NO158711B - Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden. - Google Patents
Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158711B NO158711B NO840180A NO840180A NO158711B NO 158711 B NO158711 B NO 158711B NO 840180 A NO840180 A NO 840180A NO 840180 A NO840180 A NO 840180A NO 158711 B NO158711 B NO 158711B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- residue
- parts
- acid
- reactive
- fiber
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title abstract 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 47
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 35
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 35
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 34
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 7
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloropyrimidine Chemical group ClC1=NC=C(Cl)C(Cl)=N1 GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical group ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 98
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 65
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- -1 disulfo-p-phenylene residue Chemical group 0.000 description 40
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 27
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 18
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 15
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 11
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- RXNKCIBVUNMMAD-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-fluorophenyl)fluoren-9-yl]-2-fluoroaniline Chemical compound C1=C(F)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(F)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RXNKCIBVUNMMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 6
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGNJPFLIBOTDKU-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 QGNJPFLIBOTDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJXVFBWXSFQBLA-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-5-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JJXVFBWXSFQBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UGYFLNGDLIQEMF-UHFFFAOYSA-N CC(=O)NC1=CC(=C(N)C(=C1)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O Chemical compound CC(=O)NC1=CC(=C(N)C(=C1)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O UGYFLNGDLIQEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFPKLWVNKAMAPE-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)azanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=C(N)C=C1 UFPKLWVNKAMAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQPIDSATRHKJR-OWOJBTEDSA-N (e)-4-chlorobut-2-enoyl chloride Chemical compound ClC\C=C\C(Cl)=O KBQPIDSATRHKJR-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCXLFVGVATAND-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2h-phthalazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(Cl)NN=C(Cl)C2=C1 IHCXLFVGVATAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CNC(C)S(O)(=O)=O GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOHPJXCEVYGLJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(3-amino-4-sulfoanilino)-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC(NC=2C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(N)=C(C=2)S(O)(=O)=O)=C1 ZOHPJXCEVYGLJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLOOKZXVYJHDIY-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachloropyridine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1Cl DLOOKZXVYJHDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEGITALZYFYBSL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1h-quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C(=O)O)(Cl)NC2=C1 DEGITALZYFYBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFWFWSBFMRDNP-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-5-nitropyrimidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1Cl QGFWFWSBFMRDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=N1 IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGHNAWJLGALXRN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1H-quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NC(C(=O)O)(Cl)NC2=C1 LGHNAWJLGALXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methyl-5-nitropyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1[N+]([O-])=O NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKZJIBMUGCBNJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl BHKZJIBMUGCBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTJJFUQGKXOKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonyl chloride Chemical compound ClC1=NC=C(S(Cl)(=O)=O)C(Cl)=N1 ZPTJJFUQGKXOKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPIVRWTAGQTPQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzoic acid Chemical class NC1=C(C(O)=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O JJPIVRWTAGQTPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTIDBJBGIGJGIZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(3-nitrobenzoyl)amino]benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C1NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XTIDBJBGIGJGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFIVTCNXZZSQT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-aminobenzoyl)amino]benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O ILFIVTCNXZZSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WELWMLMHFHIYFV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]benzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)NC2=CC(=C(C(=C2)S(=O)(=O)O)N)S(=O)(=O)O)C=C1 WELWMLMHFHIYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDVUXXZHSPUHJC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UDVUXXZHSPUHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGQLNSCJOCBJCL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)O)(Cl)NC2=C1 KGQLNSCJOCBJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXOKMMPZBQJDNF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3h-1,3-benzoxazole-2-carbonyl chloride Chemical class C1=CC=C2OC(C(=O)Cl)(Cl)NC2=C1 WXOKMMPZBQJDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical group ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLRHSRISTOFCRV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonamide Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=C(O)C=CC2=C1 QLRHSRISTOFCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JORRLNCNEFGAOY-UHFFFAOYSA-N 2-nitramidobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O JORRLNCNEFGAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical group ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTKMAPVHLBPKPE-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachloropyridazine Chemical compound ClC1=NN=C(Cl)C(Cl)=C1Cl XTKMAPVHLBPKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDPTRRYRXXGCZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyquinoline-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 MBDPTRRYRXXGCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound N1C(=O)C(Cl)C(Cl)=CN1C1=CC=CC=C1 MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLNAVCIMOJNMN-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyrazol-3-one Chemical class O=C1N=NC=C1C1=CC=CC=C1 ALLNAVCIMOJNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUMAEPVHIBAGGM-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)Cl.ClC=1C(NN=CC1Cl)=O Chemical compound C(CC)(=O)Cl.ClC=1C(NN=CC1Cl)=O TUMAEPVHIBAGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPDKWJKBFLPCV-UHFFFAOYSA-N NC(C=C1)=CC=C1C(NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N)=O Chemical compound NC(C=C1)=CC=C1C(NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N)=O NJPDKWJKBFLPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BERPCVULMUPOER-UHFFFAOYSA-N Quinolinediol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(O)=CC2=C1 BERPCVULMUPOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)sulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSEQJUPGRWESKP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(C)=CC=C1O DSEQJUPGRWESKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MKJZRZRIEWBTMN-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C#C MKJZRZRIEWBTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003152 propanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000006894 reductive elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CS1 QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G13/00—Protecting plants
- A01G13/10—Devices for affording protection against animals, birds or other pests
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
- B65B25/00—Packaging other articles presenting special problems
- B65B25/02—Packaging agricultural or horticultural products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Birds (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Protection Of Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Filters And Equalizers (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Outer Garments And Coats (AREA)
Description
Fiberreaktive azofarvestoffer.
Blant de fiberreaktive azofarvestoffer er det kjent
mange som inneholder resten av p-fenylendiaminsulfonsyre. Disse farvestoffer har noen ulemper, fremfor alt i det gule området hvor de har en utilstrekkelig lysekthet, og ofte også en utilfredsstil-lende oppløselighet. De oppviser en rødlig nyanse, hvis renhet ofte ikke er helt tilfredsstillende.
Det er nå funnet at disse ulemper overraskende kan
unngås på en enkel måte, nemlig ved azofarvestoffer som i.stedet for p-fenylendiamin-monosulfonsyreresten inneholder resten av en p-fenylendiamin-disulfonsyre.
Videre er det i tysk patent nr. 1.085-629 omtalt et farvestoff, som som broledd inneholder resten av 1,3-fenylendiamin-4,6-disulfonsyre. Dette farvestoff adskiller seg strukturelt vesent-lig fra forbindelsen i henhold til foreliggende oppfinnelse ved binding av fenylenresten i meta-stilling istedenfor i para-stilling, binding til to azogrupper istedenfor til en acylamino- og en azo-gruppe og binding av de to sulfonsyregrupper i metastilling til hverandre med en usubstituert -CH-gruppe mellom disse. Ved fremstillingen av det kjente farvestoff er det nødvendig med en trinnvis to gangers diazotering ved 1,3-fenylendiamin-M,6-disulfonsyren,
idet den annen diazotering er meget vanskelig. Ved farvestoffene i henhold til oppfinnelsen bortfaller en annen diazotering ved fenylendiamin-disulfonsyre, således at disse farvestoffer er lettere fremstillbare og er dermed bedre tilgjengelige. Videre har de renere nyanser.
Oppfinnelsen vedrører fiberreaktive azofarvestoffer
til farvning av fibermaterialer, idet farvestoffene er karakterisert ved at de har formelen
Z-NH-D-N=N-A
hvori Z betyr en acylrest som selv kan inneholde enazobro og som fortrinnsvis inneholder en fiberreaktiv heterocyklisk rest, som kan være forbundet med NH-gruppen over en ytterligere acylgruppe, spesielt en benzoylrest, D betyr resten av en p-fenylen-2,6- eller fortrinnsvis p-fenylen-2,5-disulfonsyre og A betyr resten av en azokomponent, spesielt en enoliserbar azokomponent som, når Z ikke inneholder en fiberreaktiv heterocyklisk rest, selv er substituert med en slik.
