°С.

К раствору 26,4 ч. моноазосоединени в 300 ч. воды при 5С и рН 7,0 приливают раствор 3,45 ч. нитрита натри в 25 ч. воды. После этого раствор добавл ют к быстро перемешиваемой смеси 100 ч. дробленого льда и 25 ч.

сол ной кислоты (36° Тваделл ) и смесь перемешивают при О-5°С в течение 1 час. Небольшой избыток азотистой кислоты удал ют при помощи необходимого количества 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты и диазотированное моноазосоединение прибавл ют к раствору купелирующего компонента.

Смесь перемешивают при 5°С в течение 6 час, поддержива рП 6-7 прибавлением требующегос дл этого количества 2 н. раствора карбоната патри .

Краситель осаждают хлористым калием, отфильтровывают и сушат при 40°С. При нанесении на целлюлозу он дает красные тона, отличающиес прочностью к стирке и к свету.

Вместо 38,3 ч. 2-аминонафталин-3,6,8-трисульфокислоты , использованной в этом п.римере , можно употребить 25,3 ч. анилин-2.5дисульфокислоты , 38,3 ч. 1-нафтиламино-2,5,7трисульфокислоты , 30,3 ч. 2-нафтиламин-4,8дисульфокислоты , 30,3 ч. 2-нафтиламино-1.5дисульфокислоты , 41 ч. 1-аминобензол-4-(2хлор-4-метокси - 6 - триазиниламино) - 2,5 - дисульфокислоты или 41 ч. -аминобензол-3-(2хлор-4-метокси-6-5-триазиниламино ) - 4,6 - дисульфокислоты , причем пол аютс красные красители, сходные по тону с описанными выше и обладающие хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.

Если вместо 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилпна , описанного в приведенном примере, вз ть 25,3 ч. 2-метокси-1-аминонафталин-6-сульфокислоты , получают краситель, дающий бледнофиолетовые тона ири нанесении его на целлюлозу с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.

15

Перидоновое или пиридиновое

Хлорсодержащее соединение соединение

л-62 ,4-Д|1хлор-6-(2,5 - дисульфоаппли1 о )-5-тр 1азп11

л-бТо же

л-6л-6л-62 ,4-Дихлор-6 - (м - сульфоанилино )-5-триазин

л-62 ,4-Дихлор-6-(.г-|3 - сульфатоэтилсульфоциланплипо ) - Sтриазип

л-62 ,4-Дихлор-6-(К - со - сульфоыетиланилпно )-З-триазин

л-бТо же

- 4- 42 ,4-Дихлор-6-(3,5 - дисульфоаиилшю )-5-триази11

- 4То же

- 42 ,4-Дихлор-6-{3-(3 - сульфатоэтилсульфоппланилип ) - Sтриазип

2, ;-Д|1хлор-6-(2 - мстил - 5- 4сульфоаиилпно ) -З-триазшг

- 42 ,4-Дихлор-6-(3 - сульфоанил1П1о )-5-трназ1П1

- 4То же

- 42 ,4-Дихлор-6(3-р - сульфатоэтилсульфоцилппмлии ) - Sтриазпн

2,4-Дихлор-6-(К - со - сульс1)о- 4метила 111ли11о )-5-тр 1аз11 1

1-р-Ами11оэтил-3-циа11о - 4 - метил-бТо же оксип11рид-2-он

2,4-Дихлор-6 - (п - сульфоаи ыетил-6лино ) -З-триазиц

2,4-Д11хлор-6-(2 - метил - 5ыотил-6сульфоанилино )-S-трназин

1-р-Ам11ноэт11л-3-циано - 4-карбокс1 ЭТИЛ-6-ОКСИПИР11Д-2-ОН

1-р-Аминоэтил-3-карбокс11 - 4-мет11л6-оксипирид-2-он

16

Таблица 2

Амин

Тон

M-f - Сульфатоэтилсульфоиилапилии

Д-Р - Сульфатоэтилсульфопилап11л :и

2-Метокси - 5 - (р - сульс1)атоэтилсульфопил )анилин

2-Метокси-5-метил - 4 - (сульфатоэтилсульфопил ) анилин

То же

А1П1лин-2,5-дисульфокислота

То же

2-Амино: афтали11 - 3,6,8 - трисульфокислота

АнилИН-2,. ьфокислота

2-Метокси - 5 - сульфатоэтилсульфоннланплнн

Ортанилова кислота То

2-Хлор-4-{3-а.мино-4 - сульфоаннлн1ю )-6-(2 - метил - 5 сульфоанилино )-S-трназнн

2-Хлор-4-(3-амино - 4 - сульфоанилнпо )-6-(л - сульфоаннлино )-S-триазин

2-Хлор-4-(/.г - сульфоанилиио)б- (5-амино-2,4 - дисульфоанилино ) -S-триазин

2-Хлор-4-(3-р - сульфатоэтилсульфониланнлино )-б - (5амино-2 ,4 - дисульфоаннлино )-5-тр11азнн

2-Хлор-4-(К-ш - c льcl)oмeтилап 1Л11::о ) G-(0 - амино-2,4дисульфоанилино )-5 - триаз гч

2-Хлор-4-(-оз - сульфометиланнлино )-6-(4-амино - 2,5дисульфоанилино )-3 - триазин

2-Хлор-4-{п - сульфоанилино)6- (5-амино-2,4 - днсульфоанилино )-3-триазин

2-Хлор-4-(2-метнл-5 - сульфоанилнно ) - 6 - (4 - aMiHio2 ,5 -Д11сульфоанил ию) - 3триазин

2-Хлор-4-(ж - сульфоанилино)6- (4 -амино-2,5 - дисульфоанилино )-3-триазин

То же