Foreliggende oppfinnelse angår altså nye, verdifulle fiberreaktive azofarvestoffer. De er spesielt egnet for farving av celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur, farvestoffene inneholder en disulfo-p-fenylenrest med formelen
eller fortrinnsvis en rest- med formelen mellom en azobro og en acylaminogruppe som selv kan inneholde en azobro. Parvestoffet inneholder en fiberreaktiv substituent, enten i acylgruppen, eller i azokomponenten. Særlig verdifulle er farvestoffene ifølge oppfinnelsen med formelen hvori n er. 1 eller "2, X betyr en fiberreaktiv acylgruppe, fremfor alt en halogenert heterocyklisk gruppe, Y betyr resten av en i nabostilling til en enolisert eller enoliserbar ketogruppe bundet koplingskomponent, fortrinnsvis en heterocyklisk koplingskomponent, R2 betyr resten av en koplingskomponent, fortrinnsvis en slik med en fiberreaktiv substituent, R-^ betyr en p-fenylen-, p-naftylen-eller sulfo-p-naftylenrest, og Z betyr en acylrest, som må være fiberreaktiv hvis Rg ikke oppviser noen fiberreaktive substituenter. Fremstillingen av farvestoffene ifølge foreliggende oppfinnelse kan skje ved kopling og/eller ved kondensasjon. Således kan diazoforbindelser fra aminer med formelen eller formelen hvori X, n og Z har den angitte betydning, forenes nied koplingskomponenter, som kopler i nabostilling til en hydroksyl-, en amino-eller ketogruppe eller i p-stilling til en aminogruppe og eventuelt diazoterer og viderekopler det dannede aminoazofargestoff. Som eksempler på koplingskomponenter som kopler i nabostilling til en hydroksyl- eller ketogruppe eller i p-stilling til en aminogruppe, skal følgende nevnes: aceteddiksyreisopropyl-eller -cykloheksylamid, aceteddiksyre- (mono- eller dietanol) -amid, acetoacetylaminobenzen eller -naftalener, l-acetoacetylaminobenzen-2-, -3- eller -4-suifonsyre, dihydroksychinolin, hydroksychinolinsul-fonsyre, fremfor alt barbitursyre og pyrazoloner, særlig 5~pyrazo-o loner, som kan kople i 4-stilling, slik som 3-metyl-5-pyrazolon,
naftyl- og fenylpyrazoloner, som a- og g-nafty1-5-pyrazolonsulfon-syre r, l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon, l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- eller -4'-sulfonsyre, l-fenyl-5_pyrazolon-3-karboksylsyre, l-fenyl-5-pyrazolon-3-karboksylsyre-4'-sulfonsyre, 4-pyrazolon-3-karboksylsyreamider, 'l-(2 ' ,5 '-diklor)fenyl-3-metyl-5-pyr,azolon-4 '-sulf onsyre , 1- (2 ' -me ty 1-6 ' -klor (fenyl-3-metyl-5-pyrazolon-4' - sulf onsyre, videre aminopyrazoler, slik som l-fenyl-3-metyl- eller -3-karboksy-4-aminopyrazol, fenoler, slik som p-kresol, 4-acetylamino-1-hydroksybenzen, 4-metyl-2-acetylamino-l-hydroksybenzen, 2-karboksy-1-hydroksybenzen, naftoler, slik som g-naftol, 2-hydroksynaftalen-sulfonsyreamider, fremfor alt amino- og/eller hydroksynaftalen-sulfonsyre henholdsvis deres N-alkyl-, N-arylderivater, slik som 1-hydroksynaftalen-3-, -4-, -5- eller -8-sulfonsyre, 2-hydroksynafta-len-4-, - 5- > -6-, -7- eller -8-sulfonsyre, 1,8-dihydroksy-naftalen-3,6-disulfonsyre, 2-hydroksynaftalen-3,6- henholdsvis -6,8-disulfonsyre, 1-hydroksynaftalen-3,6- eller -3,8-disulfonsyre, 2-aminonafta-len-6-sulfonsyre, l-amino-8-hydroksynaftalen-2j4-, -3>6- eller -4,6-disulfonsyre, 2-amino-8-hydroksynaftalen-6-sulfonsyre, -3,6- eller -4,6-disulfonsyre, 2-amino-8-hydroksynaftalen-6-sulfonsyre, 2-metylamino-5-hydroksynaftalen-7-sulfonsyre, 2-amino-5-hydroksy-naf talen-7-sulfonsyre og N-acylderivater av aminonaftolaulfonsyrer, som som acylrest f.eks. inneholder en acetyl-, propionyl-, butyryl-, kloracetyl-, benzoyl-, o-, m- eller p-klorbenzoyl-, nitrobenzoyl-,
tertiærbutylbenzoyl-, 3,_ eller 4'-aminobenzoyl-, metan eller etansulfonyl-, p-toluolsulfonyl- eller klorbenzensulfonylrest eller en karbometoksy- eller karboetoksyrest eller også en fiberreaktiv acylrest, slik som f.eks. en klorpyridinrest eller en rest med formelen
hvori begge Y betyr halogenatomer, hydroksygrupper eller aminogrupper, særlig substituerte aminogrupper. Videre kommer som azokomponenter også 5,5'-dihydroksy-2,2•-dinaftylurinstoff-7,7'-disulfonsyre og 5,5'-dihydroksy-2,2'-dinaftylamin-7,7'-disulfonsyre i betraktning som, slik som l-amino-8-hydroksynaftalen-3,6-disulfonsyre, eventuelt kan være forenet med de angitte diazokomponenter, samt p-koplede aminer fra benzen- eller naftalenrekken, slik som anilin, toluidin, xylidin, kresidin, dimetyl- og dietylanilin, di-(cyano-etyl)-anilin, 1-aminonaftalen-6-, - J- eller -8-sulfonsyre og koplingsegnede forbindelser, som allerede inneholder azogrupper, slik som f.eks. monoazoforbindelser, som man f.eks. kan fremstille ved sur kopling av enkle diazoforbindelser fra benzen- eller naftalenrekken (f.eks. diazoterte naftylaminer, aniliner, slik som klor-eller nitroaniliner, toluidiner, aminobenzensulfonsyrer, klor-henholdsvis nitroaminobenzensulfonsyre, aminobenzosyrer, nitro-aminobenzosyrer eller nitroaminofenoler, osv.) med 2-amino-5-hydroksynaftalen-7-sulfonsyre eller med l-hydroksy-8-aminonaftalen-3,6-disulfonsyre.
Aminene, hvis diazoforbindelser ifølge oppfinnelsen
skal koples med disse koplingskomponenter, kan fremstilles fra de lett monoacylerbare p-fenylendiamindisulfonsyrer, f.eks. fra 1,4-diamino-benzen-2,6-disulfonsyre eller fremfor alt fra 1,4-diamino-benzen-2,5-disulfonsyre henholdsvis fra deres monoacylderivater,
som i acylresten også inneholder en acylerbar aminogruppe, f.eks.
fra 4-(3'~ eller 4'-aminobenzoylamino)-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre ved kondensasjon med syrehalogenider.
Som slike syrehalogenider skal f.eks. nevnes: acetyl-, propionyl-, n-butyl, benzoyl-, fenoksyacetyl- eller tenoylklorid eller -bromid, men fortrinnsvis slike som inneholder en fiberreaktiv acylrest, slik som B-klorpropionyl-, a,£-diklorpropionyl-, akryl-, klorakryl-, propiolsyreklorid, klorkrotonylklorid og fremfor alt heterocykliske syrehalogenider og deres derivater, slik som 2-klorbenzoksazolkarboksylsyreklorider, 2-klorbenztiazolkarboksyl-eller -sulfonsyreklorider, 4,5-diklor-l-fenylpyridazonkarboksyl-eller -sulfonsyreklorid, 4,5-diklorpyridazonpropionsyreklorid, 1,4-diklorftalazinkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 2,3-diklorchinoksa-linkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 2,4-diklorchinazolinkarbok-syl- eller -sulfonsyreklorid, 2-klorbenztiazol-5-, -6- eller -7-karboksylsyreklorid, 2-klorbenztiazol-6- eller -7-sulfonsyreklorid, tetraklorpyridazin, 2,4,6-tri- eller 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin, 2,4-diklorpyrimidin-5-sulfonsyre, 5-nitro- eller 5-cyan-2,4,6-triklorpyrimidin, 5-nitro-6-mety1-2,4-diklorpyrimidin, 2,6-diklor-pyrimidin-4-kar'boksylsyreklorid, 2 ,4-diklorpyrimidin-5-sulf onsyre-klorid, 2,4,6-triklor-l,3,5-triazin, samt 4,6-diklor-l,3,5-tri-aziner, som i 2-stilling er substituert med en aryl- eller alkylrest, f.eks. en fenyl-, metyl- eller etylrest, eller med resten av en alifatisk eller aromatisk, over svovelatomet bundet merkapto-henholdsvis over oksygenatomet bundet hydroksylforbindelse, eller særlig med en -NH^-gruppe eller med resten av en over nitrogen-atomet bundet alifatisk, heterocyklisk eller aromatisk aminofor-bindelse. Som slike forbindelser, hvis rester kan være bundet ved omsetning med trihalogentriaziner i 2-stilling til triazinkjernen, skal nevnes følgende: Alifatiske eller aromatiske merkapto- eller hydroksyl-forbindelser, slik som tioalkoholer, tioglykolsyre, tiourinstoff, tiofenoler, metyl-, etyl-, isopropanylalkohol, glykolsyre, fenol, klor- eller nitrofenoler, fenolkarbon- og -sulfonsyrer, naftoler, naftolsulfonsyrer, osv., men særlig ammoniakk og acylerbare amino-gruppeholdige forbindelser, slik som hydroksylamin, hydrazin, fenylhydrazin, fenylhydrazinsulfonsyrer, karbamidsyre og deres derivater, semi- og tiosemikarbazider og -karbazoner, metyl-, etyl-, isopropyl-, metoksyetyl-, metoksypropylamin, dimetyl-, dietyl-, metylfenyl-, etylenfenylamin, kloretylamin, etanolaminer, propanol-aminer, benzylamin, cykloheksylamin, morfolin, piperidin, piperazin, aminokarboksylsyreester, arainoeddiksyreetylester, aminoetan-sulfon-syre, N-metylaminoetansulfonsyre, men fremfor alt aromatiske aminer, slik som anilin, N-metylanilin, toluidiner, xylidiner, kloraniliner, p- resp. m-aminoacetanilid, nitraniliner, aminofenoler, nitro-toluidiner, fenylendiaminer, toluylendiaminer, anisidin, fenetidin, d-ifenylamin, naftylamin, aminonaftoler, diaminonaftalener og særlig aniliner som inneholder sure 'grupper, slik som sulfanil-, metanil-, ortanilsyre, anilindisulfonsyre, anilin-w-metansulfonsyre, aminodi-benzosyre, naftylaminmono-, di- og trisulfonsyrer, aminobenzo-
syrer, slik som 2-hydroksy-5-aminobenzosyre, aminonaftol-mono-,
di- og -trisulfonsyrer, etc, videre også farvede forbindelser, henholdsvis forbindelser med fargestoffkarakter, f.eks. 4-nitro-V-amino-stilbendisulfonsyre, 2-nitro-4'-amino-difenylamin-4,3<1->disulfonsyre, og særlig'aminoazofarvestoffer eller aminoantrakinoner eller ftalocyaniner, som også inneholder minst én reaksjonsdyktig aminogruppe, f.eks. forbindelser med formelen
hvori X betyr hydrogen, halogen eller en sulfonsyregruppe, R betyr en eventuelt substituert etylen-, fenylen- eller difenylenrest, Z betyr hydrogen eller en alkylrest, Pc betyr en ftalocyaninrest, W HO- eller -NH2 og n og m 1, 2 eller 3.
Innføringen av substituentene som st-r i 2-stilling i triazinresten, kan også skje etter kondensasjon med utgangsdiaminet eller etter farvestoffremstillingen.
Monoacylderivatene av p-fenylendiaminsulfonsyre, som skal anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse, kan diazoteres på vanlig måte. Koplingen foregår likeledes meget lett i vandig medium. Etter foretatt kopling kan det dannede farvestoff, i tilfelle det inneholder acylerbare aminogrupper i resten av kop-lingskomponentene, kondenseres med de nevnte syrehalogenider idet det skal iakttas at det i farvestoffet må være tilstede minst én fiberreaktiv substituent, således at det må anvendes fiberreaktive acyleringsmidler, når diazokomponentene ikke inneholder noen fiberreaktiv gruppe. Har man valgt en slik diazokomponent og en koplingskomponent, som ikke inneholder noen acylerbar aminogruppe, kan det dannede farvestoff allikevel omdannes til et fiberreaktivt derivat ved kondensasjon med fiberreaktive acylrestholdige acyleringsmidler, eventuelt, etter forsåpning av en tilstedeværende acylaminogruppe.
Farvestoffene ifølge oppfinnelsen får man eventuelt når man diazoterer 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre, forener med koplingskomponenter, fremfor alt. med slike som kopler lett, slik som 5-pyrazoloner, og kondenserer de erholdte monoazofarvestoffer, som oppviser en fri aminogruppe i diazoresten med de nevnte acyleringsmidler, som inneholder en fiberreaktiv substituent.
Videre kan farvestoffer ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles når man diazoterer nitrogruppeholdige monoacylderivater av p-fenylendiaminsulfonsyre og forener med koplingskomponenter, reduserer nitrogruppen i de erholdte farvestoffer og diazoterer, og forener den dannede diazoforbindelse med koplingskomponenter, særlig med p-koplende aminer, slik som zylidin, toluidin eller Clevesyre, som deretter omsettes med de nevnte fiberreaktive syrehalogenider.
I farvestoffene ifølge oppfinnelsen kan de bevegelige halogenatomer i de fiberreaktive substituenter lett erstattes, f.eks. ved omsetning med ternære aminer eller med hydraziner (slik som dimetylhydrazin), hvorved det oppstår fiberreaktive farvestoffer, hvis avspaltbare substituent oppviser en kvaternær ammonium- eller hydraziniumgruppe, som er bundet til et karbonatom, særlig en heterocyklisk rest, dvs. f.eks. en gruppe med formelen
hvori betyr et hydrogenatom, en eventuelt substituert aminogruppe eller en forestret hydroksy- eller merkaptogruppe.
Farvestoffene ifølge oppfinnelsen er nye. De er verdifulle farvestoffer, som egner seg til farving og påtrykning på de forskjelligste materialer, særlig polyhydroksylerte materialer av fiberaktig struktur, slik som celluloseholdige stoffer, og da både syntetiske fibre, f.eks. av regenerert cellulose eller naturlige cellulosematerialer, f.eks. cellulose, lin eller fremfor alt bomull. De egner seg fremfor alt til farving ifølge den såkalte direkte farvemetode fra et fortynnet bad fra alkalisk, eventuelt sterkt saltholdig vandig bad, men også til farving ifølge trykk- og bad-farvemetoden, ifølge hvilken farvestoffene bringes på den vare som skal farves ved trykking eller foulardering og der fikseres ved hjelp av syrebindende middel, eventuelt under varmeinnvirkning.
For å forbedre våtektheten anbefales det å spyle de således erholdte farver og trykk grundig med kaldt og varmt vann, eventuelt under tilsetning av et dispergerende virkende middel og underkaste dem innvirkningen av midler som befordrer diffusjonen av de ikke fikserte farvestoffpartikler.
Farvestoffene ifølge foreliggende oppfinnelse utmerker seg fremfor alt ved en høy fikseringsgrad og en lett utvaskbarhet av de ikke fikserte farvestoffdeler, og dermed erholdte farver ved en meget god vaskeekthet.
Like overfor de kjente farvestoffer av p-fenylendiamino-monosulfonsyre oppviser produktene som fåes ifølge foreliggende oppfinnelse fordeler. Således er f.eks. deres farvetone forskjøvet til spektrets kortere bølgelengder, hvilket særlig er ønskelig i det gule området. Renheten og lysektheten for de bomullsfarver og -trykk som fåes med disse farvestoffer er bemerkelsesverdige, og i visse tilfelle også klorektheten og stabiliteten for trykkpastaene.
I de følgende eksempler betyr deler, såfremt intet annet angis, vektdeler, prosentene vektprosenter.
Eksempel 1.
Man setter en med natriumkarbonat nøytralisert oppløs-ning av 26,8 deler 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre til en vandig suspensjon av 18,5 deler cyanurklorid og rører blandingen ved en temperatur på 0-5°C, idet man ved tildrypping av en fortynnet natriumhydroksydoppløsning holder pH-verdien på svakt sur. Etter avsluttet kondensasjon gjør man surt med 30 deler 30%-ig saltsyre og diazoterer med 25 volumdeler av 4-n nitrittoppløsning. Man setter den erholdte gule diazooppløsning til en iskald oppløsning av 32,3 deler 1-(2',5<1->diklor)fenyl-3-metyl-5-pyrazolon-4'-sulfpn-syre, som inneholder et lite overskudd av natriumkarbonat. Etter avsluttet kopling nøytraliseres med saltsyre og diklortriazinfarvestoffet isoleres ved utsaltning og filtrering. Farvestoffpastaen blandes med en blanding av 5 deler dinatriumfosfat og 5 deler mononatriumfosfat og tørkes i vakuum ved lav temperatur. Farvestoffet farver bomull i rene gule nyanser.
Anvender man som koplingskomponent 22,4 deler 1-hydroksynaftalen-4-sulfonsyre, får man et farvestoff som farver
bomull i røde nyanser.
1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre kan fremstilles
som følger:
210 deler tørt p-fenylendiamin-sulfat innføres i 800 deler 25%- ig oleum. Når alt er løst opp, oppvarmes blandingen i løpet av 1 time til l40°C og røres i 4 timer ved 140°C. Smeiten som er blitt tyktflytende avkjøles og helles i ca. 1000 deler isvann. Den utskilte disulfonsyre suges fra, vaskes med vann og tørkes.
Den således erholdte 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre danner et gråhvitt pulver, som er tungt oppløselig i vann, men lett oppløselig i fortynnede alkalier. Ved å gjøre en nøytral oppløsning av di-natriumsaltet sterkt sur med saltsyre faller disulfonsyren ut igjen. Ved diazotering også i nærvær av overskudd av salpetersyre oppstår hovedsakelig en diazoforbindelse.
Den partielle desaminering (reduktiv avspaltning
av diazogruppen) førte til anilin-2,5-disulfonsyre, hvormed konsti-tusjonen kunne sikkert angis som 2,5-disulfonsyre.
l,4-diaminobenzen-2,6-disulfonsyre kan fremstilles således at man etter utskilling av 1,4-diamino-benzen-2,5-disulfonsyre nøytraliserer filtratet med kalsiumkarbonat, befrir for kalsiumsulfat, inndamper surt med saltsyre og tilsetter natriumklorid til utsaltning. p-fenylendiamin-2,6-disulfonsyre skilles ut som surt mononatriumsalt.
Eksempel 2.
Til den oppløsning av diklortriazinfarvestoffet som er-holdtes ifølge det som er angitt i eksempel 1, tilsettes (etter nøytralisering av koplingsoppløsningen) 50 deler 10%-ig ammoniakk og oppløsningen holdes i 2 timer ved 35°C. Deretter utsaltes det dannede monoklortriazinfarvestoff, isoleres og tørkes. Man får et farvestoff, som farver bomull i meget rene gule nyanser.
Anvender man i stedet for ammoniakk ekvivalente mengder etylamin eller etanolamin eller dietanolamin, får man farvestoffer med lignende egenskaper.
Eksempel 3-
Man diazoterer på vanlig måte 31 deler 4-acetyl-amino-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre med saltsyre og 6,9 deler natriumnitritt og koples med 38,4 deler 1-naftyl-(2<1>)-3-metyl-5-pyrazolon-4',8'-disulfonsyre i nærvær av et bikarbonat. Deretter tilsettes så meget natriumhydroksyd at det resulterer i en 4#-ig oppløsning, og dette oppvarmes' i 2 timer til 90°C for avspaltning av acetylgruppen. Etter avkjøling gjøres surt og fargestoffet isoleres.
Man oppløser farvestoffpastaen i 500 deler vann og setter oppløsningen til en vandig iskald oppløsning av 18,5 deler cyanurklorid og kondenserer ved 0-5°C og ved en pH-verdi på ca. 6. Når det ikke lenger kan påvises noen aminogruppe, tilsettes en oppløsning av 5 deler mononatriumfosfat og 5 deler dinatriumfosfat og farvestoffet isoleres ved utsaltning og filtrering. Det farver bomull i gule nyanser.
Fremstilling av 4-acetylamino-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre :
26,8 deler p-fenylendiamin-2,5_disulfonsyre oppløses
i 600 deler vann under tilsetning av 20 volumdeler H0%- ig natrium-hydroksydoppløsning. Etter tilsetning av 11 deler eddiksyreanhydrid omrøres oppløsningen i 30 minutter ved 25°C Den dannede monoacetylforbindelse er lett oppløselig og kan anvendes direkte i form av sin røde oppløsning. Den kan også isoleres ved inn-dampning av oppløsningen til tørrhet eller ved utsaltning og fra-filtrering.
Eksempel 4.
18,5 deler cyanurklorid kondenseres på kjent måte med 17,3 deler m-aminobenzensulfonsyre. Den erholdte oppløsning av monokondensasjonsproduktet tilsettes en med natriumkarbonat nøy-tralisert oppløsning av 26,8 deler 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre og blandingen røres i 3 timer ved 30-40°C, hvorved man nøytrali-serer den frigjorte mineralsyre med en fortynnet natriumhydroksyd-oppløsning.
Den erholdte oppløsning diazoteres med saltsyre og 25 volumdeler 4-n natriumnitrittoppløsning og innføres i en vandig oppløsning av l-acetylamino-8-hydroksynaftalen-3,6-disulfonsyre og 30 deler natriumkarbonat. Det dannede farvestoff saltes ut, frafiltreres og tørkes.' Det farver bomull i fiolettrøde nyanser. Eksempel 5.
En nøytral oppløsning av 26,8 deler 1,4-fenylendiamin-2,5-disulf onsyre tilsettes en oppløsning av 22 deler 2,4,'5»6-tetraklorpyridin og blandingen oppvarmes så lenge til 50 til 60°C innhold til det ikke lenger kan påvises noe tetraklorpyridin. pH-verdien holdes derved med natriumkarbonat mellom .5 og 7.
Den erholdte oppløsning av reaksjonsproduktet avkjøles, gjøres sur og- diazoteres med natriumnitritt. Diazoforbindelsen koples deretter i nærvær av natriumkarbonat med 32,5 deler 4-(2', 5 ' -diklorfenyl) ^-metyl-S-pyrazolon-^'' - sulf onsyre . Det dannede farvestoff blir deretter isolert og tørket. Det farver bomull i kraftige gule .nyanser.
Eksempel 6.
En med natriumkarbonat nøytralisert oppløsning av 38,7 deler 4-(4'-aminobenzoylamino)-l-amino-benzen-2,5-disulfonsyre (fremstilt ved kondensasjon av 1 mol 4-nitrobenzoylklorid med 1 mol 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre og påfølgende reduksjon av nitrogruppen) tilsettes en nøytral oppløsning av monokondensasjonsproduktet av 18,4 deler cyanurklorid og 21,7 deler l-amino-2-karboksybenzen-4-sulfonsyre og blandingen røres i 2 timer ved 40°C. Etter avsluttet kondensasjon diazoteres med saltsyre og 6,9 deler natriumnitritt på vanlig måte og diazosuspensjonen innføres i en oppløsning av 12,8 deler barbitursyre, 4 deler natriumhydroksyd og 25 deler natriumkarbonat i 400 deler vann. Etter avsluttet kopling utfelles monoazofarvestoffet med natriumklbrid, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i meget rene, grønngule nyanser.
Anvender man 1-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsyre som koplingskomponent, får man et farvestoff som farver bomull i. noen rødere gule nyanser.
Med l-benzoylamino-8-hydroksynaftalin-3,6-disulfonsyre får man et rødtfarvende farvestoff.
I følgende tabell er det angitt videre eksempler på farvestoffer som fåes når man diazoterer diazokomponentene, fremstilt ved kondensasjon av acylforbindelser fra kolonne I med 1,4-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre, og kopler med koplingskompo-nentene i kolonne II. I kolonne III er farvenyånsen angitt.
Eksempel 7-
Man diazoterer 41,8 deler 4-(4'-nitrobenzoylamino)-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre i saltsur oppløsning og kopler diazoforbindelsen med 32,3 deler l-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-4 '-sulf onsyre i natriumb-ikarbonatoppløsning. Deretter reduseres nitrogruppen i det dannede farvestoff til aminogruppen med natriumsulfid ved middels forhøyet temperatur og aminoazofarvestoffet isoleres. Dette oppløses igjen i 500 deler vann og diazoteres med 30 deler konsentrert saltsyre og 6 deler natriumnitritt. Etter spaltning av overskudd av salpetersyrling tilsettes 10 deler 3-metylanilin. Ved tilsetning av en konsentrert natriumacetatopp-løsning føres koplingen til avslutningen. Diazofarvestoffet utsaltes, frafiltreres og oppløses igjen i 500 deler vann.
Etter tilsetning av 24 deler 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin oppvarmes reaksjonsblandingen i noen timer til 50-60°C og pH-verdien holdes mellom 6 og 7. Etter avsluttet kondensasjon utsaltes farvestoffet, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i rene gule nyanser.
Anvender man som kondensasjonsmiddel den tilsvarende mengde 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,5~triazin-3'-sulfonsyre eller 2,3-diklorchinoksalin-6-karboksylsyreklorid, får man farvestoffer som likeledes farver bomull i gule nyanser.
Anvender man i stedet for 3-metylanilin tilsvarende mengder p-xylidin eller 3-acetylamino-l-aminobenzen, får man farvestoffer med lignende egenskaper.
Anvender man i stedet for det beskrevne pyrazolon et annet pyrazolon, slik som 1-naftyl-(2')-3~metyl-5-pyrazolon-4' ,8'-disulfonsyre eller 1-feny1-3-metyl-5~pyrazolon-4'-sulfonsyre hen-holdsvis -2',5<1->disulfonsyre, får man farvestoffer med lignende egensk_aper.V;
Anvender man som diazokomponent 4-(3'-nitrobenzoyl-amino)-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre og går frem som angitt i dette eksempel, får man et farvestoff som likeledes farver bomull i gule nyanser.
Eksempel 8.
60,2 deler av azofarvestoffet med formelen
(fremstilt ved kopling av diazotert 4-acetylamino-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre med 1-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsyre og etterfølgende avspaltning av acetylgruppen) oppløses i form av natriumsaltet i 400 deler vann og settes til en vandig, isavkjølt suspensjon av 18,5 deler cyanurklorid. Man rører reaksjonsblandingen i 4-6 timer ved 5-10°C og nøytraliserer samtidig den dannede mineralsyre med en fortynnet natriumhydroksydoppløsning. Deretter tilsettes det dannede diklortriazinderivat 48,9 deler 1-amino-4-(3'-aminofenylamino)-antrachinon-2,4'-disulfonsyre, oppvarmer til 50-60°C og holder 4-6 timer ved denne temperatur, hvorved man ved tilsetning av en natriumkarbonatoppløsning holder pH-verdien mellom 5 og 6,5- Etter avsluttet kondensasjon utsaltes det dannede grønne farvestoff, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i kraftige gulaktig grønne nyanser.
Anvender man som blåkomponenter l-amin-4-(4'-aminofen-ylamino )-antrachinon-2,3'-disulfonsyre, får man et farvestoff med lignende egenskaper.
Eksempel 9-
En fin, vandig suspensjon av 18,5 deler cyanurklorid tilsettes med natriumhydroksyd nøytralisert oppløsning av 53,6-deler 1,4-feny.lendiamin-2 ,5-disulfonsyre . Blandingen omrøres først i 1 til 2 timer ved 5°C, deretter oppvarmes til 30-40°C
og holdes i 3 timer. pH-verdien holdes ved tilsetning av en natriumhydroksydoppløsning svakt sur til nøytral. Etter avsluttet kondensasjon avkjøles til 0°C, ansyres med saltsyre og tetrazoteres med en oppløsning av 13,8 deler natriumnitritt. Tetrazooppløs-ningen innføres deretter i en oppløsning av 64,6 deler l-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsyre og 50 deler natrium-bikarbonat. Det dannede diazofarvestoff utsaltes, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i ekte, rene gule nyanser.
Kondenserer man cyanurklorid først ved 0-5°C med p-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre og deretter med en tilsvarende mengde p-fenylendiamin-2-sulfonsyre, får man et farvestoff som farver bomull i noen rødere gule nyanser.
Erstatningen av det anvendte pyrazolon med l-(2'-klor-fenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-5'-sulfnsyre eller l-fenyl-3~metyl-5-pyrazolon-3'- henholdsvis -4'- henholdsvis -2',5'-disulfonsyre eller 1-naftyl-(2')-3-mety1-5-pyrazolon-4',8'-disulfonsyre fører til gule farvestoffer med lignende egenskaper.
Eksempel 10.
Man setter en med natriumkarbonat nøytralisert oppløs-ning av 26,8 deler 1,4-fenylendiamin-2,6-disulfonsyre til en vandig suspensjon av 18,5 deler cyanurklorid og rører blandingen ved en temperatur fra 0 til 5°C, idet man ved tildrypping av en fortynnet natriumhydroksydoppløsning holder pH-verdien svakt sur. Etter avsluttet kondensasjon gjøres surt med 30 deler 30#-ig saltsyre og diazoteres med 25 volumdeler av en 4-n nitrittoppløsning. Man setter den erholdte gule diazooppløsning til en iskald oppløsning av 32,3 deler l-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-4'-sulfon-syre , som inneholder et lite overskudd av natriumkarbonat. Etter avsluttet kopling tilsettes 50 deler 10%- lg vandig ammoniakk og blandingen holdes i 3 timer ved 30 til 40°C. Monoklortriazinfarve-stoffet utsaltes og frafiltreres. Det farver bomull i ekte, rene grønnliggule nyanser.
Det tilsvarende diklortriazinfarvestoff, som man får når man isolerer farvestoffet direkte etter kopling, farver praktisk
talt i samme nyanse.
Med barbitursyre som koplingskomponent får man likeledes et grønnliggult farvende farvestoff.
Med 2-acetylamino-5-hydroksynaftalen-7-sulfonsyre
får man et gulaktig orange, med 2-hydroksynaftalen-6-sulfonsyre et rødlig orange og med l-hydroksynaftalen-4-sulfonsyre et rødorange-farvende farvestoff.
Eksempel 11.
26,8 deler p-fenylendiamin-2,5-disulfonsyre oppløses
i 500 deler vann med den teoretiske mengde natriumhydroksyd. Opp-løsningen' gjøres sur med 25 volumdeler 30$-ig saltsyre og diazoteres under isavkjøling med en oppløsning av 6,9 deler natriumnitritt. Diazooppløsningen koples med 28,7 deler 1-(2'-klorfenyl)-3-metyl-5-pyrazolon-5,'-sulfonsyre i nærvær av natriumkarbonat. Aminoazofarvestoffet felles ved å gjøres surt og ved utsaltning
og frafiltreres.
Farvestoffpastaen oppløses så i vann, nøytraliseres med natriumkarbonat og tilsettes 34,3 deler natriumsalt av 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,4-triazin-3'-sulfonsyre. Blandingen holdes flere timer ved 40 og 60°C og ved en pH-verdi på 5-6 inntil reak-sjonsblandingens pH-verdi ikke lenger forandrer seg. Det dannede farvestoff farver bomull i rene gule nyanser.
Anvender man som acyleringsmiddel den tilsvarende mengde 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin og utfører kondensasjonen i flere timer mellom 80 og 90°C, får man et farvestoff som likeledes farver bomull i rene gule nyanser.
Eksempel 12.
31 deler 4-monoacetylamino-l-aminobenzen-2,5-disulfonsyre diazoteres og koples med 22,3 deler 1-aminonaftalen-6-sulfon-syre i svakt surt medium. Den erholdte røde koplingsoppløsning tilsettes en oppløsning av 18,5 deler cyanurklorid i 60 deler ace-ton og blandingen røres ved 0-5°C og ved en pH-verdi på 4 til 6 inntil cyanurkloridet er forsvunnet. Deretter tilsettes 40 deler 10%- ig vandig ammoniakk og det kondenseres i 3 timer ved 40°C.
Det dannede monoklortriazinfarvestoff isoleres og tørkes. Det farver bomull i gule nyanser.
Det analoge farvestoff med 1-aminonaftalen-8-sulfonsyre som koplingskomponent farver bomull i noe rødere gule nyanser.
Eksempel 13.
Man diazoterer på vanlig måte 31 deler 4-acetylamino-1- aminobenzen-2,6-disulfonsyre med saltsyre og 6,9 deler natriumnitritt og kopler med 38,4 deler 1-naftyl-(2')-3-metyl-5-pyrazolon-4',8'-disulfonsyre i nærvær av bikarbonat. Deretter tilsettes så meget natriumhydroksyd at det resulterer i en 4%-ig oppløsning og oppvarmer 2 timer til 90°C, for avspaltning av acetylgruppen.
Etter avkjøling gjøres surt og farvestoffet isoleres.
Man oppløser farvestoffpastaen i 500 deler vann og setter oppløsningen til en vandig iskald oppløsning av 18,5 deler cyanurklorid og kondenserer ved 0-5°C og ved en pH-verdi på ca. 6. Når det ikke lenger kan påvises noen aminogruppe, tilsettes en oppløsning av 5 deler mononatriumfosfat og 5 deler dinatriumfosfat og farvestoffet isoleres ved utsaltning og filtrering. Det farver bomull i gule nyanser.
4-acetylamino-l-aminobenzen-2,6-disulfonsyre får man f.eks. som følger: 26,8 deler l,4-fenylendiamin-2,6-disulfonsyre oppløses i 250 deler vann og 20 deler J>0% natriumhydroksydoppløsning og monoaceyleres ved romtemperatur med 10,5 deler eddiksyreanhydrid. Eksempel 14.
En med natriumkarbonat nøytralisert oppløsning av
38,7 deler 4-(4'-aminobenzoylamino)-l-amino-benzen-2,6-disulfonsyre (fremstilt ved kondensasjon av 1 mol 4-nitrobenzoylklorid med 1 mol l,4-fenylendiamin-2,6-disulfonsyre og etterfølgende reduksjon av nitrogruppen) tilsettes en nøytral oppløsning av monokohden-sasjonsproduktet av 18,4 deler cyanurklorid og 21,7 deler 1-amino-2- karboksybenzen-4-sulfonsyre og blandingen røres i 2 timer ved 40°C. Etter avsluttet kondensasjon diazoteres med saltsyre og 6,9 deler natriumnitritt på vanlig måte og diazosuspensjonen innføres i en oppløsning av.12,8 deler barbitursyre, 4 deler natriumhydroksyd og 25 deler natriumkarbonat i 400 deler vann. Etter avsluttet kopling felles monoazofarvestoffet med natriumklorid, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i meget rene, grønnliggule nyanser. Eksempel 15.
Man diazoterer 41,8 deler 4-(4'-nitrobenzoylamino)-l-aminobenzen-2,6-disulfonsyre i saltsur oppløsning og kopler diazoforbindelsen med 32,3 deler l-(2',5'-diklorfenyl)-3-metyl-5~pyrazolon-4'-sulfonsyre i natriumbikarbonatoppløsning. Deretter reduseres i det dannede farvestoff nitrogruppen til aminogruppe med natriumsulfid ved middels forhøyet temperatur og aminoazofarvestoffet isoleres. Dette oppløses igjen i 500 deler vann og diazoteres med 30 deler konsentrert saltsyre og 6 deler natriumnitrit. Etter avspaltning av overskudd av salpetersyrling tilsettes 10
deler 3-metylanilin. Ved tilsetning av en konsentrert natriumace-tatoppløsning føres koplingen til avslutning. Diazofarvestoffet utsaltes, frafiltreres og oppløses igjen i 500 deler vann.
Etter tilsetning av 24 deler 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin oppvarmes reaksjonsblandingen noen timer til 50°C og pH-verdien holdes mellom 6 og 7- Etter avsluttet kondensasjon utsaltes farvestoffet, frafiltreres og tørkes. Det farver bomull i rene, gule nyanser.
Anvender man som kondensasjonsmiddel den tilsvarende mengde 2,4-diklor-6-fenylamino-1,3,5~triazin-3'-sulfonsyre eller 2,3-diklorchinoksalin-6-karboksylsyreklorid; får man farvestoffer som likeledes farver-bomull i gule nyanser.
Eksempel 16.
Farvestoffet (0,01 mol) som man får ifølge det som er angitt i 1. avsnitt i eksempel 2, oppløses i 800 deler vann. Til oppløsningen tilsettes dråpevis 6 deler asymmetrisk dimetylhydrazin. Etter en times omrøring ved romtemperatur utsaltes farvestoffet med natriumklorid, frafiltreres og tørkes ved 40°C i vakuum. Det farver bomull i gule nyanser. Som analysen viser, inneholder farvestoffet ikke lenger noe labilt kloratom.
Farveforskrift:
2 deler farvestoff oppløses i 100 deler vann. Med denne oppløsning impregnerer man på Poulard en bomulla vevnad og vrir fra overskudd av væske således at stoffet holder tilbake 75$ av sin vekt av farvestoffoppløsningen.
Den således impregnerte vare tørkes, impregneres deretter ved værelsestemperatur i en oppløsning som pr. liter inneholder 10 deler natriumhydroksyd og 300 deler natriumklorid, vrir til 75$ væskeopptak og damper i 60 sekunder ved 100-101°C. Deretter skylles, behandles i 0,5$-ig natriumbikarbonatoppløsning, skylles, såpebehandles i 15 minutter i en 0, 3%- ig oppløsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur, skylles og tørkes.
Claims (4)
1. Fiberreaktive azofarvestoffer til farvning av fibermaterialer, karakterisert ved' at de har formel
Z-NH-D-N=N-A
hvori Z betyr en acylrest som selv kan inneholde en azobro og som fortrinnsvis inneholder en fiberreaktiv heterocyklisk rest, som kan være forbundet med NH-gruppen over en ytterligere acylgruppe, spesielt en benzoylrest, D betyr resten av en p-fenylen-2,6- eller fortrinnsvis p-fenylen-2,5-disulfonsyre og A betyr resten av en azokomponent, spesielt en enoliserbar azokomponent, som når Z ikke inneholder en fiberreaktiv heterocyklisk rest, selv er substituert med en slik.
2. Fiberreaktive azofarvestoffer ifølge krav 1, karakterisert ved at de har formel
hvori n er 1 eller 2, X betyr en fiberreaktiv acylgruppe, fremfor alt en halogenert heterocyklisk gruppe, Y betyr resten av en i nabostilling til en enolisert eller enoliserbar ketogruppe bundet, koplingskomponent, fortrinnsvis en heterocyklisk koplingskomponent .
3. Fiberreaktive azofarvestoffer ifølge krav 2, karakterisert ved at Y betyr resten av barbitursyre eller en 5-pyrazolon, som kobler i 4-stilling, og X betyr en klorholdig triazin-, pyrimidin-, ftalazin-, benztiazol-, benz-oksazol-, chinazolin- eller chinoksalinrest.
4. Fiberreaktive azofarvestoffer ifølge krav 2, karakterisert ved at de har formel
hvori Y betyr en barbitursyrerest eller en i 4-stilling til azo-broen bundet, fortrinnsvis sulfonsyregruppeholdig 5-pyrazolonrest,
n betyr 1 eller 2 og X betyr en monoklor-1,3,5-triazinrest, en di- eller triklorpyrimidinrest, en 2-klorbenztiazol-SO,.,- eller -CO-rest eller en klorchinoksalin-CO-rest. 5- Fiberreaktive azofarvestoffer ifølge krav 1,
karakterisert ved at de har formel
hvori n er 1 eller 2, R2 betyr resten av en koblingskomponent, fortrinnsvis en slik med fiberreaktive substituenter, R1 betyr en p-fenylen-, p-naftylen- eller sulfo-p-naftylenrest, og Z betyr en acylrest som må være fiberreaktiv i tilfelle R2 ikke har noen fiberreaktive substituenter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8300313A SE449153B (sv) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | System for skydd av plantor mot insektsangrepp samt plantskydd avsett att inga i systemet |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840180L NO840180L (no) | 1984-07-23 |
| NO158711B true NO158711B (no) | 1988-07-18 |
| NO158711C NO158711C (no) | 1988-10-26 |
Family
ID=20349705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840180A NO158711C (no) | 1983-01-21 | 1984-01-18 | Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4706411A (no) |
| EP (1) | EP0114798B1 (no) |
| AT (1) | ATE30101T1 (no) |
| AU (1) | AU566749B2 (no) |
| CA (1) | CA1254747A (no) |
| CS (1) | CS253588B2 (no) |
| DE (1) | DE3466640D1 (no) |
| DK (1) | DK23484A (no) |
| ES (1) | ES529053A0 (no) |
| FI (1) | FI73863C (no) |
| NO (1) | NO158711C (no) |
| NZ (1) | NZ206866A (no) |
| SE (1) | SE449153B (no) |
| SU (1) | SU1429921A3 (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE449153B (sv) * | 1983-01-21 | 1987-04-13 | Bo Lofqvist | System for skydd av plantor mot insektsangrepp samt plantskydd avsett att inga i systemet |
| SE448930B (sv) * | 1984-07-05 | 1987-03-30 | Vinetta Strumpfab Ab | Plantskydd bestaende av ett stickat slangformigt net for skydd av plantor mot angrepp av skadedjur samt forfarande for tillverkning av plantskyddet |
| GB8432198D0 (en) * | 1984-12-20 | 1985-01-30 | Rolinx Ltd | Shelter for trees |
| GB2249704A (en) * | 1990-11-15 | 1992-05-20 | Monro Alexander & Company Limi | Seed pot and plant shelter |
| ES2064283B1 (es) * | 1993-06-18 | 1995-09-01 | Grupo Asesor Ind S L Ab | Sistema para el encepellonado de arboles. |
| US5813170A (en) * | 1996-11-04 | 1998-09-29 | Todd Friesner | Direct seeding shelter and method for seeding |
| JP2794560B2 (ja) * | 1996-07-04 | 1998-09-10 | 株式会社生物機能工学研究所 | 植物の害虫駆除方法 |
| US6067752A (en) * | 1998-01-23 | 2000-05-30 | Bryan; Dorothy A. | Plant roots and bulb protection system |
| US6119394A (en) * | 1998-04-06 | 2000-09-19 | Fowler; Deborah A. | Removable cover for a flower receptacle at a grave marker |
| GB0201403D0 (en) * | 2002-01-23 | 2002-03-13 | Jones Adrianne J | Improvements in and relating to tree and shrub protection |
| US10524427B2 (en) | 2004-02-13 | 2020-01-07 | Klondike Agricultural Products, LLC | Agricultural systems and methods |
| US20060032133A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-16 | Tuoriniemi Veijo M | Protective elastic sleeve |
| US20100064578A1 (en) * | 2006-11-03 | 2010-03-18 | Basf Se | Method and device for protecting crop plants |
| DE102014016281B4 (de) | 2014-11-05 | 2018-08-02 | Kurt Wagner | Als Massenschädlingsfalle ausgebildete Pflanzenschutzvorrichtung |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1807819A (en) * | 1931-06-02 | Device for loading explosives in wells | ||
| CA569503A (en) * | 1959-01-27 | B. Robbins Ernest | Method for packaging cut trees | |
| US735217A (en) * | 1900-12-06 | 1903-08-04 | Julius De Long | Pneumatic apparatus for producing mats or bats of fibrous material. |
| US1060116A (en) * | 1912-06-08 | 1913-04-29 | Richard Oters | Cutworm-preventer. |
| FR482008A (fr) * | 1916-06-09 | 1917-02-13 | Joseph Gantois | Appareils protecteurs pour plantes et légumes |
| FR633293A (fr) * | 1926-09-04 | 1928-01-26 | Pot à plantes | |
| US1926053A (en) * | 1931-04-10 | 1933-09-12 | Orville B Morgan | Plant protector |
| US1894506A (en) * | 1931-06-17 | 1933-01-17 | Wilson Clarence Ellsworth | Wrapping for plants |
| US2989828A (en) * | 1958-09-04 | 1961-06-27 | Flex O Glass Inc | Plastic plant package |
| US3380220A (en) * | 1963-09-03 | 1968-04-30 | Dow Chemical Co | Plastic bag tree packaging |
| US3184890A (en) * | 1963-10-03 | 1965-05-25 | Leo S Mckey | Planting pot |
| US3315408A (en) * | 1965-03-22 | 1967-04-25 | Sidney G Fisher | Soluble fibrous material for controlling soil erosion |
| DE1804926A1 (de) * | 1968-10-24 | 1970-05-27 | Klaus Sontag | Schutzvorrichtung fuer Pflanzen |
| US3709263A (en) * | 1970-09-08 | 1973-01-09 | Thiokol Chemical Corp | Woven fabric for nursery plant root balls |
| US3662490A (en) * | 1970-09-25 | 1972-05-16 | Robert S Childs | Method and apparatus for packaging trees for transplanting |
| US4006561A (en) * | 1971-02-05 | 1977-02-08 | Pflanz-Frisch Transportsack Gmbh | Plant package and method of preparing the same |
| US3788003A (en) * | 1971-07-19 | 1974-01-29 | Res Council Alberta | Seedling container |
| US3747293A (en) * | 1971-12-27 | 1973-07-24 | S Pines Inc Van | Packaging method and apparatus |
| US3828473A (en) * | 1973-01-08 | 1974-08-13 | D Morey | Method, container and tool for growing and planting grapes and other deep and/or tap rooted plants |
| US4016678A (en) * | 1974-01-24 | 1977-04-12 | Conwed Corporation | Seedling transplant containers |
| NL7511932A (en) * | 1975-10-10 | 1977-04-13 | Drahtwerke Roesler Kommanditge | Plant root clump packing net - is of welded diamond mesh in which loose edge wires are pulled tight |
| CH598746A5 (no) * | 1975-11-04 | 1978-05-12 | Breveteam Sa | |
| NL7600654A (nl) * | 1976-01-22 | 1977-07-26 | Maasbach Pieter Cornelis | Werkwijze voor het behandelen van gewas en daar- bij toe te passen middelen. |
| DE2605076A1 (de) * | 1976-02-10 | 1977-08-11 | Johannes J M Schimmel | Vorrichtung zum schutz von pflanzen gegen schaedlinge |
| IT1058730B (it) * | 1976-04-01 | 1982-05-10 | Montedison Spa | Coperture in plastica per colture agrarie contenenti antiparassitari processo per ottenere e per proteggere le colture da infestanti |
| SE415627B (sv) * | 1976-07-13 | 1980-10-20 | Hymek Mekaniska Ab | Anordning for sadd |
| NL162874C (nl) * | 1977-04-07 | 1982-10-18 | Amtac Bv | Inrichting voor het verpakken van een kluit van een boom, struik of plant. |
| SE422397B (sv) * | 1977-08-09 | 1982-03-08 | Per Anders Mattsson | Odlingsbehallare for uppdragning och utsettning av vextplantor under skydd av dessa fran angrepp av skadeinsekter |
| US4133164A (en) * | 1977-09-28 | 1979-01-09 | Industrial Knitting, Inc. | Split horn arrangement |
| DE2814679A1 (de) * | 1978-04-05 | 1979-10-18 | Helmut Jung | Anzucht- und transportbehaeltnis fuer kulturpflanzen |
| FI57200C (fi) * | 1978-11-10 | 1980-07-10 | Loennstroem Oy | Matningsarrangemang foer utsaede i skyddssaoningsanordning |
| US4333265A (en) * | 1980-03-13 | 1982-06-08 | Arnold Richard L | Air drop planting system and improved planting device for same |
| SE420672B (sv) * | 1980-03-20 | 1981-10-26 | Jan Andersson | Anordning for forhindrande av insektsangrepp pa plantor och verktyg for utsettande av anordningen |
| AU6157680A (en) * | 1980-08-20 | 1982-02-25 | Whyte, B.S. | Palstic screen to protect plants |
| US4357884A (en) * | 1980-08-25 | 1982-11-09 | Henry J. Rast, Jr. | Plant protection system |
| ATE9313T1 (de) * | 1980-09-27 | 1984-09-15 | J. & W. Blackburn Limited | Vorrichtung zur schaustellung von pflanzen. |
| NL8005568A (nl) * | 1980-10-08 | 1982-05-03 | Hemmer Krebs B V | Werkwijze en inrichting voor het met een elastische kous omhullen van de kluit van een plant, struik of boom. |
| US4395844A (en) * | 1981-09-30 | 1983-08-02 | Fortech | Device to support flexible netting used to protect plants from damage by animals and adverse environmental conditions |
| NL8203460A (nl) * | 1982-09-06 | 1984-04-02 | Herman Eduard Marie Van Bannin | Systeem voor het verpakken van bloemen, planten, heesters, jonge bomen en andere sierteelt-produkten en vanuit gelijke methode/werkwijze het verpakken van wortelkluiten van voornoemde produkten. |
| SE449153B (sv) * | 1983-01-21 | 1987-04-13 | Bo Lofqvist | System for skydd av plantor mot insektsangrepp samt plantskydd avsett att inga i systemet |
-
1983
- 1983-01-21 SE SE8300313A patent/SE449153B/sv not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-17 AU AU23521/84A patent/AU566749B2/en not_active Ceased
- 1984-01-18 NO NO840180A patent/NO158711C/no unknown
- 1984-01-18 NZ NZ206866A patent/NZ206866A/en unknown
- 1984-01-18 FI FI840191A patent/FI73863C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-19 DE DE8484850020T patent/DE3466640D1/de not_active Expired
- 1984-01-19 DK DK23484A patent/DK23484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-19 SU SU843696338A patent/SU1429921A3/ru active
- 1984-01-19 CS CS84429A patent/CS253588B2/cs unknown
- 1984-01-19 AT AT84850020T patent/ATE30101T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-19 EP EP84850020A patent/EP0114798B1/en not_active Expired
- 1984-01-20 CA CA000445729A patent/CA1254747A/en not_active Expired
- 1984-01-20 ES ES529053A patent/ES529053A0/es active Granted
-
1986
- 1986-02-20 US US06/833,506 patent/US4706411A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8501196A1 (es) | 1984-11-16 |
| CS253588B2 (en) | 1987-11-12 |
| SE8300313D0 (sv) | 1983-01-21 |
| US4706411A (en) | 1987-11-17 |
| NO840180L (no) | 1984-07-23 |
| SE449153B (sv) | 1987-04-13 |
| ES529053A0 (es) | 1984-11-16 |
| AU566749B2 (en) | 1987-10-29 |
| CA1254747A (en) | 1989-05-30 |
| SU1429921A3 (ru) | 1988-10-07 |
| EP0114798B1 (en) | 1987-10-07 |
| FI73863C (fi) | 1987-12-10 |
| AU2352184A (en) | 1984-07-26 |
| NO158711C (no) | 1988-10-26 |
| ATE30101T1 (de) | 1987-10-15 |
| NZ206866A (en) | 1987-10-30 |
| DE3466640D1 (en) | 1987-11-12 |
| FI840191A0 (fi) | 1984-01-18 |
| FI73863B (fi) | 1987-08-31 |
| FI840191A (fi) | 1984-07-22 |
| DK23484A (da) | 1984-07-22 |
| SE8300313L (sv) | 1984-07-22 |
| EP0114798A3 (en) | 1984-08-22 |
| DK23484D0 (da) | 1984-01-19 |
| EP0114798A2 (en) | 1984-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO158711B (no) | Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden. | |
| US4507236A (en) | Fibre-reactive dyes, containing both chloro and fluoro triazine radicals | |
| JPS6147177B2 (no) | ||
| US5149790A (en) | Bis chlorotriazine reactive dyes containing a benzylamine linking group | |
| SU416955A3 (ru) | Способ получения водорастворимых азокрасителей | |
| EP0001629B1 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4578457A (en) | Reactive mono-azo dyes and the preparation and use thereof | |
| CH638555A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| DE2162612A1 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0001451B1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2910464A (en) | Triazine monoazo-dyestuffs | |
| US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
| CH501041A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| CH409186A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| US3394122A (en) | Monoazo triazine dyestuffs | |
| US3042477A (en) | New colouration process | |
| CA1320949C (en) | Water-soluble azo compounds, preparation and use thereof as dyes | |
| US4033944A (en) | Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs | |
| CA1117937A (en) | Reactive dyes, their preparation and use | |
| US5541302A (en) | Water-soluble disazo compounds containing an ortho-carboxy phenylamino-fluoro-S-triazinyl radical, suitable as dyestuffs | |
| US4270918A (en) | Reactive dyes, processes for their production and use thereof | |
| DE1544440C3 (de) | Reaktive Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| DE1544440B2 (de) | Reaktive azofarbstoffe und ihre verwendung | |
| US4968783A (en) | Amino-fluoro-S-triazine disazo dyes of the H-acid series | |
| PL56810B1 (no) |